JPH06234847A - ポリオキシアルキレン付加物の精製法 - Google Patents
ポリオキシアルキレン付加物の精製法Info
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- JPH06234847A JPH06234847A JP2272793A JP2272793A JPH06234847A JP H06234847 A JPH06234847 A JP H06234847A JP 2272793 A JP2272793 A JP 2272793A JP 2272793 A JP2272793 A JP 2272793A JP H06234847 A JPH06234847 A JP H06234847A
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- polyoxyalkylene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリオキシアルキレン付加物中に残存してい
るアルカリ触媒を効率よく、金属イオン含量が５ppm 以
下となるまで除去出来る工業的に有用なポリオキシアル
キレン付加物の精製法を提供する。 【構成】 アルカリ触媒の存在下、活性水素含有化合物
にアルキレンオキサイドを付加して得られるポリオキシ
アルキレン付加物に、解離定数10-2以下の酸を添加して
pH3.0 〜5.0 とし、アルミン酸マグネシウムを含有する
酸吸着剤を添加混合後、濾過することにより、高品質の
ポリオキシアルキレン付加物を得る。
るアルカリ触媒を効率よく、金属イオン含量が５ppm 以
下となるまで除去出来る工業的に有用なポリオキシアル
キレン付加物の精製法を提供する。 【構成】 アルカリ触媒の存在下、活性水素含有化合物
にアルキレンオキサイドを付加して得られるポリオキシ
アルキレン付加物に、解離定数10-2以下の酸を添加して
pH3.0 〜5.0 とし、アルミン酸マグネシウムを含有する
酸吸着剤を添加混合後、濾過することにより、高品質の
ポリオキシアルキレン付加物を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルカリ触媒存在下、活
性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加して得
られるポリオキシアルキレン付加物の精製法に関する。
性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加して得
られるポリオキシアルキレン付加物の精製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリオ
キシアルキレン付加物は少なくとも１個の活性水素基を
有する有機化合物にアルカリ触媒の存在下でアルキレン
オキサイドを付加重合させて得られる。この反応におい
て用いられるアルカリ触媒としてはNaOH, KOH, CH3ONa,
CH3OK,Na2CO3, K2CO3 等がある。これらのアルカリ触
媒もしくはその中和塩がポリオキシアルキレン付加物中
に残存した場合、例えば電子材料の洗浄剤として用いる
と、電子材料間の絶縁性が悪くなり、電子材料が不良品
となる等の悪影響を及ぼすため、出来る限りの除去、例
えば金属イオン含量５ppm 以下となるような除去が強く
望まれている。
キシアルキレン付加物は少なくとも１個の活性水素基を
有する有機化合物にアルカリ触媒の存在下でアルキレン
オキサイドを付加重合させて得られる。この反応におい
て用いられるアルカリ触媒としてはNaOH, KOH, CH3ONa,
CH3OK,Na2CO3, K2CO3 等がある。これらのアルカリ触
媒もしくはその中和塩がポリオキシアルキレン付加物中
に残存した場合、例えば電子材料の洗浄剤として用いる
と、電子材料間の絶縁性が悪くなり、電子材料が不良品
となる等の悪影響を及ぼすため、出来る限りの除去、例
えば金属イオン含量５ppm 以下となるような除去が強く
望まれている。
【０００３】従来、ポリオキシアルキレン付加物中のア
ルカリ触媒を除く方法は種々検討されており、例えばリ
ン酸で中和して濾過後、濾液をケイ酸マグネシウム等の
酸吸着剤で処理する方法(特開昭51−101098号）、アル
カリ触媒を強酸(解離定数10-2以上の鉱酸）で中和し、
ついで酸吸着剤を添加して濾過する方法（特公昭57−22
055 号) 等が知られている。しかし、前者の方法ではケ
イ酸マグネシウム等で処理する前工程であるアルカリ触
媒をリン酸で中和し濾過する工程において生じる中和塩
が微細結晶であるため濾過工程が非常に困難であり、又
後者の方法では中和に強酸を用いるため設備対応上の問
題がありその改良が望まれている。
ルカリ触媒を除く方法は種々検討されており、例えばリ
ン酸で中和して濾過後、濾液をケイ酸マグネシウム等の
酸吸着剤で処理する方法(特開昭51−101098号）、アル
カリ触媒を強酸(解離定数10-2以上の鉱酸）で中和し、
ついで酸吸着剤を添加して濾過する方法（特公昭57−22
055 号) 等が知られている。しかし、前者の方法ではケ
イ酸マグネシウム等で処理する前工程であるアルカリ触
媒をリン酸で中和し濾過する工程において生じる中和塩
が微細結晶であるため濾過工程が非常に困難であり、又
後者の方法では中和に強酸を用いるため設備対応上の問
題がありその改良が望まれている。
【０００４】従って、本発明の目的は、ポリオキシアル
キレン付加物中に残存しているアルカリ触媒を効率よ
く、金属イオン含量が５ppm 以下となるまで除去出来る
工業的に有用なポリオキシアルキレン付加物の精製法を
提供することにある。
キレン付加物中に残存しているアルカリ触媒を効率よ
く、金属イオン含量が５ppm 以下となるまで除去出来る
工業的に有用なポリオキシアルキレン付加物の精製法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討の結果、従来アルカリ触媒を弱酸で
中和した場合、微細な中和塩が生成し、濾過分離困難と
されていたものが、意外にもアルミン酸マグネシウム
（MgO・Al2O3）を含有する酸吸着剤を用いれば容易に濾
過分離でき、高品質のポリオキシアルキレン付加物が得
られることを見い出し本発明を完成した。
解決すべく鋭意検討の結果、従来アルカリ触媒を弱酸で
中和した場合、微細な中和塩が生成し、濾過分離困難と
されていたものが、意外にもアルミン酸マグネシウム
（MgO・Al2O3）を含有する酸吸着剤を用いれば容易に濾
過分離でき、高品質のポリオキシアルキレン付加物が得
られることを見い出し本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、アルカリ触媒の存在
下、活性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加
して得られるポリオキシアルキレン付加物に、解離定数
10-2以下の酸を添加してpH3.0 〜5.0 とし、アルミン酸
マグネシウムを含有する酸吸着剤を添加混合後、濾過す
ることを特徴とするポリオキシアルキレン付加物の精製
法を提供するものである。
下、活性水素含有化合物にアルキレンオキサイドを付加
して得られるポリオキシアルキレン付加物に、解離定数
10-2以下の酸を添加してpH3.0 〜5.0 とし、アルミン酸
マグネシウムを含有する酸吸着剤を添加混合後、濾過す
ることを特徴とするポリオキシアルキレン付加物の精製
法を提供するものである。
【０００７】本発明において適用可能なポリオキシアル
キレン付加物は、活性水素含有化合物にアルカリ触媒の
存在下でアルキレンオキサイドを付加重合させて得られ
るものである。このようにして付加重合させて得られる
アルキレンオキサイド付加物は、通常アルカリ触媒を
0.1〜１重量％含有する粘稠な液体又は固体である。
キレン付加物は、活性水素含有化合物にアルカリ触媒の
存在下でアルキレンオキサイドを付加重合させて得られ
るものである。このようにして付加重合させて得られる
アルキレンオキサイド付加物は、通常アルカリ触媒を
0.1〜１重量％含有する粘稠な液体又は固体である。
【０００８】本発明における活性水素含有化合物とは分
子中に１個以上の活性水素を有する有機化合物であり、
例えばメタノール、エタノール、ブタノール、オクタノ
ール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール等の一
価アルコール類、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、 1,4−ブタンジオール等の二価アルコール類、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
ット、ソルビトール、蔗糖等の多価アルコール類、アニ
リン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トルエンジアミン等のアミン化合物等が挙げら
れる。またアルキレンオキサイドとしては、例えばエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等が用いられる。またアル
カリ触媒としては、NaOH, KOH, CH3ONa, CH3OK, Na2C
O3, K2CO3 等が用いられる。
子中に１個以上の活性水素を有する有機化合物であり、
例えばメタノール、エタノール、ブタノール、オクタノ
ール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール等の一
価アルコール類、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、 1,4−ブタンジオール等の二価アルコール類、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
ット、ソルビトール、蔗糖等の多価アルコール類、アニ
リン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トルエンジアミン等のアミン化合物等が挙げら
れる。またアルキレンオキサイドとしては、例えばエチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド、スチレンオキサイド等が用いられる。またアル
カリ触媒としては、NaOH, KOH, CH3ONa, CH3OK, Na2C
O3, K2CO3 等が用いられる。
【０００９】本発明で用いられる解離定数10-2以下の酸
としては、解離定数が10-2以下の弱酸であればいずれで
もよいが、例えばホウ酸、リン酸等の無機酸の他、酢
酸、プロピオン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、フマ
ル酸、リンゴ酸等の有機カルボン酸が挙げられる。好ま
しくはリン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸である。
としては、解離定数が10-2以下の弱酸であればいずれで
もよいが、例えばホウ酸、リン酸等の無機酸の他、酢
酸、プロピオン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、フマ
ル酸、リンゴ酸等の有機カルボン酸が挙げられる。好ま
しくはリン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸である。
【００１０】本発明で用いる酸吸着剤としては、アルミ
ン酸マグネシウムを含有するもの、好ましくはアルミン
酸マグネシウムを50重量％以上含有する吸着剤であれば
いずれでもよく、酸吸着剤中のアルミン酸マグネシウム
以外の成分としては酸化アルミニウム、酸化マグネシウ
ム、水酸化アルミニウム、炭酸アルミニウム等が挙げら
れる。市販されているこれら酸吸着剤としてはキョーワ
ード 300, 500 （協和化学（株）製) 等がある。
ン酸マグネシウムを含有するもの、好ましくはアルミン
酸マグネシウムを50重量％以上含有する吸着剤であれば
いずれでもよく、酸吸着剤中のアルミン酸マグネシウム
以外の成分としては酸化アルミニウム、酸化マグネシウ
ム、水酸化アルミニウム、炭酸アルミニウム等が挙げら
れる。市販されているこれら酸吸着剤としてはキョーワ
ード 300, 500 （協和化学（株）製) 等がある。
【００１１】本発明の方法によれば、アルカリ触媒を含
むポリオキシアルキレン付加物に、まず30〜100 ℃で攪
拌下、解離定数10-2以下の酸を添加しpHを 3.0〜5.0 に
調整する。pHが3.0 未満では酸吸着剤を多く使用しなけ
ればならない。またアルキレンオキサイドの劣化が起こ
ることもある。またpHが5.0 を超えると酸吸着剤で処理
してもアルカリ金属イオン含量が５ppm 以下にならな
い。次に、アルミン酸マグネシウムを含有する酸吸着剤
を添加、攪拌混合後、要すれば濾過助剤を添加して濾別
する。アルミン酸マグネシウムを含有する酸吸着剤の添
加量は、ポリオキシアルキレン付加物に対し５重量％以
下が好ましく、更に好ましくは 0.1〜２重量％である。
むポリオキシアルキレン付加物に、まず30〜100 ℃で攪
拌下、解離定数10-2以下の酸を添加しpHを 3.0〜5.0 に
調整する。pHが3.0 未満では酸吸着剤を多く使用しなけ
ればならない。またアルキレンオキサイドの劣化が起こ
ることもある。またpHが5.0 を超えると酸吸着剤で処理
してもアルカリ金属イオン含量が５ppm 以下にならな
い。次に、アルミン酸マグネシウムを含有する酸吸着剤
を添加、攪拌混合後、要すれば濾過助剤を添加して濾別
する。アルミン酸マグネシウムを含有する酸吸着剤の添
加量は、ポリオキシアルキレン付加物に対し５重量％以
下が好ましく、更に好ましくは 0.1〜２重量％である。
【００１２】なお、酸を添加し中和する際、中和効率を
上げるため要すれば 0.1〜10重量％の水を添加してもよ
い。また酸吸着剤を添加後、初期に添加した水、及び中
和で生成した水を除くため要すれば80℃以上、好ましく
は90〜120 ℃で減圧処理をしてもよい。
上げるため要すれば 0.1〜10重量％の水を添加してもよ
い。また酸吸着剤を添加後、初期に添加した水、及び中
和で生成した水を除くため要すれば80℃以上、好ましく
は90〜120 ℃で減圧処理をしてもよい。
【００１３】従来、濾別困難とされていたポリオキシエ
チレン付加物中の微細結晶構造をもつ弱酸のアルカリ塩
が本願発明の方法では容易に除去出来る理由としては、
はっきりしたことは不明であるが、微細結晶が効率よ
く、アルミン酸マグネシウムを含有する酸吸着剤に吸着
されることが考えられる。
チレン付加物中の微細結晶構造をもつ弱酸のアルカリ塩
が本願発明の方法では容易に除去出来る理由としては、
はっきりしたことは不明であるが、微細結晶が効率よ
く、アルミン酸マグネシウムを含有する酸吸着剤に吸着
されることが考えられる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、以下の実施例及び比較例において、pHは５％
水溶液として測定し、Na、K含量は ICP発光分析装置で
測定した。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、以下の実施例及び比較例において、pHは５％
水溶液として測定し、Na、K含量は ICP発光分析装置で
測定した。
【００１５】実施例１ ラウリルアルコール186ｇにKOH 0.56ｇを加えて、次に
エチレンオキサイド308ｇを反応温度 150℃で導入し、
ポリオキシエチレン付加物を合成した。次に水５ｇとリ
ン酸（85％）1.4 ｇを入れて80℃でpH3.5 にした。次に
酸吸着剤キョーワード500 ５ｇを入れて 100℃／30Torr
／１時間脱水した後、ケイソードを濾過助剤にして濾過
を行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、
K 含量はNa１ppm 、K １ppm 以下であった。 比較例１ リン酸を添加しないことを除いては実施例１と同じ方法
でポリオキシエチレン付加物の精製を行った。この時の
ポリオキシエチレン付加物中のNa、K 含量はそれぞれ４
ppm 、10ppm であった。
エチレンオキサイド308ｇを反応温度 150℃で導入し、
ポリオキシエチレン付加物を合成した。次に水５ｇとリ
ン酸（85％）1.4 ｇを入れて80℃でpH3.5 にした。次に
酸吸着剤キョーワード500 ５ｇを入れて 100℃／30Torr
／１時間脱水した後、ケイソードを濾過助剤にして濾過
を行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、
K 含量はNa１ppm 、K １ppm 以下であった。 比較例１ リン酸を添加しないことを除いては実施例１と同じ方法
でポリオキシエチレン付加物の精製を行った。この時の
ポリオキシエチレン付加物中のNa、K 含量はそれぞれ４
ppm 、10ppm であった。
【００１６】比較例２ 吸着剤キョーワード500 を添加しないことを除いては実
施例１と同じ方法でポリオキシエチレン付加物の精製を
行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K
含量はそれぞれ５ppm 、25ppm であった。
施例１と同じ方法でポリオキシエチレン付加物の精製を
行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K
含量はそれぞれ５ppm 、25ppm であった。
【００１７】比較例３ 水５ｇとリン酸（85％）0.7 ｇを入れて80℃でpH6.5 に
する以外は実施例１と同様にしてポリオキシエチレン付
加物の精製を行った。この時のポリオキシエチレン付加
物中のNa、K 含量はそれぞれ２ppm 、５ppm であった。
する以外は実施例１と同様にしてポリオキシエチレン付
加物の精製を行った。この時のポリオキシエチレン付加
物中のNa、K 含量はそれぞれ２ppm 、５ppm であった。
【００１８】実施例２ 酸吸着剤キョーワード500 の代わりにキョーワード300
を添加したことを除いては、実施例１と同じ方法でポリ
オキシエチレン付加物の精製を行った。この時のポリオ
キシエチレン付加物中のNa、K 含量はそれぞれ１ppm 以
下であった。
を添加したことを除いては、実施例１と同じ方法でポリ
オキシエチレン付加物の精製を行った。この時のポリオ
キシエチレン付加物中のNa、K 含量はそれぞれ１ppm 以
下であった。
【００１９】実施例３ ラウリルアルコール186ｇにKOH 0.56ｇを加えて、次に
エチレンオキサイド308ｇを反応温度 150℃で導入し、
ポリオキシエチレン付加物を合成した。次にコハク酸の
５％水溶液を28ｇ入れて80℃でpH4.5にした。次に吸着
剤キョーワード500５ｇを入れて 100℃／30Torr／１時
間脱水した後、ケイソードを濾過助剤にして濾過を行っ
た。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K 含量
はNa１ppm 、K １ppm 以下であった。
エチレンオキサイド308ｇを反応温度 150℃で導入し、
ポリオキシエチレン付加物を合成した。次にコハク酸の
５％水溶液を28ｇ入れて80℃でpH4.5にした。次に吸着
剤キョーワード500５ｇを入れて 100℃／30Torr／１時
間脱水した後、ケイソードを濾過助剤にして濾過を行っ
た。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K 含量
はNa１ppm 、K １ppm 以下であった。
【００２０】比較例４ 吸着剤キョーワード500 を使用しないことを除いては実
施例３と同じ方法でポリオキシエチレン付加物の精製を
行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K
含量はそれぞれ５ppm 、50ppm であった。
施例３と同じ方法でポリオキシエチレン付加物の精製を
行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K
含量はそれぞれ５ppm 、50ppm であった。
【００２１】実施例４ リン酸の代わりに酒石酸0.56ｇを使用したことを除いて
は実施例１と同じ方法でポリオキシエチレン付加物の精
製を行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のN
a、K 含量はそれぞれ２ppm 、１ppm 以下であった。
は実施例１と同じ方法でポリオキシエチレン付加物の精
製を行った。この時のポリオキシエチレン付加物中のN
a、K 含量はそれぞれ２ppm 、１ppm 以下であった。
【００２２】実施例５ リン酸の代わりにクエン酸 2.1ｇを使用し、pH4.5 とし
たことを除いては実施例１と同じ方法でポリオキシエチ
レン付加物の精製を行った。この時のポリオキシエチレ
ン付加物中のNa、K 含量はそれぞれ３ppm 、１ppm であ
った。
たことを除いては実施例１と同じ方法でポリオキシエチ
レン付加物の精製を行った。この時のポリオキシエチレ
ン付加物中のNa、K 含量はそれぞれ３ppm 、１ppm であ
った。
【００２３】実施例６ オレイルアルコール 264ｇにKOH 0.56ｇを加えて次にエ
チレンオキサイド 308ｇを反応温度150℃で導入し、ポ
リオキシエチレン付加物を合成した。次に水2.5ｇ、リ
ン酸 1.2ｇを入れて80℃でpH3.6 にした。次に酸吸着剤
キョーワード500を５ｇ入れて 100℃／30Torr／１時間
脱水した後、ケイソードを濾過助剤にして濾過を行っ
た。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K 含量
はそれぞれ１ppm 、１ppm 以下であった。
チレンオキサイド 308ｇを反応温度150℃で導入し、ポ
リオキシエチレン付加物を合成した。次に水2.5ｇ、リ
ン酸 1.2ｇを入れて80℃でpH3.6 にした。次に酸吸着剤
キョーワード500を５ｇ入れて 100℃／30Torr／１時間
脱水した後、ケイソードを濾過助剤にして濾過を行っ
た。この時のポリオキシエチレン付加物中のNa、K 含量
はそれぞれ１ppm 、１ppm 以下であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ触媒の存在下、活性水素含有化
合物にアルキレンオキサイドを付加して得られるポリオ
キシアルキレン付加物に、解離定数10-2以下の酸を添加
してpH3.0 〜5.0 とし、アルミン酸マグネシウムを含有
する酸吸着剤を添加混合後、濾過することを特徴とする
ポリオキシアルキレン付加物の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2272793A JPH06234847A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | ポリオキシアルキレン付加物の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2272793A JPH06234847A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | ポリオキシアルキレン付加物の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234847A true JPH06234847A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12090794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2272793A Pending JPH06234847A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | ポリオキシアルキレン付加物の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234847A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6303832B1 (en) | 1999-11-09 | 2001-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Oxyalkylation of alkanols with alkylene oxides |
| JP2002121276A (ja) * | 2000-10-18 | 2002-04-23 | Nof Corp | 経口医薬用ポリエチレングリコールおよびその製造方法 |
| JP2002194074A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Nof Corp | ポリアルキレングリコール誘導体 |
| JP2015071752A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-04-16 | 三洋化成工業株式会社 | 血漿分画用ポリエチレングリコール又は血漿分画用ポリエチレングリコールのモノメチルエーテル及びその製造方法 |
| CN105924639A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-09-07 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 采用2-羟基丁二酸对聚醚酮酮粗品进行精制的工艺 |
| CN106146828A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-23 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 采用2‑羟基丁二酸对聚醚酮酮粗品进行精制的方法 |
-
1993
- 1993-02-10 JP JP2272793A patent/JPH06234847A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6303832B1 (en) | 1999-11-09 | 2001-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Oxyalkylation of alkanols with alkylene oxides |
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| JP4655349B2 (ja) * | 2000-10-18 | 2011-03-23 | 日油株式会社 | 経口医薬用ポリエチレングリコールおよびその製造方法 |
| JP2002194074A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Nof Corp | ポリアルキレングリコール誘導体 |
| JP4730491B2 (ja) * | 2000-12-27 | 2011-07-20 | 日油株式会社 | ポリアルキレングリコール誘導体の脱臭方法 |
| JP2015071752A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-04-16 | 三洋化成工業株式会社 | 血漿分画用ポリエチレングリコール又は血漿分画用ポリエチレングリコールのモノメチルエーテル及びその製造方法 |
| CN105924639A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-09-07 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 采用2-羟基丁二酸对聚醚酮酮粗品进行精制的工艺 |
| CN106146828A (zh) * | 2016-06-30 | 2016-11-23 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 采用2‑羟基丁二酸对聚醚酮酮粗品进行精制的方法 |
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