JP4212576B2 - 3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体 - Google Patents
3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体 Download PDFInfo
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Description
本発明の他の目的は、前記3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体の合成原料として有用な新規な5−ヒドロキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体とその効率のよい製造法を提供することにある。
で表される3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体を提供する。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体と、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1)
で表される3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体を得る3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体の製造法を提供する。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体が含まれる。
で表される2,3−エポキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を環化反応に付すことにより製造することができる。
[式(1a)で表される5−メタクリロイルオキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2,2−ジオンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.10(1H), 5.63-5.64(1H), 4.75-4.80(m, 2H), 3.48-3.60(m, 2H), 2.62-2.63(m, 1H), 2.08-2.63(m, 3H), 1.94(s,3H), 1.78-1.81(m, 1H)
MS:258, 189
フラン(5b)300g(4.4モル)とヨウ化亜鉛30gの混合液を5℃まで冷却し、ビニルスルホン酸メチル(6a)100g(0.68モル)を滴下して加えた。そのままの温度で2日間撹拌を続けた。その後、水1Lで有機層を2回洗浄し、過剰の原料を減圧下で留去することにより、式(7b)で表される7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−エン−5−スルホン酸メチルを70g得た。
元素分析(CHS):Calculated % C 46.15, H 4.65, S 12.32
Found % C 46.11, H 4.62, S 12.36
MS:260, 191
IR(KBr):1170, 1358, 1720 cm-1
Claims (2)
- 下記式(1)
で表される3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体。 - 下記式(2)
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体と、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1)
で表される3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体を得る3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体の製造法。
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