JP2006028498A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006028498A JP2006028498A JP2005179872A JP2005179872A JP2006028498A JP 2006028498 A JP2006028498 A JP 2006028498A JP 2005179872 A JP2005179872 A JP 2005179872A JP 2005179872 A JP2005179872 A JP 2005179872A JP 2006028498 A JP2006028498 A JP 2006028498A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curable composition
- compound
- group
- general formula
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
【解決手段】 分子内に下記一般式(1)で示される複素環基(a)を有する化合物(A)、分子内にエポキシ基を有する化合物(B)、活性エステル化合物(C)からなることを特徴とする硬化性組成物及びその硬化物。
一般式
【化1】
[式(1)中、X1、Y1及びZ1は、それぞれ独立に酸素又は硫黄原子であり、かつ少なくとも1つが硫黄原子;R1は炭素数2〜10の炭化水素基である。]
【選択図】 なし
Description
フェノール系硬化剤の内、活性エステル硬化剤を用いると、吸水率が比較的小さく誘電特性に優れる等の利点を有するエポキシ樹脂硬化物が得られることが知られている(例えば、特許文献1〜5)。
本発明者らは、諸物性に優れた硬化物が得られるエポキシ樹脂系硬化性組成物を見いだすことを目的とする。
すなわち、本発明は、分子内に下記一般式(1)で示される複素環基(a)を有する化
合物(A)、分子内にエポキシ基を有する化合物(B)、活性エステル化合物(C)からなることを特徴とする硬化性組成物;その硬化物である。
一般式
、Y1及びZ1は、それぞれ独立に酸素又は硫黄原子であり、かつX1、Y1及びZ1のうち少なくとも1つは硫黄原子を表す。
これらのうち反応性の観点から好ましいのはX1が硫黄原子(S)で、Y1、Z1の一方が硫黄原子(S)で他方が酸素原子(O)の場合である。
式中、R1は炭素数(以下、Cと略記)2〜10の炭化水素基であり、下記一般式
これらのうち硬化物の機械的物性の観点から好ましいのは、>CHCH2−、>CHCH2CH2−である。
該(b)としては、環内に酸素原子を1個有するものならば特に限定されないが、例えば、エポキシ基、オキセタン基等が挙げられ、反応性の観点から好ましいのはエポキシ基である。
該化合物の例としては、下記[1]から[6]が挙げられる。これらは、1種又は2種以上併用してもよい。
(i)2価フェノールのジグリシジルエーテル
2価フェノール(C6〜30)のジグリシジルエーテル、例えば、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールBジグリシジルエーテル、ビスフェノールADジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、ハロゲン化ビスフェノールAジグリシジルエーテル(例えばテトラクロロビスフェノールAジグリシジルエーテル等)、カテキンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、1,6−ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテル、オクタクロロ−4,4’−ジヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテル、テトラメチルビフェニルジグリシジルエーテル、9,9’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フロオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノールA2モルとエピクロロヒドリン3モルの反応から得られるジグリシジルエーテル等;
多価フェノール〔C6〜重量平均分子量[以下、Mwと略記。測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)法による。]5,000の3価〜6価又はそれ以上〕のポリグリシジルエーテル、例えば、ピロガロールトリグリシジルエーテル、ジヒドロキシナフチルクレゾールトリグリシジルエーテル、トリス(ヒドロキシフェニル)メタントリグリシジルエーテル、ジナフチルトリオールトリグリシジルエーテル、4,4’−オキシビス(1,4−フェニルエチル)フェニルグリシジルエーテル、ビス(ジヒドロキシナフタレン)テトラグリシジルエーテル、フェノール又はクレゾールノボラック樹脂(Mw200〜5,000)のグリシジルエーテル、リモネンフェノールノボラック樹脂(Mw400〜5,000)のグリシジルエーテル、フェノールとグリオキザール、グルタールアルデヒド、又はホルムアルデヒドの縮合反応によって得られるポリフェノール(Mw400〜5,000)のポリグリシジルエーテル、及びレゾルシンとアセトンの縮合反応によって得られるMw400〜5,000のポリフェノールのポリグリシジルエーテル等;
脂肪族2価アルコール(C2〜100)もしくは高分子ジオール(Mw150〜5,000)のジグリシジルエーテル、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール(Mw150〜4,000)ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコール(Mw180〜5,000)ジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコール(Mw200〜5,000)ジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等;
多価アルコール(C3〜Mw10,000の3価〜6価又はそれ以上)のグリシジルエーテル、例えば、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、ポリ(n=2〜5)グリセロールポリグリシジルエーテル等;
2個以上の水酸基を含有するMw200〜2,000のポリジアルキルシロキサン(例えば、ポリジメチルシロキサン等)のグリシジルエーテル、例えば、1,3−ビス(3−グリシドキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3−ビス(3−グリシドキシプロピル)−1,1,3,3−ポリ(n=2〜20)テトラメチルジシロキサン等。
芳香族カルボン酸(C6〜20又はそれ以上で、2価〜6価又はそれ以上)のグリシジルエステル、及び脂肪族もしくは脂環式カルボン酸(C6〜20又はそれ以上で、2価〜6価又はそれ以上)のグリシジルエステルが挙げられる。
(i)芳香族カルボン酸、例えばフタル酸類のグリシジルエステル(フタル酸ジグリシジルエステル、イソフタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル等)、トリメリット酸トリグリシジルエステル;
(ii)脂肪族もしくは脂環式カルボン酸のグリシジルエステルとしては、前記芳香族カルボン酸のグリシジルエステルの芳香核水添加物、ダイマー酸ジグリシジルエステル、ジグリシジルオキサレート、ジグリシジルマレート、ジグリシジルスクシネート、ジグリシジルグルタレート、ジグリシジルアジペート、グリシジル(メタ)アクリレートの(共)重合体(重合度は例えば2〜10)等。
芳香族アミン(C6〜20又はそれ以上で、2〜10又はそれ以上の活性水素原子をもつもの)のグリシジルアミン及び脂肪族、脂環式もしくは複素環式アミン(C5〜20又はそれ以上で、2〜10又はそれ以上の活性水素原子をもつもの)のグリシジルアミンが挙げられる。
(i)芳香族アミンのグリシジルアミンとしては、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジルトルイジン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジアミノジフェニルスルホン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルジエチルジフェニルメタン、N,N,O−トリグリシジルアミノフェノ−ル等;
(iii)脂環式アミンのグリシジルアミンとしては、N,N,N’,N’−テトラグリ
シジルキシリレンジアミンの水添化合物、N,N,N’,N’−テトラグリシジルシクロヘキサンジアミン等;
(iv)複素環式アミンのグリシジルアミンとしてはトリスグリシジルメラミン等。
C6〜50又はそれ以上で2価〜6価又はそれ以上の鎖状脂肪族エポキサイド、例えばエポキシ化(ポリ)アルカジエン[例えば、エポキシ当量130〜1,000のエポキシ化ブタジエン(分子量260〜Mw2,500)]、エポキシ化油脂[エポキシ化大豆油(分子量130〜Mw2,500)]等が挙げられる。
[5]脂環式エポキサイド
C6〜Mw2,500、エポキシ基の数2〜4又はそれ以上の脂環式エポキサイド、例えば、ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド、ジシクロペンタジエンジオキシド、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、エチレングリコールビスエポキシジシクロペンチルエーテル、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、及びビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)ブチルアミン等が挙げられる。また、前記(1)(i)、(ii)のフェノールのエポキシ化合物の核水添化物も含む。
ポリエーテルウレタンオリゴマー(Mw200〜2500、例えばポリエーテルジオールとジイソシアネートを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー)とグリシドールの反応物等が挙げられる。
これらの内で好ましいのは[1]グリシジルエーテル、[3]グリシジルアミンであり、特に好ましいものはフェノールのポリグリシジルエーテル[(i)および(ii)]である。
一般式
触媒は、反応性の観点からアルカリ金属またはアルカリ土類金属のハロゲン化物が好ましく、例えば、塩化リチウム、臭化リチウム、沃化リチウム、塩化カリウム、臭化カルシウム等が挙げられ、特に好ましくは臭化リチウムである。
触媒の量は、該(b)に対し、0.001〜1.0倍当量である。好ましくは0.01〜0.1倍当量である。
必要により添加する溶剤としては、反応を阻害せず、原料および生成物を溶解するものなら特に制限はなく、通常、非プロトン性溶剤が挙げられる。例えば、エーテル(テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルセロソルブ、ジオキソラン、トリオキサン、ジブチルセロソルブ、ジエチルカービトール、ジブチルカービトール等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン等)、エステル(酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル等)、その他極性溶剤(アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等)等が挙げられ、溶解性の観点から好ましいのはテトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチルである。
反応温度は、反応収率の観点から好ましくは0〜100℃、より好ましくは、20〜70℃である。
複素環基(a)の当量は好ましくは60〜1,200であり、さらに好ましくは120〜1,000、とくに好ましくは200〜800である。
該(A)の添加量は、硬化性組成物100重量部に対して好ましくは0.1〜80重量部であり、さらに好ましくは0.5〜70重量部、とくに好ましくは1〜50重量部である。添加量が0.1重量部以上では、硬化物の諸物性(耐熱性、寸法安定性等)の向上効果が十分であり好ましい。
該(D)としては、エポキシ樹脂用の硬化剤として一般的に使用されている酸無水物が使用できる。
該(E)としては、公知のエポキシ開環触媒が使用できる。該(E)の具体例としては、例えば、イミダゾール系触媒(イミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール及び1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール等)、第3級アミン系触媒〔ベンジルメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジアミノメチル)フェノール、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン等〕、及びオニウム塩系触媒(三新化学工業社製、サンエイドSIシリーズ等)等が挙げられる。
有機フィラーとしては、ナイロンパウダー、フッ素樹脂パウダー及びポリエーテルスルフォンパウダー等が使用できる。有機フィラーのガラス転移温度は、170〜300℃が好ましく、より好ましくは190〜280℃、特に好ましくは210〜260℃である。すなわち、有機フィラーのガラス転移温度は、硬化物の耐熱性の観点から170℃以上が好ましく、より好ましくは190℃以上、特に好ましくは210℃以上であり、また硬化物の物性の観点から300℃以下が好ましく、より好ましくは280℃以下、特に好ましくは260℃以下である。
これらのフィラーの体積平均粒径は、0.01〜50μmが好ましく、より好ましくは0.02〜30μm、特に好ましくは0.03〜10μmである。すなわち、フィラーの体積平均粒径は、作業性の観点から0.01μm以上が好ましく、より好ましくは0.02μm以上、特に好ましくは0.03μm以上であり、また硬化物の機械的物性の観点から50μm以下が好ましく、より好ましくは30μm以下、特に好ましくは10μm以下である。
フィラーの含有量は、特に制限は無いが、硬化性樹脂組成物の重量に基づいて、10〜75%が好ましく、より好ましくは15〜70%、特に好ましくは20〜60%である。すなわち、フィラーの含有量は、硬化性樹脂組成物の重量に基づいて、硬化物の機械的物性の観点から10%以上が好ましく、より好ましくは15%以上、特に好ましくは20%以上であり、また混練性の観点から75%以下が好ましく、より好ましくは70%以下、特に好ましくは60%以下である。
これらの(G)の合計添加量は特に限定されないが、好ましくは(A)、(B)、(C)の合計を100重量部としたとき、0.01〜60重量部である。
(i)ガラスビーカー、缶、プラスチックカップ等の適当な容器中にて、撹拌棒、へら等に
より手で混練する。
(ii)ダブルヘリカルリボン翼、ゲート翼等により混練する。
(iii)プラネタリーミキサー、ビーズミル、3本ロールにより混練する。
(iv)エクストルーダー型混練押し出し機により混練する。
(A)、(B)、(C)および必要により添加されるその他の添加剤の混合順序は特に限定されず、一括混合でも、(A)、(B)および(C)を混合した後にその他の添加剤を混合する方法のいずれでもよい。
シート状にして使用するに供する場合には、作業性の観点から25℃における複素粘度が10,000〜100,000Pa・sで、かつ80℃における複素粘度が100〜5,000Pa・sであるのが好ましい。
測定治具:直径25mmアルミ製円盤(例えば、レオメトリックサイエンティフィック社製:ARES−DP25A)
ギャップ間距離:0.500mm
測定周波数:1.5915Hz
昇温速度:0℃で20分保持後、0℃から150℃まで10℃/minで昇温する。
また、線膨張係数は硬化物の寸法安定性の観点から好ましくは150ppm以下、さらに好ましくは100ppm以下、ガラス転移温度は硬化物の耐熱性の観点から好ましくは100℃以上、さらに好ましくは150℃以上である。硬化物の上記物性は後述の方法で測定される。
ガラス転移温度は、IPC−TM−650 2.4.24.2(7/95)に準拠して測定される。
<線膨張係数>
線膨張係数は、IPC−TM−650 2.4.41.3(7/95)に準拠して測定される。但し、プレスキャンは無し、25℃におけるサンプルの大きさは(長さ)15mm×(巾)2mm×(厚さ)0.040mm、荷重は49mN(引っ張り)、温度は30℃から230℃まで10℃/minで昇温、また線膨張係数は下記の式から算出される。
線膨張係数=[(L2)−(L1)]×106/[120×(L1)]
上記式中、(L1):30℃におけるサンプルの長さ、(L2):150℃におけるサンプルの長さである。
吸水率は煮沸吸水率を意味し、該煮沸吸水率はJIS−K−7209に準拠して測定する。
<誘電率・誘電正接>
誘電率・誘電正接は、JIS−C−6481に準拠して測定する。
反応容器に1,6−ジヒドロキシナフタレンジグリシジルエーテル(大日本インキ化学工業社製「エピクロンHP−4032」、エポキシ当量150)150部(エポキシ基として1.0当量)、テトラヒドロフラン(以下、THFと略記)1,000部、臭化リチウム5部を仕込んで撹拌し、窒素気流下、二硫化炭素80部(1.1モル)を40℃以下に保ちながら滴下した後、40℃で6時間熟成した。減圧下でTHF及び過剰の二硫化炭素を留去した後、残渣を酢酸エチル500部に溶解し、水200部で2回洗浄後、飽和食塩水200部で1回洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウム20部で乾燥後、ろ過により無水硫酸マグネシウムを除き、酢酸エチルを減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、1,6−ビス(1,3−オキサチオラン−2−チオン)メチルオキシナフタレン(A−1)148部(複素環基として0.7当量)を得た。
(A−1)の分析値
1H−NMR(CDCl3、ppm) 4.10〜4.38(m、8H)、5.40〜5.50(m、2H)、6.69(dd、1H)、6.96(d、1H)、7.20(dd、1H)、7.30〜7.48(m、2H)、7.72(dd、1H)
上記において、mは三以上の多重ピーク、dは二重ピーク、ddは2つの二重ピーク、Hの前の数値は積分比を、それぞれ表す。
25℃雰囲気下で、表3に示した配合量で各成分を混合撹拌して本発明の硬化性組成物及び比較の硬化性組成物を得た。硬化は循風乾燥機(190℃×180分)にて行った。物性評価の結果を表3に示す。
エピクロンHP−4032:大日本インキ化学工業社製1,6−ナフタレンジグリシジ
ルエーテル(エポキシ当量150)
エピコート154:ジャパンエポキシレジン社製フェノールノボラック型エポキシ樹脂
(エポキシ当量178)
TAB:1,3,5−トリスアセトキシベンゼン
TABB:1,3,5−トリス(4−アセトキシベンゾイルオキシ)ベンゼン
HN−2200:日立化成工業社製メチルテトラヒドロ無水フタル酸
DBU:1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン。サンアプロ社製登
録商標。
シリカ:アドマテック社製「アドマファインSO−C2」(体積平均粒径0.6μm)
MEK:メチルエチルケトン
Claims (5)
- 分子内に下記一般式(1)で示される複素環基(a)を有する化合物
(A)、分子内にエポキシ基を有する化合物(B)、活性エステル化合物(C)からなる
ことを特徴とする硬化性組成物。
一般式
- (a)が、下記一般式(2)で示される複素環基である請求項1記
載の硬化性組成物。
一般式
- さらに、酸無水物(D)、硬化促進剤(E)およびフィラー(F)からなる群から選ばれる少なくとも1種の添加剤を含有してなる請求項1または2記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜3の何れか記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜3の何れか記載の硬化性組成物を用いて製造された封止材又はプリント配線板材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005179872A JP4974483B2 (ja) | 2004-06-18 | 2005-06-20 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004180536 | 2004-06-18 | ||
JP2004180536 | 2004-06-18 | ||
JP2005179872A JP4974483B2 (ja) | 2004-06-18 | 2005-06-20 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006028498A true JP2006028498A (ja) | 2006-02-02 |
JP4974483B2 JP4974483B2 (ja) | 2012-07-11 |
Family
ID=35895227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005179872A Expired - Fee Related JP4974483B2 (ja) | 2004-06-18 | 2005-06-20 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4974483B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007119763A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Ntn Corporation | 封孔処理剤、溶射被膜被覆部材および軸受 |
JP2009001757A (ja) * | 2007-06-25 | 2009-01-08 | Sekisui Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2013227489A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-11-07 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 光重合性オキシラン系樹脂組成物、光重合性接着剤、及び光学フィルム積層体 |
JP2014196289A (ja) * | 2013-03-06 | 2014-10-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | フルオレン骨格を有するチオカーボネート化合物 |
WO2015002071A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1171499A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物 |
JP2000204159A (ja) * | 1998-11-10 | 2000-07-25 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性組成物及び塗料 |
JP2002012650A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 低誘電性材料用エポキシ樹脂組成物 |
JP2002302530A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2002338660A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
JP2003335843A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-28 | Kyowa Yuka Co Ltd | 樹脂組成物および液状封止材 |
JP2004155839A (ja) * | 2002-11-05 | 2004-06-03 | Kyocera Chemical Corp | 封止用樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
-
2005
- 2005-06-20 JP JP2005179872A patent/JP4974483B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1171499A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-03-16 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた硬化物 |
JP2000204159A (ja) * | 1998-11-10 | 2000-07-25 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性組成物及び塗料 |
JP2002012650A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 低誘電性材料用エポキシ樹脂組成物 |
JP2002302530A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物およびその硬化物 |
JP2002338660A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
JP2003335843A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-28 | Kyowa Yuka Co Ltd | 樹脂組成物および液状封止材 |
JP2004155839A (ja) * | 2002-11-05 | 2004-06-03 | Kyocera Chemical Corp | 封止用樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007119763A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Ntn Corporation | 封孔処理剤、溶射被膜被覆部材および軸受 |
EP2009145A4 (en) * | 2006-04-13 | 2010-11-17 | Ntn Toyo Bearing Co Ltd | SEALANT, ELEMENTS COATED WITH POWDERED COATINGS, AND BEARINGS |
US9062380B2 (en) | 2006-04-13 | 2015-06-23 | Ntn Corporation | Pore sealing agent, member for coating spray deposit, and bearing |
JP2009001757A (ja) * | 2007-06-25 | 2009-01-08 | Sekisui Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2013227489A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-11-07 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 光重合性オキシラン系樹脂組成物、光重合性接着剤、及び光学フィルム積層体 |
JP2014196289A (ja) * | 2013-03-06 | 2014-10-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | フルオレン骨格を有するチオカーボネート化合物 |
WO2015002071A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JPWO2015002071A1 (ja) * | 2013-07-04 | 2017-02-23 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2020154325A (ja) * | 2013-07-04 | 2020-09-24 | 味の素株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4974483B2 (ja) | 2012-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101571184B1 (ko) | 복합재 제품을 위한 높은 Tg의 에폭시 시스템 | |
JP2018009177A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
JP5973401B2 (ja) | グリシジルグリコールウリル類とその利用 | |
JP4974483B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6429793B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂組成物 | |
JP5386352B2 (ja) | 液状エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、および硬化物 | |
KR101408535B1 (ko) | 변성 액상 에폭시 수지, 및 그것을 이용한 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 | |
JP2017115164A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
TWI520980B (zh) | The epoxy resin composition and cured | |
JP2013108011A (ja) | エポキシ樹脂溶液、エポキシ樹脂組成物、硬化物及び接着剤 | |
JP5616234B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、該エポキシ樹脂組成物の製造方法およびその硬化物 | |
CN111234180B (zh) | 树脂组合物与硬化的树脂组合物 | |
KR20110020233A (ko) | 신규 에폭시 수지 및 그의 제조방법, 그 에폭시 수지를 필수성분으로 하는 에폭시 수지 조성물 및 그 에폭시 수지를 필수성분으로 하는 경화물 | |
JP5734603B2 (ja) | フェノール性樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6295048B2 (ja) | 高分子量エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JPH11140161A (ja) | 速硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2004231787A (ja) | エポキシ樹脂希釈剤、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
JP2020176188A (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP5190055B2 (ja) | 低収縮性エポキシ−カチオン硬化性組成物 | |
JP2007146171A (ja) | ダイボンディングペースト用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2001114866A (ja) | エポキシ化合物 | |
JP7417366B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP2023101256A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2023101257A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2007045978A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080530 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101221 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110726 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110916 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120403 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120410 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150420 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |