JP2005051192A - 有機シラン、有機シロキサン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、その製造方法および半導体デバイス - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
で示される二級炭化水素基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物、
下記一般式(2)
で示される少なくともひとつの二級炭化水素基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シロキサン化合物、
下式一般式(3)
のいずれかを含んでなる化学気相成長法により形成される絶縁膜用材料を提供することにある。
(A)イソプロピルトリメトシキシラン、ジイソプロピルジメトシキシラン、トリイソプロピルメトシキシラン、イソプロピルメチルジメトシキシラン、イソプロピルエチルジメトシキシラン、イソプロピルフェニルジメトシキシラン、イソプロピルジメチルメトシキシラン、イソプロピルジエチルメトシキシラン、イソプロピルジフェニルメトシキシラン、イソプロピルトリエトシキシラン、ジイソプロピルジエトシキシラン、トリイソプロピルエトシキシラン、イソプロピルメチルジエトシキシラン、イソプロピルエチルジエトシキシラン、イソプロピルフェニルジエトシキシラン、イソプロピルジメチルエトシキシラン、イソプロピルジエチルエトシキシラン、イソプロピルジフェニルエトシキシラン、
(B)sec−ブチルトリメトシキシラン、ジsec−ブチルジメトシキシラン、トリsec−ブチルメトシキシラン、sec−ブチルメチルジメトシキシラン、sec−ブチルエチルジメトシキシラン、sec−ブチルフェニルジメトシキシラン、sec−ブチルジメチルメトシキシラン、sec−ブチルジエチルメトシキシラン、sec−ブチルジフェニルメトシキシラン、
(C)sec−ブチルトリエトシキシラン、ジsec−ブチルジエトシキシラン、トリsec−ブチルエトシキシラン、sec−ブチルメチルジエトシキシラン、sec−ブチルエチルジエトシキシラン、sec−ブチルフェニルジエトシキシラン、sec−ブチルジメチルエトシキシラン、sec−ブチルジエチルエトシキシラン、sec−ブチルジフェニルエトシキシラン、
(D)シクロペンチルトリメトシキシラン、ジシクロペンチルジメトシキシラン、トリシクロペンチルメトシキシラン、シクロペンチルメチルジメトシキシラン、シクロペンチルエチルジメトシキシラン、シクロペンチルフェニルジメトシキシラン、シクロペンチルジメチルメトシキシラン、シクロペンチルジエチルメトシキシラン、シクロペンチルジフェニルメトシキシラン、
(E)シクロペンチルトリエトシキシラン、ジシクロペンチルジエトシキシラン、トリシクロペンチルエトシキシラン、シクロペンチルメチルジエトシキシラン、シクロペンチルエチルジエトシキシラン、シクロペンチルフェニルジエトシキシラン、シクロペンチルジメチルエトシキシラン、シクロペンチルジエチルエトシキシラン、シクロペンチルジフェニルエトシキシラン、
(F)シクロペンタジエニルトリメトシキシラン、ジシクロペンタジエニルジメトシキシラン、トリシクロペンタジエニルメトシキシラン、シクロペンタジエニルメチルジメトシキシラン、シクロペンタジエニルエチルジメトシキシラン、シクロペンタジエニルフェニルジメトシキシラン、シクロペンタジエニルジメチルメトシキシラン、シクロペンタジエニルジエチルメトシキシラン、シクロペンタジエニルジフェニルメトシキシラン、
(G)シクロペンタジエニルトリエトシキシラン、ジシクロペンタジエニルジエトシキシラン、トリシクロペンタジエニルエトシキシラン、シクロペンタジエニルメチルジエトシキシラン、シクロペンタジエニルエチルジエトシキシラン、シクロペンタジエニルフェニルジエトシキシラン、シクロペンタジエニルジメチルエトシキシラン、シクロペンタジエニルジエチルエトシキシラン、シクロペンタジエニルジフェニルエトシキシラン、
(H)シクロヘキシルトリメトシキシラン、ジシクロヘキシルジメトシキシラン、トリシクロヘキシルメトシキシラン、シクロヘキシルメチルジメトシキシラン、シクロヘキシルエチルジメトシキシラン、シクロヘキシルフェニルジメトシキシラン、シクロヘキシルジメチルメトシキシラン、シクロヘキシルジエチルメトシキシラン、シクロヘキシルジフェニルメトシキシラン、
(I)シクロヘキシルトリエトシキシラン、ジシクロヘキシルジエトシキシラン、トリシクロヘキシルエトシキシラン、シクロヘキシルメチルジエトシキシラン、シクロヘキシルエチルジエトシキシラン、シクロヘキシルフェニルジエトシキシラン、シクロヘキシルジメチルエトシキシラン、シクロヘキシルジエチルエトシキシラン、シクロヘキシルジフェニルエトシキシラン、
(J)シクロヘキセニルトリメトシキシラン、ジシクロヘキセニルジメトシキシラン、トリシクロヘキセニルメトシキシラン、シクロヘキセニルメチルジメトシキシラン、シクロヘキセニルエチルジメトシキシラン、シクロヘキセニルフェニルジメトシキシラン、シクロヘキセニルジメチルメトシキシラン、シクロヘキセニルジエチルメトシキシラン、シクロヘキセニルジフェニルメトシキシラン、
(K)シクロヘキセニルトリエトシキシラン、ジシクロヘキセニルジエトシキシラン、トリシクロヘキセニルエトシキシラン、シクロヘキセニルメチルジエトシキシラン、シクロヘキセニルエチルジエトシキシラン、シクロヘキセニルフェニルジエトシキシラン、シクロヘキセニルジメチルエトシキシラン、シクロヘキセニルジエチルエトシキシラン、シクロヘキセニルジフェニルエトシキシラン
(L)イソプロピルビニルジメトキシシラン、イソプロピルビニルジエトキシシラン、イソプロピルビニルジtert.−ブトキシシシラン、ジイソプロピルビニルメトキシシラン、ジイソプロピルビニルエトキシシラン、ジイソプロピルビニルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルジビニルメトキシシラン、イソプロピルジビニルエトキシシラン、イソプロピルジビニルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルビニルメチルメトキシシラン、イソプロピルビニルメチルエトキシシラン、イソプロピルビニルメチルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルビニルエチルメトキシシラン、イソプロピルビニルエチルエトキシシラン、イソプロピルビニルエチルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルフェニルジメトキシシラン、イソプロピルフェニルジエトキシシラン、イソプロピルフェニルジtert.−ブトキシシシラン、ジイソプロピルフェニルメトキシシラン、ジイソプロピルフェニルエトキシシラン、ジイソプロピルフェニルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルジフェニルメトキシシラン、イソプロピルジフェニルエトキシシラン、イソプロピルジフェニルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルフェニルメチルメトキシシラン、イソプロピルフェニルメチルジエトキシシラン、イソプロピルフェニルメチルtert.−ブトキシシシラン、イソプロピルフェニルエチルメトキシシラン、イソプロピルフェニルエチルジエトキシシラン、イソプロピルフェニルエチルtert.−ブトキシシシラン、sec−ブチルビニルジメトキシシラン、sec−ブチルビニルジエトキシシラン、sec−ブチルビニルジtert.−ブトキシシシラン、ジsec−ブチルビニルメトキシシラン、ジsec−ブチルビニルエトキシシラン、ジsec−ブチルビニルtert.−ブトキシシシラン、sec−ブチルジビニルメトキシシラン、sec−ブチルジビニルエトキシシラン、sec−ブチルジビニルtert.−ブトキシシシラン、sec−ブチルフェニルジメトキシシラン、sec−ブチルフェニルジエトキシシラン、sec−ブチルフェニルジtert.−ブトキシシシラン、ジsec−ブチルフェニルメトキシシラン、ジsec−ブチルフェニルエトキシシラン、ジsec−ブチルフェニルtert.−ブトキシシシラン、sec−ブチルジフェニルメトキシシラン、sec−ブチルジフェニルエトキシシラン、sec−ブチルジフェニルtert.−ブトキシシシラン、等が例示できる。
ものが使用できる。R5は、炭素数1〜20の炭化水素基または水素原子を表し、
炭化水素基としては、R1,R2と同様のものが使用できる。
(M)1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトライソプロピル−1,3,5、7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタイソプロピル−1,3,5,7,9−ペンタビニルシクロペンタシロキサン、1,3,5−トリsec−ブチル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラsec−ブチル−1,3,5、7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタsec−ブチル−1,3,5,7,9−ペンタビニルシクロペンタシロキサン
(N)1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトライソプロピル−1,3,5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタイソプロピル−1,3,5,7,9−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリエチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトライソプロピル−1,3,5、7−テトラエチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタイソプロピル−1,3,5,7,9−ペンタエチルシクロペンタシロキサン、ヘキサイソプロピルシクロトリシロキサン、オクタイソプロピルシクロテトラシロキサン、デカイソプロピルシクロペンタシロキサン、1,3,5−トリsec−ブチル−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラsec−ブチル−1,3,5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタsec−ブチル−1,3,5,7,9−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、1,3,5−トリsec−ブチル−1,3,5−トリエチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラsec−ブチル−1,3,5、7−テトラエチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタsec−ブチル−1,3,5,7,9−ペンタエチルシクロペンタシロキサン
(O)1,3,5−トリイソプロピルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトライソプロピルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタイソプロピルシクロペンタシロキサン、1,3,5−トリsec−ブチルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラsec−ブチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタsec−ブチルシクロペンタシロキサン、
等が挙げられる。
(P)ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジビニルジtert.−ブトキシシシラン、トリビニルメトキシシラン、トリビニルエトキシシラン、トリビニルtert.−ブトキシシシラン、等が挙げられる。
(Q)1,3,5−トリメチル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5、7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタメチル−1,3,5,7,9−ペンタビニルシクロペンタシロキサン、1,3,5−トリエチル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトラエチル−1,3,5、7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタエチル−1,3,5,7,9−ペンタビニルシクロペンタシロキサン、
(R)ヘキサビニルシクロトリシロキサン、オクタビニルシクロテトラシロキサン、デカビニルシクロペンタシロキサン等が挙げられる。
で示される有機化合物と、有機リチウム又は金属リチウム粒子とを反応させて製造した、二級炭素原子とリチウム原子とが直結した化合物を製造し、この化合物と下記一般式(6)
で示されるハロゲン化シラン、ハロゲン化アルコキシシラン又はテトラアルコキシシランとを反応させることにより、一般式(1)で表される有機シラン化合物を製造することができる。
[二級炭素原子とリチウム原子とが直結した有機リチウムの製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた200mlのシュレンク管反応器にジシクロペンタジエンをクラッキング蒸留して得たシクロペンタジエン15.8g(239mmol)と乾燥テトラヒドロフラン50mlを仕込み、−20℃に冷却した。これに攪拌しつつ、2.66mol/Lのn−ブチルリチウム90.0ml(239mmol)を45分間で滴下し、−20℃で30分間、室温で1時間反応させた。反応後、反応液をn−ヘキサン200mlに加え、生成物であるシクロペンタジエニルリチウムを析出させ、ガラスフィルターにより、濾別し、乾燥させた。
[二級炭素原子がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造]
窒素気流下、攪拌装置を備えた200mlのシュレンク管反応器に乾燥n−ペンタン50ml、乾燥エーテル20mlとテトラクロロシラン8.09g(47.6mmol)を仕込み、上記で製造したシクロペンタジエニルリチウム7.20g(100mmol)をn−ペンタン70mlでスラリー化した液を注射器により、室温にて10分間で滴下した。滴下終了後、室温にて24時間攪拌した。反応終了後、ガラスフィルターにて反応液スラリーからリチウムクロライドを除去し、n−ペンタンを留去し、ジシクロペンタジエニルジクロロシランを得た。
GC−MS;Mw=248、C14H20O2Si
また、得られたジシクロペンタジエニルジエトキシシラン100g中の水分並びにナトリウムおよびリチウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=17ppm、Li<10ppb、Na<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
実施例1の二級炭素原子がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造のジシクロペンタジエニルジクロロシランとナトリウムエトキシドとの反応後、ナトリウムクロライド及び未反応ナトリウムエトキシドを濾別除去せず、水を加えて溶解分液抽出除去したこと以外は、実施例1と同様にしてジシクロペンタジエニルジエトキシシランを製造した。
[二級炭素原子とマグネシウム原子とが直結した有機マクネシウムの製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた2Lの四つ口フラスコに金属マグネシウム53.4g(2.20mol)と乾燥ジエチルエーテル1.60Lを仕込み、0℃に冷却した。これに攪拌しつつ、イソプロピルブロミド246g(2.00mol)を乾燥ジエチルエーテル200mlに希釈した溶液を100分間で滴下し、室温で14時間反応させ、イソプロピルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液を得た。
[二級炭素原子とビニル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた2Lの四つ口フラスコにビニルトリメトキシラン206g(1.39mol)と乾燥ジエチルエーテル300mlを
仕込み、0℃に冷却した。これに攪拌しつつ、上記で調製したイソプロピルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液1.67molを120分間で滴下し、室温で2時間反応させた。反応終了後、副生したマグネシウムメトキシド残渣を濾別除去し、得られた濾液を減圧蒸留することにより目的物であるイソプロピルビニルジメトキシシラン141g(0.882mol)を得た。収率は、63.5%であった。
13C−NMR;δ12.0ppm、16.7ppm、50.7ppm、δ130.2ppm、δ136.4ppm
GC−MS;Mw=160、C7H16О2Si
また、得られたイソプロピルビニルジメトキシシラン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=5ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
実施例2においてビニルトリメトキシラン206g(1.39mol)に変えて、メチルトリメトキシシラン189g(1.39mol)としたこと以外は、実施例2と同様にしてイソプロピルメチルジメトキシシランを製造した。収率は、63.1%でであった。
13C−NMR;δ12.6ppm、δ16.7ppm、δ50.4ppm
GC−MS;Mw=148、C6H16O2Si
また、得られたイソプロピルメチルジメトキシシラン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=4ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
[二級炭素原子とマグネシウム原子とが直結した有機マクネシウムの製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた3Lの四つ口フラスコに金属マグネシウム80.1g(3.30mol)と乾燥ジエチルエーテル2.40Lを仕込み、0℃に冷却した。これに攪拌しつつ、イソプロピルブロミド369g(3.00mol)を乾燥ジエチルエーテル300mlに希釈した溶液を100分間で滴下し、室温で14時間反応させ、イソプロピルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液を得た。
[二級炭素原子がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた3Lの四つ口フラスコにテトラメトキシラン211g(1.39mol)と乾燥ジエチルエーテル300mlを仕込み、0℃に冷却した。これに攪拌しつつ、上記で調製したイソプロピルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液2.92molを120分間で滴下し、室温で2時間反応させた。反応終了後、副生したマグネシウムメトキシド残渣を濾別除去し、得られた濾液を減圧蒸留することにより目的物であるジイソプロピルジメトキシシラン162g(0.920mol)を得た。収率は、66.2%であった。
GC−MS;Mw=176、C8H20О2Si
また、得られたジイソプロピルジメトキシシラン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=4ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
[2つのビニル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シラン化合物の製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた5Lの四つ口フラスコにジビニルジクロロシラン306g(2.00mol)とtert.−ブトキシカリウム539g(4.80mol)と乾燥ヘキサン3.0Lを仕込み、ヘキサン還流条件下、17時間反応させた。反応終了後、副生した塩化カリウム残渣を濾別除去し、得られた濾液を減圧蒸留することにより目的物であるジビニルジ−tert.−ブトキシシラン257g(1.13mol)を得た。収率は、56.5%であった。
GC−MS;Mw=228、C12H24О2Si
また、得られたジビニルジ−tert.−ブトキシシラン100g中の水分並びにカリウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=4ppm、K<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
[二級炭素原子とビニル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シロキサン化合物の製造]
攪拌装置を備えた5Lの四つ口フラスコにイソプロピルビニルジメトキシシラン500g(3.09mol)、純水556g(30.9mol)、硫酸152g(1.55mol)、テトラヒドロフラン3.00Lを仕込み、還流条件下、1時間反応させた。反応終了後、THF及び水を留去し、得られた有機層をモレキュラーシーブで乾燥した。乾燥後、有機層から減圧蒸留により、目的物である1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン255g(0.746mol)を得た。収率は、24.1%であり、イソプロピルビニルジメトキシシランの転換率は、72.4%であった。
13C−NMR;δ14.4ppm、δ14.5ppm、δ16.3ppm、δ133.1ppm、δ133.2ppm、δ133.4ppm、δ134.6ppm、δ134.8ppm、δ135.0ppm
GC−MS;Mw=342、C15H30O3Si3
また、得られた1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=8ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
実施例6においてイソプロピルビニルジメトキシシラン500g(3.09mol)に変えて、イソプロピルメチルジメトキシシラン458g(3.09molとしたこと以外は、実施例6と同様にして1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサンを製造した。収率は、25.3%であり、イソプロピルメチルジメトキシシランの転換率は、75.8%であった。
13C−NMR;δ15.3ppm、δ15.5ppm、δ16.4ppm、δ16.5ppm
GC−MS;Mw=306、C12H30O3Si3
また、得られた1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=9ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
[ビニル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シロキサン化合物の製造]
窒素気流下、滴下濾斗、攪拌装置を備えた5Lの四つ口フラスコに純水1250g(69.4mol)とtert.−ブタノール1250g(16.9mol)
を仕込み、滴下濾斗よりジビニルジクロロシラン500g(3.27mol)を
室温にて1時間で滴下し、更に1時間反応させた。反応終了後、n−ペンタン1.0Lで目的物であるオクタビニルシクロテトラシロキサン抽出し、得られたn−ペンタン層をモレキュラーシーブで乾燥した。乾燥後、ペンタン層から減圧蒸留により、目的物であるオクタビニルシクロテトラシロキサン144g(0.368mol)を得た。収率は、11.3%であり、ジビニルジクロロシランの転換率は、45.0%であった。
GC−MS;Mw=392、C16H24O4Si4
また、得られたオクタビニルシクロテトラシロキサン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=9ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
[ビニル基とアルキル基がケイ素原子に直結した構造を有する有機シロキサン化合物の製造]
実施例8においてジビニルジクロロシラン500g(3.27mol)に変えて、ビニルメチルジクロロシラン500g(3.55mol)としたこと以外は、実施例8と同様にして1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを製造した。収率は、16.5%であり、ビニルメチルジクロロシランの転換率は、66.0%であった。
δ5.90〜6.32ppm(m,12H,CH=CH2)
GC−MS;Mw=344、C12H24O4Si4
また、得られた1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン100g中の水分並びにマグネシウム含有量をカールフィッシャー水分計及びICP−MS(高周波プラズマ発光−質量分析器、横河アナリティカルシステムズ社製、商品名「HP4500」)により測定した結果は、H2О=9ppm、Mg<10ppbであり、絶縁膜材料として有用なものであった。
[プラズマ重合]
日本レーザー電子(株)社製プラズマ重合装置NL−ОP50FTを用い、放電電圧2.1kV、放電電流5.0mA、ジビニルジ−tert.−ブトキシシラン分圧0.7torr、室温、重合(放電)時間12分間の条件でジビニルジ−tert.−ブトキシシランをプラズマ重合し、シリコン基板上に成膜した。
成膜速度=46.7nm/min.
薄膜組成(XPS)C=41.3atom%、О=36.7atom%、
Si=22.0atom%
C/Si=1.88atom比、
О/Si=1.67atom比
SEM薄膜断面観察 平坦緻密膜
であり、ケイ素に対する炭素(有機置換基)の比率の高い、絶縁膜用材料として適した薄膜であった。
実施例10において重合するモノマーをジメチルジメトキシシランとしたこと以外は、実施例10と同様にしてシリコン基板上にプラズマ重合成膜を実施した。
結果は、
成膜速度=10.8nm/min.
薄膜組成(XPS)C=32.2atom%、О=40.6atom%、
Si=27.1atom%
C/Si=1.19atom比、
О/Si=1.50atom比
SEM薄膜断面観察 平坦緻密膜
であり、実施例10に比し、成膜速度が遅く、ケイ素に対する炭素(有機置換基)の比率が低く、絶縁膜用材料としては不適な薄膜しか得られなかった。
[プラズマ重合]
実施例10において重合するモノマーをイソプロピルビニルジメトキシシランとしたこと以外は、実施例10と同様にしてシリコン基板上にプラズマ重合成膜を実施した。
成膜速度=100nm/min.
薄膜組成(XPS)C=56.6atom%、О=25.1atom%、
Si=18.3atom%
C/Si=3.09atom比、
О/Si=1.37atom比
SEM薄膜断面観察 平坦緻密膜
であり、ケイ素に対する炭素(有機置換基)の比率の高い、絶縁膜用材料として適した薄膜であった。
[プラズマ重合]
実施例10において重合するモノマーを1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとしたこと以外は、実施例10と同様にしてシリコン基板上にプラズマ重合成膜を実施した。
成膜速度=153nm/min.
薄膜組成(XPS)C=58.7atom%、О=20.9atom%、
Si=20.4atom%
C/Si=2.88atom比、
О/Si=1.02atom比
SEM薄膜断面観察 平坦緻密膜
であり、ケイ素に対する炭素(有機置換基)の比率の高く、絶縁膜用材料として適した薄膜であった。また、モノマー中のO/Si=1.00atom比が維持され、モノマー環状構造が維持されていることを示唆した。
[プラズマ重合]
実施例10において重合するモノマーを1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサンとしたこと以外は、実施例10と同様にしてシリコン基板上にプラズマ重合成膜を実施した。
成膜速度=215nm/min.
薄膜組成(XPS)C=68.5atom%、О=15.8atom%、
Si=15.7atom%
C/Si=4.36atom比、
О/Si=1.01atom比
SEM薄膜断面観察 平坦緻密膜
であり、実施例10よりもケイ素に対する炭素(有機置換基)の比率の高い、絶縁膜用材料として適した薄膜であった。また、モノマー中のO/Si=1.00atom比が維持され、モノマー環状構造が維持されていることを示唆した。
[プラズマ重合]
実施例10において重合するモノマーを1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリメチルシクロトリシロキサンとしたこと以外は、実施例10と同様にしてシリコン基板上にプラズマ重合成膜を実施した。
成膜速度=117nm/min.
薄膜組成(XPS)C=60.8atom%、О=20.1atom%、
Si=19.1atom%
C/Si=3.18atom比、
О/Si=1.05atom比
SEM薄膜断面観察 平坦緻密膜
であり、実施例10よりもケイ素に対する炭素(有機置換基)の比率の高い、絶縁膜用材料として適した薄膜であった。また、モノマー中のO/Si=1.00atom比が維持され、モノマー環状構造が維持されていることを示唆した。
Claims (17)
- 一般式(1)及び/又は一般式(2)の二級炭化水素基が、イソプロピル、sec.−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロペンタジエニルである請求項1及至請求項2のいずれかに記載の絶縁膜用材料。
- 一般式(1)のR3及び/又は一般式(2)のR5がアルケニル基である請求項1及至請求項3のいずれかに記載の絶縁膜用材料。
- 同一ケイ素原子上にビニル基及びイソプロピル基が結合した請求項1及至請求項4のいずれかに記載の絶縁膜用材料。
- 一般式(1)及び/又は一般式(2)の化合物が、イソプロピルビニルジメトキシシラン、イソプロピルビニルジエトキシシラン、1,3,5−トリイソプロピル−1,3,5−トリビニルシクロトリシロキサン、1,3,5,7−テトライソプロピル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7,9−ペンタイソプロピル−1,3,5,7,9−ペンタビニルシクロペンタシロキサンのいずれかである請求項5に記載の絶縁膜用材料。
- 請求項1乃至請求項7のいずれかに記載の有機シラン化合物及び/又は有機シロキサン化合物を含んでなる、化学気相成長法により形成される絶縁膜用材料。
- ケイ素、炭素、酸素、水素以外の元素であって製造原料に由来する不純物量が10ppb未満であり、かつ含水量が50ppm未満であることを特徴とする請求項1乃至請求項8のいずれかに記載の絶縁膜用材料。
- 化学気相成長法が、プラズマ励起化学気相成長法(PECVD:Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition)である請求項1乃至請求項9のいずれかに記載の絶縁膜用材料。
- 下記一般式(5)
で示される有機化合物と、有機リチウム又は金属リチウム粒子とを反応させて製造した二級炭化水素基とリチウム原子とが直結した化合物と、
下記一般式(6)
で示されるハロゲン化シラン、ハロゲン化アルコキシシラン又はテトラアルコキシシランとを反応させ、更にケイ素に直結するハロゲン原子が残存する場合、下記一般式(7)
で示されるアルカリ金属アルコキシドを反応させた後、濾過、蒸留又はカラム分離により精製することを特徴とする、一般式(1)で示される有機シラン化合物の製造方法。
- 下記一般式(5)
で示される有機化合物と金属マグネシウムとを反応させて製造した、二級炭化水素基とマグネシウム原子とが直結した化合物と、
下記一般式(6)
で示されるハロゲン化シラン、ハロゲン化アルコキシシランまたはテトラアルコキシシランとを反応させ、更にケイ素に直結するハロゲン原子が残存する場合、
下記一般式(7)
で示されるアルカリ金属アルコキシドを反応させた後、濾過、蒸留またはカラム分離により精製することを特徴とする、一般式(1)で示される有機シラン化合物の製造方法。
- 請求項1乃至請求項9のいずれかに記載の絶縁膜用材料を用い、PECVD装置により、成膜した絶縁膜。
- 請求項2乃至請求項9の有機シロキサン化合物の環状シロキサン構造を含んでなることを特徴とする請求項14に記載の絶縁膜。
- 請求項14乃至請求項15の絶縁膜を、二級炭化水素基、アルケニル基、アリール基のいずれかがケイ素原子との結合が切断する以上の温度で熱処理し、多孔質化した絶縁膜。
- 請求項14又は請求項16に記載の絶縁膜を用いた半導体デバイス。
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