JP3005629B2 - エーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 - Google Patents
エーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製造方法Info
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- JP3005629B2 JP3005629B2 JP2242661A JP24266190A JP3005629B2 JP 3005629 B2 JP3005629 B2 JP 3005629B2 JP 2242661 A JP2242661 A JP 2242661A JP 24266190 A JP24266190 A JP 24266190A JP 3005629 B2 JP3005629 B2 JP 3005629B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はエーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製
造方法に関し、特にポリオキシアルキレン化合物にアル
カリ金属化合物を反応させて得たポリオキシアルキレン
化合物のアルカリ金属アルコラートと、有機ハロゲン化
物とを反応させて得られた反応混合物から、余剰量の有
機ハロゲン化物及び反応により生成した無機塩を除去す
るエーテル化されたポリオキシアルキレン化合物の製造
方法に関するものである。
造方法に関し、特にポリオキシアルキレン化合物にアル
カリ金属化合物を反応させて得たポリオキシアルキレン
化合物のアルカリ金属アルコラートと、有機ハロゲン化
物とを反応させて得られた反応混合物から、余剰量の有
機ハロゲン化物及び反応により生成した無機塩を除去す
るエーテル化されたポリオキシアルキレン化合物の製造
方法に関するものである。
なお、ここで言うポリオキシアルキレン化合物は、一
般式 R1〔Ｏ（R2O）mH〕ｎ （ただし、R1は水素原子又は１〜８個の水酸基を有する
有機ヒドロキシ化合物の残基、R2はアルキレン基又は置
換アルキレン基であり、ｍは１〜500の平均重合度を示
し、ｎは１〜８の整数である。） で示される化合物であって、本発明においては、上記一
般式でｎが１であるオキシアルキレン化合物も含めてポ
リオキシアルキレン化合物と総称する。
般式 R1〔Ｏ（R2O）mH〕ｎ （ただし、R1は水素原子又は１〜８個の水酸基を有する
有機ヒドロキシ化合物の残基、R2はアルキレン基又は置
換アルキレン基であり、ｍは１〜500の平均重合度を示
し、ｎは１〜８の整数である。） で示される化合物であって、本発明においては、上記一
般式でｎが１であるオキシアルキレン化合物も含めてポ
リオキシアルキレン化合物と総称する。
ポリオキシアルキレン化合物にアルカリ金属化合物を
作用させて得られるポリオキシアルキレン化合物のアル
カリ金属アルコラートに有機ハロゲン化合物を反応させ
ることにより、ポリオキシアルキレン化合物をエーテル
化することは公知である。
作用させて得られるポリオキシアルキレン化合物のアル
カリ金属アルコラートに有機ハロゲン化合物を反応させ
ることにより、ポリオキシアルキレン化合物をエーテル
化することは公知である。
しかしながら、この方法においては、ポリオキシアル
キレン化合物のエーテル化を完全にするため、通常は有
機ハロゲン化物をポリオキシアルキレン化合物のアルコ
ラートに対して化学当量以上使用する方法が用いられて
いる。
キレン化合物のエーテル化を完全にするため、通常は有
機ハロゲン化物をポリオキシアルキレン化合物のアルコ
ラートに対して化学当量以上使用する方法が用いられて
いる。
従来、反応に寄与しなかった有機ハロゲン化物は、加
温しながら不活性ガスを吹込んだり、高度に減圧するな
どによって反応混合物から除去されていたが、分離した
低沸点の有機ハロゲン化物の回収は非常に困難であり、
その殆どが大気へ放出されていた。
温しながら不活性ガスを吹込んだり、高度に減圧するな
どによって反応混合物から除去されていたが、分離した
低沸点の有機ハロゲン化物の回収は非常に困難であり、
その殆どが大気へ放出されていた。
近年、有機ハロゲン化物は環境汚染の原因物質として
大気へ放出できなくなってきており、このことは前記方
法による工業生産において大きな障害となってきた。
大気へ放出できなくなってきており、このことは前記方
法による工業生産において大きな障害となってきた。
また、ポリオキシアルキレン化合物のアルコラートと
有機ハロゲン化物との反応では大量の無機塩が副生する
ので、この塩を分離除去する必要がある。これらの副生
塩の除去は、従来濾別や遠心分離などの方法が用いられ
ているが、副生塩は一般にコロイド状であるために、こ
れらの分離は困難であり、結晶の粗大化などの工夫が試
みられている（特開昭60−4530号公報）。この方法によ
れば、塩の除去効率は高く、工業的にも有効であること
が示されているが、濾過機などの特殊設備を使用した濾
過工程を設けなければならないという設備上の制約及び
工程時間が長くなるという経済的欠点があった。
有機ハロゲン化物との反応では大量の無機塩が副生する
ので、この塩を分離除去する必要がある。これらの副生
塩の除去は、従来濾別や遠心分離などの方法が用いられ
ているが、副生塩は一般にコロイド状であるために、こ
れらの分離は困難であり、結晶の粗大化などの工夫が試
みられている（特開昭60−4530号公報）。この方法によ
れば、塩の除去効率は高く、工業的にも有効であること
が示されているが、濾過機などの特殊設備を使用した濾
過工程を設けなければならないという設備上の制約及び
工程時間が長くなるという経済的欠点があった。
本発明は、上記の余剰有機ハロゲン化物及び副生無機
塩を含む反応混合物に水を添加することによって、有機
ハロゲン化物をアルコールに変化させると共に副生無機
塩を水溶液として分離することにより従来法の問題を解
決したものである。
塩を含む反応混合物に水を添加することによって、有機
ハロゲン化物をアルコールに変化させると共に副生無機
塩を水溶液として分離することにより従来法の問題を解
決したものである。
すなわち、本発明は、一般式 R1［Ｏ（R2O）mH］ｎ （ただし、R1は水素原子又は１〜８個の水酸基を有する
有機ヒドロキシ化合物の残基、R2はアルキレン基又は置
換アルキレン基であり、ｍは平均重合度を表し１〜50
0、ｎは１〜８のそれぞれ整数である。） で示されるポリオキシアルキレン化合物にアルカリ金属
化合物を反応させて得たポリオキシアルキレン化合物の
アルカリ金属アルコラートと、有機ハロゲン化物とを反
応させて得られた反応混合物から、余剰量の有機ハロゲ
ン化物及び反応により生成した無機塩を除去してエーテ
ル化されたポリオキシアルキレン化合物を得る方法にお
いて、上記反応混合物に水又は水及び無機アルカリを添
加して加熱し、余剰量の有機ハロゲン化物をアルコール
類に変化せしめると同時に、副生無機塩を水溶液とし、
両者を液−液分離により反応混合物から除去することを
特徴とするエーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製
造方法である。
有機ヒドロキシ化合物の残基、R2はアルキレン基又は置
換アルキレン基であり、ｍは平均重合度を表し１〜50
0、ｎは１〜８のそれぞれ整数である。） で示されるポリオキシアルキレン化合物にアルカリ金属
化合物を反応させて得たポリオキシアルキレン化合物の
アルカリ金属アルコラートと、有機ハロゲン化物とを反
応させて得られた反応混合物から、余剰量の有機ハロゲ
ン化物及び反応により生成した無機塩を除去してエーテ
ル化されたポリオキシアルキレン化合物を得る方法にお
いて、上記反応混合物に水又は水及び無機アルカリを添
加して加熱し、余剰量の有機ハロゲン化物をアルコール
類に変化せしめると同時に、副生無機塩を水溶液とし、
両者を液−液分離により反応混合物から除去することを
特徴とするエーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製
造方法である。
（ポリオキシアルキレン化合物） 前記一般式で示されるポリオキシアルキレン化合物の
うち、R1が水素の場合の化合物としては、例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリト
リメチレングリコール、ポリ1,2−、1,3−、又は2,3−
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールな
どが挙げられる。もちろん、上記一般式でｎが１である
エチレングリコール、プロピレングリコールその他を挙
げることができる。
うち、R1が水素の場合の化合物としては、例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリト
リメチレングリコール、ポリ1,2−、1,3−、又は2,3−
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールな
どが挙げられる。もちろん、上記一般式でｎが１である
エチレングリコール、プロピレングリコールその他を挙
げることができる。
R1が１〜８個の水酸基をもつ有機ヒドロキシ化合物の
残基である場合の化合物は、アルカリ性触媒の存在下、
１〜８個の水酸基を有するアルコールにアルキレンオキ
シドを付加重合させることにより得られる。
残基である場合の化合物は、アルカリ性触媒の存在下、
１〜８個の水酸基を有するアルコールにアルキレンオキ
シドを付加重合させることにより得られる。
１〜８個の水酸基を有するアルコールとしては、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、オクタノールなどの低級一価アルコール、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコールなどの高級一価ア
ルコール、チーグラー法、オキソ法、パラフィン酸化
法、ゲルベ法等により得られる一価アルコール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレン
グリコール、1,2−ドデカンジオール、1,2−オクタデカ
ンジオールなどの二価アルコール、グリセリン、ポリグ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ペンチット、ソルビット、ヘプチット、庶糖等の
多価アルコールが挙げられる。
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、オクタノールなどの低級一価アルコール、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコールなどの高級一価ア
ルコール、チーグラー法、オキソ法、パラフィン酸化
法、ゲルベ法等により得られる一価アルコール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレン
グリコール、1,2−ドデカンジオール、1,2−オクタデカ
ンジオールなどの二価アルコール、グリセリン、ポリグ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ペンチット、ソルビット、ヘプチット、庶糖等の
多価アルコールが挙げられる。
前記一般式中、R2で表わされるアルキレン基として
は、例えばエチレン基、プロピレン基、1,2−、1,3−又
は2,3−ブチレン基などがあげられる。
は、例えばエチレン基、プロピレン基、1,2−、1,3−又
は2,3−ブチレン基などがあげられる。
同じくR2で表わされる置換アルキレン基としては、例
えばスチリレン基があげられる。
えばスチリレン基があげられる。
R2の中でエチレン基、プロピレン基の場合に当該特許
の方法が特に有効である。上記一般式のポリオキシアル
キレン化合物中に存在するR2で示されるｍ個の前記アル
キレン基及び置換アルキレン基は同一でもよく、また異
なっていてもよく、異なっている場合、ポリオキシアル
キレン結合はブロック結合でもランダム結合でもよい。
の方法が特に有効である。上記一般式のポリオキシアル
キレン化合物中に存在するR2で示されるｍ個の前記アル
キレン基及び置換アルキレン基は同一でもよく、また異
なっていてもよく、異なっている場合、ポリオキシアル
キレン結合はブロック結合でもランダム結合でもよい。
（アルカリ金属化合物） ポリオキシアルキレン化合物と反応せしめるアルカリ
金属化合物としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等が用いられる。
金属化合物としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等が用いられる。
（有機ハロゲン化物） 本発明に用いられる有機ハロゲン化物はアルキルハラ
イド、アルケニルハライド、アラルキルハライド等が用
いられ、具体的にはアルキルハライドとしては炭素数１
〜12の直鎖又は分岐のアルキル基を有するハライド、例
えばメチルクロライド、メチルブロマイド、エチルクロ
ライド、エチルブロマイド、ブチルクロライド、イソプ
ロピルブロマイド、イソプロピルアイオダイド、ｎ−ヘ
キシルクロライド、オクチルクロライド、オクチルブロ
マイド、２−エチルヘキシルクロライド、ドデシルクロ
ライドなどが挙げられる。
イド、アルケニルハライド、アラルキルハライド等が用
いられ、具体的にはアルキルハライドとしては炭素数１
〜12の直鎖又は分岐のアルキル基を有するハライド、例
えばメチルクロライド、メチルブロマイド、エチルクロ
ライド、エチルブロマイド、ブチルクロライド、イソプ
ロピルブロマイド、イソプロピルアイオダイド、ｎ−ヘ
キシルクロライド、オクチルクロライド、オクチルブロ
マイド、２−エチルヘキシルクロライド、ドデシルクロ
ライドなどが挙げられる。
アルケニルハライドとしては、炭素数２〜10の直鎖又
は分岐のアルケニル基を有するハライド、例えばアリル
クロライド、アリルブロマイド、アリルアイオダイド、
ブテニルクロライドなどが挙げられる。
は分岐のアルケニル基を有するハライド、例えばアリル
クロライド、アリルブロマイド、アリルアイオダイド、
ブテニルクロライドなどが挙げられる。
また、アラルキルハライドとしては、例えばベンジル
クロライド、ベンジルブロマイド、フェニルエチルクロ
ライド、フェニルエチルブロマイドなどが用いられる。
クロライド、ベンジルブロマイド、フェニルエチルクロ
ライド、フェニルエチルブロマイドなどが用いられる。
エーテル化反応 本発明の実施に当っては、目的物のエーテル化ポリオ
キシアルキレン化合物として、ポリオキシアルキレン化
合物の末端水酸基をエーテル化する割合を任意にさせる
ことができるが、一般には原料コスト、反応速度、製品
品質などを考慮して、反応原料比及び反応条件として、
次の範囲で合成が行われる。
キシアルキレン化合物として、ポリオキシアルキレン化
合物の末端水酸基をエーテル化する割合を任意にさせる
ことができるが、一般には原料コスト、反応速度、製品
品質などを考慮して、反応原料比及び反応条件として、
次の範囲で合成が行われる。
すなわち、前記一般式のポリオキシアルキレン化合物
の水酸基１当量に対して、アルカリ金属化合物を0.5〜
５当量添加し、常圧又は減圧下で80〜180℃に加熱する
と、ポリオキシアルキレン化合物のアルカリ金属アルコ
ラートを含む反応物が得られる。
の水酸基１当量に対して、アルカリ金属化合物を0.5〜
５当量添加し、常圧又は減圧下で80〜180℃に加熱する
と、ポリオキシアルキレン化合物のアルカリ金属アルコ
ラートを含む反応物が得られる。
この反応物に有機ハロゲン化物を、原料ポリオキシア
ルキレン化合物の水酸基１当量当り0.5〜２当量加え、5
0〜150℃で反応させると、ポリオキシアルキレン化合物
の一部又は全部がエーテル化された反応粗製物が得られ
る。この反応粗製物には副生した無機塩が析出して存在
している。
ルキレン化合物の水酸基１当量当り0.5〜２当量加え、5
0〜150℃で反応させると、ポリオキシアルキレン化合物
の一部又は全部がエーテル化された反応粗製物が得られ
る。この反応粗製物には副生した無機塩が析出して存在
している。
塩析 本発明においては、この反応粗製物中に析出している
無機塩及び過剰のアルカリ金属化合物を溶解するに必要
な量の0.5〜２倍量、好ましくは１〜1.2倍量の水を反応
粗製物に添加し、これらの副生無機塩及び過剰アルカリ
金属化合物を水溶液とし塩析する。水の添加量は、必要
量の２倍を超えると塩析効果が低下し、生成物中に水、
塩、アルカリが溶け込み、製品としてのポリオキシアル
キレンアルキルエーテルの純度が低下するので好ましく
ない。
無機塩及び過剰のアルカリ金属化合物を溶解するに必要
な量の0.5〜２倍量、好ましくは１〜1.2倍量の水を反応
粗製物に添加し、これらの副生無機塩及び過剰アルカリ
金属化合物を水溶液とし塩析する。水の添加量は、必要
量の２倍を超えると塩析効果が低下し、生成物中に水、
塩、アルカリが溶け込み、製品としてのポリオキシアル
キレンアルキルエーテルの純度が低下するので好ましく
ない。
加水分解 次いで、反応粗製物中に存在する有機ハロゲン化物の
量及びアルカリ濃度を測定して、有機ハロゲン化物とア
ルカリとの化学当量比率を1:1.1〜100、好ましくは1:3
〜30の範囲に調整する。アルカリの当量比が1.1未満で
は、有機ハロゲン化物の加水分解が完全には行われず、
また、100を超えることは経済的に不利である。すなわ
ち、前記エーテル化反応で、アルカリ金属化合物の使用
量によっては、反応後にアルカリが殆ど残存しないの
で、加水分解に際してはアルカリを添加する必要があ
る。
量及びアルカリ濃度を測定して、有機ハロゲン化物とア
ルカリとの化学当量比率を1:1.1〜100、好ましくは1:3
〜30の範囲に調整する。アルカリの当量比が1.1未満で
は、有機ハロゲン化物の加水分解が完全には行われず、
また、100を超えることは経済的に不利である。すなわ
ち、前記エーテル化反応で、アルカリ金属化合物の使用
量によっては、反応後にアルカリが殆ど残存しないの
で、加水分解に際してはアルカリを添加する必要があ
る。
この混合物を50〜120℃、好ましくは80〜100℃に昇温
し、激しく撹拌して、混合物中の有機ハロゲン化物が希
望する濃度に減少するまで反応を継続する。反応は低沸
点の有機ハロゲン化物の逸失を防止するため、密閉系で
行う。
し、激しく撹拌して、混合物中の有機ハロゲン化物が希
望する濃度に減少するまで反応を継続する。反応は低沸
点の有機ハロゲン化物の逸失を防止するため、密閉系で
行う。
加水分解温度が50℃未満では、有機ハロゲン化物の加
水分解が不十分となり、かつ、塩析分離効果も悪くなっ
て製品ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの純度が
低下する。また、120℃を超える温度での加水分解は着
色を生じるおそれがある。
水分解が不十分となり、かつ、塩析分離効果も悪くなっ
て製品ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの純度が
低下する。また、120℃を超える温度での加水分解は着
色を生じるおそれがある。
分離精製 加水分解反応が終了したのち撹拌を停止し、反応温度
に保ったまま反応混合物を静置し、上層のポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル相と下層の副生無機塩の水溶
液相とに分離させる。
に保ったまま反応混合物を静置し、上層のポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル相と下層の副生無機塩の水溶
液相とに分離させる。
上層のみを取出し、必要に応じて無機塩の飽和水溶液
などによる洗浄や加熱・減圧等により、有機ハロゲン化
物の加水分解物、溶解している水及び低沸点成分などを
除去する精製工程を加え、製品ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルを得る。
などによる洗浄や加熱・減圧等により、有機ハロゲン化
物の加水分解物、溶解している水及び低沸点成分などを
除去する精製工程を加え、製品ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルを得る。
すなわち、塩析後の上層液には、一般に水分が５〜10
％程度含まれており、これに若干の塩とアルカリが溶解
している。これを減圧、加熱下に脱水することにより、
製品に不溶な塩及びアルカリは器壁に析出する。また、
この脱水処理により、副生アルコールも水と共に留去さ
れ、脱水処理された上層液を取出すか、簡単な濾過処理
により精製された製品を得ることができる。
％程度含まれており、これに若干の塩とアルカリが溶解
している。これを減圧、加熱下に脱水することにより、
製品に不溶な塩及びアルカリは器壁に析出する。また、
この脱水処理により、副生アルコールも水と共に留去さ
れ、脱水処理された上層液を取出すか、簡単な濾過処理
により精製された製品を得ることができる。
以下、本発明の方法につき実施例を示すが、本発明は
その要旨を満足する限り、以下の実施例により限定され
るものではない。
その要旨を満足する限り、以下の実施例により限定され
るものではない。
実施例１〜10、比較例１〜３ 表−１に示すポリオキシアルキレン化合物とアルカリ
金属水酸化物とをオートクレーブに仕込み、20mmHgに減
圧し、その減圧に保って撹拌しながら120℃に加熱し、
１時間反応させた後、温度を70℃に下げ、表−１の有機
ハロゲン化物を30分かけて導入し、その温度で８時間反
応させた。
金属水酸化物とをオートクレーブに仕込み、20mmHgに減
圧し、その減圧に保って撹拌しながら120℃に加熱し、
１時間反応させた後、温度を70℃に下げ、表−１の有機
ハロゲン化物を30分かけて導入し、その温度で８時間反
応させた。
次いで、同温度で表−１の処理条件で示す量の水を添
加し、副生した塩の結晶を溶解した後、所定温度下で激
しく撹拌しながら３時間処理した。
加し、副生した塩の結晶を溶解した後、所定温度下で激
しく撹拌しながら３時間処理した。
撹拌処理終了後、撹拌を止め、同じ温度に保って20分
間静置して相分離させ、上層のポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルと下層の副生塩水溶液とを得た。各層の
組成を表−２に示す。
間静置して相分離させ、上層のポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルと下層の副生塩水溶液とを得た。各層の
組成を表−２に示す。
〔発明の効果〕 本発明によれば、反応混合物に水又は水と無機のアル
カリを添加して加熱することにより、余剰の有機ハロゲ
ン化物をアルコール類に容易に変化せしめることがで
き、かつ、これと同時に塩析効果により副生無機塩が水
溶液として分離される。
カリを添加して加熱することにより、余剰の有機ハロゲ
ン化物をアルコール類に容易に変化せしめることがで
き、かつ、これと同時に塩析効果により副生無機塩が水
溶液として分離される。
目的とするエーテル化ポリオキシアルキレンは無機塩
水溶液と相分離して上層になるので、液−液分離の方法
で簡単に分離でき、下層の水溶液に溶解して除去される
損失はきわめて少ない。
水溶液と相分離して上層になるので、液−液分離の方法
で簡単に分離でき、下層の水溶液に溶解して除去される
損失はきわめて少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福井 雅志 三重県四日市市大字六呂見710番地 四 日市合成株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−4530（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−71721（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−151995（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−32597（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/00 - 65/48
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 R1〔Ｏ（R2O）mH〕ｎ （ただし、R1は水素原子又は１〜８個の水酸基を有する
有機ヒドロキシ化合物の残基、R2はアルキレン基又は置
換アルキレン基であり、ｍは１〜500の平均重合度を示
し、ｎは１〜８の整数である。） で示されるポリオキシアルキレン化合物にアルカリ金属
化合物を反応させて得たポリオキシアルキレン化合物の
アルカリ金属アルコラートと、有機ハロゲン化物とを反
応させて得られた反応混合物から、余剰量の有機ハロゲ
ン化物及び反応により生成した無機塩を除去してエーテ
ル化されたポリオキシアルキレン化合物を得る方法にお
いて、上記反応混合物に水又は水及び無機アルカリを添
加して加熱し、余剰量の有機ハロゲン化物をアルコール
類に変化せしめると同時に、副生無機塩を水溶液とし、
両者を液−液分離により反応混合物から除去することを
特徴とするエーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製
造方法。 - 【請求項２】水の添加量が、副生無機塩を完全に溶解し
得る量の0.5〜２倍である、請求項（１）に記載の方
法。 - 【請求項３】水と共に添加する無機アルカリが、アルカ
リ金属水酸化物である、請求項（１）又は（２）に記載
の方法。 - 【請求項４】加熱温度が、50〜120℃である、請求項
（１）〜（３）に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2242661A JP3005629B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | エーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2242661A JP3005629B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | エーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04122728A JPH04122728A (ja) | 1992-04-23 |
| JP3005629B2 true JP3005629B2 (ja) | 2000-01-31 |
Family
ID=17092361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2242661A Expired - Fee Related JP3005629B2 (ja) | 1990-09-14 | 1990-09-14 | エーテル化ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3005629B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101006007B1 (ko) * | 2006-08-11 | 2011-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 불균일계 염기를 이용한 폴리옥시 알킬렌 알케닐 에테르의제조방법 |
| KR101006003B1 (ko) | 2006-07-24 | 2011-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 이상계 반응을 이용한 폴리옥시 알킬렌 알케닐 에테르의제조 방법 |
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1990
- 1990-09-14 JP JP2242661A patent/JP3005629B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101006003B1 (ko) | 2006-07-24 | 2011-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 이상계 반응을 이용한 폴리옥시 알킬렌 알케닐 에테르의제조 방법 |
| KR101006007B1 (ko) * | 2006-08-11 | 2011-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 불균일계 염기를 이용한 폴리옥시 알킬렌 알케닐 에테르의제조방법 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04122728A (ja) | 1992-04-23 |
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