JPS6236052B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエーテルポリオール（以下ポリエ
ーテルと称す）の精製法に関するものである。従
来より、ポリエーテルは分子中に少なくとも１個
の活性水素基を有機化合物にアルカリ性触媒の存
在下でアルキレンオキサイドを付加重合させて得
られる。また、この反応において用いられるアル
カリ性触媒としては、例えば苛性カリ、苛性ソー
ダ、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、金属カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等がある。 これらのポリエーテルは、アルカリ性触媒およ
び副生物を含むものであり、副生物としては悪臭
を放つ揮発生アルデヒド類等が考えられる。ポリ
エーテル中にこれらのアルカリ性触媒もしくはそ
の中和塩、副生物が残存した場合、とりわけ副生
物が残存した場合には、ポリエーテルの用途、例
えば化粧品原料、食品等に対して悪影響を及ぼす
ため、除去するのが常である。アルカリ性触媒を
含むポリエーテルまたはアルカリ性触媒を除去し
たポリエーテルより副生物を除去する従来の精製
法としては、次のようなものがある。 (イ) アルカリ性触媒および副生物を含むポリエー
テルを鉱酸もしくは有機酸で中和したのち大量
の水で洗浄する方法 (ロ) アルカリ性触媒および副生物を含むポリエー
テルを活性炭および／または合成珪酸マグネシ
ウム等の吸着剤で処理する方法 (ハ) 副生物を含むポリエーテルに対し水を連続的
に添加しながら減圧下で蒸留する方法 (イ)の方法は副生物すなわちアルデヒド類の溶存
が高く、悪臭のため全く実用的でない。またこの
方法によるポリエーテルの灰分は平均20〜
30ppmであり、用途上極めて制約されるもので
ある。 (ロ)の方法は副生物の除去すなわち脱アルデヒド
類が不十分なうえ、多量の吸着剤を使用するため
収率が悪い。 (ハ)の方法は精製直後の副生物の除去すなわち脱
アルデヒド類は高いが多分に物理化学的であるた
め完全でなく、かなりの未端プロペニル基が残存
する。このため経時とともにアルデヒド類が生
じ、臭気を回復する。したがつて、臭気に対して
経時安定性を要求される用途には問題となる。 本発明者等は上記欠点を改良するため鋭意研究
を重ねた結果、本発明を提供するに至つたもので
ある。すなわち、アルカリ性触媒の存在下で合成
されたアルカリ性触媒および副生物を含むポリエ
ーテルまたはアルカリ性触媒を除去した副生物を
含むポリエーテル（以下副生物を含むポリエーテ
ルと称す）を精製するにおいて、 (イ) 鉱酸、または鉱酸と水を添加してPH値6.5以
下とした後に酸吸着剤を添加すること (ロ) 脱水・脱アルデヒド類を温度50〜150℃、減
圧度50mmHg以下で水、水蒸気もしくはN2ガス
を吹き込みながら 行なうことを特徴とするポリエーテルの精製法で
ある。 本発明のアルカリ性触媒および副生物を含むポ
リエーテルまたは副生物を含むポリエーテルとは
分子中に少なくとも１個の活性水素基を有する有
機化合物にアルカリ性触媒の存在下でアルキレン
オキサイドを付加重合させて得られる粗製物、こ
の粗製物よりアルカリ性触媒を除去したもの、ま
たは公知の方法で精製したポリエーテル等であ
る。 ポリエーテルの原料として用いられる分子中に
少なくとも１個の活性水素基を有する有機化合物
とは、例えばメタノール、エタノール、ブタノー
ル、オクタノール、ラウリルアルコール等の一価
アルコール類、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１・４・ブタンジオール等の二価ア
ルコール類、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリツト、ソルビトール、蔗糖等
の多価アルコール類、アニリン、アンモニア、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トルエ
ンジアミン等のアミン化合物等である。 またアルキレンオキサイドとは、例えばエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、スチレンオキサイド等である。次に
アルカリ性触媒および副生物を含むポリエーテル
または副成物を含むポリエーテルに鉱酸を添加し
て系内のPH値を6.5以下とする。ここで用いる鉱
酸とは、25℃水溶液中の解離定数が10-3以上のも
ので、例えばH2SO4、HCl、HNO3およびそれら
の水溶液等である。系内のPH値が6.5を超えた場
合、精製直後または経時的に徐々に分解してアル
デヒド類発生の原因となるプロペニル基が完全に
消失しない。 したがつて、悪臭を放つ精製ポリエーテルとな
る。 次に鉱酸で系内をPH値6.5以下としたのち酸吸
着剤で脱鉱酸を行なう。ここで用いる酸吸着剤と
は例えば合成硅酸マグネシウム、合成硅酸アルミ
ニウム等の硅酸塩もしくはそれらの混合物、また
は公知の酸吸着剤等である。 酸吸着剤の添加量は任意の量であり、好ましく
はアルカリ性触媒および副生物を含むポリエーテ
ルまたは副生物を含むポリエーテルに対し2.0重
量％以下である。 次にアルカリ性触媒および副生物を含むポリエ
ーテルを用いる場合、必要に応じて造晶剤を添加
する。これらの造晶剤は鉱酸を添加することによ
つて生じる塩の結晶の成長を促進させるものであ
る。造晶剤とは25℃水溶液中の解離定数が10-3以
上の塩で例えばNa2SO3、BaSO3、Ba3（PO4）2、
AlPO4、K3PO4等である。 これらの造晶剤の添加形態は粉体、か粒、結晶
もしくは水溶液のいずれかの形態であつてもよ
く、また添加量は任意の量であり、好ましくはア
ルカリ性触媒および副生物を含むポリエーテルま
たは副生物を含むポリエーテルに対し１重量％以
下である。造晶剤の添加時期は脱水・脱アルデヒ
ド類以前であればいずれの時期であつてもよい。 次に脱水・脱アルデヒド類を行なう。 脱水・脱アルデヒド類は温度50〜150℃、減圧
度50mmHg以下で水、水蒸気もしくはN2ガスを吹
き込みながら行なう。 この条件より外れた場合、副生物の除去すなわ
ち鉱酸によるプロペニル基の完全消失で生じるア
ルデヒド類の除去が完全でなく、目的とする精製
ポリエーテルが得られない。 次に過を行なう。過は公知の方法で行な
う。本発明の精製法が悪臭の原因となる副生物す
なわちアルデヒド類の除去にすぐれた効果を示す
ことについて定かでないが、アルカリ性触媒およ
び副生物を含むポリエーテルまたは副生物を含む
ポリエーテルに鉱酸を添加してPH値6.5以下と
し、アルデヒド類発生の原因となるプロペニル基
を完全に消失せしめ、さらに特定の条件下で脱水
分・脱アルデヒド類を行なうことによるものであ
ると考えられる。 本発明によれば、従来の精製法に比べてはるか
に副生物を除去することができ、悪臭の全くない
精製ポリエーテルを得ることができる。また本発
明によつて得られる精製ポリエーテルはすぐれた
経時安定性を有し、化粧品材料、食品等の用途に
十分適用できるものである。 以下に本発明の実施例を挙げる。 実施例 １ ノルマルブタノール74Kgにソジウムメチラート
を10Kg溶解させたものを、3000のオートクレー
ブ中に仕込み、N2ガス置換したのち120℃におい
てプロピレンオキサイド2000Kgを徐々に導入して
付加重合させ、次に冷却してアルカリ性触媒およ
び副生物を含むポリエーテル（以下粗製ポリエー
テルと称す）2084Kgを得た。 この粗製ポリエーテルに75重量％の正リン酸25
Kgを添加して撹拌混合し、80℃で２時間処理し
た。系のPH値は5.5であつた。次に合成硅酸マグ
ネシウム10Kgを添加して80℃で１時間脱鉱酸処理
したのち、リン酸アルミニウム粉末10Kgを添加し
て100℃まで加熱し、５mmHgに減圧してN2ガスを
５／時間の割合で吹き込みながら、２時間脱
水・脱アルデヒド類を行なつた。次にウルトラフ
イルターにより塩の結晶を過し、精製ポリエー
テル2063Kgを得た。これらの分析値は以下のとお
りである。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 36.5 水 分（％） 0.08 カリウム＋ナトリウム（ppm） 1.5 PH 6.95 粘 度（cps at 25℃） 250 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 1.0 臭 気 なし 実施例 ２ 実施例１の粗製ポリエーテルと同様な粗製ポリ
エーテル2000ｇに合成硅酸アルミニウム20ｇと水
40ｇを添加して、均一混合したのち100℃で３時
間処理した。次に脱水して過し、副生物を含む
ポリエーテルを得た。この副生物を含むポリエー
テル1000ｇに水20ｇ、濃硫酸１ｇを添加し、PH値
1.5とし、70℃で30分間処理した。 次に合成硅酸マグネシウム20ｇを添加し、80℃
で１時間処理したのち、50mmHgに減圧してN2ガ
スを５／時間の割合で吹き込みながら120℃で
３時間脱アルデヒド類を行なつた。 次にグラスフイルターにより無機固形分を過
し、精製ポリエーテル950ｇを得た。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 37.5 水 分（％） 0.01 カリウム＋ナトリウム（ppm） 1.6 PH 6.90 粘 度（cps at 25℃） 250 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 1.0 臭 気 なし 比較例 １ 実施例１の粗製ポリエーテルと同様な粗製ポリ
エーテルを先ず35重量％の硫酸でPH値7.0とす
る。この中和物は着色度APHA100で、Na2SO4の
微細なコロイド状結晶が懸濁になつたものであ
る。 次にこの中和物2000ｇに対し同重量の硫酸によ
つてPH値4.5に調整した水を添加し、室温で１時
間撹拌したのち分離した水層を分液除去し、懸濁
した水分を120℃で３時間蒸発させ、次にグラス
フイルターにより過し精製ポリエーテルを得
た。 これらの分析値は以下のとおりである。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 37.0 水 分（％） 0.12 カリウム＋ナトリウム（ppm） 32 PH 7.00 粘 度（cps at 25℃） 242 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 750 臭 気 強いアルデヒド臭 比較例 ２ 実施例１の粗製ポリエーテルと同様な粗製ポリ
エーテル2084ｇに合成硅酸マグネシウム40Kgと水
40Kgを添加して、120℃で１時間処理したのち130
℃、10mmHgで脱水し、ウルトラフイルターを用
いて過した。 得られた副生物を含むポリエーテルの800Kgを
1000のステンレス製減圧蒸留装置に移し、水
150Kgを150Kg／時間の流速で連続的に添加しなが
ら20mmHg減圧下で蒸留した。この時の温度は100
℃である。 水の導入終了後、この温度を保ちながら約30分
間蒸留操作を行ない、精製ポリエーテル780Kgを
得た。得られた精製ポリエーテルの分析値は以下
のとおりである。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 37.5 水 分（％） 0.01 カリウム＋ナトリウム（ppm） 2.0 PH 7.00 粘 度（cps at 25℃） 250 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 75 臭 気 微アルデヒド臭 実施例 ３ 実施例１および２の精製ポリエーテル、比較例
１および２の精製ポリエーテル各々300ｇを500ml
のガラス製サンプル瓶にとり、アルデヒド類およ
び臭気について経時変化を調べた。結果を第１表
に示す。 【表】
ーテルと称す）の精製法に関するものである。従
来より、ポリエーテルは分子中に少なくとも１個
の活性水素基を有機化合物にアルカリ性触媒の存
在下でアルキレンオキサイドを付加重合させて得
られる。また、この反応において用いられるアル
カリ性触媒としては、例えば苛性カリ、苛性ソー
ダ、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、金属カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等がある。 これらのポリエーテルは、アルカリ性触媒およ
び副生物を含むものであり、副生物としては悪臭
を放つ揮発生アルデヒド類等が考えられる。ポリ
エーテル中にこれらのアルカリ性触媒もしくはそ
の中和塩、副生物が残存した場合、とりわけ副生
物が残存した場合には、ポリエーテルの用途、例
えば化粧品原料、食品等に対して悪影響を及ぼす
ため、除去するのが常である。アルカリ性触媒を
含むポリエーテルまたはアルカリ性触媒を除去し
たポリエーテルより副生物を除去する従来の精製
法としては、次のようなものがある。 (イ) アルカリ性触媒および副生物を含むポリエー
テルを鉱酸もしくは有機酸で中和したのち大量
の水で洗浄する方法 (ロ) アルカリ性触媒および副生物を含むポリエー
テルを活性炭および／または合成珪酸マグネシ
ウム等の吸着剤で処理する方法 (ハ) 副生物を含むポリエーテルに対し水を連続的
に添加しながら減圧下で蒸留する方法 (イ)の方法は副生物すなわちアルデヒド類の溶存
が高く、悪臭のため全く実用的でない。またこの
方法によるポリエーテルの灰分は平均20〜
30ppmであり、用途上極めて制約されるもので
ある。 (ロ)の方法は副生物の除去すなわち脱アルデヒド
類が不十分なうえ、多量の吸着剤を使用するため
収率が悪い。 (ハ)の方法は精製直後の副生物の除去すなわち脱
アルデヒド類は高いが多分に物理化学的であるた
め完全でなく、かなりの未端プロペニル基が残存
する。このため経時とともにアルデヒド類が生
じ、臭気を回復する。したがつて、臭気に対して
経時安定性を要求される用途には問題となる。 本発明者等は上記欠点を改良するため鋭意研究
を重ねた結果、本発明を提供するに至つたもので
ある。すなわち、アルカリ性触媒の存在下で合成
されたアルカリ性触媒および副生物を含むポリエ
ーテルまたはアルカリ性触媒を除去した副生物を
含むポリエーテル（以下副生物を含むポリエーテ
ルと称す）を精製するにおいて、 (イ) 鉱酸、または鉱酸と水を添加してPH値6.5以
下とした後に酸吸着剤を添加すること (ロ) 脱水・脱アルデヒド類を温度50〜150℃、減
圧度50mmHg以下で水、水蒸気もしくはN2ガス
を吹き込みながら 行なうことを特徴とするポリエーテルの精製法で
ある。 本発明のアルカリ性触媒および副生物を含むポ
リエーテルまたは副生物を含むポリエーテルとは
分子中に少なくとも１個の活性水素基を有する有
機化合物にアルカリ性触媒の存在下でアルキレン
オキサイドを付加重合させて得られる粗製物、こ
の粗製物よりアルカリ性触媒を除去したもの、ま
たは公知の方法で精製したポリエーテル等であ
る。 ポリエーテルの原料として用いられる分子中に
少なくとも１個の活性水素基を有する有機化合物
とは、例えばメタノール、エタノール、ブタノー
ル、オクタノール、ラウリルアルコール等の一価
アルコール類、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、１・４・ブタンジオール等の二価ア
ルコール類、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリツト、ソルビトール、蔗糖等
の多価アルコール類、アニリン、アンモニア、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トルエ
ンジアミン等のアミン化合物等である。 またアルキレンオキサイドとは、例えばエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、スチレンオキサイド等である。次に
アルカリ性触媒および副生物を含むポリエーテル
または副成物を含むポリエーテルに鉱酸を添加し
て系内のPH値を6.5以下とする。ここで用いる鉱
酸とは、25℃水溶液中の解離定数が10-3以上のも
ので、例えばH2SO4、HCl、HNO3およびそれら
の水溶液等である。系内のPH値が6.5を超えた場
合、精製直後または経時的に徐々に分解してアル
デヒド類発生の原因となるプロペニル基が完全に
消失しない。 したがつて、悪臭を放つ精製ポリエーテルとな
る。 次に鉱酸で系内をPH値6.5以下としたのち酸吸
着剤で脱鉱酸を行なう。ここで用いる酸吸着剤と
は例えば合成硅酸マグネシウム、合成硅酸アルミ
ニウム等の硅酸塩もしくはそれらの混合物、また
は公知の酸吸着剤等である。 酸吸着剤の添加量は任意の量であり、好ましく
はアルカリ性触媒および副生物を含むポリエーテ
ルまたは副生物を含むポリエーテルに対し2.0重
量％以下である。 次にアルカリ性触媒および副生物を含むポリエ
ーテルを用いる場合、必要に応じて造晶剤を添加
する。これらの造晶剤は鉱酸を添加することによ
つて生じる塩の結晶の成長を促進させるものであ
る。造晶剤とは25℃水溶液中の解離定数が10-3以
上の塩で例えばNa2SO3、BaSO3、Ba3（PO4）2、
AlPO4、K3PO4等である。 これらの造晶剤の添加形態は粉体、か粒、結晶
もしくは水溶液のいずれかの形態であつてもよ
く、また添加量は任意の量であり、好ましくはア
ルカリ性触媒および副生物を含むポリエーテルま
たは副生物を含むポリエーテルに対し１重量％以
下である。造晶剤の添加時期は脱水・脱アルデヒ
ド類以前であればいずれの時期であつてもよい。 次に脱水・脱アルデヒド類を行なう。 脱水・脱アルデヒド類は温度50〜150℃、減圧
度50mmHg以下で水、水蒸気もしくはN2ガスを吹
き込みながら行なう。 この条件より外れた場合、副生物の除去すなわ
ち鉱酸によるプロペニル基の完全消失で生じるア
ルデヒド類の除去が完全でなく、目的とする精製
ポリエーテルが得られない。 次に過を行なう。過は公知の方法で行な
う。本発明の精製法が悪臭の原因となる副生物す
なわちアルデヒド類の除去にすぐれた効果を示す
ことについて定かでないが、アルカリ性触媒およ
び副生物を含むポリエーテルまたは副生物を含む
ポリエーテルに鉱酸を添加してPH値6.5以下と
し、アルデヒド類発生の原因となるプロペニル基
を完全に消失せしめ、さらに特定の条件下で脱水
分・脱アルデヒド類を行なうことによるものであ
ると考えられる。 本発明によれば、従来の精製法に比べてはるか
に副生物を除去することができ、悪臭の全くない
精製ポリエーテルを得ることができる。また本発
明によつて得られる精製ポリエーテルはすぐれた
経時安定性を有し、化粧品材料、食品等の用途に
十分適用できるものである。 以下に本発明の実施例を挙げる。 実施例 １ ノルマルブタノール74Kgにソジウムメチラート
を10Kg溶解させたものを、3000のオートクレー
ブ中に仕込み、N2ガス置換したのち120℃におい
てプロピレンオキサイド2000Kgを徐々に導入して
付加重合させ、次に冷却してアルカリ性触媒およ
び副生物を含むポリエーテル（以下粗製ポリエー
テルと称す）2084Kgを得た。 この粗製ポリエーテルに75重量％の正リン酸25
Kgを添加して撹拌混合し、80℃で２時間処理し
た。系のPH値は5.5であつた。次に合成硅酸マグ
ネシウム10Kgを添加して80℃で１時間脱鉱酸処理
したのち、リン酸アルミニウム粉末10Kgを添加し
て100℃まで加熱し、５mmHgに減圧してN2ガスを
５／時間の割合で吹き込みながら、２時間脱
水・脱アルデヒド類を行なつた。次にウルトラフ
イルターにより塩の結晶を過し、精製ポリエー
テル2063Kgを得た。これらの分析値は以下のとお
りである。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 36.5 水 分（％） 0.08 カリウム＋ナトリウム（ppm） 1.5 PH 6.95 粘 度（cps at 25℃） 250 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 1.0 臭 気 なし 実施例 ２ 実施例１の粗製ポリエーテルと同様な粗製ポリ
エーテル2000ｇに合成硅酸アルミニウム20ｇと水
40ｇを添加して、均一混合したのち100℃で３時
間処理した。次に脱水して過し、副生物を含む
ポリエーテルを得た。この副生物を含むポリエー
テル1000ｇに水20ｇ、濃硫酸１ｇを添加し、PH値
1.5とし、70℃で30分間処理した。 次に合成硅酸マグネシウム20ｇを添加し、80℃
で１時間処理したのち、50mmHgに減圧してN2ガ
スを５／時間の割合で吹き込みながら120℃で
３時間脱アルデヒド類を行なつた。 次にグラスフイルターにより無機固形分を過
し、精製ポリエーテル950ｇを得た。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 37.5 水 分（％） 0.01 カリウム＋ナトリウム（ppm） 1.6 PH 6.90 粘 度（cps at 25℃） 250 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 1.0 臭 気 なし 比較例 １ 実施例１の粗製ポリエーテルと同様な粗製ポリ
エーテルを先ず35重量％の硫酸でPH値7.0とす
る。この中和物は着色度APHA100で、Na2SO4の
微細なコロイド状結晶が懸濁になつたものであ
る。 次にこの中和物2000ｇに対し同重量の硫酸によ
つてPH値4.5に調整した水を添加し、室温で１時
間撹拌したのち分離した水層を分液除去し、懸濁
した水分を120℃で３時間蒸発させ、次にグラス
フイルターにより過し精製ポリエーテルを得
た。 これらの分析値は以下のとおりである。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 37.0 水 分（％） 0.12 カリウム＋ナトリウム（ppm） 32 PH 7.00 粘 度（cps at 25℃） 242 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 750 臭 気 強いアルデヒド臭 比較例 ２ 実施例１の粗製ポリエーテルと同様な粗製ポリ
エーテル2084ｇに合成硅酸マグネシウム40Kgと水
40Kgを添加して、120℃で１時間処理したのち130
℃、10mmHgで脱水し、ウルトラフイルターを用
いて過した。 得られた副生物を含むポリエーテルの800Kgを
1000のステンレス製減圧蒸留装置に移し、水
150Kgを150Kg／時間の流速で連続的に添加しなが
ら20mmHg減圧下で蒸留した。この時の温度は100
℃である。 水の導入終了後、この温度を保ちながら約30分
間蒸留操作を行ない、精製ポリエーテル780Kgを
得た。得られた精製ポリエーテルの分析値は以下
のとおりである。 分析項目 分析値 ヒドロキシル価（mgKOH／ｇ） 37.5 水 分（％） 0.01 カリウム＋ナトリウム（ppm） 2.0 PH 7.00 粘 度（cps at 25℃） 250 含有アルデヒド（ppm as ホルマリン） 75 臭 気 微アルデヒド臭 実施例 ３ 実施例１および２の精製ポリエーテル、比較例
１および２の精製ポリエーテル各々300ｇを500ml
のガラス製サンプル瓶にとり、アルデヒド類およ
び臭気について経時変化を調べた。結果を第１表
に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ性触媒の存在下で合成されたアルカ
リ性触媒および副生物を含むポリエーテルポリオ
ール、またはアルカリ性触媒を除去した副生物を
含むポリエーテルポリオールを精製するにおい
て、 (イ) 鉱酸、または鉱酸と水を添加してPH値6.5以
下とした後に酸吸着剤を添加すること (ロ) 脱水・脱アルデヒド類を温度50〜150℃、減
圧度50mmHg以下で水、水蒸気もしくはN2ガス
を吹き込みながら行うこと を特徴とするポリエーテルポリオールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP766280A JPS56104936A (en) | 1980-01-24 | 1980-01-24 | Purification of polyether polyol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP766280A JPS56104936A (en) | 1980-01-24 | 1980-01-24 | Purification of polyether polyol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56104936A JPS56104936A (en) | 1981-08-21 |
| JPS6236052B2 true JPS6236052B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=11672016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP766280A Granted JPS56104936A (en) | 1980-01-24 | 1980-01-24 | Purification of polyether polyol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56104936A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009153933A1 (ja) | 2008-06-16 | 2009-12-23 | 三洋化成工業株式会社 | ポリマーポリオール及びポリウレタンの製造方法 |
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Also Published As
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|---|---|
| JPS56104936A (en) | 1981-08-21 |
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