JP6114307B2 - 環式ポリアミン化合物からの高分子量環式ポリアミン化合物の生成 - Google Patents
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Description
(a)一般式IIIのアミンであって、
(b)水素化/脱水素触媒と、
の反応生成物を含む。
(a)式IIIのアミンであって、
(b)水素化/脱水素触媒と、
を含む反応組成物を提供する。
を製造する方法を含み、該方法は:
(a)式IIIのアミンを提供する工程であって、
(b)水素化/脱水素触媒の存在下、式Iのアミンの生成を引き起こすのに有効な条件で、式IIIのアミンのアミノ交換を引き起こす工程と、
を含む。
別途記載のない限り、使用した触媒組成物は、以下の手順を用いて調製した。ニッケル及びレニウムの前駆体塩を70〜80℃の水に溶解して含浸溶液を形成した。含浸溶液の最終体積は、キャリアを含浸する回数に必要な吸着体積と等しくなるように調節し、前駆体塩の量は、ニッケル及びレニウムがそれぞれ6.8重量%及び1.8重量%の組成式を与えるように計算した。適量の含浸溶液を添加し、全ての液体が吸着されるまで穏やかに撹拌することによって、アルミナ/シリカ(80:20重量%)キャリアを初期湿潤まで含浸した。続いて、試料を空気中で340℃にてか焼した。担体が冷却されたら、溶液を全て添加するまで、追加の含浸を行った。各含浸後、340℃でか焼工程を行った。この材料を、水素中、340℃で還元した。還元後、触媒を不活性ガス中の少量の酸素で不動態化することで、空気中で材料を取り扱えるようにした。
反応は、1インチ×8フィートの充填床反応器で、上記の触媒を400g用いて実施した。反応床は1インチのSwagelokシームレスチューブ(外径1インチ、壁厚0.095インチ)で製造された。反応器チューブの長さは約8フィートであった。これを直径1.5インチのSwagelokチューブに完全に入れる。伝熱流体はこのチューブを通って標準的な実験用加熱浴を経てポンプ輸送される。これは、反応器チューブの等温操作を可能にする。多点式熱電対は温度計測のために反応器床の内側にあった。温度及び圧力を反応器系の様々な点で計測した。供給材料の2−(ピペラジン−1−イル)エタンアミン(AEP)を、500ml Iscoシリンジポンプを用いて、流量計、予熱器を通して、反応器の底にポンプ輸送した。反応器チューブ入口(底)の直前で、水素ガスをAEPの流れに導入した。生成物の流れから試料を指定時刻に採取することができる試料採取システムが存在した。試料採取時間は、供給流量によって変わるが、おおよそ5〜30分の範囲で試料採取した。試料採取システムは、AEP反応混合物を回収するためのステンレスリザーバ、その後に続く小型スクラバ、及び湿式ガスメーターで構成した。これにより、供給流、アンモニア発生、及び試料採取中の水素流の定量化が可能になった。生成物の混合物を、ガスクロマトフィーで分析し、電子衝撃質量分析法を用いてピークを同定した。場合によっては、高分子量オリゴマーのレスポンスファクターの違いにより、総重量%が100%を超えた。
本開示は以下も包含する。
[1]
一般式Iを有する高分子量環式多官能アミンを含む反応生成物であって、
前記多官能アミンが:
(a)一般式IIIのアミンであって、
(b)水素化/脱水素触媒と、
の反応生成物を含む、反応生成物。
[2]
xが2〜3の値を有する、上記態様1に記載の反応生成物。
[3]
R、T、U、V、W、X、Y、及びZがそれぞれ水素である、上記態様2に記載の反応生成物。
[4]
一般式IIの多官能アミン生成物をさらに含み、
[5]
式Iの多官能アミンがビス(2−ピペラジン−1−イルエチル)アミンを含み、式IIの多官能アミンが2−(4−(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エタンアミンを含む、上記態様4に記載の反応生成物。
[6]
(a)一般式IIIのアミンであって、
(b)水素化/脱水素触媒と
を含む、反応組成物。
[7]
前記水素化/脱水素触媒が、アミノ交換触媒又は還元的アミノ化触媒を含む、上記態様6に記載の反応組成物。
[8]
前記アミノ交換触媒が、Ni及びReを3:1〜14:1の範囲の比で含む、上記態様7に記載の反応組成物。
[9]
式IIIのアミンが2−(ピペラジン−1イル)エチルアミンである、上記態様6に記載の反応組成物。
[10]
式Iを有する多官能アミンを製造する方法であって、
該方法が:
(a)式IIIのアミンを提供する工程であって、
(b)式IIIのアミンを、触媒の存在下で、式Iのアミンの生成に有効な条件で反応させる工程と、
を含む、方法。
[11]
前記水素化/脱水素触媒が、アミノ交換触媒又は還元的アミノ化触媒である、上記態様10に記載の方法。
[12]
前記水素化/脱水素触媒が、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、コバルト(Co)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ロジウム(Rh)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、イリジウム、及びこれらの組み合わせから選択されるアミノ交換触媒を含む、上記態様10に記載の方法。
[13]
前記アミノ交換触媒が、Ni及びReを3:1〜14:1の範囲の比でアルミナ−シリカ担体上に含む、上記態様12に記載の方法。
[14]
式IIの多官能アミン生成物を生成する工程をさらに含み、
[15]
式Iの多官能アミンがビス(2−ピペラジン−1−イルエチル)アミンであり、式IIの多官能アミンが2−(4−(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エタンアミンであり、式IIIのアミンが2−(ピペラジン−1−イル)エタンアミンである、上記態様14に記載の方法。
Claims (6)
- ビス(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)アミン(BPEA)、ビス(3−(ピペラジン−1−イル)プロピル)アミン、ビス(4−(ピペラジン−1−イル)ブチル)アミン、ビス(5−(ピペラジン−1−イル)ペンチル)アミン、ビス(6−(ピペラジン−1−イル)へキシル)アミン、ビス(1−(ピペラジン−1−イル)プロパン−2−イル)アミン、及びビス(2−(ピペラジン−1−イル)プロピル)アミンから選択される多官能アミンの製造方法であって:
(a)2−(ピペラジン−1−イル)エタンアミン(AEP)、3−(ピペラジン−1−イル)プロパン−1−アミン、4−(ピペラジン−1−イル)ブタン−1−アミン、5−(ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−アミン、6−(ピペラジン−1−イル)ヘキサン−1−アミン、1−(ピペラジン−1−イル)プロパン−2−アミン及び2−(ピペラジン−1−イル)プロパン−1−アミンから選択されるアミンを含む反応組成物を提供する工程と;
(b)前記アミンを、前記反応組成物中で、水素化/脱水素触媒の存在下、多官能アミンの生成を引き起こすのに有効な条件で反応させる工程と、
を含み、前記触媒が、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、鉄、銅、クロム、モリブデン、コバルト、オスミウム、及びイリジウムからなる群から選択される材料を含み、所望により、前記触媒が、周期表(IUPAC形式)のIA族、IIA族、IIIA族、IVA族、VA族、VIA族、IB族、IIB族、IIIB族、IVB族、VB族、VIB族、VIIB族、及びVIIIB族、並びにこれらの金属酸化物から選択される金属促進剤を含む、方法。 - 前記反応の工程が、2−(4−(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)ピペラジン−1−イル)エタンアミン、3−(4−(3−(ピペラジン−1−イル)プロピル)ピペラジン−1−イル)プロパン−1−アミン、4−(4−(4−(ピペラジン−1−イル)ブチル)ピペラジン−1−イル)ブタン−1−アミン、5−(4−(5−(ピペラジン−1−イル)ペンチル)ピペラジン−1−イル)ペンタン−1−アミン、6−(4−(6−(ピペラジン−1−イル)へキシル)ピペラジン−1−イル)ヘキサン−1−アミン、1−(4−(1−(ピペラジン−1−イル)プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル)プロパン−2−アミン、及び2−(4−(2−(ピペラジン−1−イル)プロピル)ピペラジン−1−イル)プロパン−1−アミンから選択される第2の高分子量多官能アミンの生成も引き起こす、請求項1に記載の方法。
- 前記多官能アミンがBPEAである、請求項1に記載の方法。
- サブパラグラフ(a)のアミンがAEPである、請求項1に記載の方法。
- 反応させる工程が、100〜1500ポンド毎平方インチ(psi)の範囲の圧力にて実施される、請求項1に記載の方法。
- アンモニアが反応工程中に生成及び除去される、請求項1に記載の方法。
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