JP5517326B2 - 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物 - Google Patents
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Description
一般式(I)
上記一般式(I)中のR1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキル基、又は前記R1及びR2が結合してなるアルキレン基、R3は(m+n)価の炭化水素基、R4は水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、又は酸素原子又は窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキル基であり、nは1、2又は3であり、mは1又は2である。
一般式(II)
上記一般式(II)中のR4は前記一般式(I)と同様であり、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキレン基又は酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキレン基であり、lは1〜10の整数である。
一般式(III)
上記一般式(III)中のR1及びR2は前記一般式(I)と同様であり、R5は前記一般式(II)と同様であり、kは1〜10の整数である。
一般式(I−1)
上記一般式(I−1)中のR1及びR2は、前記一般式(I)と同様であり、R6は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表す。
一般式(1)
上記一般式(1)中のR7は、非置換又はフッ素置換の2価の炭化水素基、R8は、それぞれ独立に、非置換又は1〜4個のアルキル基で置換されているフェニレン基である。
一般式(2)
上記一般式(2)中のR9は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、jは1〜20の整数である。
一般式(3)
但し、一般式(3)中のR10は、以下に表される基の何れかである。
但し、R11は、それぞれ独立に、水素原子又は非置換若しくはフッ素置換のメチル基であり、iは4〜12の整数である。
一般式(1)
上記一般式(1)中のR7は、非置換又はフッ素置換の2価の炭化水素基、R8は、それぞれ独立に、非置換又は1〜4個のアルキル基で置換されているフェニレン基である。
一般式(2)
上記一般式(2)中のR9は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、jは1〜20の整数である。
また、一般式(1)又は(2)の化合物のシアネート基の一部がトリアジン環を形成したプレポリマーも、(A)成分として使用することができる。プレポリマーとしては、例えば、前記一般式(1)の化合物の全部又は一部が3量化した化合物が挙げられる。
一般式(3)
但し、一般式(3)中のR10は、以下に表される基の何れかである。
但し、R11は、それぞれ独立に、水素原子又は非置換若しくはフッ素置換のメチル基であり、iは4〜12の整数である。
前記(a−1)成分として使用されるアミン化合物は、1個以上の3級アミノ基、並びに1個以上の1級及び/又は2級アミノ基を有する、少なくとも1種のアミン化合物であり、下記一般式(I)、(II)又は(III)で表される化合物であること好ましい。
上記一般式(I)中のR1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキル基、又は前記R1及びR2が結合してなるアルキレン基、R3は(m+n)価の炭化水素基、R4は水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、又は酸素原子又は窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキル基であり、nは1、2又は3であり、mは1又は2である。
上記一般式(II)中のR4は前記一般式(I)と同様であり、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキレン基又は酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキレン基であり、lは1〜10の整数である。
上記一般式(III)中のR1及びR2は前記一般式(I)と同様であり、R5は前記一般式(II)と同様であり、kは1〜10の整数である。
一般式(I−1)
上記一般式(I−1)中のR1及びR2は、前記一般式(I)と同様であり、R6は炭素原子数1〜10のアルキレンである。
これらの中でも、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン又はN,N−ジエチルアミノプロピルアミンを使用することがさらに好ましい。
特に、(a−1)成分として一般式(I−1)で表されるポリアミン化合物を用いる場合には、(a−2)成分のエポキシ当量は、(a−1)成分が1モルとなる量に対し、0.5〜2当量であることが好ましく、0.8〜1.5当量であることが更に好ましい。
また、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量は、本発明のシアネート−エポキシ複合樹脂組成物中の50質量%以上であることが好ましい。
フラスコに、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン130gを仕込んで80℃に加温した。この系内の温度を100〜110℃に保ちながら、アデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)213g([N,N−ジメチルアミノプロピルアミン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量は1.12])を、少しずつ加えた。アデカレジンEP−4100Eを添加した後、系を140℃に昇温し、1.5時間反応させて変性ポリアミンを得た。得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂30gを仕込み、180〜190℃、30〜40トールで1時間かけて脱溶媒を行い、潜在性硬化剤(EH−1)を得た。
アミンをN,N−ジエチルアミノプロピルアミン100gとし、製造例1と同様の手法によりアデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)213g([N,N−ジエチルアミノプロピルアミン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量は1.12])と反応させて変性ポリアミンを得た。得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂30gを仕込み、180〜190℃、30〜40トールで1時間かけて脱溶媒を行い、潜在性硬化剤(EH−2)を得た。
上記製造例1のアミンをm−キシリレンジアミン100gとし、製造例1と同様の手法により、アデカレジンEP−4100E((株)ADEKAの商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量190)213g[m−キシリレンジアミン1モルに対するアデカレジンEP−4100Eのエポキシ当量は1.53]と反応させて変性ポリアミンを得た。得られた変性ポリアミン100gに対してフェノール樹脂30gを仕込み、180〜190℃、30〜40トールで1時間かけて脱溶媒を行い、比較用潜在性硬化剤(EH−3)を得た。
シアネートエステル樹脂(ロンザ社製;シアネートLeCy:CE)、エポキシ樹脂((株)ADEKA社製;EP−4901E、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量168:EP)及び製造例1〜3により製造された潜在性硬化剤を配合して一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物とした。
得られた一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物について、以下の試験を行い、評価した。〔表1〕〜〔表3〕に各成分の配合比及び試験結果を示す。
ブルックフィールドE型回転粘度計を用いて、1rpmで、25℃における初期粘度及び25℃下で24時間放置した後の粘度を測定し、増粘率を求めた。
各測定温度に保たれた熱盤上に、各組成物0.5gを滴下し、スパチュラでかき混ぜ、流動性がなくなるまでの時間を測定した。
SIIナノテクノロジーズ社製熱・応力・歪測定装置TMA6100を用いて、昇温速度10℃/分、走査温度範囲−35〜250℃としてTMAチャートを測定した。線膨張率の変曲点からガラス転移点を測定した。
ガラスエポキシ基板上に底面直径2mm×上面直径1.5mm×高さ3mmの円柱型を接着し、所定の温度及び時間で硬化させて成形物を作製した。設定温度雰囲気下で、この成形物に横方向から5mm/分で力を加え、押し剥がして接着強度を測定し、更に下記式により保持率を算出した。
Claims (13)
- シアネートエステル樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)及び潜在性硬化剤(C)を含有してなる一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物であって、前記潜在性硬化剤(C)が、1個以上の3級アミノ基並びに1個以上の1級及び/又は2級アミノ基を有するアミン化合物から選ばれる少なくとも1種(a−1)と、エポキシ化合物(a−2)とを反応させてなる変性アミン化合物(a)及びフェノール樹脂(b)を含有してなることを特徴とする、一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記アミン化合物(a−1)が、下記一般式(I)、(II)又は(III)で表されるアミン化合物である、請求項1に記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
一般式(I)
上記一般式(I)中のR1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキル基、又は前記R1及びR2が結合してなるアルキレン基であり、R3は(m+n)価の炭化水素基、R4は水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基、又は酸素原子又は窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキル基であり、nは1、2又は3であり、mは1又は2である。
一般式(II)
上記一般式(II)中のR4は前記一般式(I)と同様であり、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキレン基又は酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含有するアルキレン基であり、lは1〜10の整数である。
一般式(III)
上記一般式(III)中のR1及びR2は前記一般式(I)と同様であり、R5は前記一般式(II)と同様であり、kは1〜10の整数である。 - 前記一般式(I)で表されるアミン化合物(a−1)が、下記一般式(I−1)で表されるアミン化合物である、請求項2に記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
一般式(I−1)
上記一般式(I−1)中のR1及びR2は、前記一般式(I)と同様であり、R6は炭素原子数1〜10のアルキレン基である。 - 前記変性ポリアミン化合物(a)が、前記一般式(I−1)で表されるアミン化合物(a−1)1モルとなる量に対し、前記エポキシ化合物(a−2)がそのエポキシ当量が0.5〜2となる量を反応させて得られる変性ポリアミンである、請求項3に記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記(C)が、前記(a)成分である変性アミン化合物100質量部に対し、(b)成分であるフェノール樹脂を10〜100質量部含有する、請求項1〜4の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記(A)成分であるシアネートエステル樹脂が、下記一般式(1)及び(2)で表される化合物、並びにこれらのプレポリマーからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
一般式(1)
上記一般式(1)中のR7は、非置換又はフッ素置換の2価の炭化水素基、R8は、それぞれ独立に、非置換又は1〜4個のアルキル基で置換されているフェニレン基である。
一般式(2)
上記一般式(2)中のR9は水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、jは1〜20の整数である。 - 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項6に記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
一般式(3)
但し、一般式(3)中のR10は、以下に表される基の何れかである。
但し、R11は、それぞれ独立に、水素原子又は非置換若しくはフッ素置換のメチル基であり、iは4〜12の整数である。 - 前記(A)成分であるシアネートエステル樹脂成分100質量部に対し、(B)成分であるエポキシ樹脂成分を1〜10000質量部使用する、請求項1〜7の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 前記(C)成分である潜在性硬化剤の使用量が、(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部に対して1〜100質量部である、請求項1〜8の何れかに記載された一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物。
- 請求項1〜9の何れかに記載された樹脂組成物を重合硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項1〜9の何れかに記載された樹脂組成物からなることを特徴とする封止用材料。
- 請求項1〜9の何れかに記載された樹脂組成物からなることを特徴とする接着剤。
- 請求項1〜9の何れかに記載された樹脂組成物を型内で硬化させることを特徴とする成形物の製造方法。
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JP2002294162A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-10-09 | Nippon Paint Co Ltd | 塗料用樹脂組成物の製造方法 |
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