JP5475223B2 - 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 - Google Patents
一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5475223B2 JP5475223B2 JP2007263371A JP2007263371A JP5475223B2 JP 5475223 B2 JP5475223 B2 JP 5475223B2 JP 2007263371 A JP2007263371 A JP 2007263371A JP 2007263371 A JP2007263371 A JP 2007263371A JP 5475223 B2 JP5475223 B2 JP 5475223B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- epoxy
- resin composition
- cyanate
- composite resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
- C08G59/58—Amines together with other curing agents with polycarboxylic acids or with anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09K2200/0647—Polyepoxides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
また、シアン酸エステルおよびエポキシ樹脂を含む複合組成物にアミン系硬化剤を使用する例も提案されている(特許文献2)が、この場合には十分な貯蔵安定性が得られていない。
更に、シアン酸エステルおよびエポキシ樹脂にイミダゾール成分を含む潜在性硬化剤を用いた熱硬化性樹脂組成物も提案されている(特許文献3)が、この場合には、十分な貯蔵安定性を得る観点からシアネート樹脂の使用量が制限されるなど、満足できるものは得られていない。
N≡C−O−R2−R1−R3−O−C≡N (1)
但し、前記式(1)中のR1は、非置換又はフッ素置換の2価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立して非置換又は1〜4個のアルキル基で置換されているフェニレン基であり、式(2)中のnは1以上の整数、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。
但し上式中のR5は、
又は
であり、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素置換のメチル基であり、nは4〜12の整数であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素置換のメチル基である。
本発明の一液型シアネート−エポキシ樹脂組成物に使用されるシアネートエステル樹脂(A)は、とくに限定されるものではないが、例えば、下記式(1)又は(2)で示される化合物が挙げられる。
但し上記式(1)中のR1は、非置換又はフッ素置換の2価の炭化水素基であり、R2及びR3はそれぞれ独立して非置換又は1〜4個のアルキル基で置換されているフェニレン基である。
但し、上記式(2)中におけるnは1以上の整数、R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。
但し、上記式(3)中における、R5は、
又は
である。
但し、nは4〜12の整数、R6、R7、R8及びR9はそれぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素置換のメチル基、R10、R11はそれぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素置換のメチル基である。
本発明においては、これらの中でも、4,4’−エチリデンビスフェニレンシアネート、2,2−ビス(4―シアナトフェニル)プロパン及びビス(4−シアナト−3,5−ジメチルフェニル)メタンを使用することが好ましい。
ジアミン(1):分子内に、それぞれ反応性を異にする2個の第1級又は第2級アミノ基を有するジアミン、
ポリアミン(2):分子内に、2個以上の第1級又は第2級アミノ基を有し、その1個がエポキシ基と反応した場合、その立体障害により、残りの第1級又は第2級アミノ基のエポキシ基との反応性が低下するポリアミン。
本発明においては、これらのジアミン及びポリアミンを単独で使用することも、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
フラスコに、イソホロンジアミン352gを仕込んで60℃に加温し、これにアデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)580g[イソホロンジアミン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量;1.47]を、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。アデカレジンEP−4100Eを添加した後140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。
得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂20gおよびセバチン酸5gを仕込み、150〜160℃で1時間かけて溶融し、潜在性硬化剤(EH−1)を得た。
1,2−ジアミノプロパン201gを仕込んで60℃に加温し、これにアデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)580g[1,2−ジアミンプロパン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量;1.12]を、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。アデカレジンEP−4100Eを添加した後140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。
得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂20gおよびセバチン酸5gを仕込み、150〜160℃で1時間かけて溶融し、潜在性硬化剤(EH−2)を得た。
イソホロンジアミン352gを仕込んで60℃に加温し、これにアデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)580g[イソホロンジアミン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量;1.53]を、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。アデカレジンEP−4100Eを添加した後140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。
得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂20gおよびアジピン酸8gを仕込み、150〜160℃で1時間かけて溶融し、潜在性硬化剤(EH−3)を得た。
イソホロンジアミン352gを仕込んで60℃に加温し、これにアデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)580g[イソホロンジアミン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量;1.53]を、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。アデカレジンEP−4100Eを添加した後140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。
得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂30gを仕込み、150〜160℃で1時間かけて溶融し、潜在性硬化剤(EH−4)を得た。
1,2−ジアミンプロパン201gを仕込んで60℃に加温し、これにアデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)580g[1,2−ジアミンプロパン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量;1.12]を、系内温度が100〜110℃に保たれるように少しずつ加えた。アデカレジンEP−4100Eを添加した後140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。との反応を行い、変性ポリアミンを得た。
得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂30gを仕込み、150〜160℃で1時間かけて溶融し、潜在性硬化剤(EH−5)を得た。
シアネートエステル樹脂(ロンザ社製;シアネートLeCy:CE)、エポキシ樹脂((株)ADEKA社製;EP−4901E、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量168:EP)及び上記製造例によって得られた潜在性硬化剤用いて樹脂組成物を製造し、得られた樹脂組成物について以下の試験を実施した。
各成分の配合量及び試験の結果を表1及び2に示す。
ブルックフィールドE型回転粘度計を用いて、1rpmで25℃における粘度を測定した。
各測定温度に保たれた熱盤上に得られた組成物を0.5g滴下し、スパチュラなどでかき混ぜ、流動性がなくなるまでの時間を測定した。
SIIナノテクノロジーズ社製の示差走査熱量計DSC6220を用いて、昇温速度10℃/min、走査温度範囲25〜300℃としてDSCチャートを測定した。さらに、2次昇温を同条件で行い、熱容量の変化からガラス転移点を測定した。
JIS K 6850に準拠した方法で、100℃で30分加熱した後、150℃で1時間加熱して硬化した後の鋼板/鋼板の剪断接着力を求めた。
1.Tgが明らかに高くなるので、耐熱性が格段に向上した。
2.初期粘度が格段に減少したと共に増粘率も減少したので、取り扱い性及び貯蔵安定性が格段に向上した。
Claims (15)
- シアネートエステル樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、及び潜在性硬化剤(C)を含有してなるシアネート−エポキシ複合樹脂組成物であって、前記潜在性硬化剤(C)が、変性ポリアミン(c1)成分100質量部、フェノール樹脂(c2)10〜100質量部、並びに、アジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカンジ酸、アゼライン酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸及びピロメリット酸からなる群の中から選択される少なくとも1種のポリカルボン酸(c3)0.5〜50質量部を含有してなり、前記変性ポリアミン(c1)が、ポリアミン化合物(c1−1)及びエポキシ化合物(c1−2)を反応させてなる、分子内に、活性水素を持つアミノ基を1個以上有する変性ポリアミンであって、前記ポリアミン化合物(c1−1)が、分子内にそれぞれ反応性を異にする2個の第1級又は第2級アミノ基を有するジアミン(1)、並びに、分子内に、2個以上の第1級又は第2級アミノ基を有する芳香族、脂環式及び脂肪族ポリアミン(2)からなる群の中から選択された少なくとも1種のポリアミン化合物であって、前記ポリアミン(2)が、それが有するアミノ基の内の1個のアミノ基がエポキシ基と反応した場合に、残りの第1級又は第2級アミノ基の、エポキシ基との反応性が、その立体障害によって低下するポリアミンであることを特徴とする、一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記ポリアミン化合物(c1−1)が、前記ジアミン(1)からなる群の中から選択された少なくとも1種のジアミンである、請求項1に記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記ポリアミン化合物(c1−1)が、前記ポリアミン(2)からなる群の中から選択された少なくとも1種のポリアミン化合物である、請求項1に記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記変性ポリアミン(c1)が、前記ポリアミン化合物(c1−1)1モルに対して0.5〜2当量の前記エポキシ化合物(c1−2)を反応させて得られたものである、請求項1〜3の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂(c2)の使用量が、前記変性ポリアミン(c1)の100質量部に対して20〜60質量部である、請求項1〜4の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記ポリカルボン酸(c3)の使用量が、前記変性ポリアミン(c1)の100質量部に対して1〜20質量部である、請求項1〜5の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記ポリアミン化合物(c1−1)が、1,2−ジアミノプロパン、イソホロンジアミン、メタンジアミン、メタキシリレンジアミン、1,3−ビスアミノシクロヘキサン、N−アミノエチルピペラジンの中から選択される少なくとも1種である、請求項1〜6の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記エポキシ化合物(c1−2)が、分子内にエポキシ基を2個以上有するポリグリシジルエーテル化合物である、請求項1〜7の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)の使用量が、前記シアネートエステル樹脂(A)100質量部に対して1〜10,000質量部である、請求項1〜8の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記シアネートエステル樹脂(A)が、下記式(1)で表される化合物、及び下記式(2)で表される化合物、並びにこれらのプレポリマーからなる群の中から選択される少なくとも1種である、請求項1〜9の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物;
N≡C−O−R 2 −R 1 −R 3 −O−C≡N (1)
但し、前記式(1)中のR 1 は、非置換又はフッ素置換の2価の炭化水素基であり、R 2 及びR 3 はそれぞれ独立して非置換又は1〜4個のアルキル基で置換されているフェニレン基であり、式(2)中のnは1以上の整数、R 4 は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。 - (A)シアネートエステル樹脂が、下記式(3)で表される化合物、及びこれらのプレポリマーからなる群の中から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜9の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
但し上式中のR 5 は、
又は
であり、R 6 、R 7 、R 8 及びR 9 はそれぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素置換のメチル基であり、nは4〜12の整数、R 10 及びR 11 は、それぞれ独立して、水素原子または非置換もしくはフッ素置換のメチル基である。 - 請求項1〜11の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物を、重合硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜11の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物を含有することを特徴とする封止用材料。
- 請求項1〜11の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物を含有することを特徴とする接着剤。
- 請求項1〜11の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物を、型内で重合硬化させることを特徴とする硬化物の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007263371A JP5475223B2 (ja) | 2007-10-09 | 2007-10-09 | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 |
KR1020107006057A KR101502193B1 (ko) | 2007-10-09 | 2008-09-30 | 일액형 시아네이트-에폭시 복합수지 조성물, 그 경화물 및 그 제조방법, 및 그것을 이용한 봉지용 재료 및 접착제 |
US12/682,052 US7923516B2 (en) | 2007-10-09 | 2008-09-30 | One liquid type cyanate-epoxy composite resin composition, its hardened material, manufacturing method thereof, and materials for sealing and adhesive agents using the same |
CN2008801105889A CN101821312B (zh) | 2007-10-09 | 2008-09-30 | 一液型氰酸酯-环氧复合树脂组合物、其固化物及其制造方法以及使用该组合物的密封用材料和粘着剂 |
PCT/JP2008/002727 WO2009047885A1 (ja) | 2007-10-09 | 2008-09-30 | 一液型シアネート-エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007263371A JP5475223B2 (ja) | 2007-10-09 | 2007-10-09 | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009091460A JP2009091460A (ja) | 2009-04-30 |
JP5475223B2 true JP5475223B2 (ja) | 2014-04-16 |
Family
ID=40549038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007263371A Active JP5475223B2 (ja) | 2007-10-09 | 2007-10-09 | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7923516B2 (ja) |
JP (1) | JP5475223B2 (ja) |
KR (1) | KR101502193B1 (ja) |
CN (1) | CN101821312B (ja) |
WO (1) | WO2009047885A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7928170B2 (en) * | 2007-06-22 | 2011-04-19 | Adeka Corporation | Cyanate ester, epoxy resin and curing agent of phenol resin and epoxy compound-modified polyamine |
CN102471651B (zh) * | 2009-07-08 | 2013-07-17 | 汉高股份有限及两合公司 | 导电粘合剂 |
JP5507162B2 (ja) * | 2009-09-01 | 2014-05-28 | 京セラケミカル株式会社 | 電気二重層キャパシタ |
JP5431849B2 (ja) * | 2009-09-25 | 2014-03-05 | 株式会社Adeka | 無溶剤一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物 |
JP5603610B2 (ja) * | 2010-02-12 | 2014-10-08 | 株式会社Adeka | 無溶剤一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物 |
US8847415B1 (en) * | 2012-07-13 | 2014-09-30 | Henkel IP & Holding GmbH | Liquid compression molding encapsulants |
JP2014122181A (ja) * | 2012-12-21 | 2014-07-03 | Nippon Soda Co Ltd | 芳香族ポリアミン包接化合物 |
JP2014185115A (ja) | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Nippon Soda Co Ltd | 新規な包接化合物 |
US9879163B2 (en) | 2014-06-06 | 2018-01-30 | General Electric Company | Composition for bonding windings or core laminates in an electrical machine, and associated method |
US9911521B2 (en) | 2014-06-06 | 2018-03-06 | General Electric Company | Curable composition for electrical machine, and associated method |
CN107431025B (zh) * | 2014-11-13 | 2020-01-17 | 汉高股份有限及两合公司 | 可热固化的密封剂组合物及其用途 |
JP6955661B2 (ja) * | 2016-06-28 | 2021-10-27 | 株式会社スリーボンド | エポキシ樹脂組成物 |
KR102594919B1 (ko) * | 2017-11-29 | 2023-10-27 | 교리쯔 가가꾸 산교 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물 및 그의 제조 방법 |
JP6485721B1 (ja) * | 2018-10-12 | 2019-03-20 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性シートの製造方法および電子部品の封止方法 |
JP2020100727A (ja) * | 2018-12-21 | 2020-07-02 | 株式会社Adeka | 潜在性硬化剤組成物及びそれを含有した硬化性樹脂組成物 |
JP7100189B2 (ja) * | 2019-02-26 | 2022-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 内視鏡用接着剤及びその硬化物、並びに内視鏡及びその製造方法 |
JP2020200389A (ja) * | 2019-06-10 | 2020-12-17 | 株式会社Adeka | 硬化性樹脂組成物 |
WO2021220864A1 (ja) * | 2020-04-28 | 2021-11-04 | 田岡化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5812898B2 (ja) * | 1976-12-17 | 1983-03-10 | 三菱電機株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
JPS60144371A (ja) * | 1984-01-07 | 1985-07-30 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 粉体塗料組成物 |
JPH0613600B2 (ja) * | 1986-05-14 | 1994-02-23 | 旭電化工業株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPH0812855A (ja) * | 1994-07-01 | 1996-01-16 | Nagase Chiba Kk | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
JP3852488B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2006-11-29 | 日立化成工業株式会社 | 補修可能な電極接続用接着剤組成物および該組成物からなる電極接続用接続部材 |
JPH1045878A (ja) * | 1996-08-07 | 1998-02-17 | Fuji Kasei Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
CA2266314A1 (en) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Loctite Corporation | Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants |
JP2000239627A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-09-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ダイアタッチペースト |
JP3946626B2 (ja) | 2002-12-03 | 2007-07-18 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグおよびそれを用いたプリント配線板 |
JP4843944B2 (ja) * | 2005-01-13 | 2011-12-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び積層板 |
-
2007
- 2007-10-09 JP JP2007263371A patent/JP5475223B2/ja active Active
-
2008
- 2008-09-30 WO PCT/JP2008/002727 patent/WO2009047885A1/ja active Application Filing
- 2008-09-30 CN CN2008801105889A patent/CN101821312B/zh active Active
- 2008-09-30 KR KR1020107006057A patent/KR101502193B1/ko active IP Right Grant
- 2008-09-30 US US12/682,052 patent/US7923516B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100075842A (ko) | 2010-07-05 |
CN101821312A (zh) | 2010-09-01 |
WO2009047885A1 (ja) | 2009-04-16 |
KR101502193B1 (ko) | 2015-03-12 |
US7923516B2 (en) | 2011-04-12 |
CN101821312B (zh) | 2012-10-10 |
US20100210793A1 (en) | 2010-08-19 |
JP2009091460A (ja) | 2009-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5475223B2 (ja) | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 | |
JP5415947B2 (ja) | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物 | |
JP5355113B2 (ja) | 一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物 | |
JP5603610B2 (ja) | 無溶剤一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物 | |
JP5517326B2 (ja) | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物 | |
JP5325791B2 (ja) | 脂環式ジアミン硬化剤を含むエポキシ樹脂 | |
US20120178853A1 (en) | Solventless one liquid type cyanate ester-epoxy composite resin composition | |
JP5248791B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤組成物及びそれを用いた硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5876414B2 (ja) | 潜在性硬化剤組成物及び一液硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP4938567B2 (ja) | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物 | |
TWI510454B (zh) | A polyhydroxy compound, a method for producing the same, and an epoxy resin composition, and a hardened product thereof | |
JP2018009048A (ja) | 一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物 | |
WO2016093253A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
TWI425021B (zh) | A liquid cyanide-epoxy composite resin composition, a hardened product thereof and a method for producing the same, and a sealing material and an adhesive | |
CN116848086A (zh) | 含有酚醛胺的组合物及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130402 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130927 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5475223 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |