JP5579059B2 - エポキシドの硬化触媒 - Google Patents
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Description
本発明は式I
R2、R4及びR5は相互に独立してH原子を表すか又は1〜20個のC原子を有する有機基を表し、その際、R4及びR5は一緒に脂肪族又は芳香族環を形成することもでき、且つ
Xはチオシアナートアニオンを表す)
の1,3−置換イミダゾリウム塩の、エポキシ化合物含有組成物の硬化のための潜在性触媒としての使用に関する。
本発明によれば、式I
R1及びR3は相互に独立して1〜20個のC原子を有する有機基を表し、
R2、R4及びR5は相互に独立してH原子を表すか又は1〜20個のC原子、特に1〜10個のC原子を有する有機基を表し、その際、R4及びR5は一緒に脂肪族又は芳香族環を形成することもでき、且つ
Xはチオシアナートアニオンを表す)
の1,3置換イミダゾリウム塩が使用される。
R1及びR3はメチル基を表し、
R1及びR3はエチル基を表し、
R1はメチル基を表し且つR3はエチル基を表し、
R1はメチル基を表し且つR3はn−プロピル基を表し、
R1はメチル基を表し且つR3はn−ブチル基を表し、
R1はメチル基を表し且つR3はアリル基を表し、
R1はエチル基を表し且つR3はアリル基を表し、
R1はメチル基を表し且つR3はベンジル基を表し、
R1はエチル基を表し且つR3はベンジル基を表す。
1−ブチル−3−メチル−イミダゾリウム(R1=ブチル、R3=メチル)
1−ブチル−3−エチル−イミダゾリウム(R1=ブチル、R3=エチル)
1,3−ジ−メチル−イミダゾリウム(R1=メチル、R3=メチル)
1−エチル−3−メチル−イミダゾリウム(R1=エチル、R3=メチル)
1−エチル−2,3−ジメチル−イミダゾリウム(R1=エチル、R2=メチル、R3=メチル)
硬化性組成物はエポキシ化合物を含有する。特に1〜10個のエポキシ基を有する、有利に少なくとも2個のエポキシ基を有する、エポキシ化合物が挙げられる。
本発明による組成物は、潜在性触媒及びエポキシ化合物に加えて更なる成分を含有することができる。
式Iのイミダゾリウム塩を含む組成物は貯蔵安定性である。式Iのイミダゾリウム塩は、エポキシ化合物中に且つ本発明による組成物中に十分に可溶性である。式Iのイミダゾリウム塩は、潜在性触媒として組成物中で有効である。その効果はエポキシ化合物の重合又は架橋の際に非常に良好である。
使用物質
エポキシ化合物として、NPEL127Hの名称でNan Ya社の市販品として入手可能な、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(略称、DGEBA)を使用した。
それぞれ5質量部のイミダゾリウム塩又はイミダゾリウム塩の混合物と100質量部のエポキシ化合物とを混合した。この組成物及び結果を表1に列記する。1x及び1xxの場合には、更なる成分を有する混合物も試験した(表2の脚注を参照)。
硬化の開始と過程を、示差走査熱量測定(DSC)を用いて試験した。そのために、5〜15ミリグラムの組成物を、DSC熱量計(DSC 822, Mettler Toledo)中で10℃/分の一定速度で加熱した。
20gの未硬化の組成物を3〜4mmのフィルム厚でアルミニウム平鍋中に添加し且つ40℃、60℃、80℃、100℃、120℃及び140℃の場合にそれぞれ30分間硬化させた。硬化した試料のTgを、DSC測定によって30℃/分の加熱速度で3つの互いに独立した測定の平均値として測定した。
Claims (14)
- R2、R4及びR5が相互に独立してH原子又はC1〜C8アルキル基、アリル基、フェニル基又はベンジル基を表す、請求項1記載の方法。
- R2がH原子を表す、請求項1又は2記載の方法。
- 硬化性組成物が少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ化合物を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 硬化性組成物が平均して2つのエポキシ基を有するエポキシ化合物を含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 組成物がエピクロロヒドリンとアルコールとの反応によって得られたエポキシ化合物を含む、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 組成物は水及び有機溶媒を除いて、少なくとも30質量%のエポキシ化合物から構成される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 組成物が付加的な成分として、無水物硬化剤又はフェノール樹脂を更に含有する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- フェノール樹脂がノボラックである、請求項8記載の方法。
- 潜在性触媒の含有量が100質量部のエポキシ化合物に対して0.01〜10質量部である、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 水及び有機溶剤を除いて、少なくとも30質量%がエポキシ化合物から構成される、請求項11記載の硬化性組成物。
- 硬化が200℃より低い温度で行われる、請求項11又は12記載の組成物の硬化方法。
- 被覆剤もしくは含浸剤として、接着剤として、複合材料中で、成形体の製造のため、又は成形体の埋め込み、結合もしくは固定のための注型材料として、請求項11又は12記載の硬化性組成物を使用する方法。
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