JP2005289989A - 化合物及びそれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)下記一般式(1)で表される化合物;
(II)上記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物である前記(I)記載の化合物;並びに
(III)上記一般式(2)で表される化合物が60〜100重量%、下記一般式(3)で表され且つn=2の化合物が0〜20重量%、下記一般式(3)で表され且つn=3の化合物が0〜10重量%及び下記一般式(3)で表され且つn=4〜6の化合物が合計で0〜10重量%からなる組成物(但し、該組成物は、上記一般式(2)で表される化合物が100重量%である純物質を包含しない)
に関するものである。
下記一般式(5)で表される化合物と
レゾルシン330.6g(3.0mol)をピリジン600.0gに溶解した溶液を氷浴上で15℃以下に保ちながら、これに塩化アジポイル54.9g(0.30mol)を徐々に滴下した。滴下終了後、得られた反応混合物を室温まで昇温し、1昼夜放置し反応を完結させた。反応混合物から、ピリジンを減圧下に留去し、残留物に水1200gを加えて氷冷すると沈殿が析出した。析出した沈殿をろ過、水洗し、得られた湿体を減圧乾燥して、白色〜淡黄色の粉体84gを得た。この粉体を分取用装置を備えた液体クロマトグラフィーで下記の条件で処理し、主たる成分を含む溶離液を分取した。この溶離液を濃縮し、析出した結晶をろ過して回収し、減圧乾燥して融点140〜143℃の結晶を得た。HPLC分析の結果、この結晶は純度98%のアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルであった。
カラム :Shim-pack PREP−ODS(島津製作所製)
カラム温度 :25℃
溶離液 :メタノール/水混合溶剤(85/15(w/w%))
溶離液の流速:流量3ml/分
検出器 :UV検出器(254nm)
MSスペクトルデータ
EI(Pos.) m/z=330
IRスペクトルデータ
3436cm−1 : 水酸基
2936cm−1 : アルキル
1739cm−1 : エステル
NMRスペクトルデータを表1−1および表1−2に示した。
実施例1と同様に反応を行い得られた粉体84gをHPLCにて分析した結果、この粉体中のアジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルは89重量%であった。粉体中には、他に下記式(6)で表される化合物(以下、オリゴマーということもある。)中のn=2の化合物が7重量%、下記式(6)で表される化合物中のn=3の化合物が2重量%、原料レゾルシンが2重量%含まれていた。尚、下記式(6)で表される化合物の同定はLC−MSにて行った。
質量範囲 : 200〜2000amu(1.98+0.02sec)
イオン化法 : ESI(エレクトロスプレー)
モード : 正
Capilary : 3.15kV
Cone : 35V
S.B.Tmp. : 150℃
Deslv.tmp : 400℃
Multi : 650V
N2 : 750L/hr
n=2 : 551.1[M+H]+ 、 568.2[M+NH4]+
n=3 : 771.2[M+H]+ 、 788.2[M+NH4]+
n=4 : 1008.3[M+NH4]+
n=5 : 1228.3[M+NH4]+
1.アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステル、レゾルシンの分析
カラム : YMC社 A−312 ODS
カラム温度: 40℃
溶離液 : メタノール/水=7/3(リン酸でpH=3に調整)
検出 : UV(254nm)
カラム : YMC社 A−312 ODS
カラム温度: 40℃
溶離液 : アセトニトリル/水=8/2(酢酸でpH=3.5に調整)
検出 : UV(254nm)
レゾルシンを176.2g(1.6mol)、ピリジンを400g、塩化アジポイルを73.2g(0.40mol)に変えた以外は実施例1と同様の操作を行い、118.6gの粉体を得た。HPLC分析の結果、粉体中には、アジピン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルが73.4重量%、前記式(6)中のn=2の化合物が13.9重量%、前記式(6)中のn=3の化合物が3.0重量%、前記式(6)中のn=4の化合物が0.8重量%、前記式(6)中のn=5の化合物が0.2重量%、原料レゾルシンが2.9重量%含まれていた。
レゾルシン440.4g(4.0mol)をピリジン405.0gに溶解した溶液を氷浴上で15℃以下に保ちながら、これにコハク酸ジクロライド62.0g(0.4mol)を徐々に滴下した。滴下終了後、得られた反応混合物を室温まで昇温し、1昼夜放置し反応を完結させた。反応混合物から、ピリジンを減圧下に留去し、残留物に水1800gを加えて氷冷すると液全体が白濁し二層に分離した。オイル層に水200gおよび酢酸エチル600gを添加し抽出操作を行った。得られた有機層を冷水で5回洗浄した後に硫酸マグネシウムで乾燥した。その後酢酸エチルを留去し得られた粘ちょう物にトルエン500gを添加して結晶化させ、濾過、トルエン洗浄した後、水1Lでのスラッジングを2回行った。得られた湿体を100gのメタノールに溶解した後、水1Lを装入して再沈殿させ、濾過、洗浄、乾燥して82.3gの淡黄色粉体を得た。HPLC分析の結果、粉体の主成分は91.0面積%に相当する成分であることがわかった。また、この粉体中にはレゾルシンが0.7重量%含まれていた。構造解析の結果、粉体中の主成分はコハク酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルである事が判った。
MSスペクトルデータ
EI(Pos.) m/z=302
IRスペクトルデータ
3361cm−1 : 水酸基
2984cm−1 : アルキル
1732cm−1 : エステル
NMRスペクトルデータを表2−1及び表2−2に示した。
レゾルシン330.3g(3.0mol)をピリジン303.7gに溶解した溶液を氷浴上で15℃以下に保ちながら、これにセバシン酸ジクロライド71.7g(0.3mol)を徐々に滴下した。滴下終了後、得られた反応混合物を室温まで昇温し、1昼夜放置し反応を完結させた。反応混合物から、ピリジンを減圧下に留去し、残留物に水250gを加えて氷冷すると沈殿が析出した。析出した沈殿をろ過、水洗し、得られた湿体を減圧乾燥して、白色〜淡黄色の粉体102.8gを得た。HPLC分析の結果、粉体の主成分は98.7面積%に相当する成分であることがわかった。また、この粉体中にはレゾルシンが0.2重量%含まれていた。構造解析の結果、粉体中の主成分はセバシン酸ビス(3−ヒドロキシフェニル)エステルである事が判った。
MSスペクトルデータ
EI(Pos.) m/z=386
IRスペクトルデータ
3380cm−1 : 水酸基
3000〜2800cm−1 : 長鎖アルキル
1732、1749cm−1 : エステル
NMRスペクトルデータを表3−1および表3−2に示した。
実施例1〜5で製造した組成物を供試化合物として2200mLのバンバリーミキサーを使用して、表4に示すゴム配合処方で混練り混合して、未加硫のゴム組成物を調製し、以下の方法で耐ブルーム性、ムーニー粘度、配合直後の接着性及び、配合ゴム放置後の接着性を測定、評価した。結果を表4に示す。
未加硫のゴム組成物を40℃で7日間貯蔵した後、配合剤がゴム表面に析出したか否かを目視で確認し、○、△、×で判定した。
○:表面に配合剤が析出していない
△:一部に析出
×:全面に配合剤が析出
未加硫のゴム組成物をJIS K6300−2001に準拠して、ML(1+4)130℃を測定した。結果は数値が低い程良好であることを示す。
黄銅(Cu;63質量%、Zn;37質量%)メッキしたスチールコード(1×5構造、素線径0.25mm)を12.5mm間隔で平行に並べ、このスチールコードを上下両側から各ゴム組成物でコーティングして、これを直ちに160℃×15分の条件で加硫し、幅12.5mmのサンプルを作製した。下記の各接着性に対してASTM−D−2229に準拠して、各サンプルに対してスチールコードを引き抜き、ゴムの被覆状態を目視で観察して、0〜100%で表示し、各接着性の指標とした。数値が大きい程良好であることを示す。初期接着性は前記加硫の直後に測定した。湿熱接着性は前記加硫後、70℃、湿度100%RH、4日の湿熱条件下で老化させた後に測定した。
前記スチールコードを上下両側から各ゴム組成物でコーティングした未加硫状態のスチールコード−ゴム複合体を、40℃×80RH%の恒温恒湿槽に7日間放置後、160℃×15分間加硫して、初期接着性を測定し、接着安定性の指標とした。
供試化合物として本発明の組成物を使用しない以外は参考例と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表4に示す。
供試化合物としてレゾルシンをゴム基本配合に2質量部配合する以外は参考例と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表4に示す。
供試化合物としてRF樹脂をゴム基本配合に2質量部配合する以外は参考例と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表4に示す。なお、RF樹脂は下記の方法で製造した。
供試化合物として特開平7−118621号公報記載の混合ポリエステルをゴム基本配合に2質量部配合する以外は実施例と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表4に示す。尚、混合ポリエステルは上記特許記載の実施例1に準じて合成した。
Claims (7)
- 上記一般式(2)中のRが炭素数2〜10のアルキレン基である請求項2に記載の化合物。
- 上記一般式(2)中のRがエチレン基、ブチレン基およびオクチレン基のいずれかである請求項2に記載の化合物。
- 上記一般式(2)および上記一般式(3)中のRが炭素数2〜10のアルキレン基である請求項5に記載の組成物。
- 上記一般式(2)および上記一般式(3)中のRがエチレン基、ブチレン基またはオクチレン基である請求項5に記載の組成物。
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