JP2004217664A - 4−t−ブチルシクロヘキサノールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】4−t−ブチルフェノ−ルをロジウム触媒と溶媒の存在下、(無水)硫酸を共存させて水素化することにより、4−t−ブチルシクロヘキサノ−ルを製造する。ロジウム触媒としては、金属ロジウムまたはロジウム化合物を担体上に担持してなる触媒が好適に用いられ、溶媒としては、炭素数5〜10のアルカン類、炭素数4〜10のエーテル類または炭素数1〜6のアルコール類が好適に用いられる。
【選択図】なし
Description
4−t−ブチルフェノ−ル90g(0.60mol)と、5%Rh/C(活性炭担体上にロジウム金属を5重量%担持したもの、以下同様)を乾燥重量換算で1.35gと、イソプロパノ−ル180gと、36%塩酸0.18gをオ−トクレ−ブに仕込んだ後、系内を窒素置換(窒素を5×105paに圧入/排気の操作を3回実施)した。続いて系内を水素置換(水素を5×105paに圧入/排気の操作を3回実施)した後に、水素を1.1×106paまで圧入し、内温を60℃として1.75Hr撹拌した。オ−トクレ−ブを冷却し、系内を窒素置換(上記に同じ)した後、反応液を分析した結果、4−t−ブチルシクロヘキサノ−ルの収率は93.4%、シス/トランス比は89.9/10.1であった。
反応条件を変えた以外は実施例1と同様に4−t−ブチルシクロヘキサノ−ルの製造を行った。なお、実施例10の硫酸は98%品を用いた。結果を表1に示す。上記いずれの実施例でも、4−t−ブチルフェノールの転化率は100%であった。
Rh触媒を使用して、酸の無添加、リン酸(85%)および硝酸(61%)を用いた場合について、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
Ru触媒(5%Ru/C)を用いて、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。なお、比較例4において4−t−ブチルフェノ−ルの転化率は42.2%であった。それ以外の比較例において、4−t−ブチルフェノ−ルの転化率は100%であった。
Claims (8)
- 4−t−ブチルフェノ−ルをロジウム触媒と溶媒の存在下、(無水)硫酸を共存させて水素化する、4−t−ブチルシクロヘキサノ−ルの製造方法。
- (無水)硫酸の量が、ロジウム触媒中のロジウム原子1molに対して0.05〜10molである請求項1に記載の方法。
- ロジウム触媒が金属ロジウムまたはロジウム化合物を担体上に担持してなる触媒である請求項1または2に記載の方法。
- ロジウム触媒の量(乾燥重量換算)が4−t−ブチルフェノ−ルに対して0.5〜10重量%である請求項3に記載の方法。
- 溶媒が、炭素数5〜10のアルカン類、炭素数4〜10のエーテル類および炭素数1〜6のアルコール類の内の少なくとも1つから選ばれたものである請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 溶媒がアルコール類である請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 溶媒がイソプロパノ−ルである請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 水素化反応を20〜100℃の温度で行う請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
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