JP2011514388A - 樹液及び/又は土臭いタイプのノートを付与する付香成分 - Google Patents
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Abstract
Description
我々が知っている限りでは、本発明の化合物のいずれも、香料技術に関連して報告されてはいなかった。一般的に、周知の化合物は、合成に関する刊行物において、単純な中間体又は特殊な方法論の生成物として報告されていた。
目下、式
一方の点線は二重結合を表し、かつ他方の点線は単結合を表し;
それぞれR1は、互いに独立して、水素原子を表すか又はメチル基又はエチル基を表し;かつ
少なくとも1つのR2基は、メチル基又はエチル基であり、かつ他のものは、水素原子であるか又はメチル基又はエチル基である]で示される化合物が、例えば樹液(sap)タイプ及び/又は土臭い(earthy)タイプのにおいノートを付与する、付香成分として使用されることができることが意外なことに見出された。
それぞれR3は、互いに独立して、水素原子を表すか又はメチル基又はエチル基を表し;かつ
一方のR4基がメチル又はエチル基であり、かつ他方のR4基が水素原子であるか、又はメチル基又はエチル基である]ものである。
1−(2,3−ジメチル−3−ブテニル)シクロペンタノール;におい:土臭い及びミント調のノート;
1−(2−メチル−3−ブテニル)シクロペンタノール;におい:土臭い/セラー(cellar)、カンファー調;
1−(2−メチル−2−ペンテニル)シクロペンタノール;におい:ピラジン、人参、土臭い、ビート
1−[(3E)−2−メチル−3−ペンテニル]−シクロヘキサノール;におい:ピラジン、土臭く地質的(earthy geonol)、ルーティ、セラー;
1−(2,3−ジメチル−3−ブテニル)シクロヘキサノール;におい:カンファー調、土臭い;
1−(2−メチル−3−ブテニル)シクロヘキサノール;におい:土臭い、人参。
i)付香成分として、上記で定義されるような本発明の少なくとも1つの化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤(perfumery adjuvant)
を含んでなる付香組成物である。
i)付香成分として、上記で定義されるような式(I)の少なくとも1つの化合物、又は本発明の付香組成物;及び
ii)消費者製品ベース
を含んでなる付香された物品は、本発明の対象でもある。
ニッケル触媒によるカップリングによる式(I)の化合物の合成
一般的手順:
ジエチル亜鉛(ヘキサン中1モル濃度の溶液;1.5当量)を、無水THF(2〜3ml/mmolケトン)中のNi(acac)2(0.1当量)、ケトン(1.0当量)及びジエン(4当量)の予備冷却された(−78℃)懸濁液に、窒素下に1時間にわたって添加する。冷却浴を、ついで除去し、反応物を一晩撹拌する。反応物を次に0℃に冷却してから、5%水性HCl(1ml/mmolケトン)をそれに(開始時にゆっくりと!)添加する。反応物をエーテルで2回抽出する。各有機画分を、5%水性HCl及びブラインで洗浄する。合一した有機画分を、固体の無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶剤を、真空下に除去し、生成物を、シリカゲル(溶離剤=ヘプタン/EtOAc 19:1)でのカラムクロマトグラフィー、引き続きバルブ−バルブ(bulb-to-bulb)蒸留により単離する。
一般的手順に従い、次の量で製造した:
シクロペンタノン(20.02g、0.238mol)
メチルペンタジエン(化学純度70%、111.6g、0.95mol)
Ni(acac)2(6.11g、0.024mol)
ジエチル亜鉛(ヘキサン中1モル濃度、360ml、0.36mol)
THF(400ml)
標題化合物は、収率41%で、異性体の混合物(80/3/3/13)として得られる。
1H−NMR:0.95〜1.03(m, 3 H);1.40〜1.85(m, 13 H);1.90〜2.08(m, 1 H);2.27〜2.47(m, 1 H);5.40〜5.53(m, 2 H)。
一般的手順に従い、次の量で製造した:
シクロヘキサノン(10.0g、0.102mol)
メチルペンタジエン(70%、47.83g、0.408mol)
Ni(acac)2(2.62g、0.01mol)
ジエチル亜鉛(ヘキサン中1モル濃度、153ml、0.153mol)
THF(300ml)
標題化合物は、収率51%で得られる。
1H−NMR:0.98(d, J = 7 Hz, 3 H);1.20〜1.35(m, 2 H);1.37〜1.68(m, 13 H);1.87(ブロード s, 1 H);2.37〜2.49(m, 1 H);5.36〜5.53(m, 2 H)。
一般的手順に従い、次の量で製造した:
シクロペンタノン(10.01g、0.119mol)
ジメチルブタジエン(39.1g、0.476mol)
Ni(acac)2(3.06g、g、0.012mol)
ジエチル亜鉛(ヘキサン中1モル濃度、180ml、0.18mol)
THF(300ml)
標題化合物は収率38%で異性体の混合物(67/8/19)として得られる。
1H−NMR:1.04(d, J = 7 Hz, 3 H);1.40〜1.95(m, 13 H);2.25〜2.82(m, 2 H);4.72〜5.02(m, 2 H)。
一般的手順に従い、次の量で製造した:
シクロヘキサノン(10.0g、0.102mol)
ジメチルブタジエン(47.8g、0.408mol)
Ni(acac)2(2.62g、0.01mol)
ジエチル亜鉛(ヘキサン中1モル濃度、153ml、0.153mol)
THF(300ml)
標題化合物は、収率38%で異性体の82:18混合物として得られる。
1H−NMR:1.02(d, J = 7, 3 H);1.20〜1.85(m, 16 H);2.52〜2.62(m, 1 H);4.72(m, 1 H);4.83(m, 1 H)。
一般的手順に従い、次の量で製造した:
シクロヘキサノン(10.0g、0.102mol)
イソプレン(27.76g、0.408mol)
Ni(acac)2(2.62g、0.01mol)
ジエチル亜鉛(ヘキサン中1モル濃度、153ml、0.153mol)
THF(300ml)
標題生成物は収率72%で得られる。
1H−NMR:1.02(d, J = 7, 3 H);1.20〜1.80(m, 13 H);2.42〜2.54(m, 1 H);4.92〜5.10(m, 2 H);5.77〜5.88(m, 1 H)。
ケトン又はエステルへの有機金属化合物の付加による式(I)の化合物の合成
1−(3,4−ジメチル−3−ペンテニル)シクロペンタノール
削り屑状マグネシウム(9.53g、0.39mol)を、無水ジエチルエーテル(50ml)で室温で窒素下に覆った。1,2−ジブロモエタン(0.5ml)を一度に添加した。目で見える反応が開始するとすぐに(バブリング)、マグネチックスターラーのスイッチを入れ、無水ジエチルエーテル(360ml)中の1,4−ジブロモブタン(50g、0.225mol)の溶液を、一定の還流(1時間)を維持するような速度で添加した。反応物を1時間さらに還流してから氷水浴中で冷却した。無水ジエチルエーテル(30ml)中のエチル 4,5−ジメチル−4−ヘキセノアート(26.5g、0.156mol)を、滴加した。ついで反応物を、室温に温め、反応物を1時間還流した。氷水浴中で再冷却してから、飽和塩化アンモニウム水溶液を(250ml、ゆっくりと)添加した。室温に温め、かつ激しく撹拌した後に、前記相を分離した。有機相を、水性飽和重炭酸塩(250ml)及び水(500ml)で洗浄した。各水相を、ジエチルエーテル(250ml)で再抽出した。合一した抽出物を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル11:1〜3:1で溶離)、引き続きバルブ−バルブ蒸留(110℃/1mbar)により精製した。標題化合物22.62g(純度99.6%、0.122mol、78%)が得られた。
1H−NMR:2.18〜2.11(m, 2 H), 1.88〜1.75(m, 2 H), 1.68〜1.55(m, 17 h);1.50(s, 1 H)。
1−(3,4−ジメチル−3−ペンテニル)シクロペンタノールと同じ手順を使用したが、ただし次の量を使用した:
マグネシウム:1.48g(0.061mol) − 1,4−ジブロモブタン: 7.55g(0.035mol) − エチル 3−メチル−4−ヘプテノアート:3.93g(0.023mol)。
1H−NMR:5.58〜5.52(m, 1 H), 5.45〜5.37(m, 1 H), 2.48〜2.36(m, 1 H), 2.05〜1.95(m, 4 H), 1.83〜1.40(m, 9 H), 1.00(d, J = 7, 3 H), 0.96(t, J = 7, 3 H)。
付香組成物の製造
ピーチタイプの付香ベースを、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
酢酸エチル 390
アセト酢酸エチル 60
ベンズアルデヒド 10
カプロン酸アリル 35
シス−ジャスモン 10
10%* Damascenone 1) 10
4−デカノリド 90
δデカラクトン 25
ドデカラクトン 20
δドデカラクトン 20
リナロール 150
リナリルオキシド 85
フェネチロール 35
サリチル酸ベンジル 160
1%* (1R,4R)−8−メルカプト−3−p−メンタノン(menthanone)
10
γウンデカラクトン 45
4−ペンタノリド 25
10%*バイオレット精油 20
1200
* ジプロピレングリコール中
1) (E)−1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;由来:Firmenich SA、スイス。
付香組成物の製造
グリーンティータイプの付香ベースを、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
酢酸スチアリル 10
ヘキシルケイ皮アルデヒド 100
カプロン酸ヘキシル 20
シス−ジャスモン 5
4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール
90
シス−2−ペンチル−1−シクロペンタノール
130
10%* Damascenone 1) 20
4−デカノリド 20
δデカラクトン 5
10%* γヘキサラクトン 10
ゲラニオール 60
ゲラニルアセトン 15
Hedione(R) 2) 340
イソ酪酸ヘキシル 30
リナロール 350
マテ(Mate)精油 15
10%* Oxane 3) 5
1%* (2E,6Z)−2,6−ノナジエナール
20
フェネチロール 150
5−メチル−エキソ−トリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン−4−オン
5
オレンジ由来テルペン 200
イオノンα 30
イオノンβ 70
1700
* ジプロピレングリコール中
1) (E)−1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;由来:Firmenich SA、スイス
2) ジヒドロジャスモン酸メチル;由来:Firmenich SA、スイス
3) シス−2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン;由来:Firmenich SA、スイス。
付香組成物の製造
ウッディタイプの付香ベースを、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
シダーウッド精油 500
セロリ精油 100
Helvetolide(R) 1) 100
トランス−1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル)−3−ヘキサノール
50
750
1) (1S,1′R)−2−[1−(3′,3′−ジメチル−1′−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノアート;由来:Firmenich SA、スイス。
Claims (10)
- 前記式(I)の化合物が、E又はZ配置の異性体又はその混合物の形の1−[2−メチル−3−ペンテニル]−シクロペンタノールである、請求項1記載の使用。
- i)請求項1から4までのいずれか1項に定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;及び
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含んでなる、付香成分。 - i)請求項1から4までのいずれか1項に定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;及び
ii)消費者製品ベース
を含んでなる、付香された物品。 - 消費者製品ベースが、固体洗剤又は液体洗剤、織物柔軟剤、香水、コロン又はアフターシェーブローション、付香せっけん、シャワー又はバスソルト、ムース、油又はゲル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラント又は制汗剤、エアフレッシュナー、化粧品、ファブリックリフレッシュナー、アイロンウォーター、紙、ワイプクロス又は漂白剤である、請求項6記載の付香された物品。
- 請求項8記載の化合物としての、配置E又はZの異性体又はその混合物の形の1−[2−メチル−3−ペンテニル]−シクロペンタノール。
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