JP2006511596A5 - - Google Patents

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  1. 式(1)：
    Figure 2006511596
     〔式中、nは、0、1、2、3または4に等しい整数であり；
    R1およびR2は、水素および(C1-C4)アルキルから各々独立に選択され；
    R3は、水素；または、ヒドロキシによって置換されていてもよい(C1-C6)アルキルからなる群より選択され；
    R4、R5、R6、R7およびR8は、水素、ヒドロキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル、チオ(C1-C6)アルキル、ハロおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択される。〕
    で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  2. nが、1または2であり；
    R1が、(C1-C4)アルキルであり；
    R2が、水素および(C1-C4)アルキルから選択され；
    R3が、水素および(C1-C6)アルキルから選択され；
    R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、ヒドロキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル、チオ(C1-C6)アルキル、ハロおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  3. nが、1または2に等しい整数であり；
    R1が、メチルおよびエチルから選択され；
    R2が、水素、メチルおよびエチルから選択され；
    R3が、水素およびメチルから選択され；
    R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、ヒドロキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル、チオ(C1-C6)アルキル、ハロおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  4. nが、1または2に等しい整数であり；
    R1が、メチルおよびエチルから選択され；
    R2が、水素、メチルおよびエチルから選択され；
    R3が、水素またはメチルから選択され；
    R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、ヒドロキシ、メチル、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、チオメチル、ハロおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  5. R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つが水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  6. nが1または2に等しく；R1がメチルであり；R2およびR3が水素原子であり；R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、ヒドロキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、ヒドロキシ(C1-C6)アルキル、チオ(C1-C6)アルキル、ハロおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  7. nが1に等しく；R1がメチルであり；R2およびR3が水素原子であり；R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、ヒドロキシ、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシ、チオ(C1-C6)アルキルおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択される、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  8. nが1に等しく；R1がメチルであり；R2およびR3が水素原子であり；R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルコキシおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択されるが、ただし、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つが水素である、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  9. nが1に等しく；R1がメチルであり；R2およびR3が水素原子であり；R4、R5、R6、R7およびR8が、水素、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルからなる群より各々独立に選択されるが、ただし、R4、R5、R6、R7およびR8の少なくとも2つが水素である、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩および/または異性体、互変異性体、溶媒和物もしくは同位体変種。
  10. 5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-(2-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-〔4-(トリフルオロメチル)ベンジル〕-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    N-(2,6-ジメトキシベンジル)-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-(3-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-〔2-(3-メトキシフェニル)エチル〕-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2,4-ジクロロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(3-ヒドロキシ-2,6-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ベンジルオキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-ベンジルオキシ-6-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(4-ヒドロキシ-2,6-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-ベンジルオキシ-6-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-ヒドロキシ-6-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2,6-ジフルオロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-クロロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-フルオロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(4-ヒドロキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(3-ヒドロキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-メチルスルファニルベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(4-メチルスルファニルベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2,3-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2,4-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-エトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-ベンジル-N-メチル-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-ベンジル-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(4-フルオロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-メトキシ-3-メチル-ベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(3-メトキシ-2-メチルベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    1-エチル-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2,6-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    1-エチル-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-エトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    1-エチル-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(4-クロロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    1-メチル-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2,6-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    1-メチル-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(2-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    1-メチル-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(4-クロロベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)ブチル}-N-(2-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)ブチル}-N-(2,6-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)ブチル}-N-(2-エトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミド；
    からなる群より選択される請求項1に記載の化合物。
  11. 前記化合物が、5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)ブチル}-N-ベンジル-1H-インドール-2-カルボキサミドである、請求項10に記載の化合物。
  12. 前記化合物が、5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-(2-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミドである、請求項10に記載の化合物。
  13. 前記化合物が、N-(2,6-ジメトキシベンジル)-5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-1H-インドール-2-カルボキサミドである、請求項10に記載の化合物。
  14. 前記化合物が、5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-(3-メトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミドである、請求項10に記載の化合物。
  15. 前記化合物が、5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-〔4-ヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)フェニル〕エチル}アミノ)プロピル〕-N-〔2-(3-メトキシフェニル)エチル〕)-1H-インドール-2-カルボキサミドである、請求項10に記載の化合物。
  16. 前記化合物が、5-〔(2R)-2-({(2R)-2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルフェニル)エチル}アミノ)プロピル}-N-(3-ヒドロキシ-2,6-ジメトキシベンジル)-1H-インドール-2-カルボキサミドである、請求項10に記載の化合物。
  17. 請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩もしくは誘導された形と、慣用的な薬学的に無害な賦形剤および/または添加剤とを含む医薬組成物。
  18. 医薬品として使用される請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩または誘導された形。
  19. β2受容体が関与する疾患、障害または状態を処置するための、請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩または誘導された形を含む、医薬組成物。
  20. いずれかのタイプ、病因または病原のぜん息、とりわけ、アトピー性ぜん息、非アトピー性ぜん息、アレルギー性ぜん息、アトピー性気管支IgE-媒介ぜん息、気管支ぜん息、特発性ぜん息、真性ぜん息、病態生理学的障害によって生ずる内因性ぜん息、環境因子によって生ずる外因性ぜん息、未知または不明瞭な原因の特発性ぜん息、非アトピー性ぜん息、気管支炎性ぜん息、気腫性ぜん息、運動誘発ぜん息、アレルゲン誘発ぜん息、冷気誘発ぜん息、職業性ぜん息、細菌、真菌、原生動物またはウイルス感染によって生ずる感染性ぜん息、非アレルギー性ぜん息、初発ぜん息、ぜん鳴乳幼児症候群および細気管支炎からなる群より選択される員であるぜん息；
    慢性または急性気管支収縮、慢性気管支炎、小気道閉塞症および気腫；
    いずれかのタイプ、病因または病原の閉塞性または炎症性気道疾患、とりわけ、慢性好酸球性肺炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、COPDに付随するかまたは付随しない慢性気管支炎、肺気腫または呼吸困難を含むCOPD、不可逆的進行性気道閉塞を特徴とするCOPD、成人性呼吸窮迫症候群(ARDS)、他の薬剤療法の結果としての気道過反応性の再燃および肺高血圧に付随する気道疾患からなる群より選択される員である閉塞性または炎症性気道疾患；
    いずれかのタイプ、病因または病原の気管支炎、とりわけ、急性気管支炎、急性喉頭気管の気管支炎、アラキン酸誘導気管支炎、カタル性気管支炎、クループ性気管支炎、乾性気管支炎、感染性喘息気管支炎、増殖性気管支炎、ブドウ球菌または連鎖球菌性気管支炎および水疱性気管支炎からなる群より選択される員である気管支炎；
    いずれかのタイプ、病因または病原の気管支拡張症、とりわけ、円柱状気管支拡張症、小嚢性気管支拡張症、紡錘状気管支拡張症、細気管支拡張症、嚢胞性気管支拡張症、乾性気管支拡張症および濾胞気管支拡張症からなる群より選択される気管支拡張症；
    からなる群より選択される疾患、障害または状態を処置するための、請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩または誘導された形を含む、医薬組成物。
  21. β2アゴニスト活性を有する薬剤の製造のための請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩、誘導された形または組成物の使用。
  22. 請求項20に記載の群より選択される疾患、障害または状態を処置するための薬剤を製造するための請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物または組成物の使用。
  23. β2アゴニストで非ヒト哺乳動物を処置する方法であって、請求項1に記載の式(1)で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩、誘導された形または組成物の有効量で前記哺乳動物を処置することを含む方法。
  24. 疾患、障害または状態が、請求項20に記載の群より選択される、請求項23に記載の方法。
  25. 式(2)：
    Figure 2006511596
     〔式中、R1およびR2は、水素および(C1-C4)アルキルから各々独立に選択される。〕
    で表される中間体。
  26. 式(4)：
    Figure 2006511596
     〔式中、R1およびR2は、水素および(C1-C4)アルキルから各々独立に選択され、Raは、(C1-C4)アルキル基から選択される適当な酸保護基である。〕
    で表される中間体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR028948A1 (es) 2000-06-20 2003-05-28 Astrazeneca Ab Compuestos novedosos
EP1460064A1 (en) * 2003-03-14 2004-09-22 Pfizer Limited Indole-2-carboxamide derivatives useful as beta-2 agonists
GB0312832D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Pfizer Ltd 2-amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases
GB0401334D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
WO2005092841A1 (en) * 2004-03-23 2005-10-06 Pfizer Limited Compounds having beta-agonist activity
GB0411056D0 (en) 2004-05-18 2004-06-23 Novartis Ag Organic compounds
AR049384A1 (es) 2004-05-24 2006-07-26 Glaxo Group Ltd Derivados de purina
GT200500281A (es) 2004-10-22 2006-04-24 Novartis Ag Compuestos organicos.
GB0424284D0 (en) 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
GB0426164D0 (en) 2004-11-29 2004-12-29 Novartis Ag Organic compounds
GB0507577D0 (en) 2005-04-14 2005-05-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0514809D0 (en) 2005-07-19 2005-08-24 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0516313D0 (en) 2005-08-08 2005-09-14 Argenta Discovery Ltd Azole derivatives and their uses
BRPI0614290A2 (pt) 2005-08-08 2011-03-22 Argenta Discovery Ltd derivados de biciclo [ 2.2.1 ] hept-7-ilamina e seus usos
MY144906A (en) 2005-10-21 2011-11-30 Novartis Ag Human antibodies against il13 and therapeutic uses
GB0601951D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Novartis Ag Organic compounds
CA2643097C (en) 2006-03-20 2012-03-13 Pfizer Limited Amine derivatives
MY146645A (en) 2006-04-21 2012-09-14 Novartis Ag Purine derivatives for use as adenosin a2a receptor agonists
CA2657639A1 (en) 2006-07-19 2008-01-24 Astrazeneca Ab Novel tricyclic spiropiperidine compounds, their synthesis and their uses as modulators of chemokine receptor activity
TW200825084A (en) 2006-11-14 2008-06-16 Astrazeneca Ab New compounds 521
ES2385681T3 (es) 2006-12-19 2012-07-30 Astrazeneca Ab Derivados de quinuclidinol como antagonistas de receptores muscarínicos
NZ577939A (en) 2007-01-10 2011-03-31 Irm Llc Compounds and compositions as channel activating protease inhibitors
EP2117541A1 (en) 2007-02-09 2009-11-18 Irm Llc Compounds and compositions as channel activating protease inhibitors
KR20100005730A (ko) 2007-05-07 2010-01-15 노파르티스 아게 유기 화합물
EP2520574A1 (en) 2007-12-10 2012-11-07 Novartis AG Amiloride analogues substituted on the cyclic guanidine moiety as ENaC blockers for treating respiratory diseases
EA201001129A1 (ru) 2008-01-11 2011-02-28 Новартис Аг Пиримидины в качестве ингибиторов киназы
JP4837800B2 (ja) 2008-05-13 2011-12-14 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ムスカリンｍ３受容体アンタゴニストとしてのキヌクリジン誘導体
CN102105448B (zh) 2008-05-27 2013-11-13 阿斯利康(瑞典)有限公司 苯氧基吡啶基酰胺衍生物和它们在治疗由pde4介导的病症中的用途
EP2300010B1 (en) 2008-06-10 2015-03-04 Novartis AG Pyrazine derivatives as epithelial sodium channel blockers
US8236786B2 (en) 2008-08-07 2012-08-07 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited Respiratory disease treatment
WO2010067102A1 (en) 2008-12-09 2010-06-17 Astrazeneca Ab Diazaspiro [5.5] undecane derivatives and related compounds as muscarinic-receptor antagonists and beta-adrenoreceptor agonists for the treatment of pulmonary disorders
WO2010076553A1 (en) 2008-12-30 2010-07-08 Dr. Reddy's Laboratories Ltd Sulfonamide compounds for the treatment of respiratory disorders
WO2010150014A1 (en) 2009-06-24 2010-12-29 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited 5r- 5 -deuterated glitazones for respiratory disease treatment
JP5801997B2 (ja) 2009-07-07 2015-10-28 ファイザー・リミテッドＰｆｉｚｅｒ Ｌｉｍｉｔｅｄ 薬品の組合せを吸入するための投薬ユニット、投薬ユニットのパック、および吸入器
AU2010310449A1 (en) 2009-10-22 2012-05-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions for treatment of cystic fibrosis and other chronic diseases
GB0918924D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Azaindole derivatives
GB0918923D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Aminothiazole derivatives
GB0918922D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Aminopyridine derivatives
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
WO2011098746A1 (en) 2010-02-09 2011-08-18 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited Crystalline acid addition salts of ( 5r) -enanti0mer of pioglitazone
GB201002243D0 (en) 2010-02-10 2010-03-31 Argenta Therapeutics Ltd Respiratory disease treatment
GB201002224D0 (en) 2010-02-10 2010-03-31 Argenta Therapeutics Ltd Respiratory disease treatment
US8247436B2 (en) 2010-03-19 2012-08-21 Novartis Ag Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF
UY33597A (es) 2010-09-09 2012-04-30 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk
WO2012034095A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Irm Llc Compounds and compositions as trk inhibitors
US8372845B2 (en) 2010-09-17 2013-02-12 Novartis Ag Pyrazine derivatives as enac blockers
GB201016912D0 (en) 2010-10-07 2010-11-24 Astrazeneca Ab Novel combination
MA34969B1 (fr) 2011-02-25 2014-03-01 Irm Llc Composes et compositions en tant qu inibiteurs de trk
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
CN103562198B (zh) 2011-06-10 2016-08-24 奇斯药制品公司 具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素能受体激动剂活性的化合物
US8883819B2 (en) 2011-09-01 2014-11-11 Irm Llc Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension
WO2013038373A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
WO2013038381A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine/pyrazine amide derivatives
EP2755967B1 (en) 2011-09-16 2015-10-21 Novartis AG Heterocyclic compounds for the treatment of cystic fibrosis
ES2882807T3 (es) 2011-09-16 2021-12-02 Novartis Ag Heterociclil carboxamidas N-sustituidas
WO2013038378A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
US8809340B2 (en) 2012-03-19 2014-08-19 Novartis Ag Crystalline form
EP2928890B1 (en) 2012-12-06 2018-02-28 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity
JP6421989B2 (ja) 2012-12-06 2018-11-14 チエシ ファルマスティスィ エス．ピー．エー． ムスカリン受容体アンタゴニストおよびβ２アドレナリン受容体アゴニスト活性を有する化合物
US9073921B2 (en) 2013-03-01 2015-07-07 Novartis Ag Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives
AR099336A1 (es) 2014-02-17 2016-07-13 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
KR20160141855A (ko) 2014-04-24 2016-12-09 노파르티스 아게 포스파티딜이노시톨 3-키나제 억제제로서의 아미노 피라진 유도체
US10112926B2 (en) 2014-04-24 2018-10-30 Novartis Ag Amino pyridine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
CA2945257A1 (en) 2014-04-24 2015-10-29 Novartis Ag Pyrazine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
WO2020250116A1 (en) 2019-06-10 2020-12-17 Novartis Ag Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of cf, copd, and bronchiectasis
EP4021572A1 (en) 2019-08-28 2022-07-06 Novartis AG Substituted 1,3-phenyl heteroaryl derivatives and their use in the treatment of disease
WO2021260441A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Mylan Pharma Uk Limited Formulations including 5-[3-(3-hydroxyphenoxy)azetidin-1-yl]-5-methyl-2,2-diphenylhexanamide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1129443A (zh) * 1993-06-14 1996-08-21 美国辉瑞有限公司 仲胺用作治糖尿病和治肥胖病药物
EP0801060A1 (en) * 1996-04-09 1997-10-15 Pfizer Inc. Heterocyclic Beta-3 Adrenergenic Agonists
US5859044A (en) * 1996-07-31 1999-01-12 Pfizer Inc. β-adrenergic agonists

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