JP5265108B2 - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5265108B2 JP5265108B2 JP2006327141A JP2006327141A JP5265108B2 JP 5265108 B2 JP5265108 B2 JP 5265108B2 JP 2006327141 A JP2006327141 A JP 2006327141A JP 2006327141 A JP2006327141 A JP 2006327141A JP 5265108 B2 JP5265108 B2 JP 5265108B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- mass
- rubber composition
- parts
- resorcin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 118
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 benzenetricarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 33
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzenetricarboxylic Acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 10
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 9
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 9
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 7
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 31
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 9
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLTLLZLEJKRETK-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n-pentamethoxy-6-n-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CON(C)C1=NC(N(OC)OC)=NC(N(OC)OC)=N1 DLTLLZLEJKRETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC(O)=C1 KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010073 coating (rubber) Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- KDMCQAXHWIEEDE-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Co+2].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O KDMCQAXHWIEEDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);octadecanoate Chemical compound [Co+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- ZZPKZRHERLGEKA-UHFFFAOYSA-N resorcinol monoacetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC(O)=C1 ZZPKZRHERLGEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013040 rubber vulcanization Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
前記式(3)で表されるベンゼントリカルボン酸系化合物の配合量が、前記ゴム成分100質量部に対して0.1〜10質量部であることを特徴とする。
レゾルシン176.2g(1.60mol)をピリジン176.2gに溶解した溶液を10〜15℃に冷却し、同温度を保ちながら、融点以上に加熱して溶融させた1,3,5−ベンゼントリカルボン酸トリクロライド24.8g(0.0934mol)を1hrかけて滴下装入した。その後室温で2hr熟成した後に、115℃〜120℃まで昇温して同温度で6hr熟成を行なった。得られたマスから減圧下、120℃でピリジン留去を行なった。最終的な減圧度は20torrまで達した。
MSスペクトルデータ
FAB(pos.) m/z=487 (M+H)+
IRスペクトルデータ
1745cm−1、1227cm−1および1136cm−1
NMRスペクトルデータを表1−1および表1−2に示した。
NMRスペクトルデータを表2−1および表2−2に示した。
1,3,5−ベンゼントリカルボン酸−トリレゾルシンエステル、二量体およびレゾルシンの分析
カラム : YMC社 A−312 ODS
カラム温度: 40℃
溶離液 : メタノール/水=7/3(リン酸でpH=3に調整)
検出 : UV(254nm)
製造例1で製造した1,3,5−ベンゼントリカルボン酸−トリレゾルシンエステルを主成分とする組成物を供試化合物として2200mLのバンバリーミキサーを使用して、表3に示すゴム配合処方で混練り混合して、未加硫のゴム組成物を調製し、以下の方法で耐ブルーム性、ムーニー粘度、配合直後の接着性及び配合ゴム放置後の接着性を測定、評価した。結果を表3に示す。
未加硫のゴム組成物を40℃で7日間貯蔵した後、配合剤がゴム表面に析出したか否かを目視で確認し、○、△、×で判定した。
○:表面に配合剤が析出していない
△:一部に析出
×:全面に配合剤が析出
未加硫のゴム組成物をJIS K6300−2001に準拠して、ML(1+4)130℃を測定した。結果は数値が低い程良好であることを示す。
黄銅(Cu;63質量%、Zn;37質量%)メッキしたスチールコード(1×5構造、素線径0.25mm)を12.5mm間隔で平行に並べ、このスチールコードを上下両側から各ゴム組成物でコーティングして、これを直ちに160℃×15分の条件で加硫し、幅12.5mmのサンプルを作製した。下記の各接着性に対してASTM−D−2229に準拠して、各サンプルに対してスチールコードを引き抜き、ゴムの被覆状態を目視で観察して、0〜100%で表示し、各接着性の指標とした。数値が大きい程良好であることを示す。初期接着性は前記加硫後に測定した。湿熱接着性は前記加硫後、70℃、湿度100%RH、4日の湿熱条件下で老化させた後に測定した。
前記スチールコードを上下両側から各ゴム組成物でコーティングした未加硫状態のスチールコード−ゴム複合体を、40℃×80%RHの恒温恒湿槽に7日間放置後、160℃×15分間加硫して、初期接着性を測定し、接着安定性の指標とした。
供試化合物として上記製造例1で得られた組成物を使用しない以外は実施例1と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。
供試化合物としてレゾルシンをゴム基本配合に2質量部配合する以外は実施例1と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。
供試化合物としてRF樹脂をゴム基本配合に2質量部配合する以外は実施例1と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。なお、RF樹脂は下記の方法で製造した。
供試化合物として特開平7−118621号公報記載の混合ポリエステルをゴム基本配合に2質量部配合する以外は実施例1と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。尚、混合ポリエステルは上記特許記載の実施例1に準じて合成した。
実施例1のゴム配合において、供試化合物として製造例1で製造した組成物を12質量部配合する以外は、実施例1と同様に配合してゴム組成物を調製し、評価した。結果を表3に示す。
〔大内新興化学工業(株)製、商品名:ノクセラーDZ−G〕
2);N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン
〔大内新興化学工業(株)製、商品名:ノクラック6C〕
3);OMG製、商品名:マノボンド C22.5、コバルト含有量=22.5質量%
Claims (6)
- 前記硫黄の配合量が、前記ゴム成分100質量部に対して1〜10質量部であることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 更に、有機酸コバルト塩を前記ゴム成分100質量部に対しコバルト量として0.03〜1質量部含む請求項1〜3のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、天然ゴム及びポリイソプレンゴムの少なくとも一方よりなることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、50質量%以上の天然ゴム及び残部合成ゴムよりなる請求項1〜5のいずれかに記載のゴム組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006327141A JP5265108B2 (ja) | 2006-12-04 | 2006-12-04 | ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006327141A JP5265108B2 (ja) | 2006-12-04 | 2006-12-04 | ゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008138119A JP2008138119A (ja) | 2008-06-19 |
JP5265108B2 true JP5265108B2 (ja) | 2013-08-14 |
Family
ID=39599936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006327141A Active JP5265108B2 (ja) | 2006-12-04 | 2006-12-04 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5265108B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008138117A (ja) * | 2006-12-04 | 2008-06-19 | Bridgestone Corp | 空気入りタイヤ |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63256635A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-10-24 | Bridgestone Corp | 改良されたゴム組成物 |
JPH07168354A (ja) * | 1993-12-13 | 1995-07-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
WO2006062015A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Bridgestone Corporation | 空気入りタイヤ |
JP4634185B2 (ja) * | 2005-02-22 | 2011-02-16 | 東洋ゴム工業株式会社 | スチールコード用ゴム組成物及び空気入りラジアルタイヤ |
JP5252799B2 (ja) * | 2006-12-04 | 2013-07-31 | 三井化学株式会社 | ヒドロキシベンゼン誘導体およびその製造方法 |
-
2006
- 2006-12-04 JP JP2006327141A patent/JP5265108B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008138119A (ja) | 2008-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4842145B2 (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP4863629B2 (ja) | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP4011484B2 (ja) | ゴム化合物用レゾルシノール誘導体 | |
US9464183B2 (en) | Rubber composition and pneumatic tire using the same | |
JP4762744B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
EP1724252B1 (en) | Compound and composition containing the same | |
JP5265108B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP5252799B2 (ja) | ヒドロキシベンゼン誘導体およびその製造方法 | |
JP2007112833A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP4866009B2 (ja) | 化合物及びそれを含む組成物 | |
JP2007084706A (ja) | ゴム組成物 | |
JP5094003B2 (ja) | 金属補強材用のゴム組成物及びゴム−金属補強材間の接着向上剤 | |
JPH07118621A (ja) | 接着剤およびそれのゴムへの適用 | |
JP5200908B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 | |
JPH0625285B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP2008138117A (ja) | 空気入りタイヤ | |
US7491840B2 (en) | Compound and composition containing the same | |
JP2007084712A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP5239684B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 | |
JP2004238419A (ja) | 接着性ゴム組成物 | |
JP2018095757A (ja) | 樹脂組成物およびそれを含有するゴム組成物 | |
JP2011012164A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2007204668A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2017179101A (ja) | 粘着付与剤およびそれを含有するゴム組成物 | |
JP5203619B2 (ja) | レゾルシン系ジエステル化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091201 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20091201 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100312 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110404 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130308 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130501 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5265108 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |