JP2004250414A - ポリエステル類のモノマー回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステル類に対して塩基触媒下、1価のアルコールを用いて加溶媒分解することを特徴とする、ポリエステル類のモノマー回収方法。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリエステル類を1価のアルコールによる加溶媒分解を行い、効率よくポリエステル類のモノマーを回収する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
21世紀は資源循環型社会の形成が求められているが、いまや生活必需品の一部となっているプラスチックは、そのリサイクル技術開発が急務となっている。プラスチックのリサイクル技術には、サーマルリサイクル、マテリアルリサイクル、ケミカルリサイクルがあるが、その中でもポリマーからモノマーを回収するケミカルリサイクルは、何度もリサイクルが可能であることから、最も資源を有効利用することが可能な技術であり、効率のよいモノマー回収技術開発が求められている。
【0003】
プラスチックの中でもポリエステル類、とりわけポリエチレンテレフタレート(PET)は、比較的モノマー回収が容易なことから多くの研究がなされてきた。PETを超臨界水で分解したり(例えば、特許文献1参照)、固体塩基触媒下で加水分解してテレフタル酸を得る方法があるが(例えば、特許文献2参照)、テレフタル酸は蒸気圧が低く精製が困難である。また、PETをエチレングリコールを用いて一度ビスヒドロキシエチルテレフタレートに変換し、さらにメタノールでエステル交換を行い、蒸留精製しやすいテレフタル酸ジメチル(DMT)とする二段階の反応で行う方法があるが(例えば、特許文献3参照)、二段目の反応ではビスヒドロキシエチルテレフタレートのエチレングリコールユニットが、ポリエチレンテレフタレートに比べ多いため、エステル交換により過剰のメタノールを必要とする。PETから直接DMTを得る方法として、溶融状態のPETに超臨界メタノールで加溶媒分解する方法が開発された(例えば、特許文献4、5参照)。この方法は無触媒でDMTとエチレングリコールが高収率で得られることが特徴である。しかし、300℃、8.1 MPa以上の圧力の反応条件が必要であり、この反応の効率を上げることが検討されてきた。この超臨界メタノールの加溶媒分解の反応差は、圧力によらないとされている(例えば、非特許文献1)。そのため、金属触媒を検討し反応条件を穏やかにしたり(例えば、特許文献6参照)、PETを溶かして均一反応とするため、初めからDMTを加え、より穏やかな条件でメタノール加溶媒分解を行う方法が開発されている(例えば、特許文献7参照)。
【0004】
【特許文献1】特開2001−335518号公報
【特許文献2】特開2003−41048号公報
【特許文献3】特開2002−60369号公報
【特許文献4】特許2807781号公報
【特許文献5】US Patent 3,148,207
【特許文献6】特開2000−218167号公報
【特許文献7】特開2002−338507号公報
【非特許文献1】Polymer Journal, 32, 178−181 (2000)
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記PETの直接アルコール加溶媒分解法の効率化は、圧力による影響がないことから超臨界流体の特性が十分生かされていない反応系での検討であり、また上記の触媒検討も、PETのカルボニルを活性化する触媒を検討しており、アルコールを活性化する触媒は検討されておらず、更なる検討の余地があると考えられる。したがって、より穏やかな反応条件で効率のよいアルコール加溶媒分解の検討が必要である。
【0006】
本発明の課題は、より低い反応温度、ポリエステルに対するアルコールの使用量低減、反応容器に対するポリエステルの処理量の向上などを目指した、ポリエステル類のモノマー回収方法を提供するものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、効率のよいポリエステル類のアルコール加溶媒分解方法について鋭意研究の結果、本発明を完成するに至った。
【0008】
すなわち、本発明は、ポリエステル類に対して塩基触媒下、1価のアルコールを用いて加溶媒分解することを特徴とする、ポリエステル類のモノマー回収方法である。
【0009】
本発明の好ましい態様は、ポリエステル類が、芳香族ポリエステル及び又は生分解性ポリエステルであること、塩基触媒がアルカリ金属の炭酸塩またはリン酸塩であること、更に高密度の気体状または超臨界状態の二酸化炭素を溶媒として用いることである。
【0010】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態を説明する。
【0011】
本発明において、原料として使用されるポリエステル類は、芳香族ポリエステル及び又は生分解性ポリエステルであり、芳香族ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)などが挙げられ、生分解性ポリエステルとしては、ポリ乳酸、ポリ(b−ヒドロキシブチレート)、ポリ(w−ヒドロキシアルカノエート)、ポリブチレンサクシネートなどが挙げられ、これら1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0012】
一価のアルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール等があげられる。
【0013】
塩基触媒としては、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属アルコキシドなどがあげられ、中でも炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムが好ましいが、それらの反応中の活性種であるアルコキシドを初めから用いることもよい結果を与える。さらにジアザビシクロウンデセン(DBU)やジアザビシクロノネン(DBN)あるいは水酸化テトラアルキルアンモニウムのような有機強塩基を用いてもよい。
【0014】
本発明では、高密度の気体状または超臨界状態の二酸化炭素、すなわち2−25 MPaの二酸化炭素を溶媒として使用することにより、固体状態のポリエステルが反応系にあっても効率よく反応することに特徴がある。例えば、図1はPETのメタノリシスであるが、もっとも低圧(0.7 MPa)の条件でのデータは二酸化炭素を加えずに行ったものであるが、メタノール3mlの使用でDMTが56%の収率であったのに対して、それ以上の圧力条件で反応した方がDMTの収率は高くなっており、高密度あるいは超臨界二酸化炭素の効果が明らかである。
【0015】
さらに、図1に示すように、50 mlの反応容器を用いたPET(0.2 g)のメタノリシスでは、用いるアルコール量により収率の圧力依存性が異なり、収率の極大値を与える条件が存在する。このようなことは、反応温度を変えただけでも(図2参照)、触媒量を変えただけでも(図3参照)、さらに、触媒を変えただけでも(図5参照) DMT収率の圧力依存性が変化する。
【0016】
これらの圧力依存性は固体状態のPETが存在する反応条件で起こっており、50 mlの反応容器にPETを4 g仕込んで160 ℃で反応した場合には、DMT収率の圧力依存性が顕著に現れなくなる(図5参照)。これはメタノールを含む超臨界二酸化炭素相にはDMTの溶解度はあまり高くないので、50 mlの反応容器にPETを0.2 g仕込んで反応した場合には、メタノールを含む超臨界二酸化炭素相にDMTが溶解しており、固体のPET(融点250 ℃)があるので圧力依存性が見られる。これに対して、PETを4 g仕込んで反応した場合には、生成したDMTがメタノールを含む超臨界二酸化炭素相に溶解しきれずに、DMTの融点(140−142 ℃)以上の反応温度ではDMTの液相ができ、DMTがPETを溶解し圧力依存性が顕著にあらわれなくなる。従ってこのような場合には、あえて二酸化炭素を共存させる必要はない。
【0017】
一方、メタノールを含む超臨界二酸化炭素相に溶解しやすい乳酸メチルが生成するポリ乳酸のメタノリシスでは、50 mlの反応容器にポリ乳酸を4 g仕込んで160 ℃で反応した場合にも、二酸化炭素を加えないで反応したとき(0.8 MPa)よりも反応効率が上がり、圧力依存性も顕著にあらわれる(図6参照)。
【0018】
ポリ乳酸(融点178 ℃)のメタノリシスは、50 mlの反応容器にポリ乳酸を0.2 g仕込んで反応した場合には、反応温度を100 ℃にしても生成する乳酸メチルはメタノールを含む超臨界二酸化炭素相に溶解し、圧力依存性も顕著にあらわれる(図7参照)。
【0019】
本発明に用いる触媒は、高密度あるいは超臨界二酸化炭素を媒体とする場合には、酢酸マンガンのようなエステルを活性化する触媒はまったく有効でなく、アルコールを活性化する塩基触媒が有効である。また、二酸化炭素を用いない場合にも、炭酸カリウムのような塩基触媒の方が有効である。
【0020】
このように用いるポリエステル、得られるエステルの融点や溶解度により、反応温度、アルコール量、触媒量、仕込み量、二酸化炭素による圧力などを選択することにより、最も効率のよい反応条件とすることができる。
【0021】
【実施例】
以下、本発明の実施例について説明するが、かかる実施例によって本発明が限定されるものではない。
【0022】
実施例1
ステンレス製50 ml オートクレーブに ポリエチレンテレフタレート (PET: Aldrich社製; 0.2 g, 1 mmol)、炭酸カリウム(0.029 g, 0.21 mmol)、メタノールを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け160 ℃に加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーによりテレフタル酸ジメチル(DMT)およびエチレングリコールを定量した。
【0023】
この結果を図1に示す。この中のメタノール3 ml用いた反応では二酸化炭素を10.56 g用い、加熱すると7.5 MPaとなり、生成物を定量するとDMTが91%の収率を、エチレングリコールが84%の収率を与えた。図1のもっとも低圧の条件でのデータは二酸化炭素を加えずに行ったものであるが、メタノール3mlで0.7 MPaとなり、DMTが56%の収率を、エチレングリコールが45%の収率となり、高密度あるいは超臨界二酸化炭素の効果が明らかである。
【0024】
実施例2
ステンレス製50 ml オートクレーブに PET (Aldrich社製; 0.2 g, 1 mmol)、炭酸カリウム(0.029 g, 0.21 mmol)、メタノール5mlを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーによりDMTおよびエチレングリコールを定量した。
【0025】
この結果を図2に示す。
【0026】
実施例3
ステンレス製50 ml オートクレーブに PET (Aldrich社製; 0.2 g, 1 mmol)、炭酸カリウム、メタノール10 mlを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け160 ℃に加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーによりDMTおよびエチレングリコールを定量した。
【0027】
この結果を図3に示す。
【0028】
実施例4
ステンレス製50 ml オートクレーブに PET (Aldrich社製; 0.2 g, 1 mmol)、触媒、メタノール10 mlを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け160 ℃に加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーによりDMTおよびエチレングリコールを定量した。
【0029】
この結果を図4に示す。
【0030】
実施例5
ステンレス製50 ml オートクレーブに PET (Aldrich社製; 4.0 g, 20.8 mmol)、炭酸カリウム(0.287 g, 2.08 mmol)、メタノール10 mlを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け160 ℃に加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーにより DMTおよびエチレングリコールを定量した。
【0031】
この結果を図5に示す。
【0032】
実施例6
ステンレス製50 ml オートクレーブに ポリ乳酸 (島津製作所社製; 4.0 g, 55.6 mmol)、炭酸カリウム(0.153 g, 1.11 mmol)、メタノール10 mlを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け160 ℃に加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーにより乳酸ジメチルを定量した。
【0033】
この結果を図6に示す。
【0034】
実施例7
ステンレス製50 ml オートクレーブに ポリ乳酸 (島津製作所社製; 0.2 g, 2.87 mmol)、炭酸カリウム(0.04 g, 0.29 mmol)、メタノール10 mlを入れ、容器内を約2MPaの二酸化炭素で2回置換した。その後、常温で液化二酸化炭素を導入し、バンドヒーターを取り付け100 ℃に加熱することで超臨界状態とし、1時間撹拌反応した。 反応後、氷浴にて充分に冷却したのち常圧に戻し、反応物はアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、全量をn−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーにより乳酸ジメチルを定量した。
【0035】
この結果を図7に示す。
【0036】
実施例8
ステンレス製50 ml オートクレーブに PET ( 4 g , 20.8 mmol )、触媒(1.1 mmol)、メタノールを入れ、反応容器を油浴に入れ160 ℃で1時間反応させた。反応後、氷浴にて充分に冷却し反応物をアセトンにより抽出、濾過し、触媒とアセトン不溶物を取り除いた。その後、濾液を200 ml にメスアップし、その内10 ml を採り、n−テトラデカンを標準物質としてガスクロマトグラフィーによりDMTを定量した。
【0037】
その結果を表1に示す。
【0038】
【表1】
【0039】
【発明の効果】
本発明によれば、ポリエステル類に、塩基触媒存在のもとに1価のアルコールを用いて加溶媒分解することを特徴とする、効率のよいポリエステル類のモノマー回収方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】メタノール量を変えたときのDMT収率の圧力依存性の図
【図2】反応温度を変えたときのDMT収率の圧力依存性の図
【図3】炭酸カリウム量を変えたときのDMT収率の圧力依存性の図
【図4】触媒を変えたときのDMT収率の圧力依存性の図
【図5】DMT収率の圧力依存性の図
【図6】乳酸メチル収率の圧力依存性の図
【図7】乳酸メチル収率の圧力依存性の図
Claims (4)
- ポリエステル類に対して塩基触媒下、1価のアルコールを用いて加溶媒分解することを特徴とする、ポリエステル類のモノマー回収方法。
- ポリエステル類が、芳香族ポリエステル及び又は生分解性ポリエステルである、請求項1に記載のポリエステル類のモノマー回収方法。
- 塩基触媒がアルカリ金属の炭酸塩またはリン酸塩であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のポリエステル類のモノマー回収方法。
- 高密度の気体状又は超臨界状態の二酸化炭素を溶媒として用いることを特徴とする、請求項1、2又は3に記載のポリエステル類のモノマー回収方法。
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