KR20090101448A - 셀룰로스 에테르의 제조 방법 - Google Patents

셀룰로스 에테르의 제조 방법

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Abstract

본 발명은 셀룰로스 에테르의 제조 방법에 관한 것으로서,
상기 셀룰로스 에테르는 40-90 ℃의 끓는점을 갖는 화학식 R1-O-R2의 에테르 또는 에테르를 포함하고 40-90 ℃의 끓는점을 갖는 용매 혼합물의 존재하에 제조되며, 상기 R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며 독립적으로 알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.

Description

셀룰로스 에테르의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING CELLULOSE ETHER}
본 발명은 셀룰로스 에테르의 제조 방법에 관한 것이다.
셀룰로스 에테르의 제조 방법은 당분야에 잘 공지되어 있다. 넓은 범위의 용매 또는 현탁 매질이 사용된다.
예를들면, DD 0151 757에서는 0-5 중량%(wt%)의 피란, 0-5 중량%의 디알킬 에테르(가령, 디부틸 에테르), 80-98 중량%의 에탄올 및 2-20 중량%의 물을 포함하는 용매 혼합물을 사용하는 카르복시메틸 셀룰로스의 제조 방법이 기술되어 있다.
EP 80678, EP 117490 및 US 4,550,161에서는 유기 용매로서 디메톡시에탄을 사용하는 셀룰로스 에테르의 제조 방법이 기술되어 있다. 디메톡시 에탄 및 알칸올의 배합물, 알칸디올 및 알콕시알칸올이 또한 언급되어 있다. 상기 문헌에서 다수의 기타 유기 용매의 사용을 참고할 수 있지만, 특정한 지방족 에테르의 사용은 언급되어 있지 않다.
US 2,618,635, US 3,652,539, DE 1909140 및 US 4,582,899에서는 디옥산, 테트라히드로푸란 및 에틸렌 글리콜 디에틸에테르를 포함하는 화합물의 군으로부터 선택될 수 있는 유기 용매의 존재하에 셀룰로스 에테르의 제조 방법이 기술되어 있다.
GB 1028724에서는 프로필렌 옥시드의 존재하에 히드록시프로필 셀룰로스 에테르의 제조 방법이 기술되어 있다. 상기에서는 디이소프로필 에테르 또는 디부틸 에테르가 보조용매(cosolvent)로서 첨가될 수 있다고 언급되어 있다.
US 2,217,904에서는 150 ℃까지 증가시킨 온도에서 벤젠의 존재하에 셀룰로스 에테르의 제조 방법에 기술되어 있다. 상기에서는 다른 비활성 희석제가 또한 사용될 수 있다고 기재되어 있다. 상기 희석제 중에는 디에틸 에테르, 디프로필 에테르 및 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르 및 디이소부틸 에테르, 및 디벤질 에테르를 포함하는 다수의 에테르가 기재되어 있다.
다른 참고문으로서 JP 2000-186101, US 5,395,930, US 6,958,393 및 GB 909,039에서는 셀룰로스 에테르의 제조에서 용매로서 사용되는 디메틸 에테르의 용도를 기술하고 있다.
DE 542158 및 US 3,903,076에서는 공비혼합물(azeotropes)의 존재하에 셀룰로스 에테르의 제조 방법이 기술되어 있지만, 물과 특정 지방족 에테르의 용매 혼합물 또는 공비혼합물을 기재하지는 않았다.
본 발명의 목적은 셀룰로스 에테르를 제조하는 개선된 방법을 제공하는데 있다.
상기 목적은 셀룰로스 에테르가 40-90 ℃의 끓는점을 갖는 화학식 R1-O-R2의 에테르 또는 에테르를 포함하고 40-90 ℃의 끓는점을 갖는 용매 혼합물의 존재하에서 제조되며, 상기 R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며 독립적으로 알킬기로부터 선택되는 셀룰로스 에테르의 제조 방법에 의해서 달성된다.
US 3,218,314에서는 비활성 액체의 존재하에 치환 폴리사카라이드의 제조 방법이 기술되어 있다. 그러나, 셀룰로스 에테르의 제조 방법에 사용되는 본 발명에 따른 에테르의 특정 용도는 상기 문헌에 기술되지도 제안되지도 않았다. 상기 문헌에 제시된 셀룰로스 에테르 제조 방법에서 반응 매질로서 상기 에테르를 적용하는데 사용될 수 있는 더 낮은 온도 및 압력이 기재되어 있지 않다.
본 발명은 종래 방법과 비교하여 더 간단하고 더 적은 비용으로 실시할 수 있다. 본 발명자는 본 발명의 에테르 또는 공비 혼합물을 선택함으로써 공정의 반응 단계들이 고온에서 실시될 수 있어 디에틸 에테르와 같은 더 낮은 끓는점의 용매 또는 현탁 매질과 비교하여 반응 시간을 단축시키고/시키거나 압력을 감소시킬 수 있다는 것을 발견하였다. 또한, 사용되는 목적하는 온도 및 압력에서 사용하기에 적당한 반응기가 덜 복잡할 수 있다.
본 발명자는 또한 본 발명의 방법의 에테르가 당분야에 공지되어 있는 높은 끓는점의 에테르 또는 다른 용매(가령, 알콜, 알데히드 또는 케톤)와 비교하여 셀룰로스 에테르로부터 더 용이하게 분리될 수 있으며, 제2 용매가 존재하는 경우 제2 용매, 특히 물로부터 당분야의 에테르, 가령 디메틸 에테르 및 테트라히드로푸란과 비교하여 더 용이하게 분리될 수 있다는 것을 발견하였다. 용매 분리가 용이해지면, 공정의 경제성이 더욱 유익해지며, 공정에서 사용된 용매의 냄새가 없는 더 순수한 생성물이 제조될 것이다.
셀룰로스 에테르는 종종 물에 의한 추출 또는 세정 단계에 의해서 정제되어야 한다. 그러므로, 본 발명의 제조 방법에 사용된 에테르는 물에 용해되어서는 안된다. 바람직한 에테르는 물 1 kg 당 65000 mg 이하, 더 바람직하게는 55000 mg 이하의 양으로 용해되는 것이다.
본 발명의 방법에 적당하게 사용되는 에테르는 40-90 ℃의 끓는점을 갖는다. 상기 에테르는 바람직하게는 40-80 ℃, 더 바람직하게는 50-75 ℃의 끓는점을 갖는다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 150 ℃ 이하, 더 바람직하게는 125 ℃ 이하, 가장 바람직하게는 100 ℃ 이하의 온도에서 실시된다. 상기 공정이 100 ℃ 이상, 심지어 125 ℃ 이상, 또는 150 ℃ 이상의 온도에서 실시되는 경우, 셀룰로스 개시 물질 및 셀룰로스 에테르 생성물의 분해 위험이 증가되고 부산물이 더 형성되는 것이 관찰되었다.
상기 공정은 사용된 용매 또는 용매 혼합물의 끓는점에 따라 대기압 내지 8 기압, 바람직하게는 2 기압 내지 5 기압에서 실시되며, 상기에서 설명된 바와 같이 너무 높아서는 안된다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 에테르의 적당한 예로는 R1 및 R2가 직쇄형 또는 분지쇄형 C1-C6 알킬기인 에테르를 포함한다. 바람직한 에테르는 R1이 메틸기 또는 에틸기이고 R2가 2급 또는 3급 알킬기, 더 바람직하게는 3급 알킬기인 에테르이다. 상기 더 바람직한 에테르의 적당한 예로는 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 에틸 tert-부틸 에테르 및 메틸 tert-아밀 에테르이다. 가장 바람직한 실시양태에서, 에테르는 메틸 tert-부틸 에테르 및 에틸 tert-부틸 에테르로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 발명의 용매 혼합물은 에테르 및 제2 용매를 포함하며, 상기 혼합물은 40-80 ℃의 끓는점을 갖는다. 본 발명의 하나의 실시양태에서, 용매 혼합물은 공비 혼합물이다. 바람직하게, 용매 혼합물은 45 ℃ 이상, 가장 바람직하게는 50 ℃ 이상, 바람직하게는 75 ℃ 이하, 가장 바람직하게는 70 ℃ 이하의 끓는점을 갖는다. 적당한 에테르는 상술된 에테르를 포함한다. 제2 용매 또는 현탁 매질은 본 발명에 따른 용매 혼합물 및/또는 본 발명에 따른 에테르를 포함하는 공비 혼합물을 형성할 수 있는 용매일 수 있다. 적당한 용매로는 알콜, 가령 에탄올, 이소프로판올 또는 tert-부탄올, 및 물을 포함한다. 바람직하게, 제2 용매는 물이다. 에테르 및 제2 용매 이외에 용매를 추가로 포함하는 혼합물이 본 발명에 또한 포함된다.
본원의 명세서에서, 용어 "용매(solvent)" 및 "현탁 매질(suspending medium)"은 본 발명의 방법에서 셀룰로스, 셀룰로스 에테르 또는 임의 중간체가 일부 또는 전부 현탁되어서 현탁액을 형성할 수 있는 액체 매질을 나타낸다.
에테르와 제2 용매 사이의 중량비율은 100:1 내지 1:1, 바람직하게는 50:1 내지 1:1, 가장 바람직하게는 20:1 내지 2:1일 수 있다.
에테르, 용매 혼합물 또는 공비 혼합물은 목적하는 양으로 사용되며, 공정에서 어느 때나 첨가될 수 있다. 조건의 특정 선택은 당업자의 지식안에서 선택된다.
본 발명의 셀룰로스 에테르는 당분야에 공지된 셀룰로스 에테르일 수 있다. 셀룰로스 에테르는 비이온성 및 음이온성일 수 있다. 비이온성 셀룰로스 에테르의 예로는 메틸 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸에틸 히드록시에틸 셀룰로스, 히드록시프로필 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸 히드록시프로필 히드록시에틸 셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 메틸 히드록시프로필 셀룰로스 및 에틸 히드록시프로필 셀룰로스가 있다. 음이온성 셀룰로스 에테르의 예로는 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시에틸 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시프로필 카르복시메틸 셀룰로스, 설포에틸 셀룰로스, 히드록시에틸 설포에틸 셀룰로스 및 히드록시프로필 설포에틸 셀룰로스가 있다. 상기 셀룰로스 에테르의 부가의 예로는 당분야, 예를 들면 EP 0 991 668 및 EP 1 117 694에 공지되어 있는 소수성 개질된 셀룰로스 에테르가 있다. 또한 상기 셀룰로스 에테르의 혼합물들이 본 발명의 방법에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 제조된 셀룰로스 에테르는 비이온성 셀룰로스 에테르이다.
상기 셀룰로스 에테르의 제조 방법은 당분야에 공지되어 있다. 예를들면, 상기 방법은 T.G. Majewicz 및 T.J. Podlas의 "Cellulose ethers" (in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 5, pp. 445-466, online posting date: December 4, 2000)에 기술되어 있으며, 예를들면 높은 온도에서 알킬 할로게나이드 또는 카르복시알킬 할로게나이드와 셀룰로스의 반응을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 방법은 용매 또는 용매 혼합물과 충전된 셀룰로스의 중량 비율이 1:10 내지 10:1인 것을 포함한다.
본 발명은 하기 실시예에서 설명된다.
실시예 1
반응기의 기체상이 5 kPa로 비우고 질소로 대기압까지 충전시킨 반응기에 8,000 중량 유닛(units by weight)의 분쇄된 우드 펄프(ground wood pulp)를 채운다. 그후, 50 중량%의 NaOH를 포함하는 알칼리 수용액 5,067 중량 유닛을 교반하에 상기 분쇄된 펄프에 분무한 후 13,600 중량 유닛의 MTBE(메틸 tert-부틸 에테르)를 첨가한다. 상기 혼합물을 75 ℃로 가열한다. 가열 후에, 4,940 중량 유닛의 프로필렌 옥시드가 첨가된 후에, 온도를 80 ℃로 올린다. 그후, 1,204 중량 유닛의 메틸 클로라이드가 첨가된다. 50 중량%의 NaOH를 포함하는 알칼리 수용액 5,600 중량 유닛의 제2 충전물을 교반하에 상기 반응물에 분무한 후, 5,985 중량 유닛의 메틸 클로라이드를 추가로 첨가한다. 온도를 80 ℃에서 45분동안 유지하여 반응을 종료한다. 반응 이후에, MTBE를 포함하는 휘발성 성분들을 제거하고, 나머지 반응 혼합물을 95 ℃ 이상의 온도에서 물로 세정하여 부산물을 제거한다. 고체상은 원심분리에 의해서 분리하고, 3% 이하의 수분 함량으로 건조시킨다.
마지막으로, 셀룰로스 에테르를 1 mm 미만의 입자 크기로 분쇄한다. 상기 셀룰로스 에테르는 메틸 및 에틸의 치환도(the degree of substitution, DS) 및 히드로브롬산 및 히드로요오드산에 의한 분해 이후에 기체 크로마토그래피에 의해서 히드록시-프로필의 분자 치환(molecular substitution, MS)에 대해서 분석한다. 응집 온도(flocculation temperature)는 연속적인 온도 증가하에 분광광도계를 사용하여 측정된다. 점도는 pH 7.0에서 1% 완충 용액에서 20 ℃의 온도에서 Brookfield 점도계, 타입 LV로 측정되며, 투명도(clarity)는 20 ℃에서 물과 비교하여 광 투과(light transmission)에 의해서 측정된다.
비교 실시예 A
본 비교 실시예에서는 실시예 1에 기술된 방법에 따르지만, 이소프로판올이 MTBE 대신에 용매로서 사용된다.
실시예 1의 셀룰로스 에테르와 비교 실시예 A의 셀룰로스 에테르가 분석된다. 결과는 표 1에 나타내었다.

Claims (10)

  1. 셀룰로스 에테르의 제조 방법으로서,
    상기 셀룰로스 에테르는 40-90 ℃의 끓는점을 갖는 화학식 R1-O-R2의 에테르 또는 에테르를 포함하고 40-90 ℃의 끓는점을 갖는 용매 혼합물의 존재하에 제조되며, 상기 R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며 독립적으로 알킬기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    에테르는 50-75 ℃의 끓는점을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    에테르는 물 1 kg 당 55000 mg 이하의 수용해도(solubility in water)를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 메틸기 또는 에틸기이며, R2는 2급 또는 3급 알킬기, 바람직하게는 3급 알킬기인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    에테르는 디이소프로필 에테르, 에틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르 및 에틸 tert-아밀 에테르로 구성된 군, 바람직하게는 에틸 tert-부틸 에테르 및 메틸 tert-부틸 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    용매 혼합물은 공비 혼합물(azeotrope)인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    용매 혼합물은 에테르 및 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    에테르는 디이소프로필 에테르, 에틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르 및 메틸 tert-아밀 에테르로 구성된 군, 바람직하게는 에틸 tert-부틸 에테르 및 메틸 tert-부틸 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    셀룰로스 에테르는 메틸 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸에틸 히드록시에틸 셀룰로스, 히드록시프로필 히드록시에틸 셀룰로스, 메틸 히드록시프로필 히드록시에틸 셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 메틸 히드록시프로필 셀룰로스 및 에틸 히드록시프로필 셀룰로스로 구성된 군으로부터 선택된 비이온성 셀룰로스 에테르인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    온도는 150 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 방법.
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