JP2005518377A - ホルモン感受性リパーゼの活性を低下させるための化合物の使用 - Google Patents

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ハンセン、ホルゲル・クラウス
ベドソ、ペル
コルネリス・デ・ジョン、ヨハネス
ヤコブセン、ポウル
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Abstract

ホルモン感受性リパーゼを阻害する化合物の使用、該化合物を含有する薬学的組成物、これらの化合物および組成物を用いた治療方法、および新規な化合物。本発明の化合物は、ホルモン感受性リパーゼの阻害剤であり、ホルモン感受性リパーゼの減少した活性が望ましい医学的障害の治療および／または予防に有用である。

Description

発明の分野
本発明は、化合物、これを含有する組成物、およびホルモン感受性リパーゼの活性を調節することが望まれる医学的障害を治療するためのその使用に関する。
発明の背景
哺乳動物の全体的なエネルギーホメオスタシスは、適切な時点において適切な基質の利用可能性を保証するための高度の調節を必要とする。血漿グルコースのレベルは、食後状態の間に上昇し、2〜3時間以内に食前のレベルに戻る。この2〜3時間の間に、インスリンは骨格筋および脂肪組織によるグルコースの取込みを促進し、また脂肪細胞からの遊離脂肪酸（FFA）の放出を減少させて、これら二つの基質が相互に拮抗しないことを保証する。血漿グルコースレベルが低下するときには、種々の組織がグルコースの利用から脂肪の利用にスイッチするように、血漿FFAの上昇が必要とされる。
インスリン抵抗性の個体では、FFAレベルが正常な個体の場合のようにはインスリンに応答して低下せず、骨格筋、脂肪細胞および肝臓によるグルコースの正常な利用を妨げる。更に、インスリン感受性と血漿FFAレベルとの間には負の相関が存在する。
ホルモン感受性リパーゼ（HSL）は、主に脂肪細胞に発現される酵素であり、トリグリセリドのグリセロールおよび脂肪酸への変換を触媒できる酵素である。この酵素の調節を介して、循環FFAのレベルが調節される。インスリンはHSLの不活性化を導き、引き続き食後状態の間に血漿FFAを低下させ、その後にインスリン濃度が低下すると当該酵素が活性化されて、吸収後の期間の間にカテコールアミンが上昇する。絶食の間はFFAが主要なエネルギー源になるので、HSLの活性化によって血漿FFAの増大が導かれる。
HSLの活性化-不活性化は、cAMPタンパク質キナーゼA経路およびAMP依存性キナーゼ経路を通して媒介される。これらの経路を介してHSLの活性化を低下させ、脂肪分解の減少を惹き起こしてFFAレベルの低下を導くような、ニコチン酸およびその誘導体等の化合物が存在する。これらの薬物は、グルコースの利用において、またFFAが増大した患者に見られる過剰なトリグリセリド合成の正常化において有益な効果を有する。しかし、これらの経路は身体における他のプロセスによっても使用されるので、これらの薬物は重篤な副作用を有する。
我々は、HSLの脂肪分解活性を特異的に阻害して、血漿FFAレベルの減少を導く化合物を見出した。これらの化合物は、インスリン抵抗性、シンドロームX、異常脂血症、リポタンパク質代謝の異常のような、血漿FFAレベルの減少が望まれる障害を治療するために使用することができる。
本発明の一つの目的は、HSLの脂肪分解活性を阻害する化合物および薬学的組成物を提供することである。更なる目的は、溶解性、生体利用性などのような良好な薬学的特性を有する化合物を提供することである。
定義
以下は、本発明の化合物を記述するために使用される用語の詳細な定義である。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrおよびIからなる群から選択される原子を意味する。
本明細書における「C1-6-アルキル」の用語は、1〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を意味する。代表的な例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、およびイソヘキシル等が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書における「C2-6-アルキル」の用語は、2〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を意味する。代表的な例には、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、およびイソヘキシル等が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書における「C1-6-アルコキシ」の用語は、-O-C1-6-アルキル基を意味し、ここでC1-6-アルキルは上記で定義した通りである。代表的な例には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、tert-ペントキシ、n-ヘキソキシ、およびイソヘキソキシ等が含まれるが、これらに限定されない。
本明細書における「C3-6-アルコキシ」の用語は、-O-C3-6-アルキル基を意味し、ここでのC3-6-アルキルは、3〜6の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基である。C3-6-アルコキシの代表的な例には、n-プロポキシイソプロポキシブトキシイソブトキシsec-ブトキシtert-ブトキシn-ペントキシイソペントキシネオペントキシtert-ペントキシ、n-ヘキソキシ、およびイソヘキソキシ等が含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いる「C2-6-アルケニル」の用語は、2〜6の炭素原子および少なくとも一つの二重結合を有する、直鎖または分岐鎖でオレフィン的に不飽和の炭化水素基を意味する。このような記の例には、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、アリル、イソ-プロペニル、1,3-ブタンジエニル、1-ブテニル、ヘキセニル、ペンテニル等が含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いる「C3-10-シクロアルキル」の用語は、3〜10の炭素原子を有する飽和の単環、二環、三環、またはスピロ環を表す。代表的な例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、スピロ[4.5]デシル、ノルピニル、ノルボルニル、ノルカルニル、およびアダマンチル等であるが、これらに限定されない。
ここで用いる「C3-8ヘテロシクリル」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択される１以上のヘテロ原子を含む飽和の3〜8員環を表す。代表的な例は、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アジリジニル、およびテトラヒドロフラニル等であるが、これらに限定されない。
ここで用いる「アリール」の用語は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル、インデニル、ペンタレニル、アズレニルおよびビフェニレニル等の単環式、二環式もしくは多環式の炭素環式芳香族環系を表す。アリールまたは、上記で列記した炭素環式芳香族系の部分的に水素化された誘導体をも含むものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的な例は、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル、および1,4-ジヒドロナフチル等である。
ここで用いる「アリールオキシ」の用語は、酸素原子を介して結合されるアリール、例えば、フェノキシ、1-ナフチルオキシ、および2-ナフチルオキシ等を表す。
ここで用いる「ヘテロアリール」の用語は、窒素、酸素および硫黄から選択される一以上のヘテロ原始を含むヘテロ環式の芳香族環系、例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、テトラゾリル、チアジアジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（チアナフテニル)、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、プリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アゼピニル、ジアゼピニル、およびアクリジニル等を表す。ヘテロアリールはまた、上記で列記したヘテロ環系の部分的に水素化された誘導体をも含むものである。このような部分的に水素化された誘導体の非限定的な例は、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、3,4-ジヒドロイソキノリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、インドリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、およびオキシアゼピニル等である。
ここで用いる「パーハロメチル」の用語は、三つのハロゲン原子で置換されたメチル部分を意味する。パーハロメチルの非限定的な例は、CF3、CCl3、およびCF2Clである。
ここで用いる「パーハロメトキシ」の用語は、酸素原子を介して結合されるパーハロメチル、例えば-O-CF3、-O-CCl3、および-O-CF2Clである。
ここで用いる「環系」の用語は、単環、二環または多環であってよい芳香族環部分ならびに非芳香族環部分を含み、またそれらは窒素、酸素および硫黄から選択されるゼロまたは１以上のヘテロ原子を備えた部分を包含する。このような環系の非制限的な例は、アリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびヘテロアリールである。
ここで用いる「ヘテロ環系」の用語には、単環式、二環式または多環式であってよく、またそれらの環構造の中に窒素、酸素および硫黄から選択される１以上のヘテロ原始を含んだ芳香族ならびに非芳香族の環状部分が含まれる。このようなヘテロ環系の非限定的な例は、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールである。
上記で定義した用語の一定のものは当該構造式の中で２回以上出てくるが、このような場合、かかる用語は他から独立に定義されるべきである。
ここで使用する「任意に置換された」の用語は、問題の基が非置換であってもよく、また特定された１以上の置換基で置換されてもよいことを意味する。問題の基が２以上の置換基で置換されるとき、これらの置換基は同一でもよく、または異なっていてもよい。
ここで用いる「任意に共有結合される」の用語は、問題の置換基が相互に共有結合されず、またはこれら置換基が共有結合によって相互に直接結合されることを意味する。このような任意に共有結合された置換基の非限定的な例は、R1がエチルでR2がプロピルである-NR1R2であり、これは置換基のエチルおよびプロピルが任意に共有結合されるとすれば、エチル-プロピル-アミノ、1-ピペリジル、3-メチル-1-ピロリジル、または2,3-ジメチル-1-アゼチジルであることができる。
ここで使用する「加水分解可能な基」の用語は、一定の化学的条件において加水分解することができる基、即ち、当該基における内部共有結合が開裂して二つの成分を与えることができる基を意味する。加水分解可能な基は、本発明を実施する際に加水分解されなければならないことはない。例えば、加水分解可能な基-C(=X)-Lは、加水分解して生成物-C(=X)-OHおよびHLを生じることができ、これは-C(X)とLとの間の共有結合が開裂されることを意味する。加水分解可能な基の例は、カルバメート類、エステル類およびアミド類である。
ここで用いる「疾患」、「症状」および「障害」の用語は、人間の正常な生理学的状態にない患者の状態を特定するために互換的に使用される。
ここで用いる「治療」の用語は、疾患、状態または障害を発症した患者を管理またはケアし、ならびに前記疾患、状態または障害が起きる前に当該疾患、状態または障害を発症するリスクのある個人を管理およびケアすることを意味する。治療の目的は、これら疾患、状態または障害と闘うこと、並びに該疾患、状態または障害の発生と闘うことである。治療には、症状または合併症の発生を予防または遅延させるように、また疾患、状態もしくは障害を除去または抑制するように、並びに当該疾患、状態または障害に伴う症状もしくは合併症を緩和するように、活性化合物を投与することが含まれる。
ここで用いる「有効量」の用語は、患者の治療が、治療をしないことと比較して効果的であるための充分な投与量を意味する。
ここで用いる「調節する」の用語は、影響を与えることを意味する。即ち、パラメータを調節するとは、望ましい方法で当該パラメータに影響を与えることを意味する。その例は、β細胞からのインスリン分泌を調節すること、および遊離脂肪酸の血漿レベルを調節することである。
ここで使用する「医薬」の用語は、薬学的に活性な化合物を患者に投与するのに適切な薬学的組成物を意味する。
ここで用いる「薬学的に許容可能な」の用語は、通常の薬学的応用に適すること、即ち、患者において副作用を生じないこと等を意味する。
発明の説明
本発明は、下記一般式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体の使用であって、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害するための使用に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R1は、水素、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
ここでのR2は任意に、エーテル結合、チオエーテル結合、C-C結合またはC-N結合によりR1に共有結合されて、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
Xは、OまたはSであり；
Lは、-C(=X)-Lが加水分解可能な基であるような基である。
本発明のもう一つの側面は、下記一般式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体の使用であって、
遊離脂肪酸、グリセロール、LDL-コレステロール、HDL-コレステロール、インスリンおよび／またはグルコースの血漿レベルを調節することが望ましい何れかの障害；および／または
細胞内トリアシルグリセロールおよびコレステロールエステル貯蔵、遊離脂肪酸、脂肪酸、ジアシルグリセロールのような脂肪酸エステル、ホスファチジン酸、長鎖アシル-CoA'、並びにクエン酸もしくはマロニル-CoAの細胞内レベルを調節することが望まれる何れかの障害；および／または
脂肪組織、骨格筋、肝臓または膵臓β細胞におけるインスリン感受性を増大することが望まれる何れかの障害；および／または
膵臓β細胞からのインスリン分泌を調節することが望まれる何れかの障害
を治療する医薬を調製するための使用に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R1は、水素、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
ここでのR2は任意に、エーテル結合、チオエーテル結合、C-C結合またはC-N結合によりR1に共有結合されて、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
Xは、OまたはSであり；
Lは、-C(=X)-Lが加水分解可能な基であるような基である。
本発明のもう一つの側面は、医薬を調製するための、一般式Iの化合物の使用である。
一つの実施形態において、本発明は、一般式（I）の化合物の使用であって、インスリン抵抗性、１型糖尿病、２型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂肪血症、肥満、リポタンパク質代謝異常およびこれらの何れかの組合せを治療する医薬を調製するための使用に関する。
本発明のもう一つの側面は、下記一般式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体を含有する薬学的組成物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R1は、水素、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
ここでのR2は任意に、エーテル結合、チオエーテル結合、C-C結合またはC-N結合によりR1に共有結合されて、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
Xは、OまたはSであり；
Lは、-C(=X)-Lが加水分解可能な基であるような基である。
もう一つの実施形態において、本発明は、XがOである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、XがOである式（I）の化合物を含んでなる薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、LがOを含み、これを介してLが式（I）におけるCに結合している式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、LがOを含み、これを介してLが式（I）におけるCに結合している式（I）の化合物を含んでなる薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、LがNを含み、これを介してLが式（I）におけるCに結合している式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、LがNを含み、これを介してLが式（I）におけるCに結合している式（I）の化合物を含んでなる薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Lが下記からなる群から選択される式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する：
Figure 2005518377
Figure 2005518377
Figure 2005518377
ここで、
Yは、OまたはSであり；
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、またはC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換される。
もう一つの実施形態において、本発明は、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6の少なくとも一つがFである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、基Lが任意に-O-フェニルで置換され、これを介してLが式（I）におけるCに結合されている式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1およびR2が相互に結合されてR1-N-R2がピペラジンを形成し、該ピペラジンが式（I）におけるCに結合している式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1およびR2が相互に結合されてR1-N-R2がピペりジンを形成し、該ピペリジンが式（I）におけるCに結合している式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1がC1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルからなる群から選択され、その夫々が任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換される式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1がメチルである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
更にもう一つの実施形態において、本発明は、R1がフェニルである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R2がヘテロアリールである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1がメチルで且つR2がフェニルである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I)におけるCに結合されており、またR1およびR2が相互に結合されてR1-N-R2がピペラジンを形成し、該ピペラジンは式（I）におけるCに結合されている式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I)におけるCに結合されており、またR1およびR2が相互に結合されてR1-N-R2がピペリジンを形成し、該ピペリジンは式（I）におけるCに結合されている式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLは式（I)におけるCに結合されており、またR1はメチルでR2はフェニルである式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は基LのpKaが4〜12、6〜12、7〜12、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、最も好ましくは9.0〜11.0である式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記化合物の投与が経口投与によるものである、式（I）の化合物を含有する薬学的組成物および該式（I）の化合物の使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、経鼻投与、経皮投与、経肺投与、または非経腸的投与によるものである、式（I）の化合物を含有する薬学的組成物、および該式（I）の化合物の使用に関する。
本発明のもう一つの側面は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害することが望ましい何れかの障害を治療する方法であって、上記の使用を含んでなる方法である。
もう一つの実施形態において、本発明は、遊離脂肪酸の血漿レベルを調節すること、または細胞内脂肪酸およびコレステロールの取扱い、蓄積および酸化を調節することが望ましい何れかの障害を治療する方法であって、上記の使用を含んでなる方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記障害がインスリン抵抗性、１型糖尿病、２型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂肪血症、肥満、リポタンパク質代謝異常およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される前記方法に関する。
本発明は、下記一般式IIの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R1は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく;
R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で置換され;
ここでのR2は、任意に、エーテル結合、チオエーテル、C-C結合またはC-N結合によってR1に共有結合して、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
R3は、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意にヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
Xは、OまたはSである。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式IIIの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R1aおよびR2aは、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意にヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから選択される１以上の置換基で置換され；
R1aは、任意に、エーテル結合、チオエーテル結合、C-C結合またはC-N結合R2aに結合されて、R1aおよびR2aが結合しているN原子と共に環系を形成し；
R4a、R5a、R6aおよびR7aは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択される1以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
A1aはNまたはC-R8aであり；A2aはNまたはC-R9aであり；A3aはNまたはC-R10aであり；A4aはNまたはC-R11aであり；またA5aはNまたはC-R12aであり；
R8a、R9a、R10a、R11aおよびR12aは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C-16-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意にヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アリール、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換される。
一つの実施形態において、本発明は、R2aが、任意にハロゲンまたはメチルで置換されたフェニルである式（III）の化合物に関する。
もう一つの態様において、本発明は、R1aが、任意に1以上のハロゲンで置換されたメチルおよびエチルから選択される式（III）の化合物に関する。
もう一つの態様において、本発明は、R1aおよびR2aが共有結合されてそれらが結合しているN原子と共に環系を形成し、該環系がピペリジン、ピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリンである式（III）の化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4a、R5a、R6a およびR7aが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される式（III）の化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、A1a、A2a、A3a、A4aおよびA5aが、N、CH、CF、C-ClおよびC-CF3から独立に選択される式（III）の化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式IVの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R1bおよびR2bは、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチル、およびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R1bは、任意に、エーテル、チオエーテル、C-C結合もしくはC-N結合R2bに結合されて、R1bおよびR2bが結合されているN原子と共に環系を形成し；
R5bおよびR6bは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC1-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、パーハロメチル、およびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R4bおよびR7bは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、パーハロメチル、およびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
A1bはNまたはC-R8bであり；A2bはNまたはC-R9bであり；A3bはNまたはC-R10bであり；A4bはNまたはC-R11bであり；またA5bはNまたはC-R12bであり；
R8b、R9b、R10b、R11bおよびR12bは、 水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、パーハロメチル、およびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され;
ここで、R4b、R5b、R6b、R7b、R8b、R9b、R10b、R11bおよびR12bからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に1以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R2bが、任意にハロゲンによって置換されたフェニルである一般式IVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1bが、任意に1以上のハロゲンによって置換されたメチルおよびエチルから選択される一般式IVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1bおよびR2bが共有結合してそれらが結合しているN原子と共に環系を形成し、該環系はピペリジン、ピペラジン、またはチオモルフィンである一般式IVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4b、R5b、R6bおよびR7bが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される一般式IVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、A1b、A2b、A3b、A4bおよびA5bは、N、CHおよびCFから独立に選択される一般式IVの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式Vの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R4c、R5c、R6c、R7cおよびR8cは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、ハロゲン、シアノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R9c、R10c、R11c、R12cおよびR13cは、水素、スルファニル、アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのスルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4c、R5c、R6c、R7cおよびR8cからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R9c、R10c、R11c、R12cおよびR13cからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R4c、R5c、R6c、R7c、R8c、R9c、R10c、R11c、R12cおよびR13cのうちの少なくとも一つは水素とは異なる。
一つの実施形態において、本発明は、R9c、R10c、R11c、R12cおよびR13cが、HおよびFから選択される式Vの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4c、R5c、R6c、R7cおよびR8cは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される一般式Vの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9c、R10c、R11c、R12cおよびR13cの何れの間にも共有結合が存在しない一般式Vの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4c、R5c、R6c、R7cおよびR8cの何れの間にも共有結合が存在しない一般式Vの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は、下記一般式VIの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R4dおよびR5dは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C2-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C2-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択された１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R6d、R7d、R8d、R9d、R10d、R11d、R12d、R13dおよびR14dは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4d、R5d、R6d、R7d、R8dおよびR9dからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R10d、R11d、R12d、R13dおよびR14dからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4dおよびR5dがHである、一般式VIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6d、R7d、R8dおよびR9dが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチル殻なる群から選択される一般式VIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10d、R11d、R12d、R13dおよびR14dが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式VIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4d、R5d、R6d、R7d、R8dおよびR9dの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式VIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R10d、R11d、R12d、R13dおよびR14dの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式VIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は、下記一般式VIIの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R4eは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C2-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルからなる群から独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は，任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5eは、水素、F、シアノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4eおよびR5eは、C-O結合によって相互に共有結合されてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4eまたはR5eが下記からなる群から選択される一般式VIIに関する：
Figure 2005518377
ここで、
R6e、R7e、R8e、R9eおよびR10eは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4eまたはR5eが下記からなる群から選択される一般式VIIの化合物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R6e、R7e、R8e、R9eおよびR10eは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシおよびC2-6-アルケニルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R6e、R7e、R8e、R9eおよびR10eの少なくとも一つは、Fおよびパーハロメチルからなる群から選択される、一般式VIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4eおよびR5eがC-O結合により連結されて下記の化合物を形成する一般式VIIの化合物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R11eは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルは、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される1以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R12eは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される。
本発明の一つの側面において、化合物は、下記一般式VIIIの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R4f、R5f、R6f、R7f、R9fおよびR10fは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく:但し、R4fおよびR5fは両者が共にメトキシではなく；
R8fは、水素、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのスルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく;
R4f、R5f、R6f、R7fおよびR8fからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R9fおよびR10fの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R9fおよびR10fが共有結合されて、それらが結合しているC原子と共に環系を形成する一般式VIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記環系がシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリンである、一般式VIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4fおよびR8fがC-O結合により連結されて下記の化合物を形成する、一般式VIIIの化合物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R11fは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R17fは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択され；
R9fとR10fの間には、任意に共有結合が存在してもよい化合物。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式IXの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R4g、R5g、R6g、R7g、R8g、R9g、R10gおよびR11gは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R12gは、-C(=O)-、-C(=O)NH-、-CH2-、 -CH2CH2-、-CHR15g-、-CH2CHR15g-、-CHR15g-CH2-、 -NH-、-NR15g-、-NHC(=O)-、-NR15g-C(=O)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-からなる群から選択され；
R15gは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4g、R5g、R6g、R7gおよびR15gからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R8g、R9g、R10g、R11gおよびR15gからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R13gは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R14gは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C2-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R13gおよびR14gは、任意に共有結合で相互に結合されてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R13gおよびR14gが共有結合されて、それらが結合しているN原子と共に環系を形成する一般式IXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記環系がピペリジン、ピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリンである一般式IXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4g、R5g、R6g、R7gおよびR15gの何れの間にも共有結合が存在しない一般式IXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R8g、R9g、R10g、R11gおよびR15gの何れの間にも共有結合が存在しない一般式IXの化合物に関する。
本発明のもう一つの実施形態において、本発明は、R4g、R5g、R6g、R7g、R8g、R9g、R10g、R11gが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式IXの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式Xのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4hおよびR5hは、シアノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R6h、R7h、R8h、R9h、R10h、R12h、R14hおよびR15hは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R11hおよびR13hは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、パーハロメチル、パーハロメトキシ、C2-6-アルキル、メトキシ、C3-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのスルファニル、アミノ、C2-6-アルキル、C3-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4h、R5h、R6h、R7h、R8h、R9hからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の置換基が存在してもよく；
R10h、R11h、R12h、R13h、R14hおよびR15hからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の置換基が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6h、R7h、R8h、R9h、R10h、R12hおよびR14hは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式Xの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4h、R5h、R6h、R7h、R8hおよびR9hの間には共有結合が存在しない一般式Xの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10h、R11h、R12h、R13h、R14hおよびR15hの間に共有結合が存在しない一般式Xの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R15hが水素である一般式Xの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R11hおよびR13hが、水素、F、Cl、C2-6-アルキル、メトキシ、C3-6-アルコキシ、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式Xの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R5iは、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのC1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R6i、R7i、R8i、R9i、R10i、R14iおよびR15iは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R11iおよびR13iは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、メトキシ、C3-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのスルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C3-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R12iは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6i、R7i、R8iおよびR9iは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10i、R11i、R12i、R13iおよびR14iが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R15iが水素である一般式XIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10i、R11i、R12i、R13i、R14iおよびR15iが、H、Fおよびメチルからからなる群から選択される一般式XIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XIIのものである：
Figure 2005518377
R4j、R5j、R6j、R7j、R8j、R9jおよびR10jは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R6jおよびR7jの間には任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R5jおよびR8jの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R11jおよびR12jは、シアノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
但し、R9jおよびR10jは両者共に水素であり、R11jおよびR12jの間には任意に共有結合が存在していてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4j、R5j、R6jおよびR7jが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4j、R5j、R6jおよびR7jの少なくとも一つが水素とは異なる一般式XIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8jがR5jに共有結合している一般式XIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4kは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5kは、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく:但し、R4kが水素であれば、R5kはC(=O)N(Me)2ではなく；
R6k、R7k、R8k、R9k、R10k、R11k、R13kおよびR14kは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R12kは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4k、R5k、R7kおよびR8kからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R5kと置換基R7kおよびR8kの何れかとの間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R10k、R11k、R12k、R13kおよびR14kの間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R4kおよびR5kが共有結合によって結合されている一般式XIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R5kおよびR8kが共有結合によって結合されている一般式XIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R10kおよびR11kが共有結合によって結合されている一般式XIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R12kおよびR13kが共有結合によって結合されている一般式XIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6k、R7k、R8kおよびR9kが、水素、F、Cl、ヒドロキシ、アミノ、メチル、メトキシ、エトキシおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10k、R11k、R12k、R13kおよびR14kが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XIIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XIVのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R1は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルまたはC3-10-シクロアルキルであり、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、またはC3-10-シクロアルキルであり、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；但し、R1およびR2が同一でないときは、それらはメチルまたはベンジルではなく；
R2は、任意に、チオエーテルもしくはC-C結合によってR1に共有結合されて、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
R5l、R6l、R8l、R9l、R10lおよびR11lは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4lおよびR7lは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、メトキシ、C3-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのスルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C3-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4l、R5l、R6l、R7l、R8l、R9l、R10lおよびR11lからなる群から選択された何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R1およびR2が共有結合されて、それらが結合しているN原子と共に環系を形成する一般式XIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記環系がピペリジン、ピペラジン、モルホリン、またはチオモルホリンである一般式XIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1およびR2の間に共有結合が存在しない一般式XIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8lと、R9l、R10lおよびR11lからなる群から選択される何れかの置換基との間に共有結合が存在しない、一般式XIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8lと、R4l、R5l、R6lおよびR7lからなる群から選択される何れかの置換基との間に共有結合が存在しない、一般式XIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4l、R5l、R6l、R7l、R8l、R9l、R10lおよびR11lの何れの間にも、共有結合が存在しない一般式XIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4l、R5l、R6lおよびR7lが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XIVの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XVの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R4mは、水素、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのスルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-1
0-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5m、R6m、R7m、R8m、R9m、R10m、R11m、R12m、R13m、R14m、R15mおよびR16mは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4m、R5m、R6m、R7mおよびR8mからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の置換基が存在してもよく；
R9m、R10m、R11m、R12m、R13m、R14m、R15mおよびR16mからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の置換基が存在してもよい化合物。
一つの実施形態において、本発明は、R5m、R6m、R7mおよびR8mからなる群から選択される何れの置換基の間にも共有結合が存在しない、一般式XVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9m、R10m、R11m、R12mおよびR13mからなる群から選択される何れの置換基の間にも共有結合が存在しない、一般式XVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R14m、R15mおよびR16mからなる群から選択される何れの置換基の間にも共有結合が存在しない、一般式XVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4mがR6mに共有結合されている一般式XVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5m、R6m、R7m、R8m、R9m、R10m、R11m、R12m、R13mおよびR14m が水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチル殻なる群から選択される、一般式XVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R14m、R15mおよびR16mが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される、一般式XVの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XVIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4nは、水素、スルホ、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのスルホ、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロ-シクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアル
キル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
Zは、S、S(=O)およびS(=O)2から選択され；
R5n、R6n、R7n、R8n、R9n、R10n、R11n、R12n、R13nおよびR14nは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4n、R5n、R6n、R7nおよびR8nからなる群から選択される何れかの置換基の間に、任意に１以上の置換基が存在してもよく；
R10n、R11n、R12nおよびR14nからなる群から選択される何れかの置換基の間に、任意に１以上の置換基が存在してもよく；
置換基R5n、R6n、R7n、R8n、R9n、R10n、R11n、R12n、R13nおよびR14nのうちの少なくとも一つは水素とは異なる。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R5n、R6n、R7nおよびR8nの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R10n、R11n、R12nの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R14nは、R4n、R5n、R6n、R7n、R8n、R10n、R11n、R12nからなる群から選択される如何なる他の置換基にも共有結合されていない一般式XVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4nがR6nに共有結合されている一般式XVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5n、R6n、R7nおよびR8nが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R14nが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から選択される一般式XVIの化合物に関する
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XVIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R2oは、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R2oはメチルではなく；
R4o、R5o、R6oおよびR7oは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
A1oは、NまたはC-R8o；A2oは、NまたはC-R9o；A3oは、NまたはC-R10o；A4oは、NまたはC-R11o；A5oは、NまたはC-R12oであり；
R8o、R9o、R10o、R11oおよびR12oは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
但し、A1o、A2o、A3o、A4oおよびA5oが全てCHで且つR4o、R5o、R6oおよびR7oが全て水素であるときは、R2oはフェニルではなく；
R4o、R5o、R6o、R7o、R8o、R9o、R10o、R11oおよびR12oからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R4o、R5o、R6oおよびR7oの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式XVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基A1o、A2o、A3o、A4oおよびA5oの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式XVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R2oがシクロアルキル、フェニル、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンおよびヘテロアリールからなる群から選択される、一般式XVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4o、R5o、R6oおよびR7oが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群からから独立に選択される、一般式XVIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XVIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4pは、水素、スルホ、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのスルホ、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、および C3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロア
ルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5p、R6p、R7pおよびR8pは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、F、アミノ、シアノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R9p、R10p、R11p、R12p、R13p、R14p、R15pおよびR16pは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5p、R6pおよびR7pからなる群から選択される何れか置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R4pおよびR5pの間には任意に共有結合が存在して、クロメン環系を形成してもよく；
R9p、R10p、R11p、R12p、R13p、R14p、R15pおよびR16pからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR17p-および-CR17pR18p-からなる群から選択され；
R17pおよびR18pは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミ
ノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、Eが-O-および-CR17pR18p-からなる群から選択される、一般式XVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4pおよびR5pが共有結合によって結合されて前記クロメン環系を形成する、一般式XVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4pおよびR5pが共有結合によって結合されて下記のクロメン環系を形成する、一般式XVIIIの化合物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R19pは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4pが下記からなる群から選択される一般式XVIIIの化合物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R20p、R21p、R22p、R23pおよびR24pは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4p、R5p、R6p、R7pおよびR8pの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式XVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9p、R10p、R11p、R12p、R13p、R14p、R15pおよびR16pの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式XVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10pおよびR11pが共有結合によって結合されている一般式XVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9p、R10p、R11p、R12p、R13p、R14p、R15pおよびR16pが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される、一般式XVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5p、R6p、R7pおよびR8pが水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される、一般式XVIIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XIXのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4q、R6q、R7q、R9q、R10q、R11q、R12q、R13q、R14q、R15q、R16q、R17q,およびR18qは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシク
リル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5qおよびR8qは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、F、Br、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4q、R5q、R6q、R7qおよびR8qからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意意に１以上の共有結合が存在していてもよく；
R9q、R10q、R11q、R12q、R13q、R14q、R15q、R16q、R17qおよびR18qからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意意に１以上の共有結合が存在していてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4qおよびR6qが共有結合によって結合されている一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4qが置換へテロアリールおよび置換C3-8-ヘテロシクリルからなる群から選択される、一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4qが下記からなる群から選択される一般式XIXの化合物に関する：
Figure 2005518377
ここで、
R19q、R20q、R21q、R22qおよびR23qは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4q、R5q、R6q、R7qおよびR8qの何れかの間にも共有結合が存在しない、一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9q、R10q、R11q、R12q、R13q、R14q、R15q、R16q、R17qおよびR18qの何れかの間にも共有結合が存在しない、一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10pおよびR11pが共有結合によって結合されている、一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R11pおよびR13pが共有結合によって結合されている、一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9q、R10q、R11q、R12q、R13q、R14q、R15q、R16q、R17qおよびR18qが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9q、R10q、R11q、R12q、R14q、R15q、R16q、R17qおよびR18qが全て水素またはFである一般式XIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される一般式XIXの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4rは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4rはメチルまたはフェニルではなく；
R5r R6r、R7r、R8r、R9r、R10r、R11r、R12r、R13r、R14r、R15r、R16r、R17rおよびR18rは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5r、R6r、R7rおよびR8rからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R9r、R10r、R11r、R12r、R13r、R14r、R15r、R16r、R17rおよびR18rからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4rおよびR5が共有結合によって結合されている一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4rが、置換ヘテロアリールおよび置換C3-8-ヘテロシクリルからなる群から選択される一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4rが下記からなる群から選択される一般式XXの化合物である：
Figure 2005518377
ここで、
R19r、R20r、R21r、R22rおよびR23rは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R5r、R6r、R7rおよびR8rの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9r、R10r、R11r、R12r、R13r、R14r、R15rおよびR16rの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10rおよびR11rが共有結合によって結合されている一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R11rおよびR13rが共有結合によって結合されている化合物一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9r、R10r、R11r、R12r、R13r、R14r、R15r、R16r、R17rおよびR18rが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9r、R10r、R11r、R12r、R14r、R15r、R16r、R17rおよびR18rが全て水素またはFである一般式XXの化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5r、R6r、R7rおよびR8rが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから独立に選択される一般式XXの化合物である。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
A1sは、NまたはC-R17s；A2sは、NまたはC-R18s；A3sは、NまたはC-R19s；A4sは、NまたはC-R20s；A5sは、NまたはC-R21sであり；
R17s、R18s、R19s、R20sおよびR21sは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよび
パーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5s、R6s、R7sおよびR8sは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R9s、R10s、R11s、R12s、R13s、R14s、R15sおよびR16sは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR22s-および-CR22sR23s-からなる群から選択され；
R22sおよびR23sは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5s、R6s、R7sおよびR8sからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R9s、R10s、R11s、R12s、R13s、R14s、R15s、R16s、R18s. R19s、R20s、R21s、R22sおよびR23sからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、Eが、-O-および-CR22sR23s-からなる群から選択される一般式XXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R5s、R6s、R7sおよびR8sの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5s、R6s、R7sおよびR8sは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10sおよびR11sの間に共有結合が存在する一般式XXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R13sおよびR22sの間に共有結合が存在する一般式XXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9s、R10s、R11s、R12s、R13s、R14s、R15sおよびR16sが全て水素またはFである一般式XXIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR18t-および-CR18tR19t-からなる群から選択され；
R4t、R5t、R6t、R7t、R8t、R9t、R10t、R11t、R12t、R13t、R14t、R15t、R16t、R17t、R18tおよびR19tは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4tおよびR5tは両者ともメチルではなく；
R9t、R10t、R11t、R12t、R13t、R14t、R15t、R16t、R17t,R18tおよびR19tからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、Eが、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-CR18tR19t-からなる群から選択される一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R18tが水素またはFである一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10t、R12t、R4tおよびR6tが全て水素である一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6t、R7t、R8tおよびR9tが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチル殻なる群から独立に選択される一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R11tおよびR13tの間に共有結合が存在する一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R13tおよびR19tの間に共有結合が存在する一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10t、R11t、R12t、R13t、R14t、R15t、R16tおよびR17tが全て水素またはFである一般式XXIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4u、R5u、R6u、R7u、R8u、R9u、R10u、R11u、R12u、R13u、R14uおよびR15uは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4u、R5uおよびR6uは全てが水素ではなく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR16u-および-CR16uR17u-からなる群から選択され；
R16uおよびR17uは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4u、R5uおよびR6uからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R8u、R9u、R10uおよびR11uからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R12u、R13u、R14u、R15u、R16uおよびR17uからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、Eが-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-CR16uR17u-からなる群から選択される、一般式XXIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R17uが水素またはFである一般式XXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8u、R9u、R10uおよびR11uの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8u、R9u、R10uおよびR11uは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R12uおよびR13uの間に共有結合が存在する一般式XXIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R12u、R13u、R14uおよびR15uが全て、水素、F、メチルおよびC1-6-アルキルからなる群から選択される、一般式XXIIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXIVa〜bに関する：
Figure 2005518377
ここで、
R4v、R5v、R6v、R7v、R8v、R9v、R10v、R11v、R12v、R13v、R14v、R15v、R16v、R17vおよびR18vは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、置換基R4v、R5vおよびR6vは何れもベンゾチアゾリルまたはベンゾオキサゾリルではなく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR19v-および-CR19vR20v-殻なる群から選択され；
R19vおよびR20vは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R7vおよびR8vの間または置換基R9vおよびR10vの間には、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R6vとR8vおよびR9vから選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R4v、R5vおよびR6vからなる群から選択される何れかの置換基の間には共有結合が存在してもよく；
R11v、R12v、R13v、R14v、R15v、R16v、R17v、R18v、R19vおよびR20vからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、Eが、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-CR19vR20v-からなる群から選択される一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R20vが水素またはFである一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4v、R5vおよびR6vの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R7v、R8v、R9vおよびR10vの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4v、R5vおよびR6vからなる群から選択される置換基と、R7v、R8v、R9vおよびR10vからなる群から選択される置換基との間には、共有結合が存在しない一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R7v、R8v、R9vおよびR10vは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R12vおよびR13vの間には共有結合が存在する、一般式XXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R11v、R12v、R13v、R14v、R15v、R16v、R17vおよびR18vは、全て水素またはFである一般式XXIVの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXVのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4wは、水素、ヒドロキシ、アミノ、スルホ、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、アミノ、スルホ、C2-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4wはメチル、モルホリンまたは2-クロメン誘導体ではなく；
Zは、S、S(=O)およびS(=O)2から選択され；
R5w、R6w、R7w、R8w、R9w、R10w、R11w、R12w、R13w、R14w、R15wおよびR16wは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR17w-および-CR17wR18w-からなる群から選択され；
R17wおよびR18wは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4w、R5w、R6w、R7wおよびR8wからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R9w、R10w、R11w、R12w、R13w、R14w、R15w、R16w、R17wおよびR18wからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、共有結合されている置換基がR4wおよびR5wだけある一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R5w、R6w、R7wおよびR8wの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9w、R10w、R11w、R12w、R13w、R14w、R15wおよびR16wの何れの間にも共有結合が存在しない、一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-CR17wR18w-からなる群から選択される一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R18wが水素またはFである一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5w、R6w、R7wおよびR8wが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10wおよびR11wの間に共有結合が存在する一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R13wおよびR17wの間に共有結合が存在する一般式XXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9w、R10w、R11w、R12w、R13w、R14w、R15wおよびR16wが全て水素またはFである、一般式XXVの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXVIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4xは、イミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのイミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5x、R6x、R7x、R8x、R9x、R10x、R11x、R12xおよびR13xは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR14x-および-CR15xR16x-からなる群から選択され；
R14xは、水素、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのスルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R15xおよびR16xは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R4xおよびR5xの間には、任意に共有結合が存在してもよく：
R6x、R7x、R8xおよびR9xからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
R10x、R11x、R12x、R13x、R14x、R15xおよびR16xからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6x、R7x、R8xおよびR9xが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される、一般式XXVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10x、R11x、R12xおよびR13xが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R6xおよびR7xの間に共有結合が存在する一般式XXVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R10xおよびR11xの間に共有結合が存在する一般式XXVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10xとR14xおよびR15xから選択される置換基との間に共有結合が存在する一般式XXVIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXVIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4yおよびR11yは、イミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのイミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよ
く；
R5y、R6y、R7y、R8y、R9yおよびR10yは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルフ
ァニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R4yおよびR5yの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R6y、R7y、R8yおよびR9yからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
置換基R10yおよびR11yの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6y、R7y、R8yおよびR9yが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R6y、R7y、R8yおよびR9yの何れの間にも共有結合が存在しない一般式XXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4yおよびR5yの間に共有結合が存在する一般式XXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R10yおよびR11yの間に共有結合が存在する一般式XXVIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXVIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4z、R8z、R9z、R10z、R11z、R12z、R13z、R14z、R15z、R16zおよびR17zは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、おおびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5zは、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択される炭素結合置換基（carbon bound substituent）であり、その夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R6zおよびR7zは、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR18z-および-CR19zR20z-からなる群から選択され；
R18zは、水素、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、、ここでのスルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよくル、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R19zおよびR20zは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R4zおよびR5zの間には任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R7z、R8z、およびR9zの何れかの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R10z、R11z、R12z、R13z、R14z、R15z、R16z、R17z、R18z、R19z、およびR20zからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R4zおよびR5zの間に共有結合が存在する一般式XXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6z、R7z、R8zおよびR9zは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される、一般式XXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R13zとR18zおよびR19zから選択される置換基との間に共有結合が存在する、一般式XXVIIIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXIXのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4aaは、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5aa、R6aa、R7aa、R8aa、R9aa、R10aa、R11aa、R12aaおよびR13aaは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R5aaおよびR6aaの間または置換基R7aaおよびR8aaの間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R9aa、R10aa、R11aaおよびR12aaからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよく；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-および-S(=O)2-からなる群から選択される。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R9aaおよびR10aaの間に共有結合が存在する下記一般式XXIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5aa、R6aa、R7aaおよびR8aa 水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5aa、R6aa、R7aaおよびR8aaの少なくとも一つの置換基が水素とは異なる一般式XXXIXの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXXのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4abは、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
Eは、-NR13ab-および-CR14abR15ab-からなる群から選択され；
R5ab、R6ab、R7ab、R8ab、R9ab、R10ab、R11ab、R12ab、R13ab、R14abおよびR15abは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R5abおよびR6abの間または置換基R7abおよびR8abの間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R9ab、R10ab、R11ab、R12ab、R13ab、R14abおよびR15abからなる群から選択される何れかの置換基の間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R9abおよびR10abの間に共有結合が存在する一般式XXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10abとR13abおよびR14abから選択される置換基との間に共有結合が存在する一般式XXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5ab、R6ab、R7abおよびR8abが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R5ab、R6ab、R7abおよびR8abの少なくとも一つが水素とは異なる一般式XXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9ab、R10ab、R11ab、R12ab、R13ab、R14abおよびR15abの少なくとも一つが水素とは異なる一般式XXXの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXXIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4acは、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択される炭素結合置換基であり、その夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、おC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
A1acは、NまたはC-R9ac；A3acは、NまたはC-R10ac；A5acは、NまたはC-R11acであり；
R5ac、R6ac、R7ac、R8ac、R9ac、R10acおよびR11acは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、A3acはC-C(OH)(CF3)2ではなく；
A2acは、NまたはC-R12ac；A4acは、NまたはC-R13acであり；
R12acおよびR13acは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのスルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4acとR5acおよびR6acからなる群から選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよく；但し、A1ac、A2ac、A3ac、A4acおよびA5acは全てがCHではなく；
置換基R6ac、R7acおよびR8acの何れかの間には任意に共有結合が存在してもよく；
A1ac、A2ac、A3ac、A4acおよびA5acにおける置換基の何れかの間には、任意に１以上の共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R4acおよびR6acの間に共有結合が存在する一般式XXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、A3acおよびA4acの間に共有結合が存在する一般式XXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、A3acおよびA2acの間に共有結合が存在する一般式XXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5ac、R6ac、R7acおよびR8acは、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基A1ac、A2ac、A3ac、A4acおよびA5acの少なくとも一つがCHとは異なる一般式XXXIの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は下記一般式XXXIIa〜bのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4adは、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、F、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5ad、R6ad、R7ad、R8adおよびR9adは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R10adは、イミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4adとR6adおよびR7adから選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R9adおよびR10adの間には、5員環系を形成するように、任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R9adおよびR10adが共有結合されて5員環系を形成する一般式XXXIIa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記5員環系が環の中に少なくとも一つの窒素原子を含む一般式XXXIIa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記5員環系が、環の中に5個の炭素を含む一般式XXXIIa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R4adおよびR7adの間に共有結合が存在する一般式XXXIIa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5ad、R6ad、R7adおよびR8adが、水素、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルからなる群から独立に選択される一般式XXXIIa〜bの化合物に関する。
本発明の一つの側面において、化合物は一般式XXXIIIa〜bのものである：
Figure 2005518377
ここで、
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR16ae-および-CR17aeR18ae-からなる群から選択され；
R4ae、R5ae、R6ae、R7ae、R8ae、R9ae、R10ae、R11ae、R12ae、R13ae、R14ae、R15ae、R16ae、R17aeおよびR18aeは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ
、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4ae、R5ae、R6aeおよびR7aeから選択される何れかの置換基の間には任意に共有結合が存在してもよく；但し、R5aeおよびR6aeが共有結合されるとき、それらは両者が結合しているピリジンと共にイソキノリン-3-イルまたは置換イソキノリン-3-イルを形成せず；
R8ae、R9ae、R10ae、R11ae、R12ae、R13ae、R14ae、R15ae、R16ae、R17aeおよびR18aeから選択される何れかの置換基の間に、任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6aeおよびR7aeの間に共有結合が存在する一般式XXXIIIa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5aeおよびR6aeの間に共有結合が存在する一般式XXXIIIa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8ae、R9ae、R10ae、R11ae、R12ae、R13ae、R14aeおよびR15aeの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXIIIa〜bの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXIVのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4af、R5af、R6af、R7af、R8af、R9af、R10af、R11af、R12af、R13af、R14afおよびR15afは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-ア
ルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R6afとR5afおよびR7afから選択される何れかの置換基との間に、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R9afおよびR10afの間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R16afは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R16afはメチルではなく；
置換基R12afおよびR16afの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R5afおよびR6afの間に共有結合が存在する一般式XXXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9afおよびR10afの間に共有結合が存在する一般式XXXIVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8af、R9af、R10af、R11af、R12af、R13af、R14afおよびR15afの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXIVの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXVのものである：
Figure 2005518377
ここで、
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-CR16agR17ag-からなる群から選択され；
R4ag、R5ag、R6ag、R10ag、R11ag、R12ag、R13ag、R16agおよびR17agは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリ
ール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4agは-CH2-N(CH3)2ではなく；
置換基R5agおよびR6agの間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R7agは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R8ag、R9ag、R14agおよびR15agは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロ
メチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R9agおよびR10agの間には任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R12agおよびR16agの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R5agおよびR6agの間に共有結合が存在する一般式XXXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R9agおよびR10agの間に共有結合が存在する一般式XXXVの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8ag、R9ag、R10ag、R11ag、R12ag、R13ag、R14agおよびR15agの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXVの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXVIa〜bのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4ah、R5ah、R6ah、R7ah、R8ahおよびR9ahは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-
シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但しR5ahおよびR6ahは両者ともCF3ではなく；
R4ah、R5ah、R6ahおよびR7ahから選択される何れかの置換基の間には、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R8ahおよびR9ahの間には任意に共有結合が存在してもよく；但し、R8ahおよびR9ahがその両者の結合している炭素と共にフェニルを形成するときは、R5ah、R6ah、R7ahおよびR8ah は全てが水素ではない。
一つの実施形態において、本発明は、R8ahおよびR9ahの間に共有結合が存在する一般式XXXIVa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6ahおよびR7ahの間に共有結合が存在する一般式XXXIVa〜bの化合物に関する。
一つの実施形態において、本発明は、R5ahおよびR6ahの間に共有結合が存在する一般式XXXIVa〜bの化合物に関する。
一つの実施形態において、本発明は、R5ah、R6ah、R7ahおよびR8ahの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXIVa〜bの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXVIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4ai、R5ai、R6ai、R7ai、R8aiおよびR9aiは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-
シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4aiはCH2-N(Me)2ではなく；
R4ai、R5ai、R6aiおよびR7aiから選択される何れかの置換基の間に、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R4ai、R5ai、R6aiおよびR7aiの間には任意に共有結合が存在してもよく；但し、R8aiおよびR9aiはこれらが結合している炭素と一緒に、4-メトキシ-フェニル、4-クロロ-フェニルまたは4-ニトロ-フェニルを形成しない。
一つの実施形態において、本発明は、一般式XXXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R8aiおよびR9aiの間に共有結合が存在する一般式XXXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6aiおよびR7aiの間に共有結合が存在する一般式XXXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5aiおよびR6aiの間に共有結合が存在する一般式XXXVIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5ai、R6ai、R7aiおよびR8aiの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXVIIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXVIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4aj、R5aj、R6ajおよびR7ajは、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのアミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく
；
置換基R4ajおよびR5ajの間には任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R6ajおよびR7ajの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6ajおよびR7ajの間に共有結合が存在する一般式XXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6aj、R7ajおよび前記共有結合は、任意に置換されたピペリジン、ピペラジン、モルホリンおよびチオモルホリンから選択される環系を形成するように選択される一般式XXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記環系が、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンおよびチオモルホリンから選択される一般式XXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4ajおよびR5ajの間に共有結合が存在する一般式XXXVIIIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は、下記一般式XXXIXのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4ak、R5ak、R6akおよびR7akは、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのアミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく
；但し、R4akおよびR5akは何れも-C(=O)-O-イソプロピルではなく；
置換基R4akおよびR5akの間には任意に共有結合が存在してもよく；但し、R4ak、R5akおよびこれらが結合している窒素原子は置換テトラゾール部分を形成せず；
置換基R6akおよびR7akの間には、任意に共有結合が存在していてもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R6akおよびR7akの間に共有結合が存在する一般式XXXIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6ak、R7akおよび前記共有結合が、任意に置換されたピペリジン、ピペラジン、モルホリンおよびチオモルホリンから選択される環系を形成するように選択される一般式XXXIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記環系が、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンおよびチオモルホリンから選択される一般式XXXIXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4akおよびR5akの間に共有結合が存在する一般式XXXIXの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は一般式XXXXのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4alおよびR5alは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R4alおよびR5alの間には任意に共有結合が存在してもよく；但し、R4alおよびR5al は、これらが結合している窒素原子と一緒に2,5-ピロリジンジオン、または3以上の環を含む縮合環系を形成せず；
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NR14al-、および-CR15alR16al-からなる群から選択され；
R6al、R7al、R8al、R9al、R10al、R11al、R12al、R13al、R14al、R15alおよびR16alは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル
、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
置換基R7alおよびR8alの間には、任意に共有結合が存在していてもよく；
置換基R10alと、R14alおよびR15alから選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R4alおよびR5alの間に共有結合が存在する一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R7alおよびR8alの間に共有結合が存在する一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R10alと、R14alまたはR15alから選択される置換基との間に共有結合が存在する一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが-NR14al-である一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R14alが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが-CR15alR16al-である一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R16alが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、、R15alが水素である一般式XXXXの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6al、R7al、R8al、R9al、R10al、R11al、R12alおよびR13alの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は一般式XXXXIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-NR14am-、-CR15amR16am-からなる群から選択され；
A1amは、NまたはC-R17am；A2amは、NまたはC-R18am；A3amは、NまたはC-R19am；A4amは、NまたはC-R20amであり；
R6am、R7am、R8am、R9am、R10am、R11am、R12am、R13am、R14am、R15am、R16am、R17am、R18am、R19amおよびR20amは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、
スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R17amおよびR20amは両者ともにヒドロキシではなく；
R18amと、R17amおよびR19amから選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよく；
R10amと、R14amおよびR15amから選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R7amおよびR8amの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施例において、本発明は、R18amと、R17amおよびR19amから選択される置換基との間には共有結合が存在する一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R10amと、R14amまたはR15amから選択される置換基との間には共有結合が存在する一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが-NR14am-である一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R14amが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが-CR15amR16am-である一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R16amが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R15amが水素である一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R15am およびR16amの間に共有結合が存在する一般式XXXXIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R6am、R7am、R8am、R9am、R10am、R11am、R12amおよびR13amの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXXIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
Eは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-および-NR17an-、-CR18anR19an-からなる群から選択され；
R4an、R5an、R6an、R7an、R8an、R9an、R10an、R11an、R12an、R13an、R14an、R15an、R16an、R17an、R18anおよびR19anは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、
ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、アミノ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、スルホ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、C3-10-シクロアルキル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4anはメチルまたはフェニルではなく；
R13anと、R17anおよびR18anから選択される置換基との間には、任意に共有結合が存在してもよく；
置換基R7anおよびR8anの間には、任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R4anが置換ヘテロアリールである一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記置換ヘテロアリーが置換ピリジンである一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R7anおよびR8anの間に共有結合が存在する一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R13anとR17anおよびR18anから選択される置換基との間に共有結合が存在する一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが-NR17an-である一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、Eが-CR18anR19an-である一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R19anが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R18anが水素である一般式XXXXIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R5an、R6an、R7an、R8an、R9an、R10an、R11an、R12an、R13an、R14an、R15anおよびR16anの少なくとも一つが、F、Cl、C1-6-アルキル、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NH-S(=O)2-OH、ヒドロキシ、アミノおよびパーハロメチルから選択される一般式XXXXIIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXXIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R4aoは、水素、ヒドロキシ、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R5ao、R6ao、R7ao、R8ao、R9ao、R10ao、R11aoおよびR12aoは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘ
テロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R6aoおよびR8aoの何れか一方はメチルではなく；更にR4ao、R5ao、R6ao、R7aoおよびR8aoは全てが水素ではなく；
R4aoおよびR6aoの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R7aoおよびR8aoの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R9aoおよびR10aoの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R5ao、R6ao、R7aoおよびR8aoが水素およびフルオロから独立に選択される一般式XXXXIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R9ao、R10ao、R11aoおよびR12aoが水素およびフルオロから独立に選択される一般式XXXXIIIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXXIVa〜bのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R1apおよびR2apは、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、
アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R1apおよびR2apが同一であれば、それらはメチルまたはエチルではなく；
置換基R1apおよびR2apの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R5ap、R6apおよびR7apは、水素およびFから独立に選択され；
R4apは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R4apはメチルではない。
一つの実施形態において、本発明は、R1apおよびR2apが同一ではない一般式XXXXIVa〜bの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXXVa〜bのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R1aqおよびR2aqは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R1aqおよびR2aqは両者共にメチルではなく；
R1aqおよびR2aqの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R4aq、R5aq、R6aq、R7aq、R8aq、R9aq、R10aqおよびR11aoは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテ
ロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R4aqおよびR5aqの間には任意に共有結合が存在してもよく；
R3aqは、-C(=O)-、-C(=O)NH-、-CH2-、 -CH2CH2-、-CHF-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、 -NH-、-S(=O)2-NH-、-NH-S(=O)2-、-NHC(=O)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-からなる群から選択され；
R8aq、R9aq、R10aqおよびR11aoから選択される二つの置換基の間には、任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、置換基R1aqおよびR2aqの間には一つの共有結合が存在する一般式XXXXVa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4aq、R5aq、R6aqおよびR7aqが、水素およびフルオロから独立に選択される一般式XXXXVa〜bの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R3aqが、-O-、-S-、-CH2-、-CH2CH2-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-S(=O)2-NH-および-NH-S(=O)2-から選択される一般式XXXXVa〜bの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXXVIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
A1arは、NまたはC-R10ar；A2arは、NまたはC-R11ar；およびA3arは、NまたはC-R12arであり；
R1ar、R2ar、R3ar、R4ar、R5ar、R6ar、R7ar、R8ar、R9ar、R10ar、R11arおよびR12arは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル
、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R1arおよびR2arが同一であれば、それらはメチルまたはエチルではなく；
R1arおよびR2arの間には任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は一般式XXXXVIの化合物であって、R9arが、S(=O)2-R13arまたはC(=O)-R13arであり；またR13arが、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチ
ルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよい化合物である。
もう一つの実施形態において、本発明は、R1arおよびR2arが同一ではない一般式XXXXVIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、置換基R1arおよびR2arの間に共有結合が存在する一般式XXXXVIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は一般式XXXXVIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、
R1as、R2as、R3as、R4as、R5as、R6as、R7as、R8asおよびR9asは、水素およびフルオロから独立に選択され；
R10asは、アリールおよびヘテロアリールから選択され、これは任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R12asは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、シアノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R13as、R14as、R15asおよびR16asは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロア
ルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R12as、R13as、R14as、R15asおよびR16asは、全てが水素ではなく；
置換基R13asおよびR14asの間には、任意に共有結合が存在してもよい。
一つの実施形態において、本発明は、R13as、R14as、R15asおよびR16asが水素およびフルオロから独立に選択される一般式XXXXVIIの化合物に関する。
本発明のもう一つの側面において、化合物は下記一般式XXXXVIIIのものである：
Figure 2005518377
ここで、R5at、R6at、R7at R8at、R9at、R10at R11at、R12at、R13at R14at、R15at、R16at、R17atおよびR18atは、水素およびフルオロから独立に選択され；
R4atは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；
R19atは、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、フルオロ、ヨウ素、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく；但し、R19atはメトキシではない。
一つの実施形態において、本発明は、R5at、R6at、R7at R8at、R9at、R10at R11at、R12at、R13at R14at、R15at、R16at、R17atおよびR18atが全て水素である一般式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R4atが任意に置換されたアリールまたはヘテロアリールである一般式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記化合物が一つだけのFを含む一般式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記化合物が二つのF、好ましくは三つのFを含む一般式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記化合物がCF3部分を含む一般式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記化合物が、ヒドロキシ、アミノ、C1-6-アルコキシ、-C(=O)NH2、-NHC(=O)-OH、-S(=O)2-NH2、-NHS(=O)2-OH、-NHC(=O)-R1am、-NHS(=O)2-R1am、-N(R1am)C(=O)-R2am、-N(R1am)S(=O)2-R2amからなる群から選択される親水性置換基を含み、ここでのR1amおよびR2amはC1-6-アルキルから独立に選択される一般式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記化合物が下記からなる群から選択される部分を含む一般式XXXXVIIIの化合物に関する：
Figure 2005518377
本発明の具体的な化合物の例は下記の通りである：
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-ベンゼンスルホニル-4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-tert-ブトキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-フルオロベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェノキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-クロロベンゾイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[4-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピロール-1-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-イミダゾール-1-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-トリフルオロメチルスルファニル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ペンタフルオロエチルオキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンジルオキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンジル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4’-シアノ-ビフェニル-4-イル-エステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4’-ブロモ-ビフェニル-4-イル-エステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ビフェニル-4-イル-エステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[3-(4-クロロフェニル)-ウレイド]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-ニトロ-フェノキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヘプチルスルファニル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブトキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-クロロメチル-チアゾール-2-イル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル；
cis-メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
cis/trans-メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
cis-メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
trans-メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,3-ジメチル-ブチリルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-ベンジル-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-n-プロピル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピロリジン-1-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピペリジン-1-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-モルホリン-1-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
4-クロル-フェニル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-クロル-フェニル-メチル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(4-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル；
エチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
エチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸[1,2,3]トリアゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-メチル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-メチル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-メチル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-チオフェン-3-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-ヨード-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-メチル-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブロモ-2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,3,5-トリメチル1H-ピラゾール-4-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シアノ-エチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-([1,2,3,4]チアトリアゾール5-イルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ペンチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-メトキシ-エチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ピリジン-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ピリジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸6-メチル-ピリジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸イソキノリン-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-フェノキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-アセチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-2-カルバモイル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-3-メチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸1-オキソ-インダン-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ベンゾチアゾール-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ベンゾ[d]イソオキサゾール-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸1-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1H-ベンゾイミダゾール2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-ピリジン-3-イル-アクリロイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-アクリロイル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ジエチルカルバモイル-2-メトキシ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-フェニルカルバモイル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-メチル-ピペラジン-1-カルボニル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-アセチルアミノ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンゾイル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ビフェニル-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸1H-インドール-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-モルホリン-4-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5,6-ジクロロ-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-フェノキシ-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[メチル-(チオフェン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブチリルアミノ-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-メタンスルホニル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(3-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノキサリン-2-イル)-アセチルアミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルアセチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-3-カルボニル]-アミノ}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-ヒドロキシ-ベンジル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(ブチル-メチル-カルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(メチル-フェネチルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-2-イルメチル)-カルバモイル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ピリジン-2-イル-エチルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-フェニルアミノ-エチルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-メチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-カルバモイル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-シクロヘキシルカルバモイル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-シクロプロピルカルバモイル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(シクロヘキシルメチル-カルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ニトロ-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸7-クロロ-キノリン-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-メチル-イソオキサゾール-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸キノキサリン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-メチル-キノリン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-メチル-キノキサリン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸イソキノリン-6-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸イソキノリン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-ニトロ-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-クロロ-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2-ニトロ-フェニル)-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ニトロ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4,5-ジクロロ-ピリダジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジンイル-6'-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2,2-ジメチル-プロピオンイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸6-ピリジン-2-イルメチル-ピリダジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸6-(4-メトキシ-ベンジル)-ピリダジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸6-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-ピリダジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸ベンゾトリアゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸[1,2,3]トリアゾーロ[4,5-b]ピリジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
エチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ベンゾイル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4,5-ジヨードピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-メチルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸3,5-ビス-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-フルオロ-フェニル)-5-(4-メトキシ-フェニル)-3-(4-メチルフェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンジル-5-(4-メトキシ-フェニル)-3-(メチルフェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4-ニトロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-クロロ-5-(4-メチルフェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-formイル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルエチニルピラゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
メチル-o-トリル-カルバミン酸4-(トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
メチル-m-トリル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(3-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-p-トリル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル -ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(3-フルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(3-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-m-トリル-カルバミン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,3-ジメチル-ブチリルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-ピリミジン-5-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ブロモ-ピリミジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2,2-ジメチル-プロピルカルバモイル)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸6-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジンイル-6'-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-トリフルオロメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-6-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
4 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4,4-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジンイル-6'-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-メチル-キノリン-6-イルエステル；
{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
2-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルスルファモイル}-安息香酸 メチルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾールe-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-ニトロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾールe-5-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ジメチルアミノメタンスルホニルアミノ-エチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-メタンスルホニルアミノ-エチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(6-フェノキシ-ピリジン-3-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-ジメチルアミノ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シクロヘキシル-エチルスルファモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-メチル-ブチルスルファモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(2-ジメチルアミノ-エチル)-メチル-カルバモイル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(シクロプロピルメチル-カルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(メチル-ピリジン-3-イルメチル-カルバモイル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(1H-ベンゾイミダゾール2-イルメチル)-カルバモイル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-アミノ-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イルエステル；
3,3-ジメチル-4-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イルカルバモイル]-酪酸；
2,2-ジメチル-N-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イル]-スクシンアミド酸；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-[3,3-ジメチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-5-オキソ-ペンタノイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-[3,3-ジメチル-4-(ピリジン-3-イルカルバモイル)-ブチリルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,3-ジメチル-5-モルホリン-4-イル-5-オキソ-ペンタノイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸5-[4-(2-ジメチルアミノ-エチルカルバモイル)-3,3-ジメチル-ブチリルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4'-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-3-イル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4'-ベンジルスルファモイルビフェニル-4-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-スチリル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルエチニルフェニルエステル；
3-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-アクリル酸メチルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1-メチル-1H-イミダゾールe-4-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニルスルファモイル]-安息香酸 メチルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-3-イルメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-チオフェン-3-イルメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-チオフェン-2-イルメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-アミノ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[(ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(トルエン-4-スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンジル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンゼンスルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[(1-メチル-ピペリジン-4-カルボニル)-アミノ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸1-メチル-2-(トルエン-4-スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン；
メチル-フェニル-カルバミン酸1-メチル-2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル；
3,3-ジメチル-4-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルカルバモイル}-酪酸；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゾイルアミノ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル；
3,3-ジメチル-4-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルカルバモイル}-酪酸 エチルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-ジメチルアミノ-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-イミダゾール-1-イル-フェノキシメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-フェノキシメチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(ピラゾール-1-イルオキシメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(イミダゾール-1-イルオキシメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-イミダゾール-1-イル-フェノキシ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-フェノキシ]-エチル}-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピラゾール-1-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(イミダゾール-1-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-オキソ-4H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-3-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(ピリジン-3-イルオキシメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-ピローロ[3,4-]ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-テトラゾール-1-イルメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2-チオキソ-2H-ピリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル、
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-ピローロ[3,4]ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-チオキソ-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル、
エチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-テトラゾール-1-イル-エチル)-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリミジン-2-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル、
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル；
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1-ピリジン-3-イル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル；および
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エチル]-フェニルエステル。
本発明の具体的な化合物の更なる例は下記の通りである：
ベンジル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；および
ベンジル-メチル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
本発明の具体的な化合物の更なる例は下記の通りである：
イソプロピル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
シクロヘキシル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル.
ジメチル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(2-ジメチルアミノ-エチル)メチルカルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(6-メトキシ-ピリジン-2-イル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(4-メトキシ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(2-メトキシ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(2-カルバモイル-4-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(2-カルバモイル-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(2-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
(2,4-ジフルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル;および
メチル-(2-トリフルオロメトキシ-フェニル)-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
本発明の具体的な化合物の更なる例は下記の通りである：
ピロリジン1-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
2,3-ジヒドロ-インドール-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；および
1,3-ジヒドロ-イソインドールe-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
本発明の具体的な化合物の更なる例は下記の通りである：
ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-ベンゼンスルホニル-4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-tert-ブトキシ-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(4-フルオロベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-フェノキシ-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-クロロベンゾイル)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-[4-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ピロール-1-イル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-イミダゾール-1-イル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-トリフルオロメチルスルファニル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ペンタフルオロメチルオキシ-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ベンジルオキシ-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ベンジル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4’-シアノ-ビフェニル-4-イル-エステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4’-ブロモ-ビフェニル-4-イル-エステル；
ピペリジン-1-カルボン酸ビフェニル-4-イル-エステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-[3-(4-クロロフェニル)-ウレイド]-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-ニトロ-フェノキシ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ヘプチルスルファニル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ブトキシ-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-クロロメチル-チアゾール-2-イル)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル；
cis-ピペリジン-1-カルボン酸4-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
cis/trans-ピペリジン-1-カルボン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
cis- ピペリジン-1-カルボン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
trans- ピペリジン-1-カルボン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチリルアミノ)-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-ベンジル-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-n-プロピル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ピロリジン-1-イル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ピペリジン-1-イル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-モルホリン-1-イル-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸5-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-ヨード-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-メチル-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ブロモ-2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
2-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンジル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-ベンジル-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(4-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-n-propy-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-オキソ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[5-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(5-フラン-2-イル-1H-ピラゾール-3-イル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンジルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イルメチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンジル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ピロリジン-1-イル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンゾイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
[1,4']ビピペリジニル-1'-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾイミダゾール1-イル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3-ジエチルカルバモイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-カルバモイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
3-カルバモイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(3-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(4-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(2,4-ジクロロ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(4-トリフルオロメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジンイル-6'-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-イルエステル；
4-アミノメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンゾイミダゾール1-イル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
4-(4-アミノ-フェニル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(メチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(メチル-フェネチルアミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[(ベンジル-エチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[メチル-フェネチルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[(シクロヘキシル-メチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[(エチル-ピリジン-4-イルメチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[(ベンジル-メチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[(メチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イルメチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンゾトリアゾール-1-イル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[(シクロプロピルメチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[メチル-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-アミノ]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(シクロヘキシル-メチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(イソプロピル-メチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル、
ピペリジン-1-カルボン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジンイル-6'-イル；
4-[メチル-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-アミノ]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(シクロプロピル-ピリジン-4-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[シクロプロピル-(2-フルオロ-ベンジル)-アミノ]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(シクロプロピル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(シクロプロピルメチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(シクロプロピルメチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イルメチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-{3-[1-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペリジン-4-イル]-プロピル}-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-[2-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-ピリジン-3-イルメチル-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル；
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
4-(3-アミノ-フェニル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-フェニル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル、および
4-(4-メトキシ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-カルボン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル。
本発明の具体的化合物の更なる例は下記の通りである：
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-ヒドロキシエチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ピロリジンoカルボニルメチル)- ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-フェニル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(イソプロピルアミノカルボニルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-エチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-プロピル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ブチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-クロロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-クロロフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ジフェニルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-ヒドロキシプロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-クロロフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-クロロフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3,4-ジクロロフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-フルオロフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-メトキシフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-メトキシフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-メトキシフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2,4-ジメトキシフェニル)- ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-[3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-(3,4-メチレンジオキシ-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3,4-メチレンジオキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ピリジン-4-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロペンチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-ピリミジンyl)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-アセチルフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸5-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-ヨード-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-メチル-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ブロモ-2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ブロモ-2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸5-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸5-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸5-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸5-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル、
4-(1,3-ベンゾジオキソl-5-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ジフェニルメチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-tert-ブチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-チエニルエチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-(1-フェニルエチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-オクチルピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-フェネチルピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-フェニルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3,4-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-(2-クロロフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-メチルピペラジン-1-カルボン酸4-クロロフェニルエステル；
4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-クロロフェニルエステル；
4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル；
4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル；
4-シクロヘプチルピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)フェニルエステル；
4-シクロヘキシルピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)フェニルエステル；
4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル；
4-(4-メチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル；
4-(4-メトキシベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
4-(3-メトキシフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル、
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-シクロペンチル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-フェニル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンゾ[1,3]ジオキソl-5-イル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-シクロペンチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-(4-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-フェニル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-ベンゾ[1,3]ジオキソl-5-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル；
4-ベンジル-1,4-ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)-フェニルエステル；
4-シクロヘキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル；
4-シクロヘキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル；
4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ナフタレン-1-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-シクロヘキシル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル；
4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル；
4-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ピラジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(ベンゾ-イソチアゾール-3-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ビフェニル-4-イルメチル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(3-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルエステル；
5-(4-トリフルオロメトキシベンジル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-(2,4-ジメトキシフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
5-ベンジル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル；
4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル；
4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル；
4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル；
4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル；
4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル；
4-(2-ピリジン-2-イル-アセチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
ピペラジン-1,4-ジカルボン酸tert-ブチルエステル 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、
ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル塩酸塩；
4-(2-ピリジン-2-イル-アセチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル、および
4-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
本発明の具体的な化合物の更なる例は下記の通りである：
モルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-ベンゼンスルホニル-4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-tert-ブトキシ-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(4-フルオロベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-フェノキシ-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(4-クロロベンゾイル)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-[4-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ピロール-1-イル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-イミダゾール-1-イル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-トリフルオロメチルスルファニル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ペンタフルオロメチルオキシ-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ベンジルオキシ-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ベンジル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4’-シアノ-ビフェニル-4-イル-エステル；
モルホリン-4-カルボン酸4’-ブロモ-ビフェニル-4-イル-エステル；
モルホリン-4-カルボン酸ビフェニル-4-イル-エステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-[3-(4-クロロフェニル)-ウレイド]-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(4-ニトロ-フェノキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ヘプチルスルファニル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ブトキシ-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(4-クロロメチル-チアゾール-2-イル)-フェニルエステル
モルホリン-4-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル；
cis-モルホリン-4-カルボン酸4-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(2-シクロヘキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル；
cis/trans-モルホリン-4-カルボン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
cis-モルホリン-4-カルボン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
trans-モルホリン-4-カルボン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチリルアミノ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-ベンジル-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-n-propy-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-(5,7-ビス-トリフルオロメチル-[1,8]ナフトピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ピロリジン-1-イル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ピペリジン-1-イル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-モルホリン-1-イル-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル；
2.6-ジメチル-モルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸5-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-クロロ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(2-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-ヨード-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-メチル-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル
モルホリン-4-カルボン酸2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ブロモ-2,5-ジクロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ブロモ-2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸5-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸5-(4-フルオロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸5-チオフェン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸5-ピリジン-2-イル-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル；
モルホリン-4-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル、および
1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
本発明の具体的な化合物の更なる例は下記の通りである：
メチル-o-トリル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-m-トリル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル、
メチル-p-トリル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル、
(3-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル、
(3-フルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル、
4-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
2,6-ジメチル-モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
チオモルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
3,5-ジメチル-モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
ピペリジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル；
メチル-o-トリル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；
(3-フルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル；および
メチル-フェニル-カルバミン酸5-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル。
本発明の化合物の更なる例は下記の通りである：
N-メチル-N-フェニル-5-ヘキシルスルファニル-3-p-トリル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキサミド；
N-メチル-N-フェネチル5-エチル-3-(4-クロロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキサミド；
[3-(4-クロロフェニル)-5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル]-モルホリン-4-イル-メタノン；
N,N-ジメチル-5-メチルスルファニル-3-ナフタレン-2-イル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキサミド；
N,N-ジメチル-3-(4-クロロ-フェニル)-5-エチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキサミド；および
N,N-ジメチル-3-ビフェニル-4-イル-5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキサミド。
本発明はまた、或る範囲の薬学的に望ましい性質を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物をも包含する。
一つの実施例において、本発明は、25℃およびpH 7.0で測定したときに、少なくとも0.5 mg/L、好ましくは少なくとも2 mg/L、より好ましくは少なくとも10 mg/L、更に好ましくは少なくとも50 mg/L、最も好ましくは少なくとも200 mg/Lの水中での溶解度を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、25℃およびpH 2.0で測定したときに、少なくとも0.5 mg/L、好ましくは少なくとも2 mg/L、より好ましくは少なくとも10 mg/L、更に好ましくは少なくとも50 mg/L、最も好ましくは少なくとも200 mg/Lの水中での溶解度を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、ここに開示するアッセイ3190.2または3180.1によって測定したときに、5 μM未満のIC50値を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、ここに開示するアッセイ3190.2または3180.1によって測定したときに、1 μM未満、好ましくは500 nM未満、好ましくは100 nM未満、好ましくは50 nM未満、より好ましくは25 nM未満、より好ましくは10nM未満、更に好ましくは5 nM未満のIC50値を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、pH 7.0においてイオン化される式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、8〜12、好ましくは9〜12、より好ましくは10〜12の範囲のpKaを有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、100 D以下の分子量を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの実施例において、本発明は、750 D未満、好ましくは500 D未満、より好ましくは400 D未満、より好ましくは300D未満、更に好ましくは250 D未満の分子量を有する式I〜式XXXXVIIIの化合物に関する。
もう一つの側面において、本発明は、式I〜式XXXXVIIIの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を調製する方法であって、下記の反応スキームP1に従って、適切なアルコールRz-OHを、溶媒中において適切なカルバモイル化試薬Lv-C(=O)-NRxRyと反応させることと、
Figure 2005518377
この二置換カルバメート生成物を単離することとを含んでなる方法に関する。
一つの実施形態において、本発明は、前記カルバモイル化試薬
Figure 2005518377
が、
Figure 2005518377
からなる群から選択される方法P1に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記溶媒が、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチルピロリドンからなる群から選択される方法P1に関する。。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記塩基がトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチルアミンおよびDABCOからなる群から選択されるスキームP1の方法に関する。
もう一つの側面において、本発明は、
下記一般式に従う化合物、または請求項１〜３０３の何れか１項に記載の化合物、またはそれらの薬学的に許容可能な塩を調製する方法であって：
Figure 2005518377
ここで、
R1は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
R2は、任意に、エーテル結合、チオエーテル結合、C-C結合またはC-N結合によってR1に共有結合されて、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
R3は、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、その夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換され；
Xは、OまたはSである；
前記方法は、下記の反応スキームP2に従って、
溶媒中において塩基の存在下に、適切なアミンR1−NH-R2を適切なアシル化試薬Y-C(=X)-R3で処理することを含んでなる方法に関する：
Figure 2005518377
一つの実施形態において、本発明は、YがClであるスキームP2の方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、R3がアリールオキシ基であるスキームP2の方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記溶媒が、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンからなる群から選択されるスキームP2の方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記塩基が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチル-ジイソプロピル-アミンおよび1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンからなる群から選択されるスキームP2の方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記塩基が置換基R1およびR2の一方または両方における官能基として存在し、酸H-Yと共に塩を形成するスキームP2の方法に関する。
もう一つの側面において、本発明は、式I〜式XXXXVIIIの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤と共に含有してなる薬学的組成物に関する。
一つの側面において、本発明は、前記組成物が約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mg、更に好ましくは約1.0〜約100 mgの式I〜式XXXXVIIIの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含有する単位投与量形態である、薬学的組成物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害する医薬として使用するための薬学的組成物であって、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤と共に、式I〜式XXXXVIII何れかの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含有する組成物に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、経鼻投与、経皮投与、経肺投与、または非経腸的投与のための薬学的組成物に関する。
もう一つの側面において、本発明は、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害する医薬を調製するための、式I〜式XXXXVIII何れかの化合物の使用に関する。
一つの実施形態において、本発明は、更なる抗糖尿病薬、抗肥満薬、降圧薬、または食欲調節薬が用いられる前記使用に関する。
もう一つの側面において、本発明は、式I〜式XXXXVIIIの何れかの化合物の使用であって：
遊離脂肪酸、グリセロール、LDL-コレステロール、HDL-コレステロール、インスリンおよび／またはグルコースの血漿レベルを調節することが望ましい何れかの障害；および／または
細胞内トリアシルグリセロールおよびコレステロールエステル貯蔵、遊離脂肪酸、脂肪酸、ジアシルグリセロールのような脂肪酸エステル、ホスファチジン酸、長鎖アシル-CoA'、並びにクエン酸もしくはマロニル-CoAの細胞内レベルを調節することが望まれる何れかの障害；および／または
脂肪組織、骨格筋、肝臓または膵臓β細胞におけるインスリン感受性を増大することが望まれる何れかの障害；および／または
膵臓β細胞からのインスリン分泌を調節することが望まれる何れかの障害
を治療する医薬を調製するための使用に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記障害がインスリン抵抗性、１型および２型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂肪血症、肥満、リポタンパク質代謝異常およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される使用に関する。
もう一つの側面において，本発明は、医薬の製造のための、式I〜式XXXXVIIIの何れかの化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
もう一つの側面において，本発明は、ホルモン感受性リパーゼ活性の調節が望ましい患者の障害を治療する方法であって、前記患者に対して、式I〜式XXXXVIIIの何れかの化合物またはその薬学的に許容可能な塩の有効量を投与することを含んでなる方法に関する。
一つの実施形態において、本発明は、前記投与が経口、経鼻、経皮、経肺、または非経腸的経路で行われる前記方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、前記障害がインスリン抵抗性、１型および２型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂肪血症、肥満、リポタンパク質代謝異常およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される前記方法に関する。
もう一つの実施形態において、本発明は、更なる抗糖尿病薬、抗肥満薬、降圧薬、または食欲調節薬が前記患者に投与される前記方法に関する。
本発明はまた、本発明の化合物の薬学的に許容可能な塩をも包含する。このよう塩には、薬学的に許容可能な酸付加塩、薬学的に許容可能な塩基付加塩、薬学的に許容可能な金属塩、アンモニウム塩、およびアルキル化アンモニウム塩が含まれる。酸付加塩には、無機酸ならびに有機酸の塩が含まれる。適切な無機酸の代表的な例は、塩酸塩、臭酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩などが含まれる。適切な有機酸の代表的な例には、蟻酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、安息香酸、桂皮酸、クエン酸、フマル酸、グリコール酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、蓚酸、ピクリン酸、ピルビン酸、サリチル酸、コハク酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、酒石酸、アスコルビン酸、パモ酸、ビスメチレンサリチル酸、エタンジスルホン酸、グルコン酸、シトラコン酸、アスパラギン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、EDTA、グリコール酸、p-アミノ安息香酸、グルタミン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サルフェート、ナイトレート、ホスフェート、パークロレート、ボレート、アセテート、ベンゾエート、ヒドロキシナフトエート、グリセロホスフェート、ケトグルタレートなどが含まれる。薬学的に許容可能な無機または有機の酸付加塩の更なる例には、本明細書の一部として援用するJ. Pharm. Sci. 1977, 66, 2に列記された薬学的に許容可能な塩が含まれる。金属塩の例には、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、亜鉛、カルシウム塩などが含まれる。アミンおよび有機アミンの例には、アンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、テトラメチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、マグネシウム、エチレンジアミン、コリン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、N-ベンジルフェニルエチルアミン、N-メチル-D-グルカミン、グアニジン等が含まれる。陽イオン性アミノ酸の例には、リジン、アルギニン、およびヒスチジン等が含まれる。
薬学的に許容可能な塩は、エーテル、THF、メタノール、t-ブタノール、ジオキサン、イソプロパノール、エタノール等の溶媒中において、式I〜式XXXXVIIIの化合物を、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水素化ナトリウム、カリウムt-ブトキシド、水酸化カルシウム、および水酸化マグネシウム等のような1〜4当量の塩基と反応させることによって調製される。溶媒の混合物を使用してもよい。リジン、アルギニン、ジエタノールアミン、コリン、グアニジン、およびそれらの誘導体のような有機塩基を使用してもよい。或いは、適用可能な場合は、酢酸エチル、エーテル、アルコール、アセトン、THF、ジオキサン等のような溶媒中において、塩酸、臭酸、硝酸、硫酸、リン酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、クエン酸、マレイン酸、サリチル酸、ヒドロキシナフトエ酸、アスコルビン酸、パルミチン酸、コハク酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、および酒石酸等で処理することにより、酸付加塩を調製してもよい。溶媒の混合物を使用してもよい。
本発明の一部を形成する当該化合物の立体異性体は、可能な場合は常に、反応体を単一のエナンチオマー形態で使用することによって、または単一のエナンチオマー形態の試薬もしくは触媒の存在下で反応を行うことによって、または慣用の方法により立体異性体の混合物を分割することによって調製すればよい。好ましい方法の幾つかには、微生物的分割、酵素的分割、或いはマンデル酸、カンファースルホン酸、酒石酸、および乳酸等のようなキラル酸、またはブルシン、(R)-または(S)-フェニルエチルアミン、キナアルカロイドおよびそれらの誘導体等のようなキラル塩基で形成されたジアステレオマー塩を分割することが含まれる。通常使用される方法は、Jaques et alの「エナンチオマー、ラセミ体および分割」（Wiley Interscience、1981）に従う。より詳細に言えば、式Iの化合物を、キラルのアミン、アミノ酸、アミノ酸から誘導されるアミノアルコールで処理することにより、ジアステレオマーアミドの1：1混合物に変換すればよく；従来の反応条件を用いて酸をアミドに変換してもよく；このジアステレオマーを分別結晶化またはクロマトグラフィーによって分離し、純粋なジアステレオマーアミドを加水分解することにより、式I〜XXXXVIIIの化合物の立体異性体を調製すればよい。
本発明の一部をなす一般式I〜XXXXVIIIの化合物の種々の多型体は、異なる条件下で式I〜式XXXXVIIIの化合物を結晶化することにより調製すればよい。例えば、再結晶化に通常使用される異なる溶媒またはそれらの混合物；異なる温度での結晶化；結晶化の際の超高速冷却から超低速冷却に亘る種々のモードでの冷却を使用する。多型体は、該化合物を加熱または溶融し、続いて徐々にまたは迅速に冷却することによって得てもよい。多型体の存在は、固相プローブＮＭＲ分光分析、ＩＲ分光分析、走査型示差熱量計、粉末Ｘ線回折または他の技術によって決定することができる。
また、本発明は、投与したときに、活性な薬理学的物質になる前に化学変換を受けるような、本発明の化合物のプロドラッグをも包含する。一般に、このようなプロドラッグは、インビボにおいて式Ｉ〜式XXXXVIIIの必要な化合物に容易に変換可能な、本発明の化合物の官能基誘導体であろう。適切なプロドラッグ誘導体を選択および調製するための慣用的な方法は、例えば、H. Bundgaard, Elsevier編（1985）による「プロドラッグの設計」に記載されている。
本発明は股、本発明の化合物の活性代謝物をも包含する。
本発明はまた、活性成分として、少なくとも一つの式Ｉの化合物、その何れかの光学異性体、幾何異性体もしくは互変異性体（これらの混合物を含む）またはその薬学的に許容可能な塩を、1以上の薬学的に許容可能なキャリアもしくは希釈剤と共に含有する薬学的組成物に関する。
更に、本発明は、上記で述べた状態のような、減少した血漿FFAレベルが望ましい疾患を治療および／または予防する薬学的組成物を調製するための、一般式Ｉ〜XXXXVIIIの化合物、その互変異性体、その立体異性体、その多型体、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物の使用に関する。
もう一つの側面において、本発明は、２型糖尿病、インスリン抵抗性、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、異常脂肪血症、およびリポタンパク質代謝異常を治療および／または予防する方法に関する。
更なる側面において、本発明は、２型糖尿病、インスリン抵抗性、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、異常脂肪血症、およびリポタンパク質代謝異常を治療および／または予防する薬学的組成物を調製するための、一般式I〜XXXXVIIIの少なくとも一つの化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
更なる側面において、本発明の化合物は、グルコース寛容減損から２型糖尿病への進行を遅延させ、または予防するために有用である。
更なる側面において、本発明の化合物は、非インスリン要求性２型糖尿病からインスリン要求性２型糖尿病への進行を遅延させ、または予防するために有用である。
もう一つの側面において、本発明の化合物はトリグリセリドのレベルを低下させ、従って、糖尿病および／または肥満のような病気または障害を治療および／または予防するために有用である。
もう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、高脂血症、HbA1cレベル増大、高インスリン血症、1.5型糖尿病、成人における潜在的自己免疫性糖尿病（latent autoimmune diabetes）、成人期発症糖尿病（maturity onset diabetes）、β細胞アポトーシス、血色素症に誘導された糖尿病、グルコース寛容減損、空腹時血糖障害（impaired fasting glucose）、代謝性シンドロームX、インスリン抵抗性、脂質寛容減損、嚢胞性線維症関連糖尿病、多嚢胞性卵巣症候群、および妊娠性糖尿病の治療のために有用である。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、肥満、異常脂肪血症、糖尿病性脂血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、高リポタンパク質血症、高コレステロール血症、高血圧、本態性高血圧、急性高血圧エマージェンシー、動脈硬化、アテローム硬化症、再狭窄、間欠性跛行（アテローム硬化性閉塞）、心血管系疾患、心筋症、心肥大、左心室肥大、冠動脈疾患、初期冠動脈疾患、心不全、運動負荷、慢性心不全、中等度慢性心不全、不整脈、心律動異常、失神（syncopy）、心発作、心筋梗塞、Ｑ波心筋梗塞、発作、急性冠動脈症候群、狭心症、不安定狭心症、心臓バイパス再閉塞、拡張期機能不全（diastolic dysfunction）、収縮期機能不全（systolic dysfunction）、非Ｑ波心壊死（non-Q-wave cardiac necrosis）、術後異化変化（catabolic changes after surgery）、急性膵臓炎、および過敏性大腸症候群の治療のために有用である。
もう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、糖尿病性網膜症、バックグラウンド網膜症、前増殖性網膜症（preproliferative retinopathy）、増殖性網膜症、黄斑状浮腫（edema）、白内障、腎障害、ネフローゼ症候群、糖尿病性腎障害、ミクロアルブミン尿症、マクロアルブミン尿症、神経障害、糖尿病性神経症、遠位対称性感覚運動多発神経障害（distal symmetrical sensorimotor polyneuropathy）、糖尿病性自立神経障害（diabetic autonomic neuropathy）の治療のために有用であり得る。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、患者におけるβ細胞の数を増大させ、患者におけるβ細胞のサイズを増大させ、またはそれを必要としている患者におけるベータ細胞の増殖を刺激し、β細胞機能およびインスリン分泌を調節するために有用であり、この方法は、それを必要としている患者に対して有効量の一般式I〜XXXXVIIIの化合物を投与することを含む。
本発明の化合物はまた、それを必要としている患者の体重を減量するために有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、上記疾患の体重ニュートラル治療（weight neutral treatment）のための有用な使用であると思われる。
本発明の化合物はまた、それを必要としている患者において、脂肪の最分布のために有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、それを必要としている患者における中心性脂肪を再分布させるためにも有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、中心性肥満を低下または予防するためにも有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、食後血清脂質可動域（postprandial serum lipid excursions）を減少させるためにも有用であると思われる。
本発明は股、MCADのような脂肪酸酸化障害の治療のためにも有用であると思われる。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、コレステロールが前駆体である疾患、状態または障害の治療のために有用であると思われる。このような疾患、状態または障害はテストステロン、例えば、男性避妊薬、過剰なテストステロンレベル、PCOSおよび前立腺癌に関係する可能性がある。それらはまた、コルチゾルまたはコルチコトロピン、例えばクッシング病に関係するかもしれない。
本発明の化合物は股、癌の治療のためにも有用であると思われる。従って、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、インスリノーマ（膵臓島細胞腫瘍）、例えば悪性インスリノーマおよび多重インスリノーマ、脂肪細胞カルチノーマ、例えばリポカルコノーマ（lipocarconoma）、の治療のために有用であり得る。
本発明の化合物はまた、褐色細胞腫（phaechromocytoma）および増大したカテコールアミン分泌を伴う他の疾患の治療のためにも有用であると思われる。
本発明の化合物はまた、前立腺癌、例えば腺癌の治療のためにも有用であると思われる。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、肝脂肪変性の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、肝硬変の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、AIDS、またはAIDS関連の疾患、状態もしくは障害の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、リポジストロフィーの治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、乳酸アシドーシスの治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、一般式I〜XXXXVIIIの化合物は、CNSの疾患、状態または障害の治療のためにも有用である可能性がある。
こうして、本発明の化合物は、パーキンソン病、アルツハイマー病、ADHD（注意欠陥過活動性障害）、過食症および食欲不振症のような摂食障害、抑鬱、不安症、認識記憶障害、加齢関連認識減退、中程度の認識障害、および統合失調症の治療のためにも有用である可能性がある。
更にもう一つの側面において、本発明の化合物は炎症性障害、例えばリューマチ性関節炎、乾癬、全身性炎症反応症候群、および敗血症等の治療のためにも有用である可能性がある。
本発明の化合物はまた、１以上の更なる薬理学的活性物質、例えば、抗肥満剤、抗糖尿病薬、降圧剤、糖尿病に由来または付随する合併症の治療および／または予防のための薬剤、並びに肥満に由来または付随する合併症の治療および／または予防のための薬剤と組合わせて投与してもよい。
従って、本発明の更なる側面において、本発明の化合物は１以上の抗肥満剤または食欲調節剤と組み合わせて投与されてもよい。
このような薬剤は、CART（コカインアンフェタミンに調節される転写）アゴニスト、NPY（ニューロペプチドY）アンタゴニスト、MC4（メラノコルチン4）アゴニスト、オーレキシンアンタゴニスト、TNF（腫瘍壊死因子）アゴニスト、CRF（コルチコトロピン放出因子）アゴニストCRF BP（コルチコトロピン放出因子結合性タンパク質）アンタゴニスト、ウロコルチンアゴニスト、β3アゴニスト、MSH（メラニン細胞刺激ホルモン）アゴニスト、MCH（メラニン細胞濃縮ホルモン）アンタゴニスト、CCK（コレシストキニン）アゴニスト、セロトニン再吸収阻害剤、およびノルアドレナリン再吸収阻害剤、混合セロトニンおよびノルアドレナリン化合物、5HT（セロトニン）アゴニスト、ボンベシンアゴニスト、ガラニンアンタゴニスト、成長ホルモン、成長ホルモン放出性化合物、TRH（甲状腺刺激ホルモン放出性ホルモン：thyreotropin releasing hormone）アゴニスト、UCP 2または3（結合解離タンパク質2または3：uncoupling protein 2 or 3）モジュレータ、レプチンアゴニスト、DAアゴニスト（ブロモクリプチン、ドプレキシン）、リパーゼ／アミラーゼ阻害剤、RXR（レチノイドX受容体）モジュレータ、またはTR βアゴニストからなる群から選択されてよい。
本発明の一つの実施形態において、前記抗肥満剤はレプチンである。
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はデキシアンフェタミンまたはアンフェタミンである。
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はフェンフルラミンまたはデキシフェンフルラミンである。
更にもう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はシブトラミンである。
更なる実施形態において、前記抗肥満剤はオルリスタットである。
もう一つの実施形態において、前記抗肥満剤はマジンドールまたはフェンテルミンである。
適切な抗肥満剤は、インスリン、エキセンジン-4、本明細書の一部として援用されるノボノルディスクA/SのWO 98/08871に開示されたようなGLP-1（グルカゴン様ペプチド-1）誘導体、並びに経口的に活性な血糖低下剤を含有するものである。
この経口的に活性な血糖低下剤は、好ましくは、スルホニル尿素、ビグアニド、メグリチニド、グルコシダーゼ阻害剤、本明細書の一部として援用されるノボノルディスクA/SおよびAgouron Pharmaceuticals, Inc.のWO 97/26265およびWO 99/03861に開示されたようなグルカゴンアンタゴニスト、GLP-1アゴニスト、本明細書の一部として援用されるノボノルディスクA/SのWO 97/26265およびWO 99/03861に開示されているようなカリウムチャンネル開放剤、DPP-IV（ジペプチジルペプチダーゼ-IV）阻害剤、糖新生および／またはグリコーゲン分解の刺激に関与する肝臓酵素の阻害剤、グルコース取込みモジュレータ、HMG CoA阻害剤（スタチン類）としての抗高脂血症剤および抗脂血症剤のような脂質代謝を変更する化合物、食物摂取を低下させる化合物、RXRアゴニスト、およびβ細胞のATP依存性カリウムチャンネルに作用する薬剤を含有する。
本発明の一つの実施形態において、本発明の化合物は、インスリンと組合わせて投与される。
更なる実施形態において、本発明の化合物は、スルホニル尿素、例えばトルブタミド、グリベンクラミド、グリピジドまたはグリカジドと組合わせて投与される。
もう一つの実施形態において、本発明の化合物は、ビグアニド、例えばメトホルミンと組合わせて投与される。
更にもう一つの実施形態において、本発明の化合物は、メグリチニド、例えばレパグリニドまたはセナグリニドと組合わせて投与される。
更なる実施形態において、本発明の化合物は、α-グルコシダーゼ阻害剤、例えばミグリトールまたはアカルボースと組合わせて投与される。
もう一つの実施例において、本発明の化合物は、β細胞のATP-依存性カリウムチャンネルに対して作用する薬剤、例えばトルブタミド、グリベンクラミド、グリピジド、グリカジドまたはレパグリニドと組合せて投与される。
更に、本発明の化合物は、ナテグリニドと組合せて投与されてもよい。
更にもう一つの実施形態において、本発明の化合物は、抗高脂血症剤、または抗脂血症剤、例えばコレスチラミン、コレスチポール、クロフィブレート、ジェムフィブロジル、ロバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、プロブコールまたはデキストロチロキシンと組合せて投与される。
更なる実施形態において、本発明の化合物は、１以上の上記で述べた化合物と組合せて、例えば、スルホニル尿素とメトホルミン、スルホニル尿素とアカルボース、レパグリニドとメトホルミン、インスリンとスルホニル尿素、インスリンとメトホルミン、インスリン、インスリンとロバスタチン等と組合せて投与される。
更に、本発明の化合物は、１以上の降圧剤と組合せて投与してもよい。降圧剤の例は、アルプレノロール、アテノロール、チモロール、ピンドロール、プロｐラノロールおよびメトプロロールのようなβブロッカー；ベナゼプリル、カプトプリル、アラトリオプリル、エナラプリル、フォシノプリル、リシノプリル、キナプリルおよびラミプリルのようなACE（アンジオテンシン変換酵素）阻害剤；ニフェジピン、フェロジピン、ニカリジピン、イｓラジピン、ニモジピン、ジルチアゼム、およびヴェラパミルのようなカルシウムチャンネルブロッカー；ドキシアゾシン、ウラピジル、プラゾシン、およびテラゾシンのようなαブロッカーである。更に、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 19th Edition, Gennaro, Ed., Mack Publishing Co., Easton, PA, 1995を参照することができる。本発明による化合物と、１以上の上記化合物および任意に１以上の更なる薬理学的活性物質との適切な組合せも、本発明の範囲内にあるものとみなされる。
本発明はまた、上記の新規化合物、その誘導体、その類縁体、その互変異性体、その立体異性体、その多型体、その薬学的に許容可能な塩、またはその薬学的に許容可能な溶媒和物を調製するための、反応スキームP1およびP2に従う方法にも関する。
＜薬学的組成物＞
本発明の化合物は、単独で、または薬学的に許容可能なキャリアまたは賦形剤と組合せて、単回投与量または多回投与量で投与すればよい。本発明による薬学的組成物は、薬学的に許容可能なキャリアまたは希釈剤、並びに何れか他の既知のアジュバントおよび賦形剤と共に、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 19th Edition, Gennaro, Ed., Mack Publishing Co., Easton, PA, 1995に開示されたような寛容の技術に従って処方すればよい。該組成物は、慣用の形態、例えばカプセル、錠剤、エアロゾル、溶液、懸濁液または局部塗布剤として世に出されればよい。
この薬学的組成物は、経口、直腸、鼻、肺、局部（頬および舌下）、経皮、大槽内、腹腔内、膣、および非経腸的（皮下、筋肉内、くも膜下腔内、静脈内および皮内を含む）経路のような何れか適切な経路による投与のために特別に処方すればよいが、経口経路が好ましい。好ましい経路は、治療すべき患者の一般状態および年齢、治療すべき状態の性質、並びによび選択される活性成分に依存することが理解されるであろう。
経口投与のための薬学的組成物には、カプセル、錠剤、ドラジェー、ピル、ロゼンジ、粉末および顆粒のような個体投与形態が含まれる。適切な場合には、それらはエンテリックコーティングのようなコーティングを伴って調製することができ、または当該技術において周知の方法に従って、持続放出または延長放出のような活性成分の制御された放出を提供するように処方することができる。
経口投与のための液体処方には、溶液、エマルジョン、懸濁液、シロップおよびエリキシールが含まれる。
非経腸的投与のための薬学的組成物には、滅菌済の水性および非水性の注射溶液、分散液、懸濁液、またはエマルジョン、並びに使用前に滅菌注射溶液または分散液に再構成される滅菌粉末が含まれる。デポー注射処方もまた、本発明の範囲内にあるものと考えられる。
他の適切な投与形態には、座薬、スプレー、軟膏、クリーム、ゲル、吸入剤、皮膚パッチ、インプラントなどが含まれる。
当該化合物の治療的投与量は、投与の頻度およびモード、治療される患者の性別、年齢、体重および一般状態、治療される状態の性質および重篤度、並びに何等かの同時に治療されるべき疾患、および当業者に明らかな他の因子に依存するであろう。該処方は、当業者に既知の方法によって、単位投与量形態で便宜に提供されてよい。一つの実施形態において、単位投与量形態の当該組成物は、約0.05〜約2000 mg、好ましくは約0.1〜約500 mgの式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩を含有する。
更なる実施形態において、当該薬学的組成物は経口投与、鼻投与、肺投与、または非経腸的投与のためのものである。
静脈内、くも膜下腔内、筋肉内、および同様の投与のような非経腸的経路についての投与量は、典型的には、経口投与について用いられる投与量の約半分程度である。
本発明の化合物は、一般には遊離物質として、またはその薬学的に許容可能な塩として利用される。一つの例は、遊離塩基の有用性を有する化合物の酸付加塩である。本発明の化合物が遊離塩基を含むとき、このような塩は、当該化合物の溶液または懸濁液を化学当量の薬学的に許容可能な酸、例えば無機酸および有機酸で処理することにより、従来の方法で調製される。代表的な例は上記で述べられている。ヒドロキシ基を備えた化合物の生理学的に許容可能な塩には、ナトリウムイオンまたはアンモニウムイオンのような適切な陽イオンと組合された、前記化合物の陰イオンが含まれる。
非経腸的投与については、滅菌水溶液、水性プロピレングリコール、または胡麻油またはピーナッツ油中の本発明の化合物の溶液が用いられる。
このような水溶液は、必要であれば適切に緩衝されるべきであり、当該液体は最初に充分な塩水またはグルコースで等張にされる。水溶液は、静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、および腹腔内投与に特に適している。用いられる滅菌水性媒質は、当業者に既知の標準技術によって容易に入手可能である。
適切な薬学的キャリアには、不活性な固体希釈剤もしくは充填剤、滅菌溶液および種々の有機溶媒が含まれる。適切なキャリアの例は、水、塩溶液、アルコール、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシエトキシ化ひまし油、ピーナッツ油、オリーブ油、ゼラチン、乳糖、白土、蔗糖、シクロデキストリン、アミロース、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アカシア、ステアリン酸、またはセルロスの低級アルキルエステル、珪酸、脂肪酸、脂肪酸アミン、脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、ヒドロキシメチルセルロース、およびポリビニルピロリドンである。同様に、該キャリアまたは希釈剤は、当該技術において既知の何れかの持続放出材料、例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを単独で、またはワックスと混合して含んでいてもよい。当該処方剤はまた、湿潤剤、乳化剤および懸濁剤、保存剤、甘味剤または香料を含んでいてもよい。
本発明の化合物および薬学的に許容可能なキャリアを組合わせることにより形成された薬学的組成物は、次いで、開示された投与経路に適した種々の投与量形態で容易に投与される。該処方剤は、調剤の技術分野で既知の方法により、単位投与量形態で提供するのが便利である。
経口投与に適した本発明の処方剤は、各々が予め定められた量の活性成分を含み、且つ適切な賦形剤を含んでもよいカプセルまたは錠剤のような、分離された単位として提供すればよい。これらの処方剤は、粉末もしくは顆粒の形態、水性もしくは非水性液体中の溶液もしくは懸濁液として、または水中油もしくは油中水の液体エマルジョンとしての形態であってもよい。
経口投与のために固体キャリアが用いられるのであれば、該製剤は錠剤化されてもよく、硬質ゼラチンカプセルの中に粉末もしくはペレットの形態で配置されてもよく、またはトローチもしくはロゼンジの形態であることもできる。該固体キャリアの量は広範に変化するであろうが、通常は、約25 mg〜約1 gであろう。もし液体キャリアが用いられるのであれば、該製剤はシロップ、エマルジョン、軟質ゼラチンカプセル、または水性もしくは非水性の液体懸濁液もしくは溶液のような滅菌注射液の形態であってよい。
従来の錠剤化技術によって調製できる典型的な錠剤は、下記のものを含有することができる。
＜コア＞：
活性化合物（遊離化合物またはその塩として）； 5.0 mg
コロイド状二酸化ケイ素（AerosilTM）； 1.5 mg
微結晶セルロース（AvicelTM）； 70 mg
修飾セルロースガム（Ac-Di-SolTM）； 7.5 mg
ステアリン酸マグネシウム； q.s.
＜コーティング＞：
ＨＰＭＣ； 略 9 mg
＊Mywacett 9-40 T； 略 0.9 mg
* フィルムコーティング用可塑剤として使用したアクリル化モノグリセリド
本発明の化合物は、それを必要としている哺乳類、特にヒトに対して投与することができる。このような哺乳類には、家畜（例えば、家で買われるペット）および野生のような非家畜の両方の動物も含まれる。
本発明の更なる側面において、本発明の化合物は、更なる薬理学的活性物質、例えば抗糖尿病薬、またはインスリン抵抗性および病理学的機構がインスリン抵抗性である糖尿病の治療および／または予防のための他の化合物を含む他の薬理学的活性物質と組合わせて投与してもよい。
更に、本発明による化合物は、抗糖尿病薬または食欲調節剤と組合わせて投与してもよい。
一般方法
空気感受性(air-sensitive)の試薬を用いる反応は全て、シリンジ−セプタムキャップ技術を用いて窒素下にて行った。ヒート・ガン(heath-gun)を用いた加熱により、ガラス器を乾燥させた。MgSO4 を用いて溶液乾燥させた。溶媒を回転蒸発により真空下で除去した。融点はBuchi 535で記録され、Bruker AMX 400 およびBruker DRX 300 機器を用いて、400および300MHzでの1H NMRスペクトルを、それぞれ内部基準としてテトラメチルシラン(TMS)を用いて記録した。カップリング係数(J)はHzで示す。
材料
試験化合物を合成するか、商業的に入手可能な場合はSpecs, Maybridge, Comgenex, Peakdale またはBionetから購入した。合成された化合物については、化合物の合成手順および測定された特徴が例中に記載されている。例において合成手順の記載のない化合物は全て、商業的に入手可能で購入されたか、文献に記載された標準的な方法により調製された。
N-メチル-フェネチルカルバモイル塩化物を、N-メチル-フェネチルアミンおよびホスゲンから、ジクロロメタン中でトリエチルアミンを塩基として用い、調製した。ヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム、ヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムおよびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウムをBatey, R.A., Tetrahedron Lett. 39, 1998, 6267による記載の通りに調製した。
1-ヒドロキシピラゾールをBegtrup, Vedso, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1995, 243に記載の通りに調製した。1-ヒドロキシ-4-ブロモピラゾールをBalle et al., J. Org. Chem. 64, 1999, 5366に記載の通りに調製した。1-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)ピラゾールをEskildsen et al., J. Org. Chem. 2001(印刷中)に記載の通りに調製した。1-ヒドロキシイミダゾールをEriksen et al., J. Org. Chem. 63, 1998, 12に記載の通りに調製した。1-ヒドロキシ-1,2,3-トリアゾールをUhlmann et al., J. Org. Chem. 62, 1997, 9177に記載の通りに調製した。
2-ピペリジン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン、シクロへキシル-メチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン、メチル-フェネチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン、エチル-ピペリジン-4-イルメチル-ピペリジン-4-イルメチルアミン、ベンジル-メチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン、ベンジル-エチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン、メチル-ピペリジン-4-イルメチル-ピペリジン-3-イルメチル-アミン、1-ピペリジン-4-イルメチル-ピペリジン-4-オール、2-ピペリジン-4-イルメチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール、シクロプロピルメチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミンを、Ting，P. C.(Bioorg，Med. Chem. Lett, 11, 4, 491, 2001)による記載の通りに調製された4-ホルミルピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルと、適切なアミンとから、還元的アミン化(一般手順19)により調製した。
ベンジルピペリジン-4-イル-アミン、メチル-ピペリジン-4-イル-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-アミン、シクロへキシル-メチル-ピペリジン-4-イル-アミン、イソプロピル-メチル-ピペリジン-4-イル-アミン、メチル-フェネチル-ピペリジン-4-イル-アミン、メチル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-3-イルメチル-アミンを、4-オキソピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルから、Mattson R. J. (J. Org. Chem. 55, 2552, 1990)記載の標準的な還元的アミン化手順により調製した。
シクロプロピル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-4-イルメチル-アミンを、4-(シクロプロピル-ピリジン-4-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルから、従来のN-脱保護反応(ジエチルエーテルまたはエタノール中のHCl(g))により調製した。
4-(シクロプロピル-ピリジン-4-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを、4-シクロプロピルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルおよびピリジン-4-イル-アセトアルデヒドから、Mattson R. J.による記載の従来の還元的アミン化手順により調製した。
4-シクロプロピルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを、シクロプロピルアミンおよび4-オキソピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルから、Mattson R. J.による記載の標準的な還元的アミン化手順により調製した。
シクロプロピル-(2-フルオロ-ベンジル)-ピペリジン-4-イル-アミン、シクロプロピル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-3-イルメチル-アミン、シクロプロピルメチル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-3-イルメチル-アミンおよびシクロプロピルメチル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-4-イルメチル-アミンを、シクロプロピル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-4-イルメチル-アミンについての記載のものと同様の手順により調製した。
クロロ蟻酸エステルは、適切なフェノールおよびホスゲンから、または粗生成物をTHFではなくジエチルエーテルを用いた抽出によりジイソプロピルエチルアミン塩酸塩から分離したことを除いて、例えばKonakahara, Ozaki, Sato, Gold, Synthesis 1993(1) 103-106に記載のクロロ蟻酸トリクロロメチルのようなホスゲン置換体(substitute)から合成した。
非商業的なN-モノ置換されたピペラジンを、1-Boc-ピペラジンのアルキル化(例えばMasaguer, Ravina, Tetrahedron Lett. 1996, 37(29) 5171-5174に記載されたアルキル化手順)、続いて、例えば塩酸およびエタノールの混合物中での加熱のような、酸性条件下におけるBoc 基の除去により調製された。N-モノ置換されたホモピペラジンおよびN-モノ置換された2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンを同様の手順で調製した。
薄膜クロマトグラフィをMerck DC-Alufolien, シリカゲル60 F254 で実施し、成分をUV254により可視化させた。フラッシュクロマトグラフィを、シリカゲル Merck 60 サイズ0.04-0-063mm およびQuad 12/25 フラッシュ系を用いて実施した。
分取用HPLC（方法Ａ）
この系は、30μLポンプヘッドを備えた２つのGilson 322ポンプからなる。自動注入器と画分回収器とが組み合わされたGilson 215 は、注入と画分回収を行う。検出はGilson ダイオードアレイ検出器を用いて行う。分離は、Waters Xterra カラム19.8mm* 100mm，流速25μL/分で行う。最も広く使用された勾配は水中の10％ アセトニトリルで開始し、11分後に100％ アセトニトリルで終了し、この系は0.01％ TFAにより緩衝される。特異な場合、分離の必要性に適するように勾配は変更される。
分取用HPLC（方法Ｂ）
HPLC精製：
以下の機器を用いる：
Gilson 306ポンプ
Gilson 806 マノメトリーモジュール
Gilson 811C ダイナミックミキサー
Gilson UV/VIS-155
Gilson 202 画分回収器。
この装置はGilson Unipoint ソフトウェアにより制御される。
上記HPLCポンプは次を含んだ２つの溶出剤リザーバを備える：
Ａ：水中の0.01％ TFA
Ｂ：アセトニトリル中の0.01％ TFA。
精製は、室温にて、適切な体積の試料（好ましくは2μL）を、アセトニトリルの勾配を用いて溶出するカラム中に注入することにより行われる。用いられたHPLC条件および検出器の設定は次の通りである：
カラム： Waters Xterra MS C-18 X 19×100mm
勾配： 50％〜60％アセトニトリル，線状，12分間，20μL/分
検出： 210および270nm。
分取用HPLC(方法Ｃ)
この系は、30μLポンプヘッドを備えた２つのGilson 322ポンプからなる。Gilson マノメトリーモジュール 805。自動注入器および画分回収器が組み合わされたGilson 215は注入と画分回収とを行う。検出はGilson ダイオードアレイ検出器170を用いて行った。試料は、25-100mgの物質を0.5-2.0μLの溶媒中に溶解してなる(最小限の水濃度：10％)。
分離はWaters Xterra, RP18 7μm, カラム19mm×150mm, 流速15μL/分で実施する(試料を流速5μL/分で約１分添加する)。最も広く用いられる勾配は、水中の5％ アセトニトリルから開始され、14分後、95％ アセトニトリルで終了する。この濃度を６分維持する。この系は0.05％ TFAを用いて緩衝される。特異な場合、分離の必要性に適するように勾配は変更される。プールされた画分は乾燥するまで真空下で蒸発させる。
HPLC-MS
次の機器を用いた：
−Hewlett Packard シリーズ1100 G1312A ビンポンプ
−Hewlett Packard シリーズ1100 カラムコンパートメント
−Hewlett Packard シリーズ1100 G13 15A DAD ダイオードアレイ検出器
−Hewlett Packard シリーズ1100 MSD。
この機器はHP Chemstation ソフトウェアにより制御される。
HPLCポンプは次の２つの溶出剤リザーバに連結される：
Ａ：水中の0.01％ TFA，
Ｂ：アセトニトリル中の0.01％ TFA。
分析は、40℃にて、適切な体積の試料（好ましくは１μL）を、アセトニトリルの勾配を用いて溶出するカラム中に注入することにより行われる。
用いられたHPLC条件、検出器の設定、および質量スペクトルは次の通りである：
カラム Waters Xterra MS C-18 X 3mm id
勾配 10％〜100％ アセトニトリル，線状，7.5分間，1.0μL/分で
検出 210nm(DADからアナログ出力)
ＭＳ イオン化モードAPI-ES，走査100-1000 amu 工程0.1 amu。
一般手順１
ガラスネジ蓋容器内で、フェノール(1.0mmol)をテトラヒドロフラン(15μL)中に溶解させ、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)(2.0mmol)を対応するカルバモイル塩化物(2.0mmol)と共に室温で添加した。この反応混合物を16時間振とうし、酢酸エチル(20μL)およびクエン酸水溶液(5％；20μL)中に注いだ。有機相を乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順２
ガラスネジ蓋容器内で、フェノール(1.0mmol)をアセトニトリル(15μL)中に溶解させた。トリエチルアミン(1.0mmol)を対応するヨウ化1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(1.0mmol)と共に室温で添加した。この反応混合物を16〜48時間80℃で振とうし、室温にまで冷却し、蒸発させた。蒸発した反応混合物をジクロロメタン(20μL)中に溶解させ、塩化水素水溶液(0.1M；20μL)を用いて抽出した。水相をジクロロメタンを用いて抽出した(3×20μL)。合体した有機相を乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順３
アセトニトリル(3μL)中の上記対応するフェノール(1.0mmol)、ヨウ化3H-イミダゾール-1-イウム(1.0mmol)およびトリエチルアミン(1.0mmol)を50℃で一晩、閉じたガラス瓶内で加熱した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル／ヘプタン)、対応するカルバメートを得た。
一般手順４
カルボニルジイミダゾール(3.6mmol)をTHF(10μL)中に懸濁させ、適切な第２級アミン(3.0mmol)を添加した。この反応混合物を、アミンの痕跡(trace）が検出されなくなるまで24〜72時間還流させた。この反応混合物を室温にまで冷却し、有機相を蒸発させて、高純度の粗生成物を得た。この粗生成物をさらに精製せずに用いた。
一般手順５
粗製のイミダゾールカルボキシアミド(3.0mmol)をアセトニトリル(10μL)中に溶解させ、ヨウ化メチル(12mmol)を室温で添加した。この反応混合物を24〜48時間撹拌した後、有機相を蒸発させて粗生成物を得、これをさらに精製せずに用いた。
一般手順６
対応する1,2,4-(1H)-トリアゾールを、Blaine(US 3308131)による記載の通りに調製した。この1,2,3-(1H)-トリアゾールを、以下の方法を用いてカルバモイル化した：
ガラスネジ蓋容器中で、対応する1,2,4-(1H)-トリアゾール(2.0mmol)をでジメチルホルムアミド(10μL)中に溶解させ、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)(5.0mmol)を、対応するカルバモイル塩化物(5.0mmol)と共に室温で添加した。この反応混合物を16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、酢酸エチル(20μL)およびクエン酸水溶液(5％；20μL)を添加した。相を分離させ、水相を酢酸エチル(20μL)を用いて抽出した。合体した有機相を乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順７
クロロ蟻酸アリールを、ジクロロメタン中の対応するフェノール、クロロ蟻酸トリクロロメチルおよびエチルジイソプロピルアミンから、エチルジイソプロピルアミン塩酸塩の除去をせずに粗製の反応混合物を用いたことを除いてはT. Konakahara, T. Ozaki, K. SatoおよびB. Gold, Synthesis, 1993(1) 103-106による記載の手順により調製した。撹拌し、新たに(freshly)調製したジクロロメタン中のクロロ蟻酸アリールの溶液(3μL中に1mmol)に、ジクロロメタン(1μL)中の置換されたピペラジン(1mmol)の溶液を−15℃で添加した。この混合物を０℃で２〜６時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、固体残渣をジエチルエーテルを用いて粉砕し(3×5μL)、次いで最小限の量の水(1/2〜2μL)を用いてエチルジイソプロピルアミン塩酸塩を除去し、濾過し、乾燥させて対応するピペラジン-1-カルボン酸アリールエステルの塩酸塩を得た。
一般手順８
CH2Cl2(3μL)中のN-ヒドロキシアゾール(1.0mmol)およびエチルジイソプロピルアミン(1.5mmol)の溶液に、対応するカルバモイル塩化物(1.5mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間撹拌し、CH2Cl2(20μL)を添加し、クエン酸水溶液で洗浄した(5％；3x20μL)。有機相を分離し、乾燥させ(MgSO4)、蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順９
ジエチルエーテル中の置換されたピペラジンの溶液を、同じ溶媒中の等モル量のクロロ蟻酸アリール(対応するフェノールから従来の方法により調製された)の撹拌した溶液に０℃で添加した。添加の完了後、混合物を０℃で１時間撹拌し、室温でもう１時間撹拌した。混合物を濾過し、フィルターケーキをジエチルエーテルを用いて濯ぎ、乾燥させてピペラジン-1-カルボン酸アリールエステルの塩酸塩を得た。
一般手順10
二置換アミン(1.0当量)およびジイソプロピルエチルアミン(1.5当量)を、乾燥させた反応フラスコに窒素下にて添加した。ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランを添加して0.5mM 濃度のアミンを得た。適切なクロロ蟻酸アリール(1.0当量)(対応するフェノールから従来の方法により調製)を最小限の量のジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン中に溶解させ、これを１滴ずつ室温で添加した。この反応混合物を一晩撹拌し、クエン酸(5％)を添加し、２つの相を分離した。水相をジクロロメタンを用いて２回抽出し、合体した有機相をMgSO4を用いて乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順11
乾燥した反応フラスコ内で窒素下にて、適切なアミン(1.0当量)をジクロロメタン(0.5mM 濃度のアミン)中に溶解させた。適切なクロロ蟻酸アリール(1.0当量)(対応するフェノールから従来の方法により調製)を最小限の量のジクロロメタン中に溶解させ、室温で１滴ずつ添加した。ヘプタンを添加して、ジクロロメタン中の20％溶液を得、粗生成物を濾過により分離した。粗生成物をジクロロメタン／ヘプタン(5:1)の混合物で洗浄し、真空下で乾燥させた。
一般手順12
乾燥させた反応フラスコ内で窒素下にて、適切なアミン(1.0当量)およびジイソプロピルエチルアミン(1.0当量)をテトラヒドロフラン(0.5mM 濃度のアミン)中に溶解させた。適切なクロロ蟻酸アリール(1.0当量)(対応するフェノールから従来の方法により調製)を最小限の量のテトラヒドロフラン中に溶解させ、一滴ずつ室温で添加した。この反応混合物に酢酸を添加し(pH 3-5)、反応混合物を濾過した。有機相を蒸発させ、粗生成物を分取用HPLCに供した。
一般手順13
4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステル(1当量)、ジイソプロピルエチルアミン(1.5当量)をテトラヒドロフラン(50mMのフェノール)中に溶解させた。この反応混合物を一または二置換アミンに添加した。この反応混合物を50℃で16時間撹拌した。クエン酸(5％)およびtert-ブチル-メチルエーテルを添加し、２つの相を分離させた。有機相を蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順14
ガラス製ネジ蓋容器内で、フェノール(1.0mmol)をテトラヒドロフラン(15μL)中に溶解させ、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)(2.0mmol)を対応するカルバモイル塩化物(2.0mmol)と共に室温で添加した。この反応混合物を16時間振とうした。この反応混合物に酢酸を添加し(pH 3-5)、反応混合物を濾過した。有機相を蒸発させ、粗生成物を分取用HPLCに供した。
一般手順15
ジエチルエーテル中の置換されたピペラジンの溶液を、同じ溶媒中の等モル量のクロロ蟻酸アリールの溶液に０℃で添加した。添加が完了した後、この混合物を周囲温度で１〜２時間撹拌した。撹拌を中断し、デカンテーションにより溶媒を可能な限り除去した。残渣を、エーテルを用いて撹拌により２回濯ぎ、次にデカンテーションを行い、最後に回転蒸発器で乾燥させて、対応するピペラジン-1-カルボン酸アリールエステルの塩酸塩を得た。
必要であれば、水中の酢酸エチルおよび若干の過剰量の重炭酸ナトリウム(約1.1当量)の混合物を用いて粗生成物を処理し、水相を酢酸エチルを用いて２回抽出し、合体した抽出物を乾燥させ、濾過し、蒸発させることによりさらなる精製が達成され、ピペラジン-1-カルボン酸アリールエステルを遊離塩基で得た。
一般手順16
CHCl3(1μL)中のN-ヒドロキシアゾール(1.0mmol)およびエチルジイソプロピルアミン(1.0mmol)の溶液に、−30℃でクロロ蟻酸トリクロロメチル(1.1mmol)を添加した。この溶液を−30℃で10分、および室温で１時間撹拌した。この溶液を乾燥するまで室温で蒸発させ、CHCl3(2μL)中に再び溶解させ、−30℃にまで冷却した後、適切なピペラジン(3mmol)を添加した。この溶液を室温にまで30分にわたり加温し、蒸発させて粗生成物を得た。
一般手順17
CH2Cl2(2μL)中の、TFA塩(0.5mmol)としてのN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルおよびアリールスルホニル塩化物(0.75mmol)の懸濁物に、DIPEA(1.25mmol)を添加した。この反応混合物を室温で2〜16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、MeCN中に再び溶解させ、分取用HPLC(Gilson)により精製した。
一般手順18
ジエチルエーテル中の置換されたピペラジンの溶液を、同じ溶媒中の等モル量のクロロ蟻酸アリールの撹拌溶液に添加した。次いでジエチルエーテル溶液中の等モル量のジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)を添加し、この混合物を周辺温度で１〜２時間撹拌した。溶媒を回転蒸発器で除去し、残渣を酢酸エチルと水との間で分配した。水相を酢酸エチルを用いて２回抽出し、合体した有機相を乾燥させ、濾過した。溶媒の除去によりピペラジン-1-カルボン酸アリールエステルを得た。
一般手順19
乾燥したネジ蓋付容器内で窒素下にて、Ting，P. C.による記載の通りに調製された4-ホルミル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル(1.5g，7.03mmol)を添加した。適切なアミン(7.03mmol)、メタノール(10μL)および酢酸100(μL)を添加し、この反応混合物を２時間室温で撹拌した。ナトリウムシアノボロハイドライド(1.0M sol. THF中, 4.7μL)を１分間添加し、この混合物を16時間室温で撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、10％ 炭酸水素ナトリウム水溶液(100μL)からジクロロメタンを用いて抽出した(3×75μL)。有機相をプールし、乾燥させ、乾燥するまで蒸発させ、粗製の中間体を得、これをフラッシュクロマトグラフィ(酢酸エチル／ヘプタン/メタノール, 1:2:0 → 4:0:1)に供した。
塩化水素(50μL)の3M溶液を上記中間体に添加し、反応混合物を16時間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させて粗生成物を得、これを真空下で乾燥させた。粗生成物をさらに精製せずに用いた。
一般手順20
アリールボロン酸(1.2mmol)、KF(3.3mmol)、Pd2(dba)3(0.03mmol)およびPd(P(t-Bu)3)2(0.06mmol)を、Schlenk 管に窒素下にて添加した。このSchlenk管を真空にし、窒素を５回補充した。次に、THF(2μL)中のハロゲン化アリール(1.0mmol)を添加した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。
一般手順21
CH2Cl2(2μL)中のメチル-フェニル-カルバミン酸4-アミノ-フェニルエステル(0.5mmol)、(下記の調製を参照のこと)およびアリールスルホニル塩化物(0.75mmol)の懸濁物に、DIPEA(1.25mmol)を添加した。この反応混合物を室温で２〜16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、MeCN中に再び溶解させ、分取用HPLC(Gilson)により精製した。
一般手順22
乾燥THF(20μL)中の1-ベンジルオキシ-4-ヨードベンゼン(4.1mmol)の溶液を−78℃にまで冷却した。n-ブチルリチウム(ヘキサン中に1.57M，4.1mmol)を２分間添加した。この混合物をさらに５分撹拌した後、アリールアルデヒド(4.1mmol)を添加した。この混合物を20分間室温にまで加温し、NaHCO3水溶液を用いて反応停止させた。CH2Cl2を用いた抽出、乾燥(MgSO4)、濾過および蒸発により、粗製のジアリールメタノールを得、これをEtOAc-ヘプタンから再結晶化させた。乾燥MeCN(20μL)中のジアリールメタノール生成物(2mmol)、NaI(14mmol)の溶液に塩化トリメチルシリル(14mmol)を添加し、80℃で19時間撹拌した。紫色の反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、Na2SO3水溶液を用いて処理した。4-アリールメチルフェノールを濾過による分離か、またはCH2Cl2 を用いた抽出の後に続くフラッシュクロマトグラフィ(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)により精製した。
一般手順23
スルホンアミド(0.2mmol)、ホルムアルデヒド37％水溶液(0.5μL)、およびTFA(2μL)の溶液を、閉じた容器内でSmith Creatorマイクロ波オーブンにて300秒150℃で加熱した。粗生成物を乾燥するまで蒸発させ、分取用HPLC(Gilson)により精製した。
一般手順24
CH2Cl2(1μL)中のフェノール(1.0mmol)、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)(1.5mmol)および3-[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボニル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム；ヨウ化物(1.5mmol)の懸濁物を、室温で16時間撹拌した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)。精製されたtert-ブチルジメチルシリルエーテルを、Et2O(20μL)中のHClの溶液3.2M と共に３時間室温で撹拌することにより脱シリル化させた。
一般手順25
THF(2μL)中のアルコール(0.4mmol)、フェノール(0.4mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(0.44mmol)およびトリブチルホスフィン(0.5mmol)の溶液を窒素下にて室温で撹拌した。THF(2μL)中に溶解したADDP(0.5mmol)を添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌し、濾過し、乾燥するまで蒸発させ、MeCN中に再び溶解させ、分取用HPLC(Gilson)により精製した。
一般手順26
CH2Cl2(2μL)中のアルコール(0.4mmol)、フェノール／チオフェノール／N-ヒドロキシアゾール／アゾールまたはイミド(0.4mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(0.44mmol)および固相に支持されたトリフェニルホスフィン(3mmol/g，1.2mmol)の溶液を、窒素下にて室温で撹拌した。CH2Cl2(1μL)中に溶解したジ-tert-ブチルアゾジカルボキシレート(DBAD, 1.2mmol)を添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。TFA(0.5μL)を添加し、この混合物をさらに１時間室温で撹拌した。EtOAcを添加し、濾過し、続いて 乾燥するまで蒸発させて粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)するか、MeCN中に再び溶解させて分取用HPLC(Gilson)により精製した。
ヨウ化1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムの調製
ヨウ化1-メチル-3-(7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：イミダゾール-1-イル-(7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-メタノン
標題生成物を、7-(トリフルオロメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンから、一般手順４記載の通りに調製した。薄黄色の油状物。HPLC-MS：m/z＝296.1(M+1)；Rt：2.85分。δH(300MHz；CDCl3)：2.11(qi, 2H), 2.93(t, 2H), 3.90(t, 2H), 7.01(s, 2H), 7.05(s, 1H), 7.34(s, 1H), 7.34(d, 1H), 7.77(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、イミダゾール-1-イル-(7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。薄黄色の結晶。HPLC-MS：m/z＝310.2(M+1)，Rt：1.84分。δH(300MHz；CDCl3)：2.01(qi, 2H), 2.94(t, 2H), 3.83(t, 2H), 3.92(s, 3H), 7.52(s, 2H), 7.76(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.85(s, 1H), 9.62(s, 1H)。
ヨウ化3-(シクロへキシル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：イミダゾール-1-カルボン酸シクロへキシル-メチル-アミド
標題生成物を、シクロへキシル-メチル-アミンから、一般手順４に記載の通りに調製した。オフホワイト色の結晶。HPLC-MS：m/z＝208.1(M+1)，Rt：1.85分。δH(300MHz；CDCl3)：1.05-1.22(m, 1H), 1.25-1.45 m, 2H), 1.50-1.61(dt, 2H), 1.63-1,75(d, 1H), 1.76.1.95(m, 4H), 3.80-3.95(m, 1H), 7.09(bs, 1H), 7.21(bs 1H), 7.87(bs, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化3-(シクロへキシル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、イミダゾール-1-カルボン酸シクロへキシル-メチル-アミドから、一般手順５に記載の通りに調製した。黄色の結晶；HPLC-MS：m/z＝222.2(M+1)，Rt：1.15分。δH(300MHz；CDCl3)：1.03-1.25,(m, 1H), 1.30-1.60(m, 4H), 1.62-1.1.78(m, 1H), 1.82-2.00(t, 4H), 3.21(s, 3H), 3.90-4.10(m, 1H), 4.29(s, 3H), 7.52(bs, 1H), 7.66(bs, 1H), 10.37(bs, 1H)。
ヨウ化3-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、2,6-ジメチル-モルホリンから、一般手順４に記載の通りに調製した。無色の油状物。PPLC-MS：m/z＝210.10(M+1)，Rt：0.63分。δH(300MHz；CDCl3)：1.20(s, 3H), 1.22(s, 3H), 2.82(dd, 2H), 3.60-3.75(m, 2H), 3.93(d, 2H), 7.11(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.87(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化3-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(2,6-ジメチル-モルホリン-4-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。薄黄色の油状物；HPLC-MS：m/z＝224.2(M+1)，Rt：0.40分。δH(300MHz；CDCl3)：1.23(s, 3H), 1.25(s, 3H), 2.90-3.10(m, 2H), 3.7-3.9(m, 2H), 3.95-4.15(m, 2H), 4.26(s, 3H), 7.67(s, 1H), 7.73(s, 1H)10.05(s, 1H)。
ヨウ化3-(ベンジル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：イミダゾール-1-カルボン酸ベンジル-メチル-アミド
標題生成物を、ベンジル-メチル-アミンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の結晶。HPLC-MS：m/z＝216.1(M+1)，Rt：1.53分。δH(300MHz；CDCl3)：3.04(s, 3H), 4.65(s, 3H), 7.08(bs, 1H), 7.22-7.34(m, 3H), 7.34-7.50(m, 3H), 7.93(bs, bs, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化3-(ベンジル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、イミダゾール-1-カルボン酸ベンジル-メチル-アミドから、一般手順５に記載の通りに調製した。薄黄色の結晶。HPLC-MS m/z＝230.1(M+1)，Rt：1.23分。δH(300MHz；CDCl3)：3.25(s, 3H), 4.2(s, 3H), 4.76(s, 2H), 7.27-7.50(m, 5H), 7.56(bs, 1H), 7.70(bs, 1H), 10.29(bs, 1H)。
ヨウ化3-(フェニル-エチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：イミダゾール-1-カルボン酸フェニル-エチル-アミド
標題生成物を、フェニル-エチル-アミンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄茶色の油状物。HPLC-MS m/z ＝216.1(M+1)，Rt：1.75分。δH(300MHz；CDCl3)：1.26(t, 3H), 3.92(q, 2H), 6.79(s, 1H), 6.84(s, 1H), 7.10(d, 2H), 7.27-7.45(m, 3H), 7.55(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化3-(フェニル-エチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、イミダゾール-1-カルボン酸フェニル-エチル-アミドから、一般手順５に記載の通りに調製した。薄黄色の結晶。HPLC-MS m/z＝230.2(M+1)，Rt：1.16分。δH(300MHz；CDCl3)：1.28(t, 3H), 3.96(q, 2H), 4.10(s, 3H), 7.03(s, 1H), 7.27(s, 1H), 7.35-7.60(m, 6 H), 9.70(s, 1H)。
ヨウ化3-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、インドリンから、一般手順４に記載の通りに調製した。ピンク色の結晶。HPLC-MS m/z＝214.1(M+1)，Rt：1.62分。δH(300MHz；CDCl3)：3.21(t, 2H), 4.21(t, 2H), 7.21(dt, 1H, 7.15(s, 1H), 7.17-7.29(m, 2H), 7.36(t, 1H), 7.40(d, 1H), 8.03(bs, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化3-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を(2,3-ジヒドロ-インドール-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。薄茶色の結晶。HPLC-MS m/z＝228.1(M+1)，Rt：0.94分。δH(300MHz；CDCl3)：3.42(t, 2H), 4.34(s, 3H), 4.71(t, 2H), 7.17-7.36(m, 4H), 7.78(bs, 1H), 7.86(d, 1H), 10.76(bs, 1H)。
ヨウ化3[(4-クロロフェニル)-メチル-カルバモイル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：イミダゾール-1-カルボン酸(4-クロロ-フェニル)-メチル-アミド
標題生成物を、4-クロル-N-メチルアニリンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の結晶。HPLC-MS m/z＝236.1g/mol(M+1)，Rt：1.91分。δH(300MHz；CDCl3)：3.47(s, 3H), 6.85(s, 1H), 6.87(s, 1H), 7.06(d, 2H), 7.36(d, 2H), 7.60(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化[(4-クロロフェニル)-メチル-カルバモイル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、イミダゾール-1-カルボン酸(4-クロロ-フェニル)-メチル-アミドから一般手順５に記載の通りに調製した。橙色の結晶。HPLC-MS m/z＝250.1(M+1)，Rt：1.06分。δH(300MHz；CDCl3)：3.55(s, 3H), 4.12(s, 3H), 7.16(bs, 1H), 7.35(t, 1H), 7.41(d, 1H), 7.45(t, 1H), 7.51(t, 1H), 7.53-7.55(m, 1H), 9.92(bs, 1H)。
ヨウ化3-(イソプロピル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：イミダゾール-1-カルボン酸イソプロピル-メチル-アミド
標題生成物を、イソプロピル-メチルアミンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の油状物。HPLC-MS m/z＝168.1(M+1)，Rt：0.51分。δH(300MHz；CDCl3)：1.25(s, 3H), 1.27(s, 3H), 2.93(s, 3H), 4.36(Qi, 1H), 7.08(bs, 1H), 7.22(bs, 1H), 7.88(bs, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化3-(イソプロピル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、イミダゾール-1-カルボン酸イソプロピル-メチル-アミドから、一般手順５に記載の通りに調製した。薄黄色の結晶。HPLC-MS m/z＝182.2(M+1)，Rt：0.41分。δH(300MHz；CDCl3)：1.31(s, 3H), 1.35(s, 3H), 3.17(s, 3H), 4.29(s, 3H), 4.30-4.50(m, 2H), 7.62 bs, 1H), 7.71(bs, 1H), 10.29(bs, 1H)。
ヨウ化3-(1,3-ジヒドロイソインドール-2-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(1,3-ジヒドロイソインドール-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、イソインドールから、一般手順４に記載の通りに調製した。油状物。
工程Ｂ：ヨウ化3-(1,3-ジヒドロイソインドール-2-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(1,3-ジヒドロイソインドール-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。結晶。δH(300MHz；CDCl3)：3.96(s, 3H), 4.98(s, 2H), 5.04(s, 2H), 7.35(bs, 3H), 7.44(bs, 1H), 7.91(s, 1H), 8.21(s, 1H), 9.74(s, 1H)。
ヨウ化1-メチル-3-(ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：ピペリジン-1-イル-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、ピペリジンから、一般手順４に記載の通りに調製した。油状物。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、ピペリジン-1-イル-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。油状物。δH(300MHz；CDCl3)：1.74(s, 6H), 3.66(bs, 4H), 4.28(s, 3H), 7.78(s, 1H), 7.83(s, 1H), 10.07(s, 1H)。
ヨウ化1-メチル-3-(2-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(2-メチル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、2-メチル-ピペリジンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の油状物。HPLC-MS m/z＝194.2(M+1)，Rt：0.92分。δH(300MHz；CDCl3)：1.33(d, 3H) 1.45-1.67(m, 2H), 1.68-1.85(m, 4H), 3.17(dt, 1H), 3.86(dd, 1H), 4.35-4.50(m, 1H), 7.09(s, 1H), 7.18(s, 1H), 7.84(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(2-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(2-メチル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。橙色の固体。HPLC-MS m/z＝208.1(M+1)，Rt：0.57分。δH(300MHz；CDCl3)：1.40(d, H),1.60-1.98 m, 6H), 3.45(t, 1H), 3.90(d, 1H), 4.30(s, 3H), 4.45-4.60(m, 1H), 7.59(s, 1H), 7.62(s, 1H), 10.06(s, 1H)。
ヨウ化1-メチル-3-(3-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(3-メチル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、3-メチル-ピペリジンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の油状物。HPLC-MS m/z＝194.2(M+1)，Rt：1.15分。δH(300MHz；CDCl3)：0.94(d, 3H), 1.05-1.35(m, 1H), 1.50-2.00(m, 4H), 2.67(t, 1H), 3.01(dt, 1H), 3.98(t, 2H), 7.09(s, 1H), 7.19(s, 1H), 7.85(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(3-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(3-メチル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。黄色い油状物。HPLC-MS m/z＝208.1(M+1)，Rt：0.69分。δH(300MHz；CDCl3)：0.97(d, 3H), 1.15-1.40(m, 1H), 1.55-2.00(m, 4H), 2.92(t, 1H), 3.28(t, 1H), 3.90-4.15(m, 2H), 4.28(s, 3H), 7.60-7.75(m, 2H), 10.14(s, 1H)。
ヨウ化1-メチル-3-(4-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、4-メチル-ピペリジンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の油状物。HPLC-MS m/z＝194.2(M+1)，Rt：1.32分。δH(300MHz；CDCl3)：1.00(d, 3H), 1.15-1.35(m, 2H), 1.55-1.85(m, 3H), 3.02(dt, 2H), 4.08(d, 2H), 7.08(s, 1H), 7.19(s, 1H), 7.85(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(4-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。黄色い油状物。HPLC-MS m/z＝208.1(M+1)，Rt：0.65分。δH(300MHz；CDCl3)：1.00(d, 3H), 1.20-1.50(m, 2H), 1.66-1.90(m, 3H), 3.32(t, 2H), 4.13(d, 2H), 4.28(s, 3H), 7.58(s, 1H), 7.64(s, 1H), 10.15(s, 1H)。
ヨウ化1-メチル-3-(4-ベンジル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(4-ベンジル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、4-メチル-ピペリジンから、一般手順４に記載の通りに調製した。薄黄色の油状物。HPLC-MS m/z＝270.2(M+1)，Rt：2.58分。δH(300MHz；CDCl3)：1.10-1.50(m, 2H), 1.65-2.00(m, 3H), 2.59(d, 2H), 2.97(dt, 2H), 4.08(d, 2H), 7.05-7.40(m, 7H), 7.84(s, 1H)。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(4-ベンジル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(4-ベンジル-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。黄色い油状物。HPLC-MS m/z＝208.1(M+1)，Rt：0.65分。δH(300MHz；CDCl3)：1.30-1.50(m, 2H), 1.75-1.95(m, 3H), 2.59(d, 2H), 3.15-3.40(m, 2H), 4.05-4.20(m, 2H), 4.25(s, 3H), 7.10-7.35(m, 5H), 7.45(bs, 1H), 7.60(bs, 1H), 10.22(s, 1H)。
ヨウ化1-メチル-3-(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
工程Ａ：(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
標題生成物を、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンから、一般手順４に記載の通りに調製した。油状物。
工程Ｂ：ヨウ化1-メチル-3-(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム
標題生成物を、(1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノンから、一般手順５に記載の通りに調製した。油状物。δH(300MHz；CDCl3)：2.97(t, 2H), 3.73(bs, 2H), 3.94(s, 3H), 4.75(s, 2H), 7.15-7.35(m, 4H), 7.88(d, 1H), 8.09(d, 1H), 9.63(s, 1H)。
フェノールの調製
1-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン
4-アミノフェノール(3.27g，30.0mmol)および3,3-ジメチルグルタル酸無水物(4.26g，30.0mmol)の混合物を丸底フラスコ内で165℃で１時間加熱し、続いて180℃で７時間加熱した。室温にまで冷却後、固体物質を高温のエタノール中に溶解させ、活性炭を添加し、この溶液を還流で１時間加熱した。固体物質を高温濾過により除去した。溶媒を蒸発させ、残渣を水／エタノールから結晶化させ、標題化合物を得た(3.51g，50％収率，ピンク色の固体)。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 1.08(s, 6H), 2.63(s, 4H), 6.77+6.86(AB-系, 4H), 9.56(s, 1H)。
cis-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-ヘキサヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン
4-アミノフェノール(5.46g，50.0mmol)およびcis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物(7.71g，50.0mmol)の混合物を丸底フラスコ内で170℃で２時間加熱した。室温にまで冷却後、固体物質を高温のエタノール(200μL)中に溶解させ、活性炭を添加し、溶液を還流で１時間加熱した。固体物質を高温の濾過により除去した。溶媒を部分的に蒸発させた。固体を濾過により回収し、少量のエタノールを用いて素早く洗浄し、真空下にて40℃で乾燥させて、標題化合物を得た(8.52g，69％収率，ピンク色の固体)。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ1.38(m, 4H), 1.73(m, 4H), 3.02(m, 2H), 6.82(d, 2H), 7.02(d, 2H), 9.66(s, 1H, OH)；HPLC-MS：m/z＝246(M+1)；Rt＝2.53分。
シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミド
ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(5.00g，45.8mmol)の溶液に、シクロヘキサンカルボニル塩化物(6.72g，45.8mmol)およびピリジン(3.70μL，45.8mmol)を添加しながら、この反応混合物を氷浴で冷却した。添加が完了した後、冷却槽を除去し、撹拌を一晩室温で続けた。水(100μL)を添加し、有機相を除去し、得られた溶液を酢酸エチルを用いて抽出した(3×300μL)。合体した有機相を、水で洗浄し(2×200μL)、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、オフホワイト色の固体を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して(SiO2, 酢酸エチル／ヘプタン(40:60))、２つの化合物の混合物を得、これをTHF中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，32μL)を添加し、この混合物を室温で2.5時間撹拌した。この溶液を濃塩酸を用いて酸性にし、有機性溶媒を蒸発により除去した。固体物質を濾過により回収し、乾燥させ、酢酸エチル／ヘプタンから再結晶化させて、標題化合物を得た(4.20g，41％，オフホワイト色の固体)。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 1.12-1.48(m, 5H), 1.65(m, 1H), 1.70-1.82(m, 4H), 2.27(m, 1H), 6.66(d, 2H), 7.36(d, 2H), 9.10(s, 1H), 9.50(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝220(M+1)；Rt＝2.69分。
2-シクロへキシル-N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-アセトアミド
ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(3.83g，35.1mmol)の溶液にシクロへキシルアセチル塩化物(11.26g，70.1mmol)およびピリジン(5.67μL，70.1mmol)を添加しながら、この反応混合物を氷浴で冷却した。添加が完了した後、冷却槽を除去し、撹拌を一晩室温で続けた。溶媒を除去し、残渣をTHF(300μL)中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，41μL)を添加し、この混合物を室温で４時間撹拌した。この溶液を、1N 塩酸を用いて酸性にした。溶媒を蒸発により除去した。固体物質を濾過により回収し、真空下にて40℃で乾燥させ、メタノール(100μL)中に溶解させた。メタノール(50μL)中のKOH(5.5g)の溶液を添加した。１時間室温で撹拌した後、水(200μL)を添加し、有機性溶媒を蒸発により除去した。水相を1N HClを用いて酸性にした。固体物質を濾過により分離し、真空下にて40℃で乾燥させて、標題化合物を得た(6.31g，77％収率，ピンク色の結晶)。
1H NMR(200MHz，DMSO-d6)：δ 0.82-1.32(m, 5H), 1.54-1.76(m, 6H), 2.12(d, 2H), 6.66(d, 2H), 7.32(d, 2H), 9.12(s, 1H), 9.57(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝234(M+1)；Rt＝3.09分。
cis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミド
ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(3.08g，28.2mmol)の溶液に、cis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル塩化物(11.43g，56.4mmol)およびピリジン(4.56μL，56.4mmol)を添加しながら、この反応混合物を氷浴で冷却した。添加が完了した後、冷却槽を除去し、一晩室温で撹拌を続けた。溶媒を蒸発により除去し、残渣をTHF(300μL)中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，33μL)を添加し、この混合物を室温で一晩撹拌した。有機相を蒸発により除去した。水(200μL)を添加し、固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下にて40℃で乾燥させ、メタノール(100μL)中に溶解させた。メタノール(50μL)中のKOH(2.4g)の溶液を添加した。２時間室温で撹拌した後、水(200μL)を添加し、有機相を蒸発により除去した。水相を1N HClを用いて酸性にし、酢酸エチルを用いて抽出した(3×300μL)。合体した有機相を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、ピンク色の油状物を得、これを真空下にて40℃で乾燥させ、固体物質を酢酸エチル／ヘプタンから結晶化させて、標題化合物を得た(2.03g，26％，ピンク色の結晶)。第１の抽出物水溶液から、酢酸エチルを用いた抽出(3×250μL)により、生成物の２度目の分離が行われた。合体した有機相を水(400μL)、飽和重炭酸ナトリウム(2×400μL)で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、ピンク色の濃い油状物を得た。酢酸エチル／ヘプタンからの結晶化により、さらなる量の標題化合物(2.75g，35％)を得た。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 0.80+0.84(2×s, 9H), 0.98(m, 2H), 1.23-1.57(m, 4H), 1.76-1.90(m, 2H), 2.02-2.14(m, 1.5H), 2.57(m, 0.5H), 6.65(d, 2H), 7.34(d×d, 2H), 9.09(s, 1H), 9.36+9.50(2×s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝276(M+1)；Rt＝4.19 および4.27分。
N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド
ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(3.27g，30.0mmol)の溶液に、塩化3,3-ジメチル-ブチリル(8.08g，60.0mmol)およびピリジン(4.85μL，60.0mmol)を添加しながら、この反応混合物を氷浴で冷却した。添加が完了した後、冷却槽を除去し、一晩室温で撹拌を続けた。溶媒を蒸発により除去し、残渣をTHF(300μL)中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，35μL)を添加し、この混合物を室温で一晩撹拌した。有機相を蒸発により除去した。水(200μL)を添加し、固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下にて40℃で乾燥させ、メタノール(100μL)中に溶解させた。メタノール(50μL)中のKOH(3.37g)の溶液を添加した。２日間室温で撹拌した後、水(300μL)を添加し、有機性溶媒を蒸発により除去した。水相を1N HClを用いて酸性にした。固体を濾過により回収し、真空下にて40℃で乾燥させて標題化合物を得た(1.97g，31％，ピンク色の固体)。母液を酢酸エチルで用いて抽出した(3×250μL)。合体した有機相を飽和重炭酸ナトリウム(2×250μL)で洗浄し、真空下にて乾燥させ、濾過し、蒸発させて、２度目の標題化合物を得た(0.67g，10％)。第１の抽出物水溶液から、酢酸エチル(4×250μL)を用いた抽出により、さらに生成物を分離した。合体した有機相を、水(400μL)、飽和重炭酸ナトリウム(2×400μL)で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、ピンク色の濃い油状物を得た。酢酸エチル／ヘプタンからの結晶化により、３度目の標題化合物を得た(2.11g，34％)。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 1.00(s, 9H), 2.12(s, 2H), 6.67(d, 2H), 7.33(d, 2H), 9.12(s, 1H), 9.50(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝208(M+1)；Rt＝2.50分。
1-(4-ヒドロキシ-フェニル)-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン 4-アミノフェノール(3.27g，30.0mmol)および3,3-ジメチルグルタル酸無水物(4.26g，30.0mmol)の混合物を丸底フラスコ内で165℃で１時間加熱し、続いて180℃で７時間加熱した。室温にまで冷却後、固体物質を高温のエタノール中に溶解させ、活性炭を添加し、溶液を還流で１時間加熱した。固体物質を高温濾過により除去した。溶媒を蒸発させ、残渣を結晶化させて(水／エタノール)、標題化合物を得た(3.51g，50％，ピンク色の固体)。1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 1.08(s, 6H), 2.63(s, 4H), 6.77+6.86(AB-系, 4H), 9.56(s, 1H)。
cis-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-ヘキサヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン
4-アミノフェノール(5.46g，50.0mmol)およびcis-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸無水物(7.71g，50.0mmol)の混合物を丸底フラスコ内で170℃で２時間加熱した。室温にまで冷却後、固体物質を高温のエタノール(200μL)中に溶解させ、活性炭を添加し、溶液を還流で１時間加熱した。固体物質を高温濾過により除去した。溶媒を部分的に蒸発させた。固体を濾過により回収し、少量のエタノールを用いて素早く洗浄し、真空下にて乾燥させて、標題化合物を得た(8.52g，69％，ピンク色の固体)。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 1.38(m, 4H), 1.73(m, 4H), 3.02(m, 2H), 6.82(d, 2H), 7.02(d, 2H), 9.66(s, 1H, OH)；HPLC-MS：m/z＝246(M+1)；Rt＝2.53分。
シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミド
ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(5.00g，45.8mmol)の溶液に、シクロヘキサンカルボニル塩化物(6.72g，45.8mmol)およびピリジン(3.70μL，45.8mmol)を、反応混合物を氷浴で冷却しながら添加した。添加が完了した後、冷却槽を除去し、撹拌を一晩室温で続けた。水(100μL)を添加し、ジクロロメタンを蒸発により除去し、得られた溶液を、酢酸エチルを用いて抽出した(3×300μL)。合体した有機相を水で洗浄し(2×200μL)、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、オフホワイト色の固体を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して(SiO2, 酢酸エチル／ヘプタン(2:3))、２つの化合物の混合物を得、これをTHF中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，32μL)を添加し、この混合物を室温で2.5時間撹拌した。この溶液を濃塩酸を用いて酸性にした。THFを蒸発により除去した。固体物質を濾過により回収し、真空下にて乾燥させ、再結晶化して(酢酸エチル／ヘプタン)、標題化合物を得た(4.20g，41％，オフホワイト色の固体)。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ 1.12-1.48(m, 5H), 1.65(m, 1H), 1.70-1.82(m, 4H), 2.27(m, 1H), 6.66(d, 2H), 7.36(d, 2H), 9.10(s, 1H), 9.50(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝220(M+1)；Rt＝2.69分。
2-シクロへキシル-N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-アセトアミド ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(3.83g，35.1mmol)の溶液に、反応混合物を氷浴で冷却しながら、シクロへキシルアセチル塩化物(11.26g，70.1mmol)およびピリジン(5.67μL，70.1mmol)を添加し、添加が完了した後、冷却槽を除去し、一晩室温で撹拌を続けた。溶媒を蒸発により除去し、残渣をTHF(300μL)中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，41μL)を添加し、この混合物を室温で４時間撹拌した。この溶液を1N 塩酸を用いて酸性にし、有機相を蒸発により除去した。固体物質を濾過により回収し、乾燥させ、メタノール(100μL)中に溶解させた。メタノール(50μL)中のKOH(5.5g)の溶液を添加した。１時間室温で撹拌した後、水(200μL)を添加し、有機性溶媒を蒸発により除去した。水相を1N HClを用いて酸性にした。標題生成物を濾過により分離し、真空下にて乾燥させた(6.31g，77％，ピンク色の結晶)。
1H NMR(200MHz，DMSO-d6)：δ0.82-1.32(m, 5H), 1.54-1.76(m, 6H), 2.12(d, 2H), 6.66(d, 2H), 7.32(d, 2H), 9.12(s, 1H), 9.57(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝234(M+1)；Rt＝3.09分。
cis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミド ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(3.08g，28.2mmol)の溶液に、cis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル塩化物(11.43g，56.4mmol)およびピリジン(4.56μL，56.4mmol)を添加しながらこの反応混合物を氷浴で冷却した。添加が完了した後、冷却槽を除去し、一晩室温で撹拌を続けた。溶媒を蒸発により除去し、残渣をTHF(300μL)中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，33μL)を添加し、この混合物を室温で一晩撹拌した。有機相を蒸発により除去した。水(200μL)を添加し、固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、乾燥させ、メタノール(100μL)中に溶解させた。メタノール(50μL)中のKOH(2.4g)の溶液を添加した。２時間室温で撹拌した後、水(200μL)を添加し、有機性溶媒を蒸発により除去した。水相を1N HClを用いて酸性にし、酢酸エチルを用いて抽出した(3×300μL)。合体した有機相を乾燥させ、蒸発させて、ピンク色の油状物を得、これを真空下にて乾燥させた。固体物質を酢酸エチル／ヘプタンから結晶化させて、ピンク色の結晶で標題化合物を得た(2.03g，26％)。第１の抽出物水溶液から、酢酸エチル(3×250μL)を用いた抽出により生成物の２度目の分離が行われた。合体した有機層を水(400μL)、飽和重炭酸ナトリウム(2×400μL)で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、ピンク色の濃い油状物を得た。酢酸エチル／ヘプタンからの結晶化により、２度目の標題化合物を得た(2.75g，35％)。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ0.80+0.84(2×s, 9H), 0.98(m, 2H), 1.23-1.57(m, 4H), 1.76-1.90(m, 2H), 2.02-2.14(m, 1.5H), 2.57(m, 0.5H), 6.65(d, 2H), 7.34(d×d, 2H), 9.09(s, 1H), 9.36+9.50(2×s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝276(M+1)；Rt＝4.19および4.27分。
N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド ジクロロメタン(50μL)中の4-アミノフェノール(3.27g，30.0mmol)の溶液に、塩化3,3-ジメチル-ブチリル(8.08g，60.0mmol)およびピリジン(4.85μL，60.0mmol)を添加しながら反応混合物を氷浴で冷却し、添加が完了した後、冷却槽を除去し、一晩室温で撹拌を続けた。溶媒を蒸発により除去し、残渣をTHF(300μL)中に溶解させた。6N NaOH(水溶液，35μL)を添加し、この混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を蒸発により除去した。水(200μL)を添加し、固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下にて40℃で乾燥させ、メタノール(100μL)中に溶解させる。メタノール(50μL)中のKOH(3.37g)の溶液を添加した。２日間室温で撹拌した後、水(300μL)を添加し、有機性溶媒を除去し、水相を1N HClを用いて酸性にした。固体を回収し、乾燥させて、標題化合物を得た(1.97g，31％収率，ピンク色の固体)。母液を酢酸エチルを用いて抽出した(3×250μL)。合体した有機相を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し(2×250μL)、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、２度目の標題化合物を得た(0.67g，10％)。第１の抽出物水溶液から、酢酸エチル(4×250μL)を用いた抽出により、生成物をもう１度分離した。合体した有機相を水(400μL)で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発させて、ピンク色の濃い油状物を得た。酢酸エチル／ヘプタンからの結晶化により、３度目の標題化合物を得た(2.11g，34％)。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：δ1.00(s, 9H), 2.12(s, 2H), 6.67(d, 2H), 7.33(d, 2H), 9.12(s, 1H), 9.50(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝208(M+1)；Rt＝2.50分。
4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェノール
ヒドロキノリンモノベンジルエーテル(1g，5.0mmol)、3-(トリフルオロメチル)-フェニルボロン酸(1.9g，10.0mmol)、酢酸銅(II)(0.91g，5.0mmol)およびトリエチルアミン(2.53g，25.0mmol)を、ジクロロメタン(50μL)中に溶解／懸濁させた。この反応混合物を70時間室温で撹拌し、乾燥するまで蒸発させた。粗製の中間体をフラッシュクロマトグラフィ(酢酸エチル／ヘプタン(1:4))(42％)に供し、溶媒としてエタノールを用いて水素化した(10％ Pd/C)。有機相を蒸発させ、水酸化ナトリウム水溶液(1N, 30μL)をジクロロメタンと共に添加した。２つの相を分離し、水相をジクロロメタンを用いて抽出した(30μL×2)。水相を塩酸水溶液(2N)を用いて酸性にし、ジクロロメタンを用いて抽出した(30μL×5)。有機相を乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た(47％)。HPLC-MS m/z＝254.9(M+1)，Rt：4.39分。δH(300MHz；CDCl3)：6.85(dt, 2H), 6.94(dt, 2H), 7.10(dd, 1H), 7.16(bs, 1H), 7.24-7.30(m, 1H), 7.39(t, 1H)。
4-ヒドロキシ-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステル 4-ヒドロキシ安息香酸(30g，0.217mmol)および4-ヒドロキシスクシンアミド(25.32g，0,220mmol)を1.4-ジオキサン(550μL)中に室温で溶解させた。20分後、透明な溶液を15℃にまで冷却し、ジシクロへキシルカルボジイミド(44.82μL，0.217mmol)を添加した。この反応混合物を18時間撹拌し、濾過した。有機相を乾燥するまで蒸発させた(86g)。エタノール(250μL)を粗生成物に添加し、混合物を還流にまで加熱した。粗生成物をエタノール／水(5:1)(22g，43％)から結晶化させ、母液をエタノール／水(25g，49％)から再結晶化させた。HPLC-MS：m/z＝(M+1)；Rt：分。
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド
ジクロロメタン(20μL)中の5-アミノ-2-メトキシピリジン(2.48g，20.0mmol)およびN-エチルジイソプロピルアミン(2.84g，22.0mmol)の溶液を氷浴で冷却し、ベンゾイル塩化物(3.09g，22mmol)をシリンジを用いてゆっくりと添加した。冷却槽を除去し、撹拌を室温で18時間続けた。ジクロロメタンを添加し、この溶液を水を用いて抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させ、暗色の固体を得た。酢酸エチル:ヘプタンからの結晶化により標題化合物を得た(3.44g，75％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ3.93(s, 3H), 6.77(d, 1H), 7.44-7.59(m, 3H), 7.81(br.s, 1H), 7.87(d, 2H), 8.01(dd, 1H), 8.16(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝229(M+H)；Rt＝2.52分。
シクロヘキサンカルボン酸(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミド塩酸塩
少量のテトラヒドロフラン中に溶解した5-アミノ-2-メトキシピリド(3.72g，30.0mmol)を、テトラヒドロフラン(25μL)中のシクロヘキサンカルボニル塩化物(4.40g，30.0mmol)の溶液にゆっくりと添加した。0.5時間静置した後、ジエチルエーテル(250μL)を添加し、固体を吸引により回収して、標題化合物を紫色の固体で得た(8.12g，100％収率)。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.11-1.48(m, 5H), 1.63(m, 1H), 1.68-1.83(m, 4H), 2.32(m, 1H), 3.81(s, 3H), 6.80(d, 1H), 7.92(dd, 1H), 8.00(br.s, 1H), 8.38(d, 1H), 9.92(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝235(M+H)；Rt＝2.89分。
6'-メトキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン
5-アミノ-2-メトキシピリド(3.72g，30.0mmol)および3,3-ジメチルグルタル酸無水物(4.26g，30.0mmol)の混合物を175℃で７時間で加熱した。室温にまで冷却後、固体物質をを少量のジクロロメタン中に溶解させ、フラッシュカラムクロマトグラフィ(SiO2, 酢酸エチル:ヘプタン(40:60))により精製して、標題化合物を白色の固体で得た(2.56g，34％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ1.20(s, 6H), 2.69(s, 4H), 3.95(s, 3H), 3.81(d, 1H), 7.28(dd, 1H), 7.89(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝249(M+H)；Rt＝2.43分。
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-プロピオンアミド塩酸塩
少量のテトラヒドロフラン中に溶解した5-アミノ-2-メトキシピリド(3.72g，30.0mmol)を、テトラヒドロフラン(25μL)中の塩化2,2-ジメチルプロピオニル(3.62g，30.0mmol)の溶液にゆっくり添加した。0.5時間静置した後、ジエチルエーテル(250μL)を添加し、濃い油状物が沈殿した。溶媒を移し、残渣を減圧下で乾燥させて、標題化合物を紫色の泡状物で得た(5.50g，75％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ1.22(s, 9H), 3.83(s, 3H), 6.86(d, 1H), 8.00(dd, 1H), 8.42(d, 1H), 9.41(s, 1H), 9.54(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝209(M+H)；Rt＝2.28分。
2-シクロへキシル-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド塩酸塩
少量のテトラヒドロフラン中に溶解した5-アミノ-2-メトキシピリド(3.72g，30.0mmol)を、テトラヒドロフラン(25μL)中のシクロへキシルアセチル塩化物(4.82g，30.0mmol)の溶液にゆっくりと添加した。0.5時間静置した後、ジエチルエーテル(250μL)を添加し、固体を吸引により回収して、標題化合物を紫色の固体で得た(8.54g，100％収率)。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ0.88-1.04(m, H), 1.09-1.32(m, 3H), 1.54-1.82(m, 6H), 2.18(d, 2H), 3.84(s, 3H), 6.85(d, 1H), 7.98(dd, 1H), 8.41(d, 1H), 9.81(br.s, 1H), 10.10(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝249(M+H)；Rt＝3.32分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド
N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(2.38g，10.4mmol)をテトラヒドロフランおよびジエチルエーテルの混合物中に溶解させた。この溶液中にHCl-ガスを５分間バブリングさせた。さらなるジエチルエーテルを添加し、白色の沈殿物を吸引により回収し、ジエチルエーテルを用いて２回洗浄し、kugelrohr装置で180℃にて0.5時間加熱した。固体物質をメタノール：水から結晶化させ、水を用いて２回洗浄し、一晩真空オーブン内で乾燥させて、標題化合物を灰色の固体で得た(1.19g，53％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ6.39(d, 1H), 7.47-7.61(m, 3H), 7.18(dd, 1H), 7.91(d, 2H), 7.96(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝215(M+H)；Rt＝1.52分。
シクロヘキサンカルボン酸(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-アミド
シクロヘキサンカルボン酸(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミド塩酸塩(8.12g，30.0mmol)をkugelrohr装置で190℃にて25分加熱した。室温にまで冷却後、固体物質をメタノール:水から結晶化させ、水を用いて２回洗浄し、一晩真空オーブン内で乾燥させて、標題化合物を紫色の固体で得た(3.09g，47％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ1.09-1.46(m, 5H), 1.63(m, 1H), 1.68-1.80(m, 4H), 2.23(m, 1H), 6.33(d, 1H), 7.44(dd, 1H), 7.87(d, 1H), 9.54(s, 1H), 11.29(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝221(M+H)；Rt＝1.84分。
6'-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン
6'-メトキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン(2.56g，10.3mmol)を、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルの混合物中に溶解させた。この溶液中にHCl-ガスを５分バブリングさせた。さらなるジエチルエーテルを添加し、白色の沈殿物を吸引により回収し、ジエチルエーテルを用いて２回洗浄し、kugelrohr装置で190℃にて15分加熱して、標題化合物を白色の固体で得た(2.16g，89％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ1.08(s, 6H), 2.52(s, 4H), 6.34(d, 1H), 7.19(dd, 1H), 7.31(d, 1H), 11.42(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝235(M+H)；Rt＝1.32分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-プロピオンアミド
窒素ガス流下で、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-プロピオンアミド塩酸塩(5.50g，22.5mmol)を丸底フラスコ内で180℃にて15分加熱した。室温にまで冷却後、固体物質をメタノール-水混合物から結晶化させて、標題化合物を暗い灰色の固体で得た(1.13g，26％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ1.18(s, 9H), 6.32(d, 1H), 7.53(dd, 1H), 7.76(d, 1H), 8.97(br.s, 1H), 11.30(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝195(M+H)；Rt＝1.15分。
2-シクロへキシル-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド
2-シクロへキシル-N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド塩酸塩(8.54g，30.0mmol)をkugelrohr装置で160℃にて0.5時間加熱した。室温にまで冷却後、固体物質をメタノール-水混合物から結晶化させ、水を用いて２回洗浄し、一晩真空オーブン内で乾燥させて、標題化合物を灰色の固体で得た(4.53g，64％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ0.90-1.38(m, 5H), 1.60-1.92(m, 6H), 2.17(d, 2H), 6.50(d, 1H), 7.50(dd, 1H), 7.97(d, 1H), 8.80(br.s, 1H), 11.81(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝235(M+H)；Rt＝2.29分。
3-ジメチルアミノ-2-(4-メトキシ-フェノキシ)-プロペナール
外付けの氷浴で温度を25℃未満に保ちながら、酸塩化リン(18.4g，120mmol)をジメチルホルムアミド(8.8g，120mmol)に添加した。添加が完了した後、反応混合物を50℃にまで45分加熱し、次いで室温にまで冷却した。クロロホルム(35μL)を添加し、得られた溶液を還流させた。4-メトキシフェノキシアセトアルデヒドジエチルアセタール(9.61g，40.0mmol)を数回に分けて添加した。３時間還流で加熱した後、この溶液を室温にまで冷却し、水(100μL)中の炭酸カリウム(115g)の溶液中に慎重に注いだ。この混合物を氷浴で周囲温度にまで冷却し、ジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて茶色の油状物を得た。残渣を酢酸エチル：ヘプタンと共に加熱し、デカンテーションし、茶色の油状物を得た。溶媒を真空下で除去して茶色の油状物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィ(SiO2, 酢酸エチル)により精製して、標題化合物を白色の固体で得た(3.87g，44％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ3.00(s, 6H), 3.75(s, 3H), 6.54(s, 1H), 7.80+7.87(AB-系, 4H), 8.80(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝222(M+H)；Rt＝1.73分。
2-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-3-ジメチルアミノ-プロペナール
外付けの氷浴により温度を25℃未満に維持しながら、酸塩化リン(18.4g，120mmol)をジメチルホルムアミド(8.8g，120mmol)に添加し、添加が完了した後、反応混合物を50℃にまで45分加熱し、次いで室温にまで冷却した。クロロホルム(35μL)を添加し、得られた溶液を還流させた。3,4-ジクロロフェノキシアセトアルデヒドジエチルアセタール(9.61g，40.0mmol)を数回に分けて添加した。３時間還流で加熱した後、この溶液を室温にまで冷却し、水(100μL)中の炭酸カリウム(115g)の溶液中に慎重に注いだ。この混合物を氷浴で室温付近にまで冷却し、ジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、茶色の油状物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して(SiO2, 酢酸エチル)、標題化合物を茶色の固体で得た(5.38g，52％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ3.10(s, 6H), 6.58(s, 1H), 6.82(dd, 1H), 7.03(d, 1H), 7.30(d, 1H), 8.80(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝260(M+H)；Rt＝3.14分。
5-(4-メトキシ-フェノキシ)-ピリミジン-2-オール
エタノール(25μL)中の、ナトリウム(0.80g，35.0mmol)、3-ジメチルアミノ-2-(4-メトキシ-フェノキシ)-プロペナール(3.87g，17.5mmol)およびウレア(2.10g，35.0mmol)から調製されたエトキシドナトリウムの溶液を還流で４時間加熱した。水(1μL)を添加し、加熱をさらに２時間続けた。この溶液を室温にまで冷却し、氷酢酸を用いて中和した。ほとんどの溶媒を蒸発により真空下で除去した。水を添加し、沈殿物を吸引により分離し、続いて真空オーブン内で乾燥させて、標題化合物を黄色い固体で得た(0.80g，21％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ3.80(s, 3H), 6.85-7.95(AB-系, 4H), 8.12(s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝219(M+H)；Rt＝1.77分。
5-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-オール
ナトリウム(0.95g，41.4mmol)、2-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-3-ジメチルアミノ-プロペナール(5.38g，20.7mmol)およびウレア(2.48g，41.4mmol)から調製したエトキシドナトリウムのエタノール(25μL)中の溶液を60℃で４時間で加熱した。水(1μL)を添加し、加熱をさらに２時間続けた。この溶液を室温にまで冷却し、氷酢酸を用いて中和した。ほとんどの溶媒を蒸発により真空下で除去した。水を添加し、沈殿物を吸引により分離し、続いて真空オーブン内で乾燥させて、標題化合物を茶色の固体で得た(0.92g，17％収率)。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ7.08(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.59(d, 1H), 8.35(s, 2H), 12.06(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝257(M+H)；Rt＝2.75分。
5-(2-ニトロ-フェニル)-ピリミジン-2-オール
エタノール(25μL)中の3-(ジメチルアミノ)-2-(2-ニトロフェニル)アクリルアルデヒド(2.00g，9.08mmol)、ウレア(0.60g，9.99mmol)および濃塩酸(0.50μL)の溶液を、60℃で18時間、窒素雰囲気下で加熱した。さらなるアリクォートの濃塩酸(0.50μL)を添加し、続いて70℃で24時間加熱した。溶媒を減圧下で蒸発により除去した。残渣をメタノールから結晶化させて、標題化合物を黄色い固体で得た(0.35g，18％収率)。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ7.54(dd, 1H), 7.62(dt, 1H), 7.76(dt, 1H), 8.06(dd, 1H), 8.29(s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝218(M+H)；Rt＝1.26分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド
3,3-ジメチルブチルオイル塩化物(4.04g，30.0mmol)を、テトラヒドロフラン(25μL)中の5-アミノ-2-メトキシピリジン(3.72g，30.0mmol)の撹拌した溶液に滴下添加した。１時間室温で撹拌した後、ジエチルエーテルを添加し、固体物質を吸引分離した。N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド塩酸塩(4.13g，15.96mmol)を180℃で15分加熱した。室温にまで冷却後、生成物をメタノール中に溶解させた。溶媒を部分的に蒸発させて標題化合物を固体で得た(1.15g，35％収率)。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ＝1.00(s, 9H), 2.12(s, 2H), 6.38(d, 1H), 7.44(dd, 1H), 7.89(d, 1H), 9.59(s, 1H), 11.42(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝209(M+H)+；Rt＝1.71分。
ピリジン-2-カルボン酸(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミド・二塩酸塩
少量のテトラヒドロフラン中に溶解された5-アミノ-2-メトキシピリジン(4.40g，35.4mmol)を、テトラヒドロフラン(75μL)中のピリジン-2-カルボニル塩化物・塩酸塩(7.12g，40.0mmol)の撹拌した溶液にゆっくりと添加した。一晩室温で撹拌した後、ジエチルエーテルを添加した。固体を吸引により分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空オーブン内で45℃で乾燥させ、標題化合物を得た(7.89g，75％)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.87(s, 3H), 6.90(d, 1H), 7.03(br.s, 2 HCl+H2O), 7.70(m, 1H), 8.09(dt, 1H), 8.17(d, 1H), 8.22(dd, 1H), 8.68(d, 1H), 8.73(m, 1H), 10.82(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝230(M+H)+；Rt＝2.45分および264+266；Rt＝3.15分。
ピリジン-2-カルボン酸(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-アミド塩酸塩
ピリジン-2-カルボン酸(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-アミド二塩酸塩(0.66g，1.99mmol)を180℃で10分加熱した。室温にまで冷却後、標題化合物を得、さらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝216(M+H)+；Rt＝2.14分。
5-メトキシ-ピリミジン-2-イルアミン
窒素雰囲気下にて、五塩化リン(21g，0.10mol)を、撹拌かつ外部冷却(ice-bath)しながら1,1,3-トリメトキシエタン(12.0g，0.10mol)に滴下添加した。添加が終了した後、さらに30分室温で撹拌を続けた。ジメチルホルムアミド(22.5μL)を、反応混合物を氷浴で外部から冷却しながら、滴下漏斗により添加した。添加が終了した後、反応混合物を60℃で70分加熱した。次いでこの反応混合物を氷浴で冷却し、メタノール(50μL)を滴下添加した。得られた溶液を、氷浴で冷却しながら、メタノール(80μL)中の水酸化ナトリウム(24g)の撹拌した溶液に滴下添加した。硝酸グアニジン(20.0g，0.16mol)および水酸化ナトリウム(7.0g，0.175mol)を添加し、この溶液を18時間室温で撹拌した。水(150μL)を添加し、この溶液を、ジクロロメタンを用いて３回抽出した。合体した有機層を真空下で蒸発させ、茶色の油状物を得た。1H NMR 分析によれば、所望の生成物と中間体 β-ジメチルアミン-α-メトキシアクロレーヌ(acroleine)との混合物が得られた。この混合物をメタノール(100μL)中に溶解させた。硝酸グアニジン(15.0g，0.12mol)および水酸化ナトリウム(5.25g，0.13mol)を添加し、反応混合物を60℃で３時間加熱し、続いて室温で３日間撹拌し、水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて３回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を黄色い固体で得た(5.43g，43％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.80(s, 3H), 5.08(br.s, 2H), 8.04(s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝126(M+H)+；Rt＝0.39分。
1-(5-メトキシ-ピリミジン-2-イル)-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン
5-メトキシ-ピリミジン-2-イルアミン(1.00g，7.99mmol)および3,3-ジメチルグルタル酸無水物(1.14g，7.99mmol)の混合物を180℃で９時間加熱した。室温にまで冷却後、この反応混合物を少量のジクロロメタン中に溶解させ、フラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル:ヘプタン 70:30)て、標題化合物を白色の固体で得た(0.79g，40％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.23(s, 6H), 2.67(s, 4H), 3.97(s, 3H), 8.48(s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝250(M+H)+；Rt＝1.86分。
1-(5-ヒドロキシ-ピリミジン-2-イル)-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン
1-(5-メトキシ-ピリミジン-2-イル)-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン(0.99g，3.97mmol)およびピリジン塩酸塩(1.50g，7.99mmol)の混合物を190℃で2.5時間加熱した。室温にまで冷却後、この反応混合物を少量のジクロロメタン中に溶解させ、シリカゲルのショートパッド上で濾過し、酢酸エチルで洗浄した。溶媒を真空下で蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得た(0.60g，64％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.23(s, 6H), 2.65(s, 4H), 8.42(s, 2H), 9.94(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝236(M+H)+；Rt＝1.53分。
6-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ニコチンアミド
乾燥テトラヒドロフラン(15μL)中の塩化6-クロロ-ニコチノイル(0.40g，2.27mmol)および5-アミノ-2-ヒドロキシピリジン塩酸塩(0.33g，2.25mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム(水溶液)を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて３回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を、メタノール(10μL)および水酸化ナトリウム水溶液(1N, 2μL)の混合物中に溶解させ。２時間室温で撹拌した後、水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝250(M+H)+；Rt＝1.52分。
N-(2,2-ジメチル-プロピル)-6-ヒドロキシ-ニコチンアミド
ジメチルホルムアミド(25μL)中の6-ヒドロキシニコチン酸(1.39g，10.0mmol)、1-ヒドロキシ-7-アザベンズトリアゾール(1.50g，11.0mmol)、および1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(2.11g，11.0mmol)の溶液を室温で20分撹拌した。少量のジメチルホルムアミド中の2,2-ジメチルプロピルアミン(0.96g，11.0mmol)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.42g，11.0mmol)の溶液を添加した。撹拌を0.5時間室温で続けた。酢酸エチルを添加し、反応混合物を水を用いて２回抽出した。溶媒を真空下で蒸発させて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝209(M+H)+；Rt＝1.86分。
3-クロロ-6-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリダジニン
ジメチルスルホキシド(20μL)中の3,6-ジクロロピリダジニン(4.47g，30.0mmol)、3,4-ジクロロフェノール(4.89g，30.0mmol)および水酸化カリウム(1.68g，30.0mmol)の溶液を60℃で一晩加熱した。溶媒を蒸発により真空下で除去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製した(SiO2, 酢酸エチル:ヘプタン 50:50)。kugelrohr 蒸留により少量の出発物質を除去した。酢酸エチル:ヘプタンからの結晶化により標題化合物を白色の固体で得た(1.74g，21％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝7.10(dd, 1H), 7.20(d, 1H), 7.37(d, 1H), 7.49(d, 1H), 7.54(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝275および277(M+H)+；Rt＝4.00分。
6-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-オール
蟻酸(25μL)中の3-クロロ-6-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリダジニン(1.74g，6.32mmol)の溶液を100℃で３時間加熱した。溶媒を蒸発により真空下で除去して標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝257(M+H)+；Rt＝3.13分。
(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン
テトラヒドロフラン(250μL)中の4-ヒドロキシピペリジン(20.0g，198mmol)およびN,N'-カルボニルジイミダゾール(32.06g，198mmol)の溶液を一晩還流で加熱し、続いて室温で２日間撹拌した。溶媒を蒸発させて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝196(M+H)+；Rt＝0.39分。
[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-イミダゾール-1-イル-メタノン
tert-ブチルジメチルシリル塩化物(30.14g，0.20mol)を、ジメチルホルムアミド(200μL)中の(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-イミダゾール-1-イル-メタノン(39.05g，0.20mol)の撹拌した溶液に添加した。３日間室温で撹拌した後、溶媒を真空下での蒸発により除去した。残渣をジクロロメタン中に再び溶解させ、水を用いて２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝0.07(s, 6H), 0.90(s, 9H), 1.64(m, 2H), 1.81(m, 2H), 3.53-3.74(m, 4H), 4.06(m, 1H), 7.07(m, 1H), 7.18(m, 1H), 7.86(m, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝310(M+H)+；Rt＝3.40分。
ヨウ化3-[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボニル]-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム
ヨウ化メチル(113.5g，0.80mol)を、 アセトニトリル(400μL)中の[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-イル]-イミダゾール-1-イル-メタノン(61.9g，0.20mol)の撹拌した溶液に添加した。一晩室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル:ヘプタンで洗浄し、真空オーブン内で45℃にて乾燥させ、標題化合物を白色の固体で得た(３工程にわたり、60.92g，68％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝0.08(s, 6H), 0.88(s, 9H), 1.57(m, 2H), 1.83(m, 2H), 3.45(m, 2H), 3.65(m, 2H), 3.93(s, 3H), 4.06(m, 1H), 7.87(m, 1H), 8.03(m, 1H), 9.56(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝324(M-I-)+；Rt＝2.95分。
4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド
4-クロロベンゾイル塩化物(1.75g，10.0mmol)を、ジクロロメタン(10μL)中の5-アミノ-2-メトキシピリジン(1.24g，10.0mmol)の撹拌した溶液に慎重に添加した。一晩室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を、予熱したkugelrohr オーブンで200℃にて5〜10分、ハウスバキューム（house-vacuum：およそ20mbar）下で加熱して、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝249(M+H)+；Rt＝2.18分。
4-フルオロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド
4-フルオロベンゾイル塩化物(1.59g，10.0mmol)から出発し、4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミドの調製について記載された手順を用いて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝233(M+H)+；Rt＝1.76分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-3-メトキシ-ベンズアミド
3-メトキシベンゾイル塩化物(1.71g，10.0mmol)から出発し、4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミドの調製について記載された手順を用いて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝245(M+H)+；Rt＝1.81分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-メトキシ-ベンズアミド
4-メトキシベンゾイル塩化物(1.71g，10.0mmol)から出発し、、4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミドの調製について記載された手順を用いて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝245(M+H)+；Rt＝1.72分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-メトキシ-ベンズアミド
2,4-ジクロロベンゾイル塩化物(2.10g，10.0mmol)から出発し、4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミドの調製について記載された手順を用いて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝283(M+H)+；Rt＝2.28分。
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-トリフルオロメチル-ベンズアミド
4-トリフルオロメチルベンゾイル塩化物(2.09g，10.0mmol)から出発し、4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミドの調製について記載された手順を用いて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝283(M+H)+；Rt＝2.28分。
6'-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン
グルタル酸無水物(1.14g，10.0mmol)を、ジクロロメタン(25μL)中の5-アミノ-2-メトキシピリジン(1.24g，10.0mmol)の溶液に添加した。１時間室温で静置した後、塩化チオニル(5.95g，50.0mmol)を添加し、続いて還流で0.5時間加熱した。溶媒および過剰な塩化チオニルを真空下で蒸発させて、4-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルカルバモイル)-ブチリル塩化物を得、これをさらに精製せずに用いた。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.81(quintet, 2H), 2.28(t, 2H), 2.38(t, 2H), 3.87(s, 3H), 6.91(d, 1H), 8.00(dd, 1H), 8.43(d, 1H), 10.24(s, 1H, NH).；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝253(M+H)+；Rt＝1.94分。(メチルエステルとして分析)。
粗製の4-(6-メトキシ-ピリジン-3-イルカルバモイル)-ブチリル塩化物をジクロロメタン(25μL)中に再び溶解させた。塩化チオニル(5.95g，50mmol)を添加し、この溶液を還流にまで一晩加熱した。溶媒および過剰な塩化チオニルを真空下で蒸発させて、6'-メトキシ-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン塩酸塩を得、これをさらに精製せずに用いた。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝2.00(quintet, 2H), 2.72(t, 4H), 3.88(s, 3H), 6.90(d, 1H), 7.51(dd, 1H), 6.92(d, 1H), 9.71(br.s, HCl+H2O)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝221(M+H)+；Rt＝1.38分。
粗製の6'-メトキシ-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン塩酸塩(2.57g，10.0mmol)を、予熱したkugerohrオーブンで180℃で5分加熱した。室温にまで冷却後、生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：アセトン25:75)て、標題化合物を白色の固体で得た(0.48g，23％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝2.10(quintet, 2H), 2.81(t, 4H), 3.53(br.s, 3H), 7.12(br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.38(m, 4H), 7.50(d, 1H), 8.09(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝340(M+H)+；Rt＝2.89分。
1-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ピロリジン-2,5-ジオン
5-アミノ-2-メトキシピリジン(1.24g，10.0mmol)およびコハク酸無水物(1.00g，10.0mmol)の混合物を、ヒート・ガンを用いて10分加熱した。室温にまで冷却後、生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製した(SiO2, 酢酸エチル：アセトン25:75)。溶媒を蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得た。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝2.92(s, 4H), 3.96(s, 3H), 6.82(d, 1H), 7.50(dd, 1H), 8.11(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝207(M+H)+；Rt＝1.26分。
1-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ピロリジン-2,5-ジオン
1-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-ピロリジン-2,5-ジオンをテトラヒドロフラン中に溶解させ、この溶液中にHCl-ガスを５分バブリングさせた。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を10分180℃で予熱したkugelrohrオーブンにて加熱した。室温にまで冷却後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2)て、標題化合物を得た(２工程にわたり、285mg，15％収率)。
1H NMR(400MHz, DMSO-d6)：δ＝2.72(s, 4H), 6.40(d, 1H), 7.31(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 11.76(br.s, 1H, OH)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝193(M+H)+；Rt＝0.37分。
2-メトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン
ジメチルスルホキシド(25μL)中の5-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン(1.25g，10.0mmol)、2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン(1.82g，10.0mmol)および水酸化カリウム(純度85％, 1.08g，10.0mmol)の溶液を90℃で2.5時間加熱した。この溶液を室温にまで冷却し、ゆっくりと水(200μL)中に注いだ。外付けの氷浴にて冷却後、沈殿物を吸引により回収し、水を用いて完全に洗浄し、真空オーブン内で45℃で乾燥させ、標題化合物を得た(2.56g，95％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.95(s, 3H), 6.80(d, 1H), 7.04(d, 1H), 7.41(dd, 1H), 7.91(dd, 1H), 8.03(d, 1H), 8.40(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝271(M+H)+；Rt＝3.88分。
5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-オール
2-メトキシ-5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン(0.28g，1.04mmol)およびピリジン塩酸塩(1.00g，8.65mmol)の混合物をkugelrohrオーブンで200℃で10分加熱した。室温にまで冷却後、この反応混合物をジクロロメタン中に溶解させ、水を用いて抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得る(180mg，68％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝6.63(m, 1H), 7.06(d, 1H), 7.42(m, 2H), 7.92(dd, 1H), 8.42(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝257(M+H)+；Rt＝2.32分。
5-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-2-メトキシ-ピリジン
ジメチルスルホキシド(25μL)中の5-ヒドロキシ-2-メトキシピリジン(1.25g，10.0mmol)、2,3,5-トリクロロピリジン(1.82g，10.0mmol)および水酸化カリウム(85％純度，1.08g，10.0mmol)の溶液を90℃で1.5時間加熱した。この溶液をゆっくりと水(200μL)中に注いだ。沈殿物を吸引により回収し、水を用いて完全に洗浄し、真空オーブン内で45℃で乾燥させ、標題化合物を得た(2.39g，88％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.95(s, 3H), 6.80(d, 1H), 7.41(dd, 1H), 7.77(d, 1H), 7.93(d, 1H), 8.03(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝271(M+H)+；Rt＝4.18分。
5-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-オール
5-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-2-メトキシ-ピリジン(2.39g，8.82mmol)およびピリジン塩酸塩(7.00g，60.6mmol)の混合物をkugelrohr装置で200℃で25分加熱した。室温にまで冷却後、ジクロロメタンおよび水を添加した。ジクロロメタンおよび水に不溶である固体を、吸引により分離し、真空オーブン内で45℃で乾燥させて、標題化合物を得、これをさらに精製せずに用いた。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝257(M+H)+；Rt＝2.53分。
4,4-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-オール
窒素雰囲気下にて、水素化アルミニウムリチウム(1.90g，50.0mmol)を、乾燥ジエチルエーテル(100μL)中の6'-メトキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']-ビピリジニル-2,6-ジオン(2.85g，10.0mmol)の撹拌した懸濁物に、数回に分けて添加した。３時間室温で撹拌した後、水(1.90μL)、15％水酸化ナトリウム水溶液(1.90μL)および水(5.70μL)をそれぞれ添加した。１時間室温で撹拌した後、塩を濾過により除去し、ジエチルエーテルを用いて３回洗浄した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, ジクロロメタン 続いて 酢酸エチル／ヘプタン 25/75)て、標題化合物を黄色い油状物で得た(1.28g，58％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝0.98(s, 6H), 1.53(m, 4H), 3.03(m, 4H), 3.89(s, 3H), 6.67(d, 1H), 7.30(dd, 1H), 7.80(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝221(M+H)+；Rt＝2.14分。
4,4-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-オール
6'-メトキシ-4,4-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル(1.28g，5.81mmol)およびピリジン塩酸塩(5.00g，43.3mmol)の混合物をkugelrohrオーブンで200℃で15分加熱した。室温にまで冷却後、水を添加し、この溶液を、水溶液1N 水酸化ナトリウムを用いて僅かに塩基性にした。この溶液をジクロロメタンを用いて３回抽出し、合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を得た(0.86g，72％収率)。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝207(M+H)+；Rt＝1.31分。
メチル-フェニル-カルバミン酸4-アミノ-フェニルエステル
CH2Cl2(50μL)中のN-Boc保護された4-アミノフェノール(10mmol)の溶液に、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(15mmol)およびDABCO(15mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間室温で撹拌し、CH2Cl2(20μL)を添加し、クエン酸水溶液(5％)および塩水で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ(MgSO4)、蒸発させて粗生成物を得、これをFC(Quad flash 40 MeOH-CH2Cl2 5:95)により精製した。精製した中間体をCH2Cl2(90μL)中に溶解させた。TFA(6μL)を添加し４時間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、真空下にて50℃で一晩乾燥させて、標題化合物を72％収率で無色の結晶で生成した。HPLC-MS ：m/z＝243.1(M+1)；Rt＝2.02分。
例１（一般手順９） 4-[(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチル]-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピペロニルピペラジンから調製した。収率67％。96％ エタノールから再結晶化させて白色の結晶を得た，融点239-240℃；HPLC-MS m/z＝502(M+H), 524(M+Na), Rt＝3.3分；.；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.64(br, 1H, NH), 8.62-8.52(br, 1H, py-H6), 8.31-8.19(m, 1H, py-H4), 7.40-7.15(m, 6H, py-H3+C6H4+1 芳香族), 7.15-6.93(m, 2H, 芳香族), 4.53-3.96(br, 4H, CH2 at 4.26+2 CH), 3.80-2.89(br, 6H, 水 at 3.38+4C-H)；IR(KBr)：ν 1724(C=O)。
例２（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(36％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝389.1(M+1)，Rt：5.13分。δH(300MHz；CDCl3)：3.43(s, 3H), 6.98(d, 1H, J 8.7), 7.09-7.22(m, 4H), 7.30-7.34(m, 1H), 7.35(d, 2H, J 7.1), 7.40(t, 2H, J 6.8), 7.88(dd, 1H, J 8.7および2.3), 8.42(s, 1H)。
例３（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を3-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(Quad flash 25, ジクロルメタン)に供した(89％，油状物)。HPLC-MS m/z＝389.1(M+1)，Rt：5.08分。δH(300MHz；DMSO-d6)：3.34(s, 3H), 7.00-7.15(m, 3H), 7.27(t, 2H), 7.35-7.55(m, 5H), 8.24(dd, 1H), 8.58(s, 1H)。
例４（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(53％，結晶)。HPLC-MS m/z＝389.1(M+1)，Rt：5.1分。δH(300MHz；CDCl3)：3.43(s, 3H), 7.07-7.20(m, 4H), 7.27-7.48(m, 5H), 7.75(d, 1H, J 2.2), 7.93(d, 1H, J 2.2)。
例５（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミノ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製して標題生成物を得た(32％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝388.2(M+1)，Rt：4.72分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 6.76(d, 1H), 6.81(bs, 1H), 7.12(d, 2H), 7.27-7.45(m, 6H), 7.63(dd, 1H), 8.42(bs, 1H)。
例６（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(41％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝389.1(M+1)，Rt：4.97分。δH(300MHz；CDCl3)：3.42(s, 3H), 6.81(d, 2H, J 9.0), 7.07(d, 2H, J 7.9), 7.25-7.43(M, 5H), 8.55(s, 2H)。
例７（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(78％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝388.0(M+1)，Rt：5.59分。δH(300MHz；CDCl3)：3.43(s, 3H), 7.02(d, 4H, J 8.7), 7.14(d, 2H, J 8.7), 7.31(1H, d, J 6.8), 7.35(d, 2H, J 7.2), 7.41(t, 2H, J 7.1), 7.55(d, 2H, J 8.6)。
例８（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(73％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝388.2(M+1)，Rt：5.37分。
例９（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(74％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝414.1(M+1)，Rt：4.8分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 7.11(d, 2H, J 9), 7.32-7.1(m, 3H), 7.32-7.50(m, 5H), 8.63(s, 1H)。
例10（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸2-ベンゼンスルホニル-4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を2-ベンゼンスルホニル-4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(68％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝563.1(M+1)，Rt：5.3分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 7.20-7.50(m, 12H), 7.91(bs, 1H), 8.00(d, 1H, J 2.3), 8.23(s, 1H)。
例11（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-tert-ブトキシ-フェニルエステル
標題化合物を4-tert-ブトキシ-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ(Quad12/25, flash 12, ジクロロメタン)に供し、続いてエタノールから再結晶化させた(41％，結晶)。HPLC-MS m/z＝300.3(M+1)，Rt：4.7分。δH(300MHz；CDCl3)：1.31(s, 9H), 3.41(s, 3H), 6.90-7.07(m, 4H), 7.20-7.28(m, 1H), 7.32-7.43(m, 4H)。
例12（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-フルオロベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物は高純度であり(≒100％，結晶)、生成せずに試験した；融点：185-186℃。HPLC-MS m/z＝418.2(M+1)，Rt：5.2分。δH(300MHz；CDCl3)：2.43(s, 3H), 3.43(s, 3H), 6.95(dt, 2H, J 8.7および2.3), 7.10(m, 2H), 7.21(dt, 2H, J 7.2および2.3), 7.27-7.45(m, 5H), 7.58(d, 1H, J 8.3)。
例13（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェノキシ-フェニルエステル
標題化合物を4-フェノキシ-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(86％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝320.1(M+1)，Rt：5.13分。δH(300MHz；CDCl3)：3.43(s, 3H), 6.94-7.02(m, 4H), 7.08(t, 2H, J 6.8), 7.04-7.12(m, 1H), 7.32(t, 2H, J 7.5), 7.28-7.35(m, 1H), 7.35-7.45(m, 4H)。
例14（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-クロロベンゾイル)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-クロロベンゾイル)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(90％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝366.1(M+1)，Rt：5.19分。δH(300MHz；CDCl3)：3.45(s, 3H), 7.19-7.37(m, 4H), 7.40(t, 2H, J 7.2), 7.37-7.40(m, 1H), 7.46(dt, 2H, J 8.7および2,3), 7.73(dt, 2H, J 8.7 および2.2), 7.79(d, 2H, J 8.7)。
例15（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から、一般手順１に記載の通りに調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水(78％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝423.1(M+1)，Rt：5.31分。δH(300MHz；CDCl3)：3.43(s, 3H), 7.10-7.23(m, 4H), 7.27(t, 1H, J 6.8), 7.35(d, 2H, J 7.5), 7.41(t, 2H, J 7.4), 7.96(d, 1H, J 1.9), 8.23(bs, 1H)。
例16（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[4-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-フェニルエステル
標題化合物を4-[4-(4-クロロ-フェニル)-チアゾール-2-イル]-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(59％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝421.1(M+1)，Rt：5.85分。
δH(300MHz；CDCl3)：3.45(s, 3H), 7.18-7.25(m, 2H), 7.27-7.33(m, 1H), 7.34-7.41(m, 4H), 7.43(d, 2H, J 6.8), 7.41-7.46(m, 1H), 7.92(dt, 2H, J 8.6および2.2), 8.00(d, 2H, J 8.7)。
例17（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピロル-1-イル-フェニルエステル
標題化合物を4-ピロル-1-イル-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(27％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝293.2(M+1)，Rt：4.51分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 6.33(t, 2H, J 2.2), 7.03(t, 2H, J 2.2), 7.17(bd, 2H, J 8.3), 7.29(d, 1H, J 6.8), 7.31-7.38(m, 4H), 7.41(t, 2H, J 6.8)。
例17a（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-イミダゾール-1-イル-フェニルエステル
標題化合物を4-イミダゾール-1-イル-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(4％，透明な油状物)。HPLC-MS m/z＝294.1(M+1)，Rt：2.25分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 7.27-7.39(m, 4H), 7.39-7.50(m, 5H), 7.53(bs, 1H), 8.83(bs, 1H)。
例18（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル)-ピリジン-2-イルメチル)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(74％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝421.1(M+1)，Rt：5.23分。δH(300MHz；CDCl3)：3.40(s, 3H), 4.33(s, 2H), 7.03(d, 2H, J 8.3), 7.20-7.30(m, 3H), 7.3(d, 2H, J 7.2), 7.38(t, 2H, J 7.2), 7.87(d, 1H, J 1.5), 8.69(bs, 1H,)。
例19（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-トリフルオロメチルスルファニル-フェニルエステル
標題化合物を4-トリフルオロメチルスルファニル-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(70％，透明な油状物)。HPLC-MS m/z＝328.0(M+1)，Rt：5.16分。δH(300MHz；CDCl3)：3.42(s, 3H), 7.19(d, 2H, J 6.4), 7.26-7.7.37(m, 3H), 7.41(t, 2H, J 7.9), 7.63(d, 2H, J 8.3)。
例20（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ペンタフルオロメチルオキシ-フェニルエステル
標題化合物を4-ペンタフルオロメチルオキシ-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(66％，透明な油状物)。HPLC-MS m/z＝362.0(M+1)，Rt：5.31分。δH(300MHz；CDCl3)：3.42(s, 3H), 7.10-7.22(m, 4H), 7.29(d, 1H, J 7.2), 7.34(d, 2H, J 7.1), 7.41(t, 2H, J 7.1)。
例21（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンジルオキシ-フェニルエステル
標題化合物を4-ベンジルオキシ-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(83％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝334.2(M+1)，Rt：4.88分。δH(300MHz；CDCl3)：3.41(s, 3H), 5.03(s, 2H), 6.92(dt, 2H, J 9.0および2.2), 7.02(d, 2H, J 8.7), 7.26-7.34(m, 2H), 7.34-7.38(m, 4H), 7.38-7.44, m, 4H)。
例22（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンジル-フェニルエステル
標題化合物を4-ベンジル-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(56％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝318.1(M+1)，Rt：5.05分。δH(300MHz；CDCl3)：3.41(s, 3H), 3.95(s, 2H), 7.02(d, 2H), 7.12-7.19(m, 5H), 7.20-7.25(m, 2H), 7.26-7.28(m, 1H), 7.28-7.34(m, 1H), 7.34-7.42(m, 3H)。
例23（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4'-シアノ-ビフェニル-4-イル-エステル
標題化合物を4-ヒドロキシ-4-ビフェニルカルボニトリルおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から、手順１を適用して調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)(87％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝329.2(M+1)，Rt：4.63分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 7.18-7.26(m, 2H), 7.26-7.32(m, 2H), 7.34-7.46(m, 4H), 7.56(d, 2H), 7.64(d, 2H), 7.712(d, 2H)。
例24（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4’-ブロモ-ビフェニル-4-イル-エステル
標題化合物を4-ブロモ-4’-ヒドロキシビフェニルおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(72％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝382.0)(M+1)，Rt：5.41分。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 7.15-7.23(d, 2H), 7.26-7.31(m, 1H), 7.34-7.45(m, 6H), 7.47.7.57(m, 4H)。
例25（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸ビフェニル-4-イル-エステル
標題化合物を4-ヒドロキシビフェニルおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(75％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝304.2(M+1)，Rt：4.95分。δH(300MHz；CDCl3)：3.45(s, 3H), 7.19(d, 2H), 7.26-7.37(m, 2H), 7.37-7.46(m, 6H), 7.55(d, 4H)。
例26（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[3-(4-クロロフェニル)-ウレイド]-フェニルエステル
標題化合物を4-[3-(4-クロロフェニル)-ウレイド]-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(33％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝396.1(M+1)，Rt：4.40分。δH(300MHz；CDCl3)：3.52(s, 3H), 6.85-7.03(m, 7H), 7.09(d, 2H), 7.30-7.50(m, 6H)。
例27（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-ニトロ-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-ニトロ-フェノキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(71％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝365.0(M+1)，Rt：4.83分。
δH(300MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 7.00(d, 2H), 7.06(d, 2H), 7.26-7.32(m, 1H), 7.33-7.49(m, 4H), 8.20(dt, 2H)。
例28（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヘプチルスルファニル-フェニルエステル
標題化合物を4-ヘプチルスルファニル-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(74％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝358.2(M+1)，Rt：6.21分。δH(200MHz；CDCl3)：0.87(t, 3H), 1.15-1.50(m, 8H), 1.50-1.75(m, 2H), 2.86(t, 2H), 3.41(s, 3H), 7.04(d, 2H), 7.15-7.50(m, 7H)。
例29（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブトキシ-フェニルエステル
標題化合物を4-ブトキシ-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をエタノールから再結晶化させた(22％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝300.1(M+1)，Rt：5.20。δH(300MHz；CDCl3)：0.96(t, 3H), 1.45(qi, 2H), 1.74(qi, 2H), 3.41(s, 3H), 3.92(t, 2H), 6.84(d, 2H), 6.99(d, 2H), 7.25-7.27(m, 1H), 7.30-7.45(m, 4H)。
例30（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(46％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝402.1(M+1)，Rt：4.65分。δH(200MHz；CDCl3)：3.41(s, 3H), 7.21-7.35(m, 5H), 7.39(d, 2H), 7.46(dt, 2H, 7.84(dt, 2H) 7,90(d, 2H)。
例31（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-クロロメチル-チアゾール-2-イル)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-クロロメチル-チアゾール-2-イル)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。水相をpH 7.0 (リン酸緩衝液)に調整した後、酢酸エチルを用いて抽出した。粗生成物を分取用HPLCに供した(21％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝359.0(M+1)，Rt：4.60。δH(200MHz；CDCl3)：3.44(s, 3H), 4.73(s, 2H), 7.20(bd, 2H), 7.26-7.48(m, 6H), 7.92(bd, 2H)。
例32（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル
標題生成物を、1-(4-ヒドロキシフェニル)-4,4-ジメチルピペリジン-2,6-ジオン(233mg，1.00mmol))およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(343mg，1.00mmol)から、一般手順３に従って調製した(192mg，52％，白色の固体)。HPLC-MS m/z＝367(M+1)；Rt＝3.78分。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.19(s, 6H), 2.65(s, 4H), 3.42(s, 3H), 7.03(d, 2H), 7.15-7.43(m, 7H)。
例33（一般手順３） cis-メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,3-ジオキソ-オクタヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニルエステル
標題化合物(293mg，77％収率，白色の結晶)を、cis-2-(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサヒドロイソインドール-1,3-ジオン(245mg，1.00mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(343mg，1.00mmol)から調製した。HPLC-MS m/z＝379(M+1)；Rt＝4.08分。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.50(m, 4H), 1.90(m, 4H), 3.00(m, 1H), 3.42(s, 3H), 7.13-7.44(m, 9H)。
例34（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-フェニルエステル
標題化合物(283mg，80％収率，白色の結晶)を、シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシフェニル) アミド(219mg，1.00mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(343mg，1.00mmol)から調製した。HPLC-MS m/z＝353(M+1)；Rt＝4.23分。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.27(m, 3H), 1.52(m, 2H), 1.70(m, 1H), 1.76-1.97(m, 4H), 2.20(m, 1H), 3.42(s, 3H), 7.01(d, 2H), 7.18(d, 2H), 7.32-7.50(m, 7H)。
例35（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物(284mg，77％収率，白色の結晶)を、2-シクロへキシル-N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-アセトアミド(233mg，1.00mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(343mg，1.00mmol)から調製した。HPLC-MS m/z＝367(M+1)；Rt＝4.51分。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 0.87-1.03(m, 2H), 1.07-1.38(m, 3H), 1.60-1.92(m, 6H), 2.14(d, 2H), 3.41(s, 3H), 6.97(d, 2H), 7.26(m, 1H), 7.30-7.44(m, 6H), 7.55(br.s, 1H, NH);。
例36（一般手順３） cis/trans-メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題化合物(353mg，86％収率，白色の結晶)を、cis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミド(275mg，1.00mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(343mg，1.00mmol)から調製した。HPLC-MS m/z＝409(M+1)；Rt＝5.28および5.42分。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 0.82+0.86(2×s, 9H), 1.03(m, 2H), 1.23-1.70(m, 4H), 1.82-2.22+2.58(m, 4H), 3.42(s, 3H), 7.01(m, 2H), 7.26(m, 1H), 7.31-7.48(m, 7H, 芳香族+NH)。
例37（一般手順３） trans-メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題化合物をcis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミドから、分取用HPLC(方法Ｂ)により得た。Rt＝5.50分。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 0.85(s, 9H), 1.03(m, 3H), 1.52(m, 2H), 1.88(m, 2H), 2.01(m, 2H), 2.12(tt, J＝12.1, 3.3 Hz, 1H), 3.41(s, 3H), 7.01(br.d, 2H), 7.26(m, 1H), 7.31-7.48(m, 7H, 芳香族+NH)。
例38（一般手順３） cis-メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題化合物をcis/trans-4-tert-ブチル-シクロヘキサンカルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミドから分取用HPLC(方法Ｂ)により得た。Rt＝6.34分。
例39（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,3-ジメチル-ブチリルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物(262mg，77％収率)を、N-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド(275mg，1.00mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(343mg，1.00mmol)から調製した。HPLC-MS m/z＝341(M+1)；Rt＝4.15分。1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.07(s, 9H), 2.16(s, 2H), 3.43(s, 3H), 6.98(d, 2H), 7.26(m, 1H), 7.32-7.43(m, 6H), 7.51(br.s, 1H, NH)。
例40（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-ベンジル-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝400(M+1)，Rt：4.90分。
例41（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した(白色の固体)。HPLC-MS m/z＝468(M+1)，Rt：5.47分。
例42（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから、手順３を適用して調製した。HPLC-MS m/z＝452(M+1)，Rt：5.15分。
例43（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝468(M+1)，Rt：5.37分。
例44（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝502(M+1)，Rt：5.68分。
例45（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-n-プロピ-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロ-ベンジル)-6-クロロ-7-ヒドロキシ-4-n-プロピル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝480(M+1)，Rt：5.61分。
例46（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(90mg，43％収率，白色の固体)を、7-ヒドロキシ-3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-クロメン-2-オン(141mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(175mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ 2.28(s, 3H), 3.38(s, 3H), 3.80(s, 3H), 7.00(d, 2H), 7.18-7.33(m, 5H), 7.40-7.53(m, 4H), 7.83(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝416(M+1)；Rt＝4.67分。
例47（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(120mg，52％収率，白色の固体)を、7-ヒドロキシ-4-メチル-3-フェニル-クロメン-2-オン(126mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(175mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ 2.26(s, 3H), 3.37(s, 3H), 7.16-7.54(m, 12H), 7.86(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝386(M+1)；Rt＝4.69分。
例48（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(30mg，13％収率，白色の固体)を、3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-クロメン-2-オン(156mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(175mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.21(s, 3H), 3.45(br.s, 3H), 3.72(s, 3H), 3.79(s, 3H), 6.74(m, 1H), 6.92(m, 2H), 7.12(br.s, 2H), 7.26-7.46(m, 5H), 7.63(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝446(M+1)；Rt＝4.60分。
例49（一般手順３） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル。
標題化合物(30mg，13％収率，油状物)を、3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-クロメン-2-オン(156mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(175mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.31(s, 3H), 3.45(br.s, 3H), 3.89(s, 3H), 4.02(s, 3H), 6.83(m, 2H), 6.94(d, 1H), 7.12(br.s, 2H), 7.27-7.48(m, 5H), 7.62(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝446(M+1)；Rt＝4.61分。
例50（一般手順２） 4-クロル-フェニル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3[(4-クロロフェニル)-メチル-カルバモイル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:5)(77％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝423.1(M+1)，Rt：5.3分。δH(300MHz；CDCl3)：3.42(s, 3H), 6.99(d, 1H, J 8.7), 7.10-7.20(m, 4H), 7.30(d, 2H, J 8.3), 7.37(d, 2H, J 8.6), 7.88(dd, 1H, J 8.7および2.2), 8.42 bs, 1H)。
例51（一般手順２） 4-クロル-フェニル-メチル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-[(4-クロロフェニル)-メチル-カルバモイル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 12, ジクロルメタン(67％)。HPLC-MS m/z＝422.9(M+1)，Rt：5.5分。δH(300MHz；CDCl3)：3.41(s, 3H), 7.20-7.08(m, 4H), 7.29(d, 2H, J 9), 7.37(dd, 2H, J 6.4および2.2), 7.76(d, 1H, J 2.3), 7.93(d, 1H, J 2.3)。
例52（一般手順２） (4-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-[(4-クロロフェニル)-メチル-カルバモイル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(25％)。HPLC-MS m/z＝448.2(M+1)，Rt：5.1分。δH(300MHz；CDCl3)：3.43(s, 3H), 7.12(d, 2H, J 9.0), 7.19-7.35(m, 4H), 7.39(dd, 2H, J 6.6および1.8), 7.36-7.41(m, 1H), 8.63(d, 1H, J 0.7)。
例53（一般手順１） エチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-エチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:5)(78％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝403.2(M+1)，Rt：5.17分。δH(300MHz；CDCl3)：1.25(t, 3H, J 6.8), 3.83(q, 2H, J 6.8), 6.98(d, 1H, J 8.6), 7.12(m, 4H), 7.32(d, 2H, J 7.1), 7.32(m, 1H), 7.41(t, 2H, J 7.5), 7.87(dt, 1H, J 8.7および2.7), 8.42(bs, 1H)。
例54（一般手順１） エチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェノールおよびN-エチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:5)(77％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝402.1(M+1)，Rt：5.6分。δH(300MHz；CDCl3)：1.25(t, 3H, J 7.2), 3.83(q, 2H, J 7.2), 7.01(d, 4H, J 8.6) 7.12(d, 2H, J 8.3), 7.30(t, 2H, J 6.8), 7.30(m, 1H), 7.42(dt, 2H, J 7.5), 7.54(d, 2H, J 8.6)。
例55（一般手順２） ベンジル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(ベンジル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，(1:5)(69％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝403.2(M+1)，Rt：5.11分。
δH(300MHz；CDCl3)：3.03(d, 3H, J 8.0), 4.64(d, 2H, J 24.9), 7.00(d, 1H), 7.10-7.26(m, 4H), 7.30-7.50(m, 5H), 7.88(dd, 1H), 8.43(s, 1H)。
例56（一般手順２） ベンジル-メチル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(ベンジル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 12, ジクロロメタン)(92％，油状物)。HPLC-MS m/z＝403.2(M+1)，Rt：5.4分。δH(300MHz；CDCl3)：3.02(d, 3H, J 7.2), 4.60(d, 2H, J 24.1), 7.05-7.25(m, 4H), 7.28-7.45(m, 5H), 7.76(d, 1H, J 2.3) 7.95(d, 1H, J J 2.2)。
例57（一般手順２） tert-ブチル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(tert-ブチル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(34％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝369.1(M+1)，Rt：5.17分。δH(300MHz；CDCl3)：1.47(s, 9H), 3.08(s, 3H), 6.99(d, 1H), 7.09-7.20(m, 4H), 7.87(dd, 1H), 8.43(bs, 1H)。
例58（一般手順２） イソプロピル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(イソプロピル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:5)(77％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝355.1(M+1)，Rt：4.80分。δH(300MHz；CDCl3)：1.21(m, 6H), 2.91(d, 3H), 4.49(qi, 1H), 6.99(d, 1H), 7.10-7.25(m, 4H) 7.88(dd, 1H), 8.44(s, 1H)。
例59（一般手順２） シクロへキシル-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(シクロへキシル-メチル-カルバモイル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:5)(80％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝395.2(M+1)，Rt：5.7分。δH(300MHz；CDCl3)：1.13(m, 1H), 1.50-1.30( m, 4H), 1.68(d, 1H, J 13.2), 1.75-1.95(m, 4H), 2.93(d, 2H, J 12.1), 2.90-3.00(m, 1H), 4.02(t, 1H, J 12.1), 6.99(d, 1H, J 8.7), 7.10-7.17(, 4H), 7.88(dd, 1H, J 8.7および2.3), 8.44(s, 1H)。
例60（一般手順１） ジメチル-カルバミン酸4-(3,5-ジクロロピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびジメチル-カルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(38％)。HPLC-MS m/z＝327.0(M+1)，Rt：4.7分。δH(300MHz；CDCl3)：2.92(s, 3H), 3.05(s, 3H), 7.10-7.25(m, 4H), 8.17(d, 1H), 8.34(d, 1H)。
例61（一般手順１） ピロリジン1-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-ピロリジンカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(64％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝353.0(M+1)，Rt：5.00分。δH(300MHz；CDCl3)：1.95(qi, 4H, J 6.4), 3.48(t, 2H, J 6.4), 3.56(t, 2H, 6.4), 7.10(t, 1H, J 2.7), 7.13(t, 1H, J 2.7), 7.17(t, 1H, J 2.0), 7.20(t, 1H, J 2.3), 7.76(d, 1H, J 2.6), 7.95(d, 1H J, 2.6)。
例62（一般手順２） 2,3-ジヒドロ-インドール-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:5)(73％，結晶)。HPLC-MS m/z＝401.1)(M+1)，Rt：5.5分。δH(300MHz；CDCl3)：3.24(t, 2H, J 8.4), 4.25(t, 2H, J 8.4), 7.10(m, 2H), 7.15-7.35(m, 6H), 7.90(dd, 2H, J 8.7および2.6), 8.44(bs, 1H)。
例63（一般手順２） 1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(≒100)。HPLC-MS m/z＝401.1(M+1)，Rt：5.1分。δH(300MHz；CDCl3)：4.85(s, 2H), 4.95(s, 2H), 7.01(d, 1H, J 8.69), 7.16( dt, 2H, J 9.4および2.7), 7.22-7.29(m, 2H), 7.30-7.35(m, 4H), 7.89(dd, 1H, J 8.6および3.0), 8.45(m, 1H)。
例64（一般手順２） ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化1-メチル-3-(ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(45％)。HPLC-MS m/z＝367.02(M+1)，Rt：4.9分。δH(300MHz；CDCl3)：1.65(bs, 6H), 3.58(d, 4H, J 21.4), 6.99(d, 1H, J 8.7), 7.10-7.24(m, 4H), 7.88(dd, 1H, J 8.7および2.2), 8.44(bs, 1H)。
例65（一般手順２） 2-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化1-メチル-3-(2-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をQuad flash 25(酢酸エチル／ヘプタン(1:6))を用いたフラッシュクロマトグラフィにより精製した(71％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝381.1(M+1)，Rt：5.2分。δH(300MHz；CDCl3)：1.26(d, 3H), 1.40-1.85(m, 6H), 3.03(t, 1H), 4.11(dd, 1H), 4.50-4.65(m, 1H), 6.95-7.02(d, 1H), 7.10-7.20 m, 4H), 7.88(dd, 1H), 8.43(bs, 1H)。
例66（一般手順２） 3-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化1-メチル-3-(3-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をQuad flash 25(酢酸エチル／ヘプタン(1:6))を用いたフラッシュクロマトグラフィにより精製した(75％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝381.1(M+1)，Rt：5.4分。δH(300MHz；CDCl3)：0.94(d, 3H), 1.05-1.20(m, 1H), 1.50-1.80(m, 3H), 1.80-1.95(m, 1H), 2.45-2.75(dt, 1H), 2.80-3.00(m, 1H), 4.00-4.25(m, 2H), 6.95-7.05(d, 1H), 7.10-7.25(m, 4H), 7.88(dd, 1H), 8.43(bs, 1H)。
例67（一般手順２） 4-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化1-メチル-3-(4-メチル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をQuad flash 25(酢酸エチル／ヘプタン(1:6))を用いたフラッシュクロマトグラフィにより精製した(73％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝381.1(M+1)，Rt：5.4分。δH(300MHz；CDCl3)：1.00(d, 3H), 1.23(dq, 2H), 1.52-1.65(m, 1H), 1.70(d, 2H), 2.75-3.05(m, 2H), 4.15-4.35(m, 2H), 6.99(d, 1H), 7.05-7.20(m, 4H), 7.88(dd, 1H), 8.43(s, 1H)。
例68（一般手順２） 4-ベンジル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化1-メチル-3-(4-ベンジル-ピペリジン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をQuad flash 25(酢酸エチル／ヘプタン(1:6))を用いたフラッシュクロマトグラフィにより精製した(72％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝457.2(M+1)，Rt：6.0分。δH(300MHz；CDCl3)：1.20-1.40(m, 2H), 1.65-1.85(m, 3H), 2.59(d, 2H), 2.70-3.00(m, 2H), 4.15-4.35(m, 2H), 6.99(d, 1H), 7.05-7.22(m, 6H), 7.22-7.35(m, 3H), 7.88(dd, 1H), 8.43(bs, 1H)。
例69（一般手順２） 3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(53％)。HPLC-MS m/z＝415.2(M+1)，Rt：5.3分。δH(300MHz；CDCl3)：2.96(d, 2H, J 4.9), 3.86(dt, 2H, J 23.3および6.0), 4.79( d, 2H, J 35.4), 7.00(d, 1H, J 8.7), 7.10-7.23(m, 8H), 7.88(dt, 1H, J 8.7および2.1), 8.44(s, 1H)。
例70（一般手順２） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(68％)。HPLC-MS m/z＝415.2(M+1)，Rt：5.6分。
δH(300MHz；CDCl3)：2.05(Qi, 2H, J 6.8), 2.85(t, 2H, J 6.8), 3.92(t, 2H, J 6.8), 7.06(dt,(1H, J 7.4および1.1), 7,11-7.19(m, 4H), 7.21(t, 1H, J 2.8), 7.24(t, 1H, J 2.7), 7.77(d, 1H, J 2.3), 7.75-7.80(m, 1H), 7.95(d, 1H, J 2.39)。
例71（一般手順２） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(2-シアノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 12, ジクロルメタン)(43％，油状物)。HPLC-MS m/z＝440.2(M+1)，Rt：5.2分。δH(300MHz；CDCl3)：2.07(Qi, 2H, J 6.4), 2.87(t, 2H, J 6.4), 3.94(t, 2H, J 6.4), 7.25-7.04 m, 5H), 7.26-7.7.36(m, 2H), 7.44(d, 1H, J 1.5), 7.76(bd, 1H, J 7.2), 8.64(s, 1H)。
例72（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝494(M+1)，Rt：5.86分。
例73（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-ベンジル-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-ベンジル-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝426(M+1)，Rt：5.34分。
例74（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝478(M+1)，Rt：5.58分。
例75（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝494(M+1)，Rt：5.79分。
例76（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝530(M+1)，Rt：6.09分。
例77（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(4-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝444(M+1)，Rt：5.36分。
例78（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-n-プロピ-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロ-ベンジル)-6-クロロ-7-ヒドロキシ-4-n-プロピル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝506(M+1)，Rt：6.01分。
例79（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(130mg，59％収率，白色の固体)を、7-ヒドロキシ-3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-クロメン-2-オン(141mg，0.50mmol)およびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(188mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ 2.00(quintet, 2H), 2.30(s, 3H), 2.82(t, 2H), 3.81(s, 3H), 3.88(t, 2H), 7.02(d, 2H), 7.08(m, 1H), 7.19(m, 2H), 7.27(d, 2H), 7.31(dd, 1H), 7.41(d, 1H), 7.72(d, 1H), 7.88(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝442(M+1)；Rt＝5.13分。
例80（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(150mg，73％収率，白色の固体)を、7-ヒドロキシ-4-メチル-3-フェニル-クロメン-2-オン(126mg，0.50mmol)およびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(188mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ 1.99(quintet, 2H), 2.28(s, 3H), 2.82(t, 2H), 3.88(t, 2H), 7.08(m, 1H), 9.19(m, 2H), 7.33(m, 3H), 7.46(m, 4H), 7.74(d, 1H), 7.90(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝412(M+1)；Rt＝5.14分。
例81（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(50mg，21％収率，白色の固体)を、3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-クロメン-2-オン(156mg，0.50mmol)およびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(188mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.08(quintet, 2H), 2.34(s, 3H), 2.87(t, 2H), 3.73(s, 3H), 3.80(s, 3H), 3.94(t, 2H), 6.74(m, 1H), 6.93(m, 2H), 7.07-7.26(m, 5H), 7.68(d, 1H), 7.77(br.d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝472(M+1)；Rt＝5.04分。
例82（一般手順３） 3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(50mg，21％収率，油状物)を、3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-クロメン-2-オン(156mg，0.50mmol)およびヨウ化3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(188mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.08(quintet, 2H), 2.33(s, 3H), 2.88(t, 2H), 3.89(s, 3H), 4.03(s, 3H), 4.06(t, 2H), 6.65(m, 2H), 6.96(d, 1H), 7.05-7.25(m, 5H), 7.68(d, 1H), 7.77(br.d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝472(M+1)；Rt＝5.14分。
例83（一般手順２） 7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化1-メチル-3-(7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(66％)。HPLC-MS m/z：483.1(M+1)，Rt：5.87分。δH(200MHz；CDCl3)：2.08(Qi, 2H), 2.90(t, 2H), 3.98(t, 2H), 7.03(d, 1H), 7.1-7.40(m, 6H), 7.90(dd, 1H), 8.18(s, 1H), 8.44(d, 1H)。
例84（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(37％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝369.1(M+1)，Rt：4.3分。δH(300MHz；CDCl3)：3.59(bs, 2H), 3.67(bs, 2H), 3.76(m, 4H), 7.01(d, 1H, J 8.7), 7.12-7.18(m, 2H), 7.16(d, 2H, J 3.7), 7.90(dd, 1H, J 8.7および2.6), 8.43(s, 1H)。
例85（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-4-イルオキシ)-フェノールおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(66％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝368.9(M+1)，Rt：4.0分。δH(300MHz；CDCl3)：3.57(bs, 2H), 3.65(bs, 2H) 3.74(m, 4H), 6.83(d, 1H, J 9), 6.83(m, 1H) 7.08(d, 1H, J 9), 7.08(m, 1H), 8.56(s, 2H)。
例86（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェノールおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(74％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝368.1(M+1)，Rt：4.85分。δH(300MHz；CDCl3)：3.59(bs, 2H), 3.68(bs, 2H), 3.75(m, 4H), 7.04(d, 2H, J 6.4), 7.04(m, 2H), 7.14(d, 1時間、J 9), 7.13(m, 1H), 7.57(d, 2H, J 8.3)。
例87（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸4-tert-ブトキシ-フェニル エステル
標題化合物を4-(tert-ブトキシ)-フェノールおよび4-モルホリン-カルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(69％，結晶)；融点：128.8-129.5℃. HPLC-MS m/z＝280.1(M+1)，Rt：3.6分。
δH(300MHz；CDCl3)：1.33(s, 9H, ), 3.58(bs, 2H), 3.66(bs, 2H), 6.8-7.1(m, 4H)
例88（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(45％，結晶)。HPLC-MS m/z＝369.1(M+1)，Rt：4.3分。
例89（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸3-(4-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール)(78％，結晶)。HPLC-MS m/z＝398.0(M+1)，Rt：4.3分。δH(200MHz；DMSO-d6)：2.47(s, 3H), 3.45(bs, 2H), 3.56-3.72(m, 6H), 3.96(s, 2H), 7.08(t, 2H), 7.16-7.35(m, 4H, 7.83(d, 1H)。
例90（一般手順１） モルホリン-4-カルボン酸4-(5,7-bis-トリフルオロメチル-[1,8]ナフチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5,7-bis-トリフルオロメチル-[1,8]ナフチルピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物を精製せずに試験した(≒100％)。HPLC-MS m/z＝488.0(M+1)，Rt：5.0分。
例91（一般手順３） モルホリン-4-カルボン酸3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化3-(モルホリン-4-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝448(M+1)，Rt：4.73分。
例92（一般手順３） モルホリン-4-カルバミン酸3-(ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝380(M+1)，Rt：4.05分。
例93（一般手順３） モルホリン-4-カルバミン酸3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝432(M+1)，Rt：4.36分。
例94（一般手順３） モルホリン-4-カルバミン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝448(M+1)，Rt：4.59分。
例95（一般手順３） モルホリン-4-カルバミン酸3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-6-クロロ-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝484(M+1)，Rt：4.99分。
例96（一般手順３） モルホリン-4-カルバミン酸3-(4-フルオロ-ベンジル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロ-ベンジル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝398(M+1)，Rt：4.12分。
例97（一般手順３） モルホリン-4-カルバミン酸6-クロロ-3-(2,6-ジクロロ-ベンジル)-4-n-プロピ-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物を3-(4-フルオロ-ベンジル)-6-クロロ-7-ヒドロキシ-4-n-プロピル-2H-クロメン-2-オンおよびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。HPLC-MS m/z＝460(M+1)，Rt：4.90分。
例98（一般手順３） モルホリン-4-カルボン酸4-メチル-2-オキソ-3-フェニル-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(75mg，41％収率，結晶)を、7-ヒドロキシ-4-メチル-3-フェニル-クロメン-2-オン(126mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム(165mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.27(s, 3H), 3.45(br.s, 2H), 3.62(br.s, 2H), 3.68(m, 4H), 7.23(dd, 1H), 7.32(m, 3H), 7.43(m, 3H), 7.87(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝366(M+1)；Rt＝3.79分。
例99（一般手順３） モルホリン-4-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(120mg，61％収率，結晶)を、7-ヒドロキシ-3-(4-メトキシ-フェニル)-4-メチル-クロメン-2-オン(141mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム(165mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ 2.29(s, 3H), 3.43(br.s, 2H), 3.61(br.s, 2H), 3.66(m, 4H), 3.81(s, 3H), 7.01(d, 2H), 7.20-7.30(m, 4H), 7.84(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝396(M+1)；Rt＝3.80分。
例100（一般手順３） モルホリン-4-カルボン酸3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(120mg，56％収率)を、3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-クロメン-2-オン(156mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム(165mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ 2.29(s, 3H), 3.46(br.s, 2H), 3.62(br.s, 2H), 3.67(m, 4H), 3.74(s, 3H), 3.81(s, 3H), 6.83(dd, 1H), 6.92(d, 1H), 7.02(d, 1H), 7.22(dd, 1H), 7.30(d, 1H), 7.85(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝426(M+1)；Rt＝3.80分。
例101（一般手順３） モルホリン-4-カルボン酸3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルエステル
標題化合物(120mg，56％収率)を、3-(2,5-ジメトキシ-フェニル)-7-ヒドロキシ-4-メチル-クロメン-2-オン(156mg，0.50mmol)およびヨウ化1-メチル-3-(モルホリン-4-カルボニル)-3H-イミダゾール-1-イウム(165mg，0.51mmol)から調製した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.23(s, 3H), 3.60(br.s, 2H), 3.74(br.s, 2H+s, 3H), 3.80(m, 4H+s, 3H), 6.73(m, 1H), 6.92(m, 2H), 7.13(m, 2H), 7.64(d, 1H)；HPLC-MSA)：m/z＝426(M+1)；Rt＝3.69分。
例102（一般手順２） 2.6-ジメチル-モルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物を4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびヨウ化3-(2,6-ジメチル-モルホリン-4-カルボニル)-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウムから調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(39％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝397.1(M+1)，Rt：4.64分。δH(200MHz；CDCl3)：1.22(s, 3H), 1.25(s, 3H), 2.50-3.00(m, 2H), 3.55-3.9(m, 2H), 4.00-3.30 bd, 2H), 6.90-7.50(m, 5H), 7.91(dd, 1H), 8.44(bs, 1H)。
例103 ジメチルカルバミン酸ベンゾトリアゾール-1-イルエステル
例104 2-オキソ-N-p-トリルアセトアミド O-(シクロへキシルカルバモイル)-オキシム
例105 10,11-ジヒドロ-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-5-オン O-シクロへキシルカルバモイル-オキシム
例106 1-(4-クロロフェニル)-ノン-1-エン-3-オン O-シクロへキシルカルバモイル-オキシム
例107 1,7,7-トリメチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン O-シクロへキシルカルバモイル-オキシム
例108 1-(4-ブロモフェニル)-6-メチル-ヘプト-1-エン-3-オン O-イソプロピルカルバモイル-オキシム
例109 1-(4-クロロ-フェニル)-ノン-1-エン-3-オン O-イソプロピルカルバモイル-オキシム
例110 4-ブロモ-2-(4-クロロベンジル)-2H-ピラゾール-3-カルバルデヒド O-メチルカルバモイル-オキシム
例111 1-(4-ブロモフェニル)-6-メチル-ヘプト-1-エン-3-オン O-プロピルカルバモイル-オキシム
例112 N-(4-フルオロベンジルカルバモイルオキシ)-イソブチリミドイル塩化物
例113 N-(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチルカルバモイルオキシ)-イソブチリミドイル塩化物
例114 ジメチルカルバミン酸6-メタンスルホニル-インドール-1-イルエステル
例115 1-ビフェニル-4-イル-3-メチルアミノ-プロペノン-シクロへキシル-カルバミン酸
例116 ジメチルカルバミン酸4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジン-3-イルエステル
例117 [1-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-1H-ピロル-2-イル]-カルバミン酸4-クロロ-フェニルエステル
例118（一般手順６） N-メチル-N-フェニル-5-ヘキシルスルファニル-3-p-トリル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキシアミド
標題化合物を塩化p-トルオイル、1-ブロモ-ヘキサンおよびN-メチル-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を再結晶化させた(エタノール／水)；HPLC-MS m/z＝409.2(M+1)，Rt：6.66分。δH(300MHz；[2H6]DMSO)：0.87(t, 3H), 1.20-1.35(m, 4H), 1.35-1.48(m, 2H), 1.72(Qi, 2H), 2.99(s, 3H), 3.25(t, 2H), 3.46(s, 3H), 7.13-7.30(m, 5H), 7.36(t, 2H), 7.52(d, 2H)。
例119（一般手順６） N-メチル-N-フェネチル-5-エチル-3-(4-クロロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキシアミド
標題化合物を4-クロロベンゾイル塩化物、1-ブロモ-エタンおよびN-メチル-フェネチル-カルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した；HPLC-MS m/z＝401.1(M+1)，Rt：6.17分。δH(300MHz；[2H6]DMSO)：1.37(t, 3H), 2.98(t, 2H), 3.11(bs, 3H), 3.23(Q, 2H), 3.80(m, 2H), 7.10-7.40(m, 5H), 7.58(d, 2H), 8.03(d, 2H)。
例120（一般手順６） [3-(4-クロロフェニル)-5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル]-モルホリン-4-イル-メタノン
標題化合物を4-クロロベンゾイル塩化物、ヨウ化メチルおよびモルホリン-4-カルボニル塩化物から調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた；HPLC-MS m/z＝339.1(M+1)，Rt：4.68分。δH(300MHz；[2H6]DMSO)：2.68(s, 3H), 3.25-3.65(m, 4H), 3.65-3.85(m, 4H), 7.58(d, 2H), 8.03(d, 2H)。
例121（一般手順６） N,N-ジメチル-5-メチルスルファニル-3-ナフタレン-2-イル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキシアミド
標題化合物を塩化2-ナフトイル、ヨウ化メチルおよびジメチルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をエタノールから再結晶化させた；HPLC-MS m/z＝313.2(M+1)，Rt：4.91分。δH(300MHz；[2H6]DMSO)：2.74(s, 3H), 3.18(s, 6H), 7.53-7.65(m, 2H), 7.92-8.00(m, 1H), 8.00-8.17(m, 3H), 8.62(s, 1H)。
例122（一般手順６） N,N-ジメチル-3-(4-クロロ-フェニル)-5-エチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキシアミド
標題化合物を2-ナフトイル塩化物、ヨウ化メチルおよびジメチルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をエタノールから再結晶化させた；HPLC-MS m/z＝311.0(M+1)，Rt：5.13分。δH(300MHz；[2H6]DMSO)：1.39(t, 3H), 3.13(bs, 6H), 3.26(q, 2H), 7.58(d, 2H), 8.03(d, 2H)。
例123（一般手順６） N,N-ジメチル-3-ビフェニル-4-イル-5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキシアミド
標題化合物を3-ビフェニルカルボニル塩化物、ヨウ化メチルおよびジメチルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をさらに精製しなかった；HPLC-MS m/z＝339.1(M+1)，Rt：5.27分。
δH(300MHz；[2H6]DMSO)：2.70(s, 3H), 3.16(bs, 6H), 7.40(t, 1H), 7.50(t, 2H), 7.73(d, 2H), 7.82(d, 2H), 8.12(d, 2H)。
例124 N,N-ジメチル-3-(4-クロロ-フェニル)-5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-カルボキシアミド
例126 N-(4-クロロフェニル)-3-(4-クロロフェニル)-5-(3-ヒドロキシプロピル)-ピラゾール-1-カルボキシアミド。
例127 5-モルホリン-4-イル-3-(4-フェノキシフェニル)-ピラゾール-1-カルボン酸フェネチルアミド
例128 N-フェニル-4-(4-クロロベンゼンスルホニル)-5-(4-クロロフェニル)-ピラゾール-1-カルボキシアミド
例129 N-(3,4-ジクロロフェニル)-2-フェニル-ベンズイミダゾール-1-カルボキシアミド
例130 ジメチル-カルバミン酸5-イソプロピルスルファニル-4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルエステル
例131 ジメチル カルバミン酸1-ベンジル-2-オキソ-3,5-ジフェニル-1,2-ジヒドロ-ピリジン-4-イルエステル
例132 ジメチル-カルバミン酸7-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-4-イルエステル
例133 ジメチル カルバミン酸4-(3-クロロ-フェニル)-5-(4-メチル-ベンジルスルファニル)-4H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルエステル
例134（一般手順７） 4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-メチルピペラジンから調製した。白色の固体。融点249-250℃(decomp.)；HPLC-MS m/z＝458(M+H), Rt：3.15分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.56(br, 1H, NH), 8.61-8.54(br, 1H, py-H6), 8.30-8.20(m, 1H, py-H4), 7.32-7.19(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 4.5-3.0(br, 10H, 8 CH+H2O), 2.79(s, 3H, CH3)；IR(KBr)：ν 1713(C=O)。
例135（一般手順７） 4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-ベンジルピペラジンから調製した。白色の固体。融点229-231℃；HPLC-MS m/z＝458(M+H), Rt：3.15分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.17(br, 1H, NH), 8.61-8.54(br, 1H, py-H6), 8.30-8.20(m, 1H, py-H4), 7.74-7.59(m, 2H, 芳香族), 7.52-7.41(m, 3H, 芳香族), 7.31-7.17(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 4.5-4.0(br, 4H, CH2+2 CH), 3.8-3.0(br, 8H, 6 CH+H2O)；IR(KBr)：ν 1720(C=O)。
例136（一般手順７） 4-(2-ヒドロキシエチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-(2-ヒドロキシエチル)-ピペラジンから調製した。白色の固体。融点255℃；HPLC-MS m/z＝412(M+H), Rt：2.12分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.66(br, 1H, NH), 8.61-8.54(br, 1H, py-H6), 8.30-8.20(m, 1H, py-H4), 7.32-7.20(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 5.39(br, 1H, OH), 4.18(br, 2H), 3.87-3.70(br t, 2H), 3.70-3.02(br, 8H+水)；IR(KBr)：ν 1714(C=O)。
例137（一般手順７） 4-(2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-(ピロリジノカルボニルメチル)-ピペラジンから調製した。白色の固体。融点224℃；HPLC-MS m/z＝479(M+H), Rt：2.73分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.43(br, 1H, NH), 8.62-8.52(br, 1H, py-H6), 8.31-8.20(m, 1H, py-H4), 7.34-7.18(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 4.40-3.05(br, 4.26でCH2＋3.37で水＋N-C-H), 2.03-1.72(m, 4H, CH2)。
例138（一般手順７） 4-フェニル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-フェニル-ピペラジン(0.5mmol)から調製した。粗生成物(0.15g)を酢酸エチル(4μL)と、水(4μL)に溶解したエチルジイソプロピルアミン(0.04μL)との間で分配した。有機相を水で洗浄し(2×5μL)、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥した試薬を濾過除去し、濾液から溶媒を真空下で除去して、標題化合物を得た(0.095g)。白色の結晶，融点117℃；HPLC-MS m/z＝444(M+H), Rt：5.12分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.61-8.55(br, 1H, py-H6), 8.29-8.20(m, 1H, py-H4), 7.32-7.14(m, 7H, py-H3+C6H4+2 芳香族), 7.05-6.71(m, 3H, 芳香族), 3.83-3.51(br, 4H, 2 CH2), 3.28-2.99(m, 4H, 2 CH2)。
例139（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 25, EtOAc-ヘプタン)(79％，ゆっくりと結晶化する油状物)。HPLC-MS m/z＝218.1(M+1)，Rt：2.82分。融点 63-67℃。δH(300MHz；CDCl3)：3.45(bs, 3H), 6.28(s, 3H), 7.30-7.47(m, 7H)。
例140（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ブロモピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 25, EtOAc-ヘプタン)(89％，油状物)。HPLC-MS m/z＝298.0(M+1)，Rt：3.77分。
δH(300MHz；CDCl3)：3.44(bs, 3H), 7.32-7.47(m, 7H)。
例141（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3,4,5-ブロモピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 25, EtOAc-ヘプタン)(93％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝455.8(M+1)，Rt：4.88分。融点 115-119℃。δH(300MHz；CDCl3)：3.44(bs, 3H), 7.36-7.48(m, 5H)。
例142（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 25, EtOAc-ヘプタン)(93％，油状物)。HPLC-MS m/z＝346.1(M+Na), Rt：4.21分。δH(300MHz；CDCl3)：3.45(bs, 3H), 3.84(s, 3H), 6.50(d, 1H), 6.91(d, 2H), 7.30-7.48(m, 6H), 7.70(d, 2H)。
例143（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシイミダゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 25, EtOAc-ヘプタン)(68％，油状物)。HPLC-MS m/z＝218.1(M+1)，Rt：1.53分。δH(300MHz；CDCl3)：3.45(bs, 3H), 7.00(bs, 1H), 7.05(bs, 1H), 7.32-7.49(m, 5H), 7.55(bs, 1H)。
例144（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸[1,2,3]トリアゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-1,2,3-トリアゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad flash 25, EtOAc-ヘプタン)(80％，油状物)。HPLC-MS m/z＝219.1(M+1)，Rt：2.50分。融点 105-106℃。δH(300MHz；CDCl3)：3.46(bs, 3H), 7.00(bs, 1H), 7.05(bs, 1H), 7.31-7.48(m, 5H), 7.62(bs, 1H), 7.74(s, 1H)。
例145（一般手順７） 4-(イソプロピルカルバモイル-メチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-メチル-ピペラジンから調製した。白色の固体。融点234-235℃；HPLC-MS m/z＝466(M+H), Rt：2.75分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.50(br, 1H, NH), 8.66-8.54(br, 2H, NH+py-H6), 8.30-8.20(dd, 1H, py-H4), 7.31-7.20(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 4.00-3.82(br m, 5H, メチン+4 CH), 3.70-3.09(br, 9H, 6H+水), 1.11(d, 6H, CH3)。
例146（一般手順９） 4-シクロペンチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-シクロペンチル-ピペラジンから調製した。白色の固体。融点294-295℃；HPLC-MS m/z＝436(M+H), Rt：2.92分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.15(br, 1H, NH), 8.60-8.55(br, 1H, py-H6), 8.29-8.20(m, 1H, py-H4), 7.32-7.21(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 4.35-3.98(br, 2H), 3.72-3.37(br m, 5H), 3.29-2.97(br, 2H), 2.12-1.45(br m, 8H)。
例147（一般手順９） 4-ブチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ブチル-ピペラジンから調製した。白色の固体。融点221-222℃；HPLC-MS m/z＝424(M+H), Rt：2.94分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.86(br, 1H, NH), 8.60-8.55(br, 1H, py-H6), 8.29-8.21(m, 1H, py-H4), 7.31-7.22(d+ br s, 5H, py-H3+C6H4), 4.32-4.03(br, 2H), 3.65-3.44(br m, 4H), 3.28-2.97(br, 4H), 1.81-1.60(br m, 2H), 1.45-1.22(br, 4H), 0.92(t, 3H, CH3)。
例148（一般手順１） 4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシ-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をメタノールから再結晶化させた(74％，白色の結晶)。
1H NMR(CDCl3)：8.13(d, 2H), 7.38-7.55(m, 6H), 7.30(t, 1H), 3.37(s, 3H), 2.89(s, 4H)。
例149（一般手順10） 4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ヒドロキシメチルピペリジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:2→2:1)(78％，薄黄色の油状物)。精製された生成物を酢酸エチル／ヘプタンから結晶化させた(51％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝397.1(M+1)；Rt：4.08分。1H NMR(CDCl3)：δ 8.44(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.17(d, 2H), 7.13(d, 2H), 7.00(d, 2H), 4.45-4.20(bs, 2H), 3.55(t, 2H), 3.10-2.75(m, 2H), 1.95-1.65(m, 3H), 1.47(t, 1H), 1.29(dq, 2H)。
例150（一般手順10） 4-オキソ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび一水化4-ピペリドンから調製した。用いた溶媒はジクロロメタンおよびジメチルホルムアミドの混合物(1:1)であった。粗生成物を分取用HPLCに供した(7％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝381.1(M+1)；Rt：4.17分。
例151（一般手順10） 4-[5-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよびN,N-ジメチル-4-[3-(4-ピペリジニル)-1H-ピラゾール-5-イル]アニリンから調製した。用いた溶媒はジクロロメタンおよびジメチルホルムアミドの混合物(1:2)であった。粗生成物を分取用HPLCに供した(4％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝552.2 (M+1)；Rt：4.17分。1H NMR(CDCl3)：8.44(d, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.53(d, 2H), 7.22-7.10 (m, 4H), 7.00(d, 1H), 6.73(d, 2H), 6.27(s, 1H), 4.45-4.20 (ds, 2H), 3.25-2.95(m, 3H), 2.88(s, 6H), 2.15-2.00 (m, 2H), 1.90-1.70(dq, 2H)。
例152（一般手順10） 4-(5-フラン-2-イル-1H-ピラゾール-3-イル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-[3-(2-フリル)-1H-ピラゾール-5-イル]ピペリジンから調製した。用いた溶媒はジクロロメタンおよびジメチルホルムアミドの混合物(1:2であった)。粗生成物を分取用HPLCに供した(4％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝499.1 (M+1)；Rt：4.60分。1H NMR(CDCl3)：8.44(d,1H), 7.89(dd, 1H), 7.45((dd, 1H), 7.24-7.10(m, 4H), 6.99(d, 1H), 6.62(d, 1H), 6.48(dd, 1H), 6.34(s, 1H), 4.40-4.25(bs, 2H), 3.25-2.85(m, 3H), 2.08(d, 2H), 1.79(dq, 2H)。
例153（一般手順10） 4-ベンジルアミノ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよびベンジル-ピペリジン-4-イル-アミンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(20％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝472.2 (M+1)；Rt：3.34分。
例154（一般手順10） 4-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イルメチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび2-ピペリジン-4-イルメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(12％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝512.2 (M+1)；Rt：3.21分。
例155（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-[(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(88％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝350.0 (M+1)；Rt：3.52分。(66％純度)。
例156（一般手順10） 3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび3-ヒドロキシメチル-ピペリジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad Flash 12, 酢酸エチル／ヘプタン 1:2)(56％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝397.1(M+1)；Rt：4.19分。
1H NMR(DMSO-d6, 90 ℃)：8.37(s, 1H), 8.00(dd, 1H), 6.95-7.10(m, 5H), 4.09(bs, 1H), 3.91(dd, 1H), 3.78(d, 1H), 3.21(m, 1H), 3.15(t, 1H), 2.80-2.90(m, 1H), 2.65(t, 1H), 1.45-1.70(m, 3H), 1.25-1.45(m, 1H), 1.08(q, 1H)。
例157（一般手順10） 3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび3-ヒドロキシ-ピペリジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad Flash 12, 酢酸エチル／ヘプタン(1:2)(56％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝383.0(M+1)；Rt：3.98分。
1H NMR(CDCl3)：8.43(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.23-7.10(m, 4H), 7.00(d, 1H), 3.80-4.00(m, 2H), 3.60-3.80(m, 1H), 3.25-3.50(m, 2H), 1.80-2.05(m, 2H), 1.50-1.70(m, 3H)。
例158（一般手順10） 4-ベンジル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ベンジル-4-ヒドロキシピペリジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(Quad Flash 12, 酢酸エチル／ヘプタン(1:2)(48％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝473.0(M+1)；Rt：5.04分。
1H NMR(CDCl3)：8.44(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.28-7.45(m, 3H), 7.10-7.24(m, 6H), 7.00(d, 1H), 4.00-4.14(bs, 2H), 3.15-3.45(dt, 2H), 2.81(s, 2H), 1.66-1.85(dt, 2H), 1.55-1.65(m, 2H), 1.27(s, 1H)。
例159（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シアノ-エチル)-フェニルエステル
標題生成物を、3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオニトリルおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(11％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝281.2(M+1)；Rt：3.75分，純度 80％。1H NMR(CDCl3)：7.26-7.50(m, 7H), 7.00-7.15(m, 2H), 3.42(s, 3H), 2.94(t, 2H), 2.59 8t, 2H)。
例160（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-([1,2,3,4]チアトリアゾール-5-イルアミノ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(1,2,3,4-チアトリアゾール-5-イルアミノ)フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(10％，薄茶色の固体物質)。HPLC-MS：m/z＝328.0(M+1)；Rt：3.69分，純度 81％。
1H NMR(CDCl3)：7.61(d, 2H), 7.38-7.52(m, 4H), 7.19-7.35(m, 2H), 6.86-6.95(m, 1H), 3.35(s, 3H), 3.33(s, 1H)。
例161（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ペンチル-フェニルエステル
標題生成物を、4-ペンチルフェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(4％，薄茶色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝298.2(M+1)；Rt：5.61分。
1H NMR(CDCl3)：7.31-7.50(m, 4H), 7.18-7.30(m, 1H), 7.13(d, 2H), 7.00 d, 2H), 3.42(s, 3H), 2.57(t, 2H), 1.58(qi, 2H), 1.20-1.40(m, 4H), 0.87(t, 3H)。
例162（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-メトキシ-エチル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(2-メトキシエチル)フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(4％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝286.1(M+1)；Rt：4.01分。
1H NMR(CDCl3)：7.30-7.48(m, 4H), 7.12-7.30(m, 3H), 7.03(d, 2H), 3.56(t, 2H), 3.42(s, 3H), 3.33(s, 3H), 2.85(t, 2H)。
例163（一般手順10） 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ヒドロキシピペリジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン(1:1)(48％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝383.0(M+1)；Rt：3.88分。純度93％。
1H NMR(CDCl3)：8.44(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.08-7.20(m, 4H), 6.99(d, 1H), 3.85-4.10(m, 3H), 3.20-3.45(m, 2H), 1.85-2.02(m, 2H), 1.50-1.70(m, 3H)。
例164（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-フェニルエステル
標題生成物を、4'-ヒドロキシアセトフェノンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(78％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝270.1(M+1)；Rt：3.62分。1H NMR(CDCl3)：7.96(d, 2H), 7.15-7.7.48(m, 7 H), 3.43(s, 3H), 2.58(s, 3H)。
例165（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸ピリジン-4-イルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシピリジンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(11％，黄色い固体)。HPLC-MS：m/z＝229.2(M+1)；Rt：1.66分，純度：67％。
例166（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸ピリジン-3-イルエステル
標題生成物を、3-ヒドロキシピリジンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(94％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝229.2(M+1)；Rt：2.54分。1H NMR(CDCl3)：10.70(bs, 1H), 8.50(d, 1H), 8.45-8.65(m, 1H), 7.70-7.90(m, 1H), 7.51(dd, 1H), 7.42(d, 2H), 7.34(d, 2H), 7.28-7.37(m, 1H), 3.43(s, 3H)。
例167（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸6-メチル-ピリジン-3-イルエステル
標題生成物を、3-ヒドロキシ-6-メチル-ピリジンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(79％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝243.1(M+1)；Rt：2.24分。1H NMR(CDCl3)：10.8(bs, 1H), 8.54(m, 1H), 7.76(m, 1H), 7.26-7.50(m, 6H), 3.42(s, 3H), 2.69(s, 3H)。
例168（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸イソキノリン-1-イルエステル
標題生成物を、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(15％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝279.1(M+1)；Rt：3.67分。
例169（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸3-フェノキシ-フェニルエステル
標題生成物を、3-フェノキシフェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(79％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝320.1(M+1)；Rt：5.16分。1H NMR(CDCl3)：7.20-7.50(m, 8 H), 7.11(t, 1H), 6.95-7.06(m, 2H), 6.70-6.93(m, 3H), 3.40(s, 3H)。
例170（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸3-アセチル-フェニルエステル
標題生成物を、m-ヒドロキシアセトフェノンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(62％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝270.1(M+1)；Rt：3.56分。1H NMR(CDCl3)：7.78(d, 1H), 7.68(s, 1H), 7.22-7.50(m, 7H), 3.43(s, 3H), 2.58(s, 3H)。
例171（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-2-カルバモイル-フェニルエステル
標題生成物を、5-アセチルサリチルアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(87％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝313.1(M+1)；Rt：2.51分。1H NMR(CDCl3)：8.47(bs, 1H), 8.08(dd, 1H), 7.30-7.52(m, 6H), 6.05(bs, 1H), 5.38(bs, 1H), 3.43(s, 3H), 2.61(s, 3H)。
例172（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-3-メチル-フェニルエステル
標題生成物を、4'-ヒドロキシ-2'-メチルアセトフェノンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(76％，白色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝284.2(M+1)；Rt：3.95分。1H NMR(CDCl3)：7.72(d, 1H), 7.22-7.47(m, 5H), 6.90-7.12(m, 2H), 3.43(s, 3H), 2.55(s, 3H), 2.52(s, 3H)。
例173（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸1-オキソ-インダン-4-イルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシインダノンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(77％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝282.1(M+1)；Rt：3.54分。1H NMR(CDCl3)：7.61(d, 1H), 7.27-7.50(m, 7H), 3.45(s, 3H), 3.00(ds, 2H), 2.67(t, 2H)。
例174（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸ベンゾチアゾール-2-イルエステル
標題生成物を、2-ベンゾチアゾロールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(70％，白色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝307.1(M+1)；Rt：4.24分，純度 85％。
1H NMR(CDCl3)：7.78(m, 2H), 7.28-7.50(m, 7H), 3.40-3.70(d, 3H)。
例175（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルエステル
標題生成物を、6-ヒドロキシ-1-テトラロンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(49％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝296.2(M+1)；Rt：3.90分。1H NMR(CDCl3)：8.04(d, 2H), 7.27-7.50(m, 5H), 7.00-7.10(m, 2H), 3.42(s, 3H), 2.94(t, 2H), 2.63(t, 2H), 2.12(qu, 2H)。
例176（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸ベンゾ[d]イソキサゾール-3-イルエステル
標題生成物を、ベンゾ[d]イソキサゾール-3-オールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(53％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝291.1(M+23)；Rt：4.05分。1H NMR(CDCl3)：7.60-7.75(m, 1H), 7.49-7.60(m, 2H), 7.38-7.48(m, 4H), 7.28-7.36(m, 2H), 3.46(s, 3H)。
例177（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸ピリジン-2-イルエステル
標題生成物を、2-ヒドロキシピリジンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(57％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝229.1(M+23)；Rt：2.80分。1H NMR(CDCl3)：8.38(d, 1H), 7.75(t, 1H), 7.35-7.45(m, 4H), 7.22-7.34(m, 1H), 7.14-7.21(t, 1H), 6.99-7.15(bs, 1H), 3.44(s, 3H)。
例178（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸1-(メチル-フェニル-カルバモイル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イルエステル
標題生成物を、2-ヒドロキシベンズイミダゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(14％，白色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝401.2(M+1)；Rt：3.88分，純度：83％。
1H NMR(CDCl3)：7.32(dd, 2H), 7.24-7.28(m, 2H), 7.21-7.24(m, 2H), 7.29(t, 1H), 7.12-7.19(m, 5H), 7.09-7.15 m, 2H), 3.28(s, 6H)。
例179（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題生成物を、N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-ニコチンアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(1％，薄黄色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝348.1(M+1)；Rt：2.96分。
例180（一般手順11) 4-ピロリジン-1-イル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-(1-ピロリジニル)ピペリジンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(68％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝436.2(M+1)；Rt：2.98分。1H NMR(DMSO-d6)：10.90(bs, 1H), 8.57(s, 1H), 8.24(dd, 1H), 7.15-7.30(m, 5H), 4.00-4.40(m, 2H), 3.45-3.60(m, 2H), 2.75-3.25(m, 4H), 2.05-2.25(d, 2H), 1.80-2.05(m, 5H), 1.60-1.80(m, 2H)。
例181（一般手順12） メチル-o-トリル-カルバミン酸4-(トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-o-トルイジンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(51％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝403.2(M+1)；Rt：4.89分。1H NMR(CDCl3)：8.40(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.05-7.18(m, 4H), 6.96(d, 1H), 3.30(s, 3H), 2.36(s, 3H)。
例182（一般手順12） メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび2-(メチルアミノ)ピリジンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(55％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝390.1(M+1)；Rt：4.31分。
例183（一般手順12） メチル-m-トリル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-m-トルイジンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(51％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝403.2(M+1)；Rt：4.98分。1H NMR(CDCl3)：8.42(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.28(d, 1H), 7.05-7.25(m, 7H), 6.97(d, 1H), 3.41(s, 3H), 2.38(s, 3H)。
例184（一般手順12） (3-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび3-クロロ-N-メチルアニリンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(54％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝423.1(M+1)；Rt：5.07分。1H NMR(CDCl3)：8.42(m, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(m, 1H), 7.33(t, 1H), 7.22-7.30(m, 2H), 7.10-7.7.22(m, 4H), 6.99(d, 1H), 3.43(s, 3H)。
例185（一般手順12） メチル-p-トリル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル -ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-p-トルイジンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(54％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝403.2(M+1)；Rt：4.99分。1H NMR(CDCl3)：8.42(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.05-7.30(m, 8H), 6.98(d, 1H), 3.40(s, 3H), 2.36(s, 3H)。
例186（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-ピリジン-3-イル-アクリルオイル)-フェニルエステル
標題生成物を、1-(4-ヒドロキシ-フェニル)-3-ピリジン-3-イル-プロプ-2-エン-1-オンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(56％，オフホワイト色の固体)。HPLC-MS：m/z＝359.0(M+1)；Rt：3.27分。1H NMR(CDCl3)：8.87(d, 1H), 8.65(dd, 1H), 8.03(d, 2H), 7.97(dt, 1H), 7.79(d, 1H), 7.57(d, 1H), 7.33-7.47(m, 5H), 7.27-7.33(m, 3H), 3.44(s, 3H), 3.49(t, 1H), 1.21(t, 1H)。
例187（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[3-(3,4,5-トリメトキシ-フェニル)-アクリロイル]-フェニルエステル
標題生成物を、1-(4-ヒドロキシフェニル)-3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)プロプ-2-エン-1-オンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(82％，黄色い固体)。HPLC-MS：m/z＝448.2(M+1)；Rt：4.61分。1H NMR(CDCl3)：8.01(d, 2H), 7.70(d, 1H), 7.33-7.47(m, 4H), 7.28-7.33(m, 2H), 6.86(s, 1H), 3.92(s, 6H), 3.90(s, 3H), 3.45(s, 3H)。
例188（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ジエチルカルバモイル-2-メトキシ-フェニルエステル
標題生成物を、N,N-ジエチル-4-ヒドロキシ-3-メトキシ-ベンズアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(58％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝357.1(M+1)；Rt：3.64分。1H NMR(CDCl3)：7.34-7.44(m, 4H), 7.21-7.28(m, 1H), 7.03-7.09(d, 1H), 6.99(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 3.87(s, 3H), 3.15-3.65(bs, 4H), 3.43(s, 3H), 1.05-1.35(m, 6H)。
例189（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸3-フェニルカルバモイル-フェニルエステル
標題生成物を、3-ヒドロキシ-N-フェニル-ベンズアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(54％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝347.2(M+1)；Rt：4.01分。1H NMR(CDCl3)：7.76(s, 1H), 7.68(d, 1H), 7.58-7.65(m, 3H), 7.27-7.51(m, 8H), 7.15(t, 1H), 3.44(s, 3H)。
例190（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-7-イルエステル
標題生成物を、7-ヒドロキシキノリンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(28％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝279.1(M+1)；Rt：2.55分。1H NMR(CDCl3)：8.93(dd, 1H), 8.18(d, 1H), 7.83-7.86(m, 1H), 7,82(d, 1H), 7.35-7.50(m, 6H), 7.27-7.32(m, 1H), 3.47(s, 1H)。
例191（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-メチル-ピペラジン-1-カルボニル)-フェニルエステル
標題生成物を、1-(4-ヒドロキシベンゾイル)-4-メチル-ピペラジンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(22％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝354.1(M+1)；Rt：2.07分。1H NMR(CDCl3)：7.37-7.49(m, 4H), 7.28-7.37(m, 3H), 7.16-7.25(m, 2H), 4.60-4.00(bs, 2H), 3.43(s, 3H), 3.35-3.90(bs, 4H), 2.82(s, 3H) 2.55-2.90(bs, 2H)。
例192（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸3-アセチルアミノ-フェニルエステル
標題生成物を、3-アセトアミドフェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(66％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝285.1(M+1)；Rt：3.09分。1H NMR(CDCl3)：7.40-7.49(m, 1H), 7.31-7.40(m, 5H), 7.25-7.30(m, 1H), 7.22(d, 1H), 7.14(d, 1H), 6-84(bd, 1H), 3.42(s, 3H), 2.10(s, 3H)。
例193（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンゾイル-フェニルエステル
標題生成物を、(4-ヒドロキシ-フェニル)-フェニル-メタノンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(36％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝332.2(M+1)；Rt：4.42分。1H NMR(CDCl3)：7.75-7.85(m, 4H), 7.58(tt, 1H), 7.33-7.52(m, 6H), 7.27-7.32(m, 1H), 7.18-7.25(m, 2H), 3.44(s, 3H)。
例194（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸ビフェニル-3-イルエステル
標題生成物を、3-フェニルフェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(52％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝304.2(M+1)；Rt：4.75分。1H NMR(CDCl3)：7.52-7.67(m, 2H), 7.22-7.52(m, 11H), 7.03-7.22(m, 1H), 3.45(s, 3H)。
例195（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸1H-インドール-4-イルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシインドールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(48％，オフホワイト色の固体)。HPLC-MS：m/z＝267.1(M+1)；Rt：3.57分。1H NMR(CDCl3)：8.20(ds, 1H), 7.36-7.50(m, 4H), 7.17-7.35(m, 2H), 7.08-7.17(m, 2H), 6.94(d, 1H), 6.44(s, 1H), 3.48(s, 3H)。
例196（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イルエステル
標題生成物を、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフトールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(42％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝282.1(M+1)；Rt：4.77分。1H NMR(CDCl3)：7.33-7.45(m, 4H), 7.22-7.32(m, 1H), 7.02-7.13(t, 1H), 6.82-7.96(m, 2H), 3.42(s, 3H), 2.70-2.82(m, 2H), 2.50-2.65(m, 2H), 1.62-1.83(m, 4H)。
例197（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イルエステル
標題生成物を、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフトールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(60％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝296.1(M+1)；Rt：3.81分。1H NMR(CDCl3)：7.91(dd, 1H), 7.21-7.50(m, 7H), 3.44(s, 3H), 2.60-2.93(bs, 2H), 2.62(t, 2H), 2.02-2.20(m, 2H)。
例198（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソベンゾフラン-4-イルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシ-イソベンゾフラン-1,3-ジオンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(50％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝298.1(M+1)；Rt：2.58分，純度：85％。
1H NMR(CDCl3)：7.90(d, 1H), 7.48-7.62(m, 2H), 7.28-7.45(m, 5H), 3.38(s, 3H)。
例199（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン(1:5)(85％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝355.1(M+1)；Rt：4.56分。1H NMR(CDCl3)：8.10(d, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.31-7.44(m, 4H), 7.25-7.30(m, 1H), 7.05-7.20(m, 4H), 6.84(d, 1H), 3.43(s, 3H)。
例200（一般手順14） (3-フルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび3-フルオロ-N-メチルアニリンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(31％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝407.0(M+1)；Rt：4.93分。1H NMR(CDCl3)：8.42(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.36(q, 1H), 7.07-7.24(m, 6H), 7.00(d, 1H), 7.92-7.05(m, 1H), 3.44(s, 3H)。
例201（一般手順11） 4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-ベンジルピペラジンから調製した。この反応混合物から標題生成物を沈殿させ、濾過により回収した(88％，オフホワイト色の固体)。HPLC-MS：m/z＝424.1(M+1)；Rt：2.91分。1H NMR(CDCl3)：13.86(bs, 1H), 8.11(d, 1H), 7.60-7.70(m, 3H), 7.45-7.55(m, 3H), 7.05-7.20(m, 4H), 6.98(d, 1H), 4.26-4.40(m, 2H, 4.15-4.25(m, 2H), 3.38-3.53(m, 2H), 3.60-4.15(m, 2H), 2.72-2.92(m, 2H)。
例202（一般手順11） 4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび(3-ピリジルメチル)ピペラジンから調製した。この反応混合物から標題生成物を沈殿させ、濾過により回収し、タノールから再結晶化させた。(35％，オフホワイト色の固体)。HPLC-MS：m/z＝425.2(M+1)；Rt：2.39分。1H NMR(CDCl3)：13.00-14.50(bs, 1H), 8.72(d, 2H), 8.50(bs, 1H), 8.11(d, 1H), 7.64(dd, 1H), 7.56(bs, 1H), 7.06-7.14(m, 4H), 6.88(d, 1H), 3.6-4.4(m, 6H), 2.70-3.50(m, 4H)。
例203（一般手順14） 4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ヒドロキシメチル-ピペリジンから調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィに供した(酢酸エチル／ヘプタン，1:1)(75％，無色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝363.1(M+1)；Rt：3.58分。1H NMR(CDCl3)：8.12(d, 1H), 7.64(dd, 1H), 7.05-7.24(m, 4H), 6.85(d, 1H), 4.33(ds, 2H), 3.56(t, 2H), 2.75-3.10(m, 2H), 1.69-1.95(m, 3H), 1.56(s, 1H), 1.19-1.45(m, 2H)。
例204（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-モルホリン-4-イル-フェニルエステル
標題生成物を、4-モルホリン-4-イル-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をクエン酸(5％)からジクロロメタン用いて抽出した。合体した有機相を蒸発させ、生成物をエタノールから結晶化させた(22％，結晶)。HPLC-MS：m/z＝313.2(M+1)；Rt：3.75分。1H NMR(DMSO-d6)：7.35-7.50(m, 4H), 7.22-7.32(m, 1H), 7.00(d, 2H), 6.92(d, 2H), 3.72(t, 4H), 3.32(s, 3H), 3.05(t, 4H)。
例205（一般手順１） 1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ピペリドンエチレンケタールから調製した。粗生成物をクエン酸(5％)からジクロロメタンを用いて抽出した。合体した有機相を蒸発させ、生成物をエタノールから結晶化させた(61％，結晶)。HPLC-MS：m/z＝425.2(M+1)；Rt：4.45分。
例206（一般手順14） 標題生成物を、2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-インダン-1,3-ジオンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(1％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝372.1(M+1)；Rt：4.80分。
例207（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5,6-ジクロロ-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-フェニルエステル
標題生成物を、5,6-ジクロロ-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)-イソインドール-1,3-ジオンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(2％,)。HPLC-MS：m/z＝441.1(M+1)；Rt：5.00分。
例208（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-フェノキシ-アセチルアミノ)-フェニルエステル
標題生成物を、N-(4-ヒドロキシ-フェニル)-2-フェノキシ-アセトアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(54％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝277.2(M+1)；Rt：4.19分。
例209（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチル]-フェニルエステル
標題生成物を、4-(4-クロロフェネチル)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(57％，白色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝366.1(M+1)；Rt：5.58分。1H NMR(CDCl3)：7.31-7.45(m, 4H), 7.17-7.30(m, 3H), 6.96-7.12(m, 6H), 3.41(s, 3H), 2.85(s, 4H)。
例210（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題生成物を、ピリジン-2-カルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(41％,)。HPLC-MS：m/z＝348.1(M+1)；Rt：4.00分。1H NMR(CDCl3)：7.32-7.47(m, 4H), 7.24-7.31(m, 3H), 7.10-7.23(m, 4H), 7.79(d, 2H), 3.41(m, 6H)。
例211（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[メチル-(チオフェン-2-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題生成物を、チオフェン-2-カルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-メチル-アミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(16％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝367.2(M+1)；Rt：3.97分。
例212（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ブチリルアミノ-フェニルエステル
標題生成物を、4'-ヒドロキシブチルアニリドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(60％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝313.2(M+1)；Rt：3.58分。
例213（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-フェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(59％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝366.1(M+1)；Rt：4.50分。1H NMR(CDCl3)：7.59(d, 2H), 7.32-7.45(m, 4H), 7.23-7.31(m, 1H), 7.16(d, 2H), 6.68(s, 1H), 3.43(s, 1H), 2.32。
例214（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-メタンスルホニル-フェニルエステル
標題生成物を、4-メチルスルホニルフェノールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(50％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝306.1(M+1)；Rt：3.22分。
例215（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(3-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリン-2-イル)-アセチルアミノ]-フェニルエステル
標題生成物を、N-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(3-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-キノリニル)アセトアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(20％，黄色い固体)。HPLC-MS：m/z＝431.2(M+1)；Rt：3.55分。
例216（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルアセチル-フェニルエステル
標題生成物を、ベンジル 4-ヒドロキシフェニルケトンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(68％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝431.2(M+1)；Rt：3.55分。
例217（一般手順12） 4-ベンゾイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ベンゾイルピペリジン(29％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝471.3(M+1)；Rt：5.12分。
例218（一般手順11） [1,4']ビピペリジニル-1'-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン)-2-イルオキシ)-フェノールおよび4-ピペリジノピペリジンから調製した。この反応混合物から粗生成物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して標題生成物を得た(50％，オフホワイト色の固体)。HPLC-MS：m/z＝450.1(M+1)；Rt：3.12分。
例219（一般手順12） 4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンズイミダゾール-1-イル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよび1-ピペリジン-4-イル-1,3-ジヒドロ-ベンゾイミダゾール-2-オンから調製した(44％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝499.1(M+1)；Rt：4.35分。1H NMR(CDCl3)：10.15(s, 1H), 8.44(s, 1H), 7.90(dd, 1H), 7.23(t, 1H), 7.13-7.20(m, 4H), 7.06-7.13(m, 2H), 7.02(d, 1H), 4.40-4.70(m, 3H), 2.95-3.30(m, 2H), 2.40-2.63(m, 2H), 1.86(d, 2H)。
例220（一般手順12） 3-ジエチルカルバモイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびN,N-ジエチルニペコタミド(56％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝466.1(M+1)；Rt：4.51分。
例221（一般手順12） 4-カルバモイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびピペリジン-4-カルボン酸アミドから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(47％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝410.2(M+1)；Rt：3.45分。
例222（一般手順12） 3-カルバモイル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェノールおよびニペコタミドから調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(60％，白色の固体)。HPLC-MS：m/z＝410.2(M+1)；Rt：3.45分。
例223（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-{[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-3-カルボニル]-アミノ}-フェニルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-3-カルボン酸(4-ヒドロキシフェニル)-アミド およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(6.6％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝563.2(M+1)；Rt：4.46分。1H NMR(CDCl3)：8.38(d, 1H), 7.75(t, 1H), 7.35-7.45(m, 4H), 7.22-7.34(m, 1H), 7.14-7.21(t, 1H), 6.99-7.15(bs, 1H), 3.44(s, 3H)。
例224（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-3-カルボニル)-アミノ]-フェニルエステル
標題生成物を、4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-3-カルボン酸(4-ヒドロキシ-フェニル)-アミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(5％,)から調製した。HPLC-MS：m/z＝430.1(M+1)；Rt：4.80分，純度：70％。
例225（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-ヒドロキシ-ベンジル)-フェニルエステル
標題化合物を4,4'-ジヒドロキシジフェニルメタンおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(21％，白色の結晶，静置後赤色に変化)。HPLC-MS：m/z＝324.2(M+1)；Rt：4.21分。
例226（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよび4-トリフルオロメチル-ベンジルアミン(94％，白色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝429.2(M+1)；Rt：4.35分。
例227（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(ブチル-メチル-カルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびn-ブチル-メチル-アミンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(20％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝341.2(M+1)；Rt：3.96分。
例228（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(メチル-フェネチル-カルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびメチル-フェネチル-アミンから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(29％，油状物)。HPLC-MS：m/z =389.2 (M+1)；Rt：4.15分。
例229（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(ピリジン-2-イルメチル)-カルバモイル]-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよび2-アミノメチルピリジンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(57％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝362.2(M+1)；Rt：2.43分。1H NMR(MeOH-d4)：8.50(d, 1H), 7.92(d, 2H), 7.83(dt, 1H), 7.38-7.50(m, 5H), 7.26-7.37(m, 2H), 7.15-7.26(m, 2H), 4.69(s, 2H), 3.41(s, 3H)。
例230（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ピリジン-2-イル-エチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよび2-アミノエチルピリジンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(26％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝376.2(M+1)；Rt：2.25分。1H NMR(MeOH-d4)：8.51(d, 1H), 7.87(dt, 1H), 7.78(d, 2H), 7.33-7.50 m, 6H), 7.25-7.33(m, 1H), 7.18(d, 2H), 3.74(t, 2H), 3.41(bs, 3H), 3.13(t, 2H)。
例231（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-フェニルアミノ-エチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびN-フェニルエチレンジアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(80％，オフホワイト色の泡状物)。HPLC-MS：m/z＝390.2(M+1)；Rt：3.51分。1H NMR(MeOH-d4)：7.82(d, 2H), 7.36-7.48(m, 4H), 7.22-7.34(m, 1H), 7.15-7.22(d, 2H), 7.10(t, 2H), 6.69(d, 2H), 6.62(t, 1H), 3.72(t, 2H), 3.57(t, 2H), 3.40(s, 3H), 3.20(s, 1H)。
例232（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-メチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびイソアミルアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(95％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝341.2(M+1)；Rt：3.99分。1H NMR(MeOH-d4)：7,82(d, 2H), 7.36-7.50(m, 4H), 7.26-7.35(m, 1H), 7.15-7.24(d, 2H), 3.34-3.46(m, 5H), 1.67(sept, 1H), 1.50(q, 2H), 0.96(d, 6H)。
例233（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよび3,3-ジメチルブチルアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(88％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝355.1(M+1)；Rt：3.10分。1H NMR(MeOH-d4)：7.82(d, 2H), 7.36-7.50(m, 4H), 7.25-7.35(m, 1H), 7.15-7.25(d, 2H), 3.33-3.47(m, 5H), 1.49-1.57(m, 2H), 0.97(s, 9H)。
例234（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-カルバモイル]-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびC-(テトラヒドロ-フラン-2-イル)メチルアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(86％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝(M+1)；Rt：分。1H NMR(MeOH-d4)：7.84(d, 2H), 7.35-7.50(m, 4H), 7.25-7.35(m, 1H), 7.12-7.25(d, 2H), 4.10(qui, 1H), 3.87(q, 1H), 3.68-3.82(m, 1H), 3.41(s, 3H), 3.35-3.54(m, 2H), 1.82-2.10(m, 3H), 1.58-1.72(m, 1H)。
例235（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-シクロへキシルカルバモイル-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびシクロへキシルアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(79％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝353.2(M+1)；Rt：3.98分。1H NMR(MeOH-d4)：8.18(d, 1H), 7.85(d, 2H), 7.36-7.52(m, 4H), 7.25-7.33(m, 1H), 7.20(d, 2H), 3.74(m, 1H), 1.77-1.88(m, 2H), 1.65-1.77(m, 2H), 1.60(d, 1H), 1.24-1.40(m, 4H), 1-07-1.23(m, 1H)。
例236（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-シクロプロピルカルバモイル-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびシクロプロピルアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(97％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝311.2(M+1)；Rt：3.21分。1H NMR(MeOH-d4)：7.81(d, 2H), 7.36-7.50(m, 4H), 7.25-7.36(m, 1H), 7.18(d, 2H), 3.40(bs, 3H), 2.78-2.87(m, 1H), 0.75-0.85(m, 2H), 0.57-0.65(m, 2H)。
例237（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(シクロへキシルメチル-カルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルおよびC-シクロへキシル-メチルアミンから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(84％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝367.3(M+1)；Rt：4.28分。1H NMR(MeOH-d4)：7.81(d, 2H), 7.36-7.49(m, 4H), 7.25-7.32(m, 1H), 7.19(d, 2H), 3.40(bs, 3H), 3.20(d, 2H), 1.55-1.82(m, 5H), 1.13-1.35(m, 4H), 0.90-1.10(m, 2H)。
例238 メチル-フェニル-カルバミン酸5-ニトロ-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(25μL)中の2-ヒドロキシ-5-ニトロピリジン(1.40g，10.0mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(3.43g，10.0mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，10.0mmol)の溶液を50℃で５時間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(25:75))、続いて酢酸エチル：ヘプタンから再結晶化させて、標題化合物を白色の固体で得た(1.13g，41％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.44(br.s, 3H), 7.17(br.d, 1H), 7.27-7.45(m, 5H), 8.49(br.d, 1H), 9.19(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝296(M+Na)；Rt＝3.45分。
例239 メチル-フェニル-カルバミン酸ピリミジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシピリミジン塩酸塩(0.40g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.83μL，6.00mmol)の溶液を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル)、続いて酢酸エチル：ヘプタンから再結晶化させて、標題化合物を白色の固体で得た(0.08g，12％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.43(br.s, 3H), 7.14-7.31(m, 2H), 7.39(m, 4H), 8.68(d, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝252(M+Na)；Rt＝2.32分。
例240 メチル-フェニル-カルバミン酸7-クロロ-キノリン-4-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の7-クロロ-4-ヒドロキシキノリン(0.54g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(40:60))、標題化合物を無色の油状物で得(0.87g，93％収率)、静置後固体化した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.47(br.s, 3H), 7.28-7.58(m, 8H), 8.05(br.s, 1H), 8.85(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝313(M+H)；Rt＝3.79分。
例241 メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-4-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の4-ヒドロキシキノリン(0.44g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の混合物を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(0.75g，90％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.49(br.s, 3H), 7.37(br.t, 1H), 7.41-7.62(m, 7H), 7.69(br.t, 1H), 8.08(br.d, 1H), 8.87(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝279(M+H)；Rt＝2.56分。
例242 メチル-フェニル-カルバミン酸5-メチル-イソキサゾール-3-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の3-ヒドロキシ-5-メチルイソキサゾール(0.30g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の混合物を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(25:75))、標題化合物を無色の油状物で得た(0.67g，96％収率)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 2.40(s, 3H), 3.40(br.s, 3H), 6.14(br.s, 1H), 7.28-7.44(m, 5H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝255(M+Na)；Rt＝3.31分。
例243 メチル-フェニル-カルバミン酸キノキサリン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシキノキサリン(0.44g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の混合物を室温で18時間撹拌し、続いて40℃で24時間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(30:70))、標題化合物を白色の固体で得た(0.65g，77％収率)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 3.48(br.s, 3H), 7.29(m, 1H), 7.41(m, 4H), 7.72(m, 2H), 8.00(m, 1H), 8.10(m, 1H), 8.67(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝280(M+H)；Rt＝3.66分。
例244 メチル-フェニル-カルバミン酸4-メチル-キノリン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシ-4-メチルキノリン(0.48g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の混合物を室温で18時間撹拌しし、続いて50℃で４日間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(30:70))、標題化合物を白色の固体で得た(0.24g，27％収率)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 2.70(s, 3H), 3.49(br.s, 3H), 7.08(m, 1H), 7.27(m, 1H), 7.40(m, 4H), 7.53(t, 1H), 7.69(t, 1H), 7.96(d, 1H), 8.00(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝293(M+H)；Rt＝3.88分。
例245 メチル-フェニル-カルバミン酸3-メチル-キノキサリン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシ-3-メチルキノキサリン(0.48g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の混合物を室温で18時間撹拌し、続いて50℃で３日間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を得た(0.59g，67％収率)白色の固体で。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 2.61(br.s, 3H), 3.48(br.s, 3H), 7.30(m, 1H), 7.42(m, 4H), 7.69(m, 2H), 7.99(m, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝294(M+H)；Rt＝3.92分。
例246 メチル-フェニル-カルバミン酸4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の4,6-ジメチル-2-ヒドロキシピリミジン(0.37g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(0.46g，60％収率)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ 2.48(s, 6H), 3.43(br.s, 3H), 6.92(br.s, 1H), 7.22(m, 1H), 7.37(m, 4H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝258(M+H)；Rt＝2.77分。
例247 メチル-フェニル-カルバミン酸イソキノリン-6-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の6-ヒドロキシキノリン(0.44g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(0.80g，96％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.47(s, 3H), 7.28(m, 1H), 7.33-7.54(m, 6H), 7.59(s, 1H), 8.08(d, 2H), 8.86(m, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝279(M+H)；Rt＝2.63分。
例248 メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシキノリン(0.44g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。さらにアセトニトリル(60μL)を添加し、溶液を50℃で３日間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(40:60))、標題化合物を(0.33g，40％収率)白色の固体で得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.50(br.s, 3H), 7.14-7.30(m, 2H), 7.42(m, 4H), 7.52(t, 1H), 7.71(t, 1H), 7.82(d, 1H), 8.00(d, 1H), 8.19(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝279(M+H)；Rt＝3.91分。
例249 メチル-フェニル-カルバミン酸イソキノリン-3-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の3-ヒドロキシイソキノリン(0.44g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(0.82g，99％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.49(br.s, 3H), 7.24(m, 1H), 7.33-7.47(m, 5H), 7.51(t, 1H), 7.63(t, 1H), 7.77(d, 1H),7.94(d, 1H), 9.06(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝279(M+H)；Rt＝3.68分。
例250 メチル-フェニル-カルバミン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の4-(トリフルオロメチル)-2-ピリミドール(0.49g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で３日間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(30:70))、標題化合物を無色の油状物で得た(0.35g，39％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.45(br.s, 3H), 7.28(m, 1H), 7.38(m, 4H), 7.52(br.s, 1H), 8.93(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝320(M+Na)；Rt＝3.58分。
例251 モルホリン-4-カルボン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル
N,N-ジメチルホルムアミド(15μL)中の4-(トリフルオロメチル)-2-ピリミドール(0.49g，3.00mmol)、4-モルホリンカルボニル塩化物(0.45g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.51g，3.00mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(30:70 → 50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(0.66g，80％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.57-3.81(m, 8H), 7.57(d, 1H), 8.97(d, 1H).；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝300(M+Na)；Rt＝2.36分。
例252 メチル-フェニル-カルバミン酸3-ニトロ-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシ-3-ニトロピリジン(0.42g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で３日間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(40:60))、標題化合物を黄色い固体得た(0.41g，50％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.41+3.58(2×br.s, 3H), 7.30(m, 1H), 7.42(m, 5H), 8.45(br.d, 1H), 8.49(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝296(M+Na)；Rt＝3.22分。
例253 メチル-フェニル-カルバミン酸5-クロロ-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の5-クロロ-2-ピリドール(0.39g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で３日間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(30:70))、標題化合物を白色の固体でで得た(0.78g，99％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.44(br.s, 3H), 7.00(br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.39(m, 4H), 7.69(d, 1H), 8.30(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝285(M+Na)；Rt＝3.47分。
例254 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2-ニトロ-フェニル)-ピリミジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の5-(2-ニトロフェニル)-ピリミジン-2-オール(0.35g，1.61mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(0.55g，1.61mmol)およびトリエチルアミン(0.22μL，1.61mmol)の溶液を50℃で18時間加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を黄色い油状物で得た(0.18g，32％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.47(br.s, 3H), 7.29(m, 1H), 7.40(m, 5H), 7.63(dt, 1H), 7.72(dt, 1H), 8.10(d, 1H), 8.61(br.s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝351(M+H), 373(M+Na), 723(2M+Na).；Rt＝3.65分。
例255 メチル-フェニル-カルバミン酸5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の2-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(0.49g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(15:85))、標題化合物を白色の固体で得た(0.59g，66％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.43(br.s, 3H), 7.23(br.s, 1H), 7.28(m, 1H), 7.37(m, 4H), 7.94(br.d, 1H), 8.62(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝319(M+Na)；Rt＝3.85分。
例256 メチル-フェニル-カルバミン酸3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(15μL)中の3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジノール(0.59g，3.00mmol)、ヨウ化1-メチル-3-(メチル-フェニル-カルバモイル)-3H-イミダゾール-1-イウム(1.03g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(15:85))、標題化合物を白色の固体で得た(146mg，15％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.43(br.s, 3H), 7.30(m, 1H), 7.40(d, 4H), 8.00(br.s, 1H), 8.52(br.s, 1H).；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝353(M+Na)；Rt＝4.29分。
例257 メチル-フェニル-カルバミン酸5-ニトロ-3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル
テトラヒドロフラン(15μL)中の2-ヒドロキシ-5-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン(0.36g，1.73mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.44g，2.59mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.29g，2.59mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(15:85))、標題化合物を橙色の固体で得た(0.55g，92％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.46(br.s, 3H), 7.23-7.46(m, 5H), 8.70(br.s, 1H), 9.37(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝364(M+H)；Rt＝4.08分。
例258 (3-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル
０℃でジホスゲン(0.99g，5.00mmol)を、テトラヒドロフラン(25μL)中の4-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシピリミジン(1.64g，10.0mmol)の撹拌した溶液に添加した。冷却槽を除去し、撹拌を室温で１時間続けた。この溶液の四分の一に(3-クロロフェニル)メチルアミン(0.35g，2.50mmol)をに添加した。一晩室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(20:80))、続いて分取用HPLCで標題化合物を無色の油状物で得た(332mg，40％)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.45(br.s, 3H), 7.23-7.44(m, 4H), 7.56(d, 1H), 8.94(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝354(M+H)；Rt＝4.03分。
例259 メチル-m-トリル-カルバミン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル
０℃で、ジホスゲン(0.99g，5.00mmol)を、テトラヒドロフラン(25μL)中の4-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシピリミジン(1.64g，10.0mmol)の撹拌した溶液に添加した。冷却槽を除去し、撹拌を室温で１時間続けた。この溶液の四分の一にメチル-m-トリル-アミン(0.30g，2.50mmol)を添加した。一晩室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(20:80))、続いて分取用HPLCで標題化合物を無色の油状物で得た(51mg，7％)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 2.37(s, 3H), 3.42(br.s, 3H), 7.07-7.31(m, 4H), 7.52(br.s, 1H), 8.92(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝334(M+Na)；Rt＝3.92分。
例260 モルホリン-4-カルボン酸4-トリフルオロメチル-ピリミジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(15μL)中の4-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシピリミジン(0.49g，3.00mmol)、4-モルホリンカルボニル塩化物(0.45g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.34g，3.00mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水および塩水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(30:70 → 50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(0.66g，80％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.45(br.s, 3H), 7.23-7.44(m, 4H), 7.56(d, 1H), 8.94(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝354(M+H)；Rt＝4.03分。
例261 メチル-フェニル-カルバミン酸4,5-ジクロロ-ピリダジン-3-イルエステル
テトラヒドロフラン(15μL)中の4,5-ジクロロ-3-ヒドロキシピリダジニン(0.49g，3.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)およびトリエチルアミン(0.42μL，3.00mmol)の溶液を室温で３日間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(20:80))、標題化合物を白色の固体で得た(0.12g，14％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.50(s, 3H), 7.18-7.32(m, 5H), 7.63(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝320(M+Na)；Rt＝2.91分。
例262 メチル-フェニル-カルバミン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(15μL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(0.64g，3.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.34g，3.00mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を吸引により回収した。固体をジクロロメタン中に溶解させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル中に溶解させ、シリカのショートパッド上で濾過した。溶媒を真空下で蒸発させて、標題化合物を濃い油状物で得た(0.70g，68％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.40(br.s, 3H), 6.90(br.s, 1H), 7.26(m, 1H), 7.31-7.44(m, 6H), 7.50(m, 1H), 7.88(d, 2H), 8.08(dd, 1H), 8.37(d, 1H), 8.79(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝348(M+H)；Rt＝3.49分。
例263 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(シクロヘキサンカルボニル-アミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(20μL)中のシクロヘキサンカルボン酸(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-アミド(0.66g，3.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.34g，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を吸引により回収した。固体をジクロロメタン中に溶解させ、この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル：ヘプタンから結晶化させて、標題化合物をわずかに色づいた固体を得た(0.75g，71％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.18-1.33(m, 3H), 1.42-1.59(m, 2H), 1.60(m, 1H), 1.77-1.94(m, 4H), 2.20(m, 1H), 3.45(br.s, 3H), 6.91(br.s, 1H), 7.28(m, 1H), 7.39(m, 4H), 7.94(br.s, 1H), 8.00(dd, 1H), 8.20(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝354(M+H)；Rt＝3.74分。
例264 メチル-フェニル-カルバミン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
ジメチルホルムアミド(20μL)中の6'-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン(0.70g，3.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.34g，3.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を吸引により回収し、続いて真空オーブン内で乾燥させて、標題化合物を白色の固体で得た(0.75g，71％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.20(s, 6H), 2.68(s, 4H), 3.44(br.s, 3H), 7.14(br.s, 1H), 7.25(m, 1H), 7.37(m, 4H), 7.48(br.d, 1H), 8.08(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝368(M+H)；Rt＝3.41分。
例265 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2,2-ジメチル-プロピオニルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(20μL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-プロピオンアミド(0.58g，3.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.34g，3.00mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、濃い油状物が形成された。水をデカントし、残渣をジクロロメタン中に溶解させた。この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を茶色の油状物で得(0.55g，56％収率)、これを放置すると固体化した。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.29(s, 9H), 3.43(br.s, 3H), 6.97(br.s, 1H), 7.26(m, 1H), 7.38(m, 4H), 7.64(br.s, 1H), 8.10(dd, 1H), 8.28(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝348(M+H)；Rt＝3.49分。
例266 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(15μL)中の2-シクロへキシル-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-アセトアミド(0.70g，3.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.34g，3.00mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を吸引により回収した。固体をジクロロメタン中に溶解させ、この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル：ヘプタンから結晶化させて、標題化合物を茶色の固体で得た(0.79g，72％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 0.86-1.01(m, 2H), 1.05-1.37(m, 3H), 1.60-1.78(m, 5H), 1.83(m, 1H), 2.13(d, 2H), 3.46(br.s, 3H), 6.90(br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.39(m, 4H), 7.98(d, 1H), 8.12(s+br.s, 2H, CH+NH)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝368(M+H)；Rt＝4.04分。
例267 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(15μL)中の5-(4-メトキシ-フェノキシ)-ピリミジン-2-オール(0.44g，2.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.34g，2.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.22g，2.00mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を吸引により回収した。固体をジクロロメタン中に溶解させ、この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル：ヘプタンから結晶化させて、標題化合物をオフホワイト色の固体で得た(0.55g，79％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.43(br.s, 3H), 3.82(s, 3H), 6.91+7.00(AB-系, 2×2H), 7.26(m, 1H), 6.39(m, 4H), 8.33(s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝352(M+H)；Rt＝4.02分。
例268 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(15μL)中の5-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-オール(0.51g，2.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.34g，2.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(0.22g，2.00mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、沈殿物を吸引により回収した。固体をジクロロメタン中に溶解させ、この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル：ヘプタンから結晶化させて、標題化合物を得た(0.51g，65％収率)オフホワイト色の固体を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.44(br.s, 3H), 6.89(dd, 1H), 7.14(d, 1H), 7.27(m, 1H), 7.39(m, 4H), 7.44(d, 1H), 8.42(s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝390(M+H)；Rt＝4.66分。
例269 メチル-フェニル-カルバミン酸6-ピリジン-2-イルメチル-ピリダジン-3-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中の6-(2-ピリジニルメチル)-3-ピリダジノール(100mg，0.53mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(91mg，0.53mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(60mg，0.53mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル)、標題化合物を黄色い油状物で得た(70mg，41％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.42(br.s, 3H), 4.50(s, 2H), 7.11-7.33(m, 4H), 7.39(d, 4H), 7.60(m, 2H), 8.52(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝321(M+H)；Rt＝1.98分。
例270 メチル-フェニル-カルバミン酸6-(4-メトキシ-ベンジル)-ピリダジン-3-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中の6-(2-ピリジニルメチル)-3-ピリダジノール(97mg，0.45mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(76mg，0.45mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(50mg，0.45mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(50:50))、標題化合物を白色の固体で得た(117mg，41％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.43(br.s, 3H), 3.79(s, 3H), 4.28(s, 2H), 6.83(d, 2H), 7.17(d, 2H), 7.27(m, 3H), 7.40(d, 4H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝350(M+H)；Rt＝3.60分。
例271 メチル-フェニル-カルバミン酸6-(2,4-ジクロロ-ベンジル)-ピリダジン-3-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中の6-(2,4-ジクロロベンジル)-3-ピリダジノール(98mg，0.38mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(65mg，0.38mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(43mg，0.38mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン(40:60))、標題化合物を黄色い油状物で得た(119mg，80％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 3.43(br.s, 3H), 4.42(s, 2H), 7.17-7.44(m, 10H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝388(M+H)；Rt＝4.44分。
例272（一般手順15） 4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピリジン-2-イル-ピペラジンから調製した。白色の結晶，収量87％；融点247-248℃；HPLC-MS：m/z＝445(M+H)；IR(KBr)：ν 1713(C=O) cm-1。
例273（一般手順15） 4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-ピペラジンから調製した。粗生成物をジクロロメタンと1M 炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。残渣を酢酸エチル-ヘプタン(1:4)用いて粉砕し、沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて標題化合物を得た。収量39％；融点146-147℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.60-8.56(br, 1H), 8.29-8.20(dd状, 1H), 7.31-7.20(m, 5H), 6.84-6.72(d状, 1H), 6.76-6.72(d状, 1H), 6.45-6.36(dd状, 1H), 3.81-3.47(br m, 4H), 3.16-3.00(br,m, 4H)；HPLC-MS：m/z＝488(M+H)；IR(KBr)：ν 1719(C=O) cm-1。
例274（一般手順15） 4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-ピペラジンから調製した。収量13％；1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.8(br), 8.61-8.54(br, 1H), 8.30-8.21(dd状, 1H), 7.32-7.19(m, 5H), 4.3-3.9(br, 2H), 3.9-3.0(br m, 脂環式および脂肪族＋水)；HPLC-MS：m/z＝456(M+H)；IR(KBr)：ν 1724(C=O) cm-1。
例275（一般手順15） 4-(ジフェニルメチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(ジフェニルメチル)ピペラジンから白色の結晶で調製した，収量74％；融点168-169℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 12.4(br, 1H), 8.60-8.54(d-状 m, 1H), 8.28-8.20(dd-状 m, 1H), 7.98-7.82(br, 2H), 7.55-7.15(br m, 13 H), 5.6(br, 1H), 4.35-3.48(br, 3H), 3.35-3.0(br, 5H)；IR(KBr)：ν 1723(C=O) cm-1。
例276（一般手順15） 4-(4-tert-ブチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(4-tert-ブチルベンジル)ジフェニルメチル)ピペラジンから白色の結晶で調製した，収量56％；融点274-275℃；HPLC-MS：m/z＝514(M+H)；IR(KBr)：ν 1721(C=O) cm-1。
例277（一般手順15） 4-(4-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(4-フルオロベンジル)ピペラジンから白色の結晶で調製した，収量69％；融点240-243℃；HPLC-MS：m/z＝476(M+H), 498(M+Na)；IR(KBr)：ν 1720(C=O) cm-1。
例278（一般手順15） 4-(2-チエニルエチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2-チエニルエチル)ピペラジンから白色の結晶で調製した，収量62％；融点236-237℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.51(br s, 1H), 8.61-8.54(br m, 1H), 7.48-7.17(m, 6H), 7.06-6.89(m, 2H), 4.4-3.9(br, 2H), 3.9-2.6(br m, 16.5 H 〜 12H+水)；HPLC-MS：m/z＝478(M+H)；IR(KBr)：ν 1714(C=O) cm-1。
例279（一般手順15） 4-(1-フェニルエチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の粗製の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(1-フェニルエチル)ピペラジンから調製した。水を用いて粉砕し、濾過し、残渣を乾燥させて白色の結晶を得た，収量31％；融点242℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.56(br s, 1H), 8.61-8.52(br m, 1H), 8.30-8.19(dd-状 m, 1H), 7.77-7.31(br m, 5H), 7.31-7.13(m, 5H), 4.60-3.27(br m, 6H+水), 3.27-2.57(br, 3H), 1.73(br d, 3H)；IR(KBr)：ν 1712(C=O) cm-1。
例280（一般手順15） 4-オクチルピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の粗製の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(1-フェニルエチル)ピペラジンを調製した。水を用いて粉砕し、濾過し、残渣を乾燥させて白色の結晶を得た，収量31％；融点244-245℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.16(br s, 1H), 8.61-8.57(br m, 1H), 8.30-8.20(dd-状 m, 1H), 7.32-7.18(m, 5H), 4.39-3.96(br, 2H), 3.77-3.38(br, 4H), 3.25-2.88(br, 4H), 1.84-1.58(br, 2H), 1.42-1.12(br s, 10H), 0.87(br t, 3H)；IR(KBr)：ν 1731, 1713(C=O) cm-1。
例281（一般手順15） 4-(3-ジメチルアミノ-プロピル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の粗製の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-ジメチルアミノプロピル)ピペラジンを調製した。この生成物のエーテル中の懸濁物を、エーテル中の過剰量のHClをと共に撹拌し、沈殿物をエーテルで洗浄、乾燥させて標題化合物の二塩酸塩を白色の結晶で得た，融点292-293℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.35(br s, 1H), 10.46(br s, 1H), 8.61-8.52(br m, 1H), 8.31-8.17(m, 1H), 7.35-7.16(m, 5H), 4.45-4.00(br, 2H), 3.80-3.45(br, 4H), 3.30-3.01(br, 6H), 2.78(br s, 6H), 2.31-2.07(br, 2H)；IR(KBr)：ν 1731, 1713(C=O) cm-1。
例282（一般手順15） 4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(ピリミジン-2-イル)ピペラジンから調製した。粗生成物を真空下にて50℃で80分乾燥させ、エーテルを用いて抽出した。このエーテル相を蒸発させ、残渣を、酢酸エチル -ヘプタン 1:1を用いて溶出するシリカ上のフラッシュクロマトグラフィにより精製して、標題化合物を白色の針状物で得た。収量14％；融点120-121℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.61-8.56(br, 1H), 8.41(d, J＝4.8 Hz, 2H), 8.29-8.20(dd状, 1H), 7.31-7.20(m, 5H), 6,69(t-状 m, J 〜 4.8 Hz, 1H), 3.94-3.78(br s, 4H), 3.78-3.45(br d, 4H)；HPLC-MS：m/z＝446(M+H)；IR(KBr)：ν 1719(C=O) cm-1。
例283（一般手順15） 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-シクロプロピルピペラジンから調製した，収率62％。0.2M HClからの再結晶化により白色の結晶を得た，融点238-239℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.51(br s, 1H), 8.61-8.55(m, 1H), 8.30-8.20( m, dd, 1H), 7.32-7.19(m, d+s, 5H), 4.44-4.00(br, 2H), 3.80-3.40(br m, 4H), 3.29-2.93(br m, 4H), 1.28-1.05(br m, 1H), 0.75-0.58(m, 2H), 0.50-0.35(m, 2H)。IR(KBr)：ν 1730, 1713(C=O) cm-1。
例284（一般手順15） 4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-メチルホモピペラジンから調製した；白色の結晶，融点210-211℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.27(br s, 1H), 8.61-8.54(m, 1H), 8.30-8.20(dd-状 m, 1H), 7.34-7.18(m, 5H), 4.13-3.08(br, 11H, 8H+水), 2.80(br s, 3H), 2.47-1.98(br m, 2H)；IR(KBr)：ν 1723, 1711(C=O) cm-1。
例285（一般手順15） 4-フェネチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-フェネチルピペラジンから調製した，収率54％。99％ EtOH からの再結晶化により白色の結晶を得た，融点245-247℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.72(br, 1H), 8.63-8.53(br, 1H), 8.31-8.19(dd-状 m, 1H), 7.44-7.16(m, 10H), 4.44-4.01(br, 2H), 3.83-3.45(br, 4H), 3.45-2.95(br, 〜8H, 6H+水)；IR(KBr)：ν 1713(C=O) cm-1。
例286（一般手順15） 4-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジンを調製した。白色の結晶，収量64％；融点189-190℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.72-8.63(m, 1H), 8.60-8.55(br, 1H), 8.29-8.20(dd状, 1H), 8.02-7.90(m, 1H), 7.80-7.65(m, 1H), 7.56-7.45(m, 1H), 7.31-7.22(m, 5H), 4.52(br s, 2H), 4.06-3.68(br s, 4H), 3.68-2.93(br, 4H+NH+水)；HPLC-MS：m/z＝459(M+H)；IR(KBr)：ν 1717(C=O) cm-1。
例287（一般手順15） 4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジンを調製した。水を用いて粉砕し、濾過し、残渣を乾燥させて白色の結晶。1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.78-8.51(m, 3H), 8.30-8.18(dd状, 1H), 8.12-8.00(br d, 1H), 7.57-7.46(m, 1H), 7.32-7.17(m, 5H), 4.65-4.11(br, 2H), 4.11-2.78(br m, 6H+水)；HPLC-MS：m/z＝459(M+H)；IR(KBr)：ν 1723(C=O) cm-1。
例288（一般手順15） 4-(3-フェニルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-フェニルプロピル)ピペラジンから調製した，収率68％。融点235-238℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.51(br, 1H), 8.61-8.55(br, 1H), 8.29-8.20(dd-状 m, 1H), 7.38-7.16(m, 10H), 4.38-3.96(br, 2H), 3.83-3.40(br, 4H), 3.30-2.91(br, 4H), 2.75-2.57(t-状 m, 2H), 2.20-1.94(m, 2H)；IR(KBr)：ν 1715(C=O) cm-1。
例289（一般手順15） 4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(4-フェニルブチル)ピペラジンから調製した，収率71％。融点232-234℃；
1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.32(br s, 1H), 8.61-8.55(br, 1H), 8.29-8.20(dd-状 m, 1H), 7.36-7.13(m, 10H), 4.40-3-97(br, 2H), 3.81-3.39(br m, 4H), 3.26-2.91(br, 4H), 2.71-2.55(t-状 m, 2H), 1.88-1.51(br m, 4H)；IR(KBr)：ν 1728, 1713(C=O) cm-1。
例290（一般手順15） 4-ベンジル-1,4-ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ベンジルホモピペラジンから調製した，粗製の収量70％。0.20gの粗生成物を３μL水と共に加熱し、０℃で冷却し、沈殿物を濾過除去し、乾燥させた；融点231-233℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.38(br s, 1H), 8.62-8.55(br, 1H), 8.30-8.20(dd-状 m, 1H), 7.76-7.60(br, 2H), 7.52-7.41(br m, 3H), 7.32-7.19(m, 5H), 4.38(br s, 2H), 4.18-3.01(br m, 8H+水), 2.6-2.0(br, 2H+DMSO)；IR(KBr)：ν 1726, 1710(C=O) cm-1。
例291（一般手順15） 4-(3,4-ジクロロフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3,4-ジクロロフェニル)ピペラジンから調製した。粗生成物をジクロロメタンと2M 炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。残渣を酢酸エチル-ヘプタン(1:4)用いて粉砕し、沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて標題化合物を白色の結晶で得た。収量28％；融点115-116℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ8.61-8.55(br, 1H), 8.30-8.20(dd状, 1H), 7.48-7.40(d-状, 1H), 7.31-7.16(m, 6H), 7.04-6.94(dd状, 1H), 3.83-3.47(br m, 4H), 3.36-3.24(br s, 4H+水)；HPLC-MS：m/z＝512(M+H)；IR(KBr)：ν 1724, 1706 cm-1。
例292（一般手順15） 4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(4-フルオロフェニル)ピペラジンから調製した。白色の結晶，収量20％；融点131-132℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.61-8.53(br, 1H), 8.30-8.19(dd状, 1H), 7.33-7.17(m, 5H), 7.17-6.95(m, 4H), 3.85-3.47(br d, 4H), 3.25-3.07(br m, 4H)；HPLC-MS：m/z＝462(M+H)；IR(KBr)：ν 1739, 1714 cm-1。
例293（一般手順15） 4-(2-クロロフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2-クロロフェニル)ピペラジンから調製した。真空下で50℃にで３時間半乾燥させて、標題化合物を得た；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.61-8.55(br, 1H), 8.29-8.20(dd状, 1H), 7.53-7.41(m, 1H), 7.39-7.17(m, 7H), 7.14-7.03(m, 1H), 4.58(br s, NH+水), 3.85-3.55(br m, 4H), 3.12-2.99(br m, 4H)；HPLC-MS：m/z＝478(M+H)；IR(KBr)：ν 1733(C=O) cm-1。
例294（一般手順15） (2-ジメチルアミノ-エチル)メチルカルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびN,N,N'-トリメチルエチレンジアミンから調製した；融点139-140℃；1H NMR(MeOH-d6)：δ 8.45-8.38(br, 1H), 8.15-8.05(dd-状 m, 1H), 7.31-7.11(m, 5H), 3.84-3.73(br m, 2H), 3.54-3.38(br m, 3H), 3.19(br s, 2H), 2.99(br s, 6H)；3.9(br)および3.1(br)に不純物の痕跡；IR(KBr)：ν 2695, 1705 cm (C=O) cm-1。
例295（一般手順15） 4-メチルピペラジン-1-カルボン酸4-クロロフェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-クロロフェニルおよび1-メチルピペラジンから調製した, 収量81％。白色の結晶，融点237-240℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.67(br s, 1H), 7.50, 7.45, 7.24, 7.20(AB-系, d＝7.47および7.22；J＝8.84 Hz, 4H), 4.40-3.91(br, 2H, 3.77-2.92(br m, 6H+水), 2.77(s, 3H)；IR(KBr)：ν 1717(C=O) cm-1。
例296（一般手順15） 4-(4-フェニルブチル)ピペラジン-1-カルボン酸4-クロロフェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-クロロフェニルおよび1-(4-フェニルブチル)ピペラジンから調製した，収量86％。白色の結晶，融点230-232℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.43(br, 1H), 7.51-7.43(d-状 m, 2H), 7.33-7.15(m, 7H), 4.33-3.95(br, 4.21および4.10ppmで最大；2H), 3.72-3.36(br m, 4H), 3.22-2.96(br, 3.10ppmで最大, 4H), 2.62(t, J= 7.54 Hz, 2H), 1.84-1.69(m, 2H), 1.69-1.54(m, 2H)ppm；IR(KBr)：ν 1736, 1720(C=O) cm-1。
例297（一般手順15） 4-[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-ピペラジンから淡色の粉末で調製した。融点176-178℃；1H NMR(MeOH-d4)：δ2 AB系：7.68-7.58(d状, 2H)および7.29-7.04(m, 6H)；4.74-3.18(複合, 16時間、一部MeOH-d4と重複)；HPLC-MS m/z＝455(M+H), 477(M+Na), Rt3.08分；IR(KBr)：ν 1718(C=O) cm-1。
例298（一般手順15） 4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび1-(1-エチルプロピル)ピペラジンから調製した，収量74％。白色の結晶， 1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.59(br s, 1H), 2 AB-系：7.81-7.70(d状, 2H)および7.31-7.09(m, 6H)；4.38 -3.99(br s, 2H), 3.90-3.38(br, 4H), 3.33-2.99(br, 3H), 2.01-1.77(m, 2H), 1.77-1.49(m, 2H), 0.98(t, 6H)；HPLC-MS m/z＝437(M+H)。
例299（一般手順15） 4-シクロヘプチルピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび1-シクロヘプチルピペラジンから調製した。粗生成物をジクロロメタンと炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。残渣を酢酸エチル-ヘプタン(1:4)を用いて粉砕し、沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて標題化合物を得た。白色の結晶，1H NMR(MeOH-d4)：δ 2 AB系：7.68-7.58(d状, 2H)および7.23-7.04(m, 6H)；3.86-3.50(br d, 4H), 2.98-2.66(br, 5H), 2.04-1.37(m, 12H)；HPLC-MS m/z＝463(M+H)；IR(KBr)：ν 1730, 1707 cm-1。
例300（一般手順15） 4-シクロへキシルピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび1-シクロへキシルピペラジンから調製した，収量80％。白色の結晶，融点290-291℃，1H NMR(DMSO-d6)：δ 10.82(br s, 1H), 2 AB-系：7.83-7.69(d状, 2H)および7.32-7.10(m, 6H)；4.40 -4.02(br, 2H), 3.75-3.39(br, 4H), 3.31-2.98(br, 3H), 2.23-2.02(m, 2H), 1.92-1.74(m, 2H), 1.70-0.97(m, 6H)；HPLC-MS m/z＝449(M+H)；IR(KBr)：ν 1717(C=O) cm-1。
例301（一般手順15） 4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび1-(4-クロロベンジル)ピペラジンから調製した，収量 86％。白色の結晶，融点232-234℃；1H NMR(DMSO-d6)：δ 11.92(br s, 1H), 3 AB-系：7.83-7.62(t-状, 4H)および 7.62-7.48(d状, 2H), および7.32-7.07(m, 6H)；4.51-3.95(4.37ppmでのbr sは、4.2ppmでのbr 信号に重複, 4H), 3.95-2.95(br m, 9H：6H+水)；IR(KBr)：ν 1717(C=O) cm-1。
例302（一般手順15） 4-(4-メチルベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび1-(4-メチルベンジル)ピペラジンから調製した，収量96％。白色の結晶，融点250-252℃；HPLC-MS m/z＝472(M+H)；IR(KBr)：ν 1720(C=O) cm-1。
例303（一般手順15） 4-(4-メトキシベンジル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(4-メトキシベンジル)ピペラジンから調製した，収量78％。白色の結晶，融点237-238℃；HPLC-MS m/z＝488(M+H)；IR(KBr)：ν 1719(C=O) cm-1。
例304（一般手順15） 4-(2-クロロ-6-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2-クロロ-6-フルオロベンジル)ピペラジンから調製した。白色の結晶，融点204-205℃(エタノールから)；HPLC-MS m/z＝510(M+H)；IR(KBr)：ν 1726(C=O) cm-1。
例305（一般手順15） 4-(3-メトキシフェニル)ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェニルおよび1-(3-メトキシフェニル)ピペラジンから調製した。白色の結晶，融点168-171℃(160℃で焼結)；HPLC-MS m/z＝ 473(M+1)；IR(KBr)：ν 1739, 1716(C=O) cm-1。
例306（一般手順15） 4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩をクロロ蟻酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ベンジル-ピペラジンから調製した，収量94％。白色の結晶；融点111-113℃(再び固化)および114-115℃；HPLC-MS m/z＝ 492(M+H)。
例307（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(98％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.44(bs, 3H), 7.30-7.48(m, 7H).；HPLC-MS：m/z＝343.9(M+1)；Rt＝4.12分。
例308（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸ベンゾトリアゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(98％，ゆっくりと結晶化)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.50(bs, 3H), 7.37-7.57(m, 8H), 8.04(d, 1H).；HPLC-MS：m/z＝269.0(M+1)；Rt＝3.69分。
例309（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-イルエステル
標題化合物を[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-オールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(99％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.50(bs, 3H), 7.30-7.60(m, 6H), 8.40(d, 1H), 8.75(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝270.0(M+1)；Rt＝3.18分。
例310（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(2-ニトロフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(94％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.45(bs, 3H), 6.44(bs, 1H), 7.30-7.50(m, 7H), 7.58(dt, 1H), 7.72-7.78(m, 2H)；HPLC-MS：m/z＝339.1(M+1)；Rt＝4.15分。
例311（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(4-ニトロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(99％，黄色の結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.47(bs, 3H), 6.70(bd, 1H), 7.32-7.50(m, 6H), 7.94(d, 2H), 8.26(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝339.1(M+1)；Rt＝4.41分。
例312（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-ピリジン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(2-ピリジル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(90％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.48(bs, 3H), 6.95(d, 1H), 7.20(dd, 1H), 7.30-7.48(m, 6H), 7.70(dt, 1H), 7.93(d, 1H), 8.61(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝295.1(M+1)；Rt＝2.75分。
例313（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(2-チエニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(66％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.46(bs, 3H), 6.48(bd, 1H), 7.03(dd, 1H), 7.25(dd, 1H), 7.30-7.48(m, 7H)；HPLC-MS：m/z＝300.1(M+1)；Rt＝4.16分。
例314（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-(2-フルオロ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(2-フルオロフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(97％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.48(bs, 3H), 6.75(bt, 1H), 7.07-7.47(m, 9H), 7.97(dt, 1H)；HPLC-MS：m/z＝312.1(M+1)；Rt＝4.45分。
例315（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-ブロモピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(63％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.43(bs, 3H), 6.31(d, 1H), 7.26-7.48(m, 6H).；HPLC-MS：m/z＝298.0(M+1)；Rt＝3.97分。
例316（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸5-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-5-ヨードピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(64％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.48(bs, 3H), 6.42(d, 1H), 7.28-7.47(m, 6H).；HPLC-MS：m/z＝343.9(M+1)；Rt＝3.81分。
例317（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-クロロイミダゾール、塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(77％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.45(bs, 3H), 6.90(bs, 1H), 7.07(bs, 1H), 7.35-7.40(m, 3H), 7.46(bt, 2H)；HPLC-MS：m/z＝251.9(M+1)；Rt＝3.29分。
例318（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-(4-メトキシフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(6％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.45(bs, 3H), 3.82(s, 3H), 6.90(d, 2H), 7.30-7.48(m, 7H), 7.54(bs, 2H)；HPLC-MS：m/z＝346.1(M+23)；Rt＝4.16分。
例319（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸5-ベンゾイル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-5-ベンゾイルピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(30％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.48(bs, 3H), 6.69(bs, 1H), 7.27-7.52(m, 8H), 7.63(t, 1H), 7.79(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝344.0(M+23)；Rt＝4.41分。
例320（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-5-(4-メトキシフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(38％，黄色の結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.33(bs, 3H), 3.86(s, 3H), 6.34(d, 1H), 6.95(d, 2H), 7.25-7.45(m, 8H)；HPLC-MS：m/z＝324.1(M+1)；Rt＝4.27分。
例321（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-5-(4-ジメチルアミノフェニル)-ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(27％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.02(s, 6H), 3.35(bs, 3H), 6.30(d, 1H), 6.72(d, 2H), 7.30-7.46(m, 8H)；HPLC-MS：m/z＝337.1(M+1)；Rt＝4.11分。
例322（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4,5-ジヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4,5-ジヨードピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(76％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.45(bs, 3H), 7.30-7.50(m, 6H).；HPLC-MS：m/z＝369.9(M+1)；Rt＝4.56分。
例323（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸5-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-5-(2-チエニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(51％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.44(bs, 3H), 6.45(bs, 1H), 7.09(dd, 1H), 7.26(bs, 1H), 7.28-7.49(m, 7H)；HPLC-MS：m/z＝300.1(M+1)；Rt＝4.18分。
例324（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)イミダゾール、塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(89％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.33(bs, 3H), 3.86(s, 3H), 6.92(d, 2H), 7.04(d, 1H), 7.10(bs, 1H), 7.28(d, 2H), 7.34-7.50(m, 3H), 7.60(bd, 2H)；HPLC-MS：m/z＝324.1(M+1)；Rt＝2.87分。
例325（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-メチルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-メチルスルファニル-イミダゾール塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(97％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.56(s, 3H), 3.44(bs, 3H), 7.00(bs, 1H), 7.08(bs, 1H), 7.32-7.49(m, 5H)；HPLC-MS：m/z＝264.1(M+1)；Rt＝2.99分。
例326（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸3,5-bis-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3,5-bis-(4-メトキシフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(29％，ベージュ色の結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.35(bs, 3H), 3.84(s, 3H), 3.88(s, 3H), 6.57(s, 1H), 6.92(d, 2H), 6.97(d, 2H), 7.25-7.48(m, 7H), 7.74(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝881.2(2M+23)；Rt＝5.26分。
例327（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-フルオロ-フェニル)-5-(4-メトキシ-フェニル)-3-(4-メチルフェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-(4-フルオロフェニル)-5-(4-メトキシフェニル)-3-(4-メチルフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(11％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.32(s, 3H), 3.32(bs, 3H), 3.83(s, 3H), 6.87(d, 2H), 6.93(d, 2H), 7.12-7.48(m, 13H)；HPLC-MS：m/z＝530.2(M+23)；Rt＝6.04分。
例328（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ベンジル-5-(4-メトキシ-フェニル)-3-(メチルフェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ベンジル-5-(4-メトキシフェニル)-3-(4-メチルフェニル)ピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(14％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.31(s, 3H), 3.31(bs, 3H), 3.83(s, 3H), 3.95(s, 2H), 6.89(d, 2H), 7.08-7.39(m, 13H), 7.43(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝504.2(M+1)；Rt＝6.11分。
例329（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-アセチル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-アセチルピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(89％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.44(s, 3H), 3.44(bs, 3H), 7.32-7.48(m, 5H), 7.78(bs, 1H), 7.85(bs, 1H)。
例330（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4-ニトロ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-(4-ニトロフェニル)イミダゾール、塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(90％，黄色の結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.38(bs, 3H), 7.16(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.31(d, 2H), 7.38-7.61(m, 3H), 7.86(bs, 2H), 8.25(d, 2H)。
例331（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-クロロ-5-(4-メチルフェニル)-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-クロロ-5-(4-メチルフェニル)イミダゾール、塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(80％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.40(s, 3H), 3.33(bs, 3H), 7.00(s, 1H), 7.19-7.29(m, 6H), 7.35-7.50(m, 3H)。
例332（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ホルミル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ホルミルピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(73％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.45(bs, 3H), 7.29-7.50(m, 5H), 7.84(bs, 1H), 7.90(bs, 1H), 9.83(s, 1H)。
例333（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(62％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.33(bs, 1H), 3.40(bs, 3H), 4.50(s, 2H), 7.28-7.46(m, 7H)。
例334（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルthynyl-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-フェニルチニルピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(40％，黄色の結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.42(bs, 3H), 7.30-7.58(m, 12H)。
例335（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-ブロモイミダゾール、塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(63％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.45(bs, 3H), 6.98(bd, 1H), 7.11(bs, 1H), 7.33-7.50(m, 5H)；HPLC-MS：m/z＝296.0(M+1)；Rt＝2.90分。
例336（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-フェニルスルファニルイミダゾール塩酸塩およびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(61％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.35(s, 3H), 7.12(bd, 1H), 7.17-7.39(m, 11H)；HPLC-MS：m/z＝326.0(M+1)；Rt＝3.65分。
例337（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシイミダゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(水-アセトニトリル-0.1％ TFA)(36％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.57(bs, 2H), 3.66(bs, 2H), 3.78(t, 4H), 7.12(bs, 1H), 7.15(bt, 1H), 7.90(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝198.1(M+1)；Rt＝0.36分。
例338（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸2-ブロモ-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-ブロモイミダゾール、塩酸塩および4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc)(98％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.60(bs, 2H), 3.71(bs, 2H), 3.80(t, 4H), 7.02(d, 1H), 7.18(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝276.0(M+1)；Rt＝1.73分。
例339（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-クロロイミダゾール、塩酸塩および4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc)(54％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.58(bs, 2H), 3.68(bs, 2H), 3.69(t, 4H), 6.94(d, 1H), 7.10(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝232.0(M+1)；Rt＝1.69分。
例340（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸2-フェニルスルファニル-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-フェニルスルファニルイミダゾール、塩酸塩および4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc)(98％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.46(bs, 4H), 3.66(bs, 4H), 7.15(d, 1H), 7.18-7.31(m, 6H)；HPLC-MS：m/z＝306.1(M+1)；Rt＝2.75分。
例341（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸2-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)イミダゾール、塩酸塩および4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc)(49％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.51(bs, 2H), 3.62-3.76(m, 6H), 3.86(s, 3H), 6.96(d, 2H), 7.08(d, 1H), 7.11(d, 1H), 7.70(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝304.1(M+1)；Rt＝1.81分。
例342（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸4-ブロモ-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ブロモピラゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(85％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.57(bs, 2H), 3.68(bs, 2H), 3.79(t, 4H), 7.35(d, 1H), 7.43(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝298.0(M+23)；Rt＝2.46分。
例343（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(99％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.56(bs, 2H), 3.66(bs, 2H), 3.77(t, 4H), 7.41(d, 1H), 7.44(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝324.0(M+1)；Rt＝2.65分。
例344（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸3,4,5-トリブロモ-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3,4,5-トリブロモピラゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(90％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.59(bs, 2H), 3.69(bs, 2H), 3.79(t, 4H)；HPLC-MS：m/z＝455.6(M+23)；Rt＝3.91分。
例345（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸3-(4-メトキシ-フェニル)-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)ピラゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(62％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.58(bs, 2H), 3.71(bs, 2H), 3.79(t, 4H), 3.84(s, 3H), 6.53(d, 1H), 6.92(d, 2H), 7.40(d, 1H), 7.71(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝326.0(M+23)；Rt＝3.21分。
例346（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸3-チオフェン-2-イル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-3-(2-チエニル)ピラゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(75％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.57(bs, 2H), 3.69(bs, 2H), 3.79(t, 4H), 6.51(d, 1H), 7.04(dd, 1H), 7.26(dd, 1H), 7.34(dd, 1H), 7.40(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝280.0(M+1)；Rt＝3.12分。
例347（一般手順８） モルホリン-4-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよび4-モルホリンカルボニル塩化物から一般手順８を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(94％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.57(bs, 2H), 3.69(bs, 2H), 3.79(t, 4H), 6.32(t, 1H), 7.38(dd, 1H), 7.41(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝198.0(M+1)；Rt＝1.18分。
例348（一般手順16） 4-メチル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよびN-メチルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(水-アセトニトリル-0.1％ TFA)(17％，TFAをともなう塩)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.36(s, 3H), 2.50(bt, 4H), 3.59(bs, 2H), 3.71(bs, 2H), 6.31(t, 1H), 7.38(dd, 1H), 7.40(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝211.0(M+1)；Rt＝0.40分。
例349（一般手順16） 4-シクロペンチル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよびN-シクロペンチルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(水-アセトニトリル-0.1％ TFA)(34％，TFAをともなう塩)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 1.45-2.01(m, 8H), 2.70(bs, 4H), 2.92(bs, 1H), 3.55(bt, 1H), 3.63(bs, 2H), 3.77(bs, 2H), 6.31(t, 1H), 7.38(dd, 1H), 7.41(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝265.1(M+1)；Rt＝0.54分。
例350（一般手順16） 4-フェニル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよびN-フェニルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(48％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.25(bt, 4H), 3.72(bs, 2H), 3.85(bs, 2H), 6.33(t, 1H), 6.92-6.98(m, 3H), 7.27-7.33(m, 2H), 7.38(dd, 1H), 7.41(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝273.1(M+1)；Rt＝3.06分。
例351（一般手順16） 4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよび1-(2-ピリジル)ピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(59％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.62-3.85(m, 8H), 6.32(t, 1H), 6.66-6.72(m, 2H), 7.39(dd, 1H), 7.42(dd, 1H), 7.53(dt, 1H), 8.21(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝274.1(M+1)；Rt＝0.63分。
例352（一般手順16） 4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよび1-(2-ピリミジル)ピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(57％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.65(bs, 2H), 3.78(bs, 2H), 3.95(bs, 4H), 6.32(t, 1H), 6.58(t, 2H), 7.38(dd, 1H), 7.42(dd, 1H), 8.35(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝275.2(M+1)；Rt＝2.14分。
例353（一般手順16） 4-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-ピペラジン-1-カルボン酸ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシピラゾールおよび1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(92％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.11(bt, 4H), 3.71(bs, 2H), 3.83(bs, 2H), 5.93(s, 2H), 6.32(t, 1H), 6.39(dd, 1H), 6.57(d, 1H), 6.74(d, 1H), 7.37(dd, 1H), 7.41(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝317.2(M+1)；Rt＝2.96分。
例354（一般手順16） 4-ベンジル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび1-ベンジルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(32％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.53(bs, 4H), 3.57(bs, 4H), 3.67(bs, 2H), 7.28-7.38(m, 5H), 7.40(d, 1H), 7.43(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝413.0(M+1)；Rt＝1.75分。
例355（一般手順16） 4-シクロペンチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびN-シクロペンチルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン-3％ Et3N)(61％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 1.33-1.94(m, 8H), 2.46-2.61(m, 5H), 3.57(bt, 2H), 3.67(bt, 2H), 3.63(bs, 2H), 3.77(bs, 2H), 7.40(d, 1H), 7.44(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝391.1(M+1)；Rt＝1.31分。
例356（一般手順16） 4-(4-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび1-(4-フルオロベンジル)ピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(48％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 2.50(t, 4H), 3.51(s, 2H), 3.57(bt, 2H), 3.66(bt, 2H), 7.02(t, 2H), 7.29(dd, 2H), 7.40(d, 1H), 7.43(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝431.0(M+1)；Rt＝1.79分。
例357（一般手順16） 4-フェニル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびN-フェニルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(52％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.25(t, 4H), 3.72(bs, 2H), 3.81(bs, 2H), 6.90-6.97(m, 3H), 7.30(t, 2H), 7.41(d, 1H), 7.47(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝399.1(M+1)；Rt＝3.91分。
例358（一般手順16） 4-ピリジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび1-(2-ピリジル)ピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(45％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.62-3.82(m, 8H), 6.66-6.72(m, 2H), 7.42(d, 1H), 7.47(d, 1H), 7.54(dt, 1H), 8.22(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝400.0(M+1)；Rt＝1.47分。
例359（一般手順16） 4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび1-(2-ピリミジル)ピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(10％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.62(bs, 2H), 3.72(bs, 2H), 3.95(bs, 4H), 6.58(t, 2H), 7.41(d, 1H), 7.46(d, 1H), 8.36(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝401.0(M+1)；Rt＝3.09分。
例360（一般手順16） 4-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルピペラジンから一般手順16を適用して調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(59％，結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.11(t, 4H), 3.69(bs, 2H), 3.80(bs, 2H), 5.92(s, 2H), 6.38(dd, 1H), 6.56(d, 1H), 6.73(d, 1H), 7.41(d, 1H), 7.45(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝443.0(M+1)；Rt＝3.79分。
例361 4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸3-トリフルオロメチルフェニルエステル塩酸塩の塩
1-(1-エチルプロピル)ピペラジン(175μL，1.0mmol)および乾燥DCM(10μL)の撹拌した混合物にクロロ蟻酸塩3-トリフルオロメチルフェニル(250mg，1.1mmol)を添加した。この混合物を一晩室温で撹拌し、次いでDCM(50μL)を用いて希釈した。この反応混合物を1N NaOH(3×25μL)および水(2×25μL)用いて洗浄した。有機溶液を濃縮し、残渣を0.5N HCl溶液(15μL)および少量のアセトニトリル中に溶解させた。この酸性溶液を濃縮し、酢酸エチル(15μL)と共に撹拌した。固体を分離し、乾燥させて330mg(86％)の標題化合物を固体で得た。融点260-261℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 0.98(t, 6H), 1.63(hept, 2H), 1.86-1.98(m, 2H), 3.03-3.12(m, 1H), 3.12-3.31(m, 2H), 3.41-3.49(m, 2H), 3.52-3.85(m, 2H), 4.05-4.35(m, 2H), 7.47-7.70(m, 4H), 11.0(brs, 1H)。
例362 4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸ナフタレン-1-イルエステル塩酸塩の塩
1-(1-エチルプロピル)ピペラジン(175μL，1.0mmol)および乾燥DCM(10μL)の撹拌した混合物にクロロ蟻酸1-ナフタレイル(225mg，1.1mmol)を添加した。この混合物を一晩室温で撹拌し、次いでDCM(50μL)を用いて希釈した。この反応混合物を1N NaOH(3×25μL)および水(2×25μL)で洗浄した。有機溶液を濃縮し、残渣を0.5N HCl溶液(15μL)および少量のアセトニトリル中に溶解させた。この酸性溶液を濃縮し、酢酸エチル(15μL)と共に撹拌した。固体を分離し、乾燥させて310mg(85％)の標題化合物を固体で得た。融点288-290℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 1.00(t, 6H), 1.63(hept, 2H), 1.86-2.02(m, 2H), 3.07-3.18(m, 1H), 3.18-3.42(m, 2H), 3.42-3.55(m, 2H), 3.55-3.73(m, 1H), 3.78-3.95(m, 1H), 4.05-4.25(m, 1H), 4.35-4.55(m, 1H), 7.35(d, 1H), 7.53(t, 1H), 7.56-7.7.61(m, 2H), 7.85(d, 1H), 7.90-8.05(m, 2H), 10.75(brs, 1H)。
例363 4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸4-フルオロフェニルエステル塩酸塩の塩
1-(1-エチルプロピル)ピペラジン(350μL，2.0mmol)および乾燥DCM(15μL)の撹拌した混合物にクロロ蟻酸4-フルオロフェニル(350mg，2.0mmol)を添加した。この混合物を一晩室温で撹拌し、次いでDCM(50μL)を用いて希釈した。この反応混合物を1N NaOH(3×25μL)および水(2×25μL)で洗浄した。有機溶液を濃縮し、残渣をアセトニトリルを用いて２回再蒸発させ、590mgの遊離塩基を得た。465mg遊離塩基から、0.5N HCl溶液(15μL)および少量のアセトニトリルを添加して塩酸塩の塩を調製した。この酸性溶液を濃縮し、酢酸エチル(15μL)と共に撹拌した。固体を分離し、乾燥させて470mg(90％)の標題化合物を固体で得た。融点275-277℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 0.98(t, 6H), 1.64(hept, 2H), 1.85-1.95(m, 2H), 3.02-3.11(m, 1H), 3.11-3.28(m, 2H), 3.38-3.46(m, 2H), 3.50-3.80(m, 2H), 4.00-4.30(m, 2H), 7.18-7.26(m, 4H), 10.85(brs, 1H)。
例364 4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸2-ニトロフェニルエステル塩酸塩の塩
1-(1-エチルプロピル)ピペラジン(175μL，1.0mmol)および乾燥DCM(10μL)の撹拌した混合物にクロロ蟻酸2-ニトロフェニル(201mg，1.0mmol)を添加した。この混合物を一晩室温で撹拌し、次いでDCM(50μL)を用いて希釈した。この反応混合物を1N NaOH(3×25μL)および水(2×25μL)で洗浄した。有機溶液を濃縮し、残渣を0.5N HCl溶液(15μL)中に溶解させた。この酸性溶液を濃縮し、酢酸エチル(15μL)と共に撹拌した。固体を分離し、乾燥させて310mg(86％)の標題化合物を固体で得た。融点251-253℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 0.96(t, 6H), 1.65(hept, 2H), 1.83-1.95(m, 2H), 3.06-3.25(m, 3H), 3.42-3.53(m, 2H), 3.53-3.83(m, 2H), 4.02-4.13(m, 1H), 4.20-4.34(m, 1H), 7.50-7.55(m, 2H), 7.83(t, 1H), 8.13(d, 1H), 10.9(brs, 1H)。
例365 4-(1-エチルプロピル)ピペラジン-1-カルボン酸4-メトキシカルボニルフェニルエステル塩酸塩の塩
1-(1-エチルプロピル)ピペラジン(350μL，2.0mmol)および乾燥DCM(15μL)の撹拌した混合物にクロロ蟻酸4-メトキシカルボニルフェニル(430mg，2.0mmol)を添加した。この混合物を一晩室温で撹拌し、次いでDCM(50μL)を用いて希釈した。この反応混合物を1N NaOH(3×25μL)および水(2×25μL)で洗浄した。有機溶液を濃縮し、アセトニトリルを用いて２回再蒸発させた。残渣を0.5N HCl溶液(15μL)および少量のアセトニトリル中に溶解させた。この酸性溶液を濃縮し、酢酸エチル(15μL)と共に撹拌した。固体を分離し、乾燥させて670mg(90％)の標題化合物を固体で得た。
融点248℃ decomp。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ 0.97(t, 6H), 1.63(hept, 2H), 1.85-1.95(m, 2H), 3.02-3.11(m, 1H), 3.11-3.30(m, 2H), 3.40-3.48(m, 2H), 3.50-3.80(m, 2H), 3.85(s, 3H), 4.05-4.33(m, 2H), 7.33(d, 2H), 8.00(d, 2H))、10.7(brs, 1H)。
例366 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,3-ジメチル-ブチリルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
テトラヒドロフラン(20μL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド(0.42g，2.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.37g，2.20mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.25g，2.20mmol)の溶液を室温で2.5時間撹拌した。水を添加し、この溶液をジクロロメタンを用いて３回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル中に再び溶解させ、この溶液をショートパッドのシリカゲル上で濾過した。溶媒の蒸発、および固体の酢酸エチル：ヘプタンからの再結晶化により、標題化合物を白色の固体で得た(0.54g，79％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.03(s, 9H), 2.15(s, 2H), 3.47(br.s, 3H), 6.91(br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.38(m, 4H), 7.99(br.s+dd, 2H), 8.13(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝342(M+H)+；Rt＝3.67分。
例367 メチル-フェニル-カルバミン酸5-[(ピリジン-2-カルボニル)-アミノ]-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(15μL)中のピリジン-2-カルボン酸(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-アミド塩酸塩(0.50g，1.99mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.44g，2.59mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.54g，4.81mmol)の溶液を室温で１時間撹拌した。水を添加し、固体を吸引により分離し、ジクロロメタン中に再び溶解させた。この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 50:50)、標題化合物を白色の固体で得た(0.38g，55％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.45(br.s, 3H), 7.11(br.s, 1H), 7.26(m, 1H), 7.40(d, 4H), 7.51(m, 1H), 7.92(dt, 1H), 8.28(d, 1H), 8.45(dd, 1H), 8.60(m, 2H), 10.10(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝349(M+H)+；Rt＝3.31分。
例368 メチル-フェニル-カルバミン酸2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-ピリミジン-5-イルエステル
ジクロロメタン(25μL)中の1-(5-ヒドロキシ-ピリミジン-2-イル)-4,4-ジメチル-ピペリジン-2,6-ジオン(0.60g，2.55mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.48g，2.81mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.31g，2.81mmol)の溶液を室温で15分撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 50:50)、標題化合物を白色の固体で得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.22(s, 6H), 2.65(s, 4H), 3.44(br.s, 3H), 7.28-7.48(m, 5H), 8.68(br.s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝369(M+H)+；Rt＝3.45分。
例369 メチル-フェニル-カルバミン酸5-ブロモ-ピリミジン-2-イルエステル
乾燥テトラヒドロフラン(15μL)中の4-ブロモ-2-ヒドロキシピリミジン(0.96g，5.49mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(1.02g，6.04mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.68g，6.04mmol)の混合物を室温で１時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、この溶液を水を用いて２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得た(1.70g，100％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.43(br.s, 3H), 7.27(m, 1H), 7.38(m, 4H), 8.68(br.s, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝330および332(M+H)+；Rt＝3.33分。
例370 メチル-フェニル-カルバミン酸5-[(6-クロロ-ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-ピリジン-2-イルエステル
乾燥テトラヒドロフラン(15μL)中の4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ニコチンアミド(0.56g，2.25mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.51g，3.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.67g，6.00mmol)の混合物を室温で１時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、この溶液を水を用いて２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 70:30)、続いて酢酸エチル：ヘプタンから結晶化させ、標題化合物を得た(44mg，5％収率)。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝383(M+H)+；Rt＝3.40分。
例371 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2,2-ジメチル-プロピルカルバモイル)-ピリジン-2-イルエステル
テトラヒドロフラン(15μL)中のN-(2,2-ジメチル-プロピル)-6-ヒドロキシ-ニコチンアミド(0.50g，2.40mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.41g，2.40mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.27g，2.40mmol)の溶液を室温で３時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(第１のカラム：SiO2, ジクロロメタン:酢酸エチル 95:5，第２のカラム：SiO2, 酢酸エチル)、標題化合物を得た(0.43g，52％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝0.97(s, 9H), 3.26(d, 2H), 3.44(br.s, 3H), 6.26(br.s, 1H), 7.08(br.s, 1H), 7.29(m, 1H), 7.39(m, 4H), 8.13(br.d, 1H), 8.70(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝383(M+H)+；Rt＝3.40分。
例372 [メチル-フェニル-カルバミン酸6-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-イルエステル
テトラヒドロフラン(15μL)中の6-(3,4-ジクロロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-オール(0.51g，2.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.36g，2.10mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.24g，2.10mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 30:70)、標題化合物を得た(0.34g，44％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.43(br.s, 3H), 7.10(dd, 1H), 7.20-7.51(m, 9H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝389(M+H)+；Rt＝4.56分。
例373 4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(214mg，1.00mmol)、ヨウ化3-[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボニル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(451mg，1.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(112mg，1.00mmol)の溶液を18時間室温で撹拌し、続いて３日間40℃で加熱した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 40:60)、標題化合物を得た(364mg，77％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝0.08(s, 6H), 0.91(s, 9H), 1.59(m, 2H), 1.78(m, 2H), 3.50(m, 1H), 3.62(m, 2H), 3.76(m, 1H), 4.00(m, 1H), 6.87(d, 1H), 7.41(m, 2H), 7.50(m, 1H), 7.90(d, 2H), 8.01(dd, 1H), 8.36(d, 1H), 9.03(s, 1H, NH)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝456(M+H)+；Rt＝5.23分。
例374 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
フッ化水素酸(水中に最低40％，0.50μL)をアセトニトリル中の4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル(364mg，0.77mmol)の撹拌した溶液に添加した。一晩室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させた。残渣を中に再び溶解させジクロロメタンを調製した。トリエチルアミン(1μL)を添加した後、この溶液をショートパッドのシリカゲル上で濾過し、酢酸エチル：アセトン50:50で洗浄した。溶媒を蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得た(180mg，68％収率)。
1H NMR(400MHz, CDCl3+DMSO-d6)：δ＝1.60(m, 2H), 1.91(m, 2H), 3.25(m, 2H), 4.02(m, 1H), 4.41(d, 1H), 7.07(d, 1H), 7.44-7.61(m, 3H), 7.99(m, 2H), 8.35(dd, 1H), 8.72(d, 1H), 10.19(s, 1H, NH)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝342(M+H)+；Rt＝2.37分。
例375 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(10μL)中の2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルピリジン(0.32g，2.00mmol)、4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル(0.90g，2.00mmol)およびトリエチルアミン(0.20g，2.00mmol)の溶液を室温で３日間撹拌した。フッ化水素酸(水中に最低40％，0.50μL)を添加し、18時間撹拌を続けた。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 75:25)、続いて酢酸エチル：ヘプタンから再結晶化させ、標題化合物を白色の固体で得た(0.27g，47％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.64(m, 3H, 2×CH+OH), 1.96(m, 2H), 3.33(m, 1H), 3.45(m, 1H), 4.00(m, 3H), 7.27(d, 1H), 8.00(dd, 1H), 8.64(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝313(M+Na)+；Rt＝2.45分。
例376 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中の4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(0.50g，2.00mmol)、4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル(0.90g，2.00mmol)およびトリエチルアミン(0.20g，2.00mmol)の溶液を一晩室温で撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させた。残渣をジクロロメタン中に溶解させ、ショートパッドのシリカゲル上で濾過し、酢酸エチル：ヘプタン 50:50で洗浄した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をアセトニトリル中に再び溶解させ、フッ化水素酸(水中に最低40％，0.50μL)を添加した。一晩室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させた。ジクロロメタンおよびトリエチルアミン(1μL)を添加し、この溶液を水用いて２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。酢酸エチル：ヘプタンからの結晶化により標題化合物を得た(321mg，43％収率)。
1H NMR(300MHz, DMSO-d6)：δ＝1.50(m, 2H), 1.80(m, 2H), 3.16(m, 1H), 3.31(m, 1H), 3.75(m, 2H), 3.88(m, 1H), 4.81(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.62(d, 2H), 8.01(d, 2H), 8.24(dd, 1H), 8.66(d, 1H), 10.58(s, 1H).；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝376(M+H)+；Rt＝2.81分。
例377 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(3-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-3-メトキシ-ベンズアミド(0.49g，2.00mmol)から出発し、例376に記載の手順を用いて、標題化合物を得た(347mg，47％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3+DMSO-d6)：δ＝1.51(m, 2H), 1.82(m, 2H), 3.16(m, 1H), 3.30(m, 1H), 3.79(s, 3H+m, 2H), 3.92(m, 1H), 4.28(br.s, 1H), 6.98(m, 2H), 7.30(t, 1H), 7.47(m, 2H), 8.24(dd, 1H), 8.64(d, 1H), 10.04(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝372(M+H)+；Rt＝2.58分。
例378 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(4-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-メトキシ-ベンズアミド(0.49g，2.00mmol)から出発し、例376に記載の手順を用いて標題化合物を得た(297mg，40％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.61(m, 2H), 1.92(m, 2H), 3.25(m, 1H), 3.39(m, 1H), 3.89(s, 3H+m, 3H), 4.03(m, 1H), 6.96(d, 2H), 7.06(d, 1H), 7.98(d, 2H), 8.34(dd, 1H), 8.67(d, 1H), 9.72(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝372(M+H)+；Rt＝2.53分。
例379 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(2,4-ジクロロ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
2,4-ジクロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(0.49g，2.00mmol)から出発し、例376に記載の手順を用いて標題化合物を得た(367mg，45％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.62(m, 2H), 1.90(m, 2H), 3.24(m, 1H), 3.39(m, 1H), 3.88(m, 3H), 4.01(m, 1H), 7.03(d, 1H), 7.32(d, 1H), 7.47(s, 1H), 7.53(d, 1H), 8.28(dd, 1H), 8.58(d, 1H), 10.1(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝410および412(M+H)+；Rt＝2.99分。
例380 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(4-トリフルオロメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-トリフルオロメチル-ベンズアミド(0.56g，2.00mmol)から出発し、例376に記載の手順を用いて標題化合物を得た(367mg，45％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.61(m, 2H), 1.93(m, 2H), 3.27(m, 1H), 3.41(m, 1H), 3.67(br.s, 1H), 3.91(m, 2H), 4.05(m, 1H), 7.08(d, 1H), 7.74(d, 2H), 8.14(d, 2H), 8.37(dd, 1H), 8.67(d, 1H), 10.11(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝410(M+H)+；Rt＝3.18分。
例381 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中の6'-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン(468mg，2.00mmol)、4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボン酸5-ベンゾイルアミノ-ピリジン-2-イルエステル(0.90g，2.00mmol)およびトリエチルアミン(0.20g，2.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル中に溶解させ、ショートパッドのシリカゲル上で濾過し、およびを酢酸エチル用いて洗浄した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣を酢酸エチル(10μL，10.0mmol)中の1N HCl 中に溶解させた。1.5時間室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させた。白色の固体を少量の酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄し、数ミリリットルのジクロロメタンおよびトリエチルアミン(1μL)中に溶解させた。精製フラッシュカラムクロマトグラフィにより(SiO2, 酢酸エチル：アセトン90:10)、標題化合物を得た(182mg，25％収率)白色の固体で。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.22(s, 6H), 1.61(m, 2H), 1.92(m, 2H), 2.70(s, 4H), 3.28(m, 1H), 3.40(m, 1H), 3.63(d, 1H), 3.84-4.08(m, 3H), 7.21(d, 1H), 7.51(dd, 1H), 8.07(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝362(M+H)+；Rt＝2.25分。
例382 メチル-フェニル-カルバミン酸2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
テトラヒドロフラン(10μL)中のN-メチル-N-フェニル カルバモイル塩化物(170mg，1.00mmol)、6'-ヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3]ビピリジニル-2,6-ジオン(206mg，1.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(112mg，1.00mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製した(SiO2, 第１の酢酸エチル：ヘプタン 75:25 続いて純粋な酢酸エチル)。溶媒を蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得た(260mg，77％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝2.10(quintet, 2H), 2.81(t, 4H), 3.53(br.s, 3H), 7.12(br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.38(m, 4H), 7.50(d, 1H), 8.09(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝340(M+H)+；Rt＝2.89分。
例383 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル)-ピリジン-2-イルエステル
テトラヒドロフラン(10μL)中のN-メチル-N-フェニル カルバモイル塩化物(170mg，1.00mmol)、1-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ピロリジン-2,5-ジオン(192mg，1.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(112mg，1.00mmol)の溶液を室温で４時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 80:20)、標題化合物を白色の固体で得た(275mg，85％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝2.89(s, 4H), 3.44(br.s, 3H), 7.14(br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.39(m, 4H), 7.74(br.d, 1H), 8.38(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝326(M+H)+；Rt＝2.78分。
例384 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-トリフルオロメチル-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10μL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-トリフルオロメチル-ベンズアミド(1.41g，5.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.85g，5.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.56g，5.00mmol)の溶液を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 50:50)、標題化合物を白色の固体で得た(1.34g，64％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.35+3.51(2×br.s, 3H), 6.83(br.s, 1H), 7.24-7.42(m, 5H), 7.60(d, 2H), 7.98(d, 3H), 8.33(s, 1H), 9.03+9.18(2×br.s, 1H, NH)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝416(M+H)+；Rt＝4.14分。
例385 メチル-フェニル-カルバミン酸キノリン-6-イルエステル
ジクロロメタン(20μL)中の6-ヒドロキシキノリン(1.00g，6.89mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(1.17g，6.89mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.77g，6.89mmol)の溶液を室温で1.25時間撹拌した。さらなるジクロロメタンを添加し、この溶液を水用いて抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製した(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 50:50)。溶媒を蒸発させ、酢酸エチル／ヘプタンから再結晶化させて、標題化合物を白色の固体で得た(1.33g，69％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.48(s, 3H), 7.22-7.64(m, 8H), 8.09(d, 2H), 8.87(m, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝279(M+H)+；Rt＝2.56分。
例386 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-イルエステル
アセトニトリル(10μL)中の5-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-オール(180mg，0.70mmol)、ヨウ化3-[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボニル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム(317mg，0.70mmol)およびトリエチルアミン(98μL)の溶液を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させた。残渣をいくらかのジクロロメタン中に再び溶解させ、ショートパッドのシリカゲル上で濾過し、および酢酸エチル：ヘプタン 50:50で洗浄した。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をエーテル(10μL)中の3.2N HCl中に溶解させた。１時間室温で撹拌した後、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣をジクロロメタン中に溶解させた。トリエチルアミン(0.5μL)を添加し、この溶液を水用いて抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて標題化合物を濃い油状物で得た(174mg，65％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ 1.63(m, 2H), 1.79(br.s, 1H, OH), 1.97(m, 2H), 3.31(m, 1H), 3.43(m, 1H), 3.89-4.12(m, 3H), 7.09(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.94(dd, 1H), 8.23(d, 1H), 8.39(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝384(M+H)+；Rt＝3.00分。
例387 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸5-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-イルエステル
5-(3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-ピリジン-2-オール(265mg，1.03mmol)から出発し、例386に記載の手順を用いて標題化合物を濃い油状物で得た(121mg，54％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.62(m, 2H), 1.94(m, 2H), 3.06(br.s, 1H), 3.28(m, 1H), 3.41(m, 1H), 3.90(m, 2H), 4.01(m, 1H), 7.18(d, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.79(d, 1H), 7.94(d, 1H), 8.22(d, 1H).；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝384(M+H)+；Rt＝3.35分。
例388 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-クロロ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(10mmol)中の4-クロロ-N-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-ベンズアミド(0.50g，2.01mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.34g，2.01mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.22g，0.34mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。水(100μL)を添加し、濃い油状物が形成された。水をデカントし、残渣をジクロロメタン中に溶解させ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。酢酸エチルを添加し、この溶液を手短に加熱した(幾つかの化合物は溶解しない)。溶媒をデカントし、ヘプタンを添加した。一晩静置した後、結晶を吸引により分離し、ヘプタンで洗浄し、真空オーブン内で45℃で乾燥させた。さらなる精製フラッシュカラムクロマトグラフィにより(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 50:50)、標題化合物を白色の固体で得た(0.41g，53％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.38(br.s, 3H), 6.84(br.s, 1H), 7.20-7.42(m, 7H), 7.80(d, 2H), 7.97(dd, 1H), 8.32(d, 1H), 9.09(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝382(M+H)+；Rt＝3.63分。
例389 4 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(4-メトキシ-ベンゾイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
ジメチルホルムアミド(20μL)中のN-(6-ヒドロキシ-ピリジン-3-イル)-4-メトキシ-ベンズアミド(1.22g，5.00mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.85g，5.00mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.56g，5.00mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。水(100μL)を添加した。固体を吸引により分離し、水で洗浄した。酢酸エチル：ヘプタンからの結晶化により標題化合物を得た(1.08g，57％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.42(br.s, 3H), 3.86(s, 3H), 6.89(d, 2H+br.s, 1H), 7.27(m, 1H), 7.39(m, 4H), 7.84(d, 2H), 8.11(dd, 1H), 8.34(d, 1H), 8.51(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝378(M+H)+；Rt＝3.55分。
例390 メチル-フェニル-カルバミン酸4,4-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イルエステル
ジクロロメタン(10μL)中の4,4-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-オール(0.86g，4.17mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(0.71g，4.17mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.47g，4.17mmol)の溶液を室温で２時間撹拌した。追加のジクロロメタンを添加し、この溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。酢酸エチル：ヘプタンからの結晶化により標題化合物を得た(0.58g，41％収率)
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝0.99(s, 6H), 1.52(m, 4H), 3.16(m, 4H), 3.43(br.s, 3H), 6.92(br.d, 1H), 7.20-7.41(m, 6H), 7.98(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝340(M+H)+；Rt＝4.21分。
例391 メチル-フェニル-カルバミン酸2-メチル-キノリン-6-イルエステル
ジクロロメタン(10μL)中の2-メチルキノリン-6-オール(1.00g，6.28mmol)、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(1.07g，6.28mmol)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(0.70g，6.28mmol)の溶液を室温で18時間撹拌した。追加のジクロロメタンを添加し、この溶液を水用いて２回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。いくらかの酢酸エチルおよびヘプタンを添加し、この溶液をゆっくりと真空下で蒸発させて、標題化合物を白色の固体で得た(1.64g，89％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝2.71(s, 3H), 3.45(br.s, 3H), 7.25(m, 2H), 7.40(m, 5H), 7.54(s, 1H), 7.98(t, 2H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝293(M+H)+；Rt＝2.16分。
例392（一般手順17） {2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル
J. Org. Chem, 49, 1984, 1016に記載の通りにチラミンをN-Boc保護化した。CH2Cl2(50μL)中のN-Boc保護されたチラミン(10mmol)の溶液に、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(15mmol)およびDABCO(15mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間室温で撹拌し、CH2Cl2(20μL)を添加し、クエン酸水溶液(5％)および塩水で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ(MgSO4)、蒸発させて粗生成物を得、これをFC(Quad flash 40 MeOH-CH2Cl2 5:95)により精製して、3.45g(93％)の標題化合物を無色の結晶で得た。HPLC-MS：m/z＝393.4(M+Na)；Rt＝4.44分。
例393（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステル
上記からの{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル(3.7 g；10mmol)をCH2Cl2(90μL)中に溶解させた。TFA(6μL)を添加し４時間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、真空下にて50℃で一晩乾燥させて、TFA塩としての標題化合物を、定量で黄色い吸湿性のある結晶で得た。
HPLC-MS：m/z＝271.1(M+1)；Rt＝2.17分。
例394（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物としてトルエンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を39％収率で透明な油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝425.2(M+1)；Rt＝4.33分。
例395（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を29％収率で黄色い蛍光を発する油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝505.1(M+1)；Rt＝4.58分。
例396（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を40％収率で透明な油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝447.1(M+1)；Rt＝4.47分。
例397（一般手順17） 2-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルスルファモイル}-安息香酸メチルエステル
アリールスルホニル塩化物として2-クロロスルホニル-安息香酸メチルエステルを用い、標題化合物を30％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝469.1(M+1)；Rt＝4.37分。
例398（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を39％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝487.0(M+1)；Rt＝4.80分。
例399（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を12％収率で結晶で得た。HPLC-MS：m/z＝494.0(M+1)；Rt＝4.42分。
例400（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を42％収率で黄色い油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝415.1(M+1)；Rt＝3.31分。
例401（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニル
アリールスルホニル塩化物として5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を22％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝463.1(M+1)；Rt＝3.91分。
例402（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-ニトロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として4-ニトロ-ベンゼンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を25％収率で黄色い油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝456.0(M+1)；Rt＝4.19分。
例403（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として6-クロロ-イミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホニル塩化物を用い、18％収率で油状物として標題化合物を調製した。HPLC-MS：m/z＝490.9(M+1)；Rt＝3.90分。
例404（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として2-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を38％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝495.1(M+1)；Rt＝4.49分。
例405（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノ-エチル)-フェニルエステル
スルホニル塩化物としてジメチルアミノスルファモイル塩化物を用い、標題化合物を32％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝378.1(M+1)；Rt＝3.62分。
例406（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-メタンスルホニルアミノ-エチル)-フェニルエステル
スルホニル塩化物としてメタンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を22％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝349.0(M+1)；Rt＝3.26分。
例407（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を55％収率で結晶で調製した。HPLC-MS：m/z＝497.0(M+1)；Rt＝3.90分。
例408（一般手順17） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(6-フェノキシ-ピリジン-3-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として6-フェノキシ-ピリジン-3-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を54％収率で結晶で調製した。HPLC-MS：m/z＝504.4(M+1)；Rt＝4.45分。
例409 メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステル
THF(10μL)中の1-(4-ブロモフェニル)-4-メチルピペラジン(2.05g，8.0mmol)の撹拌した溶液に、ヘキサン中の1.57M n-BuLi溶液(4.6μL，7.2mmol)を５分間にわたり−78℃で滴下添加した。この混合物を−78℃で15分撹拌した。次いで気体の二酸化硫黄(ca. 5g)を添加して、直ちに沈殿を発生させた。混合物を室温にまで加温し、１時間撹拌した。沈殿したリチウム；4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルフィン酸塩をN2(g)下で濾過により分離し、THF(20μL)で洗浄し、真空下にて乾燥させて1.83g(96％)の該スルフィン酸リチウムを固体で得た。このスルフィン酸リチウム塩(83mg，0.34mmol)をCH2Cl2(1μL)中に懸濁させ、NCS(45mg，0.34mmol)と共に10分室温で撹拌した。CH2Cl2(1.5μL)中のN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルのTFA塩(0.26mmol)の溶液を、DIPEA(0.90mmol)と共に添加した。この混合物を室温で16時間撹拌し、HOAc(2μL)および水(2μL)を用いて反応を停止させた。CH2Cl2を用いて抽出し、合体させた有機抽出物を乾燥させ、粗生成物を分取用HPLC(Gilson)により精製した。これにより54mg(33％)の標題化合物を無色結晶のTFA塩として得た。HPLC-MS：m/z＝509.0(M+1)；Rt＝2.88分。
例410 メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-ジメチルアミノ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
THF(25μL)中の(4-ブロモ-フェニル)-ジメチルアミン(4.02g，20mmol)の撹拌した溶液に、ヘキサン中の1.57M n-BuLi溶液(11.5μL，18mmol)を５分にわたり−78℃で滴下添加した。この混合物を−78℃で15分撹拌した。次いで、気体の二酸化硫黄(ca. 5g)を添加して急激に沈殿を発生させた。この混合物を室温にまで加温し、１時間撹拌した。沈殿したスルフィン酸リチウム塩をN2(g)下で濾過により分離し、THF(20μL)で洗浄し、真空下にて乾燥させて2.99g(87％)のリチウム；4-ジメチルアミノ-ベンゼンスルフィン酸塩を緑青色の固体で得た。このスルフィン酸リチウム塩(65mg，0.34mmol)をCH2Cl2(1μL)中に懸濁させ、NCS(45mg，0.34mmol)と共に10分室温で撹拌した。CH2Cl2(1.5μL)中のN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルのTFA塩(0.26mmol)の溶液を、DIPEA(0.90mmol)と共にを添加した。この混合物を室温で16時間撹拌し、HOAc(2μL)および水(2μL)を用いて反応を停止させた。CH2Cl2 を用いて抽出し、合体した有機抽出物を乾燥させて粗生成物を得、これを分取用HPLC(Gilson)により精製した。これにより37mg(31％)の標題化合物を油状物で得た。HPLC-MS：m/z＝454.5(M+1)；Rt＝4.16分。
例411 メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステル
THF(45μL)中の1-[2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エチル]-ピロリジン(6.72g，25mmol)の撹拌した溶液に、ヘキサン中の1.6M n-BuLi溶液(14μL，22.4mmol)を５分間にわたり−78℃で滴下添加した。この混合物を−78℃で15分撹拌した。次いで気体の二酸化硫黄(ca. 6g)を添加して急激に沈殿を発生させた。この混合物を室温にまで加温し、１時間撹拌した。沈殿したスルフィン酸リチウム塩をN2(g)下で濾過により分離し、THF(40μL)で洗浄し、真空下にて乾燥させて5.04g(78％)のリチウム；4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンゼンスルフィン酸塩を固体で得た。このスルフィン酸リチウム塩(179mg，0.69mmol)をCH2Cl2(2μL)中に懸濁させ、NCS(80mg，0.60mmol)と共に10分室温で撹拌した。CH2Cl2(3μL)中のN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルのTFA塩(0.55mmol)の溶液をDIPEA(2.0mmol)と共に添加した。この混合物を室温で16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させた。次いでこれをMeCN中に再び溶解させ、分取用HPLC(Gilson)により精製した。これにより89mg(25％)の標題化合物をTFA塩として結晶で得た。HPLC-MS：m/z＝524.5(M+1)；Rt＝3.04分。
例412（一般手順15） 4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジンから調製した，粗生成物の収量0.28g(89％)。粗生成物を酢酸エチル(10μL)と、水中(5μL)の重炭酸ナトリウム(0.05g)の溶液との混合物と共に撹拌した。水溶液層を酢酸エチル(10+5μL)を用いて抽出し、合体した有機相を塩水(5μL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をヘプタン(3μL)を用いて粉砕し、濾過し、乾燥させて標題化合物を白色の結晶で得た，融点98-100℃；1H NMR(CDCl3) δ 8.52-8.37(br, 1H), 7.98-7.83(dd, 1H), 7.25-7.06(m, 4H), 7.00(d, J＝8.5 Hz), 4.18-3.47(m, 7H), 2.76-2.36(m, 6H), 2.13-1.74(m, 3H), 1.64-1.40(m, 1H)；IR(KBr)：ν 1715(C=O) cm-1。
例413（一般手順15） 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-シクロプロピルメチル-ピペラジンから調製した，収率83％。白色の結晶，融点254-255℃；IR(KBr)：ν 1728(C=O) cm-1。
例414（一般手順15） 4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルおよび1-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジンから調製した，収率93％。白色の結晶，融点216-217℃；IR(KBr)：ν 1730(C=O) cm-1。
例415（一般手順15） 4-シクロへキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルおよび1-シクロへキシルメチル-ピペラジンから調製した，収率93％。白色の結晶，融点256-258℃；IR(KBr)：ν 1715(C=O) cm-1。
例416（一般手順15） 4-シクロへキシルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-シクロへキシルメチル-ピペラジンから調製した，収率76％。白色の結晶，融点265-266℃；IR(KBr)：ν 1732(C=O) cm-1。
例417（一般手順15） 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-フェニルおよび1-シクロプロピルメチル-ピペラジンから調製した，収率43％。白色の結晶，融点238-239℃；IR(KBr)：ν 1725(C=O) cm-1。
例418（一般手順15） 4-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジンから調製した，収率23％。白色の結晶，融点98-100℃；IR(KBr)：ν 1731(C=O) cm-1。
例419（一般手順15） 4-ナフタレン-1-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ナフタレン-1-イルメチル-ピペラジンから調製した，収率71％。白色の結晶，融点218-219℃；IR(KBr)：ν 1713(C=O) cm-1。
例420（一般手順15） 4-(2-シクロへキシル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2-シクロへキシル-エチル)-ピペラジンから調製した，収率90％。白色の結晶，融点274-276℃；IR(KBr)：ν 1715(C=O) cm-1.
例421（一般手順15） 4-(3-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-メトキシ-フェニル)-ピペラジンから調製した，収率96％。白色の固体，融点109-111℃；IR(KBr)：ν 1721(C=O) cm-1。
例422（一般手順15） 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルおよび1-シクロプロピルメチル-ピペラジンから調製した，収率18％。白色の結晶，融点225-226℃；IR(KBr)：ν 1710(エステル C=O), 1661(アミド C=O) cm-1。
例423（一般手順15） 4-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルおよび1-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ピペラジンから調製した，収率12％。白色の結晶，融点220-221℃；IR(KBr)：ν 1708(エステル C=O), 1660(アミド C=O) cm-1。
例424（一般手順15） 4-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3,4-ジクロロ-ベンジル)-ピペラジンから調製した，収率86％。白色の結晶，融点229-230℃；IR(KBr)：ν 1717(C=O) cm-1。
例425（一般手順15） 4-シクロプロピルメチル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-シクロプロピルメチル-[1,4]ジアゼパンから調製した，収量61％。白色の結晶，融点208-209℃；IR(KBr)：ν 1711(C=O) cm-1。
例426（一般手順15） 4-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジンから調製した，収率81％。白色の結晶，融点281-282℃；IR(KBr)：ν 1713(C=O) cm-1。
例427（一般手順18） 4-(ピラジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(ピラジン-2-イル)-ピペラジン-から調製した，白色の結晶，融点160-161℃；HPLC-MS：m/z＝446(M+1) at Rt＝4.0分；1H NMR(DMSO-d6)：δ 8.60-8.57(m, 1H), 8.39-8.36(m, 1H), 8.27-8.22(dd状, 1H), 8.14-8.11(m, 1H)7.91-7.87(d状, 1H), 7.29-7.21(m, 5H), 3.80-3.64(br, 6H), 3.64-3.50(br, 2H)；IR(KBr)：ν 1737, 1714(C=O) cm-1。
例428（一般手順15） 4-(ベンゾ-イソチアゾール-3-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(ベンゾ-イソチアゾール-3-イル)-ピペラジンから調製した。粗生成物を回転蒸発器で乾燥させて標題化合物を遊離塩基で得た。フラッシュクロマトグラフィ(シリカ，酢酸エチル-ヘプタン 1:4)による精製により、白色の結晶を得た，融点132-133℃；IR(KBr)：ν 1726(C=O) cm-1。
例429（一般手順15） 4-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-ピペラジンから調製した，収率48％。白色の結晶，融点225-226℃(EtOHから)；1H NMR(DMSO-d6)：δ 12.00(br,1H), 8.60-8.55(1H), 8.27-8.21(dd状, 1H), 7.33-7.20(m, 6H), 7.20-7.15(d, 1H), 4.55(br s, 2H), 4.40-4.00(br, 2H), 3.74-3.27(br, 4H+H2O)；3.27-2.97(br, 2H)；IR(KBr)：ν 1723(C=O) cm-1。
例430（一般手順15） 4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-ピペラジンから調製した。粗生成物を遊離塩基に変換した，収量56％。白色の結晶，融点87-88℃；IR(KBr)：ν 1719(C=O) cm-1。
例431（一般手順15） 4-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(5-クロロ-2-メチル-フェニル)-ピペラジンから調製した。粗生成物を遊離塩基に変換した，収量26％。白色の結晶；HPLC-MS:m/z＝492(M+H) at Rt＝5.5分；IR(KBr)：ν 1722(C=O) cm-1。
例432（一般手順15） 4-(1-メチル-ピペリジン-4-イルメチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の二塩酸塩をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(1-メチル-ピペリジン-4-イルメチル)-ピペラジンから調製した，収率6％。白色の結晶，融点305-306℃；IR(KBr)：ν 1713(C=O) cm-1。
例433（一般手順15） 4-ビフェニル-4-イルメチル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ビフェニル-4-イルメチル-[1,4]ジアゼパンから調製した。粗生成物を遊離塩基に変換した，収量17％。白色の結晶，融点143℃；HPLC-MS：m/z＝548(M+H) at Rt＝3.6分；IR(KBr)：ν 1711(C=O) cm-1。
例434（一般手順XX） 4-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニル)-ピペラジンから調製し、フラッシュクロマトグラフィにより精製した(酢酸エチル-ヘプタン 1:4), 収量32％。淡色の結晶，HPLC-MS：m/z：601(M+1) at Rt＝5.2分。;m.p.℃；IR(KBr)：ν 1723(C=O) cm-1。
例435（一般手順15） 4-(3-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-メトキシ-ベンジル)-ピペラジンから調製した，収率99％。白色の結晶，融点214-215℃；HPLC-MS：m/z：489(M+1) at Rt＝2.8分；IR(KBr)：ν 1712(C=O) cm-1。
例436（一般手順15） 4-(3-フルオロ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-フルオロ-ベンジル)-ピペラジンから調製した，収率77％。白色の結晶，融点138-139℃；HPLC-MS：m/z：476(M+1) at Rt＝3.0分；IR(KBr)：ν 1714(C=O) cm-1。
例437（一般手順18） 4-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジンから調製した，収率25％。白色の結晶，融点131-132℃；HPLC-MS：m/z：513(M+1) at Rt＝5.0分；IR(KBr)：ν 1722(C=O) cm-1。
例438（一般手順15） 4-(3-フルオロベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(4,6-ジメチル-ピリミジン-2-イルスルファニル)-フェニルおよび1-(3-フルオロベンジル)-ピペラジンから調製した。粗生成物を遊離塩基に変換した，収量48％。白色の結晶，融点117-118℃；HPLC-MS：m/z：453(M+1) Rt＝2.6分で。；IR(KBr)：ν 1714(C=O) cm-1。
例439（一般手順15） 5-(4-トリフルオロメトキシベンジル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび2-(4-トリフルオロメトキシベンジル)-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンから調製した。粗生成物を遊離塩基に変換した，収量20％。油状物；HPLC-MS：m/z：554(M+1) Rt＝3.1分で。；IR(KBr)：ν 1723(C=O) cm-1。
例440（一般手順18） 1-オキソ-1λ4-チオモルホリン-4-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-酸化チオモルホリンから調製し、フラッシュクロマトグラフィにより精製した(酢酸エチル)，収量37％。白色の結晶，融点156-157 ℃；1H NMR(CDCl3) δ8.47-8.40(s状, 1H), 7.94-7.87(dd状, 1H), 7.24-7.13(m, 4H), 7.06-6.99(d-状), 4.31-3.91(m, 4H), 2.97-2.87-2.75(m, 2H+2H)；IR(KBr)：ν 1710(C=O) cm-1。
例441（一般手順18） 4-(2,4-ジメトキシフェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2,4-ジメトキシフェニル)-ピペラジンから調製した。フラッシュクロマトグラフィにより精製した(酢酸エチル-ヘプタン 1:4)，収量69％。白色の結晶，融点98-99℃；HPLC-MS：m/z＝504(M+1) at Rt＝4.0分；IR(KBr)：ν 1733, 1712(C=O) cm-1。
例442（一般手順15） 5-ベンジル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび2-ベンジル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンから調製した。粗生成物を遊離塩基に変換し、さらにフラッシュクロマトグラフィにより精製した(酢酸エチル-ヘプタン 1:4), 収量16％。白色の結晶，融点114-115℃；HPLC-MS：m/z：470(M+1) at Rt＝2.6分；IR(KBr)：ν 1718(C=O) cm-1。
例443（一般手順10） 4-アミノメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび4-アミノメチルピペリジンから調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(方法Ｃ)(32％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝396.1(M+1)，Rt：2.65分。purity：86％。
例444（一般手順10） 4-ピリミジン-2-イル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-クロロ-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(2-ピリミジニル)-ピペラジンから調製し、２当量のジイソプロピルエチルアミンを添加した。この反応混合物を濾過して粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテル用いて洗浄し、カラムクロマトグラフィ，酢酸エチル／ヘプタン(1:3)に供した(18％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝412.1(M+1)，Rt：4.12分。
例445（一般手順12） 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルおよび1-シクロプロピルメチル-ピペラジン，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(45％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝400.3(M+1)，Rt：1.83分。
例446（一般手順12） 4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルおよび1-(4-メトキシベンジル)-ピペラジン，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(54％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝466.3(M+1)，Rt：2.26分。
例447（一般手順12） 4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルおよび1-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン，塩酸塩，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(75％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝437.2(M+1)，Rt：1.70分。
例448（一般手順12） 4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルおよび1-(4-メトキシベンジル)-ピペラジン，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(49％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝466.3(M+1)，Rt：2.85分。
例449（一般手順12） 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルおよび1-シクロプロピルメチル-ピペラジン，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(60％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝400.3(M+1)，Rt：2.42分。
例450（一般手順12） 4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルおよび1-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン，塩酸塩，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(64％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝437.4(M+1)，Rt：2.38分。
例451（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-シクロへキシル-エチルスルファモイル)-フェニルエステル
標題化合物をN-(2-シクロへキシル-エチル)-4-ヒドロキシ-ベンゼンスルホンアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(14％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝417.3(M+1)，Rt：4.89分。
例452（一般手順14） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3-メチル-ブチルスルファモイル)-フェニルエステル
標題化合物を4-ヒドロキシ-N-(3-メチル-ブチル)-ベンゼンスルホンアミドおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(11％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝377.2(M+1)，Rt：4.32分。
例453（一般手順12） (6-メトキシ-ピリジン-2-イル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
粗生成物を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび2-メトキシ-6-メチルアミノピリジンから調製した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、ジクロロメタン(100μL)中に溶解させ、リン酸緩衝水溶液，pH 7を用いて抽出した。水相をジクロロメタンを用いて抽出し(100μL×2)、合体した有機相を乾燥させ、乾燥するまで蒸発させた。生成物をフラッシュクロマトグラフィ，酢酸エチル／ヘプタン(1:7)に供して、標題化合物を得た(86％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝420.4(M+1)，Rt：5.23分。
例454（一般手順12） 4-ベンズイミダゾール-1-イル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
粗生成物を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピペリジン-4-イル-1H-ベンズイミダゾールから調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(23％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝483.3(M+1)，Rt：3.14分。
例455（一般手順12） 4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(2-シクロへキシル-アセチルアミノ)-フェニルおよび4-ヒドロキシメチル-ピペリジン，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(37％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝375.2(M+1)，Rt：3.41分。
例456（一般手順12） 4-(4-アミノ-フェニル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび4-(4-アミノフェニル)ピペリジン，塩酸塩，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(30％，薄黄色の結晶)。HPLC-MS m/z＝458.2(M+1)，Rt：3.42分。
例457（一般手順12） 4-(メチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびメチル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-3-イルメチル-アミン，塩酸塩，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(31％，橙色の油状物)。HPLC-MS m/z＝487.1(M+1)，Rt：2.64分。
例458（一般手順12） 4-(2-オキソ-ピロリジン-1-イル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピペリジン-4-イル-ピロリジン-2-オン，塩酸塩，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(55％，半結晶性油状物)。HPLC-MS m/z＝450.1(M+1)，Rt：3.81分。
例459（一般手順12） 4-(メチル-フェネチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびメチル-フェネチル-ピペリジン-4-イル-アミン，塩酸塩，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(37％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝500.1(M+1)，Rt：3.26分。
例460 4-[(ベンジル-エチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
ベンジル-エチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン(1.42mmol)をジクロロメタン中に溶解させた。クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル(1.42mmol, 0.451g)(従来の方法により対応するフェノールから調製した)を室温で添加した。この反応混合物を一晩撹拌し、乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィ，酢酸エチル／ヘプタン(1:3)→トリエチルアミン/酢酸エチル 1:9)に供した。標題生成物を含んだ画分を乾燥するまで蒸発させ、酢酸エチル中のHCl(g)を添加し、16時間撹拌した。この溶液を乾燥するまで蒸発させ、真空下で16時間乾燥させて標題生成物を得た(58％，薄黄色の結晶)。HPLC-MS m/z＝514.1(M+1)，Rt：3.27分。
例461（一般手順12） 4-[メチル-フェネチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびメチル-フェネチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン，塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(46％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝514.1(M+1)，Rt：3.31分。
例462（一般手順12） 4-[(シクロへキシル-メチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびシクロへキシル-メチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン，塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(43％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝492.3(M+1)，Rt：3.22分。
例463（一般手順12） 4-[(エチル-ピリジン-4-イルメチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびエチル-ピペリジン-4-イルメチル-ピリジン-4-イルメチル-アミン，塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(25％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝515.2(M+1)，Rt：2.77分。
例464（一般手順12） 4-[(ベンジル-メチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびベンジル-メチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン，塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(56％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝500.2(M+1)，Rt：3.18分。
例465（一般手順12） 4-[(メチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよびメチル-ピペリジン-4-イルメチル-ピリジン-4-イルメチル-アミン，塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(36％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝501.1(M+1)，Rt：2.74分。
例466（一般手順12） 4-(1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イルメチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび2-ピペリジン-4-イルメチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール、塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(63％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝498.1(M+1)，Rt：3.07分。
例467 4-ベンゾトリアゾール-1-イル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-ピペリジン-4-イル-1H-ベンゾトリアゾール、塩酸塩から調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(7％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝506.2(M+1)，Rt：4.56分。
例468（一般手順12） 4-[(シクロプロピルメチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
シクロプロピルメチル-ピペリジン-4-イルメチル-アミン(0.65mmol, 110 mg)をジクロロメタン中に溶解させた。クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル(0.65mmol, 0.208g)(対応するフェノールから従来の方法により調製した)を−15℃で15分添加し、室温で一晩撹拌し、乾燥するまで蒸発させた。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(方法Ｃ)(16％，無色の結晶)。HPLC-MS m/z＝450.1(M+1)，Rt：2.98分。
例469（一般手順12） 4-[メチル-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-アミノ]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、メチル-ピペリジン-4-イル-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，５当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(48％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝501.1(M+1)，Rt：2.77分。
例470（一般手順12） 4-(シクロへキシル-メチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロへキシル-メチル-ピペリジン-4-イル-アミン二塩酸塩、およびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル、2当量のジイソプロピルアミン；ジメチルホルムアミド／テトラヒドロフラン(2:1)から調製した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、粗生成物を、塩化ナトリウムで飽和したHCl水溶液，pH 1-2から、酢酸エチルを用いて抽出した。標題生成物を、溶媒を蒸発させながら酢酸エチルから結晶化させ、濾過し、真空下で乾燥させた(45％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝478.2(M+1)，Rt：3.10分。
例471（一般手順12） 4-(イソプロピル-メチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、イソプロピル-メチル-ピペリジン-4-イル-アミン二塩酸塩およびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル；溶媒としてジメチルホルムアミドから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(77％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝438.3(M+1)，Rt：2.77分。
例472（一般手順12） (4-メトキシ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、N-メチル-p-アニシジンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(61％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝419.2(M+1)，Rt：4.67分。
例473（一般手順12） (2-メトキシ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、2-メトキシ-N-メチルアミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(63％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝419.2(M+1)，Rt：4.75分。
例474（一般手順12） (2-カルバモイル-4-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル。
標題生成物を、5-クロロ-2-(メチルアミノ)-ベンズアミドおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(31％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝466.1(M+1)，Rt：3.99分。
例475（一般手順12） (2-カルバモイル-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、2-(メチルアミノ)ベンズアミドおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(57％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝454.2(M+Na), Rt：3.66分。
例476（一般手順12） (2-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、2-クロル-N-メチルアニリンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(48％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝423.1(M+1)，Rt：4.98分。
例477（一般手順12） (2,4-ジフルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、2,4-ジフルオロ-N-メチルアニリンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(37％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝425.1(M+1)，Rt：4.90分。
例478（一般手順12） メチル-(2-トリフルオロメトキシ-フェニル)-カルバミン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、N-メチル-2-(トリフルオロメトキシ)-アニリンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(49％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝473.2(M+1)，Rt：5.18分。
例479（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,1,3,3-テトラメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、tert-オクチルアミン、および4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(26％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝383.5(M+1)，Rt：4.67分。
例480（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(2-ジメチルアミノ-エチル)-メチル-カルバモイル]-フェニルエステル
標題生成物を、N,N,N'-トリメチルエチレンジアミンおよび4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(2％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝356.2(M+1)，Rt：2.17分。
例481（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(シクロプロピルメチル-カルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロプロピルメチルアミンおよび4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルから調製した。粗生成物をさらに精製せずに用いた(100％，半結晶性の油状物)。HPLC-MS m/z＝325.1(M+1)，Rt：3.40分。
例482（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(メチル-ピリジン-3-イルメチル-カルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、メチル-ピリジン-3-イルメチル-アミンおよび4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(方法Ｃ)(48％，透明な無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝376.2(M+1)，Rt：2.37分。
例483（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[(1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル)-カルバモイル]-フェニルエステル
標題生成物を、C-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)-メチルアミンおよび4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(方法Ｃ)(8％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝401.1(M+1)，Rt：2.56分。
例484（一般手順13） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-クロロ-フェニル)-エチルカルバモイル]-フェニルエステル
標題生成物を、2-(4-クロロ-フェニル)-エチルアミンおよび4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-安息香酸2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルエステルから調製した。粗生成物を分取用HPLCに供した(方法Ｃ)(39％，オフホワイト色の結晶)。HPLC-MS m/z＝409.2(M+1)，Rt：4.27分。
例485 4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、1-シクロプロピルメチルピペラジン(0.35mmol)中に溶解したジクロロメタン(5μL)から調製した。クロロ蟻酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニル(0.35mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、分取用HPLC(方法Ｃ)に供した(5％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝388.2(M+1)，Rt：2.43分。
例486 4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル エステル
標題生成物を、ジクロロメタン(5μL)中に溶解させた4-ヒドロキシメチルピペリジン(0.35mmol)から調製した。ジイソプロピルエチルアミン(0.35mmol)をクロロ蟻酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニル(0.35mmol)と共に室温で添加した。この反応混合物を16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、分取用HPLC(方法Ｃ)に供した(25％，白色の結晶)。HPLC-MS m/z＝363.3(M+1)，Rt：3.27分。
例487 4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、ジクロロメタン(5μL)中に溶解させた1-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジンから調製した。クロロ蟻酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニル(0.35mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、分取用HPLC(方法Ｃ)に供した(88％，薄黄色の油状物)。HPLC-MS m/z＝425.4(M+1)，Rt：2.33分。
例488 4-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニルエステル
標題生成物を、ジクロロメタン(5μL)中に溶解させた1-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン(0.35mmol)から調製した。クロロ蟻酸4-(3,3-ジメチル-ブチルカルバモイル)-フェニル(0.35mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間撹拌し、乾燥するまで蒸発させ、分取用HPLC(方法Ｃ)に供した(54％，無色の半結晶性油状物)。HPLC-MS m/z＝454.3(M+1)，Rt：2.78分。
例489 4-(2-ピリジン-2-イル-アセチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
ａ）ピペラジン-1,4-ジカルボン酸tert-ブチルエステル 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル（一般手順18）
標題化合物をクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-tert-ブトキシカルボニル-ピペラジンから調製した，収率59％(EtOAc-ヘプタン 1:1再結晶化させた)。白色の結晶，融点165-166℃；1H NMR(CDCl3) □ 8.45-8.42(m, 1H), 7.92-7.87(m, dd状, 1H), 7.21-7.12(AB-系, 4H), 7.03-6.98(m, d状, 1H), 3.72-3.45(br m, 8H), 1.49(s, 9H)；13C-NMR(CDCl3) □(ref. CDCl3 77.00ppm):165.71, 154.56, 153.51, 150.21, 148.34, 145.43(q, J= 4.4 Hz), 136.701(q, J＝3 Hz), 123.65(q, J= 271.5 Hz), 122.86, 122.24, 121.62(q, J＝33 Hz), 11.20, 80.32, 44.38, 43.78, 44.6-42.3(br), 28.36ppm；IR(KBr) ν 1722(C=O), 1691(C=O) cm-1。
ｂ）ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル塩酸塩
ピペラジン-1,4-ジカルボン酸tert-ブチルエステル 4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル(0.12g，0.26mmol)を、エタノール(3μL)および濃塩酸(1μL)の混合物中で100℃で10分撹拌した。溶媒を真空除去した。残渣をトルエン(10μL)と共に撹拌し、蒸発させ、次いでエタノールと共に撹拌し、乾燥するまで蒸発させて、白色の結晶(0.10g)を得た。無水エタノールからの再結晶化により標題化合物を得た。白色の結晶，0.068g(65％)；融点279-282℃(decomp.)；1H-NMR(DMSO) □ 9.62(br, 2H, NH2+), 8.61-8.55(m, 1H), 8.29-8.21(m, dd状, 1H), 7.30-7.20(m, 5H), 3.86および3.70(br s, 4H), 3.19(br s, 4H)；13C-NMR(DMSO) □(ref DMSO 39.50ppm)：165.51, 152.71, 149.98, 148.04, 145.20(J＝4.4 Hz), 137.62(J＝3.7 Hz), 123.87(J＝271.5 Hz), 123.11, 123.39, 120.39(J＝32.2Hz), 111.80, 42.15 および、broad 信号は部分的にDMSO信号と重複。IR(KBr) ν 1731, 1709(C=O) cm-1。
ｃ）4-(2-ピリジン-2-イル-アセチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
トリエチルアミン(0.026μL)をDMF(2.5μL)中の(ピリジン-2-イル)酢酸塩酸塩(0.033g，0.19mmol)の撹拌した溶液に０℃で添加した。8％の水(0.034g)を含んだ1-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾール、次いで1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(0.044g)を添加し、この混合物を50分撹拌した。DMF(1μL)およびトリエチルアミン(0.032μL)の混合物中のピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル塩酸塩(0.070g)を添加し、撹拌を一晩室温で続けた。溶媒を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン(10μL)と水(10μL)との間で分配させた。有機相を水(10μL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をエーテル-石油エーテル 1:1 および(2+1μL)を用いて粉砕した。残渣を乾燥させて標題化合物を得た。白色の固体，融点143-146℃；HPLC-MS m/z： IR(KBr) □ 1732(C=O)，1643(C=O)。
例490（一般手順15） 4-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題化合物の塩酸塩を、クロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルおよび1-(4-ピリジン-2-イル-エチル)-ピペラジンから調製した。白色の結晶，融点268-271℃(decomp)；IR(KBr) □ 2680, 2579, 2456(N+-H), 1731, 1713(C=O) cm-1；HPLC-MS m/z：473(M+H) Rt＝2.3分。
例491 メチル-フェニル-カルバミン酸5-アミノ-ピリジン-2-イルエステル
テトラヒドロフラン(100μL)中のメチル-フェニル-カルバミン酸5-ニトロ-ピリジン-2-イルエステル(10.41g，38.1mmol)を、Parr装置で炭素上の湿潤5％パラジウムおよび20 psi 水素圧を用いて水素化した。２時間後、この溶液をショートパッドのセライトを介して濾過し、酢酸エチルを用いて完全に洗浄し、真空下で蒸発させて、標題化合物(9.51g，103％収率)を濃い油状物として得、これを静置して固体化させた。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.40(br.s, 3H), 3.70(br.s, 2H), 6.80(br.d, 1H), 6.97(dd, 1H), 7.22(m, 1H), 7.36(m, 4H), 7.72(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝244(M+H)+；Rt＝2.28分。
例492 メチル-フェニル-カルバミン酸5-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イルエステル
少量のジクロロメタン中に溶解したベンゼンスルホニル塩化物(0.18g，1.00mmol)を、ジクロロメタン(10μL)中のメチル-フェニル-カルバミン酸5-アミノ-ピリジン-2-イルエステル(0.24g，1.00mmol)およびトリエチルアミン(0.10g，1.00mmol)の撹拌した溶液に滴下添加した。４時間撹拌した後、この溶液を、水を用いて抽出し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 40:60 続いて50:50)、標題化合物を白色の固体で得た(108mg，23％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝3.46(br.s, 3H), 6.82(br.s, 1H), 7.24-7.52(m, 9H), 7.63(m, 3H), 7.84(br.s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝384(M+H)+；Rt＝3.26分。
例493 3,3-ジメチル-4-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イルカルバモイル]-酪酸
ジクロロメタン(10μL)中のメチル-フェニル-カルバミン酸5-アミノ-ピリジン-2-イルエステル(243mg，1.00mmol)および3,3-ジメチルグルタル酸無水物(142mg，1.00mmol)の溶液を室温で48時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、標題化合物を濃い油状物で得た。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝386(M+H)+；Rt＝2.76分。
例494 ピペリジン-1-カルボン酸4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3']ビピリジニル-6'-イル
1-ピペリジンカルボニル塩化物(63μL，0.50mmol)を、ジメチルホルムアミド(10μL)中の6'-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロ-3H-[1,3']ビピリジニル-2,6-ジオン(117mg，0.50mmol)およびDABCO(56mg，0.50mmol)の溶液に添加した。撹拌した後、１時間室温で水を添加し、この溶液をジクロロメタンで２回抽出した。合体した有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル：ヘプタンから結晶化させて、標題化合物を白色の固体で得た(0.12g，69％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.21(s, 6H), 1.64(s, 6H), 2.69(s, 4H), 3.53(m, 2H), 3.63(m, 2H), 7.22(d, 1H), 7.49(dd, 1H), 8.09(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝346(M+H)+；Rt＝3.12分。
例495 2,2-ジメチル-N-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イル]-スクシナミン酸
ジクロロメタン(10μL)中のメチル-フェニル-カルバミン酸5-アミノ-ピリジン-2-イルエステル(0.49g，2.00mmol)および2,2-ジメチルコハク酸無水物(0.26g，2.00mmol)の溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させて、標題化合物を得た。HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝372(M+H)+；Rt＝2.84分。
例496 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,3-ジメチル-2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル)-ピリジン-2-イルエステル
ジクロロメタン(25μL)中の塩化チオニル(0.726μL，10.00mmol)および2,2-ジメチル-N-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イル]-スクシナミン酸(0.74g，2.00mmol)の混合物を室温で18時間撹拌した。溶媒および過剰の塩化チオニルを真空下で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン(25μL)中に再び溶解させ、ピリジン(316mg，4.00mmol)を添加した。この溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2, 酢酸エチル：ヘプタン 50:50)、標題化合物を白色の固体で得た(490mg，69％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.43(s, 6H), 2.74(s, 2H), 3.45(br.s, 3H), 7.14(br.s, 1H), 7.26(m, 1H), 7.38(m, 4H), 7.76(br.d, 1H), 8.39(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝354(M+H)+；Rt＝3.35分。
例497 メチル-フェニル-カルバミン酸5-[3,3-ジメチル-5-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-5-オキソ-ペンタノイルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
塩化チオニル(56μL，0.78mmol)を、ジクロロメタン(5μL)中の3,3-ジメチル-4-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イルカルバモイル]-酪酸(0.15g，0.39mmol)の撹拌した溶液および２滴のジメチルホルムアミドに添加した。10分撹拌した後、N-メチルピペラジン(1μL)を添加し、２時間撹拌を続けた。溶媒を真空下で蒸発させた。残渣をジクロロメタン中に再び溶解させ、水を用いて抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させた。粗生成物をショートカラム(SiO2, 酢酸エチル 続いてアセトン)上での濾過により精製して、標題化合物を濃い油状物で得た(93mg，51％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.11(s, 6H), 2.32(s, 3H), 2.43(m, 8H), 3.42(br.s, 3H), 3.61(m, 2H), 3.74(m, 2H), 7.00(br.s, 1H), 7.38(d, 4H), 8.21(dd, 1H), 8.47(d, 1H), 10.90(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝468(M+H)+；Rt＝2.20分。
例498 メチル-フェニル-カルバミン酸5-[3,3-ジメチル-4-(ピリジン-3-イルカルバモイル)-ブチリルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
塩化チオニル(237μL，3.27mmol)を、ジクロロメタン(10μL)中の3,3-ジメチル-4-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イルカルバモイル]-酪酸(0.63g，1.63mmol)の撹拌した溶液に添加した。10分撹拌した後、この溶液を4当量ずつの酸塩化物に分けた。その１つに2-アミノピリジン(0.5μL)を添加し、２時間室温で撹拌した後、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して(SiO2, 酢酸エチル 続いて酢酸エチル：アセトン90:10)、標題化合物を得た(105mg，56％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.09(s, 6H), 2.36(s, 2H), 2.38(s, 2H), 3.44(br.s, 3H), 6.95(br.s, 1H), 7.26(m, 2H), 7.38(m, 4H), 8.05(dd, 1H), 8.10(dt, 1H), 8.30(m, 2H), 8.67(d, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝462(M+H)+；Rt＝2.52分。
例499 メチル-フェニル-カルバミン酸5-(3,3-ジメチル-5-モルホリン-4-イル-5-オキソ-ペンタノイルアミノ)-ピリジン-2-イルエステル
塩化チオニル(237μL，3.27mmol)を、ジクロロメタン(10μL)中の3,3-ジメチル-4-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イルカルバモイル]-酪酸(0.63g，1.63mmol)の撹拌した溶液に添加した。10分撹拌した後、この溶液を４当量ずつの酸塩化物に分けた。その１つにモルホリン(0.5μL)を添加し、２時間室温で撹拌した後、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2)、標題化合物を得た(117mg，63％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.11(s, 6H), 2.44(s, 4H), 3.42(br.s, 3H), 3.59(m, 2H), 3.70(m, 6H), 7.00(br.s, 1H), 7.24(m, 1H), 7.38(d, 4H), 8.21(dd, 1H), 8.45(d, 1H), 10.76(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝455(M+H)+；Rt＝2.87分。
例500 メチル-フェニル-カルバミン酸5-[4-(2-ジメチルアミノ-エチルカルバモイル)-3,3-ジメチル-ブチリルアミノ]-ピリジン-2-イルエステル
塩化チオニル(237μL，3.27mmol)を、ジクロロメタン(10μL)中の3,3-ジメチル-4-[6-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-ピリジン-3-イルカルバモイル]-酪酸(0.63g，1.63mmol)の撹拌した溶液に添加した。10分撹拌した後、この溶液を４当量ずつの酸塩化物に分けた。その１つにN,N-ジメチルエチレンジアミン(0.5μL)を添加し、２時間室温で撹拌した後、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製し(SiO2)、標題化合物を得た(74mg，39％収率)。
1H NMR(300MHz, CDCl3)：δ＝1.10(s, 6H), 2.22(s, 2H), 2.27(s, 6H), 2.44(m, 4H), 3.37(m, 2H), 3.43(br.s, 3H), 6.60(br.t, 1H), 7.00(br.s, 1H), 7.25(m, 1H), 7.38(d, 4H), 8.21(dd, 1H), 8.46(d, 1H), 10.70(s, 1H)；HPLC-MS(方法Ａ)：m/z＝456(M+H)+；Rt＝1.93分。
例501（一般手順12） 4-[メチル-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-アミノ]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、メチル-ピペリジン-4-イル-(2-ピリジン-4-イル-エチル)-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，３当量のジイソプロピルアミンを添加，分取用HPLC(方法Ｃ)(15％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z＝501.4(M+1)，Rt：2.04分。
例502（一般手順12） 4-(シクロプロピル-ピリジン-4-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロプロピル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-4-イルメチル-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，３当量のジイソプロピルアミンを添加，溶媒：ジメチルホルムアミド。粗製の反応混合物を、酢酸を添加せずに蒸発，分取用HPLC(方法Ｃ)(19％，黄色い油状物)。HPLC-MS m/z =(M+1)，Rt：2.82分。
例503（一般手順12） 4-[シクロプロピル-(2-フルオロ-ベンジル)-アミノ]-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロプロピル-(2-フルオロ-ベンジル)-ピペリジン-4-イル-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，３当量のジイソプロピルアミンを添加，溶媒：ジメチルホルムアミド。粗製の反応混合物を酢酸を添加せずに蒸発，分取用HPLC(方法Ｃ)(60％，無色の油状物)。HPLC-MS m/z =(M+1)，Rt：3.02分。
例504（一般手順12） 4-(シクロプロピル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロプロピル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-3-イルメチル-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，３当量のジイソプロピルアミンを添加，溶媒：ジメチルホルムアミド。粗製の反応混合物を酢酸を添加せずに蒸発，分取用HPLC(方法Ｃ)(26％，薄茶色の固体)から調製した。HPLC-MS m/z =(M+1) 513.3, Rt：2.64分。
例505（一般手順12） 4-(シクロプロピルメチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロプロピルメチル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-3-イルメチル-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，３当量のジイソプロピルアミンを添加，溶媒：ジメチルホルムアミド。粗製の反応混合物を酢酸を添加せずに蒸発，分取用HPLC(方法Ｃ)(47％，オフホワイト色の固体を得た。HPLC-MS m/z =(M+1) 513.3, Rt：2.70分。
例506（一般手順12） 4-(シクロプロピルメチル-ピリジン-3-イルメチル-アミノ)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、シクロプロピルメチル-ピペリジン-4-イル-ピリジン-4-イルメチル-アミンおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，３当量のジイソプロピルアミンを添加，溶媒：ジメチルホルムアミド。粗製の反応混合物を酢酸を添加せずに蒸発，分取用HPLC(方法Ｃ)(22％，オフホワイト色の固体を得た。HPLC-MS m/z =(M+1) 513.3, Rt：2.70分。
例507（一般手順12） 4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イルメチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、1-ピペリジン-4-イルメチル-ピペリジン-4-オール(標準的な手順により対応する塩酸塩から放出)およびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)(反応はジクロロメタンおよびジメチルホルムアミドの混合物で実施)。酢酸エチル中の1.7M HCl を、標題生成物を含んだプールされた画分に添加し、画分を乾燥するまで蒸発させた(92％，白色の固体)。HPLC-MS m/z =(M+1) 480.4, Rt：2.38分。
例508（一般手順11） 4-{3-[1-(2-ヒドロキシ-エチル)-ピペリジン-4-イル]-プロピル}-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、2-[4-(3-ピペリジン-4-イル-プロピル)-ピペリジン-1-イル]-エタノールおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製した。この反応混合物を蒸発させ、ジエチルエーテル(30μL)を添加し、標題生成物を濾過により分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて得た(67％，白色の固体)。HPLC-MS m/z =(M+1) 536.2, Rt：3.39分。
例509（一般手順12） 4-(2-ピロリジン-1-イル-エチル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルエステル
標題生成物を、2-[4-(3-ピペリジン-4-イル-プロピル)-ピペリジン-1-イル]-エタノールおよびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニルから調製，分取用HPLC(方法Ｃ)。酢酸エチル中の1.7M HClを、標題生成物を含んだプールされた画分に添加し、画分を乾燥するまで蒸発させた(65％，白色の固体)。HPLC-MS m/z =(M+1) 464.1, Rt：2.99分。
例510（一般手順16） メチル-o-トリル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびメチル-o-トリルアミンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(40％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝380.1(M+23)；Rt＝4.05分。
例511（一般手順16） メチル-m-トリル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびメチル-m-トリルアミンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(44％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝380.1(M+23)；Rt＝4.13分。
例512（一般手順16） メチル-p-トリル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびメチル-p-トリルアミンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(55％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝380.1(M+23)；Rt＝4.13分。
例513（一般手順16） (3-クロロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび3-クロロフェニル-メチルアミンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(54％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝399.9(M+23)；Rt＝4.28分。
例514（一般手順16） (3-フルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび3-フルオロフェニル-メチルアミンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(51％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝384.0(M+23)；Rt＝4.00分。
例515（一般手順16） 4-(3-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-ピペラジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび1-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)ピペラジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(13％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝468.1(M+1)；Rt＝4.38分。
例516（一般手順16） 2,6-ジメチル-モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび2,6-ジメチルモルホリンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(11％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝374.0(M+23)；Rt＝3.24分。
例517（一般手順16） チオモルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル 標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびチオモルホリンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(27％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝340.0(M+1)；Rt＝3.22分。
例518（一般手順16） 3,5-ジメチル-モルホリン-4-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよび3,5-ジメチルモルホリンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(15％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝352.0(M+1)；Rt＝3.17分。
例519（一般手順16） ピペリジン-1-カルボン酸4-ヨード-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-4-ヨードピラゾールおよびピペリジンから調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(46％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝322.0(M+1)；Rt＝3.38分。
例520（一般手順16） メチル-o-トリル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル 標題化合物を1-ヒドロキシ-2-クロロイミダゾール、塩酸塩およびメチル-o-トリルアミンから調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(Gilson)(4％，赤色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝266.0(M)；Rt＝3.28分。
例521（一般手順16） (3-フルオロ-フェニル)-メチル-カルバミン酸2-クロロ-イミダゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-2-クロロイミダゾール、塩酸塩および3-フルオロフェニル-メチルアミンから調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(Gilson)(2％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝270.1(M)；Rt＝3.08分。
例522 メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステル
CH2Cl2(100μL)中の4-ヨードフェノール(30mmol)の溶液に、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(27mmol)およびジイソプロピルエチルアミン(60mmol)を室温で添加した。この反応混合物を16時間室温で撹拌し、CH2Cl2(20μL)を添加し、クエン酸水溶液(5％)、Na2CO3水溶液および塩水で洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、蒸発させて粗生成物を得、これをFC(Quad flash 40 EtOAc-ヘプタン)により精製して6.55g(69％)の標題化合物を薄茶色の結晶で得た。1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.38(br s, 3H), 6.88(d, 2H), 7.22-7.46(m, 5H), 7.62(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝354.0(M+1)；Rt＝4.54分。
例523（一般手順20) メチル-フェニル-カルバミン酸4'-トリフルオロメチル-ビフェニル-4-イルエステル
標題化合物をメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステルおよび4-トリフルオロメチルフェニルボロン酸から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン 1:9)(42％，薄茶色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝372.1(M+1)；Rt＝5.19分。
例524（一般手順20) メチル-フェニル-カルバミン酸4'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-4-イルエステル 標題化合物をメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステルおよび4-トリフルオロメトキシフェニルボロン酸から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン 1:9)(17％，茶色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝388.1(M+1)；Rt＝5.27分。
例525（一般手順20) メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-3-イル-フェニルエステル 標題化合物をメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステルおよびピリジン-3-ボロン酸から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(Gilson)(5％，茶色の油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.46(br s, 3H), 7.29-7.46(m, 7H), 7.61(d, 2H), 7.88(dd, 1H), 8.41(d, 1H), 8.78(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝305.1(M+1)；Rt＝2.99分。
例526（一般手順20) メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-クロロ-チオフェン-2-イル)-フェニルエステル
標題化合物をメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステルおよび5-クロロ-2-チオフェンボロン酸から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン 1:9)(53％，ピンク色の結晶)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.43(br s, 3H), 6.87 /d, 1H), 7.00(d, 1H), 7.13(br d, 2H), 7.26-7.48(m, 7H)；HPLC-MS：m/z＝344.0(M+1)；Rt＝5.16分。
例527（一般手順20) メチル-フェニル-カルバミン酸4'-ベンジルスルファモイル-ビフェニル-4-イルエステル
標題化合物をメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステルおよび4-ベンジルスルファモイルベンゼンボロン酸から調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(Gilson)(35％，ピンク色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝473.0(M+1)；Rt＝4.80分。
例528 メチル-フェニル-カルバミン酸4-スチリル-フェニルエステル
スチレン(1.2mmol)、N-メチルジシクロへキシルアミン(1.2mmol)、Pd2(dba)3(0.03mmol)、Pd(P(t-Bu)3)2(0.06mmol)およびメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステル(1.0mmol)をSchlenk 管に窒素下にてに添加した。このSchlenk 管を真空にし、窒素を５回階充填した。次いでジオキサン(2μL)を添加し、反応混合物を70℃で8時間撹拌した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製し(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)、標題化合物を17％収率で無色の結晶で得た。HPLC-MS：m/z＝330.1(M+1)；Rt＝5.08分。
例529 メチル-フェニル-カルバミン酸4-フェニルチニル-フェニルエステル
フェニルアセチレン(1.2mmol)、ジイソプロピルアミン(1.2mmol)、CuI(0.03mmol)、Pd2(dba)3(0.03mmol)、Pd(P(t-Bu)3)2(0.06mmol)およびメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステル(1.0mmol)を管に窒素下にて添加した。このSchlenk 管を真空にし、窒素を５回充填した。次いでジオキサン(2μL)を添加し、反応混合物を70℃で8時間撹拌した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製し(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)、標題化合物を41％収率で茶色の油状物で得た。HPLC-MS：m/z＝328.1(M+1)；Rt＝5.07分。
例530 3-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-アクリル酸メチルエステル
メチルアクリレート(1.2mmol)、N-メチルジシクロへキシルアミン(1.2mmol)、Pd2(dba)3(0.03mmol)、Pd(P(t-Bu)3)2(0.06mmol)およびメチル-フェニル-カルバミン酸4-ヨード-フェニルエステル(1.0mmol)をSchlenk 管に窒素下にて添加した。Schlenk 管を真空にし、窒素を５回充填した。次いでジオキサン(2μL)を添加し、反応混合物を70℃で８時間撹拌した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製し(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)、標題化合物を70％収率で黄色い固体で得た。HPLC-MS：m/z＝312.1(M+1)；Rt＝4.19分。
例531（一般手順８） メチル-フェニル-カルバミン酸5-フェニルスルファニル-ピラゾール-1-イルエステル
標題化合物を1-ヒドロキシ-5-フェニルスルファニルピラゾールおよびN-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物から調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(80％，油状物)。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 3.36(br s, 3H), 6.47(d, 1H) 7.16-7.32(m, 10H), 7.40(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝326.0(M+1)；Rt＝4.42分。
例532（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物としてトルエンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を8％収率で透明な油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝397.1(M+1)；Rt＝4.13分。
例533（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を７％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝466.1(M+1)；Rt＝4.23分。
例534（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を21％収率で結晶で調製した。HPLC-MS：m/z＝387.1(M+1)；Rt＝3.14分。
例535（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として塩化物2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホニルを用い、標題化合物を２％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝458.6(M+1)；Rt＝4.38分。
例536（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として5-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を３％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝435.1(M+1)；Rt＝3.74分。
例537（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として5-ジメチルアミノ-ナフタレン-1-スルホニル塩化物を用い、標題化合物を14％収率で橙色の結晶で調製した。HPLC-MS：m/z＝476.0(M+1)；Rt＝4.48分。
例538（一般手順21） 2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニルスルファモイル]-安息香酸メチルエステル
アリールスルホニル塩化物として2-クロロスルホニル-安息香酸メチルエステルを用い、標題化合物を48％収率で黄色い油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝441.1(M+1)；Rt＝4.19分。
例539（一般手順21） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-フェニルエステル
アリールスルホニル塩化物として3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニル塩化物を用い、標題化合物を１％収率で透明な油状物で調製した。HPLC-MS：m/z＝419.1(M+1)；Rt＝4.23分。
例540（一般手順22および1） メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
ピリジン-2-カルボキシアルデヒドを用いて一般手順PVe3に従い、4-ピリジン-2-イルメチル-フェノールを調製した。続いて一般手順１（CH2Cl2 を溶媒として用いた）を用いたカルバモイル化により粗生成物を生成し、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(86％，油状物)。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.40(br s, 3H), 4.14(s, 2H), 7.04-7.12(m, 4H), 7.21-7.26(m, 3H), 7.32-7.40(m, 4H), 7.55(t, 1H), 8.52(d, 1H)。
例541（一般手順22および1)メチル-フェニル-カルバミン酸4-ピリジン-3-イルメチル-フェニルエステル
ピリジン-3-カルボキシアルデヒドを用いて一般手順PVe3に従い、4-ピリジン-3-イルメチル-フェノールを調製した。続いて一般手順１(CH2Cl2 を溶媒として用いた)を用いたカルバモイル化により粗生成物が生成され、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(50％，油状物)。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 3.96(s, 2H), 7.03-7.42(m, 11H), 8.46(d, 1H), 8.49(d, 1H)。
例542（一般手順22および1） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェノールを、一般手順PVe3に従い4-トリフルオロメチルベンズアルデヒドを用いて調製した。続いて一般手順１(CH2Cl2 を溶媒として用いた)によるカルバモイル化から粗生成物を生成し、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(92％，油状物)。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 4.00(s, 2H), 7.06(br s, 2H), 7.13(d, 2H), 7.24-7.40(m, 7H), 7.52(d, 2H)。
例543（一般手順22および1） メチル-フェニル-カルバミン酸4-チオフェン-3-イルメチル-フェニルエステル
4-チオフェン-3-イルメチル-フェノールを、一般手順PVe3に従い、チオフェン-3-カルボキシアルデヒドを用いて調製した。続いて一般手順１(CH2Cl2 を溶媒として用いた)を用いたカルバモイルにより粗生成物を生成し、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(83％，油状物)。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(bs, 3H), 3.95(s, 2H), 6.86-7.39(m, 12H)。
例544（一般手順22および1） メチル-フェニル-カルバミン酸4-チオフェン-2-イルメチル-フェニルエステル
4-チオフェン-2-イルメチル-フェノール フェノールを、一般手順PVe3に従い、チオフェン-3-カルボキシアルデヒドを用いて調製した。続いて一般手順１(CH2Cl2 を溶媒として用いた)を用いたカルバモイル化により粗生成物を生成し、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)(83％，油状物)。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.40(br s, 3H), 4.13(s, 2H), 6.78(dd, 1H), 6.90(dd, 1H), 7.04(br d, 2H), 7.13(dd, 1H), 7.20-7.39(m, 7H)。HPLC-MS：m/z＝324.1(M+1)；Rt＝4.82分。
例545 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
MeCN(25μL)中の、N-Boc保護されたチラミン(10mmol)、トリエチルアミン(10mmol)および3-[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボニル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム；ヨウ化物(10mmol)を室温で16時間撹拌した。アセトニトリルを蒸発により除去し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製し(Quad flash 40, EtOAc-ヘプタン 1:2)、72％ 4-tert-ブチルシラニルオキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチル)-フェニルエステルを得た。これを、Et2O(50μL)中のHClの3.2M溶液と共に３時間室温で撹拌することにより脱保護し、続いてエーテルで洗浄し、91％の4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボニルオキシ)-フェニル-アンモニウム；塩化物を固体で得た。この化合物を、メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステルについての記載のようにN-トシル化し、フラッシュクロマトグラフィ(Quad flash 12, CH2Cl2-MeOH 95:5)による精製後、標題化合物を26％収率で黄色の結晶で得た。HPLC-MS：m/z＝391.0(M+1)；Rt＝3.04分。
例546 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-[2-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニル
4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボニルオキシ)-フェニル-アンモニウム；塩化物(上記参照)を、メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステルのための記載の通りにN-スルホニル化し、分取用HPLC(Gilson)による精製の後、標題化合物を59％収率で油状物として得た。HPLC-MS：m/z＝488.0(M+1)；Rt＝3.10分。
例547 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-フェニルエステル
MeCN(25μL)中のN-Boc保護された4-アミノフェノール(10mmol)、トリエチルアミン(10mmol)および3-[4-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-ピペリジン-1-カルボニル]-1-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム；ヨウ化物(10mmol)を室温で16時間撹拌した。アセトニトリルを蒸発により除去し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製し(Quad flash 40, EtOAc-ヘプタン 1:2)、64％ 4-tert-ブチルシラニルオキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-tert-ブトキシカルボニルアミノ-フェニルエステルを得た。これをEt2O(50μL)中のHClの溶液3.2Mと共に３時間室温で撹拌することにより脱保護し、続いてエーテルで洗浄して、91％の4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボニルオキシ)-フェニル-アンモニウム;塩化物を吸湿性のある固体で得た。この化合物を、メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステルについての記載の通りにN-スルホニル化し、分取用HPLC(Gilson)による精製後、標題化合物を１％収率で結晶で得た。HPLC-MS：m/z＝482.8(M+1)；Rt＝1.01分。
例548 メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-アミノ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-ニトロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステル、炭素上の5％パラジウム。およびエタノールを水素下で１バールおよび室温で16時間撹拌した。濾過およびエタノール除去により標題化合物を94％収率で油状物として得た。HPLC-MS：m/z＝426.1(M+1)；Rt＝3.61分。
例549 メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[(ピリジン-3-カルボニル)-アミノ]-エチル}-フェニルエステル
CH2Cl2(10μL)中の3-ピリジンカルボン酸(0.3mmol)、EDAC(0.36mmol)およびトリエチルアミン(0.36mmol)の溶液に、そのTFA塩(0.3mmol)としてのN-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルを添加した。この混合物を16時間室温で撹拌し、分取用HPLC(Gilson)により精製して標題化合物を15％収率で油状物として得た。HPLC-MS：m/z＝376.1(M+1)；Rt＝3.01分。
例550 メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ)-エチル]-フェニルエステル
CH2Cl2(10μL)中のN,N-ジメチルグリシン，HCl(0.3mmol)、EDAC(0.36mmol)およびトリエチルアミン(1.0mmol)の溶液に、そのTFA塩(0.3mmol)としてのN-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルを添加した。この混合物を16時間室温で撹拌し、分取用HPLC(Gilson)により精製して標題化合物を66％収率で油状物として得た。HPLC-MS：m/z＝356.4(M+1)；Rt＝2.09分。
例551（一般手順23） メチル-フェニル-カルバミン酸2-(トルエン-4-スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル
スルホンアミドとしてメチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステルを用いて標題化合物を調製した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン 2:3)(71％，黄色い油状物)。HPLC-MS：m/z＝437.4(M+1)；Rt＝4.43分。
例552 メチル-フェニル-カルバミン酸4-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンジル]-フェニルエステル
THF(30μL)中の1-[2-(4-ブロモ-フェノキシ)-エチル]-ピロリジン(2.89g，10.7mmol) の撹拌した溶液に、ヘキサン中の1.6M n-BuLi溶液(7μL，10.2mmol)を５分間にわたって−78℃で滴下添加した。この混合物を−78℃で15分撹拌した後、4-トリメチルシリルオキシベンズアルデヒド(2.08g，10.7mmol)を添加した。この混合物を室温にまで20分間加温し、水を用いて反応停止させた。CH2Cl2を用いて抽出し、乾燥させ(MgSO4)、濾過および蒸発により粗製のジアリールメタノールを得、これをCH2Cl2(30μL)中に溶解させ、トリエチルシラン(4μL)およびTFA(5μL)ととも16時間室温でに撹拌した。蒸発により3.0g(84％) 4-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンジル]-フェノールを得た。これを一般手順１(CH2Cl2 を溶媒として用いた)を用いてカルバモイル化し、分取用HPLC(Gilson)(35％，油状物)による精製後、標題生成物を得た。HPLC-MS：m/z＝431.5(M+1)；Rt＝2.93分。
例553（一般手順24） 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-ピリジン-2-イルメチル-フェニルエステル
フェノールとして4-ピリジン-2-イルメチル-フェノールを用い、標題化合物を塩酸塩として調製した。
1H NMR(300MHz；D2O)：δ 1.50(br s, 2H), 1.90(d, 2H), 3.04-3.27(m, 2H), 3.78-4.08(m, 3H), 4.41(s, 2H), 7.07(d, 2H), 7.30(d, 2H), 7.79-7.85(m, 2H), 8.40(dt, 1H), 8.55(d, 1H)。
例554（一般手順24） 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-ピリジン-3-イルメチル-フェニルエステル
フェノールとして4-ピリジン-3-イルメチル-フェノールを用い、標題化合物を塩酸塩として得た。
1H NMR(300MHz；D2O)：δ 1.48(br s, 2H), 1.90(d, 2H), 3.03-3.26(m, 2H), 3.80-4.05(m, 3H), 4.18(s, 2H), 7.03(d, 2H), 7.25(d, 2H), 7.40(dd, 1H), 8.40(d, 1H), 8.54-8.57(m, 2H)。
例555（一般手順24） 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェニルエステル
フェノールとして4-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-フェノールを用い、標題化合物を塩酸塩として得た。。
1H NMR(300MHz；D2O)：δ 1.43-1.55(m, 2H), 1.76-1.88(m, 2H), 3.10-3.29(m, 2H), 3.79-3.94(m, 5H), 6.97(d, 2H), 7.08(d, 2H), 7.20(d, 1H), 7.45(d, 2H)。
例556（一般手順23） メチル-フェニル-カルバミン酸2-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンゼンスルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル
スルホンアミドとしてメチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(2-ピロリジン-1-イル-エトキシ)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステルを用い、標題化合物を調製した。粗生成物を分取用HPLC(Gilson)により精製し、TFA塩として分離した(45％，泡状物)。HPLC-MS：m/z＝536.2(M+1)；Rt＝3.10分。
例557 メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[(1-メチル-ピペリジン-4-カルボニル)-アミノ]-エチル}-フェニルエステル
CH2Cl2(10μL)中の1-メチルピペリジン-4-カルボン酸(0.3mmol)、EDAC(0.36mmol)およびトリエチルアミン(1.0mmol)の溶液に、N-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステルをTFA塩として添加した(0.3mmol)。この混合物を16時間室温で撹拌し、分取用HPLC(Gilson)により精製して標題化合物を５％収率で油状物として得た。HPLC-MS：m/z＝396.4(M+1)；Rt＝2.03分。
例558（一般手順23） メチル-フェニル-カルバミン酸2-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル
スルホンアミドとしてメチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(3,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステルを用いて標題化合物を調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(Gilson)(24％，油状物)。HPLC-MS：m/z＝481.0(M+23)；Rt＝4.73分。
例559（一般手順23） メチル-フェニル-カルバミン酸1-メチル-2-(トルエン-4-スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル
スルホンアミドとしてメチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(トルエン-4-スルホニルアミノ)-エチル]-フェニルエステルと、ホルムアルデヒドの代わりのアセトアルデヒドを用いて、標題化合物を調製した。粗生成物を分取用HPLC(Gilson)により精製した(22％，茶色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝451.5(M+1)；Rt＝4.43分。
例560（一般手順23） メチル-フェニル-カルバミン酸2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン
スルホンアミドとしてメチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステルを用いて標題化合物を調製した。粗生成物を分取用HPLC(Gilson)により精製し、TFA塩として分離した(79％，結晶)。HPLC-MS：m/z＝521.5(M+1)；Rt＝2.65分。
例561（一般手順23） メチル-フェニル-カルバミン酸1-メチル-2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-イルエステル
スルホンアミドとしてメチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゼンスルホニルアミノ]-エチル}-フェニルエステル、およびホルムアルデヒドの代わりにアセトアルデヒドを用いて標題化合物を調製した。粗生成物を分取用HPLCにより精製した(Gilson)(12％，茶色の油状物)。HPLC-MS：m/z＝535.4(M+1)；Rt＝2.69分。
例562 3,3-ジメチル-4-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルカルバモイル}-酪酸
CH2Cl2(3μL)中の3,3-ジメチルグルタル酸無水物(0.3mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(0.30mmol)および、TFA塩としてのN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステル(0.3mmol)の溶液を１時間室温で撹拌した。この混合物を水および塩水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させて95％収率で油状物として標題化合物を得た。HPLC-MS：m/z＝413.2(M+1)；Rt＝3.20分。
例563 メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-ベンゾイルアミノ]-エチル}-フェニルエステル
CH2Cl2(10μL)中の4-(4-メチルピペラジノ)安息香酸(0.3mmol)、EDAC(0.36mmol)およびトリエチルアミン(1.0mmol)の溶液を、TFA塩としてのN-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステル(0.3mmol)に添加した。この混合物を16時間室温で撹拌し、分取用HPLC(Gilson)より精製し、ジエチルエーテル中でHClを用いて処理した後、標題化合物を54％収率で結晶状の塩酸塩として得た。HPLC-MS：m/z＝473.2(M+1)；Rt＝2.22分。
例564 メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(4-メチル-ピペラジン-1-イルメチル)-ベンゾイルアミノ]-エチル}-フェニルエステル
CH2Cl2(10μL)中の4-(4-メチルピペラジニル)メチル安息香酸(0.3mmol)、EDAC(0.36mmol)およびトリエチルアミン(1.0mmol)の溶液を、N-ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびTFA塩としてのN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステル(0.3mmol)に添加した。この混合物を16時間室温で撹拌し、分取用HPLC(Gilson)より精製し、ジエチルエーテル中でHClを用いて処理した後、標題化合物を25％収率で結晶状の塩酸塩で得た。HPLC-MS：m/z＝487.3(M+1)；Rt＝2.13分。
例565 メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
CH2Cl2(3μL)中の3,3-ジメチルグルタル酸無水物(0.3mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(0.30mmol)およびTFA塩としてのN-メチル-N-フェニル-カルバミン酸4-(2-アミノ-エチル)フェニルエステル(0.3mmol)の溶液を１時間室温で撹拌した。塩化チオニル(3mmol)を添加し、この混合物を2時間室温で撹拌した。エタノール(5μL)を添加し、続いて乾燥するまで蒸発させて粗生成物を得、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製した(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン 1:1)。これにより標題化合物を23％収率で結晶で得た。さらに3,3-ジメチル-4-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルカルバモイル}-酪酸エチルエステルが27％収率で油状物として分離できた(以下の特性を参照のこと)
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 1.04(s, 6H), 2.47(s, 4H), 2.79(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 3.97(t, 2H), 7.03(br d, 2H), 7.21-7.28(m, 3H), 7.33-7.41(m, 4H)。HPLC-MS：m/z＝395.2(M+1)；Rt＝4.23分。
例566 3,3-ジメチル-4-{2-[4-(メチル-フェニル-カルバモイルオキシ)-フェニル]-エチルカルバモイル}-酪酸エチルエステル
実験の詳細については、メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソ-ピペリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステルの調製を参照されたい。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 1.05(s, 6H), 1.24(t, 3H), 2.19(s, 2H), 2.22(s, 2H), 2.80(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 3.50(q, 2H), 4.1(q, 2H), 6.53(t, 1H), 7.03(br d, 2H), 7.18(d, 2H), 7.26(t, 1H), 7.33-7.41(m, 4H)。HPLC-MS：m/z＝441.2(M+1)；Rt＝4.11分。
例567 メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステル
CH2Cl2(30μL)中の4-ヒドロキシメチルフェノール(10mmol)および4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)(10mmol)の溶液に、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(10mmol)を添加した。この反応混合物を16時間室温で撹拌し、CH2Cl2(20μL)を添加し、1M HCl水溶液および塩水で洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、蒸発させて粗生成物を得、これをFC(Quad flash 40 EtOAc-ヘプタン 1:1)により精製して2.18g(85％)の標題化合物を油状物で得た。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 1.70(br s, 1H), 3.40(br s, 3H), 4.66(s, 2H), 7.08(br d, 2H), 7.25-7.42(m, 7H)；HPLC-MS：m/z＝258.1(M+1)；Rt＝2.99分。
例568 メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステル
CH2Cl2(30μL)中の4-(2-ヒドロキシエチル)フェノール(10mmol)および4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)(10mmol)の溶液に、N-メチル-N-フェニルカルバモイル塩化物(10mmol)を添加した。この反応混合物を16時間室温で撹拌し、CH2Cl2(20μL)を添加し、1M 水溶液HClおよび塩水で洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、蒸発させて2.69g(99％)の標題化合物を結晶で得た。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 1.52(br s, 1H), 2.84(t, 2H), 3.41(br s, 3H), 3.81(t, 2H), 7.04(br d, 2H), 7.20(d, 2H), 7.22-7.42(m, 5H)；HPLC-MS：m/z＝272.1(M+1)；Rt＝3.17分。
例569（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-ジメチルアミノ-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
ヘキサン(120μL)中の2-(ジメチルアミノ)エタノール(32mmol)の溶液を−５℃にまで冷却し、n-BuLi(64mmol)を添加した。30分後、4-(ジメチルアミン=ピリジン(16mmol)を添加し、赤〜橙色の混合物をさらに１時間撹拌した。この溶液を−78℃にまで冷却し、4-(トリメチルシリルオキシ)ベンズアルデヒド(40mmol)中に溶解させヘキサン(80μL)を添加し、懸濁物を20分にわたり室温にまで加温した。この反応混合物を水用いて反応停止させ、水相をCH2Cl2で洗浄した。水相を乾燥するまで蒸発させ、NaI(96mmol)を添加し、MeCN(160μL)中に溶解させた。塩化トリメチルシリル(96mmol)を添加し、室温で16時間撹拌した。紫色の反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、Na2SO3 の水溶液を用いて処理し、pHを８に調整した。蒸発させた後CH2Cl2 を用いて抽出し、わずかに不純物の混じった560mg(15％)の4-(4-ジメチルアミノ-ピリジン-2-イルメチル)フェノールを黄色の結晶で得た。これを一般手順1(CH2Cl2 を溶媒として用いた)を用いてカルバモイル化させ、分取用HPLC(Gilson)による精製と、Et2O中でのHClを用いた処理とを経て、標題生成物を塩酸塩で得た(48％，薄黄色の結晶)。HPLC-MS：m/z＝362.2(M+1)；Rt＝2.27分。
例570（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-イミダゾール-1-イル-フェノキシメチル)-フェニルエステル
4-イミダゾール-1-イル-フェノールを用いて、標題化合物を53％収率で薄黄色の結晶で調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 5.08(s, 2H), 7.03(d, 2H), 7.12-7.42(m, 15H), 7.77(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝400.1(M+1)；Rt＝2.62分。
例571（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-フェノキシメチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび4-(2-ジメチルアミノエチル)-フェノールを用いて、標題化合物を52％収率で無色の結晶で調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.85(s, 6H), 2.98-3.02(m, 2H), 3.17-3.21(m, 2H), 3.42(br s, 3H), 5.02(s, 2H), 6.90(d, 2H), 7.12(d, 2H), 7.25-7.43(m, 7H)；HPLC-MS：m/z＝405.2(M+1)；Rt＝2.91分。
例572（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(ピラゾール-1-イルオキシメチル)-フェニルエステル
1-ヒドロキシピラゾールを用いて、標題化合物を79％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 5.26(s, 2H), 6.03(t, 1H), 6.95(dd, 1H), 7.11(br s, 2H), 7.25-7.42(m, 8H)；HPLC-MS：m/z＝324.1(M+1)；Rt＝3.58分。
例573（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(イミダゾール-1-イルオキシメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび1-ヒドロキシイミダゾール，塩酸塩を用いて、標題化合物をTFA塩にて87％収率で固体で調製した. 1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 5.21(s, 2H), 6.95(s, 1H), 7.16-7.45(m, 10H), 8.28(br s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝324.1(M+1)；Rt＝1.92分。
例574（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび2-ヒドロキシピリジンを用いて、標題化合物を29％収率で油状物として調製した。さらに50％の異性体のメチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステルを分離した，以下の特性を参照されたい。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.05(t, 2H), 3.41(br s, 3H), 4.14(s, 2H), 6.08(t, 1H), 6.66(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 7.02(br s, 2H), 7.10(d, 2H), 7.25-7.42(m, 6H)；HPLC-MS：m/z＝349.2(M+1)；Rt＝3.04分。
例575（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-2-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび2-ヒドロキシピリジンを用いて、標題化合物を50％収率で油状物として調製した。さらに、29％の異性体のメチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステルを分離，上記の特性を参照されたい。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.08(t, 2H), 3.41(br s, 3H), 4.49(s, 2H), 6.73(d, 1H), 6.88(dd, 1H), 7.05(br d, 2H), 7.22-7.42(m, 7H), 7.61(dt, 1H), 8.18(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝349.2(M+1)；Rt＝3.97分。
例576（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(4-イミダゾール-1-イル-フェノキシ)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび4-イミダゾール-1-イル-フェノールを用いて、標題化合物をTFA塩で62％収率で油状物として調製した。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.11(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 4.22(s, 2H), 7.00-7.10(m, 5H), 7.25-7.42(m, 9H), 7.52(s, 1H), 8.81(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝414.2(M+1)；Rt＝2.73分。
例577（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-{2-[4-(2-ジメチルアミノ-エチル)-フェノキシ]-エチル}-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび4-(2-ジメチルアミノエチル)-フェノール用いて、標題化合物をTFA塩で92％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝419.2(M+1)；Rt＝2.77分。
例578（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピラゾール-1-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび1-ヒドロキシピラゾールを用いて、標題化合物を62％収率で油状物として調製した。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.02(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 4.50(t, 2H), 6.16(t, 1H), 7.05(br d, 2H), 7.20-7.41(m, 9H)；HPLC-MS：m/z＝338.2(M+1)；Rt＝3.74分。
例579（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(イミダゾール-1-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび1-ヒドロキシイミダゾール塩酸塩を用いて、標題化合物をTFA塩で79％収率で油状物として調製した。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.06(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 4.52(t, 2H), 7.08-7.42(m, 11H), 8.53(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝338.2(M+1)；Rt＝2.18分。
例580（一般手順１） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
THF(10μL)中の2-ブロモ-5-メチルピリジン(3.45g，20mmol)の撹拌した溶液に、ヘキサン中の1.6M n-BuLi溶液(12μL，19.2mmol)を10分にわたり−78℃で滴下添加した。この混合物を−78℃で２分撹拌した後、4-トリメチルシリルオキシベンズアルデヒド(4.2g，21.6mmol)中に溶解しTHF(10μL)を添加した。この混合物を−40℃にまで加温し、水を用いて反応停止させた。水相のpHを７に調整し、4-[ヒドロキシ-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-メチル]フェノールの沈殿を発生させた。これを濾過により分離し、1.13g(27％)の4-[ヒドロキシ-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-メチル]フェノールを結晶で得た。この中間体をCH2Cl2(15μL)中に溶解させ、トリエチルシラン(4μL)およびTFA(5μL)と共に16時間50℃で撹拌した。蒸発を経て99％の4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)フェノールを吸湿性のある固体で得た。これを一般手順１(溶媒およびN-フェニル-N-メチルカルバモイル塩化物として、CH2Cl2 用いた)を用いてカルバモイル化させ、フラッシュクロマトグラフィ(Quad flash 12, EtOAc-ヘプタン)による精製、およびtreatment with in Et2O中のHClを用いた処理の後、99％の標題生成物を結晶状の塩酸塩で得た。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.50(s, 3H), 3.41(br s, 3H), 4.57(s, 2H), 7.10(br s, 2H), 7.25-7.42(m, 8H), 8.00(dd, 1H), 8.46(br s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝333.1(M+1)；Rt＝2.60分。
例581（一般手順24） 4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル フェノールとして4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)フェノールを用いて、標題化合物を塩酸塩として調整した。
1H NMR(300MHz；CDCl3)：δ 1.57-1.67(m, 3H), 1.95(d, 2H), 2.51(s, 3H), 3.21-3.40(m, 2H), 3.90-4.05(m, 3H), 4.58(s, 2H), 7.11(d, 2H), 7.38(d, 2H), 7.45(d, 1H), 8.02(d, 1H), 8.48(br s, 1H)。
例582（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(4-オキソ-4H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび4-ヒドロキシピリジンを用いて、標題化合物を33％収率で無色の結晶で調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.43(br s, 3H), 4.92(s, 2H), 6.43(d, 2H), 7.17(br s, 4H), 7.22-7.42(m, 9H)；HPLC-MS：m/z＝335.0(M+1)；Rt＝2.55分。
例583（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-3-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび3-ヒドロキシピリジンを用いて、酸化トリブチルホスフィンがわずかに混じった標題化合物を、80％収率で油状物として調製した。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.11(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 4.23(t, 2H), 7.07(br d, 2H), 7.24-7.41(m, 9H), 8.29(br s, 1H), 8.40(br s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝349.2(M+1)；Rt＝2.87分。
例584（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-オキソ-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび2-ヒドロキシピリジンを用いて、標題化合物を66％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 5.12(s, 2H), 6.13(t, 1H), 6.60(d, 1H), 7.10(br s, 2H), 7.22-7.41(m, 9H)；HPLC-MS：m/z＝335.2(M+1)；Rt＝2.97分。
例585（一般手順25） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(ピリジン-3-イルオキシメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび3-ヒドロキシピリジンを用いて、標題化合物を43％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.44(br s, 3H), 5.12(s, 2H), 7.17(br s, 2H), 7.27-7.46(m, 9H), 8.29(br s, 1H), 8.49(br s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝335.0(M+1)；Rt＝2.74分。
例586（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよびスクシンイミドを用いて、標題化合物を85％収率で結晶で調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.65(s, 4H), 2.86(t, 2H), 3.41(br s, 3H), 3.72(t, 2H), 7.04(br d, 2H), 7.19(d, 2H), 7.26-7.42(m, 5H)；HPLC-MS：m/z＝353.2(M+1)；Rt＝3.17分。
例587（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-ピロルo[3,4-]ピリジン-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび3,4-ピリジンジカルボキシイミドを用いて、標題化合物を58％収率で結晶で調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.98(t, 2H), 3.40(br s, 3H), 3.93(t, 2H), 7.05(br d, 2H), 7.20-7.42(m, 7H), 7.73(dd, 1H), 9.06(d, 1H), 9.12(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝402.1(M+1)；Rt＝3.56分。
例588（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニルメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび2-メルカプト-1-メチルイミダゾールを用いて、標題化合物をTFA塩で22％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.34(s, 3H), 3.40(br s, 3H), 4.30(s, 2H), 6.98(br s, 2H), 7.08-7.11(m, 3H),7.27-7.42(m, 5H), 7.48(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝354.1(M+1)；Rt＝2.12分。
例589（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-テトラゾール-1-イルメチル-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよびテトラゾールを用いて、標題化合物を6％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 5.57(s, 2H), 7.17(br s, 2H), 7.26-7.42(m, 7H), 8.52(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝332.0(M+23)；Rt＝3.24分。
例590（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2,5-ジオキソ-ピロリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよびスクシンイミドを用いて、標題化合物を57％収率でベージュ色の結晶で調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.68(s, 4H), 3.41(br s, 3H), 4.60(s, 2H), 7.04(br d, 2H), 7.23-7.41(m, 7H)；HPLC-MS：m/z＝339.1(M+1)；Rt＝3.40分。
例590（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(2-チオキソ-2H-ピリジン-1-イル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび2-メルカプトピリジンを用いて、標題化合物を25％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝365.2(M+1)；Rt＝4.08分。
例591（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-ピロロ[3,4)ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび3,4-ピリジンジカルボキシイミドを用いて、標題化合物を21％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.40(br s, 3H), 4.82(s, 2H), 7.06(d, 2H), 7.22-7.44(m, 8H), 7.73(d, 1H), 9.04(d, 1H), 9.12(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝388.0(M+1)；Rt＝3.80分。
例592（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチル-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび1,2,4-トリアゾールを用いて、標題化合物を、TFA塩を用いて27％収率で油状物として調製した。1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.42(br s, 3H), 5.34(s, 2H), 7.15(br d, 2H), 7.26-7.43(m, 7H), 8.10(s, 1H), 8.38(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝309.1(M+1)；Rt＝2.74分。
例593（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-チオxo-2H-ピリジン-1-イルメチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-ヒドロキシメチル-フェニルエステルおよび2-メルカプトピリジンを用いて、標題化合物を14％収率で油状物として調製した。HPLC-MS：m/z＝351.1(M+1)；Rt＝3.95分。
例594（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび2-メルカプト-1-メチルイミダゾールを用いて、標題化合物をTFA塩で37％収率で油状物として調製した。NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.01(t, 2H), 3.40(br s, 3H), 3.47(s, 1H), 3.64(t, 2H), 6.92(br d, 2H), 6.98(s, 1H), 7.08(d, 2H), 7.26-7.43(m, 6H)；HPLC-MS：m/z＝368.2(M+1)；Rt＝2.30分。
例595（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-テトラゾール-1-イル-エチル)-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよびテトラゾールを用いて、標題化合物を10％収率で油状物として調製した。NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.19(t, 2H), 3.40(br s, 3H), 3.47(s, 1H), 4.61(t, 2H), 6.98-7.07(m, 4H), 7.25-7.42(m, 5H), 8.26(s, 1H)；HPLC-MS：m/z＝324.1(M+1)；Rt＝3.36分。
例596（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリミジン-2-イルオキシ)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび2-ヒドロキシピリミジンを用いて、標題化合物を24％収率で薄黄色の結晶で調製した。NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.11(t, 2H), 3.42(br s, 3H), 4.54(t, 2H), 6.93(t, 1H), 7.05(d, 2H), 7.25-7.42(m, 7H), 8.51(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝350.2(M+1)；Rt＝2.86分。
例597（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(ピリジン-4-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび4-メルカプトピリジンを用いて、標題化合物をTFA塩で5％収率で油状物として調製した。NMR(400MHz；CDCl3)：δ 3.07(t, 2H), 3.36(t, 2H), 3.44(br s, 3H), 7.06(br d, 2H), 7.20(d, 2H), 7.25-7.43(m, 7H), 8.51(d, 2H)；HPLC-MS：m/z＝365.2(M+1)；Rt＝2.53分。
例598（一般手順12） 4-(3-アミノ-フェニル)-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン2-イルオキシ)-フェニルエステル,
標題生成物を、4-(3-アミノフェニル)ピペリジン(標準的な手順により対応する塩酸塩から放出)およびクロロ蟻酸4-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルオキシ)-フェニル，分取用HPLC(方法Ｃ)から調製した(反応はジクロロメタンおよびジメチルホルムアミド, 5:3の混合物中で実施)。標題生成物を含んだプールされた画分に、エチル中の1.7M HClをに添加し、画分を蒸発させた(7％，薄黄色の固体)。HPLC-MS m/z =(M+1) 458.0, Rt：3.09分。
例599（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1-ピリジン-3-イル-1H-イミダゾール-2-イルスルファニル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよび3-(2チオ-1H-イミダゾール-1-イル)ピリジンを用いて、標題化合物をTFA塩で5％収率で油状物として調製した。NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.95(t, 2H), 3.42(br s, 2H), 3.56(t, 3H), 6.98(br d, 2H), 7.05(d, 2H), 7.15(d, 1H), 7.23-7.43(m, 5H), 7.48(d, 1H), 7.53(dd, 1H), 7.70(ddd, 1H), 8.65(d, 1H), 8.77(dd, 1H)；HPLC-MS：m/z＝431.2(M+1)；Rt＝2.79分。
例600（一般手順26） メチル-フェニル-カルバミン酸4-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-イソインドール-2-イル)-エチル]-フェニルエステル
メチル-フェニル-カルバミン酸4-(2-ヒドロキシ-エチル)-フェニルエステルおよびイソインドール-1,3-ジオンを用いて、標題化合物を39％収率で油状物として調製した。NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.98(t, 2H), 3.41(br s, 2H), 3.89(t, 3H), 7.04(br d, 2H), 7.20-7.40(m, 7H), 7.68-7.71(m, 2H), 7.80-7.83(m, 2H)；HPLC-MS：m/z＝401.1(M+1)；Rt＝4.41分。
例601 4-フェニル-ピペリジン-1-カルボン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
CH2Cl2(5μL)中の、上述の通りに調製された4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)フェノール(0.8mmol)およびエチルジイソプロピルアミン(1.5mmol)の溶液に、−30℃でクロロ蟻酸トリクロロメチル(1.0mmol)を添加した。この溶液を−30℃で10分、および還流温度で２時間撹拌した。この溶液を乾燥するまで蒸発させ、CH2Cl2(5μL)中に再び溶解させ、０℃にまで冷却した後、4-フェニルピペリジン(1.5mmol)を添加した。この溶液を室温で16時間撹拌し、蒸発させて粗生成物を得、これをFC(Quad flash 40 CH2Cl2:Et2O:ヘプタン:Et3N 1:1:2:0.25→1:1:1:0.25)により精製して標題化合物を28％収率で油状物として得た。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 1.70-1.80(m, 2H), 1.91(br d, 2H), 2.29(s, 3H), 2.72(tt, 1H), 2.94(br t, 1H), 3.08(br t, 1H), 4.10(s, 2H), 4.42(br s, 1H), 7.00(d, 1H), 7.06(d, 2H), 7.21-7.26(m, 5H), 7.32(d, 2H), 7.38(dd, 1H), 8.37(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝387.2(M+1)；Rt＝2.95分。
例602 4-(4-メトキシ-フェニル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-カルボン酸4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)-フェニルエステル
CH2Cl2(5μL)中の、上述の通りに調製された4-(5-メチル-ピリジン-2-イルメチル)フェノール(0.8mmol) およびエチルジイソプロピルアミン(1.5mmol)の溶液に、−30℃でクロロ蟻酸トリクロロメチル(1.0mmol)を添加した。この溶液を−30℃で10分撹拌し、および還流温度で２時間撹拌した。この溶液を乾燥するまで蒸発させ、CH2Cl2(5μL)中に再び溶解させ、０℃にまで冷却した後、4-(4-メトキシフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロ-ピリジン(1.5mmol)を添加した。この溶液を室温で16時間撹拌し、蒸発させて粗生成物を得、これをFC(Quad flash 40 CH2Cl2:Et2O:ヘプタン:Et3N 1:1:2:0.25→1:1:1:0.25)により精製して標題化合物を10％収率で無色の結晶で得た。
1H NMR(400MHz；CDCl3)：δ 2.30(s, 3H), 2.60(br s, 2H), 3.75-3.88(m, 5H), 4.12(s, 2H), 4.20(br s, 1H), 4.30(br s, 1H), 5.98(br s, 1H), 6.88(d, 2H), 7.00(d, 1H), 7.07(d, 2H), 7.24(d, 2H), 7.34(d, 2H), 7.39(dd, 1H), 8.38(d, 1H)；HPLC-MS：m/z＝415.3(M+1)；Rt＝2.95分。
薬理学的方法
式Iの化合物は、そのHSLを阻害する効果および能力についてインビトロで評価することができ、このような評価は以下に説明するようにして行えばよい。
＜アッセイ＞
ホルモン感受性リパーゼ（HLS）
材料： ホルモン感受性リパーゼは、スエーデン国Lund大学からCecilia Holm博士によって提供され、或いは、Cecilia博士が使用した試薬およびプロトコールを用いて、ノボ・ノルディスク社（NN）によって製造および精製された。使用した基質は、英国バッキンガムシアのアマーシャム社から入手した3Hでラベルされたトリオレイン（TO）；トルエン中に溶解された5〜20 Ci/mmolのトリオレイン（シグマ社、カタログ番号TRA191）：従来の方法でノボ・ノルディスク社が製造した、フルオロクロムでラベルされたトリアシルグリセリド（cis-オクタデカ-9-エン酸2-[12-(7-ニトロベンゾ[1,2,5]オキサジアゾール-4-イルアミノ)ドデカノイルオキシ]-1-cis-オクタデカ-9-エノイルオキシメチル-エチルエステル）；および英国アマーシャム・ファルマシア・バイオテック社と共同で調製され、WO 01/073442に記載された1,3-（ジ[3H]-ステアリン）-2-（PEG-ビオチン）グリセロールである。ホスファチジルコリン（PC）およびホスファチジルイノシン（PI）は、シグマ社（ミズリー州セントルイス市、カタログ番号はそれぞれP-3556およびP-5954)から入手したものである。他の全ての試薬は、種々の商業的供給源から得られた商業的等級のものである。
方法：
3180.1： 阻害剤IC50の決定のためのアッセイ
3H-トリオレインおよびリン脂質との脂質エマルジョンを、標準濃度の高度に精製されたHSLと共に、基質として使用する。BSAを生成物受容体として添加する。この基質は次のようにして調製する。
30μLのPC：PE（クロロホルム中で調製されたPC：PE＝3：1の20 mg/mL溶液）＋128μLの冷TO ＋ 15μLの3H-TOを混合し、次いで穏やかなN2流下に蒸発させ、続いて残留溶媒が存在しないことを確実にするためにSpeedvac中で20〜30分蒸発させる。
基質を添加する前に、化合物およびHSLを25℃で30分間インキュベートする。25℃で30分後に、メタノール、クロロホルムおよびヘプタンの混合物を高pHで添加することにより、反応を停止させる。形成された生成物を、相分離によって基質から分離する。標準濃度の化合物は、100μM、20μM、4μM、0.8μM、0.16μMおよび0.032μM（サンプル濃度）である。
結果は、得られた活性データの4PL適合後のIC50値として与えられる。
3180.2： 10μ濃度の化合物による阻害パーセントの測定決定のためのアッセイ
3H-トリオレインおよびリン脂質との脂質エマルジョンを、標準濃度の高度に精製されたHSLと共に、基質として使用する。BSAを生成物受容体として添加する。この基質は次のようにして調製する。
30μLのPC：PI（クロロホルム中で調製されたPC：PI＝3：1の20 mg/mL溶液）＋128μLの冷TO ＋ 15μLの3H-TOを混合し、次いで穏やかなN2流下に蒸発させ、続いて残留溶媒が存在しないことを確実にするためにSpeedvac中で20〜30分蒸発させる。
基質を添加する前に、化合物およびHSLを25℃で30分間インキュベートする。25℃で30分後に、メタノール、クロロホルムおよびヘプタンの混合物を高pHで添加することにより、反応を停止させる。形成された生成物を、相分離によって基質から分離する。
結果は、阻害されないサンプル（化合物なし）に対する活性パーセントとして与えられる。
3190.1： サンプル濃度10μMの化合物により、ホルモン感受性リパーゼの阻害パーセントを決定するためのアッセイ
蛍光色素でラベルされたトリグリセリドおよびリン脂質との脂質エマルジョンを、標準濃度の高度に精製されたHSL（600 ng/mLの最終濃度に対応する12μg/mLの初期濃度）と共に、基質として使用する。BSAを生成物受容体として添加する。脂質相から水（BSA）層への蛍光色素の移動は、該蛍光色素の蛍光特性を変化させる。この変化は、450nmの励起波長および545nmの発光波長を用いて、蛍光強度計上でモニターすることができる。
基質（100μL）を添加する前に、化合物およびHSL（20μLの化合物、10μLの酵素および70μLのPED-BSAバッファ）を25℃で30分間プレインキュベートする。37℃で120分間インキュベートした後に、形成された生成物の量を測定する。
結果は、阻害されないサンプル（化合物なし)に対する活性パーセントとして与えられる。
3190.2： 化合物によるホルモン感受性リパーゼの阻害について、IC50を決定するためのアッセイ。化合物の標準濃度は、100μMおよび5倍希釈である（10μMの最終濃度に対応する12μg/mLの初期濃度
サンプル濃度10μMの化合物により、ホルモン感受性リパーゼの阻害パーセントを決定するためのアッセイ
蛍光色素でラベルされたトリグリセリドおよびリン脂質との脂質エマルジョンを、標準濃度の高度に精製されたHSL（600 ng/mLの最終濃度に対応する12μg/mLの初期濃度）と共に、基質として使用する。BSAを生成物受容体として添加する。脂質相から水（BSA）層への蛍光色素の移動は、該蛍光色素の蛍光特性を変化させる。この変化は、450nmの励起波長および545nmの発光波長を用いて、蛍光強度計上でモニターすることができる。
基質（100μL）を添加する前に、化合物およびHSL（20μLの化合物、10μLの酵素および70μLのPED-BSAバッファ）を25℃で30分間プレインキュベートする。37℃で120分間インキュベートした後に、形成された生成物の量を測定する。
結果は、得られた活性データの4PL適合後のIC50値として与えられる。
2848.2： この高容積スクリーニングアッセイは、HSLのための基質として、酪酸パラニトロフェニル（p-NPB）を使用する。HSLはp-NPBを開裂し、該反応はパラニトロフェノール（p-NP）の濃度増大としてモニターされる。p-NPは、405 nmにおけるUV-吸光度の増大としてモニターすることができる。この反応は、室温で20分間行われる。動作は停止せずに、固定された時間（20分）においてUV吸光度を測定する。基質が自己加水分解するため、当該反応はｔ＝0およびｔ＝20で読み取られ、吸光度の増大はこれら二つの読みの間の差として計算される。HSLを阻害する化合物が存在するとき、それはUV吸光度における相対的な減少をもたらす。
％効果（％阻害）＝（Ｓ−Ｓ0Eff）／（ＳmaxEff−Ｓ0Eff）×100
ここで、Ｓ＝UV吸収における信号、
Ｓ0Eff＝アッセイバッファーのみ
ＳmaxEff＝リパーゼ阻害剤を含むアッセイバッファー
である。
2898.2： この方法は、SPA（シンチレーション近接アッセイ）粒子に基づく酵素アッセイである。基質である1,3-(ジ-[3H]-ステアリン)、2-(PEG-ビオチン)-グリセロールを、トリグリセリドにおける両方の脂肪酸部分において3Hでマークする。トリグリセリドの第三の部分は、PEG結合したビオチンである。この基質はビオチンを介してSPA粒子中のストレプトアビジンに結合し、ステアリン酸部分における放射性トリチウムとSPA粒子との間の近接効果が、SPA粒子からの光の放出を生じる。このアッセイはビーズ上でのアッセイであり、HSLが基質を分解し、その後に3H-ステアリン酸がビーズから放出される。放出される光の量は、受容体に結合した基質の両に比例する。HSLの活性を阻害する化合物が存在するときは基質分解の減少をもたらし、従って放出される光の量の増大および効果％の同時増大をもたらす。
％効果（％阻害）＝（Ｓ−Ｓ0Eff）／（ＳmaxEff−Ｓ0Eff）×100
ここで、Ｓ＝dpmにおける信号、
Ｓ0Eff＝阻害剤の添加なし
ＳmaxEff＝最大濃度の阻害剤を含む
である。
結果：
これらの方法を用いて、例に記載した化合物について下記の結果が得られた。
Figure 2005518377
Figure 2005518377

Claims (46)

  1. 下記一般式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体の使用であって、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害するための使用：
    Figure 2005518377
     ここで、
    R1は、水素、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく;
    R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で置換され;
    ここでのR2は、任意に、エーテル結合、チオエーテル、C-C結合またはC-N結合によってR1に共有結合して、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
    Xは、OまたはSであり；
    Lは、-C(=X)-Lが加水分解可能な基になるような基である。
  2. 下記一般式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体の使用であって、
    遊離脂肪酸、グリセロール、LDL-コレステロール、HDL-コレステロール、インスリンおよび／またはグルコースの血漿レベルを調節することが望ましい何れかの障害；および／または
    細胞内トリアシルグリセロールおよびコレステロールエステルの貯蔵、遊離脂肪酸、脂肪酸、ジアシルグリセロールのような脂肪酸エステル、ホスファチジン酸、長鎖アシル-CoA'、並びにクエン酸もしくはマロニル-CoAの細胞内レベルを調節することが望まれる何れかの障害；および／または
    脂肪組織、骨格筋、肝臓または膵臓β細胞におけるインスリン感受性を増大することが望まれる何れかの障害；および／または
    膵臓β細胞からのインスリン分泌を調節することが望まれる何れかの障害
    を治療する医薬を調製するための使用：
    Figure 2005518377
     ここで、
    R1は、水素、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく;
    R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で置換され;
    ここでのR2は、任意に、エーテル結合、チオエーテル、C-C結合またはC-N結合によってR1に共有結合して、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
    Xは、OまたはSであり；
    Lは、-C(=X)-Lが加水分解可能な基になるような基である。
  3. 請求項１に記載の一般式Iの化合物の使用であって、調剤薬を製造するための使用。
  4. 請求項１に記載の一般式（I）の化合物の使用であって、インスリン抵抗性、１型糖尿病、２型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂血症、肥満、リポタンパク質代謝異常およびこれらの何れかの組合せを治療する医薬を製造するための使用。
  5. 請求項１〜４の何れか１項に記載の使用であって、前記XがOである使用。
  6. 請求項１〜５の何れか１項に記載の使用であって、前記基LがOを含んでなり、これを介して、Lが式（I）のCに結合されている使用。
  7. 請求項１〜６の何れか１項に記載の使用であって、前記基LがNを含んでなり、これを介して、Lが式（I）のCに結合されている使用。
  8. 請求項１〜５の何れか１項に記載の使用であって、前記基Lが下記からなる群から選択される使用：
    Figure 2005518377
    Figure 2005518377
    Figure 2005518377
     ここで、
    Yは、OまたはSであり；
    Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、またはC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換される。
  9. 請求項８に記載の使用であって、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6の少なくとも一つがFである使用。
  10. 請求項１〜６の何れか１項に記載の使用であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介して、Lが式（I）におけるCに結合されている使用。
  11. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R1およびR2が相互に共有結合されてR1-N-R2がピペラジンを形成し、該ピペラジンは式（I）におけるCに結合されている使用。
  12. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R1およびR2が相互に共有結合されてR1-N-R2がピペリジンを形成し、該ピペリジンは式（I）におけるCに結合されている使用。
  13. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R1がC1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルからなる群から選択され、その夫々が任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換される使用。
  14. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R1がメチルである使用。
  15. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R2がフェニルである使用。
  16. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R2がヘテロアリールである使用。
  17. 請求項１〜１０の何れか１項に記載の使用であって、R1がメチルであり且つR2がフェニルである使用。
  18. 請求項１〜６の何れか１項に記載の使用であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）のCに結合されており、また、R1およびR2は相互に共有結合されてR1-N-R2がピペラジンを形成し、該ピペラジンが式（I）におけるCに結合されている使用。
  19. 請求項１〜６の何れか１項に記載の使用であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）のCに結合されており、また、R1およびR2は相互に共有結合されてR1-N-R2がピペリジンを形成し、該ピペリジンが式（I）におけるCに結合されている使用。
  20. 請求項１〜６の何れか１項に記載の使用であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）のCに結合されており、またR1がメチルで且つR2がフェニルである使用。
  21. 請求項１〜２０の何れか１項に記載の使用であって、基LのpKaが4〜12、6〜12、7〜12、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、最も好ましくは9.0〜11.0である使用。
  22. 請求項１〜２１の何れか１項に記載の使用であって、前記化合物の投与が経口経路によるものである使用。
  23. 請求項１〜２１の何れか１項に記載の使用であって、前記化合物の投与が鼻経路、経皮経路、肺経路、または非経腸的経路によるものである使用。
  24. トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、コレステロールアシルエステル、またはステロイドアシルエステルに対するホルモン感受性リパーゼの脂質分解活性を阻害することが望まれる何れかの障害を治療する方法であって、請求項１〜２３の何れか１項に従う使用を含んでなる方法。
  25. 有利脂肪酸の血漿レベルを調節し、または細胞内脂肪酸およびコレステロールの取り扱い、貯蔵および酸化を調節することが望まれる何れかの障害を治療する方法であって、請求項１〜２３の何れか１項に従う使用を含んでなる方法。
  26. 請求項２４〜２５の何れか１項に記載の方法であって、前記障害がインスリン抵抗性、１型糖尿病、２型糖尿病、代謝性シンドロームX、グルコース寛容減損、高血糖症、異常脂血症、肥満、リポタンパク質代謝異常およびこれらの何れかの組合せからなる群から選択される方法。
  27. 下記式Iの化合物、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的に許容可能な溶媒和物、その何れかの互変異性形、その立体異性体、そのラセミ混合物を含む立体異性体の混合物、またはその多形体を含有する薬学的組成物：
    Figure 2005518377
     ここで、
    R1は、水素、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換されてもよく;
    R2は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから選択され、これらの夫々は任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、およびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される1以上の置換基で置換され;
    ここでのR2は、任意に、エーテル結合、チオエーテル、C-C結合またはC-N結合によってR1に共有結合して、R1およびR2が結合しているN原子と共に環系を形成し；
    Xは、OまたはSであり；
    Lは、-C(=X)-Lが加水分解可能な基になるような基である。
  28. XがOである、請求項２７に記載の薬学的組成物。
  29. 前記基LがOを含んでなり、これを介してLが式（I）のCに結合されている、請求項２７〜２８の何れか１項に記載の薬学的組成物。
  30. 前記基LがNを含んでなり、これを介してLが式（I）のCに結合されている、請求項２７〜２８の何れか１項に記載の薬学的組成物。
  31. 前記基Lが下記からなる群から選択される、請求項２７〜２９の何れか１項に記載の薬学的組成物：
    Figure 2005518377
    Figure 2005518377
    Figure 2005518377
     ここで、
    Yは、OまたはSであり；
    Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6は、水素、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリル、またはC3-10-シクロアルキルから独立に選択され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルから独立に選択される１以上の置換基で置換され、ここでのヒドロキシ、スルファニル、スルホ、アミノ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、アリール、ヘテロアリール、C3-8-ヘテロシクリルおよびC3-10-シクロアルキルの夫々は、任意に、ヒドロキシ、スルファニル、スルホ、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、パーハロメチルおよびパーハロメトキシから独立に選択される１以上の置換基で置換される。
  32. 請求項３１に記載の薬学的組成物であって、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5およびRa6の少なくとも一つがFである組成物。
  33. 請求項２７〜２９の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）におけるCに結合されている組成物。
  34. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R1およびR2が相互に共有結合されてR1-N-R2がピペラジンを形成し、該ピペラジンは式（I）におけるCに結合されている組成物。
  35. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R1およびR2が相互に共有結合されてR1-N-R2がピペリジンを形成し、該ピペリジンは式（I）におけるCに結合されている組成物。
  36. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R1がC1-6-アルキル、C2-6-アルケニルおよびC3-10-シクロアルキルからなる群から選択され、その夫々が任意に、ヒドロキシ、スルファニル、オキソ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから独立に選択される１以上の置換基で置換される組成物。
  37. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R1がメチルである組成物。
  38. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R2がフェニルである組成物。
  39. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R2がヘテロアリールである組成物。
  40. 請求項２７〜３３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、R1がメチルであり且つR2がフェニルである組成物。
  41. 請求項２７〜２９の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）のCに結合されており、また、R1およびR2は相互に共有結合されてR1-N-R2がピペラジンを形成し、該ピペラジンが式（I）におけるCに結合されている組成物。
  42. 請求項２７〜２９の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）のCに結合されており、また、R1およびR2は相互に共有結合されてR1-N-R2がピペリジンを形成し、該ピペリジンが式（I）におけるCに結合されている組成物。
  43. 請求項２７〜２９の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、基Lが任意に置換された-O-フェニルであり、これを介してLが式（I）のCに結合されており、またR1がメチルで且つR2がフェニルである組成物。
  44. 請求項２７〜４３の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、基LのpKaが4〜12、6〜12、7〜12、8〜12、好ましくは8.5〜11.5、最も好ましくは9.0〜11.0である、請求項２７〜４３の何れか１項に記載の組成物。
  45. 請求項２７〜４４の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、経口投与のための組成物。
  46. 請求項２７〜４４の何れか１項に記載の薬学的組成物であって、鼻経路、経皮経路、肺経路、または非経腸的経路による投与のための組成物。
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