BRPI0806892A2 - Processo para preparar éter de celulose - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO PARA PREPARAR ÉTER DE CELULOSE".
A presente invenção refere-se a um processo para preparar éter
de celulose.
Os processos para preparar éter de celulose são bem conheci-
dos na técnica. Uma ampla faixa de solventes ou meios de suspensão é uti- lizado.
Por exemplo, em DD 0151 757 a preparação de carboximetil ce- lulose usando uma mistura de solvente compreendendo 0-5 porcento em peso (% em peso) de piran, 0-5% em peso éter de dialquila tal como éter de dibutila, 80-98% em peso de etanol, e 2-20% em peso de água, é descrita.
EP 80678, EP 117490, e US 4.550.161 descrevem a preparação de um éter de celulose usando dimetoxietano como um solvente orgânico. As combinações de etano de dimetóxi e alcanóis, alcanodióis, e alcoxialca- 15 nóis também são mencionadas. Referência é feita nestes documentos ao uso de muitos outros solventes orgânicos, porém o uso de éteres alifáticos específicos não é mencionado.
US 2.618.635, US 3.652.539, DE 1909140, e US 4.582.899 des- crevem a preparação de éteres de celulose na presença de um solvente or- gânico que pode ser escolhido de um grupo de compostos incluindo dioxano, tetra-hidrofurano, e éter de dietila de etileno glicol.
GB 1028724 descreve a preparação de éteres de celulose de hidroxipropila na presença de óxido de propileno. É mencionado que o éter de di-isopropila ou éter de dibutila pode ser adicionado como um cossolven- te.
US 2.217.904 descreve a preparação de éter de celulose na presença de benzeno em temperaturas aumentando até 150°C. É dito que outros diluentes inertes também podem ser utilizados. Entre estes diluentes, estão listados vários éteres incluindo éter de dietila, éter de dipropila e éter de di-isopropila, éter de dibutila e éter de di-isobutila, e éter de dibenzila.
Outras referências tais como JP 2000-186101, US 5.395.930, US 6.958.393, e GB 909.039 descrevem o uso de éter de dimetila como sol- vente na preparação de éteres de celulose.
DE 542158 e US 3.903.076 descreve a preparação de éteres de celulose na presença de azeótropos, porém não menciona azeótropos ou misturas de solvente de qualquer éter alifático específico com água.
O objetivo da presente invenção é fornecer um processo melho-
rado para preparar éter de celulose.
Este objetivo é obtido por um processo para preparar um éter de celulose onde o éter de celulose é preparado na presença de um éter da fórmula R1-0-R2 tendo um ponto de ebulição entre 40 e 90°C, ou de uma 10 mistura de solvente compreendendo um éter e tendo um ponto de ebulição entre 40 e 90°C, em que R1 e R2 podem ser iguais ou diferentes e são inde- pendentemente selecionados de um grupo alquila.
Deve-se observar que a US 3.218.314 descreve a preparação de polissacarídeos substituídos na presença de um líquido inerte. Entretanto, 15 o uso específico de um éter de acordo com a presente invenção em um pro- cesso para a preparação de éteres de celulose não é nem descrito nem su- gerido neste documento. Nem são a temperatura e pressão mais baixas que podem ser usadas na aplicação de tais éteres como meio de reação em um processo de preparação de éter de celulose sugerido por este documento.
A invenção torna um processo menos caro e mais simples do
que os processos convencionais. Os inventores surpreendentemente consta- taram que ao escolher a mistura de azeótropo ou éter da invenção, as eta- pas de reação do processo podem ser conduzidas em temperaturas mais elevadas, permitindo tempos de reação mais curtos e/ou pressões mais bai- 25 xas comparado com solventes de ponto de ebulição mais baixo ou meios de suspensão, tal como éter de dietila. Isto também permite um reator menos complexo adequado para uso na temperatura e pressão desejadas a serem empregadas.
Os inventores também descobriram que os éteres do processo da invenção podem ser mais facilmente separados do éter de celulose com- parado com os éteres com um ponto de ebulição mais elevado ou outros solventes conhecidos na técnica tal como alcoóis, aldeídos ou cetonas e, onde presente, de um segundo solvente, e em particular de água, compara- do com os éteres do estado da técnica, tal como éter de dimetila e tetra- hidrofurano. A separação de solvente mais fácil tornará o processo mais a- trativo economicamente e levará a um produto mais puro com nenhum odor 5 dos solventes usados no processo.
Deve ser notado que os éteres de celulose são frequentemente purificados por uma etapa de extração ou lavagem com água. Entretanto, os éteres usados para os processos de preparação da invenção não devem ser (muito) solúveis em água. Os éteres preferidos são aqueles que não são 10 solúveis em uma quantidade de mais do que 65 000 mg por kg de água, mais preferivelmente em uma quantidade de não mais do que 55 000 mg por kg de água.
A água que é adequadamente usada no processo da invenção tem um ponto de ebulição dentre 40 e 90°C. Preferivelmente, o éter tem um ponto de ebulição dentre 40 e 80°C, mais preferivelmente entre 50 e 75°C.
O processo da invenção é preferivelmente realizado em uma temperatura abaixo de 150°C, mais preferivelmente em uma temperatura abaixo de 125°C, mais preferivelmente em uma temperatura abaixo de 100°C. Se o processo é realizado em temperaturas acima de 100°C ou 20 mesmo acima de 125°C ou acima de 150°C, o risco de degradação do mate- rial de partida de celulose e do produto de éter de celulose, aumenta e mais formação de subproduto será encontrada.
O processo é preferivelmente realizado em uma pressão entre pressão atmosférica e 8 atmosferas, preferivelmente entre 2 e 5 atmosferas, dependendo do ponto de ebulição do solvente ou da mistura de solvente usado, o que não tornaria muito elevado, como explicado acima.
Os exemplos adequados dos éteres que podem ser usados no processo da presente invenção incluem éteres em que R1 e R2 são um gru- po C1-C6 alquila linear ou ramificado. Os éteres preferidos são aqueles em 30 que R1 é um grupo metila ou etila e R2 é um grupo alquila secundário ou terciário, ainda mais preferivelmente um grupo alquila terciário. Os exemplos adequados de tais éteres mais preferidos são éter de di-isopropila, terc-butil éter de metila, terc-butil éter de etila, e terc-amil éter de metila. Em uma mo- dalidade mais preferida, o éter é selecionado do grupo que consiste em éter de terc-butila de metila e éter de terc-butila de etila.
A mistura de solvente da invenção compreende um éter e um segundo solvente, e a mistura tem um ponto de ebulição dentre 40 e 80°C. Em uma modalidade da invenção, a mistura de solvente é um azeótropo. Preferivelmente, a mistura de solvente tem um ponto de ebulição de pelo menos 45°C, mais preferivelmente de pelo menos 50°C, e de no máximo 75°C, e mais preferivelmente de no máximo 70°C. Os éteres adequados in- cluem os éteres mencionados acima. O segundo solvente ou meio de sus- pensão pode ser qualquer solvente que forme uma mistura de solvente de acordo com a invenção e/ou um azeótropo com o éter de acordo com a in- venção. Os solventes adequados incluem alcoóis tais como etanol, isopro- panol ou terc-butanol, e água. Preferivelmente, o segundo solvente é água. As misturas que além do éter e do segundo solvente compreendem outros solventes são também abrangidas pela presente invenção.
No contexto do presente pedido, os termos "solvente" e "meio de sus- pensão" se referem aos meios líquidos nos quais a celulose, éter de celulose ou qualquer intermediário no processo da invenção dissolva ou parcialmente ou completamente, ou suspenda e forme uma suspensão.
A relação de peso entre o éter e o segundo solvente pode ser de 100:1 a 1:1, preferivelmente de 50:1 a 1:1, e mais preferivelmente de 20:1 a 2:1.
O éter, mistura de solvente ou mistura de azeótropo é usado em qualquer quantidade desejável e pode ser adicionado em qualquer momento no processo. A escolha específica de condições consiste na experiência da pessoa versada.
O éter de celulose da presente invenção pode ser qualquer éter de celulose conhecido na técnica. O éter de celulose pode ser não-iônico e aniônico. Os exemplos de éteres de celulose não-iônicos são celulose de metila, celulose de hidroxietila, celulose de hidroxietil metila, celulose de hi- droxietil etila, celulose de hidroxietil metiletila, celulose de hidroxietil hidroxi- propila, celulose de hidroxietila de hidroxipropil metila, celulose de hidroxi- propila, celulose de hidroxipropila de metila, e celulose de hidroxipropila de etila. Os exemplos de éteres de celulose aniônicos são celulose de carboxi- metila, celulose de carboximetila de hidroxietila, celulose de carboximetila de 5 hidroxipropila, celulose de sulfoetila, celulose de sulfoetila de hidroxietila, e celulose de sulfoetila de hidroxipropila. Outros exemplos destes éteres de celuloses são éteres de celulose hidrofobicamente modificados, que são também conhecidos na técnica, por exemplo, de EP 0 991 668 e EP 1 117 694. Também as misturas de quaisquer dos éteres de celulose acima podem 10 ser usadas no processo da invenção. Preferivelmente, o éter de celulose preparado é um éter de celulose não-iônico.
Os processos para preparar os éteres de celulose acima são conhecidos na técnica. Por exemplo, tais processos são descritos em "Cellu- Iose ethers" de T.G. Majewicz e T.J. Podlas (em Kirk-Othmer Encyclopedia 15 of Chemical Technology, Vol. 5, pp. 445-466, data de postagem online: 4 de dezembro, de 2000) e envolve, por exemplo, a reação de celulose com um halogeneto de alquila ou halogeneto de carboxialquila em uma temperatura elevada.
Em uma modalidade preferida o processo abrange uma relação de solvente ou mistura de solvente para celulose carregada de 1:10 a 10:1 em peso.
A invenção é ilustrada nos seguintes exemplos.
Exemplos Exemplo 1
Um reator foi carregado com 8.000 unidades em peso de polpa
de madeira moída, após o que a fase de gás do reator foi evacuada para 5 kPa e carregada com nitrogênio para pressão atmosférica. Por conseguinte 5.067 unidades em peso de uma solução de álcali aquosa contendo 50% em peso de NaOH foram pulverizadas na polpa moída sob agitação, seguido 30 pela adição de 13.600 unidades em peso de MTBE (éter de terc-butila de metila). A mistura foi aquecida a 75°C. Após o aquecimento, 4.940 unidades em peso de óxido de propileno foram adicionadas, seguido por um aumento de temperatura para 80°C. Em seguida, 1.204 unidades em peso de cloreto de metila foram adicionadas. Uma segunda carga de 5.600 unidades em peso de uma solução de álcali aquosa contendo 50% em peso de NaOH foi pulverizada sobre a massa de reação sob agitação, seguido pela adição de 5 um adicional de 5.985 unidades em peso de cloreto de metila. A temperatura foi mantida a 80°C durante 45 minutos para finalizar a reação. Em seguida os componentes voláteis da reação incluindo o MTBE foram retirados e o resto da mistura de reação foi lavado com água em uma temperatura de > 95°C para remover os subprodutos. A fase sólida foi separada por centrifu- 10 gação e seca para um teor de umidade menor do que 3%.
Finalmente, o éter de celulose foi moído para um tamanho de partícula menor do que 1 mm. O éter de celulose foi analisado com respeito ao grau de substituição (DS) de metila e etila e a substituição molecular (MS) de hidroxipropila por cromatografia de gás após clivagem por ácido hidro- 15 brômico e ácido hidroiódico. A temperatura de floculação foi determinada com o uso de um espectrofotômetro sob um aumento de temperatura contí- nuo. A viscosidade foi medida por viscômetro de Brookfield, tipo LV, em uma temperatura de 20°C em uma solução tamponada a 1% em pH 7,0, ao mesmo tempo em que a claridade foi medida por transmissão de Iuz em 20 comparação com água em 20°C.
Exemplo Comparativo A
Neste exemplo comparativo o processo descrito no exemplo 1 foi seguido, exceto que o isopropanol foi usado como solvente ao invés de MTBE.
Os éteres de celulose do exemplo 1 e exemplo comparativo A
foram analisados. Os resultados são mostrado na tabela 1. Tabela 1
Exemplo MS PO DS Me Visc Claridade Temp. da Flo- Odor (mPas) (%) culação (0C) 1 0,53 1,36 2.088 89 55,2 Nenhum odor após a lavagem A 0,54 1,21 885 80 56,6 Odor de IPA após a lavagem
Claims (10)
1. Processo para preparar um éter de celulose em que o éter de celulose é preparado na presença de um éter da fórmula R1-0-R2 tendo um ponto de ebulição entre 40 e 90°C, ou de uma mistura de solvente compre- endendo um éter e tendo um ponto de ebulição entre 40 e 90°C, em que R1 e R2 podem ser iguais ou diferentes e são independentemente selecionados de um grupo alquila.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que o éter tem um ponto de ebulição dentre 50 e 75°C.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que o éter tem uma solubilidade em água de não mais do que 55 000 mg por kg de á- gua.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a3, em que R1 é um grupo metila ou etila e R2 é um grupo alquila secundário ou terciário, preferivelmente um grupo alquila terciário.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a4, em que o éter é selecionado do grupo que consiste em éter de di- isopropila, terc-butil éter de etila, terc-butil éter de metila, e terc-amil éter de etila, o grupo preferivelmente consiste em terc-butil éter de etila e terc-butil éter de metila.
6. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que a mistura de solvente é um azeótropo.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, em que a mistura de solvente compreende um éter e água.
8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 7, em que o éter é selecionado do grupo que consiste em éter de di- isopropila, terc-butil éter de etila, terc-butil éter de metila, e terc-amil de éter de metila, o grupo preferivelmente consistindo em terc-butil éter de etila e terc-butil éter de metila.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a8, em que o éter de celulose é um éter de celulose não-iônico selecionado do grupo que consiste em celulose de metila, celulose de hidroxietila, celulo- se de hidroxietil metila, celulose de hidroxietil etila, celulose de hidroxietil metiletila, celulose de hidroxietil hidroxipropila, celulose de hidroxietila de hidroxipropil metila, celulose de hidroxipropila, celulose de hidroxipropila de metila, e celulose de hidroxipropila de etila.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, em que a temperatura é abaixo de 150°C.
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