JP2006516257A5 - - Google Patents

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JP2006516257A5
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  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素、およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；および
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるとき、Ｒ1は臭素でなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位のＲ1基は同一であって、臭素、塩素、またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位のＲ1基は同一であって、臭素、塩素、またはフッ素ではない］
    の化合物、またはその医薬的に許容される複合体を製造する方法であって、
    ａ）酸に不安定な保護基で保護されたラクトンから式（ＩＶ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、ＡＬＧは酸に不安定な保護基である］
    の化合物を形成し、
    ｂ）酸に不安定な保護基を同時に除去しながら、式（ＩＶ）の化合物のグリコシド化によって、式（Ｖ）：
    Figure 2006516257
     の化合物を形成し；
    ｃ）式（Ｖ）の化合物とアシル化剤との反応によって、式（ＶＩ）：
    Figure 2006516257
     の化合物を形成し；
    ｄ）式（ＶＩ）の化合物を還元し、式（ＶＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［以上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｐおよびｑは、上記と同義であり、ＡＣは、アシル保護基である］
    の化合物を与え；次いで
    ｅ）式（ＶＩＩ）の化合物から、アシル保護基を除去し、式（Ｉ）の化合物を得ることを含む方法。
  2. ｐが１から２である、請求項１の方法。
  3. ｑが１から２である、請求項１の方法。
  4. Ｒ1が水素、アルキル、塩素、およびフッ素からなる群から選択される、請求項１の方法。
  5. ｐが１であり、Ｒ1が水素、塩素およびメチルからなる群から選択される、請求項４の方法。
  6. Ｒ1が４位にある、請求項５の方法。
  7. Ｒ2が水素、アルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基からなる群から選択される、請求項１の方法。
  8. ｑが１であり、Ｒ2がエチル、エトキシおよびメチルチオからなる群から選択される、請求項７の方法。
  9. Ｒ2が４位にある、請求項８の方法。
  10. Ａが３位に位置し、（ＣＨ2）である、請求項１の方法。
  11. 式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＡ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は水素、アルキル基、および塩素から選択され；および
    Ｒ2は水素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基から選択される］
    の化合物である、請求項１の方法。
  12. Ｒ1が水素であり、Ｒ2がエチルである、請求項１１の方法。
  13. Ｒ1が塩素であり、Ｒ2がエトキシである、請求項１１の方法。
  14. Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルチオ基である、請求項１１の方法。
  15. さらに、式（Ｉ）の化合物と少なくとも一つのアミノ酸複合体を形成する試薬との反応により、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される複合体を得ることを含む、請求項１の方法。
  16. 該アミノ酸が、Ｌ−フェニルアラニンである、請求項１５の方法。
  17. 式（ＶＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４の整数であるが、但し、臭素、塩素、およびフッ素が存在するとき、３、４、および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５の整数であり；
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３の整数）からなる群から選択されるが；但し、
    （ｉ）Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素ではなく；
    （ｉｉ）Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    Ｒ3は、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、およびアルケニルチオ基からなる群から選択され；および
    ＡＣは、アシル保護基である］
    の化合物と還元剤との反応によって、式（ＶＩＩ）：
    Figure 2006516257
     の化合物を形成することを含む、Ｃ−アリールグルコシド化合物を形成する方法。
  18. 該還元剤が、シリルヒドリドからなる群から選択される、請求項１７の方法。
  19. 該還元剤が、アルキルシリルヒドリドである、請求項１８の方法。
  20. 式（ＶＩ）の化合物と該還元剤との反応が、活性化グループの存在下で実施される、請求項１７の方法。
  21. 活性化グループが、ルイス酸からなる群から選択される、請求項２０の方法。
  22. さらに、式（Ｖ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｐ、ｑおよびＡが、請求項１８と同義である］
    の化合物とアシル化剤との反応によって、式（ＶＩ）の化合物を形成することを含む、請求項１７の方法。
  23. アシル化剤が、アシル誘導体、アシルハライド、塩化アセチル、酸無水物、無水酢酸、無水プロピオン酸、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２２の方法。
  24. さらに、式（ＩＶ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｐおよびｑは上と同義であって、ＡＬＧは酸に不安定な保護基である］
    の化合物とグリコシド化試薬との反応により、式（Ｖ）の化合物を形成することを含む、請求項２２の方法。
  25. 酸に不安定な保護基が、メトキシメチルエーテル、メチルチオメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、テトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、１−エトキシエチルエーテル、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル、ｔ−ブチルエーテル、アリールエーテル、トリフェニルメチルエーテル、α−ナフチルジフェニルメチルエーテル、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル、トリアルキルシリルエーテル、トリメチルシリルエーテル、トリエチルシリルエーテル、イソプロピルジメチルシリルエーテル、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル、ｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２４の方法。
  26. 酸に不安定な保護基が、メトキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、トリメチルシリルエーテル、イソプロピルジメチルシリルエーテル、ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル、ｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２５の方法。
  27. さらに、式（ＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、ＡＬＧは上記と同義である］
    の化合物と式（ＩＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｐおよびｑは、上記と同義であって、Ｙは金属である］
    の化合物との反応により、式（ＩＶ）の化合物を形成することを含む、請求項２４の方法。
  28. Ｙが、アルカリ金属、およびアルカリ土類金属からなる群から選択される、請求項２７の方法。
  29. さらに、Ｄ−グルコノ−１，５−ラクトンと酸に不安定な保護基を与える試薬との反応により、式（ＩＩ）の化合物を形成することを含む、請求項２７の方法。
  30. 酸に不安定な保護基を与える試薬が、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸、メトキシメチルクロリド、ジヒドロフラン、ベンジルオキシメチルクロリド、トリエチルシリルクロリド、およびテトラヒドロピランからなる群から選択される、請求項２９の方法。
  31. 式（ＩＶ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され；
    ｑは、１から５であり；および
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素ではなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；および
    ＡＬＧは、酸に不安定な保護基である］
    の中間体化合物を製造する方法であって、
    式（ＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、ＡＬＧは上と同義である］
    の化合物と式（ＩＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｐおよびｑは、上と同義であって、Ｙは金属である］
    の化合物との反応により、式（ＩＶ）の化合物を形成することを含む方法。
  32. 式（Ｖ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ｒ3は、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、およびアルケニルチオ基からなる群から選択され；および
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素でなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではない］
    の中間体化合物を製造する方法であって、
    式（ＩＶ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｐおよびｑは、上と同義であり；ＡＬＧは酸に不安定な保護基である］
    の化合物とグリコシド化試薬との反応により、式（Ｖ）の化合物を形成することを含む方法。
  33. さらに、反応混合物から式（Ｖ）の化合物を単離すること含む、請求項３２の方法。
  34. 式（ＶＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素、およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ｒ3は、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、およびアルケニルチオ基からなる群から選択され；および
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素ではなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位であるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；および
    ＡＣは、アシル保護基である］
    の中間体化合物を製造する方法であって、
    式（Ｖ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ｐおよびｑは、上記と同義である］
    の化合物とアシル化剤との反応により、式（ＶＩ）の化合物を形成することを含む方法。
  35. 式（ＶＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ｒ3は、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基およびアルケニルチオ基からなる群から選択され；および
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素でなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素でなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素でなく；および
    ＡＣは、アシル保護基である］
    の中間体化合物を製造する方法であって、
    式（ＶＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＡＣ、ｐおよびｑは、上記と同義である］
    の化合物を還元剤と反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を形成することを含む方法。
  36. 式（ＩＶ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位であるときは、Ｒ1は臭素でなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；および
    ＡＬＧは、酸に不安定な保護基である］
    の化合物。
  37. 式（Ｖ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が存在するときは、３、４、および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ｒ3は、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、およびアルケニルチオ基からなる群から選択され；および
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素でなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素でない］
    の化合物。
  38. 式（ＶＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ｒ3は、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキルチオ基、およびアルケニルチオ基からなる群から選択され；
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素ではなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位であり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位であり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４位および６位のＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２位および４位のＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    ＡＣは、アシル保護基である］
    の化合物。
  39. 式（ＶＩＩ）：
    Figure 2006516257
     ［式中、
    Ｒ1は、水素、水酸基、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびアリールチオ基からなる群から選択され、ｐは１から４であるが、但し、臭素、塩素およびフッ素が、存在するときは、３、４および５位の少なくとも一つにのみ存在し；
    Ｒ2は、水素、水酸基、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、およびアルキルチオ基からなる群から選択され、ｑは１から５であり；
    Ａは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、および（ＣＨ2）n（ｎは、１から３）からなる群から選択されるが；
    但し、Ａが４位にあるときは、Ｒ1は臭素ではなく；
    また、Ｒ1の一つが臭素であって、Ａが３または６位にあるときは、臭素は５位にあり；Ａが２または５位にあるときは、臭素は３位にあり；
    そして、臭素が３位にあって、Ａが２または５位にあるときは、４および６位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；
    また、臭素が５位にあって、Ａが３または６位にあるときは、２および４位にあるＲ1基は同一であって、臭素、塩素またはフッ素ではなく；および
    ＡＣは、アシル保護基である］
    の化合物。
  40. 同一系で、ステップ（ａ）から（ｅ）を実施する、請求項１の方法。
  41. 製造される化合物が１−Ｃ−（４’−エチルジフェニルメタン−３−イル）−β−Ｄ−グルコピラノース−Ｌ−フェニルアラニン複合体である、請求項１の方法。
  42. 製造される化合物が式（Ｉ）：
    Figure 2006516257
     の化合物の、Ｌ−フェニルアラニンまたはＬ−プロリンから選択されるアミノ酸との複合体である、請求項１の方法。
JP2004566603A 2003-01-03 2003-12-23 Ｃ−アリールグルコシドｓｇｌｔ２阻害剤の製造法 Withdrawn JP2006516257A (ja)

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