JP2005523148A - 水素添加反応触媒、その製造方法、およびその触媒を使用して無水マレイン酸からガンマ−ブチロラクトンを製造する方法 - Google Patents
水素添加反応触媒、その製造方法、およびその触媒を使用して無水マレイン酸からガンマ−ブチロラクトンを製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005523148A JP2005523148A JP2003585869A JP2003585869A JP2005523148A JP 2005523148 A JP2005523148 A JP 2005523148A JP 2003585869 A JP2003585869 A JP 2003585869A JP 2003585869 A JP2003585869 A JP 2003585869A JP 2005523148 A JP2005523148 A JP 2005523148A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- producing
- butyrolactone
- hydrogenation reaction
- maleic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/036—Precipitation; Co-precipitation to form a gel or a cogel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8892—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
- B82B1/00—Nanostructures formed by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
化学式1
CuO(a)ZnO(b)MnO2(c)SiO2(d)
(前記式で、a、b、cおよびdは重量を基準に示され、aは20〜90であり、bは0.01〜10であり、cは0.01〜5であり、dは5〜50である)
Description
化学式1
CuO(a)ZnO(b)MnO2(c)SiO2(d)
(前記式で、a、b、cおよびdは重量を基準に示され、aは20〜90であり、bは0.01〜10であり、cは0.01〜5であり、dは5〜50である)
化学式1
CuO(a)ZnO(b)MnO2(c)SiO2(d)
(前記式で、a、b、cおよびdは重量を基準に示され、aは20〜90であり、bは0.01〜10であり、cは0.01〜5であり、dは5〜50である)
本発明の水素添加反応触媒は、構成成分である銅、亜鉛、マンガンを各々の塩、たとえば、硝酸塩または塩酸塩などの水溶性塩を水に溶解して混合した後、共沈させる方法で製造され、シリカ担体に含浸させる通常の触媒製造法によっては製造することができない。このとき、前記水溶性塩の濃度は各々5〜25重量%に調節し、スラリー溶液の温度は共沈時にヒドロゲル形態を維持することができるように1〜30℃の範囲で一定に維持されるのが好ましい。
この工程は、前記生成された共沈液にナノサイズのシリカを添加して混合スラリーを製造する工程である。本発明で使用されるシリカはコロイダルシリカ、シリカゾルまたは水ガラスのようなシリカであり、このなかでも、コロイダルシリカが好ましく、とくにpH8〜10、表面積100〜600m2/gでアンモニアまたはナトリウムで安定化された、粒子が4〜60ナノメートルのコロイダルシリカが最も好ましい。
前記混合シリカスラリー溶液を50〜100℃で0.5時間以上熱水熟成する。
前記熟成されたスラリー溶液をろ過した後、沈殿物を分離して脱イオン水で洗浄し、過剰のナトリウムやアンモニウムイオンおよび陰イオンを除去する。このとき、共沈剤およびコロイダルシリカの安定剤として使用されたアルカリ性陽イオンの濃度は、乾燥された触媒粒子を基準に1000ppm以下、好ましくは500ppm以下になるように制御される。
前記のようにして得た触媒物質は、100〜200℃で3〜30時間乾燥した後に成形される。
製造例1:触媒1[CuO(69.5)ZnO(5)MnO 2 (0.5)SiO 2 (25)]の製造
硝酸銅(Cu(NO3)2・3H2O)400g、硝酸亜鉛(Zn(NO3)2・6H2O)34.6gおよび硝酸マンガン(Mn(NO3)2・6H2O)3.21gを3Lの蒸溜水に溶かした混合溶液に16重量%の水酸化ナトリウム水溶液を徐々に加えて共沈させてスラリー溶液を製造した。このスラリー溶液にコロイダルシリカ水溶液(Ludox SM−30、シリカ30重量%含有)158gを加えた後、80℃で6時間熟成させた。沈殿スラリー溶液でナトリウムを除去するために蒸溜水で十分に洗浄およびろ過した。ろ過したケーキの含水率が45〜50%になるまで40〜60℃で乾燥した後、圧出成形した。圧出成形された固形物を120℃で12時間乾燥させた後、550℃で5時間焼成して表題の組成を有する酸化状態の触媒を製造した。
製造例1の触媒1と同一の組成を有する触媒粉末の製造において、シリカの含量が20重量%である触媒粉末を予め製造して、そこにシリカ5重量%に相当する量のコロイダルシリカ水溶液(Ludox AS−40、アンモニウム安定型、シリカ40重量%含有)を加えてボールミリングすることによって、表題組成を有する触媒酸化物を製造した。その後、これを気孔率50%、比表面積1m2/g以下の5mmの大きさのアルミナシリケート担体に含浸させて(含浸率:11重量%)、乾燥した後、550℃で5時間焼成することによって、含浸された形態の触媒を製造した。
144mlの製造例1の触媒1を内径1インチ、長さ1.2mであるステンレス反応器の下部に充填し、36mlの触媒2を反応器の上部に充填した。それらを、5%のH2/N2混合ガスを流しながら触媒層で10度以上の熱点が発生しないように徐々に昇温し、300℃で12時間還元した。その後、反応器の温度を下げて、60重量%の無水マレイン酸含有ガンマ−ブチロラクトン溶液を、気化器で水素ガスを用いて、無水マレイン酸溶液を噴霧気化させて調製した混合ガスを、反応器上部から供給しながら反応させた。反応条件の変化による触媒の性能結果を表1に示した。
表題組成物を有する触媒を、親成分として酸化銅のみを使用したことを除いては、製造例1と同様の方法によって製造した。
比較製造例1で得られた触媒を使用して、無水マレイン酸の気相水素添加反応を、実施例1と同様の方法で実施し、その結果を表2に示した。
親成分として酸化マンガンを使用せずに、酸化銅および酸化亜鉛の2つの成分のみを使用したことを除いては、製造例1と同様の方法によって表題組成を有する触媒を製造した。
比較製造例2で得た触媒を使用して、無水マレイン酸の気相水素添加反応を、実施例1と同様の方法で実施した。
Claims (15)
- 下記の化学式1で示される水素添加反応触媒:
化学式1
CuO(a)ZnO(b)MnO2(c)SiO2(d)
(前記式で、a、b、cおよびdは重量を基準に示され、aは20〜90であり、bは0.01〜10であり、cは0.01〜5であり、dは5〜50である) - (1)銅塩、亜鉛塩およびマンガン塩の混合水溶液を調製した後、これにアルカリ水溶液を加えることによって、銅、亜鉛およびマンガン成分をヒドロゲル形態で共沈させる工程;
(2)該生成した共沈物にナノサイズのシリカを添加する工程;
(3)該混合スラリーを熱水熟成させる工程;ならびに、選択的に
(4)熟成したスラリー溶液をろ過して沈殿物を分離、洗浄する工程;および
(5)洗浄した沈殿物を乾燥および成形する工程、
を含む、請求項1記載の水素添加反応触媒の製造方法。 - 工程(1)のスラリー溶液の温度が1〜30℃の範囲であり、pHが6〜9範囲に維持されることを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 工程(2)のナノサイズのシリカがコロイダルシリカであり、該コロイダルシリカがアンモニウムイオン(NH4 +)もしくはナトリウムイオン(Na+)またはその他のアルカリ金属で安定化され、粒子サイズが4〜60nm、表面積が100〜600m2/gであり、そして濃度がシリカを基準に1〜60重量%の範囲内にあることを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 工程(3)の熟成工程が50〜100℃で0.5時間以上行われることを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 工程(4)の洗浄時に、アルカリ金属の残留量が1000ppm以下に調節されることを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 形成された触媒を200〜900℃で2〜10時間焼成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 工程(5)で、乾燥された母成分粉末を、気孔率40%以上で、比表面積1m2/g以下である担体に、5〜40重量%の範囲で含浸させることを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 工程(5)で、沈殿物ケーキを得て、含水率を45〜50%の範囲となるように直接圧出されることを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 工程(5)で、噴射乾燥した後に得られた粉末を打錠することを特徴とする請求項2記載の水素添加反応触媒の製造方法。
- 請求項1に記載の化学式1で示される触媒の存在の下で、無水マレイン酸を水素添加することによってガンマ−ブチロラクトンを製造する方法。
- 含浸させた形態の触媒が、反応器入口で触媒層全体の1/10〜1/2の範囲で充填されることを特徴とする請求項11記載のガンマ−ブチロラクトンの製造方法。
- 水素添加反応前に、触媒を水素または水素含有気体で150〜450℃で1〜20時間活性化することを特徴とする請求項11記載のガンマ−ブチロラクトンの製造方法。
- 反応圧力1〜20気圧、反応温度200〜400℃、無水マレイン酸対比水素のモル比20:1〜100:1の条件下で、水素添加反応させることを特徴とする請求項11記載のガンマ−ブチロラクトンの製造方法。
- 無水マレイン酸が、溶融無水マレイン酸または20〜70重量%の無水マレイン酸を含むガンマ−ブチロラクトン溶液を気化させた形態で供給されることを特徴とする請求項11記載のガンマ−ブチロラクトンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2002-0022029A KR100457066B1 (ko) | 2002-04-22 | 2002-04-22 | 수소화 반응촉매 및 그의 제조방법, 및 이 촉매를이용하여 무수말레인산으로부터 감마-부티로락톤을제조하는 방법 |
PCT/KR2003/000800 WO2003089125A2 (en) | 2002-04-22 | 2003-04-18 | Hydrogenation catalyst, preparation thereof, and method for the preparation of gamma-butyrolactone from maleic anhydride using the catalyst |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005523148A true JP2005523148A (ja) | 2005-08-04 |
JP4199676B2 JP4199676B2 (ja) | 2008-12-17 |
Family
ID=29244766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003585869A Expired - Fee Related JP4199676B2 (ja) | 2002-04-22 | 2003-04-18 | 水素添加反応触媒、その製造方法、およびその触媒を使用して無水マレイン酸からガンマ−ブチロラクトンを製造する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7427579B2 (ja) |
EP (1) | EP1497028B1 (ja) |
JP (1) | JP4199676B2 (ja) |
KR (1) | KR100457066B1 (ja) |
CN (1) | CN1309470C (ja) |
AU (1) | AU2003225389A1 (ja) |
DE (1) | DE60321331D1 (ja) |
WO (1) | WO2003089125A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005530755A (ja) * | 2002-04-30 | 2005-10-13 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
KR100989121B1 (ko) | 2008-08-29 | 2010-10-20 | 애경유화 주식회사 | 불포화 지방산 알킬 에스테르를 연속적으로 수소화하는 방법 |
JP2011528340A (ja) * | 2008-07-18 | 2011-11-17 | アルケマ フランス | 再生可能材料からの無水マレイン酸の製造、得られる無水マレイン酸、およびこの使用 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100496324B1 (ko) * | 2002-06-29 | 2005-06-17 | 삼성전자주식회사 | 3-하이드록시프로판산 알킬로부터 1,3-프로판디올을 제조하는 방법 |
KR101231615B1 (ko) * | 2009-09-11 | 2013-02-08 | 한국화학연구원 | 탄소수 4 내지 6의 유기산으로부터 고리화된 화합물을 제조하는 방법 |
KR20110070792A (ko) * | 2009-12-18 | 2011-06-24 | 에스케이케미칼주식회사 | 다금속 촉매 및 이를 이용한 방향족 알코올의 제조방법 |
KR20120085079A (ko) * | 2011-01-21 | 2012-07-31 | 삼성전자주식회사 | 복합금속 산화물 촉매, 상기 촉매를 구비한 필터 모듈 및 이를 구비한 공기청정기 |
KR20160015839A (ko) * | 2014-07-31 | 2016-02-15 | 삼성전자주식회사 | 수소화 촉매를 제조하는 방법 및 이를 이용하여 락톤으로부터 디올을 제조하는 방법 |
CN104399484B (zh) * | 2014-10-20 | 2016-08-24 | 中科合成油淮南催化剂有限公司 | 用于顺丁烯二酸二甲酯加氢制备γ-丁内酯的催化剂及其制备方法 |
RU2710375C2 (ru) * | 2014-12-19 | 2019-12-26 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ приготовления катализатора |
CN105126798B (zh) * | 2015-07-29 | 2018-04-13 | 上海华谊(集团)公司 | 乙酸仲丁酯加氢联产仲丁醇和乙醇的催化剂及其制备方法和应用 |
CN108855119A (zh) * | 2017-05-11 | 2018-11-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种生产γ-丁内酯催化剂及制备方法 |
GB201905293D0 (en) * | 2019-04-15 | 2019-05-29 | Johnson Matthey Plc | Copper-containing catalysts |
CN112742432B (zh) * | 2019-10-30 | 2022-09-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种顺酐加氢制γ-丁内酯的方法 |
CN115957827A (zh) * | 2021-10-08 | 2023-04-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种沸腾床渣油加氢催化剂的活化再生方法 |
CN116060025B (zh) * | 2021-10-31 | 2024-05-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种加氢催化剂及其制备方法和应用 |
US11884548B2 (en) * | 2022-04-20 | 2024-01-30 | Global Chemical Co., Ltd. | Zinc carbonate, stable nano zinc oxide, and methods of making the same |
CN116459846B (zh) * | 2023-05-09 | 2024-03-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种羟基酯加氢纳米Cu基催化剂及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61246173A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-11-01 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
JPH06170231A (ja) * | 1991-08-17 | 1994-06-21 | Hoechst Ag | 銅−酸化亜鉛−酸化アルミニウムを含有する触媒、その製造方法およびそれをアルデヒドのアルコールへの水素化に使用する方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1558895A (ja) | 1967-04-11 | 1969-02-28 | ||
JPS61109785A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ラクトン類の製造方法 |
CN1024795C (zh) * | 1987-03-31 | 1994-06-01 | 英国石油公司 | 马来酸或马来酸酐转变为γ-丁内酯的催化加氢 |
US5072009A (en) * | 1987-12-23 | 1991-12-10 | The Standard Oil Company | Vapor-phase hydrogenation of maleic anhydride to tetrahydrofuran and gamma-butyrolactone |
JPH0756786B2 (ja) | 1988-03-09 | 1995-06-14 | 株式会社日立製作所 | 電子顕微鏡の焦点合わせ装置 |
US5055599A (en) * | 1989-06-23 | 1991-10-08 | The Standard Oil Company | Process for the hydrogenation of maleic anhydride to tetrahydrofuran and gamma-butyrolactone |
JP2595358B2 (ja) * | 1989-12-07 | 1997-04-02 | 東燃株式会社 | 1,4―ブタンジオールおよびテトラヒドロフランの製造方法 |
DE4000692A1 (de) * | 1990-01-12 | 1991-07-18 | Henkel Kgaa | Verwendung von kolloidalem kieselsaeuresol als hilfsstoff fuer katalysatoren |
US5347021A (en) | 1990-04-16 | 1994-09-13 | Isp Investments Inc. | Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst |
CN1030202C (zh) * | 1991-03-02 | 1995-11-01 | 顾雏军 | 一种混合制冷剂 |
ZA93401B (en) * | 1992-01-27 | 1993-08-24 | Phillips Petroleum Co | Composition useful as sulfur absorption for fluid streams. |
DE4206750A1 (de) * | 1992-03-04 | 1993-09-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von alkoholen oder aminen |
NL9200817A (nl) * | 1992-05-07 | 1993-12-01 | Dsm Nv | Omzetting van cycloalkanon in lacton. |
DE4233431A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Zitronensäure |
DE4326692A1 (de) | 1993-08-10 | 1995-02-16 | Akzo Nobel Nv | Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolacton |
IT1273320B (it) | 1994-02-22 | 1997-07-08 | Alusuisse Italia Spa | Procedimento per la produzione di gamma-butirrolattone |
TW341568B (en) | 1995-12-27 | 1998-10-01 | Akzo Nobel Nv | Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use |
DE19757554A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol |
IT1298535B1 (it) * | 1998-02-02 | 2000-01-12 | Lonza Spa | Procedimento per la produzione di gamma-butirrolattone |
KR100363644B1 (ko) | 2000-07-24 | 2002-12-05 | 애경유화 주식회사 | 무수말레인산으로부터 감마-부티로락톤을 제조하는 기상수소화 촉매, 그 촉매의 제조 방법 및 그 촉매를 사용하여감마-부티로락톤의 제조 방법 |
-
2002
- 2002-04-22 KR KR10-2002-0022029A patent/KR100457066B1/ko active IP Right Grant
-
2003
- 2003-04-18 AU AU2003225389A patent/AU2003225389A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-18 JP JP2003585869A patent/JP4199676B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-18 CN CNB038132206A patent/CN1309470C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-18 EP EP03746903A patent/EP1497028B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-18 US US10/512,041 patent/US7427579B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-18 DE DE60321331T patent/DE60321331D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-18 WO PCT/KR2003/000800 patent/WO2003089125A2/en active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61246173A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-11-01 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
JPH06170231A (ja) * | 1991-08-17 | 1994-06-21 | Hoechst Ag | 銅−酸化亜鉛−酸化アルミニウムを含有する触媒、その製造方法およびそれをアルデヒドのアルコールへの水素化に使用する方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005530755A (ja) * | 2002-04-30 | 2005-10-13 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
JP2011528340A (ja) * | 2008-07-18 | 2011-11-17 | アルケマ フランス | 再生可能材料からの無水マレイン酸の製造、得られる無水マレイン酸、およびこの使用 |
KR100989121B1 (ko) | 2008-08-29 | 2010-10-20 | 애경유화 주식회사 | 불포화 지방산 알킬 에스테르를 연속적으로 수소화하는 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2003089125A2 (en) | 2003-10-30 |
CN1658970A (zh) | 2005-08-24 |
CN1309470C (zh) | 2007-04-11 |
EP1497028B1 (en) | 2008-05-28 |
KR20030083844A (ko) | 2003-11-01 |
US20050240033A1 (en) | 2005-10-27 |
KR100457066B1 (ko) | 2004-11-12 |
DE60321331D1 (de) | 2008-07-10 |
EP1497028A2 (en) | 2005-01-19 |
WO2003089125A3 (en) | 2003-12-04 |
AU2003225389A1 (en) | 2003-11-03 |
US7427579B2 (en) | 2008-09-23 |
JP4199676B2 (ja) | 2008-12-17 |
AU2003225389A8 (en) | 2003-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4199676B2 (ja) | 水素添加反応触媒、その製造方法、およびその触媒を使用して無水マレイン酸からガンマ−ブチロラクトンを製造する方法 | |
KR100549741B1 (ko) | 카르보닐 화합물의 수소화 방법 | |
US4764498A (en) | Silica-containing shaped articles and a process for their preparation | |
JP5794993B2 (ja) | シリカ系材料及びその製造方法、並びに貴金属担持物及びそれを触媒として用いるカルボン酸類の製造方法 | |
US7459571B2 (en) | Catalyst extrudates based on copper oxide and their use for hydrogenating carbonyl compounds | |
US8518851B2 (en) | Catalyst for the hydrogenation of unsaturated hydrocarbons and process for its preparation | |
JPH05505975A (ja) | 活性触媒を用いた高転化率及び高選択率のγ―ブチロラクトンへの無水マレイン酸の気相接触水素添加方法 | |
KR100839292B1 (ko) | 카르보닐 화합물의 수소화 방법 | |
KR100821566B1 (ko) | 디에틸렌글리콜의 탈수소 반응에 사용되는 구리/실리카계나노복합체 촉매의 제조방법 | |
KR101932780B1 (ko) | 알데히드를 알코올로 수소화하기 위한 촉진된 구리/아연 촉매 | |
JP6031562B2 (ja) | シリカ系材料及びその製造方法、並びに貴金属担持物及びそれを触媒として用いるカルボン酸類の製造方法 | |
KR100558576B1 (ko) | 디에틸렌글리콜로부터 p-디옥사논을 제조하는 방법 | |
KR100363644B1 (ko) | 무수말레인산으로부터 감마-부티로락톤을 제조하는 기상수소화 촉매, 그 촉매의 제조 방법 및 그 촉매를 사용하여감마-부티로락톤의 제조 방법 | |
KR100455665B1 (ko) | 구리 성분 함유 산폐액을 사용한, 수소화 및 탈수소화반응용 구리/실리카 촉매의 제조 방법 | |
KR101049276B1 (ko) | 1,4-부탄디올로부터 감마-부티로락톤의 제조를 위한 촉매 및 이를 이용한 1,4-부탄디올로부터 감마-부티로락톤의 제조 방법 | |
KR100528837B1 (ko) | 말레인산에스테르로부터의 감마-부티로락톤의 제조 방법 | |
KR100457067B1 (ko) | 복합금속산화물 촉매 및 이의 제조 방법, 및 이를이용하여 프탈산에스테르로부터 프탈라이드를 제조하는 방법 | |
KR100538979B1 (ko) | 말레인산에스테르로부터의 1,4-부탄디올의 제조 방법 | |
KR100528839B1 (ko) | 무수프탈산으로부터 프탈라이드를 제조하는 방법 | |
JPH0419984B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080415 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080714 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080714 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080916 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20081003 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111010 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121010 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131010 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |