JP2007017626A - 光学フィルムおよびその製造方法、光学補償フィルム、偏光板、並びに液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 主として有機化合物から構成される層と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である層を有することを特徴とする光学フィルム。
【選択図】 なし
Description
[1] 主として有機化合物から構成される層と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である層を有することを特徴とする光学フィルム。
[2] 主として有機化合物から構成される溶液と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である溶液を、各々異なるダイから流延して作製されることを特徴とする光学フィルム。
[3] 前記有機化合物のClogPが下記式(A)を満たすことを特徴とする[1]または[2]に記載の光学フィルム。
式(A) 13<ClogP<20
[4] 前記有機化合物が正または負のレターデーションを発現するレターデーション調整剤であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[5] 前記レターデーション調整剤が分子内に芳香族環もしくはシクロアルキル環を2個以上有する化合物であることを特徴とする[4]に記載の光学フィルム。
[6] 前記レターデーション調整剤が下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする[4]または[5]に記載の光学フィルム。
[7] 前記無機微粒子が珪素を含有することを特徴とする[1]〜[6]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[8] 前記無機微粒子のメタノールウェッタビリティ(MW)が下記式(B)を満たすことを特徴とする[1]〜[7]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
式(B) 0≦MW≦80
[9] 前記無機微粒子の一次粒子サイズが100nm以下であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[10] フィルムを構成する主成分がセルロースアシレートであることを特徴とする[1]〜[9]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[11] 前記無機微粒子を含有する層が最外層に配置されることを特徴とする[1]〜[10]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
[13] 流延後に得られたフィルムを延伸する工程をさらに有することを特徴とする[12]に記載の光学フィルムの製造方法。
[14] [12]または[13]に記載の製造方法により製造される光学フィルム。
[16] 偏光子およびその両側に配置された2枚の保護フィルムからなり、少なくとも1枚の保護フィルムが[1]〜[11]または[14]に記載の光学フィルムである偏光板。
[17] 液晶セルおよびその両側に配置された2枚の偏光板を有し、少なくとも1枚の偏光板が[16]に記載の偏光板であることを特徴とする液晶表示装置。
本発明の光学フィルムは、主として有機化合物から構成される層と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である層を有することを特徴とする。
無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である層は、主として有機化合物から構成される層の少なくとも一方の面に形成される。無機微粒子含有層は、主として有機化合物から構成される層の両面に形成されてもよい。主として有機化合物から構成される層と無機微粒子含有層との間には接着層などの中間層が形成されていてもよい。また、無機微粒子含有層の上(表面側)には、さらに保護層などの層が形成されていてもよい。好ましいのは、無機微粒子含有層が最外層(表面層)となる態様である。
本発明の光学フィルムのヘイズは0.01〜2.0%であることが好ましい。より好ましくは0.05〜1.5%であり、0.1〜1.0%であることがさらに好ましい。
無機微粒子と有機化合物の質量比は、薄膜、特に主として有機化合物から構成される層上に形成された無機微粒子を含有する薄膜を斜めに切削して、十分な面積の切削断面(被解析面)を形成した後、該薄膜の切削断面における特定成分の有無を検知したり、特定成分の分布状態を測定したりすることによって、解析することができる。
TOF−SIMS法とは、飛行時間型二次イオン質量分析法[Time-of-Flight Secondary Ion Mass Spectrometry]の略称であり、Ga+、In+などの一次イオンの照射により試料中の分子から放出される分子イオンやフラグメントイオンなどの二次イオンを測定することで、固体試料表面に存在する有機化合物の構造を反映したイオンのイメージを測定する方法である。
この場合、ミクロトームを用いて画像記録層表面に対して5〜0.02°の角度で斜めに切削することで画像記録層の深さ方向の切削断面長を10〜2800倍にまで拡大した後、切削断面をTOF−SIMS法にて測定を行うことが有効である。
また、特定成分の特性に適合すれば、上記方法以外にも、顕微FT−IRなどの解析方法を目的に応じて適用することもできる。
(有機化合物の種類、性質および添加量)
本発明の光学フィルムに用いることができる分子量1000以下の有機化合物の種類は特に制限されない。本発明の光学フィルムの物理的性質や光学的性質を調整する作用を有するものであることが好ましい。例えば紫外線吸収剤、劣化防止剤、剥離剤、赤外吸収剤、レタデーション調整剤、透湿度低減剤、架橋剤、可塑剤などを挙げることができる。分子量1000以下の有機化合物は、固体であっても油状物であってもよく、その融点や沸点において特に限定されるものではない。例えば融点が20℃以下と20℃以上の紫外線吸収材料を組み合わせて用いてもよいし、同様に可塑剤を組み合わせて用いてもよい。その詳細については、例えば特開2001−151901号公報などに記載されている。また、赤外吸収染料については、例えば特開2001−194522号公報に記載されている。本発明の光学フィルムを製造するに際して、分子量1000以下の有機化合物を添加する時期は、ドープ作製工程の何れの段階であってもよい。また、ドープ調製工程の最後に添加剤を添加する工程を追加して行ってもよい。
式(A) 13<ClogP<20
ここで、ClogPはオクタノール−水分配係数を表す。本発明においては、該分配係数は、logP値推算プログラム(Daylight Chemical Information Systems社のPC Modelsに組み込まれたCLOGPプログラム)から算出した値を用いる。
分子量1000以下の有機化合物のClogP値の好ましい範囲は13<ClogP<20であり、より好ましくは14<ClogP<19、特に好ましくは15<ClogP<18である。
本発明のフィルムには、有機化合物としてレタデーション調整剤を好ましく使用することができる。本発明におけるレターデーション調整剤とは、光学フィルムに添加して必要に応じて延伸処理をすることによってレターデーション(Re、Rth)またはレターデーションの波長依存性(ΔRe、ΔRth)を増減させる作用を有するものをいう。具
体的には、光学フィルムに添加して必要に応じて延伸処理をすることによって、添加前または延伸前よりもレターデーション(|Re|または|Rth|)を10nmより多く変化させるか、あるいはレターデーションの波長依存性(|ΔRe|または|ΔRth|)を10nmより多く変化させるものをいう。
本発明では、レタデーション調整剤を添加することによって、得られる光学フィルムのレターデーションが下記式(C)および(D)の関係を満たすことが好ましい。
式(C) 30nm<|Re|<300nm
式(D) 50nm<|Rth|<400nm
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレートフィルム)のReは30〜300nmが好ましく、50〜200nmがさらに好ましく、70〜150nmが最も好ましい。また、Rthは30nm〜400nmが好ましく、50nm〜300nmがさらに好ましく、100nm〜200nmが最も好ましい。もっとも、本発明の光学フィルムは上記の光学的性質を有するものに限定されるものではなく、レターデーションが下記式(E)および(F)の関係を満たしているものも用途によっては好ましい。
式(E) 0nm≦|Re|<30nm
式(F) 0nm≦|Rth|<50nm
本発明に用いるレターデーション発現剤の好ましい添加量は、ポリマー樹脂100質量部に対して0.1〜20質量%であり、1〜15質量%がより好ましく、1〜10質量%が特に好ましい。例えば、セルロースアシレート溶液中にうまく混合させるためには、レターデーション発現剤はセルロースアシレートに十分に相溶し、化合物自身が凝集しないことが好ましい。このためには、例えば溶剤と調整剤を撹拌混合した調整剤溶液をあらかじめ作成し、この調整剤溶液を別途用意した少量のセルロースアシレート溶液に加えて攪拌し、さらにメインのセルロースアシレートドープ液と混合する方法があるが、本発明は特にそのような添加方法に限定される訳ではない。
[一般式(1)中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23およびR24は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ar2はアリーレン基または2価の芳香族ヘテロ環基を表し、L2およびL3は各々独立に単結合または2価の連結基を表す。nは3以上の整数を表し、各Ar2は同一であっても異なっていても良く、各L2も同一であっても異なっていてもよい。]
置換基Tとして好ましくはハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、2?エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3〜30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基)、ビシクロアルケニル基(置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基)、アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5もしくは6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基)、アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基)、アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基)、アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基)、スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基)、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基)、メルカプト基、アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N‘−フェニルカルバモイル)スルファモイル基)、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基)、アルキルおよびアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6〜30の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基)、アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイルベンゾイル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7〜30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−t−ブチルフェノキシカルボニル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基)、カルバモイル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基)、アリールおよびヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基)、イミド基(好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基)、ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)、ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基)、ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基)、ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基)、シリル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基)を表わす。
また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
本発明の光学フィルムには、有機化合物として紫外線吸収剤を用いることもできる。本発明で用いる紫外線吸収剤は、200〜400nmの紫外領域に吸収を持ち、フィルムの紫外線耐久性を付与するか、あるいは分子自身の屈折率異方性を利用してレターデーションを調整する作用を有することが好ましい。
これら紫外線吸収剤は、単独で用いても、2種以上の化合物を任意の比で混合して用いてもよい。
一般式(101) Q1−Q2−OH
[一般式(101)中、Q1は含窒素芳香族ヘテロ環基、Q2は2価の芳香族環基を表す。]
Q1で表される含窒素芳香族ヘテロ環はさらに置換基を有してもよく、置換基としては前述の置換基Tを例示することができる。また、置換基が複数ある場合には各々が縮環してさらに環を形成してもよい。
芳香族炭化水素環として好ましくは炭素数6〜30の単環または二環の芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる)であり、より好ましくは炭素数6〜20の芳香族炭化水素環、さらに好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素環である。さらに好ましくはベンゼン環である。
芳香族ヘテロ環として好ましくは、窒素原子あるいは硫黄原子を含む芳香族ヘテロ環である。ヘテロ環の具体例としては、例えば、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアゾール環、トリアジン環、インドール環、インダゾール環、プリン環、チアゾリン環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾリン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、テトラゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラザインデン環などの各環が挙げられる。芳香族ヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、トリアジン環、キノリン環である。
R1およびR3として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換または無置換のアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは水素原子、炭素1〜12アルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜12のアルキル基(好ましくは炭素数4〜12)である。
一般式(101−C)
Q1−Q2−OH
[一般式(101−C)中、Q1は1,3,5−トリアジン環、Q2は2価の芳香族環基を表す。]
一般式(101−C)中、Q1は1,3,5−トリアジン環を表し、さらに置換基を有してもよく、置換基としては上述の置換基Tを例示することができる。また、置換基が複数ある場合には各々が縮環してさらに環を形成してもよい。Q2で表される芳香族環基は一般式(101)のものと同義である。
R5 は、水素原子;炭素原子数1〜18のアルキル基;炭素原子数2〜18のアルケニル基;炭素原子数5〜12のシクロアルキル基;フェニル基;炭素原子数7〜11のフェニルアルキル基;炭素原子数6〜15のビシクロアルキル基;炭素原子数6〜15のビシクロアルケニル基;炭素原子数6〜15のトリシクロアルキル基を表す。
R7 およびR8 は互いに独立して炭素原子数1〜12のアルキル基;炭素原子数3〜12のアルコキシアルキル基;炭素原子数4〜16のジアルキルアミノアルキル基を表すか;または炭素原子数5〜12のシクロアルキル基を表し;あるいはR7 およびR8 は一緒になって炭素原子数3〜9のアルキレン基、炭素原子数3〜9のオキサアルキレン基または炭素原子数3〜9のアザアルキレン基を表す。
R9 は炭素原子数1〜18のアルキル基;炭素原子数2〜18のアルケニル基;フェニル基;炭素原子数5〜12のシクロアルキル基;炭素原子数7〜11のフェニルアルキル基;炭素原子数6〜15のビシクロアルキル基;炭素原子数6〜15のビシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6〜15のビシクロアルケニル基;または炭素原子数6〜15のトリシクロアルキル基を表す。
R10は炭素原子数1〜12のアルキル基;フェニル基;ナフチル基;または炭素原子数7〜14のアルキルフェニル基を表す。
R11は互いに独立して水素原子;炭素原子数1〜18のアルキル基;炭素原子数3〜6のアルケニル基;フェニル基;炭素原子数7〜11のフェニルアルキル基;ハロゲン原子;炭素原子数1〜18のアルコキシ基を表す。
R13およびR’13は互いに独立してH;炭素原子数1〜18のアルキル基;フェニル基を表す。
R14は炭素原子数1〜18のアルキル基;炭素原子数3〜12のアルコキシアルキル基;フェニル基;フェニル−炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。
R15、R’15およびR”15は互いに独立して水素原子またはCH3 を表し;R16は水素原子;−CH2 −COO−R4 ;炭素原子数1〜4のアルキル基;またはCNを表し、R17水素原子;−COOR4 ;炭素原子数1〜17のアルキル基;またはフェニル基を表す。
アルキル基としての基R1 〜R10、R12〜R14、R16およびR17は、枝分かれもしくは枝分かれされたアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基が挙げられる。
アルケニル基としてのR6 、R9 、R11およびR12には、特にアリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテニル基、n−ペンタ−2,4−ジエチル基、3−メチル−ブテ−2−エニル基、n−オクテ−2−エニル基、n−ドデセ−2−エニル基、イソ−ドデセニル基、n−ドデセ−2−エニル基およびn−オクタデセ−4−エニル基が含まれる。
また、−O−、−NH−、−NR7 −、−S−により中断されたアルキル基はこれらの基の1以上で中断されていてもよく、各々の場合一般に一つの結合中に1つの基が挿入されており、およびヘテロ−ヘテロ結合、例えばO−O、S−S、NH−NHなどは生じず;中断されたアルキル基がさらに置換されている場合、置換基は一般にヘテロ原子に対してα位にない。1つの基の中で2以上の−O−、−NH−、−NR7 −、−S−のタイプの中断する基が生じる場合、それらは一般に同一である。
アルキルフェニル基およびアルキルフェノキシ基は各々アルキル基で置換されたフェニル基またはフェノキシ基である。
ハロゲン置換基となるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、より好ましいものはフッ素原子または塩素原子であり特に塩素原子であることが好ましい。
炭素原子数1〜20のアルキレン基は例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などである。ここにアルキル鎖はまた枝分かれでき、例えばイソプロピレン基である。
炭素原子数6〜15のビシクロアルキル基は、例えば、ボルニル基、ノルボルニル基、[2.2.2]ビシクロオクチル基である。ボルニル基およびノルボルニル基、特にボルニル基およびノルボルニ−2−イル基が 好ましい。
炭素原子数6〜15のビシクロアルコキシ基は、例えばボルニルオキシ基またはノルボルニ−2−イルオキシ基である。
炭素原子数6〜15のビシクロアルキル−アルキル基または−アルコキシ基は、ビシクロアルキル基で置換されたアルキル基またはアルコキシ基で、炭素原子の総数が6〜15であるものであり;具体例はノルボルナン−2−メチル基およびノルボルニル−2−メトキシ基である。
炭素原子数6〜15のビシクロアルケニル基は、例えば、ノルボルネニル基、ノルボルナジエニル基である。好ましいものは、ノルボルネニル基、特にノルボルネ−5−エン基である。
炭素原子数6〜15のビシクロアルケニルアルコキシ基は、ビシクロアルケニル基で置換されたアルコキシ基で、炭素原子の総数が6〜15であるものであり;ある実例はノルボルネ−5−エン−2−メトキシ基である。
炭素原子数6〜15のトリシクロアルキル基は、例えば、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基である。好ましいものは1−アダマンチル基で示される。
炭素原子数6〜15のトリシクロアルコキシ基は、例えば、アダマンチルオキシ基である。炭素原子数3〜12のヘテロアリール基は、好ましくは、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニルまたはキノリニル基である。
R’13−(CH2)m−X−A;−CH2−CH(OA)−R14;−CH2−CH(OH)−CH2−XA;
R6 は水素原子;炭素原子数1〜18のアルキル基;炭素原子数3〜18のアルケニル基;フェニル基;炭素原子数7〜11のフェニルアルキル基;炭素原子数5〜12のシクロアルキル基を表す。
R7 およびR8 は互いに独立して炭素原子数1〜12のアルキル基;炭素原子数3〜12のアルコキシアルキル基;炭素原子数4〜16のジアルキルアミノアルキル基を表すか;または炭素原子数5〜12のシクロアルキル基を表し;あるいはR7 およびR8 は一緒になって炭素原子数3〜9のアルキレン基;炭素原子数3〜9のオキサアルキレン基または炭素原子数3〜9のアザアルキレン基を表す。
R10は炭素原子数1〜12のアルキル基;フェニル基;ナフチル基;または炭素原子数7〜14のアルキルフェニル基を表す。
R11は互いに独立して水素原子;炭素原子数1〜18のアルキル基;または炭素原子数7〜11のフェニルアルキル基を表す。
R12は炭素原子数1〜18のアルキル基;炭素原子数3〜18のアルケニル基;フェニル基;炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数3〜8のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基で1〜3回置換されたフェニル基を表すか;または炭素原子数7〜11のフェニルアルキル基;炭素原子数5〜12のシクロアルキル基;1−アダマンチル基;2−アダマンチル基;ノルボルニル基;ノルボルナン−2−メチル−;−CO−R5 を表し;またはR12は1以上の−O−、−NH−、−NR7 −、−S−で中断されたおよびOH、フェノキシ基もしくは炭素原子数7〜18のアルキルフェノキシ基で置換されていてもよい炭素原子数3〜50のアルキル基を表す。
R13およびR’13は互いに独立して水素原子;炭素原子数1〜18のアルキル基;フェニル基を表す。
R15、R’15およびR”15は互いに独立してHまたはCH3 を表し;R16は水素原子;−CH2 −COO−R4 ;炭素原子数1〜4のアルキル基;またはCNを表し;R17は水素原子;−COOR4 ;炭素原子数1〜17のアルキル基;またはフェニル基を表す。
Xは−NH−;−NR7 −;−O−;−NH−(CH2 )p −NH−;または−O−(CH2 )q −NH−を表し、mは数0〜19を表し、nは数1〜8を表し、pは数0〜4を表し、qは数2〜4を表す。
Q1およびQ2で表される芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環として好ましくは(好ましくは炭素数6〜30の単環または二環の芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる。)であり、より好ましくは炭素数6〜20の芳香族炭化水素環、さらに好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素環である。)さらに好ましくはベンゼン環である。
Q1およびQ2で表される芳香族ヘテロ環基として好ましくは、酸素原子、窒素原子あるいは硫黄原子のどれかひとつを少なくとも1つ含む芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えば、フラン環、ピロール環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアゾール環、トリアジン環、インドール環、インダゾール環、プリン環、チアゾリン環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾリン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、テトラゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラザインデン環などの各環が挙げられる。芳香族ヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、トリアジン環およびキノリン環である。
Q1およびQ2で表わされる芳香族環基として好ましくは芳香族炭化水素環であり、より好ましくは炭素数6〜10の芳香族炭化水素環であり、さらに好ましくは置換または無置換のベンゼン環である。
Q1およびQ2はさらに置換基を有してもよく、置換基としては上述の置換基Tが好ましいが、置換基にカルボン酸基やスルホン酸基、4級アンモニウム基を含むことはない。また、可能な場合には置換基同士が連結して環構造を形成してもよい。
R1、R3、R4、R5、R6、R8およびR9として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換または無置換のアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは水素原子、炭素1〜12アルキル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
R2として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換または無置換のアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、より好ましくは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12アリールオキシ基、ヒドロキシ基であり、さらに好ましくは炭素数1〜20のアルコキシ基であり、特に好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基である。
R7として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換または無置換のアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、より好ましくは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12アリールオキシ基、ヒドロキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基(好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは炭素数1〜8、さらに好ましくはメチル基)であり、特に好ましくはメチル基、水素原子である。
R10として好ましくは置換または無置換のアルキル基であり、より好ましくは炭素数5〜20の置換または無置換のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数5〜12の置換または無置換のアルキル基(n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、ベンジル基、などが挙げられる。)であり、特に好ましくは、炭素数6〜12の置換または無置換のアルキル基(2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、ベンジル基)である。
一般式(102)で表わされる化合物は特開平11−12219号公報記載の公知の方法により合成できる。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環として好ましくは炭素数6〜30の単環または二環の芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる。)であり、より好ましくは炭素数6〜20の芳香族炭化水素環、さらに好ましくは炭素数6〜12の芳香族炭化水素環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
芳香族ヘテロ環として好ましくは窒素原子あるいは硫黄原子を含む芳香族ヘテロ環である。ヘテロ環の具体例としては、例えば、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアゾール環、トリアジン環、インドール環、インダゾール環、プリン環、チアゾリン環、チアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾリン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、テトラゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズチアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラザインデン環などの各環が挙げられる。芳香族ヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、トリアジン環およびキノリン環である。
Q1およびQ2で表わされる芳香族環として好ましくは芳香族炭化水素環であり、より好ましくはベンゼン環である。
Q1およびQ2はさらに置換基を有してもよく、置換基としては前述の置換基Tが好ましい。
X1およびX2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホニル基、芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは、シアノ基、カルボニル基、スルホニル基、芳香族ヘテロ環であり、さらに好ましくはシアノ基、カルボニル基であり、特に好ましくはシアノ基、アルコキシカルボニル基(−C(=O)OR(Rは、炭素数1〜20アルキル基、炭素数6〜12のアリール基およびこれらを組み合せたもの)である。
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換または無置換のアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは水素原子、炭素1〜12アルキル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基であり、最も好ましくは水素原子である。
R3およびR8として好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、置換または無置換のアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、より好ましくは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数0〜20のアミノ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12アリールオキシ基、ヒドロキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12アルコキシ基であり、特に好ましくは水素原子である。
R3およびR8が水素以外の場合には、R21は、一般式(103-C)で表される化合物の分子量が300以上になり、かつ炭素数20以下の炭素数のアルキル基が好ましい。
一般式(103)で表される化合物はJounal of American Chemical Society 63巻 3452頁(1941)記載の方法によって合成できる。
本発明では、有機化合物として架橋剤を用いることができる。例えば、本発明の光学フィルムを主として構成する材料としてセルロースアシレートを用いる場合は、セルロース単位含有共重合体の架橋法として知られているいずれかの方法において用いられる架橋剤の中から選択して用いることができる。
架橋剤として、例えば、ジビニル化合物、ホルムアルデヒドで代表されるモノアルデヒド、ジアルデヒドなどのアルデヒド化合物、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどのイソシアネート化合物;スミジュールN(住友バイエルウレタン社製)の如きビュレットポリイソシアネート化合物;デスモジュールIL、HL(バイエルA.G.社製)、コロネートEH(日本ポリウレタン工業(株)製)の如きイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート化合物;スミジュールL(住友バイエルウレタン(株)社製)の如きアダクトポリイソシアネート化合物、コロネートHL(日本ポリウレタン工業(株)製)、クリスボンNX(大日本インキ化学工業(株)製)の如きアダクトポリイソシアネート化合物などを挙げることができる。これらは、単独で使用し得るほか、2種以上を併用することもできる。また、ブロックイソシアネートを使用しても構わない。その他ホウ素化合物などの無機架橋剤、リン酸、モノメチルホスフェート、モノエチルホスフェート、モノブチルホスフェート、モノオクチルホスフェート、モノデシルホスフェート、ジメチルホスフェート、ジエチルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジデシルホスフェートなどのリン酸またはリン酸エステル類;プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、グリシジルメタクリレート、グリシドール、アクリルグリシジルエーテル、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルの市販品として、エピコート827、エピコート828、エピコート834、エピコート1001、エピコート1004、エピコート1007、エピコート1009およびエピコート825(以上、油化シェルエポキシ(株)製商品名)、アラルダイトGY250およびアラルダイトGY6099(以上、チバガイギー社製商品名)、ERL2774(ユニオンカーバイト社製商品名)、DER332、DER331およびDER661(以上、ダウケミカル社製商品名)などがある。エポキシフェノールノボラックの市販品として、エピコート152およびエピコート154(以上、油化シェルエポキシ(株)製商品名)、DEN438およびDEN448(以上、ダウケミカル社製商品名)、アラルダイトEPN1138およびアラルダイトEPN1139(以上、チバガイギー社製商品名)など、エポキシクレゾールノボラックの市販品として、アラルダイトECN1235、アラルダイトECN1273およびアラルダイトECN1280(以上、チバガイギー社製商品名)など、ブロモ化エポキシ樹脂の市販品として、エピコート5050(油化シェルエポキシ(株)製商品名)、BREN(日本化薬株式会社製商品名)などが挙げられる。その他、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル(フタル酸、ジヒドロフタル酸およびテトラヒドロフタル酸などの二塩基酸とエピハロヒドリンとの反応によって得られるジグリシジルエステル化合物)、アミノフェノール、ビス(4−アミノフェニル)メタンなどの芳香族アミンとエピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ化合物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、ジシクロペンタジエンなどと過酢酸などとの反応により得られる環式脂肪族エポキシ化合物、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エピコート604(油化シェルエポキシ(株)製商品名)を挙げることもできる。これらの官能基はセルロースの側鎖に付加させることもできる。
0.5質量%以上であればセルロースエステル樹脂を十分に架橋することができ、十分な耐熱性・機械的強度が得られやすく、偏光板との密着性も得られやすい。また、30質量%以下であれば、架橋が速やかに進行し、靭性が良好で、ハンドリングにおいて架橋樹脂に割れなどが発生することもなく歩留まりがよい。
(無機微粒子の種類、性状および添加量)
本発明の光学フィルムに使用される無機微粒子としては、二酸化珪素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、炭酸カルシウム、タルク、クレイ、焼成カオリン、焼成珪酸カルシウム、水和ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウムおよびリン酸カルシウムを挙げることができる。無機微粒子はケイ素を含むものが濁度が低くなる点で好ましく、特に二酸化珪素が好ましい。二酸化珪素の微粒子は、1次平均粒子サイズが20nm以下であり、かつ見かけ比重が70g/リットル以上であるものが好ましい。1次粒子の平均径が5〜16nmと小さいものが光学フィルムのヘイズを下げることができるため、より好ましい。見かけ比重は90〜200g/リットル以上が好ましく、100〜200g/リットルがさらに好ましい。見かけ比重が大きい程、高濃度の分散液を作ることが可能になり、ヘイズ、凝集物が良化するため好ましい。
本発明に用いる無機微粒子としては、親疎水性を示すメタノールウェッタビリティ(MW)が下記式(G)を満たすものであることが好ましい。
式(G) 0≦MW≦80
より好ましくは30<MW≦75、特に好ましくは50<MW≦70である。一般的にメタノールウェッタビリティ(MW)は、無機微粒子表面の親水性、疎水性を示す物性として用いることができる。本発明において採用したMWの測定方法を以下に示す。
メタノール45容量部、純水55容量部の混合液を調製する(この場合、必ずしも調製された混合液の容量は100容量部にはならない)。得られた混合液7mlと無機微粒子粉末0.2gとを10mlの沈降管に入れる。沈降管に蓋をし、ターブラーミキサーを用いて90rpmで30秒間振盪混合し、さらに遠心分離器を用いて3500rpmで10分間粒子を沈降させる。沈降した無機微粒子の容積を読みとりAmlとする。これとは別にメタノール75容量部、純水25容量部の混合液を調製し、得られた混合液7mlを用いて上と同様の処理をして無機微粒子を沈降させ、沈降した無機微粒子の容量を読みとりBmlとする。A/B×100を計算することにより、MW(%)を得る。
MWが高い無機微粒子ほど表面を水に被覆されやすくメタノールの組成に関係なく沈降する。一方で疎水的な無機微粒子は振盪混合、遠心分離処理を行っても沈降せずにMWが低くなる。セルロースアシレートフィルムを作製する場合には、セルロースアシレート溶液に予め分散した無機微粒子を添加する方法が一般的であるが、その場合には、MWが低く疎水的な無機微粒子を用いる方が好ましい。すなわち、MWが高い無機微粒子を用いた場合には、添加した無機微粒子がセルロースアシレート溶液中で再凝集を起こし、得られたフィルムのヘイズ、黒輝度が上昇する問題が発生しやすい。
本発明の光学フィルムを構成する主たる材料は、セルロースアシレートまたはシクロオレフィン系ポリマーであることが好ましく、特にセルロースアシレートであることが好ましい。
(原料綿)
本発明に用いられるセルロースアシレート原料のセルロースとしては、綿花リンタや木材パルプ(広葉樹パルプ,針葉樹パルプ)などがあり、何れの原料セルロースから得られるセルロースアシレートでも使用でき、場合により混合して使用してもよい。これらの原料セルロースについての詳細な記載は、例えばプラスチック材料講座(17)繊維素系樹脂(丸澤、宇田著、日刊工業新聞社、1970年発行)や発明協会公開技報(公技番号2001−1745、2001年3月15日発行、発明協会)7頁〜8頁に記載のセルロースを用いることができ、本発明のセルロースアシレートフィルムに対しては特に限定されるものではない。
次に上述のセルロースを原料に製造される本発明のセルロースアシレートについて記載する。本発明のセルロースアシレートはセルロースの水酸基がアシル化されたもので、その置換基はアシル基の炭素原子数が2のアセチル基から炭素原子数が22のものまでいずれも用いることができる。本発明のセルロースアシレートにおいて、セルロースの水酸基への置換度については特に限定されないが、セルロースの水酸基に置換する酢酸および/または炭素原子数3〜22の脂肪酸の結合度を測定し、計算によって置換度を得ることができる。測定方法としては、ASTMのD−817−91に準じて実施することができる。なお、本明細書でいう「置換度」とは、セルロースの2位、3位および6位のぞれぞれの水酸基の水素原子が置換されている割合の合計を意味する。2位、3位および6位の全ての水酸基の水素原子がアシル基で置換された場合は置換度が3となる。
本発明で好ましく用いられるセルロースアシレートの重合度は、粘度平均重合度で180〜700であり、セルロースアセテートにおいては、180〜550がより好ましく、180〜400がさらに好ましく、180〜350が特に好ましい。重合度が高すぎるとセルロースアシレートのドープ溶液の粘度が高くなり、流延によりフィルム作製が困難になる。重合度が低すぎると作製したフィルムの強度が低下してしまう。平均重合度は、宇田らの極限粘度法(宇田和夫、斉藤秀夫、繊維学会誌、第18巻第1号、105〜120頁、1962年)により測定でき、特開平9−95538号公報に詳細に記載されている。
また、本発明で好ましく用いられるセルロースアシレートの分子量分布はゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって評価され、その多分散性指数Mw/Mn(Mwは質量平均分子量、Mnは数平均分子量)が小さく、分子量分布が狭いことが好ましい。具体的なMw/Mnの値としては、1.0〜3.0であることが好ましく、1.0〜2.0であることがさらに好ましく、1.0〜1.6であることが最も好ましい。
本発明では、ソルベントキャスト法によりセルロースアシレートフィルムを製造することが好ましく、セルロースアシレートを有機溶媒に溶解した溶液(ドープ)を用いてフィルムが製造される。本発明の主溶媒として好ましく用いられる有機溶媒は、炭素原子数が3〜12のエステル、ケトン、エーテル、および炭素原子数が1〜7のハロゲン化炭化水素から選ばれる溶媒である。エステル、ケトンおよび、エーテルは、環状構造を有していてもよい。エステル、ケトンおよびエーテルの官能基(すなわち、−O−、−CO−および−COO−)のいずれかを二つ以上有する化合物も、主溶媒として用いることができ、たとえばアルコール性水酸基のような他の官能基を有していてもよい。二種類以上の官能基を有する主溶媒の場合、その炭素原子数はいずれかの官能基を有する化合物の規定範囲内であればよい。
セルロースアシレート溶液(ドープ)の調製に際して、その溶解方法は特に限定されず、室温でも溶解してもよいし、冷却溶解法あるいは高温溶解法、さらにはこれらを組み合わせて溶解してもよい。本発明におけるセルロースアシレート溶液の調製、さらには溶解工程に伴う溶液濃縮、ろ過の各工程に関しては、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、2001年3月15日発行、発明協会)22頁〜25頁に詳細に記載されている製造工程が好ましく用いられる。
セルロースアシレートフィルムの厚さは10〜120μmが好ましく、20〜100μmがより好ましく、30〜90μmがさらに好ましい。
本発明の光学フィルムの主成分としてシクロオレフィン系ポリマーを用いることもできる。以下シクロオレフィン系ポリマーの例として、シクロオレフィン系付加重合体とシクロオレフィン系開環重合体について説明する。
本発明に用いられるシクロオレフィン系付加重合体は、下記一般式(11)で表される構造単位(a)と下記一般式(12)で表される構造単位(b)を含むシクロオレフィン系付加重合体が好ましい。
一般式(11)
シクロオレフィン系開環重合体としては、下記一般式(13)で表わされる繰り返し単位を有する開環重合体を好ましく用いることができる。
本発明の光学フィルムは、特に偏光板の保護フィルム、液晶表示装置の光学補償シート、反射型液晶表示装置の光学補償シート、ハロゲン化銀写真感光材料用支持体として有用である。本発明の光学フィルムの厚さは、これらの用途によって定まり、特に制限はないが好ましくは30μm以上、より好ましくは30〜200μmである。
本発明のフィルムは、その用途として光学用途と写真感光材料に適用される。特に光学用途が液晶表示装置であることが好ましく、液晶表示装置が、二枚の電極基板の間に液晶を担持してなる液晶セル、その両側に配置された二枚の偏光素子、および該液晶セルと該偏光素子との間に少なくとも一枚の光学補償シートを配置した構成であることがさらに好ましい。これらの液晶表示装置としては、TN、IPS、FLC、AFLC、OCB、STN、ECB、VAおよびHANが好ましい。
その際に前述の光学用途に本発明の光学フィルムを用いるに際し、各種の機能層を付与することが実施される。それらは、例えば、帯電防止層、硬化樹脂層(透明ハードコート層)、反射防止層、易接着層、防眩層、光学補償層、配向層、液晶層などである。本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)を用いることができるこれらの機能層およびその材料としては、界面活性剤、滑り剤、マット剤、帯電防止層、ハードコート層などが挙げられ、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、2001年3月15日発行、発明協会)32頁〜45頁に詳細に記載されており、本発明において好ましく用いることができる。
本発明の光学フィルムは特に偏光板保護フィルム用として有用である。偏光板保護フィルムとして用いる場合、偏光板の作製方法は特に限定されず、一般的な方法で作製することができる。得られたフィルムをアルカリ処理し、ポリビニルアルコールフィルムを沃素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光子の両面に完全ケン化ポリビニルアルコール水溶液を用いて貼り合わせる方法がある。アルカリ処理の代わりに特開平6−94915号、特開平6−118232号各公報に記載されているような易接着加工を施してもよい。
保護フィルム処理面と偏光子を貼り合わせるのに使用される接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラールなどのポリビニルアルコール系接着剤や、ブチルアクリレートなどのビニル系ラテックスなどが挙げられる。
偏光板は偏光子およびその両面を保護する保護フィルムで構成されており、さらに該偏光板の一方の面にプロテクトフィルムを、反対面にセパレートフィルムを貼合して構成される。プロテクトフィルムおよびセパレートフィルムは偏光板出荷時、製品検査時などにおいて偏光板を保護する目的で用いられる。この場合、プロテクトフィルムは、偏光板の表面を保護する目的で貼合され、偏光板を液晶板へ貼合する面の反対面側に用いられる。また、セパレートフィルムは液晶板へ貼合する接着層をカバーする目的で用いられ、偏光板を液晶板へ貼合する面側に用いられる。
液晶表示装置には通常2枚の偏光板の間に液晶を含む基板が配置されているが、本発明の光学フィルムを適用した偏光板保護フィルムはどの部位に配置しても優れた表示性が得られる。特に液晶表示装置の表示側最表面の偏光板保護フィルムには透明ハードコート層、防眩層、反射防止層などが設けられるため、該偏光板保護フィルムをこの部分に用いることが得に好ましい。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)を光学補償フィルムとして用いる場合は、偏光素子の透過軸と、光学フィルムからなる光学補償フィルムの遅相軸とをどのような角度で配置しても構わない。液晶表示装置は、二枚の電極基板の間に液晶を担持してなる液晶セル、その両側に配置された二枚の偏光素子、および該液晶セルと該偏光素子との間に少なくとも一枚の光学補償フィルムを配置した構成を有している。
液晶セルの液晶層は、通常は、二枚の基板の間にスペーサーを挟み込んで形成した空間に液晶を封入して形成する。透明電極層は、導電性物質を含む透明な膜として基板上に形成する。液晶セルには、さらにガスバリアー層、ハードコート層あるいは(透明電極層の接着に用いる)アンダーコート層(下塗り層)を設けてもよい。これらの層は、通常、基板上に設けられる。液晶セルの基板は、一般に50μm〜2mmの厚さを有する。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)は、様々な表示モードの液晶セルに用いることができる。TN(Twisted Nematic)、IPS(In-Plane Switching)、FLC(Ferroelectric Liquid Crystal)、AFLC(Anti-ferroelectric Liquid Crystal)、OCB(Optically Compensated Bend)、STN(Super Twisted Nematic)、VA(Vertical Aligned)、ECB(Electrically Controlled Birefringence)、およびHAN(Hybrid Aligned Nematic)のような様々な表示モードが提案されている。また、上記表示モードを配向分割した表示モードも提案されている。本発明の光学フィルムは、いずれの表示モードの液晶表示装置においても有効である。また、透過型、反射型、半透過型のいずれの液晶表示装置においても有効である。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)を、TNモードの液晶セルを有するTN型液晶表示装置の光学補償シートの支持体として用いてもよい。TNモードの液晶セルとTN型液晶表示装置については、古くから良く知られている。TN型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、特開平3−9325号、特開平6−148429号、特開平8−50206号、特開平9−26572号の各公報に記載がある。また、モリ(Mori)他の論文(Jpn. J. Appl. Phys. Vol.36(1997)p.143や、Jpn. J. Appl. Phys. Vol.36(1997)p.1068)に記載がある。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)を、STNモードの液晶セルを有するSTN型液晶表示装置の光学補償シートの支持体として用いてもよい。一般的にSTN型液晶表示装置では、液晶セル中の棒状液晶性分子が90〜360度の範囲にねじられており、棒状液晶性分子の屈折率異方性(Δn)とセルギャップ(d)との積(Δnd)が300〜1500nmの範囲にある。STN型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、特開2000−105316号公報に記載がある。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)は、VAモードの液晶セルを有するVA型液晶表示装置の光学補償シートの支持体として特に有利に用いられる。VA型液晶表示装置に用いる光学補償シートのReレターデーション値を0〜150nmとし、Rthレターデーション値を70〜400nmとすることが好ましい。Reレターデーション値は、20〜70nmであることがさらに好ましい。VA型液晶表示装置に二枚の光学的異方性ポリマーフィルムを使用する場合、フィルムのRthレターデーション値は70〜250nmであることが好ましい。VA型液晶表示装置に一枚の光学的異方性ポリマーフィルムを使用する場合、フィルムのRthレターデーション値は150〜400nmであることが好ましい。VA型液晶表示装置は、例えば特開平10−123576号公報に記載されているような配向分割された方式であっても構わない。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)は、IPSモードおよびECBモードの液晶セルを有するIPS型液晶表示装置およびECB型液晶表示装置の光学補償シートの支持体、または偏光板の保護膜としても特に有利に用いられる。これらのモードは黒表示時に液晶材料が略平行に配向する態様であり、電圧無印加状態で液晶分子を基板面に対して平行配向させて、黒表示する。これらの態様において本発明の光学フィルムを用いた偏光板は色味の改善、視野角拡大、コントラストの良化に寄与する。この態様においては、液晶セルの上下の前記偏光板の保護膜のうち、液晶セルと偏光板との間に配置された保護膜(セル側の保護膜)に本発明の光学フィルムを用いた偏光板を少なくとも片側一方に用いることが好ましい。さらに好ましくは、偏光板の保護膜と液晶セルの間に光学異方性層を配置し、配置された光学異方性層のレターデーションの値を、液晶層のΔn・dの値の2倍以下に設定するのが好ましい。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)は、OCBモードの液晶セルを有するOCB型液晶表示装置あるいはHANモードの液晶セルを有するHAN型液晶表示装置の光学補償シートの支持体としても有利に用いられる。OCB型液晶表示装置あるいはHAN型液晶表示装置に用いる光学補償シートには、レターデーションの絶対値が最小となる方向が光学補償シートの面内にも法線方向にも存在しないことが好ましい。OCB型液晶表示装置あるいはHAN型液晶表示装置に用いる光学補償シートの光学的性質も、光学的異方性層の光学的性質、支持体の光学的性質および光学的異方性層と支持体との配置により決定される。OCB型液晶表示装置あるいはHAN型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、特開平9−197397号公報に記載がある。また、モリ(Mori)他の論文(Jpn. J. Appl. Phys. Vol.38(1999)p.2837)に記載がある。
本発明の光学フィルム(特にセルロースアシレート光学フィルム)は、TN型、STN型、HAN型、GH(Guest-Host)型の反射型液晶表示装置の光学補償シートとしても有利に用いられる。これらの表示モードは古くから良く知られている。TN型反射型液晶表示装置については、特開平10−123478号、国際公開WO98/48320号、特許第3022477号の各公報に記載がある。反射型液晶表示装置に用いる光学補償シートについては、国際公開第00/65384号パンフレットに記載がある。
本発明の光学フィルムは、ASM(Axially Symmetric Aligned Microcell)モードの液晶セルを有するASM型液晶表示装置の光学補償シートの支持体としても有利に用いられる。ASMモードの液晶セルは、セルの厚さが位置調整可能な樹脂スペーサーにより維持されているとの特徴がある。その他の性質は、TNモードの液晶セルと同様である。ASMモードの液晶セルとASM型液晶表示装置については、クメ(Kume)他の論文(Kume et al., SID 98 Digest 1089 (1998))に記載がある。
(1)内層用ドープの調製
ミキシングタンクに、表3に記載の組成物を投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、内層用ドープT−1〜T−11を調製した。
表4に記載のシリカ粒子(日本アエロジル(株)製)を20質量部、メタノール80質量部を30分間よく攪拌混合してシリカ微粒子分散液とした。
<最外層用ドープの組成>
シリカ粒子分散液 10.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 76.3質量部
メタノール(第2溶媒) 3.4質量部
セルロースアシレート溶液(T−2) 10.3質量部
得られた各最外層用ドープを50℃にて絶対濾過精度0.0025mmの濾紙(FH025 、ポール社製)を用いて濾過した。同様にして、各内層用ドープも絶対濾過精度0.01mmの濾紙(#63、東洋濾紙(株)製)を用いて濾過した。
これらのドープを三層共流延ダイを用いた共流延法により、内層用ドープT−1が内側に、最外層用ドープS−1がその両外側になるよう設定して、金属支持体上に同時に吐出させて重層流延した。このとき、乾燥後の内層の膜厚が100μm、最外層が各5μmになるように設定して流延した。次いで流延膜を70℃で3分、120℃で5分乾燥した後、支持体からフィルムを剥ぎ取り、幅方向に延伸倍率20%でテンター延伸したのち130℃で30分間で段階的に乾燥して溶媒を蒸発させてセルロースアセテートフィルムCAT−1を作製した。同様の方法にて、CAT−2〜11(厚さ:92μm)を得た。残留溶媒量は、製膜したフィルムに対して0.5質量%であった。
(1)セルロースアシレート溶液Aの調製
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアシレート溶液Aを調製した。
<セルロースアシレート溶液Aの組成>
置換度2.86のセルロースアセテート 100質量部
トリフェニルホスフェート(可塑剤) 7.8質量部
ビフェニルジフェニルホスフェート(可塑剤) 3.9質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 402.0質量部
メタノール(第2溶媒) 60.0質量部
別のミキシングタンクに、下記の組成物を投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、添加剤溶液Bを調製した。
<添加剤溶液Bの組成>
メチレンクロライド(第1溶媒) 80質量部
メタノール(第2溶媒) 20質量部
レターデーション調整剤および紫外線吸収剤(表5参照) 30質量部
表5に示す無機微粒子(日本アエロジル(株)製のシリカ粒子)を20質量部、メタノール80質量部を30分間よく攪拌混合して無機微粒子分散液とした。この分散液を下記の成分とともに分散機に投入し、さらに30分以上攪拌して各成分を溶解し、無機微粒子分散液C(マット剤分散液)を調製した。
<無機微粒子分散液Cの組成>
シリカ粒子分散液 10.0質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 76.3質量部
メタノール(第2溶媒) 3.4質量部
セルロースアセテート溶液A 10.3質量部
無機微粒子分散液Cの10質量部を添加剤溶液Bの20質量部に添加して攪拌したのち、セルロースアシレート溶液Aの477質量部に添加し、充分に攪拌して、ドープT−12〜22を調製した。ドープを流延口から10℃に冷却したバンド上に流延した。溶媒含有率50質量%で剥ぎ取り、溶媒含有率が5〜40質量%の状態で、横方向(機械方向に垂直な方向)の延伸率が1.08倍となる間隔を保ちつつテンター延伸したのち乾燥した。その後、そのまま乾燥するか135℃配向熱処理を行ったりするかを分けた後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、さらに乾燥し、厚み80μmのセルロースアセテートフィルム試料CAT−12〜22を作製した。
作製したセルロースアセテートフィルム(CAT−1〜22)について、エリプソメーター(M−150、日本分光(株)製)を用いて、波長550nmにおけるReレターデーション値およびRthレターデーション値を測定した。ヘイズの測定は、本発明のセルロースアシレートフィルム試料40mm×80mmを、25℃・相対湿度60%でヘイズメーター(HGM−2DP、スガ試験機)でJIS K−6714に従って測定した。結果を表6に示す。
また疎水性の添加剤を用いたCAT−19〜20や、疎水性の無機微粒子を用いたCAT−21〜22では従来方法ではヘイズの悪化が顕著であったのに対し、本発明のCAT−9〜10、CAT−11〜12ではヘイズを低く抑えることができた。
<アルカリケン化処理>
次に、作製したフィルム試料CAT−1〜22に対し下記アルカリケン化処理を行った。
作製した各延伸フィルム試料を、1.5mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で2分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、セルロースアシレートフィルムの表面をアルカリケン化した試料を作製した。
上記のアルカリケン化処理済み光学補償フィルム試料−1〜22を用いて、偏光板を作製した。すなわち、作製した表面処理済み光学補償フィルム試料の片側のセルロースアシレートフィルム表面に対し、粘着剤塗布液をそれぞれ20ml/m2塗布し、100℃で5分乾燥して粘着剤付きフィルム試料とした。
基板間のセルギャップを3.6μmとし、負の誘電率異方性を有する液晶材料(「MLC6608」、メルク社製)を基板間に滴下注入して封入し、基板間に液晶層を形成して液晶セルを作製した。液晶層のレターデーション(即ち、記液晶層の厚さd(μm)と屈折率異方性Δnとの積Δn・d)を275nmとした。なお、液晶材料は垂直配向するように配向させた。
作製した液晶セルを用いて、図1の液晶表示装置を作製した。即ち、観察方向(上)から上側偏光板、VAモード液晶セル(上基板、液晶層、下基板)、下側偏光板を積層し、さらにバックライト光源を配置した。上側偏光板には、市販品のスーパーハイコントラスト品(株式会社サンリッツ社製HLC−5618)を、下側偏光板に実施例2で作製した偏光板1を、光学補償シート(CAT−1〜11)が液晶セル側となるように粘着剤を介して、観察者側およびバックライト側に一枚ずつ貼り付けて液晶表示装置1を作製した。観察者側の偏光板の透過軸が上下方向に、そして、バックライト側の偏光板の透過軸が左右方向になるように、クロスニコル配置とした。
実施例2で作製した液晶表示装置について、30℃・相対湿度80%の環境下で点灯直後および500時間点灯後の正面の色味変化をELDIM社製Ezcontrastにより測定し、コントラスト、およびxy色度図上での色味変化の絶対値Δx,Δyを求めた。結果を表7に示す。
また疎水性の添加剤を用いたCAT−19〜20や、疎水性の無機微粒子を用いたCAT−21〜22を貼合した液晶表示装置では従来方法ではコントラストの低下が顕著であったのに対し、本発明のCAT−9〜10、CAT−11〜12を貼合した液晶表示装置ではコントラストの低下がなく視認性に優れた液晶表示装置が得られた。
2 保護フィルム
3 偏光子
4 光学補償フィルム
5 VA液晶セル
6 偏光板(HLC−5618)
Claims (17)
- 主として有機化合物から構成される層と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である層を有することを特徴とする光学フィルム。
- 主として有機化合物から構成される溶液と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である溶液を、各々異なるダイから流延して作製されることを特徴とする光学フィルム。
- 前記有機化合物のClogPが下記式(A)を満たすことを特徴とする請求項1または2に記載の光学フィルム。
式(A) 13<ClogP<20 - 前記有機化合物が正または負のレターデーションを発現するレターデーション調整剤であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記レターデーション調整剤が分子内に芳香族環もしくはシクロアルキル環を2個以上有する化合物であることを特徴とする請求項4に記載の光学フィルム。
- 前記無機微粒子が珪素を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記無機微粒子のメタノールウェッタビリティ(MW)が下記式(B)を満たすことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
式(B) 0≦MW≦80 - 前記無機微粒子の一次粒子サイズが100nm以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- フィルムを構成する主成分がセルロースアシレートであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記無機微粒子を含有する層が最外層に配置されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 主として有機化合物から構成される溶液と、無機微粒子を含有し且つ分子量1000以下の有機化合物の含有量が前記無機微粒子の含有量の30質量%以下である溶液を、各々異なるダイから流延する工程を有することを特徴とする光学フィルムの製造方法。
- 流延後に得られたフィルムを延伸する工程をさらに有することを特徴とする請求項12に記載の光学フィルムの製造方法。
- 請求項12または13に記載の製造方法により製造される光学フィルム。
- 請求項1〜11または14に記載の光学フィルムを用いたことを特徴とする光学補償フィルム。
- 偏光子およびその両側に配置された2枚の保護フィルムからなり、少なくとも1枚の保護フィルムが請求項1〜11または14に記載の光学フィルムである偏光板。
- 液晶セルおよびその両側に配置された2枚の偏光板を有し、少なくとも1枚の偏光板が請求項16に記載の偏光板であることを特徴とする液晶表示装置。
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