JP2007031355A5

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Publication number: JP2007031355A5
Application number: JP2005217631A
Authority: JP
Filing date: 2005-07-27
Publication date: 2008-05-29
Anticipated expiration: 2025-07-27

Description

前記式（２）で表される５−ヒドロキシ−３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０ ^4,8 ］ノナン誘導体には、下記式（２′）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｘは炭素数１〜３のアルキル基が１又は２個置換していてもよいメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｎは１又は２を示す。但し、Ｘがメチレン基で且つｎ＝２の場合には、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷のうち少なくとも１つは水素原子ではない。Ｒ¹とＯＨの立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい）
で表される５−ヒドロキシ−３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン誘導体が含まれる。

前記式（２）で表される５−ヒドロキシ−３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０ ^4,8 ］ノナン誘導体は、下記式（４）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｒ^bは水素原子又は有機基を示し、Ｘは炭素数１〜３のアルキル基が１又は２個置換していてもよいメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｎは１又は２を示す）
で表される２，３−エポキシビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体を環化反応に付すことにより製造することができる。

Claims

下記式（１）

（式中、Ｒ^aは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｘは炭素数１〜３のアルキル基が１又は２個置換していてもよいメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｎは１又は２を示す。Ｒ¹とＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ^a）ＣＯＯ−基の立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい）
で表される３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン誘導体。
下記式（２）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｘは炭素数１〜３のアルキル基が１又は２個置換していてもよいメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。ｎは１又は２を示す。Ｒ¹とＯＨの立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい）
で表される５−ヒドロキシ−３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン誘導体と、下記式（３）

（式中、Ｒ^aは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を示す）
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式（１）

（式中、Ｒ^a、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｘ、ｎは前記に同じ。Ｒ¹とＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ^a）ＣＯＯ−基の立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい）
で表される３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン誘導体を得る３−オキサ−２−チアトリシクロ［４．２．１．０^4,8］ノナン誘導体の製造法。