JP2003105060A - 制振性を有する熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の熱硬化性樹脂組成物を、たとえば接着
剤に使用した場合に得られる高接着力を発揮するなどの
特徴を有し、外部の振動を材料が吸収せず振動を減衰さ
せない（制振機能を有さない）欠点を解決する。 【解決手段】 （Ａ）エポキシ樹脂および硬化剤、
（Ｂ）イソシアネート化合物およびポリオール化合物な
らびに（Ｃ）（メタ）アクリレート化合物およびラジカ
ル重合開始剤のうちの少なくとも１種を母剤とし、
（Ｄ）制振性付与剤を含有することを特徴とする制振性
を有する熱硬化性樹脂組成物、該制振性を有する熱硬化
性樹脂組成物からなる制振性を有する接着剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、制振性を有する熱
硬化性樹脂組成物およびそれからなる制振性を有する接
着剤に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、たとえばエポキシ樹脂組成物、ウレタン樹脂組成
物、アクリル樹脂組成物などの熱硬化性樹脂組成物が、
接着剤、シール剤、コーティング剤などの各種用途に使
用されている。

【０００３】たとえばエポキシ樹脂組成物を接着剤とし
て使用し、周囲に振動が起きる場所での精密機器などの
接着に使用すると、高接着力を発揮するなどの長所を有
するが、その反面、周囲の振動を機器に伝え、ノイズや
誤作動を惹き起こすなどの欠点を有する。

【０００４】また、たとえばウレタン樹脂組成物を接着
剤として使用し、周囲に振動が起きる場所での精密機器
などの接着に使用すると、室温でも速硬化性があるなど
の長所を有するが、その反面、周囲の振動を機器に伝
え、ノイズや誤作動を惹き起こすなどの欠点を有する。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記エポ
キシ樹脂組成物やウレタン樹脂組成物を接着剤などに使
用した場合の前記のごとき問題を解決するために鋭意検
討を重ねた結果、本発明を完成するにいたった。

【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）エポキシ樹脂
および硬化剤、（Ｂ）イソシアネート化合物およびポリ
オール化合物、ならびに（Ｃ）（メタ）アクリレート化
合物およびラジカル重合開始剤のうちの少なくとも１種
を母剤とし、（Ｄ）制振性付与剤を含有することを特徴
とする制振性を有する熱硬化性樹脂組成物（請求項
１）、硬化剤が、アミン系硬化剤である請求項１記載の
熱硬化性樹脂組成物（請求項２）、硬化剤が、酸無水物
系硬化剤である請求項１記載の熱硬化性樹脂組成物（請
求項３）、硬化剤が、フェノール系硬化剤である請求項
１記載の熱硬化性樹脂組成物（請求項４）、制振性付与
剤（Ｄ）が、未変性制振性付与剤（Ｄ−１）および（ま
たは）変性制振性付与剤（Ｄ−２）である請求項１、
２、３または４記載の熱硬化性樹脂組成物（請求項
５）、変性制振性付与剤（Ｄ−２）が、（Ａ）成分、
（Ｂ）成分または（Ｃ）成分と反応し得る（Ｄ）成分
と、（Ａ）成分、（Ｂ）成分または（Ｃ）成分との反応
物である請求項５記載の熱硬化性樹脂組成物（請求項
６）、変性制振性付与剤（Ｄ−２）が、エポキシ基と反
応し得る活性水素を有する（Ｄ）成分と、エポキシ樹脂
とのアダクト、または活性水素を有するアミノ基と反応
し得る（Ｄ）成分と、活性水素を有するアミンとの反応
物である請求項５記載の熱硬化性樹脂組成物（請求項
７）、変性制振性付与剤（Ｄ−２）が、メルカプトベン
ゾチアゾールとエポキシ樹脂とのアダクトまたはエチル
−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートと活性
水素を有するアミンとの脱アルコール縮合物である請求
項５、６または７記載の熱硬化性樹脂組成物（請求項
８）、および請求項１、２、３、４、５、６、７または
８記載の制振性を有する熱硬化性樹脂組成物からなる制
振性を有する接着剤（請求項９）に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明において母剤として使用さ
れる、（Ａ）エポキシ樹脂および硬化剤、（Ｂ）イソシ
アネート化合物およびポリオール化合物ならびに（Ｃ）
（メタ）アクリレート化合物およびラジカル重合開始剤
には特別な限定はなく、従来から接着剤、シール剤、封
止剤、注型剤、コーティング剤などの用途に使用されて
いるエポキシ樹脂組成物を構成するエポキシ樹脂および
硬化剤、ウレタン樹脂組成物を構成するイソシアネート
化合物およびポリオール化合物ならびにビニルエステル
樹脂組成物や（メタ）アクリル樹脂組成物を構成する
（メタ）アクリレート化合物およびラジカル重合開始剤
であれば使用することができる。前記（Ａ）エポキシ樹
脂および硬化剤、（Ｂ）イソシアネート化合物およびポ
リオール化合物ならびに（Ｃ）（メタ）アクリレート化
合物およびラジカル重合開始剤は、それぞれ単独で使用
してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【０００８】（Ａ）エポキシ樹脂および硬化剤を母剤と
して使用する場合、多種多様な被着物質に対し、高い接
着性を発現させることができる。

【０００９】前記エポキシ樹脂の具体例としては、たと
えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹
脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ
樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ジシクロペン
タジエン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、前記エポキシ樹脂のプ
レポリマーや、ポリエーテル変性エポキシ樹脂、シリコ
ーン変性エポキシ樹脂のような前記エポキシ樹脂と他の
ポリマーとの共重合体などがあげられる。これらは単独
で使用してもよく２種以上を組み合わせて使用してもよ
い。これらのうちではビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂が、耐熱性や耐水
性がよく、安価で経済的であるなどの点から好ましい。

【００１０】前記エポキシ樹脂は、その一部、たとえば
３５重量％（以下、％という）以下、さらには２５％以
下がエポキシ基を有する反応性希釈剤で置換されたもの
でもよい。

【００１１】前記反応性希釈剤の具体例としては、たと
えばレゾルシングリシジルエーテル、ｔ−ブチルフェニ
ルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジル
エーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシ
ジルエーテル、３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、１−（３−グリシドキシプロピル）−１，１，
３，３，３−ペンタメチルシロキサン、Ｎ−グリシジル
−Ｎ，Ｎ−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピ
ル］アミンなどのモノグリシジル化合物、２−（３，
４）−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシ
ランなどのモノ脂環式エポキシ化合物などがあげられ
る。これらは単独で使用してもよく、２種以上を組み合
わせて使用してもよい。

【００１２】前記エポキシ樹脂は、各種の硬化剤、たと
えば酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、フェノール系
硬化剤、チオール系硬化剤などを使用して硬化させるの
が、硬化性および硬化物特性を調整することができる点
から好ましい。とくに、酸無水物系硬化剤を使用する場
合、一般に耐熱性、耐薬品性の向上の点から好ましく、
アミン系硬化剤を使用する場合、一般に低温硬化性、高
接着性の点から好ましい。

【００１３】前記酸無水物系硬化剤の具体例としては、
たとえばメチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキ
サヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、ヘキ
サヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ト
リアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘ
キセンジカルボン酸無水物、無水フタル酸、無水トリメ
リット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテ
ート、グリセロールトリストリメリテート、ドデセニル
無水コハク酸、ポリアゼライン酸無水物、ポリ（エチル
オクタデカン二酸）無水物などがあげられる。これらの
うちではドデセニル無水コハク酸、トリアルキルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールビストリメリ
テートが、さらに耐薬品性、可撓性の点から好ましい。

【００１４】前記アミン系硬化剤の具体例としては、た
とえば２，５（２，６）−ビス（アミノメチル）ビシク
ロ［２，２，１］ヘプタン、イソフォロンジアミン、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミ
ノプロピルアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシ
クロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタ
ン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、メタフェニ
レンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジ
フェニルスルホン、ジアミノジエチルジフェニルメタ
ン、ジエチルトルエンジアミンなどがあげられる。これ
らのうちではトリエチレングリコールジアミンオリゴマ
ー、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルメタ
ンが、さらに可撓性、制振性付与剤との相溶性の点から
好ましい。

【００１５】前記フェノール系硬化剤の具体例として
は、たとえば各種分子量のフェノールノボラック樹脂、
各種分子量のクレゾールノボラック樹脂、ビスフェノー
ルＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、これら
フェノール類の核アリル化物などの誘導体があげられ
る。これらのうちではフェノールノボラック樹脂が、さ
らに硬化性の点から好ましい。

【００１６】前記チオール系硬化剤としては、たとえば
低分子ジメルカプタンとポリエポキサイドの付加物、硫
化水素とポリエポキサイドとの反応物、メルカプトプロ
ピオン酸またはメルカプトグリコール酸と多価アルコー
ルのエステル化物などがあり、その具体例としては、ジ
ャパンエポキシレジン（株）製のＣａｐｃｕｒｅ３−８
００、ＣａｐｃｕｒｅＷＲ−６、ＥｐｏｍａｔｅＱＸ１
１、ＥｐｏｍａｔｅＱＸ４０、旭電化工業（株）製のア
デカハードナーＥＨ３１６、アデカハードナーＥＨ３１
７、東レチオコール（株）製のＬＰ−２、ＬＰ−３、Ｌ
Ｐ−１２、ＬＰ−２３、ＬＰ−３１、ＬＰ−３２、ＬＰ
−５５、ＬＰ−５６、淀化学（株）製のＴＨＥＩＣ−Ｂ
ＭＰＡなどがあげられる。これらのうちではＴＨＥＩＣ
−ＢＭＰＡ（２，４，６−トリオキソ−１，３，５−ト
リアジン−１，３，５−トリイルトリエチル−トリス
（３−メルカプトプロピオナート））が、メルカプタン
臭が比較的弱く、硬化性も良好である点から好ましい。

【００１７】前記エポキシ樹脂の硬化剤の使用量は、エ
ポキシ樹脂１００重量部（以下、部という）に対して５
〜１００部、さらには２０〜１００部であるのが、耐熱
性、硬化性の点から好ましい。なお、当量比としては、
エポキシ基１当量あたり、酸無水物系硬化剤の場合に
は、酸無水物基が０．７〜１．３当量、さらには０．８
〜１．１当量程度、アミン系硬化剤の場合には、活性水
素が０.３〜１.４当量、さらには０．４〜１．２当量程
度、フェノール系硬化剤の場合には、活性水素が０.３
〜１．４当量、さらには０．５〜１．０当量程度、チオ
ール系硬化剤の場合には、活性水素が０.３〜１.８当
量、さらには０．５〜１．２当量程度であるのが好まし
い。

【００１８】前記エポキシ樹脂および硬化剤からなる
（Ａ）成分には、さらに、制振性付与剤（Ｄ）が配合さ
れ、必要により、たとえば硬化促進剤、充填剤、カップ
リング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤が配
合される。

【００１９】制振性付与剤（Ｄ）は、硬化物の制振性の
向上のために使用される成分であり、外部からの振動の
運動エネルギーを吸収し、熱エネルギーに変換する特性
を有する。

【００２０】制振性付与剤（Ｄ）には、大別して未変性
制振性付与剤（Ｄ−１）および変性制振性付与剤（Ｄ−
２）の２種が存在する。

【００２１】未変性制振性付与剤（Ｄ−１）は、いわゆ
る一般に熱可塑性樹脂に対する制振性付与剤として使用
されている、もっぱら制振性を付与するためのものであ
る。一方、変性制振性付与剤（Ｄ−２）は、未変性制振
性付与剤（Ｄ−１）を変性して、未変性制振性付与剤
（Ｄ−１）の特性、たとえば相溶性、反応性などを改質
したものである。それゆえ、未変性制振性付与剤（Ｄ−
１）を使用する場合、制振機能の向上の点から好まし
く、また、変性制振性付与剤（Ｄ−２）を使用する場
合、制振機能を向上させるだけでなく、母剤との相溶性
を改質し硬化後も経時的に制振性付与剤の硬化物表面へ
の析出、粉噴き現象を防止する点から好ましい。

【００２２】未変性制振性付与剤（Ｄ−１）の具体例と
しては、たとえばＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルベンゾチア
ジル−２−スルフェンアミド、２−メルカプトベンゾチ
アゾール、ジベンゾチアジルスルフィド、Ｎ−シクロヘ
キシルベンゾチアジル−２−スルフェンアミドなどのメ
ルカプトベンゾチアジル基を含む化合物、２−{２’−
ハイドロキシ−３’−（３”，４”，５”，６”テトラ
ハイドロフタリミデメチル）−５’−メチルフェニル}
−ベンゾトリアゾール、２−{２’−ハイドロキシ−
５’−メチルフェニル}−ベンゾトリアゾール、２−
{２’−ハイドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチ
ルフェニル}−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
{２’−ハイドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル}−５−クロロベンゾトリアゾールなどのベンゾ
トリアゾール基を持つ化合物、エチル−２−シアノ−
３，３−ジ−フェニルアクリレートなどのアリールアク
リレート基を含む化合物、２−メトキシ−４−ヒドロキ
シ−５−ベンゾイルスルホン酸一水和物などのベンゾフ
ェノン基を含む化合物などがあげられる。これらは１種
で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用しても
よい。

【００２３】前記変性制振性付与剤（Ｄ−２）として
は、たとえば（Ａ）成分、（Ｂ）成分または（Ｃ）成分
と反応し得る（Ｄ）成分と、（Ａ）成分、（Ｂ）成分ま
たは（Ｃ）成分との反応物などがあげられる。

【００２４】（Ａ）成分にはエポキシ樹脂および硬化剤
が含まれるため、（Ａ）成分と反応し得る（Ｄ）成分と
しては、たとえばエポキシ樹脂と反応し得る活性水素を
有する（Ｄ）成分（たとえばメルカプトベンゾチアゾー
ルなど）、硬化剤であるアミン系化合物と反応し得るエ
ステル基を有する（Ｄ）成分（たとえばエチル−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレートなど）、硬化剤
である酸無水物と反応し得るアミノ基を有する（Ｄ）成
分（たとえばＮ−シクロヘキシルベンゾチアジル−２−
スルフェンアミドなど）などがあげられる。

【００２５】（Ｂ）成分にはイソシアネート化合物およ
びポリオール化合物が含まれるため、（Ｂ）成分と反応
し得る（Ｄ）成分としては、たとえばイソシアネート化
合物と反応し得る活性水素を有する（Ｄ）成分（たとえ
ば２−｛２’−ハイドロキシ−５’−メチルフェニル｝
−ベンゾトリアゾールなど）などがあげられる。

【００２６】（Ｃ）成分には（メタ）アクリレート化合
物およびラジカル重合開始剤が含まれるため、（Ｃ）成
分と反応し得る（Ｄ）成分としては、たとえば（メタ）
アクリレート化合物と反応し得るアミノ基を有する
（Ｄ）成分（たとえばＮ−シクロヘキシルベンゾチアジ
ル−２−スルフェンアミドなど）、（メタ）アクリレー
ト化合物にたとえばエポキシ基が含まれている場合に、
該エポキシ基と反応し得る活性水素を有する（Ｄ）成分
（たとえばメルカプトベンゾチアゾールなど）などがあ
げられる。

【００２７】変性制振性付与剤（Ｄ−２）の具体例とし
ては、たとえば前記メルカプトベンゾチアジル基を含む
化合物とエポキシ樹脂とのアダクト、前記メルカプトベ
ンゾチアジル基を含む化合物とエポキシ基を有する（メ
タ）アクリレート化合物とのアダクト、前記エステル基
を含む化合物と活性水素を有するアミンとの脱アルコー
ル縮合物、前記アミノ基を含む化合物と酸無水物との反
応物などがあげられる。これらは１種で使用してもよ
く、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの
うちでは、メルカプトベンゾチアジル基を含む化合物と
エポキシ樹脂とのアダクトまたはメルカプトベンゾチア
ジル基を含む化合物とエポキシ基を有する（メタ）アク
リレート化合物とのアダクトが、製造しやすく、（Ａ）
成分や（Ｂ）成分、（Ｃ）成分との相溶性を改善しやす
く、硬化後も経時的に制振性付与剤の硬化物表面への析
出（粉噴き現象）を防止することができる、制振機能を
効率よく発揮させることができるなどの点から好まし
く、とくにメルカプトベンゾチアゾールとエポキシ樹脂
またはメルカプトベンゾチアゾールとエポキシ基を有す
る（メタ）アクリレート化合物とのアダクトが、製造が
容易、化学的に安定で一液性エポキシ樹脂組成物にも適
用できるなどの点から好ましい。また、エステル基を含
む化合物が、たとえば活性水素を有するアミンとの脱ア
ルコール縮合物を製造し、（Ａ）成分や（Ｂ）成分、
（Ｃ）成分との相溶性を改善しやすく、硬化後も経時的
に制振性付与剤の硬化物表面への析出（粉噴き現象）を
防止することができる、制振機能を効率よく発揮させる
ことができるなどの点から好ましく、とくにエステル基
を含む化合物と活性水素を有するアミンとの脱アルコー
ル縮合物が、製造が容易、比較的低粘度で取扱が便利な
どの点から好ましい。

【００２８】たとえば、前記メルカプトベンゾチアゾー
ル基を含む化合物とエポキシ樹脂またはエポキシ基を有
する（メタ）アクリレート化合物とのアダクトは、メル
カプトベンゾチアゾール基を含む化合物に含まれる活性
水素１当量に対し、シクロヘキサンジメタノールジグリ
シジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル
などのエポキシ樹脂またはグリシジル（メタ）アクリレ
ート化合物などのエポキシ基を有する（メタ）アクリレ
ート化合物のエポキシ基が０．１〜１．５当量の割合で
付加させたものであり、作業性の点から、室温で液状で
あるものが好ましい。

【００２９】また、たとえば（Ａ）成分として使用する
エポキシ樹脂または（Ｃ）成分として使用するエポキシ
基を有する（メタ）アクリレート化合物と前記メルカプ
トベンゾチアゾール基を含む化合物との混合物を加熱攪
拌して、エポキシ樹脂またはエポキシ基を有する（メ
タ）アクリレート化合物と前記メルカプトベンゾチアゾ
ール基を含む化合物とのアダクトにして使用する場合、
反応物に含まれる官能基の種類により、（Ａ）成分のエ
ポキシ樹脂、（Ｂ）成分のポリオール、（Ｃ）成分の
（メタ）アクリレート化合物および（Ｄ）成分のいずれ
か１種以上として使用することができる。

【００３０】たとえば過剰のエポキシ樹脂（Ａ）とメル
カプトベンゾチアゾール基を含む化合物とを反応させた
アダクトを、（Ａ）成分を使用する組成物として使用す
る場合、アダクトのうちの（製造されたアダクトに含ま
れるエポキシ基の数）／（最初のエポキシ樹脂に含まれ
るエポキシ基の数）×最初に仕込んだエポキシ樹脂量
が、（Ａ）成分のエポキシ樹脂として使用される量にな
り、メルカプトベンゾチアゾール基を含む化合物および
反応したエポキシ樹脂（（１−（製造されたアダクトに
含まれるエポキシ基の数）／（最初のエポキシ樹脂に含
まれるエポキシ基の数））×最初に仕込んだエポキシ樹
脂量）の合計量が（Ｄ）成分（（Ｄ−２）成分）として
使用される量になる。

【００３１】一方、たとえばメルカプトベンゾチアゾー
ル基を含む化合物に、これに含まれる活性水素に対して
当量以下のエポキシ樹脂を反応させ、エポキシ基が消失
したアダクトを使用する場合、（Ａ）成分を含む組成物
に該アダクトを加えても変性制振性付与剤（Ｄ−２）ま
たは変性制振性付与剤（Ｄ−２）および未変性制振性付
与剤（Ｄ−１）としての使用であり、エポキシ樹脂とし
ての使用量は０である。

【００３２】なお、該アダクトには水酸基が含まれるた
め、（Ｂ）成分を含む組成物に該アダクトを加える場
合、該アダクトは、変性制振性付与剤（Ｄ−２）または
変性制振性付与剤（Ｄ−２）および未変性制振性付与剤
（Ｄ−１）としての使用であり、かつ、該アダクトがポ
リオール化合物に該当する場合、ポリオール化合物とし
ての使用にもなる。この場合、該アダクトは、変性制振
性付与剤（Ｄ−２）または変性制振性付与剤（Ｄ−２）
および未変性制振性付与剤（Ｄ−１）として計算される
だけでなく、変性制振性付与剤（Ｄ−２）に該当する部
分は、ポリオール化合物としても計算されることにな
る。ポリオール化合物として使用する場合、アダクト
中、エポキシ樹脂および反応したメルカプトベンゾチア
ゾール基を含む化合物の合計量となる。（Ｄ−２）成分
として使用する場合もエポキシ樹脂および反応したメル
カプトベンゾチアゾール基を含む化合物の合計量とな
り、１つのアダクトが、制振性付与剤（Ｄ）およびポリ
オール化合物として作用する。

【００３３】前記エステル基を含む化合物と活性水素を
有するアミンとの脱アルコール縮合物は、エステル基を
含む化合物１モルに対して、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、トリエチレングリコールジ
アミンオリゴマーなどのアミンの活性水素基が０．５〜
５モルの割合で脱アルコール縮合させたものであり、作
業性の点から、室温で液状であるのが好ましい。

【００３４】前記脱アルコール縮合物の場合も前記と同
様である。

【００３５】すなわち、（製造された脱アルコール縮合
物に含まれる活性水素の数）／（最初のアミンに含まれ
る活性水素の数）×最初に仕込んだアミン量が、（Ａ）
成分のアミンとして使用される量になり、エステル基を
含む化合物および反応したアミンの合計量が（Ｄ）成分
（（Ｄ−２）成分）として使用される量になる。（Ｃ）
成分に含まれるエポキシ基を有する（メタ）アクリレー
ト化合物とメルカプトベンゾチアゾール基を含む化合物
とを反応させたアダクトを、（Ｃ）成分を使用する組成
物に使用する場合、アダクト中、メルカプトベンゾチア
ゾール基を含む化合物および反応したエポキシ基を有す
る（メタ）アクリレート化合物の合計量が（Ｄ）成分と
して使用される量になり、最初に仕込んだエポキシ基を
有する（メタ）アクリレートおよび反応したベンゾチア
ゾール基を含む化合物の合計量が（メタ）アクリレート
化合物として使用される量となる。

【００３６】他のアダクトについても同様である。

【００３７】前記未変性制振性付与剤（Ｄ−１）および
変性制振性付与剤（Ｄ−２）を使用する場合、それぞれ
別々に使用してもよく、組み合わせて使用してもよい。

【００３８】制振性付与剤（Ｄ）は、双極子モーメント
が大きく、制振性にすぐれる以外に、制振性付与剤
（Ｄ）と母剤との相溶性が高いもの（ＳＰ値が近いも
の）が好ましい。

【００３９】制振性付与剤（Ｄ）の粒子径としては、母
材への溶解がよりスムーズに行なわれる点から、通常、
０．１〜１００μｍ、さらには１〜１０μｍのものが使
用される。

【００４０】制振性付与剤（Ｄ）の使用量としては、エ
ポキシ樹脂および硬化剤（（Ａ）成分）からなる母剤１
００重量部（以下、部という）に対して、５〜３００
部、さらには１０〜１００部が好ましい。制振性付与剤
（Ｄ）の使用量が少なすぎる場合には、充分に双極子モ
ーメントの量を大きくすることができにくくなり、制振
性を充分付与することができにくくなる傾向が生じ、多
すぎる場合には、充分に相溶しなくなったり、充分な機
械的強度が得られなくなったりする傾向が生じる。

【００４１】制振性付与剤（Ｄ）として、未変性制振性
付与剤（Ｄ−１）を使用する場合、未変性制振性付与剤
（Ｄ−１）の使用量は、（Ａ）成分からなる母剤１００
部に対して、５〜２００部、さらには１０〜５０部が好
ましい。

【００４２】また、制振性付与剤（Ｄ）として、変性制
振性付与剤（Ｄ−２）を使用する場合、変性制振性付与
剤（Ｄ−２）の使用量は、（Ａ）成分からなる母剤１０
０部に対して、６〜３００部、さらには１１〜１００部
が好ましい。

【００４３】前記必要により配合される硬化促進剤は、
エポキシ樹脂と硬化剤との反応を促進するために使用さ
れる成分である。

【００４４】前記硬化促進剤の具体例としては、たとえ
ば２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾールなどのイミダゾール化合物や、これらとエポ
キシ樹脂のアダクト類、トリフェニルホスフィンなどの
有機リン化合物類、テトラフェニルホスホニウムテトラ
フェニルボレートなどのボレート類、ジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）類などがあげられる。

【００４５】前記硬化促進剤が使用される場合の使用量
としては、エポキシ樹脂１００部に対して０．１〜８
部、さらには０．４〜５部が採用される。

【００４６】前記必要により配合される充填剤は、衝撃
吸収性能をさらに高める、機械的強度を高めるなどのた
めに使用されるものである。

【００４７】前記充填剤にはとくに制限はなく、従来か
ら使用されているものであれば使用することができる。
具体例としては、たとえばマイカ鱗片、ガラス片、グラ
スファイバー、カーボンファイバー、炭酸カルシウム、
バライト、沈降硫酸バリウム、水酸化アルミニウムなど
があげられる。これらのうちではマイカ鱗片が、制振性
付与剤的効果が大きい、機械的強度が大きいなどの点か
ら好ましい。

【００４８】前記充填剤を使用する場合の使用量として
は、エポキシ樹脂および硬化剤（（Ａ）成分）に対して
１０〜８０％、さらには２０〜５０％であるのが好まし
い。充填剤の使用量が１０％未満の場合、充填剤を使用
しても充分な衝撃吸収性能の向上が得られない傾向が生
じ、８０％をこえる場合、充填するのが困難になった
り、機械的強度がかえって低下する傾向が生ずる。

【００４９】前記エポキシ樹脂および硬化剤（（Ａ）成
分）からなる母剤に、制振性付与剤（Ｄ）、必要により
含有せしめられる硬化促進剤、充填剤、その他の添加剤
などを配合し、ディゾルバー、バンバリーミキサー、プ
ラネタリーミキサー、グレンミル、オープンニーダー、
真空ニーダーなどの従来公知の混合分散機によって分散
混合することにより、制振性を有するエポキシ樹脂組成
物が製造される。さらに必要により、分散剤、増粘剤な
どを配合してもよい。

【００５０】このようにして得られる制振性を有するエ
ポキシ樹脂組成物は、たとえば接着剤、シール剤、コー
ティング剤、注型剤などの用途に使用することができ
る。たとえば、前記制振性を有するエポキシ樹脂組成物
を接着剤に使用した場合、多種多様な被着体に対し高い
接着性を発現し、かつ、被着体の振動を吸収し、振動し
にくくなる特性を付与することができる。

【００５１】前記説明においては、母剤として（Ａ）成
分（エポキシ樹脂および硬化剤）を使用した場合につい
て説明したが、イソシアネート化合物およびポリオール
化合物（（Ｂ）成分）を使用してもよい。

【００５２】前記イソシアネート化合物の具体例として
は、たとえば４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネートなどがあげられ
る。これらは単独で使用してもよく２種以上を組み合わ
せて使用してもよい。これらのうちでは、４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネートが、低温においても高
い反応性を有する点から好ましい。

【００５３】前記ポリオール化合物の具体例としては、
たとえばポリプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール、１，４−ブタンジオール、ひまし油、ペンタエ
リスリトール、水酸基（ＯＨ基）末端ポリブタジエンな
どがあげられる。これらは単独で使用してもよく２種以
上を組み合わせて使用してもよい。これらのうちでは、
ひまし油が安価で発泡しにくいなどの点から好ましい。

【００５４】前記イソシアネート化合物およびポリオー
ル化合物の使用割合としては、イソシアネート基１当量
に対して水酸基０．８〜１．２当量、さらには０．９〜
１．１当量であるのが、硬化時に発泡しにくい、硬化後
にベトツキが残らないなどの点から好ましい。

【００５５】前記イソシアネート化合物およびポリオー
ル化合物からなる（Ｂ）成分には、さらに、制振性付与
剤（Ｄ）が配合され、必要により、たとえば硬化促進
剤、充填剤、カップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤などの添加剤が配合される。

【００５６】前記制振性付与剤（Ｄ）や、充填剤、カッ
プリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤の
具体例、使用量などは、前述の場合と同じでよい。

【００５７】なお、制振性付与剤（Ｄ）として変性制振
性付与剤（Ｄ−２）を使用し、該（Ｄ−２）成分がポリ
オール化合物にも該当する場合、該（Ｄ−２）成分は、
（Ｄ−２）成分兼ポリオール化合物としての使用にな
る。

【００５８】必要により（Ｂ）成分に添加される硬化促
進剤は、イソシアネート化合物とポリオール化合物との
反応を促進するために使用される成分である。

【００５９】前記硬化促進剤の具体例としては、たとえ
ばジブチル錫ジオクトエート、トリス−２，４，６−ジ
メチルアミノメチルフェノール、塩化第二鉄などがあげ
られる。

【００６０】前記硬化促進剤が使用される場合の使用量
としては、イソシアネート化合物とポリオール化合物と
の合計量（（Ｂ）成分量）１００部に対して、通常、
０．００１〜１０部、さらには０．１〜１部が採用され
る。

【００６１】前記イソシアネート化合物およびポリオー
ル化合物（（Ｂ）成分）からなる母剤に、制振性付与剤
（Ｄ）、必要により含有せしめられる硬化促進剤、充填
剤、その他の添加剤などを配合し、ディゾルバー、バン
バリーミキサー、プラネタリーミキサー、グレンミル、
オープンニーダー、真空ニーダーなどの従来公知の混合
分散機によって分散混合することにより、制振性を有す
るウレタン樹脂組成物が製造される。さらに必要に応じ
て、分散剤、増粘剤などを適宜配合してもよい。

【００６２】このようにして得られる制振性を有するウ
レタン樹脂組成物は、たとえば接着剤、シール剤、コー
ティング剤、注型剤などの用途に好適に使用することが
できる。たとえば、前記制振性を有するウレタン樹脂組
成物を接着剤に使用した場合、低温における硬化性にす
ぐれ、振動吸収機能を有する接着剤を得ることができ
る。

【００６３】前記母剤として（Ｂ）成分（イソシアネー
ト化合物およびポリオール化合物）を使用するかわり
に、（メタ）アクリレート化合物およびラジカル重合開
始剤（（Ｃ）成分）を使用してもよい。母剤として
（Ｃ）成分を使用する場合、機械的強度の点から好まし
い。

【００６４】前記（メタ）アクリレート化合物の具体例
としては、たとえばビスフェノールＡ−グリシジルエー
テル−（メタ）アクリル酸付加物、ポリエチレンオキシ
ドグリシジルエーテル−（メタ）アクリル酸付加物、フ
ェニルグリシジル（メタ）アクリレートヘキササメチレ
ンジイソシアネートウレタンプレポリマー、フェニルグ
リシジル（メタ）アクリレートイソホロンジイソシアネ
ートウレタンプレポリマーなどのオリゴマー；イソボニ
ル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソブチ
ル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジメチル
アミノメチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトー
ル（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、変性ビスフェノールＡジ（メタ）ア
クリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリ
レート、変性グリセリントリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリ
メロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリシ
ジル（メタ）アクリレートなどの反応性希釈剤（モノマ
ー）などがあげられる。これらのうちでは、オリゴマー
であるフェニルグリシジル（メタ）アクリレートイソホ
ロンジイソシアネートウレタンプレポリマーが、可撓性
の点から好ましく、反応性希釈剤であるフェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレ
ートが、制振性付与剤の溶解性の点から好ましい。

【００６５】前記ラジカル開始剤としては、たとえば一
般に低温においても速硬化性を有する光重合開始剤や、
一般に通常の接着用途など光のあたらない部分でも硬化
性を有する熱重合開始剤などがあげられる。

【００６６】前記光重合開始剤の具体例としては、たと
えばヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２
−ジエトキシアセトフェノン、α−ヒドロキシイソブチ
ルフェノン、クロロチオキサントン、ベンジルメチルメ
チルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾインアルキルエ
ーテルなど；前記熱重合開始剤の具体例としては、たと
えば２，２−アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイル
ペルオキシド、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、シクロヘキサ
ノンペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ｔ−ブ
チルペルオキシ２−エチルヘキサネートなどがあげられ
る。これらのうちでは、光重合開始剤であるヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトンが、硬化後の硬化物が黄
変しにくい点から好ましく、熱重合開始剤である１，１
−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサンが、貯蔵安定性がよい点から好まし
い。

【００６７】前記（メタ）アクリレート化合物およびラ
ジカル重合開始剤の使用割合としては、（メタ）アクリ
レート化合物１００部に対して、ラジカル重合開始剤
０．５〜１０部、さらには１〜５部であるのが、硬化性
が良好で、硬化後の樹脂の変色が少ないなどの点から好
ましい。

【００６８】前記（メタ）アクリレート化合物およびラ
ジカル重合開始剤からなる（Ｃ）成分には、さらに、制
振性付与剤（Ｄ）が配合され、必要により、たとえば充
填剤、カップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤など
の添加剤が配合される。

【００６９】前記制振性付与剤（Ｄ）や、充填剤、カッ
プリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤の
具体例、使用量などは、前述の場合と同じでよい。

【００７０】なお、制振性付与剤（Ｄ）として、変性制
振性付与剤（Ｄ−２）を使用し、該（Ｄ−２）成分が
（メタ）アクリレート化合物にも該当する場合、該（Ｄ
−２）成分は、（Ｄ）成分兼（メタ）アクリレート化合
物としての使用になる。

【００７１】前記説明においては、母剤として（Ａ）成
分（エポキシ樹脂および硬化剤）、（Ｂ）成分（イソシ
アネート化合物およびポリオール化合物）および（Ｃ）
成分（（メタ）アクリレート化合物およびラジカル重合
開始剤）を使用する場合について説明したが、これらを
組み合わせて使用してもよい。母剤として（Ａ）成分お
よび（Ｂ）成分を組み合わせて使用する場合、高い接着
性、振動吸収機能、低温速硬化性といった特徴を有する
組成物を得ることができる。また、（Ａ）成分および
（Ｃ）成分を組み合わせて使用する場合、高い接着性を
有し、振動吸収機能、機械的強度に優れるといった特徴
を有する組成物を得ることができる。さらに、（Ｂ）成
分および（Ｃ）成分を組み合わせて使用する場合、振動
吸収機能、可撓性に優れるといった特徴を有する組成物
を得ることができる。

【００７２】

【実施例】つぎに、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００７３】実施例および比較例で使用する主要原料
を、表１、表２にまとめて示す。

【００７４】

【表１】

【００７５】

【表２】

【００７６】なお、合成した主要原料の製法は、以下の
通りである。

【００７７】［アダクトＡ］ＥＸ４２１（１００ｇ）と
ＭＢＴ（５０ｇ）を、ウォーターバスを用いて６０℃で
１時間撹拌し、アダクトＡを得た。

【００７８】混合物のエポキシ当量は２４３ｇ／ｅｑで
あるのに対し、得られたアダクトＡのエポキシ当量は４
８０ｇ／ｅｑ（理論値４７２ｇ／ｅｑ）であった。これ
よりＥＸ４２１とＭＢＴとの反応を確認した。

【００７９】なお、アダクトＡを（Ａ）成分に加えて使
用する場合、アダクトＡの３５％がエポキシ樹脂、６５
％が変性制振性付与剤（Ｄ−２）としての使用になる。

【００８０】［アダクトＢ］ＥＰ−４０８５（１００
ｇ）とＭＢＴ（４０ｇ）をウォーターバスを、用いて６
０℃で１時間撹拌し、アダクトＢを得た。

【００８１】混合物のエポキシ当量は２０２ｇ／ｅｑで
あるのに対し、得られたアダクトＢのエポキシ当量は２
９０ｇ／ｅｑ（理論値３０８ｇ／ｅｑ）であった。これ
よりＥＰ−４０８５とＭＢＴとの反応を確認した。

【００８２】なお、アダクトＢを（Ａ）成分に加えて使
用する場合、アダクトＢの４７％がエポキシ樹脂、５３
％が変性制振性付与剤（Ｄ−２）としての使用になる。

【００８３】［脱アルコール縮合物］ＸＴＪ５１２（４
５ｇ）とＶ−９１０（９０ｇ）とを、ウォーターバスを
用いて８０℃で１時間撹拌し、脱アルコール縮合を行な
った。そののち、生成したエタノールを減圧留去し、ア
ミン活性水素当量１０００ｇ／ｅｑの脱アルコール縮合
物Ａを得た。

【００８４】なお、脱アルコール縮合物Ａを（Ａ）成分
に加えて使用する場合、脱アルコール縮合物Ａの９％が
アミン系硬化剤、９１％が変性制振性付与剤（Ｄ−２）
としての使用になる。

【００８５】［アダクトＣ］ＹＬ６９４０（１００ｇ）
とＭＢＴ（１６０ｇ）とを、ウォーターバスを用いて６
０℃で１時間撹拌し、アダクトＣを得た。

【００８６】混合物のエポキシ当量は２７３ｇ／ｅｑで
あるのに対し、得られたアダクトＣには、エポキシ基が
残存していなかった（エポキシ当量∞ｇ／ｅｑ、水酸基
当量２７３ｇ／ｅｑ）。これよりＹＬ６９４０とＭＢＴ
との反応を確認した。

【００８７】なお、アダクトＣを（Ａ）成分に加えて使
用する場合、アダクトＣのすべて（１００％）が変性制
振性付与剤（Ｄ−２）としての使用になる。

【００８８】また、アダクトＣを（Ｂ）成分に加えて使
用する場合、アダクトＣのすべて（１００％）が、変性
制振性付与剤（Ｄ−２）兼ポリオール化合物としての使
用になる。すなわち、アダクトＣを加えるだけで、変性
制振性付与剤（Ｄ−２）およびポリオール化合物を加え
たことに相当する。

【００８９】［アダクトＤ］ライトエステル Ｇ（１０
０ｇ）とＭＢＴ（５０ｇ）を、ウォーターバスを用いて
６０℃で１時間撹拌し、アダクトＤを得た。

【００９０】混合物のエポキシ当量は２１５ｇ／ｅｑで
あるのに対し、得られたアダクトＤのエポキシ当量は３
７０ｇ／ｅｑ（理論値３７６ｇ／ｅｑ）であった。これ
よりライトエステル ＧとＭＢＴとの反応を確認した。

【００９１】なお、アダクトＤを（Ｃ）成分に加えて使
用する場合、アダクトＤのすべて（１００％）が（メ
タ）アクリレート化合物としての使用になり、ライトエ
ステルＧとＭＢＴとが反応した合計量、すなわちアダク
トＤの６２％が変性制振性付与剤（Ｄ−２）としての使
用になる。

【００９２】［アダクトＥ］ＹＬ６９４０（１００ｇ）
とＭＢＴ（５０ｇ）とを、ウォーターバスを用いて６０
℃で１時間撹拌し、アダクトＥを得た。

【００９３】混合物のエポキシ当量は１５８ｇ／ｅｑで
あるのに対し、得られたアダクトＥのエポキシ当量は２
２８ｇ／ｅｑ（理論値２３０ｇ／ｅｑ）であった。これ
よりＹＬ６９４０とＭＢＴとの反応を確認した。

【００９４】なお、アダクトＥを（Ａ）成分に加えて使
用する場合、アダクトＥの４６％がエポキシ樹脂、５４
％が変性制振性付与剤（Ｄ−２）としての使用になる。

【００９５】また、実施例および比較例で使用する評価
方法を、以下にまとめて示す。

【００９６】制振性は、動的粘弾性測定によるｔａｎδ
値（周波数：１００Ｈｚ）により評価した。

【００９７】一般に外部から材料に伝わった振動の運動
エネルギーを材料が吸収し、熱エネルギーとして散逸さ
れるとき、その効率が材料の動的粘弾性における損失正
接、すなわちｔａｎδ値に比例していることに基づく。

【００９８】（ｔａｎδ（１００Ｈｚ））１０ｍｍ×５
０ｍｍ×２ｍｍのサイズの試験片を作製し、動的粘弾性
測定装置（ＤＭＳ６１００セイコーインストゥルメンツ
製）を用いて、昇温速度２℃／分、１００Ｈｚ引張モー
ドで行なった。

【００９９】（ｔａｎδ（１００Ｈｚ）０．８以上の温
度範囲）動的粘弾性測定により得られたｔａｎδの温度
依存性のグラフにおいてｔａｎδ値が０．８以上となる
温度範囲を求めた。

【０１００】前記評価は、材料のｔａｎδ値が０．８以
上になると、一般に反発弾性が１０％以下となり、その
材料が、ｔａｎδ値０．８以上となる温度範囲において
制振材として衝撃吸収の目的で使用可能とみなされるこ
とに基づく。

【０１０１】（硬化物外観）本発明の制振性を有する熱
硬化性樹脂組成物に必須とされる特性ではないが、より
美しい外観を呈する方が商品価値として高くなるため、
参考として硬化物外観も評価した。

【０１０２】厚さ２ｍｍの平らな硬化物を製造したの
ち、外観を目視観察し、下記基準で評価した。 ○：硬化物の表面外観が良好 △：硬化物の表面外観が普通

【０１０３】実施例１〜３および比較例１表３に記載の
成分を、表３に記載の割合になるように配合した組成物
（可撓性エポキシ樹脂を使用した酸無水物硬化系組成
物）を製造した。

【０１０４】なお、Ｖ−９１０は、はじめにエポキシ樹
脂に加え、８０℃で１時間攪拌し、加熱溶解させた。

【０１０５】得られた組成物を均一に混合し、減圧下で
脱泡を行ない、１２０℃で３時間硬化させ、厚さ２ｍｍ
の試験片を得、評価した。結果を表３に示す。

【０１０６】

【表３】

【０１０７】実施例４および比較例２ 表４に記載の成分を、表４に記載の割合になるように配
合した組成物を製造した。

【０１０８】得られた組成物を、実施例１と同様にして
評価した。結果を表４に示す。

【０１０９】

【表４】

【０１１０】実施例５〜７および比較例３ ＣＢＳをＸＴＪ５１２に加え、６０℃で１時間、ついで
８０℃で０．５時間攪拌し、加熱溶解させた。

【０１１１】脱アルコール縮合物Ａ、ＣＢＳの加熱溶解
物、アダクトＢおよび表５に記載の成分を用いて表５に
記載のエポキシ／アミン硬化系組成物を製造し、実施例
１と同様にして評価した。

【０１１２】結果を表５に示す。

【０１１３】

【表５】

【０１１４】実施例８および比較例４ 表６に記載の成分を、表６に記載の割合になるように配
合した組成物（ウレタン樹脂組成物）を製造した。

【０１１５】得られた組成物を均一に混合し、減圧下で
脱泡を行ない、６０℃で１時間、ついで、８０℃で１時
間硬化させ、厚さ２ｍｍの試験片を得、評価した。結果
を表６に示す。

【０１１６】

【表６】

【０１１７】実施例９〜１０および比較例５〜６ 表７に記載の成分を、表７に記載の割合になるように配
合した組成物（（メタ）アクリレート系組成物）を製造
した。

【０１１８】得られた組成物を均一に混合し、減圧下で
脱泡を行ない、比較例６および実施例１０については、
８０℃で１時間、ついで、１００℃で１時間硬化させ、
比較例５および実施例９については、日本電池（株）製
の高圧水銀ランプを用いて、２０００ｍＪのＵＶ光を照
射して硬化させ、厚さ２ｍｍの試験片を得、評価した。
結果を表７に示す。

【０１１９】

【表７】

【０１２０】実施例１１および比較例７ 表８に記載の成分を、表８に記載の割合になるように配
合した組成物（フェノール系樹脂組成物）を製造した。

【０１２１】得られた組成物を均一に混合し、減圧下で
脱泡を行ない、８０℃で１時間、ついで、１００℃で１
時間、ついで１２０℃で１時間硬化させ、厚さ２ｍｍの
試験片を得、評価した。結果を表８に示す。

【０１２２】

【表８】

【０１２３】

【発明の効果】本発明の制振性を付与することができる
熱硬化性樹脂組成物を使用することにより、該組成物か
らの硬化物は、より幅広い温度域において、制振材とし
て使用することができる。

【０１２４】また、該組成物を接着剤に使用すると、高
い接着性と振動吸収性を有する接着剤が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 163/00 Ｃ０９Ｊ 163/00 ４Ｊ１００ 175/04 175/04 201/00 201/00 Ｆ１６Ｆ 15/02 Ｆ１６Ｆ 15/02 Ｑ Ｆターム(参考） 3J048 BD01 BD04 BD07 4J011 PA39 PA43 PA45 PB40 PC02 4J034 BA01 CA02 CA03 CA04 CB01 CB03 CB05 CB07 CC03 CC12 CC27 CC35 CC44 CC54 CC61 DA01 DB04 DB05 DB07 DG03 DG04 DP19 EA12 HA01 HA07 HC12 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 KA01 KB02 KC17 KC35 KD12 KE01 KE02 MA14 MA15 MA18 QB11 QB19 RA08 RA15 4J036 AA01 DB06 DB15 DC02 DD04 EA04 FA04 FA11 JA06 JA15 4J040 EC001 EC071 EC121 EC261 EC342 EC421 EC461 EF051 EF262 FA131 HB22 HB36 HC01 HD13 HD17 KA12 KA16 KA17 KA42 LA06 4J100 AL04P AL05P AL08P AL09P AL10P AL62P AL63P AL66P BA02P BA06P BA07P BA08P BA31P BC08P BC43P BC83H CA01 CA23 CA31 DA36 FA02 FA03 HA61 JA03 JA24

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）エポキシ樹脂および硬化剤、
   （Ｂ）イソシアネート化合物およびポリオール化合物、
   ならびに（Ｃ）（メタ）アクリレート化合物およびラジ
   カル重合開始剤のうちの少なくとも１種を母剤とし、
   （Ｄ）制振性付与剤を含有することを特徴とする制振性
   を有する熱硬化性樹脂組成物。
2. 【請求項２】 硬化剤が、アミン系硬化剤である請求項
   １記載の熱硬化性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 硬化剤が、酸無水物系硬化剤である請求
   項１記載の熱硬化性樹脂組成物。
4. 【請求項４】 硬化剤が、フェノール系硬化剤である請
   求項１記載の熱硬化性樹脂組成物。
5. 【請求項５】 制振性付与剤（Ｄ）が、未変性制振性付
   与剤（Ｄ−１）および（または）変性制振性付与剤（Ｄ
   −２）である請求項１、２、３または４記載の熱硬化性
   樹脂組成物。
6. 【請求項６】 変性制振性付与剤（Ｄ−２）が、（Ａ）
   成分、（Ｂ）成分または（Ｃ）成分と反応し得る（Ｄ）
   成分と、（Ａ）成分、（Ｂ）成分または（Ｃ）成分との
   反応物である請求項５記載の熱硬化性樹脂組成物。
7. 【請求項７】 変性制振性付与剤（Ｄ−２）が、エポキ
   シ基と反応し得る活性水素を有する（Ｄ）成分と、エポ
   キシ樹脂とのアダクト、または活性水素を有するアミノ
   基と反応し得る（Ｄ）成分と、活性水素を有するアミン
   との反応物である請求項５記載の熱硬化性樹脂組成物。
8. 【請求項８】 変性制振性付与剤（Ｄ−２）が、メルカ
   プトベンゾチアゾールとエポキシ樹脂とのアダクトまた
   はエチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレー
   トと活性水素を有するアミンとの脱アルコール縮合物で
   ある請求項５、６または７記載の熱硬化性樹脂組成物。
9. 【請求項９】 請求項１、２、３、４、５、６、７また
   は８記載の制振性を有する熱硬化性樹脂組成物からなる
   制振性を有する接着剤。