JP2005511803A - メチルセルロースエーテルの製造のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
い影響を与える場合がある。ヒドロキシエチル置換基の存在もまた凝集温度を上昇させ、メチルセルロースエーテルのメチル基の高置換度により生じる凝集温度の低下を均衡化させる。またエチルまたはプロピル基の置換を導入することも好都合である。このことは85℃より高温、好ましくは95〜110℃まで温度を上昇させることにより塩化メチルとの反応がほぼ終了する時点で容易に行うことができる。より高い温度はメチル化を促進し、それと同時に少量の反応媒体がメチルセルロースエーテルと反応することができ、これによりエチルおよび/またはプロピル置換基もまた導入される。置換度は主にセルロースの活性化および温度および反応時間に依存している。エチルおよびプロピル置換基はむしろ疎水性であり、このような置換基は低置換度であってもメチルセルロースの凝集温度を低下させる。この凝集温度の低下は例えばメチルセルロースエーテルが熱水で洗浄される際に重要となる。反応体であるクロロ酢酸は通常は45℃〜65℃の温度で活性化セルロースと反応させるが、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム化合物、グリシジルトリアルキルアンモニウム化合物および相当する第1、第2および第3アンモニウムおよびアミン化合物、および、式IおよびIIの反応体との反応は通常は反応体の大きさに応じて45℃〜110℃の温度で適宜行われる。原則として反応体が小さいほど反応温度は低い。
130リットルの容量を有する反応器内において、粉砕リンター5.0kgを添加し、同時に反応器の気相を排気して0.05barとし、窒素ガスで充填した。排気および窒素ガス再充填をもう一度反復し、最終的に反応器を0.05barまで脱気した。次に室温において塩化エチル7.5kgを攪拌しながら反応器に添加し、得られた混合物をNaOH50重量%を含有する水溶液6.17kg(2.5モル)とともに噴霧し、セルロースをアルカリセルロースに移行させた。苛性処理の間、温度は約30℃まで上昇した。苛性処理15分の後、エチレンオキシド0.27kg(0.2モル)を添加し、その後、塩化メチル1.56kg(1.0モル)を添加した。
(実施例2)
NaOH50重量%を含有する水溶液7.41kg(3モル)、エチレンオキシド1.36kgおよび塩化メチル2.34kg(1.5モル、連続添加)を添加した以外は実施例1に記載した方法と同様の方法でセルロースエーテルを製造した。得られたセルロースエーテルの置換度および性質は以下の表Iに示す。
(実施例3)
塩化メチル1.56kgを連続添加した以外は実施例1に記載した方法と同様の方法でセルロースエーテルを製造した。得られたセルロースエーテルの置換度および性質は以下の表Iに示す。
(実施例4)
エチル化を行わず、NaOH50重量%を含有する水溶液7.41kg(3モル)および塩化メチル3.12kg(2モル)を連続工程において添加した以外は実施例1に記載した方法と同様の方法でセルロースエーテルを製造した。得られたセルロースエーテルの置換度および性質は以下の表Iに示す。
(実施例5)
エチレンオキシドを添加しなかった以外は実施例3に記載した方法と同様の方法でセルロースエーテルを製造した。得られたセルロースエーテルの置換度および性質は以下の表Iに示す。
(実施例6)
塩化メチル2.34kg(1.5モル、連続添加)を添加した以外は実施例1に記載した方法と同様の方法でメチルセルロースエーテルを製造した。エチレンオキシドの添加は行わず100℃までの温度の上昇は行わなかった。得られたセルロースエーテルの置換度および性質は以下の表Iに示す。
(実施例7)
130リットルの容量を有する反応器内において、粉砕リンター5.0kgを添加し、同時に反応器の気相を排気して0.05barとし、窒素ガスで充填した。排気および窒素ガス再充填をもう一度反復した。反応器を0.05barまで脱気した後、塩化エチル7.5kgおよびNaOH50重量%を含有する水溶液4.94kg(2モル)を室温で
攪拌しながら反応器に添加した。30℃で15分間苛性処理した後、エチレンオキシド1.36kg(1モル)を添加し、温度を60℃まで上昇させ、その時点で20分間攪拌しながらエチレンオキシド1.36kg(1モル)を連続導入した。次に温度を10分間60℃に維持した後、温度を75℃まで上昇させ、その後塩化メチル2.34kgを反応器圧が8.5barとなるような速度で添加した。全塩化メチルの添加後、温度を100℃に上昇させ、塩化エチルを残余のNaOHと反応させた。エチル化終了後、反応器の内容物を実施例1に記載の通り後苛性処理し、セルロースエーテルを適宜分析した。その結果を以下の表Iに示す。
Claims (10)
- 塩化メチルおよび水性アルカリでセルロースを苛性処理することにより活性化されたセルロースを反応させることにより100℃未満の凝集温度を有する水溶性メチルセルロースエーテルを製造するための方法であって、反応が65℃〜90℃の反応温度および3〜15barの圧力下において反応媒体として塩化C2−C3アルキルの存在下で行われることを特徴とする水溶性メチルセルロースエーテルの製造方法。
- セルロースと塩化C2−C3アルキルの間の重量比が1:1〜1:5であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- セルロースと塩化C2−C3アルキルの間の重量比が1:1.3〜1:2.5であり、そして圧力が10bar未満であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- セルロースの活性化の前および/またはセルロースの苛性処理の間に塩化C2−C3アルキルをセルロースに添加することを特徴とする請求項1、2または3に記載の方法。
- 温度を反応温度まで上昇させながら塩化メチルの一部を添加し、その後温度および反応圧力が維持されるように残余の塩化メチルを添加することを特徴とする請求項1〜4の何れかに記載の方法。
- 塩化メチルをセルロースのモル糖単位あたり0.9〜4.9モルの量で添加することを特徴とする請求項1〜5の何れかに記載の方法。
- 塩化メチルの添加の前および/または塩化メチルとともに、それぞれ50〜80℃および60〜80℃の温度でエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドに活性化セルロースを反応させることを特徴とする請求項1〜6の何れかに記載の方法。
- DSメチル0.6〜2.5、DSエチル0〜0.8、DSフ゜ロヒ゜ル0〜0.2、DSカルホ゛キシメチル0〜0.2、DSアンモニウム含有置換基0〜1.0、DSRO(C2H4O)nCH2CH(OH)CH2(式中Rおよびnは前述の意味を有する)0〜0.3、MSヒト゛ロキシエチル0〜1.6、MSヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル0〜0.9およびMSヒト゛ロキシフ゛チル0〜0.3を有するメチルセルロースエーテルが得られるような量で塩化メチルおよび他のエーテル化反応体を添加することを特徴とする請求項1〜8の何れかに記載の方法。
- 生成するメチルセルロースがDSメチル1.0〜2.0を有するメチルセルロース;DSメチル1.2〜2.0およびMSヒト゛ロキシエチル0.05〜1.2を有するメチルヒドロキシエチルセルロース;DSメチル1.0〜2.0およびMSヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル0.1〜1.0を有するメチルヒドロキシプロピルセルロース;DSメチル1.0〜2.0、DSエチル0.1〜0.6、およびMSヒト゛ロキシエチル0.05〜1.2を有するメチルエチルヒドロキシエチルセルロース;およびDSメチル1.0〜2.0およびDSカルホ゛キシメチル0.05〜0.2を有するメチルカルボキシメチルセルロースであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
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