JP2011528340A - 再生可能材料からの無水マレイン酸の製造、得られる無水マレイン酸、およびこの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
a)再生可能原料を発酵させ、場合によっては精製することで、少なくともブタノールを含む混合物を生成する段階と、
b)一般に300から600℃の範囲の温度で、バナジウム酸化物および/またはモリブデン酸化物を主体とする触媒を用いて、ブタノールを酸化して無水マレイン酸にする段階と、
c)段階b)が終了して得られる無水マレイン酸を単離する段階と、
を含む、無水マレイン酸の製造方法を提供する。
無水マレイン酸と、オレフィン、好ましくはエチレンおよび/またはプロピレンとのランダム共重合体、
無水マレイン酸と、オレフィン、好ましくはエチレンおよび/またはプロピレンと、ならびにアクリル酸アルキル、メタクリル酸アルキル、およびビニルエステルから選択される共単量体とのランダム三元共重合体、
スチレンと無水マレイン酸の共重合体(溶液、樹脂状、またはフレーク状で)、
無水マレイン酸単量体をグラフトしたポリオレフィン、好ましくはポリエチレンおよび/またはポリプロピレン、
無水マレイン酸単量体をグラフトしたフッ素化重合体、
無水マレイン酸単量体をグラフトしたポリエステル、
前記重合体は、少なくとも部分的に再生可能物起源の物質から得られた無水マレイン酸を含む。
a)溶融状態のフッ素化重合体を無水マレイン酸と混合する方法と、
b)a)で得られる混合物を、膜、板、顆粒、または粉末に成形する方法と、
c)段階b)で得られる生成物を、空気の不在下、1から15Mradの範囲の線量で光子(γ)または電子(β)照射処理する方法と、
d)場合により、c)で得られる生成物を処理して、フッ素化重合体にグラフトしていない無水マレイン酸を全て、または一部、除去する方法と、
を用いて得られる。
発酵由来のブタノールおよび化石原料由来のブタノールの分析
再生可能原料の発酵由来のブタノールおよび化石原料由来のブタノールの分析を、以下の表1に示す。
触媒Aの調製。VPO型の触媒Aを、特許出願US4769477(DuPont)に記載されるとおりに調製した。ベンジルアルコールとイソブタノールの混合物中、還流下で16時間、酸化バナジウムを、100%オルトリン酸とP/V比1.16で反応させた。得られる青色固体をろ過して単離し、イソブタノールおよびアセトンで洗い、空気中110℃で一晩乾燥させた。
イソブタノール0.0960%含有石油化学ブタノールの使用。流出物を収集して分析した。無水マレイン酸の収率は45%であり、無水マレイン酸に対するメタクロレイン+メタクリル酸の量は180ppmであった。
イソブタノール0.0660%含有発酵由来ブタノールの使用。流出物を収集して分析した。無水マレイン酸の収率は45%であり、無水マレイン酸に対するメタクロレイン+メタクリル酸の量は100ppmであった。
触媒Bの調製。上記実施例のとおりに触媒Bを調製したが、P/V比は1.15であり、酸化バナジウムと同時に硝酸ビスマスをBi/V比0.1で加えた。この場合、前駆体は、VOHPO4−0.5H2O相の他に、BiPO4相も含有した。1.7%ブタン含有空気流中で触媒を活性化した。活性化すると、触媒は(VO)2P2O7相およびBiPO4相を含有した。ブタノールを空気流に供給して、ブタノール分圧1%とした。約360℃では、無水マレイン酸の収率は、50%から60%の範囲であった。徐々に温度を上げていくと、途中の250から350℃の間では、無水フタル酸の収率は10%から20%の範囲であることが観測された。
この実施例では、部分精製した、イソブタノール約1.5%含有石油化学n−ブタノールを用いた。無水マレイン酸の収率は55%、メタクロレイン+メタクリル酸と無水マレイン酸の量の比は2630ppmであった。
この実施例では、実施例2bのとおりの発酵由来ブタノールを用いた。無水マレイン酸の収率は57%、メタクロレイン+メタクリル酸と無水マレイン酸の量の比は90ppmであった。
Claims (14)
- 以下の段階、即ち
a)再生可能原料を発酵させ、場合によって精製することで、少なくともブタノールを含有する混合物を生成する段階と、
b)一般に300℃から600℃の範囲の温度で、バナジウム酸化物および/またはモリブデン酸化物を主体とする触媒を用いて、ブタノールを酸化して無水マレイン酸にする段階と、
c)段階b)が終了して得られる無水マレイン酸を単離する段階と、
を含む、無水マレイン酸の製造方法。 - 再生可能原料は、サトウキビおよびサトウダイコン、カエデ、ナツメヤシ、ヤシ糖、ソルガム、アオノリュウゼツラン、コーン、デュラムコムギ、オオムギ、ソルガム、ライムギ、コムギ、コメ、ジャガイモ、キャッサバ、サツマイモ、ワラ、木、紙、ならびに藻類から選択される植物性物質であることを特徴とする、請求項1に記載の無水マレイン酸の製造方法。
- 発酵段階a)に続いてブタノールを単離する段階があることを特徴とする、請求項1または2に記載の無水マレイン酸の製造方法。
- 無水マレイン酸の炭素の全質量に対して、再生可能原料に由来する炭素を、20重量%超、好ましくは50重量%超の量で含むことを特徴とする、再生可能物起源の物質から得られる無水マレイン酸。
- 請求項4に記載の無水マレイン酸、または請求項1から3の一項に記載の方法に従って調製された無水マレイン酸を含む組成物。
- 重合体を製造するための、請求項4に記載の無水マレイン酸、または請求項1から3の一項に記載の方法に従って調製された無水マレイン酸の使用。
- 重合体は、無水マレイン酸と、オレフィン、好ましくはエチレンおよび/またはプロピレンとのランダム重合体であることを特徴とする、請求項6に記載の無水マレイン酸の使用。
- 重合体は、無水マレイン酸と、オレフィン、好ましくはエチレンおよび/またはプロピレンと、ならびにアクリル酸アルキル、メタクリル酸アルキル、またはビニルエステルから選択される共単量体とのランダム三元共重合体であることを特徴とする、請求項6に記載の無水マレイン酸の使用。
- 重合体は、スチレンと無水マレイン酸の共重合体であることを特徴とする、請求項6に記載の無水マレイン酸の使用。
- 重合体は、無水マレイン酸単量体をグラフトしたポリオレフィン、好ましくはポリエチレンおよび/またはポリプロピレンであることを特徴とする、請求項6に記載の無水マレイン酸の使用。
- 重合体は、無水マレイン酸単量体をグラフトしたフッ素化重合体であることを特徴とする、請求項6に記載の無水マレイン酸の使用。
- 重合体は、無水マレイン酸単量体をグラフトしたポリエステルであることを特徴とする、請求項6に記載の無水マレイン酸の使用。
- 前記重合体のうち1種の層を少なくとも1層含む構造体の製造のための、請求項6から12のいずれか一項に記載の重合体の使用。
- 1,4−ブタンジオールおよび/またはγ−ブチロラクトンおよび/またはテトラヒドロフランを調製するための、請求項4に記載の無水マレイン酸、または請求項1から3の一項に記載の方法に従って調製された無水マレイン酸の使用。
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