JP4740677B2 - 3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体の合成原料として有用な新規な5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体とその効率のよい製造法を提供することにある。
で表される3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体を提供する。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体と、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1’)
で表される3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体を得る3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体の製造法を提供する。
なお、本明細書では、上記の発明のほか、下記式(1)
で表される3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.0 4,8 ]ノナン−2−オン誘導体、
及び、下記式(2)
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.0 4,8 ]ノナン−2−オン誘導体と、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1)
で表される3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.0 4,8 ]ノナン−2−オン誘導体を得る3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.0 4,8 ]ノナン−2−オン誘導体の製造法についても説明する。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体についても説明する。
で表される2,3−エポキシ−7−オキサ(又はチア)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5−カルボン酸誘導体を環化反応に付して、下記式(2)
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体を得る5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体の製造法についても説明する。
下記の反応工程式に従って、5−メタクリロイルオキシ−8−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン及び5−メタクリロイルオキシ−6−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを製造した。
[式(1a)で表される5−メタクリロイルオキシ−8−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン及び式(1b)で表される5−メタクリロイルオキシ−6−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンの混合物のスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.14-6.17(1H), 5.63-5.66(1H), 4.78-4.81(1H), 4.63-4.65(1H), 4.27-4.31(1H), 2.35-2.48(2H), 2.12-2.15(1H), 1.96(3H), 1.73(3H)
[式(1c)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.16(1H), 5.65(1H), 4.62-4.93(m, 3H), 2.08-2.30(m, 2H), 1.93(s, 3H)
元素分析(CHN):Calculated % C 57.83, H 4.45, N 5.62
Found % C 57.88, H 4.43, N 5.56
MS:249, 180
Claims (2)
- 下記式(2’)
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体と、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1’)
で表される3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体を得る3−オキサ−7−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体の製造法。
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