KR20190038845A - 에폭시/무수물 조성물을 위한 잠재 촉매 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 명세서에는 a) 에폭시 수지; b) 무수물 경화제; 및 c) i) 루이스 산 촉매; 및 ⅱ) 이미다졸륨 아세테이트 촉매의 혼합물인 잠재 촉매를 포함하거나, 이로서 이루어지거나, 또는 이를 필수적으로 구성하는 조성물이 개시되어 있다.
Description
본 발명은 에폭시 조성물에 관한 것이다.
잠재 또는 지연 촉매는 에폭시 제제의 가용 시간을 연장시키는데 널리 사용되어 왔다. 이들은 요구되는 온도 또는 그 이상에서는 공정 요구 사항을 충족시키나 요구되는 온도 미만에서는 잠재 상태(latency)를 유지하는 우수한 반응성을 제공한다. 잠재 상태를 필요로 하는 일부 응용 분야에는, 분체 코팅, 접착제 및 복합체가 포함된다. 시장에서 널리 사용되는 잠재 촉매의 예로는 Ajicure PN-23 및 MY-24가 있다. 그러나, 일부 잠재 촉매를 사용하는 경우, 에폭시 제제의 반응성은 종종 인발 성형 방법과 같은 특정 응용에 사용할 만큼 충분히 빠르지는 않다.
그러므로, 에폭시 제제에 가용 시간을 희생시키지 않으면서 이들 용도에 대해 적절한 반응성을 부여할 수 있는 잠재 촉매가 요구된다.
발명의 개요
본 발명의 넓은 구현예에서, a) 에폭시 수지; b) 무수 경화제; 및 c) i) 루이스 산 촉매; 및 ⅱ) 아세트산 이미다졸륨 촉매의 혼합물인 잠재 촉매를 포함하거나, 이로서 이루어지거나, 또는 이를 필수적으로 포함하는 조성물이 기재되어 있다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 에폭시 수지가 조성물 중에 30 내지 95 phr 범위의 양으로 존재하고, 무수 경화제가 1 ~ 60 phr 범위의 양으로 조성물 중에 존재한다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 상기 이미다졸륨 아세테이트 촉매가 1-에틸, 2-메틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디-tert-부틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디다만틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디이소프로필-이미다졸륨 아세테이트 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트이다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 루이스 산 촉매가 크롬 (Ⅲ) 카르복실레이트인, 상기 구현예 중 어느 것의 조성물이 개시되어 있다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 잠재 촉매가 0.1 내지 15 phr 범위의 양으로 조성물 내에 존재하는, 임의의 상기 구현예 중 어느 것의 조성물이 개시되어 있다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 루이스 산 촉매 대 이미다졸륨 아세테이트 촉매의 비가 1:10 내지 10:1의 범위인, 상기 구현예 중 어느 것의 조성물이 개시되어 있다.
본 발명은 또한 상기 구현예 중 어느 것의 조성물을 제조하는 방법을 개시하는데, 상기 방법은 a) i) 에폭시 수지, ⅱ) 무수 경화제, ⅲ)잠재 촉매를 혼합하는 단계; 및 b) 상기 잠재 촉매를 활성화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 대안적인 구현예에서, 잠재 촉매는 열을 사용하여 단계 b)에서 활성화되는, 상기 방법이 개시되어있다.
본 발명은 또한 상기 구현예 중 어느 하나의 조성물을 사용하는 인발 성형 방법(pultrusion process)을 개시한다.
본 발명은 또한 상기 언급된 인발 성형 방법에 의해 제조된 복합체를 개시한다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 조성물은 a) 에폭시 수지; b) 무수 경화제; 및 c) i) 루이스 산 촉매; 및 ⅱ) 아세트산 이미다졸륨 촉매의 혼합물인 잠재 촉매를 포함한다.
본원에 개시된 구현예에서 사용된 에폭시 수지는 가변될 수 있고, 단독으로, 또는 다른 것들 중에서도, 노볼락 수지 및 이소시아네이트 개질된 에폭시 수지를 포함하는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있는, 종래의 시판되는 에폭시 수지를 다양하게 포함할 수 있다. 본원에 개시된 조성물을 위한 에폭시 수지의 선택에서, 최종 생성물의 특성뿐만 아니라 수지 조성물의 가공에 영향을 줄 수 있는 점도 및 다른 특성에 대한 고려가 주어져야 한다.
에폭시 수지 성분은 본원에서 "에폭시기" 또는 "에폭시 관능기"로 지칭되는 하나 이상의 반응성 옥시란기를 함유하는 임의의 물질을 포함하는 성형 조성물에 유용한 임의 유형의 에폭시 수지일 수 있다. 본원에 개시된 구현예에서 유용한 에폭시 수지는 1-관능성 에폭시 수지, 다-관능성 또는 폴리-관능성 에폭시 수지 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 모노머 및 폴리머 에폭시 수지는 지방족, 지환족, 방향족 또는 헤테로사이클릭 에폭시 수지일 수 있다. 중합체 에폭시는 말단 에폭시기 (예를 들어, 폴리옥시알킬렌 글리콜의 디글리시딜 에테르), 중합체 골격 옥시란 단위 (예를 들어, 폴리부타디엔 폴리에폭사이드) 및 펜던트 에폭시기를 갖는 중합체 (예컨대 글리시딜 메타크릴레이트 중합체 또는 공중합체)를 갖는 선형 중합체를 포함한다. 에폭시는 순수한 화합물일 수 있지만, 일반적으로 분자당 1개, 2개 또는 그 이상의 에폭시기를 함유하는 혼합물 또는 화합물이다. 일부 구현예에서, 에폭시 수지는 또한 보다 더 높은 온도에서 무수물, 유기산, 아미노 수지, 페놀 수지 또는 에폭시기 (촉매 작용을 할 때)와 반응하여 부가적인 가교 결합을 생성할 수 있는 반응성 -OH 기를 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 에폭시 수지는 글리시딜 에테르를 예를 들어 비스페놀 A 또는 테트라브로모비스페놀 A와 같은 비스페놀 화합물과 접촉시켜 에폭시-말단 올리고머를 형성함으로써 제조된다. 또 다른 구현예에서, 에폭시 수지는 이소시아네이트와의 반응에 의해 진행되어 옥사졸리디논을 형성할 수 있다. 적합한 이소시아네이트는 톨루엔 디이소시아네이트 및 메틸렌 디이소시아네이트 (MDI 또는 메틸렌 비스(페닐렌 이소시아네이트))를 포함한다.
일반적으로, 에폭시 수지는 글리시드화 수지, 지환족 수지, 에폭시화 오일 등일 수 있다. 상기 글리시드화 수지는 종종 글리시딜 에테르, 예컨대 에피클로로히드린과 비스페놀 화합물, 예컨대 비스페놀 A의 반응 생성물이며; C4 내지 C28 알킬 글리시딜 에테르; C1-C28 알킬- 및 알케닐- 글리시딜 에스테르; C1 내지 C28 알킬-, 모노- 및 폴리-페놀 글리시딜 에테르; 다가 페놀, 예컨대 피로카테콜, 레조르시놀, 하이드로퀴논, 4,4'-디히드록시디페닐 메탄 (또는 비스페놀 F), 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐 메탄, 4,4'-디히드록시디페닐 디메틸 메탄 (또는 비스페놀 A), 4,4'-디히드록시디페닐 메틸 메탄, 4,4'-디히드록시디페닐 사이클로헥산, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐 프로판, 4,4'-디히드록시디페닐 술폰 및 트리스 (4-히드록시피닐) 메탄의 폴리글리시딜 에테르; 상기 언급된 디페놀의 염소화 및 브롬화 생성물의 폴리글리시딜 에테르; 노볼락의 폴리글리시딜 에테르; 방향족 히드로카르복실산의 염을 디할로알칸 또는 디할로겐 디알킬 에테르로 에스테르화하여 수득되는 디페놀의 에테르를 에스테르 화하여 얻어지는 디페놀류의 폴리글리시딜 에테르; 페놀과 적어도 2개의 할로겐 원자를 함유하는 장쇄 할로겐 파라핀을 축합시켜 얻어지는 폴리페놀류의 폴리글리시딜 에테르이다. 본원에 개시된 구현예에서 유용한 에폭시 수지의 다른 예는, 비스-4,4'-(1-메틸에틸리덴) 페놀 디글리시딜 에테르 및 (클로로메틸) 옥시란 비스페놀 A 디글리시딜 에테르를 포함한다.
일부 구현예에서, 에폭시 수지는 글리시딜 에테르 유형; 글리시딜-에스테르 유형; 지환족; 헤테로사이클릭 유형, 및 할로겐화 에폭시 수지 등을 포함할 수 있다. 적합한 에폭시 수지의 비제한적인 예는 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 비페닐 에폭시 수지, 하이드로퀴논 에폭시 수지, 스틸벤 에폭시 수지, 및 이들의 혼합물 및 조합을 포함할 수 있다.
적합한 폴리에폭시 화합물은 레조르시놀 디글리시딜 에테르 (1,3-비스-(2,3-에폭시프로폭시)벤젠), 비스페놀 A (2,2-비스(p-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)프로판)의 디글리시딜 에테르, 트리글리시딜 p-아미노페놀 (4-(2,3-에폭시프로폭시)-N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린), 브로모비스페놀 A (2,2-비스(4-비스(2,3-에폭시프로폭시)3-브로모-페닐)프로판)의 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F (2,2-비스(p-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)메탄의 디글리시딜 에테르, 메타- 및/또는 파라-아미노페놀 (3-(2,3-에폭시프로폭시)N,N-비스(2,3-에폭시프로필)아닐린), 및 테트라글리시딜 메틸렌 디아닐린(N,N,N',N'-테트라(2,3-에폭시프로폭시) 4,4'-디아미노디페닐 메탄), 및 2종 이상의 폴리에폭시 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다.
다른 적합한 에폭시 수지는 방향족 아민 및 에피클로로히드린을 기초로 한 폴리에폭시 화합물, 예컨대 N,N'-디글리시딜-아닐린; N,N'-디메틸-N,N'-디글리시딜-4,4'-디아미노디페닐 메탄; N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐 메탄; N-디글리시딜-4-아미노페닐 글리시딜 에테르; 및 N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-프로필렌 비스-4-아미노벤조에이트를 포함한다. 에폭시 수지는 또한 방향족 디아민, 방향족 모노 1차 아민, 아미노페놀, 다가 페놀, 다가 알콜, 폴리카르복실산 중 하나 이상의 글리시딜 유도체를 포함할 수도 있다.
유용한 에폭시 수지는 다가 폴리올의 폴리글리시딜 에테르, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 글리세롤, 및 2,2-비스(4-히드록시 사이클로헥실)프로판; 지방족 및 방향족 폴리카복실산, 예컨대 옥살산, 숙신산, 글루타르산, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌 디카르복실산 및 이량체화된 리놀레산의 폴리글리시딜 에테르; 비스페놀 A, 비스페놀 F, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)이소부탄 및 1,5-디히드록시나프탈렌과 같은 폴리페놀의 폴리글리시딜 에테르; 아크릴레이트 또는 우레탄 모이에티를 갖는 개질된 에폭시 수지; 글리시딜 아민 에폭시 수지; 나프탈렌 에폭시 수지 및 노볼락 수지를 포함한다.
에폭시 화합물은 지환식(cycloaliphatic) 또는 지환족 (alicyclic) 에폭사이드일 수 있다. 지환식 에폭사이드의 예로는, 디카르복실산의 지환식 에스테르의 디에폭시드, 예컨대 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)옥살레이트, 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)피멜레이트; 비닐사이클로헥센 디에폭사이드; 리모넨 디에폭사이드; 디사이클로펜타다이엔 다이에폭사이드; 등을 포함한다.
다른 지환식 에폭사이드는 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3,4-에폭시사이클로헥산 카르복실레이트, 예컨대 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3,4-에폭시사이클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-1-메틸 사이클로헥실-메틸-3,4-에폭시-1-메틸사이클로헥산 카르복실레이트; 6-메틸-3,4-에폭시사이클로헥실메틸메틸-6-메틸-3,4-에폭시사이클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-2-메틸사이클로헥실메틸-3,4-에폭시-2-메틸사이클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-3-메틸사이클로헥실-메틸-3,4-에폭시-3-메틸사이클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-5-메틸사이클로헥실-메틸-3,4-에폭시-5-메틸사이클로헥산 카르복실레이트 등을 포함한다.
유용한 에폭시-함유의 추가적인 물질은 글리시딜 에테르 단량체를 기초로 하는 물질을 포함한다. 예는 비스페놀 화합물과 같은 다가 페놀을 에피클로로히드린과 같은 과량의 클로로히드린과 반응시켜 수득한 다가 페놀의 디- 또는 폴리글리시딜 에테르이다. 이러한 다가 페놀은 레조르시놀, 비스(4-히드록시페닐)메탄 (비스페놀 F로 알려짐), 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A로 알려짐), 2,2-비스(4'-히드록시-3',5'-디브로모페닐)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(4'-히드록시-페닐)에탄 또는 산성 조건 하에서 수득되는 페놀과 포름 알데히드의 축합물, 예컨대 페놀 노볼락 및 크레졸 노볼락을 포함한다. 이러한 유형의 에폭시 수지의 예는 미국 특허 제 3,018,262 호에 기재되어 있다. 다른 예로는 1,4-부탄디올과 같은 다가 알콜의 디- 또는 폴리글리시딜 에테르, 또는 폴리프로필렌 글리콜과 같은 폴리알킬렌 글리콜 및 2,2-비스(4-히드록시사이클로헥실)프로판과 같은 지환족 폴리올의 디- 또는 폴리글리시딜 에테르가 포함된다. 다른 예는 크레실 글리시딜 에테르 또는 부틸 글리시딜 에테르와 같은 단일 관능성 수지이다.
에폭시화합물의 또 다른 부류는, 폴리글리시딜 에스테르, 및 프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로프탈산 또는 헥사히드로프탈산과 같은 다가 카르복실산의 폴리(베타-메틸글리시딜) 에스테르이다. 에폭시화합물의 또 다른 부류는, 아민, 아미드 및 헤테로사이클릭 질소 염기의 N-글리시딜 유도체, 예컨대 N,N-디글리시딜 아닐린, N,N-디글리시딜 톨루이딘, N,N,N',N'-테트라글리시딜 비스(4-아미노페닐)메탄, 트리글리시딜 이소시아누레이트, N,N'-디글리시딜 에틸 우레아, N,N'-디글리시딜-5,5-디메틸히단토인 및 N,N'-디글리시딜-5-이소프로필히단토인을 들 수 있다.
또 다른 에폭시-함유 물질은 하나 이상의 공중합 가능한 비닐 화합물을 갖는 글리시돌의 아크릴산 에스테르의 공중합체, 예컨대 글리시딜 아크릴레이트 및 글리시딜 메타크릴레이트이다. 이러한 공중합체의 예는 1:1 스티렌-글리시딜메타크릴레이트, 1:1 메틸-메타크릴레이트아크릴레이트 및 62.5:24:13.5 메틸메타크릴레이트-에틸 아크릴레이트-글리시딜메타크릴레이트이다.
쉽게 입수할 수 있는 에폭시화합물은, 옥타데실렌 옥사이드; 글리시딜메타크릴레이트; 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르; Olin 사로부터 입수가능한 DER™ 331 (비스페놀 액체 에폭시 수지) 및 DER™ 332 (비스페놀 A 디글리시딜 에테르); 비닐사이클로헥센 디옥사이드; 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3,4-에폭시사이클로헥산 카르복실레이트; 3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실-메틸-3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥산 카르복실레이트; 비스(3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실메틸) 아디페이트; 비스(2,3-에폭시사이클로펜틸) 에테르; 폴리프로필렌 글리콜로 개질된 지방족 에폭시; 디펜텐 디옥사이드; 에폭시화된 폴리부타디엔; 에폭시 관능기를 함유하는 실리콘 수지; 난연성 에폭시 수지 (예를 들어, Olin 사로부터 상품명 D.E.R.™ 530, 538, 539, 560, 592 및 593 하에 입수 가능한 브롬화 비스페놀형 에폭시 수지); 페놀-포름알데히드 노볼락의 폴리글리시딜 에테르 (예를 들어, Olin 사로부터 상표명 DEN 431™ 및 DEN 438™ 하에 입수가능한 것들); 및 레조르시놀 디글리시딜 에테르를 포함한다. 구체적으로 언급하지 않았지만, Olin 사로부터 입수가능한 상표명 D.E.R.™ 및 D.E.N.™ 하의 다른 에폭시 수지도 또한 사용될 수 있다.
일 구현예에서, 에폭시 수지는 글리시딜 에테르를 비스페놀 화합물 및 폴리이소시아네이트, 예컨대 톨루엔 디이소시아네이트 또는 '메틸렌 디이소시아네이트' (메틸렌 디아닐린의 디이소시아네이트)와 접촉시켜 옥사졸리디논 모이에티를 형성시킴으로써 제조될 수 있다. 이들 수지는 미국 특허 제 5,112,932 호에 기술된 방법을 사용하여 제조될 수 있으며, 이는 본원에 참고로 인용된다.
다른 적합한 에폭시 수지는 페놀 수지, 벤즈옥사진 수지, 아릴 시아네이트 수지, 아릴 트리아진 수지 및 말레이미드 수지를 포함한다.
에폭시 수지는 100 중량부 당 30 내지 95 중량부(phr) 범위의 양으로 존재한다. 30 내지 95 phr 사이의 임의의 모든 양이 본원에 포함되어 기재되어 있으며, 예를 들면, 에폭시 수지는 30 내지 95 phr, 35 내지 80 phr, 또는 40 ~ 60 phr 범위의 양으로 조성물에 존재할 수 있다.
조성물에 사용될 수 있는 무수 경화제는, 프탈산 무수물 및 그 유도체, 나드산 무수물 및 그 유도체, 트리멜리트산 무수물 및 그 유도체, 피로멜리트산 무수물 및 그 유도체, 벤조페논테트라카르복실산 무수물 및 그 유도체, 도데세닐 숙신산 무수물 및 그 유도체, 폴리(에틸옥타데칸디오산) 무수물 및 유도체, 스티렌 말레산 무수물 및 유도체 등을 포함하나 이에 한정되지 않으며, 이들은 단독으로 또는 이들의 혼합물로 사용될 수 있다. 헥사하이드로프탈산 무수물, 메틸 헥사하이드로무수 프탈산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 메틸 테트라하이드로프탈산 무수물, 나드산 무수물, 메틸 나드산 무수물 및 스티렌 말레산 무수물이 본 발명에 특히 적합하다.
무수 경화제는 일반적으로 조성물 중에 1 내지 60 phr 범위의 양으로 존재한다. 1 내지 60 phr 사이의 임의의 모든 양이 본원에 포함되어 본원에 개시되어 있으며, 예를 들어 에폭시 수지는 1 내지 60 phr, 20 내지 60 phr, 또는 40 내지 60 phr 범위의 양으로 조성물 중에 존재할 수 있다.
잠재 촉매 혼합물이 본 발명에서 사용된다. 이 혼합물은 루이스 산 촉매 및 이미다졸륨 아세테이트 촉매를 포함한다.
유용한 이미다졸륨 아세테이트 촉매는 1-에틸, 2-메틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디-tert-부틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디다만틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디이소프로필-2-이미다졸륨 아세테이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트 및 미국 특허 출원 공개 제 2011/0201709 A1 호에 개시된 것들을 포함한다.
임의의 적합한 루이스 산 촉매가 본 발명에서 사용될 수 있다. 다양한 구현예에서, 크롬 (Ⅲ) 카르복실레이트 촉매와 같은 크롬 (Ⅲ) 촉매가 사용된다.
촉매 혼합물은 일반적으로 0.1 내지 15phr 범위의 양으로 조성물 중에 존재한다. 0.1 내지 15 phr 사이의 임의의 모든 양이 본원에 포함되어 본원에 개시되어 있으며, 예를 들어 잠재 촉매 혼합물은 조성물 내에 0.1 내지 15 phr, 1 내지 10 phr, 또는 2 내지 5 phr 범위의 양으로 존재할 수 있다.
촉매 혼합물은 일반적으로 1:10 내지 10:1 범위의 루이스 산 촉매 대 이미다졸륨 아세테이트 촉매 비를 갖는다. 1:10 내지 10:1 사이의 임의의 모든 양이 본 명세서에 포함되어 개시되어 있으며, 예를 들어 루이스 산 대 이미다졸륨 아세테이트의 비는 1:8 내지 8:1, 1:6 내지 6:1, 1:5 내지 5:1, 1:3 내지 3:1, 또는 1:1.5 내지 1.5:1이다.
선택적으로, 충전제가 조성물에 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 무기 충전제의 예로는, 실리카, 활석, 석영, 운모 및 알루미늄 트리하이드록사이드 및 마그네슘 하이드록사이드와 같은 난연제가 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
필요한 경우, 본 발명의 조성물은 또한 카르복실-말단 부타디엔 니트릴 고무, 폴리올 유형 강화제, 다른 상분리 강화제 및 이들의 혼합물과 같은 강화제를 함유할 수 있다.
다양한 구현예에서, 에폭시, 무수 경화제, 잠재 촉매 및 (적용 가능한 경우) 임의의 추가 성분은 임의의 조합 또는 하위 조합으로 함께 혼합되어 조성물을 형성한다.
조성물이 제조된 후, 경화 전, 도중 또는 후에, 기판 상에, 기판 내부 또는 기판들 사이에 배치될 수 있다. 사용될 수 있는 기재의 예는, 유리 섬유, 탄소 섬유 또는 이들의 혼합물과 같은 강화 섬유를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
예를 들어, 복합체는 기재에 조성물을 함침시킴으로써 형성될 수 있다. 함침은 기판을 욕조를 통해 담그거나 당기거나, 또는 조성물을 주입 챔버에 주입하는 것을 포함하는 다양한 절차에 의해 수행될 수 있다. 조성물은 또한 바니시로서 기재 상에 코팅될 수 있다.
다양한 실시예에서, 기판은 단층 또는 다층일 수 있다. 다른 다양한 구현예에서, 조성물의 하나 이상의 층이 기질 상에 배치될 수 있다.
조성물이 기판 상에, 기판 내에 또는 기판들 사이에 배치되는 경우, 촉매는 활성화될 수 있다. 촉매가 어떻게 활성화될 수 있는지의 예는 열 (예컨대, 마이크로파 또는 적외선 열)을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다. 열이 사용되는 경우, 촉매는 일반적으로 50 내지 200 ℃ 범위의 온도에서 활성화되지만, 다양한 구현예에서는 80 내지 140 ℃에서 활성화된다.
실시예
사용된 물질은 하기 표 1에 제시되어 있다.
Cata-1 및 -2의 제조
아세트산 또는 트리플루오로 아세트산, 1-메틸이미다졸을 플라스크에 넣고, 2 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 건조시켜 사용하였다.
Cata-4의 제조
Primacor™ 3460 수지는 13,830g/몰의 Mn 및 9.7 중량%의 카복실산을 포함하는 다우 케미칼 사에서 입수가능한 에틸렌 아크릴산 공중합체이다. Primacor 수지를 3구 플라스크에서 THF 중에 용해시켰다. 2-메틸이미다졸을 플라스크에 첨가하여, 1시간 동안 60℃에서 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, THF를 증발에 의해 제거하였다. 생성된 고체를 건조시키고 분말로 분쇄하였다.
Cata-5의 제조
노볼락 수지는 상품명 ReziCure™ 3057 하에 SI 그룹 (미국)으로부터 상업적으로 입수하였다. 노볼락 수지 및 2-메틸이미다졸을 플라스크에 넣고 가열하여, 140℃에서 기계적 교반하에 용융시켰다. 혼합물을 플라스틱 용기에 붓고, 분쇄(pulverization)를 위해 주위 온도로 냉각시켰다.
예시적인 제제의 제조
수지 VORAFORCE TP 224, 경화제 VORAFORCE TP 264 및 촉매를 스피드 믹서로 혼합하여, 점도 및 겔 시간 시험을 위한 균일한 수지 바니시 제형을 수득하였다. 상기 제형을 하기 표 2에 나타내었다. Cr (Ⅲ) 촉매는 TP 264 중에 1.6 중량%로 존재한다. Cr (Ⅲ) 촉매의 양은 모든 실시예에서 동일하였다.
시험 방법:
겔 시간: 열판: 금속 표면이 표면 온도를 설정 온도의 ±1℃ 이내로 조절할 수 있는 사면체 모델 16300 열판. 열판을 140℃에서 30분 동안으로 설정하여, 안정화시켰다. 준비된 시료 1㎖를 꺼내어 열판의 중간면에 놓는다. 타이머가 즉시 개시되었으며, 나무 주걱으로 즉시 타격(stroking)을 시작하였다. 타격은 약 7cm * 7cm의 영역으로 수지를 천천히 밀어서 수행되었다. 수지는 점차 두꺼워졌다. 수지는 결국 섬유질을 갖고(stringy), 그 직후에 주걱에 달라붙는 고무 젤이 되었다. 이 시점에서 타이머를 멈추고 젤 시간을 기록하였다.
점도: 점도는 TA 사의 G2 ARES 유량계에 의해 상온 (23℃) 에서 시험하였다. 장비가 설치되고 제로화되었다. 그런 다음 1㎖ 바니시 표본을 판 위에 놓고, 장비를 점도 시험을 할 수 있도록 준비하였다. 점도를 180초에서 시험하고, 점도에 대한 평균 데이터를 얻었다.
이 시험의 결과는 아래의 표 3에 나와 있다.
결론적으로, 조성물 중에 크롬(Ⅲ) 카복실레이트 유형 촉매와 함께 잠재 이미다졸륨 아세테이트 촉매를 사용하는 실시예 1은, 비교예보다, 140℃에서의 더 낮은 겔 시간 및 실온에서 더 낮은 점도 상승을 제공한다.
Claims (10)
- 이하의 것들을 포함하는 조성물:
a) 에폭시 수지;
b) 무수물 경화제; 및
c) 이하의 것들의 혼합물인 잠재 촉매 :
i) 루이스 산 촉매; 및
ⅱ) 이미다졸륨 아세테이트 촉매. - 제1항에 있어서, 상기 에폭시 수지는 30 내지 95 phr 범위의 양으로 조성물에 존재하고, 무수물 경화제는 1 내지 60 phr 범위의 양으로 조성물 중에 존재하는, 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 이미다졸륨 아세테이트 촉매가 1-에틸, 2-메틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디-tert-부틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디다만틸-이미다졸륨 아세테이트, 1,3-디이소프로필-이미다졸륨 아세테이트, 및 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트로 이루어지는 군으로부터 선택된, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 루이스 산 촉매가 크롬 (Ⅲ) 카르복실레이트인 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 잠재 촉매가 0.1-15 phr의 범위의 양으로 조성물 중에 존재하는, 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 루이스 산 촉매 대 이미다졸륨 아세테이트 촉매의 비는 1:10 내지 10:1의 범위인, 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 조성물을 제조하는 방법으로서, 상기 방법은
a) i) 에폭시 수지; ⅱ) 무수물 경화제; 및 ⅲ) 잠재 촉매를 혼합하는 단계; 및
b) 상기 잠재 촉매를 활성화하는 단계;를 포함하는, 조성물 제조 방법. - 제7항에 있어서, 상기 잠재 촉매는 열을 사용하여 단계 b)에서 활성화되는, 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 조성물을 사용하는, 인발 성형 방법.
- 제9항의 인발 성형 방법에 의해 제조된 복합체.
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