JP2005510593A - 多孔性支持体の後修飾 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特にクロマトグラフィーで使用するための、多孔性ポリマー性支持体の分野に関する。さらに特異的には、本発明は、クロマトグラフィーのような、分離の応用において用いられるとき、大いに改良された性質を持つ支持体をもたらす、そのような支持体の後修飾の新規な方法に関する。
種々の分離の応用において有用な多孔性ポリマー性支持体を作成するための多くの方法が、合成的もしくは天然モノマーの懸濁重合のように、今日公知である。そのように作成された支持体の性質を改善するために、種々の戦略がまた、それらの表面の修飾のために提案されてきた。そのような表面修飾は、例えば、支持体の利用可能な表面積を増大させるために実施されて、クロマトグラフィーのためのリガンドによるその後の誘導体化を容易にし、その疎水性/親水性表面等を修飾し得る。
本発明の一つの目的は、以前に用いられた方法と比較して、時間的必要性および複雑性に関して単純化されるところの、ポリマー性多孔性多糖支持体の後修飾の方法を提供することである。これは、請求項1および従属の請求項において説明されるように、支持体上に存在する未反応の二重結合を介して比較的短いポリマー鎖をグラフト化することにより達成される。かくして、グラフト化化合物は、例えば、支持体の表面上でラジカル重合によりインシツで重合される、ビニルエーテルであり得る。
本発明の他の目的および利点は、後続するところの詳細な開示ならびに付随する請求項から現れるであろう。
図1は、アリル基を持つ多孔性アガロース支持体(Sepharose[登録商標]6Fast Flow)(下)および本発明にしたがってポリ‐ヒドロキシブチルビニルエーテルで後修飾された同じ種類の支持体(トップ)の1H NMRスペクトルである。
図2は、Sepharose[登録商標]6Fast Flowおよび対応するアリル化されたSepharose[登録商標]6Fast Flowと比較して、本発明にしたがってポリ‐ヒドロキシブチルビニルエーテルで後修飾されたSepharose[登録商標]6Fast Flowの強化された機械的性質を示す、圧力/流動(それぞれ、Y−およびX−軸)曲線である。
図4は、種々のマトリックス上の疎水性相互作用クロマトグラフィー(HIC)による三つのタンパク質の分離を示すころの、クロマトグラムである。下部のクロマトグラムは、従来のポリマー性支持体で得られて、一方では上部のものは、本発明にしたがって後修飾された多糖支持体を用いて得られている。
本発明では、特異的に説明されない用語は、当業者が本文脈の読み取りから理解するであろうところの従来の意味で用いられる。
さらに特異的には、本発明は、一つもしくはそれ以上の未反応の二重結合を含む多孔性ポリマー性支持体の後修飾のための方法であって、その方法は、
(a)ポリマー性多糖支持体を、少なくとも一つのグラフト化化合物を含む液相と接触させること;
(b)工程(a)から得られた混合物において、当該ポリマー性支持体上の一つもしくはそれ以上の二重結合およびグラフト化化合物上の一つもしくはそれ以上の反応性基の間で、フリーラジカル反応を開始すること、ならびに任意に
(c)ポリマー性支持体を洗浄して、過剰のグラフト化化合物を除去すること;
の工程を含み、
そこではグラフト化化合物が、任意に一つもしくはそれ以上のヘテロ原子を含むところの、直線状もしくは環状の炭素鎖に結合される反応性基としての二重結合より成る、方法である。未反応の二重結合は、支持体の製造から残存し得るしそして/もしくは意図的に導入されてい得る。未反応の二重結合、即ちアリル基、は、本明細書中で説明されるように、反応に利用され得るとまた理解される。
R=一つもしくはそれ以上のヒドロキシル、アミン、カルボニル、エーテル、酸素または最終の支持体の性質に全く無いかもしくは最少の負の影響を持つところの任意の他の適当な基で任意に置換されている、C1−C30のアルキル鎖;
R'=HもしくはCH3;
R"=C0−C30のアルキル鎖もしくは酸素;そして
X=On、{式中、もしR"が酸素であるならば、そのときはnは0であって、もしR"がアルキル鎖であるならば、そのときはnは1であるという条件で、nは0〜1である}]
によって表される。
RPCは、例えばペプチドおよびより小さなタンパク質の分離と精製のためにしばしば用いられる方法である。本発明者は驚くべきことに、本発明にしたがう方法によって後修飾されたポリマー性支持体が、もしRPCで用いられるならば、効率および選択性に関して大いに改良された結果を提供し得るということを見出している。インスリンとのような、或る場合には、シリカマトリックスを用いる従来のRPCは、ジビニル‐ベースのマトリックスよりも優れた結果を与えると見出されている。しかしながら、この状況でのシリカの使用は、そのアルカリに対する感受性に因る欠点を含む。シリカベースの物質はその結果、その場でのクリーニング(CIP)が実施される、方法での使用に対しては、そのようなクリーニングが通常水酸化ナトリウムを用いるので、不適当である。したがって、シリカベースマトリックスの寿命は、余り短かすぎて経済的ではない。しかしながら、ジビニルベースマトリックスの後修飾は、以下の実験の部で示されるように、例えば分解能に関してより優れた結果を与えるところの物質をもたらすと本発明者らによって示されている。したがって、特に有利な実施態様においては、本方法を用いて、上で説明されたように後修飾されているところのマトリックスを用いるRPCにより、インスリンを精製する。本発明にしたがうそのような精製は、例えば、インスリンが組換え的に製造される方法での最終工程であり得て、そして粗い捕捉工程が最初に、例えばイオン交換クロマトグラフィーにより、行われ、上で議論されたようなRPCがそれに引き続かれる。これに代えて、本支持体は、インスリンの精製におけて捕捉‐工程で用いられる。当然、本発明は、他のおよび類似のたんぱく質についても、例えば、RPCを用いる高純度にまでの最終精製のためにはまた有利である。特に、その後の薬学的用途を有するところのタンパク質は、それがその産業内で要求されるほどの高レベルの純度に達することを可能にするので、この方式によって特に有利に精製される。本発明にしたがって後修飾された多孔性ポリマー性支持体を用いるRPCが利用され得る、もう一つの有利な例は、分析目的のため、即ち、上で議論された分取クロマトグラフィーより小スケールにおいて、である。
図1は、アリル基を持つSepharose[登録商標]6Fast Flow(下)およびポリ‐ヒドロキシブチルビニルエーテルで後修飾されたSepharose[登録商標]6Fast Flow(トップ)の1H NMRスペクトルである。結果は、実施例1で説明される。
本実施例は、単に例示目的のみのために本明細書中に含まれていて、付随の請求項により定義されるように本発明を限定するものと解釈されるべきではない。以下 および本明細書中の他の所において含まれる全ての参考文献は、出典明示により本明細書の一部とする。
2,2'−アゾ−ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル(V−65) 1.0gを、ヒドロキシブチルビニルエーテル40.0mL中に溶解した。ラジカル重合のために利用可能なアリル基を持つ Sepharose[登録商標]6 Fast Flow 6.00gを、モノマー/開始剤溶液中に浸した。反応混合物を70℃で15時間、機械的撹拌器で穏やかに撹拌した。完全な反応の後、樹脂に共役結合的に結合されなかった過剰のモノマー、オリゴマーおよびポリマーを、溶媒としてメタノールおよび水を用いる洗浄手順により除去した。NMRスペクトル(図1)に示されるように、5〜6ppmの間で元来観測された残存するアリル基の殆ど全てが消費されて、それぞれ、1.5および3.4ppmにおける共鳴によって示されるように、顕著な量のポリヒドロキシブチルビニルエーテルがSepharose[登録商標] Fast Flow 樹脂に挿入されている。
Claims (16)
- 一つもしくはそれ以上の未反応の二重結合を含む多孔性ポリマー性多糖支持体の後修飾のための方法であって、その方法は、
(a)ポリマー性支持体を、少なくとも一つのグラフト化化合物を含む液相と接触させること;
(b)工程(a)から得られた混合物において当該ポリマー性支持体上の一つもしくはそれ以上の二重結合およびグラフト化化合物上の一つもしくはそれ以上の反応性基の間で、フリーラジカル反応を開始すること、ならびに任意に
(c)ポリマー性支持体を洗浄して、過剰のグラフト化化合物を除去すること;
の工程を含み、
そこでは少なくとも一つのグラフト化化合物が、下の一般式(I):
R=一つもしくはそれ以上のヒドロキシル、アミン、カルボニル、エーテル、もしくは酸素で任意に置換されている、C1−C30のアルキル鎖;
R'=HもしくはCH3;
R"=C0−C30のアルキル基もしくは酸素;そして
X=On、{式中、もしR"が酸素であるならば、そのときはnは0であって、そしてもしR"がアルキル鎖であるならば、そのときはnは1であるという条件で、nは0〜1の整数である}]
によって表される、方法。 - 多孔性ポリマー性多糖支持体が化学的に交差結合される、請求項1に記載の方法。
- 多糖上に存在する反応性二重結合が官能性エポキシドによるその処理によって提供される、請求項1もしくは2に記載の方法。
- 支持体が一つもしくはそれ以上の粒子より成る、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(b)が加えたグラフト化化合物をポリマー性支持体に重合させるに十分な量にてフリーラジカル開始剤を添加することにより実施される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)において、RがC1−C10のアルキル鎖であり、R'はHであり、R"はOでありそしてnは整数0である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)において、RがC17アルキル鎖である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)において、RがC1−C10アルキル鎖であり、R'はHであり、R"はCH2でありそしてnは整数1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも一つのグラフト化化合物が一つもしくはそれ以上の親水基を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法であって、その方法が当該親水基(複数を含む)の誘導体化のためのさらなる工程を含む方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法であって、少なくとも一つのグラフト化化合物が反応性二重結合に加えて一つもしくはそれ以上の官能基を含み、その官能基がそのように修飾された支持体の表面上のリガンドとして利用可能である、方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項において定義される後修飾の方法を含み、異なる疎水性の少なくとも二つのグラフト化化合物が用いられる、分離媒体に予め決められた疎水性を与えるための方法。
- 第一のグラフト化化合物がヒドロキシアルキルビニルエーテルでありそして第二のグラフト化化合物がビニルアルキルエーテルである、請求項11に記載の方法。
- 第一のグラフト化化合物が式(I)によって表わされそして第二のグラフト化化合物が第一のグラフト化化合物よりも低いもしくは高い疎水性の官能性モノマーである、請求項11に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に従って作成される後修飾されたポリマー性支持体。
- 請求項14に記載の後修飾された多孔性ポリマー性多糖支持体のクロマトグラフィーにおける使用。
- 請求項14に記載の後修飾された多孔性ポリマー性多糖支持体を含むクロマトグラフィーカラム。
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