JP5099416B2 - ポリエステルの高温水による分解法 - Google Patents
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Description
(1)温度150〜350℃の高温水を用いてポリエステルを分解する方法であって、1)該高温水を含む反応系内に分解対象のポリエステルの構成成分であるジカルボン酸を添加してポリエステルを加水分解すること、2)上記ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレート(PET)又はポリエチレンナフタレート(PEN)であること、3)上記ジカルボン酸が、テレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸であること、を特徴とするポリエステルの分解法。
(2)ポリエステルに対する水のグラム比が、1〜100の範囲である、前記(1)に記載のポリエステルの分解法。
(3)ポリエチレンテレフタレートが、廃PET樹脂である、前記(1)に記載のポリエステルの分解法。
(4)ポリエステルを加水分解して該ポリエステルの構成成分であるテレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸とエチレングリコールに分解し、分離する、前記(1)に記載のポリエステルの分解法。
(5)反応系を冷却して、テレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸を固体の状態で分離し、水に溶けた状態のエチレングリコールを蒸留して水と分離する、前記(4)に記載のポリエステルの分解法。
(6)前記(1)から(5)のいずれかに記載の方法で分離したテレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸及び/又はエチレングリコールを原材料として用いて、PET又はPEN製品を再生産することを特徴とするPET又はPEN製品の再生産方法。
(7)前記(3)から(5)のいずれかに記載の方法を利用してポリエステルを水だけで加水分解して分離したテレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸とエチレングリコールを原材料として、PET又はPEN製品を再生産することを特徴とするPET又はPEN製品のリサイクルシステム。
本発明は、150℃を上回る高温水を用いてポリエステルを分解する方法であって、該高温水を含む反応系内にポリエステルの構成成分であるジカルボン酸を添加してポリエステルを加水分解することを特徴とするものである。本発明では、上記ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレート(PET)又はポリエチレンナフタレート(PEN)であること、上記ポリエチレンテレフタレートが、廃PET樹脂であること、を好ましい実施態様としている。
(1)高温水を用いたポリエステルの分解反応系に、反応生成物であるジカルボン酸を添加することによって、従来技術よりも、低温、且つ短時間でポリエステルを分解でき、エネルギーコストを低下することができる。
(2)高効率、且つ高収率でポリエステルを分解することができる。
(3)本発明のポリエステルの分解法は、有害なメタノールなどの有機溶媒を使用しない環境調和型のプロセスである。
(4)廃棄ポリエステル資源から、工業製品であるポリエステルのモノマー原料を高効率で回収して再利用することができる。
(5)PET樹脂又はPEN樹脂の新しいリサイクルシステムを構築し、提供することができる。
以下の実施例において、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート又はポリエチレンナフタレート)の分解による反応生成物の分析は、以下の手順に従って実施した。即ち、高温水で分解した生成物を蒸留水を用いて回収し、メンブレンフィルター(日本ミリポア(株)製、孔径0.2μm)によって吸引ろ過し、固体(固体A)とろ液(ろ液A)を得た。固体Aは、水酸化ナトリウム水溶液で処理し、メンブレンフィルター(日本ミリポア(株)製、孔径0.2μm)を用いて吸引ろ過し、固体(固体B)とろ液(ろ液B)を得た。次に、ろ液Bは、塩酸水溶液で処理し、メンブレンフィルター(日本ミリポア(株)製、孔径0.2μm)を用いて吸引ろ過し、固体(固体C)とろ液(ろ液C)を得た。
テレフタル酸収率=(固体C及びろ液Aから得られたテレフタル酸量)/(ポリエチレンテレフタレート中に含まれるテレフタル酸ユニット数)×100
エチレングリコール収率=(ろ液A中のエチレングリコール量)/(ポリエチレンテレフタレート中に含まれるエチレングリコールユニット数)×100
オリゴマー収率=(ろ液C中に含まれるオリゴマー由来のエチレングリコール量)/(ポリエチレンテレフタレート中に含まれるエチレングリコールユニット数)×100
内容積10mlのステンレス製反応容器に、ポリエチレンテレフタレート(Aldrich社製5×5×5mm3、平均分子量18000)0.530g、水5.0gを入れ、系内をアルゴンで置換した後、反応温度265℃で10分間分解反応を行った。未反応ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸、オリゴマー量を測定した。その結果、ポリエチレンテレフタレートの分解率は95%であった。生成物の収率は、テレフタル酸34%、エチレングリコール34%であり、オリゴマー収率61%であった。
ポリエチレンテレフタレート(Aldrich社製)530mgあるいはポリエチレンナフタレート(Aldrich社製)670mgと精製水5gをステンレス製反応容器(内容積10ml)に封管後、金属溶融塩浴を用いて昇温加熱処理した。反応終了後、反応管を急速に冷却し、生成物を精製水と共に回収し、GC、TOCを用いて定量分析した。なお、本実験での回収率は94%であった。
反応温度200℃では、長時間処理してもポリエチレンテレフタレートの加水分解は起こらなかったが、反応温度250℃では20分処理でポリエチレンテレフタレートはオリゴマーに分解した。反応時間と共にモノマーへと加水分解し、60分処理で89%及び88%の収率でテレフタル酸とエチレングリコールを得た。反応温度300℃では、反応時間10分でポリエチレンテレフタレートがほぼ完全に加水分解し、収率89%及び93%でテレフタル酸とエチレングリコールが得られた。反応時間20分で、オリゴマーも完全に消失し、テレフタル酸とエチレングリコール収率は94%となった。更に、長時間反応させたところ、テレフタル酸収率は一定であったが、エチレングリコール収率は徐々に減少した。
内容積10mlのステンレス製反応容器に、ポリエチレンナフタレート(Aldrich社製)670mgと水5gを入れ、系内をアルゴンで置換した後、反応温度275℃で10分間分解反応を行った。反応終了後、反応温度を下げ、生成物を蒸留水で回収し、未反応ポリエチレンナフタレート、2,6−ナフタレンジカルボン酸、エチレングリコール、オリゴマー量を測定した。その結果、ポリエチレンナフタレートの分解率は90%であった。生成物の収率は、2,6−ナフタレンジカルボン酸25%、エチレングリコール25%であり、オリゴマー収率65%であった。
内容積10mlのステンレス製反応容器に、ポリエチレンナフタレート(Aldrich社製)670mgと水5gを入れ、系内をアルゴンで置換した後、反応温度275℃で60分間分解反応を行った。反応終了後、反応温度を下げ、生成物を蒸留水で回収し、未反応ポリエチレンナフタレート、2,6−ナフタレンジカルボン酸、エチレングリコール、オリゴマー量を測定した。その結果ポリエチレンナフタレートの分解率は100%であった。生成物の収率は、2,6−ナフタレンジカルボン酸95%、エチレングリコール95%であった。
Claims (7)
- 温度150〜350℃の高温水を用いてポリエステルを分解する方法であって、1)該高温水を含む反応系内に分解対象のポリエステルの構成成分であるジカルボン酸を添加してポリエステルを加水分解すること、2)上記ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレート(PET)又はポリエチレンナフタレート(PEN)であること、3)上記ジカルボン酸が、テレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸であること、を特徴とするポリエステルの分解法。
- ポリエステルに対する水のグラム比が、1〜100の範囲である、請求項1に記載のポリエステルの分解法。
- ポリエチレンテレフタレートが、廃PET樹脂である、請求項1に記載のポリエステルの分解法。
- ポリエステルを加水分解して該ポリエステルの構成成分であるテレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸とエチレングリコールに分解し、分離する、請求項1に記載のポリエステルの分解法。
- 反応系を冷却して、テレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸を固体の状態で分離し、水に溶けた状態のエチレングリコールを蒸留して水と分離する、請求項4に記載のポリエステルの分解法。
- 請求項1から5のいずれかに記載の方法で分離したテレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸及び/又はエチレングリコールを原材料として用いて、PET又はPEN製品を再生産することを特徴とするPET又はPEN製品の再生産方法。
- 請求項3から5のいずれかに記載の方法を利用してポリエステルを水だけで加水分解して分離したテレフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸とエチレングリコールを原材料として、PET又はPEN製品を再生産することを特徴とするPET又はPEN製品のリサイクルシステム。
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