JP2004536866A - ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法 - Google Patents

ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2004536866A
JP2004536866A JP2003515486A JP2003515486A JP2004536866A JP 2004536866 A JP2004536866 A JP 2004536866A JP 2003515486 A JP2003515486 A JP 2003515486A JP 2003515486 A JP2003515486 A JP 2003515486A JP 2004536866 A JP2004536866 A JP 2004536866A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
catalyst
weight
alumina
metal
palladium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003515486A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4979877B2 (ja
Inventor
リフ,ヨーハン
エケンベルグ,クリスティーナ
Original Assignee
アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=20284920&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2004536866(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ filed Critical アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ
Publication of JP2004536866A publication Critical patent/JP2004536866A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4979877B2 publication Critical patent/JP4979877B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本発明は、エチレンジアミンのアミノ基転移による、ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法に関する。アミノ基転移は、135℃から180℃の温度で、5Mpaから40Mpaの圧力で、水素と、酸化物担体上で26から65重量%のニッケルを含む粒子の触媒との存在下で行なわれる。エチレンジアミンの高い転換度およびジエチレントリアミン等の非環式ポリエチレンポリアミンを生成するのに高い選択性がこの方法によって得られる。環式アミン化合物、たとえばピペラジンの生成は少ない。

Description

【技術分野】
【0001】
本発明は、エチレンジアミンのアミノ基転移による、ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法に関する。この方法は、エチレンジアミンの高い転換率およびジエチレントリアミンなどの非環式ポリエチレンポリアミンを生成するのに高い選択性を示す。環式アミン化合物、たとえばピペラジンの生成は少ない。
【背景技術】
【0002】
エチレンアミンの製造における最も望ましい生成物は、第1級のおよび第2級のアミノ基を含む、非環式の、好ましくは線状のエチレンアミンである。複素環式環を含むエチレンアミンは、商業的な関心が少ない。したがって、米国特許第4,568,746号では、170℃から210℃の温度で、および1000psigの圧力で、ニッケル、コバルトまたはロジウム触媒の存在下でのエチレンジアミンのアミノ基転移によって、ピペラジンに対するジエチレントリアミンの高い比率を含むアミン組成の生成のための方法が開示されている。特に開示された触媒は、ラネーニッケル触媒およびラネーコバルト触媒であり、これらの触媒は、粒度が20−60μmであり、アルミナで支持されたRh、シリカで支持されたNi/Re/Bおよび珪藻土で支持されたNi/Zrを有する。ラネーニッケルまたはラネーコバルト触媒は、使用には不適当であり、というのもこれらは砕けやすく、取り扱いが難しいためである。さらに、小さな粒度のラネーニッケルまたはラネーコバルト触媒では、触媒を連続的な方法において使用するには不適当であり、かつそれらを反応混合物から除去するのが困難である。他方で、支持体を有する触媒は、比較的高収量のピペラジンを生じる。
【0003】
米国特許第5,410,086号ではまた、液体反応相において水素濃度を調整することによって、水素および水素化触媒の存在下でエチレンジアミンをアミノ基転移する際に、ピペラジンに対するジエチレントリアミンの比率を制御する方法が記載されている。好ましい水素化触媒は、ラネーニッケルおよびラネーコバルト、またはニッケル/レニウム/ホウ素触媒である。
【0004】
この実施例では、エチレンジアミンのアミノ基転移の方法が開示され、ここで反応は、支持体上で、6.2重量パーセントのニッケル、4.4重量パーセントのレニウムおよび1.8重量パーセントのホウ素を含む触媒が詰め込まれた管状の炉において行なわれる。
【0005】
さらに、公開公報GB 1 508 460では、100℃から150℃の温度で、反応が70%またはそれ未満の転換度で行なわれる状態で、元素の周期表の8族のうち少なくとも1つの遷移金属を含む触媒の存在下で、エチレンアミンのアミノ基転移によって、ジエチレントリアミンを製造するためのプロセスが記載されている。好ましくは、この触媒は、反応ゾーンの少なくとも20体積%を占め、反応時間は5時間から10時間である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
こうしたエチレンジアミンの、ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンへのアミノ基転移の方法における一般的な問題は、適度の温度および圧力でのこれらのプロセスの結果として、過度に高い比率の、ピペラジン等の環式エチレンアミン化合物が生じること、および/またはエチレンジアミンの転換度が低過ぎることである。したがって、高い転換度のエチレンジアミンをもたらし、同時に、好ましい反応条件で、所望の非環式ポリエチレンポリアミンおよび環式ポリエチレンポリアミン間の好ましい比率をもたらす改良が必要である。
【課題を解決するための手段】
【0007】
現在、上記の目的は、多孔質酸化物支持体上で多量の金属ニッケルを含む触媒の存在下での温和な反応条件下で、アミノ基転移方法を行なうことによって達成できることが見出されている。本発明に従うと、ジエチレントリアミンおよび高級非環式ポリエチレンポリアミンは、135−180℃の温度で、好ましくは150−165℃で、5MPaから40MPaの圧力で、好ましくは8−35MPaで、水素と、好ましくはアルミナ、シリカまたはそれらの混合物を含む多孔質酸化物支持体上で、26−65重量%の、好ましくは30−65重量%の金属ニッケルを含む粒子の触媒との存在下で、エチレンジアミンのアミノ基転移によって製造される。上記のアミノ基転移は回分式で行なうことができるが、連続的な方法が好まれる。145℃から165℃の温度で、および4から30%のエチレンジアミンの転換度で、非環式ポリエチレンポリアミンのための高い選択性を得ることができる。したがって、10%の転換度では、反応混合物の、非環式ポリエチレンポリアミン化合物と環式エチレンアミンとの間の重量比は20:1を超えるかもしれず、15%の転換度では、15:1を超えるかもしれない。米国特許5,410,086号の実施例において得られた対応する比率は、本質的により低いものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【0008】
本発明の触媒の触媒活性部分は、多孔質酸化物支持体に堆積した多量の金属ニッケルを含む。この触媒はまた、コバルト、鉄、銅、パラジウムまたはそれらの混合物などの、アミノ化プロセスにおいて一般的に使用される補助的な触媒作用に効果的な金属を含み得る。上記の金属は、金属ニッケルの量の0.1重量%から12重量%の全金属量で存在し得る。ニッケルおよび何らかの補助的な金属が、主に触媒のアミノ基転移効果を担う。
【0009】
触媒の効果はまた、小量の別の金属の存在によって促進されて、たとえば所望の生成物のための向上した選択性を達成し得る。こうした促進剤は、金属ニッケルの量の0.1重量%から15重量%の全金属量において存在し得る。好適な促進剤の例は、カルシウム(calcium)、マグネシウム(magnesium)、ストロンチウム(strontium)、リチウム(lithium)、ナトリウム(sodium)、カリウム(potassium)、バリウム(barium)、セシウム(cesium)、タングステン(tungsten)、鉄(iron)、ルテニウム(ruthenium)、亜鉛(zinc)、ウラン(uranium)、チタン(titanium)、ロジウム(rhodium)、パラジウム(palladium)、プラチナ(platinum)、イリジウム(iridium)、オスミウム(osmium)、銀(silver)、金(gold)、モリブデン(molybdenum)、レニウム(rhenium)、カドミウム(cadmium)、鉛(lead)、ルビジウム(rubidium)、ホウ素(boron)およびマンガン(manganese)である。したがって、たとえばレニウムは、選択性および転換度の双方に顕著なプラスの効果を有し、一方でルテニウムは、転換度を低下させる傾向があるが、非環式ポリエチレンポリアミンの生成のための強い選択性を有する。
【0010】
好適な多孔質酸化物支持体の例は、シリカまたは、たとえばアルファ形、デルタ形、シータ形もしくはガンマ形の多様な形のアルミナまたはそれらの混合物である。好ましくは、アルミナの含有量は、支持体の少なくとも25重量%である。支持体はまた、チタニア、マグネシアおよびジルコニアなどの小量の他の酸化物材料を含み得る。特に好ましいのは、アルミナまたは、少なくとも25重量%のアルミナを含む、アルミナとシリカとの混合物である。支持体の内部表面積は、支持体1グラム当たり20から1000平方メートル、好ましくは40から400平方メートルで変わり得る。支持体は通常、触媒全体の30重量%から74重量%を構成する。本発明の好ましい実施の形態において、アミノ基転移触媒は、アルミナまたはアルミナとシリカとの混合物を含む多孔質支持体上の、ルテニウム、レニウム、パラジウムまたはプラチナで促進されるニッケルを含む。触媒の触媒作用面積は、好適には触媒の1グラム当たり10から70平方メートルである。通常、触媒は、少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも95重量%が、0.1から10mm、好ましくは0.2から5mmの寸法を有するような粒度を有する。
【0011】
アミノ基転移触媒は、最初に本発明に従った粒状にされた支持体上で、ニッケル塩ならびに何らかの補助および/または促進金属塩、たとえば硝酸塩を、アルカリ性溶液において共沈させることによって、または粒状にされた支持体に金属塩を含浸させることによって調製され得る。硝酸塩の他に、最も一般的に使用される金属塩は、酢酸塩(acetate)、アセチルアセトン塩(acetylacetonate)、硫酸アンモニウム(ammoniumsulphate)、ホウ酸塩(borate)、臭化物(bromide)、炭酸塩(carbonate)、塩化物(chloride)、クロム鉄鉱(chromite)、クエン酸塩(citrate)、シアン化物(cyanide)、2−エチルヘキサン酸塩(2−ethylhexanoate)、フッ化物(fluoride)、蟻酸塩(formate)、水酸化物(hydroxide)、ヒドロキシ酢酸塩(hydroxyacetate)、ヨウ化物(iodide)、メトキシド(methoxide)、2−メトキシエトキシド(2−methoxyethoxide)、ニトロシル塩化物(nitrocylchloride)、ニトロシル硝酸塩(nitrocylnitrate)、オクタン酸塩(octanoate)、シュウ酸塩(oxalate)、過塩素酸塩(perchlorate)、リン酸塩(phosphate)、スルファミン酸塩(sulfamate)、硫酸塩(sulphate)およびテトラフルオロホウ酸塩(tetrafluoroborate)である。沈殿物および含浸物は、脱イオン水で好適に洗われ、型に押し込まれる、または押し出される。得られた微粒は、次に空気中で乾燥され、使用される塩の分解温度に依存して、200から1200℃の範囲の温度で、通常300から500℃で、塩が酸化物に転移されるまで、空気中でか焼され得る。最後に、金属酸化物は、転換される金属酸化物に依存して、150から600℃の温度で、水素の存在下で、所望の還元の程度に達するまで金属の形に還元される。触媒が2つまたはそれ以上の金属を含む場合、沈殿および含浸方法の組合せを用いることができる。好適な触媒調製方法は、M.V. Twigg, J.T. Richardson, Appl. Catal. A 190 (2000) 61-72, E. Kis他, Polyhedron 17, 1 (1998) 27-34 およびA. Baiker, W. Richarz, Syn. Comm. 8(1) (1978) 27-32.においてさらに記載されている。
【0012】
アミノ基転移プロセスは、連続的にでも回分式でも有利に行なわれ得る。連続的な方法において、水素およびエチレンジアミンは好適には、所望の温度で触媒の固定または流動層を加圧下の気体および液体の混合物として通過させられる。固定層の場合、少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも95重量%の触媒粒子サイズは、通常0.5mmから10mm、好ましくは1mmから5mmである。流動層において、少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも95重量%の触媒粒子は、0.1mmから2mm、好ましくは0.2から1mmである。得られた反応混合物は、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミンおよびピペラジンなどのアミノ基転移生成物、反応を起こしていないエチレンジアミン、アミノ基転移の反応において除去されたアンモニア、および水素を含む。反応混合物は通常、最初に、低分子量の化合物、水素およびアンモニアを、反応を起こしていないエチレンジアミンおよび様々なアミノ基転移生成物から分離し、これらは分留にかけられる。水素およびエチレンジアミンはプロセスに戻される。
【0013】
水素は、アミノ基転移方法において存在し、所望の非環式ポリエチレンポリアミンの高収量を保証し、触媒の作用の阻害を抑制するまたは減少させる。通常、水素の量は、エチレンジアミン1モル当たり0.1から3モルである。水素およびエチレンジアミンは主要部分が液体状態で維持されることが望ましい。したがって、炉における圧力は、主に反応温度に依存するが、水素およびエチレンジアミンの量にも依存する。反応温度が適度であるため、圧力もまた適度であり、好適には5MPaから40MPa、好ましくは8から35MPaであり、温度は135℃から185℃、好ましくは145℃から165℃である。これらの条件の際には、エチレンジアミンの転換度は良好であり、線状のポリエチレンポリアミンのための選択性は高い。
【実施例】
【0014】
実施例
表Iに従った触媒のうちの1つを含むケージは、攪拌器および温度制御装置を備えたオートクレーブに置かれた。オートクレーブは次に窒素ガスで流され、120グラムのエチレンジアミンが投入された。オートクレーブを閉じた後で、水素を30バールの圧力に導入して、攪拌の際に炉の内容物温度を反応温度に高めて、この温度で4時間保持し、そこで、温度を下げることにより反応を停止させた。得られた反応混合物を、エチレンジアミン(EDA)、ジエチレントリアミン(DETA)、高級非環式ポリエチレンポリアミン(HAM)およびピペラジン化合物(PIP)に関して分析した。アミノ基転移の結果は表IIに示されている。
【0015】
【表1】
Figure 2004536866
【0016】
【表2】
Figure 2004536866
【0017】
この結果から、本発明に従った触媒は、既に150℃で高い活性を有することが明らかである。約150−165℃の温度で、本発明に従った触媒は、ジエチレントリアミンおよびポリエチレンポリアミンの生成に対する高い選択性および十分な転換度を有する。ルテニウムの存在によって選択性をさらに向上させ、一方でレニウムによって選択性および転換度の双方を増大させる。また低い温度によって、水素が液状で存在している圧力を減少させる。試験AおよびBは比較試験であり、非環式化合物の生成のための、低い転換度および低い選択性の好ましくない組合せを示している。

Claims (10)

  1. エチレンジアミンのアミノ基転移反応による、ジエチレントリアミンおよび他の高級の線状ポリエチレンポリアミンの製造方法であって、該反応は、135℃から180℃の温度で、5MPaから40MPaの圧力で、水素と、多孔質酸化物支持体上で26から65重量%の金属ニッケルを含む粒子の触媒との存在下で行なわれることを特徴とする、ジエチレントリアミンおよび他の高級の線状のポリエチレンポリアミンの製造方法。
  2. 該反応の温度は145℃から165℃であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
  3. 該支持体は、アルミナ、シリカまたはアルミナとシリカとを含む混合物を含み、該触媒は30から65重量%の金属ニッケルを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
  4. 該支持体は、アルミナまたは、少なくとも25重量%のアルミナを含む、アルミナとシリカとの混合物であることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
  5. 該触媒は、少なくとも80重量%の粒子のサイズが、0.1mmから10mmであるような粒度を有することを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
  6. 該触媒はまた、金属ニッケルの他に、全体量が金属ニッケル量の0.1重量%から12重量%である金属の形の、コバルト、鉄、銅、パラジウムまたはそれらの混合物を含むことを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
  7. 該触媒はまた、全金属量が金属ニッケル量の0.1−15重量%である、カルシウム(calcium)、マグネシウム(magnesium)、ストロンチウム(strontium)、リチウム(lithium)、ナトリウム(sodium)、カリウム(potassium)、バリウム(barium)、セシウム(cesium)、タングステン(tungsten)、鉄(iron)、ルテニウム(ruthenium)、亜鉛(zinc)、ウラン(uranium)、チタン(titanium)、ロジウム(rhodium)、パラジウム(palladium)、プラチナ(platinum)、イリジウム(iridium)、オスミウム(osmium)、銀(silver)、金(gold)、モリブデン(molybdenum)、レニウム(rhenium)、カドミウム(cadmium)、鉛(lead)、ルビジウム(rubidium)、ホウ素(boron)およびマンガン(manganese)またはそれらの混合物からなる群から選択された金属を含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
  8. 該金属は、レニウム、ルテニウム、パラジウムまたはプラチナであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
  9. 該方法は、連続的な方法であることを特徴とする、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
  10. アミノ化は、固定層を有する管状の炉において行なわれることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
JP2003515486A 2001-07-24 2002-07-05 ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法 Expired - Fee Related JP4979877B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0102590A SE524126C2 (sv) 2001-07-24 2001-07-24 Förfarande för framställning av dietylentriamin och högre polyetylenpolyaminer genom transaminering av etylendiamin
SE0102590-7 2001-07-24
PCT/SE2002/001351 WO2003010125A1 (en) 2001-07-24 2002-07-05 A process for the manufacture of diethylenetriamine and higher polyethylenepolyamines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2004536866A true JP2004536866A (ja) 2004-12-09
JP4979877B2 JP4979877B2 (ja) 2012-07-18

Family

ID=20284920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003515486A Expired - Fee Related JP4979877B2 (ja) 2001-07-24 2002-07-05 ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7053247B2 (ja)
EP (1) EP1409447B1 (ja)
JP (1) JP4979877B2 (ja)
KR (1) KR100847283B1 (ja)
CN (1) CN1243718C (ja)
AR (1) AR034834A1 (ja)
AT (1) ATE480514T1 (ja)
BR (1) BR0211260A (ja)
CA (1) CA2446989C (ja)
DE (1) DE60237610D1 (ja)
MX (1) MXPA04000399A (ja)
RU (1) RU2281936C2 (ja)
SE (1) SE524126C2 (ja)
TW (1) TWI284121B (ja)
WO (1) WO2003010125A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007500731A (ja) * 2003-08-01 2007-01-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト エチレンアミンの製造方法
JP2012502941A (ja) * 2008-09-19 2012-02-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アルミニウム−銅触媒を用いた、アミンの連続的な製造方法
JP2012504612A (ja) * 2008-10-06 2012-02-23 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー 不均一触媒系上でのエチレンジアミン(eda)及び他のエチレンアミンの連続アミノ交換反応による、ジエチレントリアミン(deta)又は他の望ましいエチレンアミンの選択的製造プロセス
JP2012504610A (ja) * 2008-10-06 2012-02-23 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー エチレンアミンの製造方法
JP2014501715A (ja) * 2010-11-10 2014-01-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 環状ポリアミン及び環状/非環状ポリアミン混合物を製造するための窒素含有化合物のアミノ基転移

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE344228T1 (de) 2003-08-01 2006-11-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
JP5167136B2 (ja) * 2005-09-30 2013-03-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア エチレンアミンの製造方法
ATE448191T1 (de) 2005-09-30 2009-11-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen
EP2029520B1 (de) 2006-02-14 2013-07-31 Basf Se Verfahren zur herstellung von ethylenaminen und ethanolaminen aus monoethylenglykol (meg)
CN101384541B (zh) 2006-02-14 2012-06-13 巴斯夫欧洲公司 在催化剂存在下通过单乙二醇和氨的氢化胺化生产亚乙基胺和乙醇胺的方法
US8293676B2 (en) 2008-10-06 2012-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
US8124808B2 (en) * 2008-10-06 2012-02-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc Transalkoxylation of nucleophilic compounds
BRPI0914009A2 (pt) 2008-10-06 2015-07-28 Union Carbide Chem Plastic Método para reparar uma triamina cíclica
CN103588646B (zh) * 2008-10-06 2016-04-13 陶氏环球技术有限责任公司 由环氧乙烷和氨制造乙醇胺类和1,2-亚乙基胺类的方法及相关方法
US8187997B2 (en) 2008-10-06 2012-05-29 Union Carbide Chemicals & Technology LLC Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
CN102753604B (zh) * 2010-01-04 2015-01-21 罗地亚经营管理公司 多胺及其制造方法
US9000217B2 (en) 2010-11-10 2015-04-07 Dow Global Technologies Llc Transamination of nitrogen-containing compounds to high molecular weight polyalkyleneamines
PL2797902T3 (pl) 2011-12-29 2017-09-29 Dow Global Technologies Llc Kompozycje zawierające cykliczne związki aminowe i wytworzone z nich pianki poliuretanowe
JP6114307B2 (ja) 2011-12-29 2017-04-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 環式ポリアミン化合物からの高分子量環式ポリアミン化合物の生成
EP2797903B1 (en) 2011-12-29 2017-05-17 Dow Global Technologies LLC Amine polyether polyols and polyurethane foam compositions made from cyclic amine compounds
US8987518B2 (en) 2013-02-28 2015-03-24 Basf Se Polyamines and process for preparation thereof
EP2961787A1 (de) * 2013-02-28 2016-01-06 Basf Se Polyamine und verfahren zu deren herstellung
US9783486B2 (en) 2013-12-02 2017-10-10 Dow Global Technologies Llc Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof
WO2015128021A1 (de) * 2014-02-26 2015-09-03 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyaminen
CN108772074B (zh) * 2018-05-31 2021-01-05 西安近代化学研究所 一种乙二胺加氢制二乙烯三胺的催化剂及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2439275B2 (de) * 1974-08-16 1978-09-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Diäthylentriamin und Triäthylentetramin aus Äthylendiamin
US4568746A (en) * 1982-12-29 1986-02-04 Union Carbide Corporation Catalytic preparation of diethylenetriamine
JPS6398355A (ja) * 1986-10-16 1988-04-28 Kazumitsu Maruta 動物用飼料
DE3811038A1 (de) * 1988-03-31 1989-10-12 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung nickel, aluminiumoxid und zirkondioxid enthaltender katalysatorzusammensetzungen
US5243078A (en) * 1989-06-23 1993-09-07 Air Products And Chemicals, Inc. Production of noncyclic polyalkylene polyamines
US5410086A (en) * 1989-06-27 1995-04-25 Burgess; Lloyd M. Selective preparation of diethylenetriamine
US5817593A (en) * 1995-06-02 1998-10-06 The Dow Chemical Company Catalyst and process for producing amines
DE19645047A1 (de) * 1996-10-31 1998-05-07 Basf Ag Katalysatoren für die Aminierung von Alkylenoxiden, Alkoholen, Aldehyden und Ketonen
SE513250C2 (sv) * 1997-11-11 2000-08-07 Akzo Nobel Nv Amineringsförfarande för framställning av polyaminer
US6534441B1 (en) 1999-03-06 2003-03-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Nickel-rhenium catalyst for use in reductive amination processes
SE9903993L (sv) * 1999-11-03 2001-05-04 Satsafe Mls Ab System för positionsbestämning av fordon och lastbärare

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007500731A (ja) * 2003-08-01 2007-01-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト エチレンアミンの製造方法
JP4664914B2 (ja) * 2003-08-01 2011-04-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア エチレンアミンの製造方法
JP2012502941A (ja) * 2008-09-19 2012-02-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アルミニウム−銅触媒を用いた、アミンの連続的な製造方法
US9174201B2 (en) 2008-09-19 2015-11-03 Basf Se Method for the continuous production of an amine using an aluminum—copper catalyst
JP2012504612A (ja) * 2008-10-06 2012-02-23 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー 不均一触媒系上でのエチレンジアミン(eda)及び他のエチレンアミンの連続アミノ交換反応による、ジエチレントリアミン(deta)又は他の望ましいエチレンアミンの選択的製造プロセス
JP2012504610A (ja) * 2008-10-06 2012-02-23 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー エチレンアミンの製造方法
JP2014501715A (ja) * 2010-11-10 2014-01-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 環状ポリアミン及び環状/非環状ポリアミン混合物を製造するための窒素含有化合物のアミノ基転移

Also Published As

Publication number Publication date
ATE480514T1 (de) 2010-09-15
RU2004105150A (ru) 2005-08-10
CN1522240A (zh) 2004-08-18
AR034834A1 (es) 2004-03-17
CA2446989A1 (en) 2003-02-06
KR20040029367A (ko) 2004-04-06
SE524126C2 (sv) 2004-06-29
US7053247B2 (en) 2006-05-30
EP1409447A1 (en) 2004-04-21
SE0102590D0 (sv) 2001-07-24
KR100847283B1 (ko) 2008-07-21
SE0102590L (sv) 2003-01-25
EP1409447B1 (en) 2010-09-08
TWI284121B (en) 2007-07-21
CN1243718C (zh) 2006-03-01
DE60237610D1 (de) 2010-10-21
US20040171884A1 (en) 2004-09-02
WO2003010125A1 (en) 2003-02-06
RU2281936C2 (ru) 2006-08-20
BR0211260A (pt) 2004-07-27
MXPA04000399A (es) 2004-03-18
CA2446989C (en) 2010-09-14
JP4979877B2 (ja) 2012-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4979877B2 (ja) ジエチレントリアミンおよび高級ポリエチレンポリアミンの製造のための方法
US8293676B2 (en) Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process
RU2154630C2 (ru) Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов
EP2340113B1 (en) Low metal (nickel and rhenium) catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support
JP4938802B2 (ja) モノエチレングリコール(meg)からのエチレンアミン及びエタノールアミンの製造方法
JP5124486B2 (ja) 触媒の存在でモノエチレングリコール及びアンモニアの水素化アミノ化によるエチレンアミン及びエタノールアミンの製造方法
CN101842346B (zh) 由糖醇生产胺的方法
JPH0659405B2 (ja) アミノ化用強化ニッケル触媒組成物
US7468342B2 (en) Catalysts and process for producing aromatic amines
JP2010536913A (ja) グリセリンからのアミンの製造方法
JP6242878B2 (ja) モノ−n−アルキル−ピペラジンの製造方法
JP5167136B2 (ja) エチレンアミンの製造方法
JP4938125B2 (ja) 3級アミンの製造方法
JP6242876B2 (ja) モノ−n−アルキル−ピペラジンの製造方法
US5068329A (en) Aminoethylethanolamine producers composition and method for producing same
JPH06239809A (ja) 第3級アミンの製造方法
US5124485A (en) Catalysts and methods of separation thereof
JP2000327637A (ja) 低分子量エチレンアミンの製造方法
HU206667B (en) Process for producing alkyl-amines

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050520

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20081021

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081028

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090512

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20090622

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20090708

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20090710

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20090729

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20090729

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20111129

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20111130

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120301

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120418

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150427

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees