JP2005519175A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005519175A5 JP2005519175A5 JP2003574699A JP2003574699A JP2005519175A5 JP 2005519175 A5 JP2005519175 A5 JP 2005519175A5 JP 2003574699 A JP2003574699 A JP 2003574699A JP 2003574699 A JP2003574699 A JP 2003574699A JP 2005519175 A5 JP2005519175 A5 JP 2005519175A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- contacting
- composition according
- substrates
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 3
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 claims 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 2
- 230000000977 initiatory Effects 0.000 claims 2
- TVJORGWKNPGCDW-UHFFFAOYSA-N aminoboron Chemical compound N[B] TVJORGWKNPGCDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N Diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 poly (phenyl glycidyl Chemical group 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-azanylhexan-1-one Chemical compound [CH]CCCCC([N])=O LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N Isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2S)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECCQGLIYMMHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)butoxymethyl]oxirane Chemical group C1OC1COCC(COCC1OC1)(CC)COCC1CO1 QECCQGLIYMMHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGLIUCLTXOYQMV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine-1,4-diium-1-yl]ethoxy]acetic acid;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C1CN(CCOCC(=O)O)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 PGLIUCLTXOYQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUYUMOOAYKNNO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CC1CN1CCC(O)=O.CC1CN1CCC(O)=O.CC1CN1CCC(O)=O VFUYUMOOAYKNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGGLVJYVOCYTB-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-yl)propan-1-ol Chemical compound OCCCC1CO1 SOGGLVJYVOCYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRPFNQUDKRYCNX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyphenylacetic acid Chemical compound COC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 NRPFNQUDKRYCNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N Cyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N Glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700000875 MED12 Proteins 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N Methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VULHYRAYXYTONQ-UHFFFAOYSA-N N-phenylmethanimine Chemical compound C=NC1=CC=CC=C1 VULHYRAYXYTONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241001101993 Tepa Species 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N Triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- FYAMXEPQQLNQDM-UHFFFAOYSA-N Tris(1-aziridinyl)phosphine oxide Chemical compound C1CN1P(N1CC1)(=O)N1CC1 FYAMXEPQQLNQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KAPCRJOPWXUMSQ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis[3-(aziridin-1-yl)propanoyloxymethyl]-3-hydroxypropyl] 3-(aziridin-1-yl)propanoate Chemical compound C1CN1CCC(=O)OCC(COC(=O)CCN1CC1)(CO)COC(=O)CCN1CC1 KAPCRJOPWXUMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol A Drugs 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHBPJIPGXGQMTE-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical group OCCO.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O BHBPJIPGXGQMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N glycidol Chemical group OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002225 poly(styrene-co-butadiene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical group CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYMZNNGTHKHCJH-UHFFFAOYSA-N trifluoro(oxolan-1-ium-1-yl)boranuide Chemical compound F[B-](F)(F)[O+]1CCCC1 XYMZNNGTHKHCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Description
R11及びR12は、各繰返しにおいてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上の窒素、酸素、硫黄又はハロゲン原子を場合によっては含む炭化水素をベースとする部分を表す。R12は場合によっては水素であることができ、R11が結合していない、環上の全ての可能な位置に結合できる。Gは、各繰返しにおいてそれぞれ独立して、酸素、窒素又は硫黄を表す。kは、各繰返しにおいてそれぞれ別個に、1〜10の整数を表す。より好ましくは、R11は、各繰返しにおいてそれぞれ独立して、アリール、アルカリール又はポリアルキレンポリエーテルをベースとする部分である。Gは、好ましくは酸素又は窒素、最も好ましくは酸素である。kは、より好ましくは1より大きく、更に好ましくは2又はそれ以上である。kは、より好ましくは6又はそれ以下、更に好ましくは4又はそれ以下、最も好ましくは3又はそれ以下である。本明細書中で使用する用語「オキシラン」は、グリシジル部分を有する任意の化合物を意味する。このような化合物はまた、エポキシ樹脂とも称する。本発明において有用な好ましいエポキシ樹脂の代表的なものは、ビスフェノールをベースとするエポキシ樹脂、例えば米国特許第5,308,895号、8欄6行に開示された、式6で表されるものであり、軟質エポキシ樹脂は8欄9行並びに式9とそれに続くその説明に開示されたものである。このようなオキシラン含有物質の例は、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、トリス−2−3−エポキシプロピルイソシアヌレート、テトラフェニロールエタングリシジルエーテル、ポリ(フェニルグリシジルエーテル−コ−ホルムアルデヒド)、ポリ(フェニルグリシジルエーテル−コ−ジシクロペンタジエン及びトリメチロプロパントリグリシジルエーテル、全ての他のグリシジル修飾脂肪族オキシラン含有物質、テトラグリシジルメチレンアニリン、グリシジルエーテル修飾ポリ(ジメチルシロキサン)、全ての他のグリシジルエーテル、グリシジルエステル又はグリシジルアミンである。本明細書中で使用する用語「アジリジン」は、環中に窒素を含む3員環を意味する。有用なアジリジン含有分子の例は、トリメチロールプロパントリス[2−メチル−1−アジリジンプロピオネート]、ペンタエリトリトールトリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、2,4,6−トリス−アジリジン−1−イル−(1,3,5)トリアジン、2,3−ジフェニルアジリジン及び1−ブチリルアリジンである。
以下の表中に以下の略語を使用する。
MMAはメタクリル酸メチルである。
PMMAはポリ(メチルメタクリレート)である。
AAはアクリル酸である。
GMAはメタクリル酸グリシジルである。
TEBはトリエチルボランである。
TBBはトリn−ブチルボランである。
MOPAは3−メトキシプロピルアミンである。
IPDAはイソホロンジアミンである。
DMAPAはN,N−ジメチルアミノ3−プロピルアミンである。
IPDIはイソホロンジイソシアネートである。
DGEBAはビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルである。
TRIPOXはトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルである。
TRISはトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートである。
TPE−GEはテトラフェニロールエタングリシジルエーテルである。
PPGEFはポリ((フェニルグリシジルエーテル)−コ−ホルムアルデヒド)である。
PPGEDCはポリ((フェニルグリシジルエーテル)−コ−ジシクロペンタジエン)である。
TRIZはトリメチロールプロパントリス(2−メチル−1−アジリジンプロピオネート)である。
BF3はトリフルオロボランである。
BF3O(Me)2は三フッ化硼素のジメチルエーテル錯体である。
BF3O(ET)2は三フッ化硼素のジエチルエーテル錯体である。
BF3THFは三フッ化硼素のテトラヒドロフラン錯体である。
SnCl4は四塩化錫である。
ZnCl2は二塩化亜鉛である。
iPPはBasell Inc.(Wilmington,Delaware)の製品であるアイソタクチック・ポリプロピレン6524である。
ナイロンは全ての場合において、The Dow Chemical Companyの製品である、熱安定化35%ガラス入りナイロン6である。
SPS−Nylonは全ての場合において、The Dow Chemical Companyの製品である30% sPS(シンジオタクチック・ポリスチレン)/35%ガラス繊維入り、熱安定化ナイロン6ブレンドである。
PETは全ての場合において、Ticona Corporationの無機化合物入りPET、EKX−215である。
PTFEはMcMaster−Carr Corporation(Cleveland,Ohio)製の機械用シートの形態で購入されたポリテトラフルオロエチレンである。
Icemanは2−イソシアナトエチルメタクリレートである。
EGDMはエチレングリコールジメタクリレートである。
TEPAはテトラエチルペンタミンである。
VS5500は3M Corp.(Minneapolis,Minnesota)の製品である中空ガラス球である。
GLYはグリシドール(2−グリシジルエタノール)である。
Paraloid Exl−2691はMBS基材コアシェルゴム(Rohm and
Haasから入手できるスチレンブタジエンコポリマーコアを有するメチルメタクリレート基材ポリマーシェル)である。
Kelpoxy 6272−100はエポキシ末端CTBN(Reichholdから入手できるカルボキシル末端ブタジエンアクリロニトリルコポリマー)である。
ATBN 1300X16 PolymerはBF Goodrichから入手できるアミン末端ブタジエンアクリロニトリルコポリマーである。
MMAはメタクリル酸メチルである。
PMMAはポリ(メチルメタクリレート)である。
AAはアクリル酸である。
GMAはメタクリル酸グリシジルである。
TEBはトリエチルボランである。
TBBはトリn−ブチルボランである。
MOPAは3−メトキシプロピルアミンである。
IPDAはイソホロンジアミンである。
DMAPAはN,N−ジメチルアミノ3−プロピルアミンである。
IPDIはイソホロンジイソシアネートである。
DGEBAはビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルである。
TRIPOXはトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルである。
TRISはトリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレートである。
TPE−GEはテトラフェニロールエタングリシジルエーテルである。
PPGEFはポリ((フェニルグリシジルエーテル)−コ−ホルムアルデヒド)である。
PPGEDCはポリ((フェニルグリシジルエーテル)−コ−ジシクロペンタジエン)である。
TRIZはトリメチロールプロパントリス(2−メチル−1−アジリジンプロピオネート)である。
BF3はトリフルオロボランである。
BF3O(Me)2は三フッ化硼素のジメチルエーテル錯体である。
BF3O(ET)2は三フッ化硼素のジエチルエーテル錯体である。
BF3THFは三フッ化硼素のテトラヒドロフラン錯体である。
SnCl4は四塩化錫である。
ZnCl2は二塩化亜鉛である。
iPPはBasell Inc.(Wilmington,Delaware)の製品であるアイソタクチック・ポリプロピレン6524である。
ナイロンは全ての場合において、The Dow Chemical Companyの製品である、熱安定化35%ガラス入りナイロン6である。
SPS−Nylonは全ての場合において、The Dow Chemical Companyの製品である30% sPS(シンジオタクチック・ポリスチレン)/35%ガラス繊維入り、熱安定化ナイロン6ブレンドである。
PETは全ての場合において、Ticona Corporationの無機化合物入りPET、EKX−215である。
PTFEはMcMaster−Carr Corporation(Cleveland,Ohio)製の機械用シートの形態で購入されたポリテトラフルオロエチレンである。
Icemanは2−イソシアナトエチルメタクリレートである。
EGDMはエチレングリコールジメタクリレートである。
TEPAはテトラエチルペンタミンである。
VS5500は3M Corp.(Minneapolis,Minnesota)の製品である中空ガラス球である。
GLYはグリシドール(2−グリシジルエタノール)である。
Paraloid Exl−2691はMBS基材コアシェルゴム(Rohm and
Haasから入手できるスチレンブタジエンコポリマーコアを有するメチルメタクリレート基材ポリマーシェル)である。
Kelpoxy 6272−100はエポキシ末端CTBN(Reichholdから入手できるカルボキシル末端ブタジエンアクリロニトリルコポリマー)である。
ATBN 1300X16 PolymerはBF Goodrichから入手できるアミン末端ブタジエンアクリロニトリルコポリマーである。
Claims (8)
- kが2〜10である請求項1に記載の組成物。
- 前記第2液が第1液及び第2液の接触時に有機ボランアミン錯体を脱錯化できる脱錯化剤を更に含む請求項1又は2に記載の2液型組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性組成物の各成分を、複素環開環性部分を含む1種又はそれ以上の化合物及び遊離基重合可能な化合物が重合されるような条件下で、接触させることを含んでなる重合方法。
- (a)請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物の各成分を、重合が開始されるような条件下で、接触させ;
(b)接着剤組成物を2つ又はそれ以上の基体と接触させ;
(c)接着剤組成物が2つ又はそれ以上の基体の間に位置するように2つ又はそれ以上の基体を配置して、それらを互いに接触させ;そして
(d)接着剤を硬化させて、2つ又はそれ以上の基体を接着させる
ことを含んでなる2つ又はそれ以上の基体の接着方法。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物を、表面エネルギーが低いポリマーの表面の少なくとも一部と接触させ、そして有機ボランアミン錯体を解離させることによって、形成されるポリマーが表面エネルギーの低いポリマーの表面に存在するようにモノマー、オリゴマー、ポリマー又はそれらの混合物の重合を開始することによって表面エネルギーの低いポリマーの表面を改質する方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物の各成分を接触させ、接触させられた組成物を基体の1つ又はそれ以上の表面と接触させ、そして被覆組成物を硬化させることを含んでなる基体の被覆方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物を含んでなる被覆組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/095,326 US6762260B2 (en) | 2002-03-05 | 2002-03-05 | Organoborane amine complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
PCT/US2003/006444 WO2003076485A2 (en) | 2002-03-05 | 2003-03-03 | Organoborane amine complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005519175A JP2005519175A (ja) | 2005-06-30 |
JP2005519175A5 true JP2005519175A5 (ja) | 2006-03-23 |
JP4373222B2 JP4373222B2 (ja) | 2009-11-25 |
Family
ID=27804267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003574699A Expired - Fee Related JP4373222B2 (ja) | 2002-03-05 | 2003-03-03 | 有機ボランアミン錯体重合開始剤及び重合性組成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6762260B2 (ja) |
EP (1) | EP1483304B1 (ja) |
JP (1) | JP4373222B2 (ja) |
KR (1) | KR20040095258A (ja) |
CN (1) | CN100338110C (ja) |
AT (1) | ATE420124T1 (ja) |
AU (1) | AU2003219986A1 (ja) |
BR (1) | BR0308306A (ja) |
CA (1) | CA2478084A1 (ja) |
DE (1) | DE60325704D1 (ja) |
ES (1) | ES2316742T3 (ja) |
IN (1) | IN2004CH01924A (ja) |
PT (1) | PT1483304E (ja) |
RU (1) | RU2315065C9 (ja) |
WO (1) | WO2003076485A2 (ja) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1398332A4 (en) * | 2001-04-27 | 2006-05-03 | Daicel Chem | HIGH STEREOREGULARITY POLY (METH) ACRYLAMIDE AND CORRESPONDING PREPARATION METHOD |
IE20020293A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-29 | Loctite R & D Ltd | Initiator systems, polymerisable compositions, and uses thereof for bonding low surface energy substrates |
DE10302416A1 (de) | 2003-01-21 | 2004-07-29 | Röhm GmbH & Co. KG | Matter Polymerisationsklebstoff |
US6777512B1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-08-17 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex initiated polymerizable compositions containing siloxane polymerizable components |
RU2358992C2 (ru) * | 2003-06-09 | 2009-06-20 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Стабилизированные органоборановые инициаторы полимеризации и способные к полимеризации композиции |
EP1656414B1 (en) | 2003-08-13 | 2013-04-10 | Dow Global Technologies LLC | Method for joining piping systems and piping to equipment, fixtures, devices, structures, and appliances |
EP1656413A1 (en) * | 2003-08-13 | 2006-05-17 | Dow Global Technologies Inc. | Method for joining substrates and objects |
DE10345045A1 (de) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Oberflächenvergütung von Werkstoffen durch Aufbringen insbesondere transparenter Schichten auf Basis von Polymethacrylaten |
EP1699625B1 (en) * | 2003-12-22 | 2008-08-13 | Dow Global Technologies Inc. | Accelerated organoborane amine complex initiated polymerizable compositions |
US8501886B2 (en) * | 2003-12-22 | 2013-08-06 | Dow Global Technologies Llc | Accelerated organoborane amine complex initiated polymerizable compositions |
JP2008502742A (ja) * | 2004-06-09 | 2008-01-31 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 安定化有機ボラン重合開始剤及び重合性組成物 |
JP5478827B2 (ja) * | 2004-10-28 | 2014-04-23 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化可能な伝導組成物 |
US8202932B2 (en) * | 2004-12-03 | 2012-06-19 | Loctite (R&D) Limited | Adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces |
JP5090182B2 (ja) * | 2005-01-04 | 2012-12-05 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノボランアミン錯体によって硬化されたシロキサンおよびシラン |
US7928174B2 (en) * | 2005-01-04 | 2011-04-19 | Dow Corning Corporation | Organosilicon functional boron amine catalyst complexes and curable compositions made therefrom |
WO2006088571A1 (en) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Dow Corning Corporation | Polymer particles and encapsulated compositions using organoborane amine complexes |
US8048819B2 (en) * | 2005-06-23 | 2011-11-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Cure catalyst, composition, electronic device and associated method |
EP1926602B1 (en) * | 2005-09-21 | 2014-06-18 | Dow Corning Corporation | Ambient lithographic method using organoborane amine complexes |
CA2624322A1 (en) | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Dow Global Technologies Inc. | Amido-organoborate initiator systems |
US7682663B2 (en) * | 2006-02-23 | 2010-03-23 | Bowling Green State University | Remote curing of polymer coating by gaseous, vaporous or aerosol initiating agent |
JP5592107B2 (ja) * | 2006-05-23 | 2014-09-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アミド官能性ポリマーとのボラン触媒錯体、およびその錯体から作られる硬化性組成物 |
WO2007149422A2 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Dow Corning Corporation | Curable organosilicon composition |
US7887668B2 (en) * | 2006-08-30 | 2011-02-15 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane polymerizable compostion and uses therefor |
US7524907B2 (en) * | 2006-10-12 | 2009-04-28 | Dow Global Technologies, Inc. | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions |
US20080103274A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-05-01 | Jialanella Gary L | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions |
DE102007032836A1 (de) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Evonik Röhm Gmbh | Emulsionspolymerisat enthaltend Aktivatoren, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung in Zwei- oder Mehrkomponentensystemen |
US8377852B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-02-19 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a substrate with a composition including an organoborane initiator |
US8742050B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-06-03 | Henkel US IP LLC | Two part hybrid adhesive |
US20110104508A1 (en) * | 2008-08-29 | 2011-05-05 | Dow Global Technologies Inc. | Adhesive for bonding to flexible polymer surfaces |
CN102197039A (zh) * | 2008-10-23 | 2011-09-21 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于有机硼烷化合物的封闭剂 |
US9080000B2 (en) | 2009-02-04 | 2015-07-14 | Dow Corning Corporation | Method of forming a non-random copolymer |
CA2765135C (en) * | 2009-06-26 | 2017-11-07 | Basf Se | Paint coating system and method of producing multilayered paint coating |
JP5698230B2 (ja) | 2009-06-26 | 2015-04-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ラジカル重合可能な化合物および有機ボラン−アミン錯体を含む被覆組成物の硬化方法 |
JP5540920B2 (ja) * | 2010-06-17 | 2014-07-02 | ソニー株式会社 | 音響変換装置 |
JP5598109B2 (ja) * | 2010-06-17 | 2014-10-01 | ソニー株式会社 | 音響変換装置 |
JP5540921B2 (ja) * | 2010-06-17 | 2014-07-02 | ソニー株式会社 | 音響変換装置 |
WO2013156892A1 (en) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Basf Se | Process for graft polymerization on polymer surfaces using organoborane-amine complexes as radical initiators |
JP2017149789A (ja) * | 2014-07-03 | 2017-08-31 | 株式会社イーテック | 2液混合型接着剤 |
US9757898B2 (en) | 2014-08-18 | 2017-09-12 | Lord Corporation | Method for low temperature bonding of elastomers |
US11866609B2 (en) | 2017-12-13 | 2024-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Optically clear adhesives containing a trialkyl borane complex initiator and photoacid |
US11667734B2 (en) | 2019-02-14 | 2023-06-06 | Drexel University | Oxygen tolerant and room temperature raft through alkylborane initiation |
EP3719088B1 (en) * | 2019-04-02 | 2024-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable precursor of a structural adhesive composition |
EP3719089B1 (en) * | 2019-04-02 | 2024-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Process of manufacturing a curable precursor of a structural adhesive composition |
EP4192914A1 (en) | 2020-08-05 | 2023-06-14 | Greenseal NV | Polymerizable foam composition curable by oxygen |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3275611A (en) | 1960-12-30 | 1966-09-27 | Monsanto Co | Process for polymerizing unsaturated monomers with a catalyst comprising an organoboron compound, a peroxygen compound and an amine |
US3527737A (en) * | 1967-09-15 | 1970-09-08 | G C Kagaku Kogyo Kk | Adhesive compositions |
GB1367423A (en) | 1971-06-07 | 1974-09-18 | Reichhold Albert Chemie Ag | Hot melt adhesives and their use |
GB1552046A (en) | 1977-02-02 | 1979-09-05 | Ciba Geigy Ag | Film adhesives |
DE3041904C2 (de) * | 1980-11-06 | 1984-11-22 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Borverbindungen enthaltende lagerstabile Reaktionsklebstoffe |
DE3207263A1 (de) * | 1982-03-01 | 1983-09-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Organo-borverbindungen enthaltende stoffgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4426243A (en) | 1981-12-01 | 1984-01-17 | Illinois Tool Works Inc. | Room-temperature-curable, quick-setting acrylic/epoxy adhesives and methods of bonding |
DE3201780A1 (de) * | 1982-01-21 | 1983-08-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue polymere organo-borverbindungen und ihre verwendung |
DE3207264A1 (de) * | 1982-03-01 | 1983-09-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue boralkylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5599856A (en) | 1984-03-01 | 1997-02-04 | Amoco Corporation | Epoxy resin systems containing modifiers |
DE3518965A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf | Schmelzbare und dabei aerob aushaertende kunststoffmassen und verfahren zu ihrer herstellung |
US4705838A (en) | 1986-07-07 | 1987-11-10 | Ashland Oil, Inc. | Acceleration of rate of cure in boron trifluoride amine catalyzed cure of epoxy resins |
US4746725A (en) | 1987-02-25 | 1988-05-24 | General Electric Company | Cyclic polycarbonate-polyepoxide reaction product and method for their preparation |
JPH075680B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1995-01-25 | 三井石油化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
US5034464A (en) * | 1989-07-19 | 1991-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amine-borane adduct curing agents for epoxy/anhydride resins |
AU627316B2 (en) | 1989-06-05 | 1992-08-20 | Nippon Paint Co., Ltd. | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of quaternary ammonium compounds |
US5204386A (en) | 1990-11-13 | 1993-04-20 | The Dow Chemical Company | Acrylic-modified epoxy resin adhesive compositions with improved rheological control |
US5143884A (en) | 1991-04-29 | 1992-09-01 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system |
US5106928A (en) | 1991-04-29 | 1992-04-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system |
US5250228A (en) | 1991-11-06 | 1993-10-05 | Raychem Corporation | Conductive polymer composition |
JPH05132538A (ja) | 1991-11-13 | 1993-05-28 | Nippon Paint Co Ltd | 新規常温硬化性樹脂組成物 |
DE69315200T2 (de) | 1992-01-24 | 1998-06-10 | Reilly Ind Inc | Neue härter und beschleuniger für epoxidharze und härtbare zusammensetzungen und verfahren |
US5286821A (en) | 1992-03-17 | 1994-02-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system |
KR100214288B1 (ko) | 1993-04-16 | 1999-08-02 | 성재갑 | 안개서림 방지용 내마모성 피복조성물 및 이를 도포한 합성수지 성형품 |
US5310835A (en) | 1993-09-30 | 1994-05-10 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Transparent two-part acrylic adhesive composition and the method of use thereof |
JP3535167B2 (ja) | 1994-02-22 | 2004-06-07 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 有機ホウ素アミン錯体に基づく重合開始剤システムを用いて製造される重合性組成物 |
JPH07316525A (ja) | 1994-05-24 | 1995-12-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フレキシブルプリント配線板用接着剤組成物 |
EP0799016B1 (en) | 1994-12-19 | 2002-12-04 | Dentsply International, Inc. | Polymerizable compounds and compositions |
US5690780A (en) | 1995-02-22 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerizable compositions made with polymerization initiator systems based on organoborane amine complexes |
US5616796A (en) | 1995-04-14 | 1997-04-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane polyamine complexes and adhesive composition made therewith |
US5621143A (en) | 1995-04-14 | 1997-04-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane polyoxyalkylenepolyamine complexes and adhesive compositions made therewith |
AU6177796A (en) | 1995-08-11 | 1997-03-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Initiator system and adhesive composition made therewith |
US5686544A (en) | 1995-08-11 | 1997-11-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane polyamine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
JP3084352B2 (ja) | 1995-08-28 | 2000-09-04 | 太陽インキ製造株式会社 | 銅箔ラミネート方式ビルドアップ用絶縁樹脂組成物とこれを用いた多層プリント配線板の製造方法 |
AU7250596A (en) | 1995-11-07 | 1997-05-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Initiator system and adhesive composition made therewith |
US5952409A (en) * | 1996-01-31 | 1999-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for imparting stain resistance and stain resistant articles |
US5817376A (en) | 1996-03-26 | 1998-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Free-radically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance |
FR2749315B1 (fr) * | 1996-05-31 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Composition decapante a base d'eau et d'anisole |
US5721281A (en) | 1996-07-01 | 1998-02-24 | Blount; David H. | Flame retardant porous plastics |
US5935711A (en) * | 1996-10-23 | 1999-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
US5807910A (en) | 1997-06-23 | 1998-09-15 | Industrial Technology Research Institute | Preolymerizing epoxy resin, functionalized rubber with filler to form adhesive |
US6383655B1 (en) * | 1998-06-12 | 2002-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Low odor polymerizable compositions useful for bonding low surface energy substrates |
US6806330B1 (en) | 1999-12-17 | 2004-10-19 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
-
2002
- 2002-03-05 US US10/095,326 patent/US6762260B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-03-03 CN CNB03805373XA patent/CN100338110C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-03 RU RU2004129585A patent/RU2315065C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-03-03 DE DE60325704T patent/DE60325704D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-03 AT AT03716274T patent/ATE420124T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-03-03 ES ES03716274T patent/ES2316742T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-03 AU AU2003219986A patent/AU2003219986A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-03 BR BR0308306A patent/BR0308306A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-03-03 KR KR20047013772A patent/KR20040095258A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-03-03 WO PCT/US2003/006444 patent/WO2003076485A2/en active Application Filing
- 2003-03-03 CA CA 2478084 patent/CA2478084A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-03 PT PT03716274T patent/PT1483304E/pt unknown
- 2003-03-03 EP EP03716274A patent/EP1483304B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-03 JP JP2003574699A patent/JP4373222B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-14 US US10/685,152 patent/US20040082743A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-08-30 IN IN1924CH2004 patent/IN2004CH01924A/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005519175A5 (ja) | ||
EP2915830B1 (en) | Epoxy resin curing agent | |
US10858523B2 (en) | Achieving electromagnetic interference shielding protection by deposition of highly conductive compositions | |
JP4373222B2 (ja) | 有機ボランアミン錯体重合開始剤及び重合性組成物 | |
US10741503B2 (en) | Graphene-containing materials for coating and gap filling applications | |
TW201631049A (zh) | 供高溫應用之樹脂及組合物 | |
US9051498B2 (en) | Epoxy resins with high thermal stability and toughness | |
US11203181B2 (en) | Barrier film-containing format and the use thereof for pre-applied underfill film for 3D TSV packages | |
US20190096822A1 (en) | Compositions for gap coating and/or filling in or between electronic packages by capillary flow and methods for the use thereof | |
JP5579059B2 (ja) | エポキシドの硬化触媒 | |
KR20210148086A (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
WO2022040125A1 (en) | Thermoset resin compositions | |
CN110997749B (zh) | 环氧树脂组合物以及固化物 | |
JP2010065108A (ja) | フェノール系硬化剤及び該フェノール系硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物 | |
JPH02142822A (ja) | エポキシ樹脂用変性アミノ硬化剤 | |
KR20020018685A (ko) | 경화성 조성물 | |
JP2019143072A (ja) | 光硬化性組成物およびそれを用いた液晶表示装置 | |
JP6252978B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
JPH02103221A (ja) | エポキシ樹脂用アミン系硬化剤 | |
JP2003105060A (ja) | 制振性を有する熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた接着剤 | |
JPH10310684A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JPH11140188A (ja) | 速硬化性樹脂組成物 | |
JP2016026264A (ja) | 両末端にポリグリシジルブロックを有するアクリル樹脂及びその製造方法、それを用いた樹脂組成物 | |
US20230108593A1 (en) | One Component Liquid Resin Composition | |
JP2023126883A (ja) | チオール化合物及びその用途 |