JP2004131504A - 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 - Google Patents
環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】環式アルカンとして、使用されるアルケンに相応する飽和化合物を使用し、かつエポキシ化を酸化剤および触媒系の存在下に実施し、かつその際、該触媒系は元素の周期系の第4族、第5族または第6族の少なくとも1種の金属、リン酸ならびに相間移動触媒を含有する。
【効果】添加するアルカンの量に相応して沈澱時間が短縮される。
【選択図】図2
Description
[NR1R2R3R4]+X−
[式中、R1、R2、R3およびR4は、相互に無関係に1〜20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル鎖であるか、または6〜10個の原子を有するアリール基である]に相応する。アルキル基またはアリール基は場合により別の有機基または原子、たとえばハロゲンにより置換されていてもよい。X−はアンモニウムイオンの対イオン、たとえばクロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド、ハイドロジェンスルフェート、アセテート、プロピオネートまたはホルメートである。
図2に記載の装置中で、反応器1にシクロドデセン1249g(1.5モル)、タングステン酸ナトリウム0.99g、リン酸0.59g、水14g、アリコート336(Cognis)1.2gおよび過酸化水素10.2gを装入し、かつ硫酸を用いてpH3に調整した。次いで90℃に加熱し、かつ2時間にわたって50%濃度の過酸化水素溶液102gを計量供給した。反応器1中でシクロドデセンの反応率は約90%であった。体積は約300mlであった。この時点から連続的に4時間にわたって、アリコート336を0.2モル%含有するシクロドデセンからなる混合物2.7ml/分と、タングステン酸ナトリウム0.94%、リン酸0.56%および過酸化水素(50%濃度)98.5%からなる溶液0.73ml/分を計量供給した。オーバーフローを介して混合物を連続的に、同様に体積400mlを有し、かつ90℃で運転される反応器2に供給した。4時間の連続運転の後に反応器3中で反応率は99.6%に達した。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して2%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して5%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して10%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して15%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して20%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して25%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
試験を例1と同様に実施したが、ただし原料にシクロドデセンに対して30%のシクロドデカンを添加した。その結果は第1表に記載されている。
Claims (8)
- 環中に8〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つの不飽和結合を有する環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての、環中に8〜20個の炭素原子を有する環式アルカンの使用において、環式アルカンとして、使用されるアルケンに相応する飽和化合物を使用し、かつエポキシ化を酸化剤および触媒系の存在下に実施し、かつその際、該触媒系は元素の周期系の第4族、第5族または第6族の少なくとも1種の金属、リン酸ならびに相間移動触媒を含有することを特徴とする、環中に8〜20個の炭素原子を有し、少なくとも1つの不飽和結合を有する環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての、環中に8〜20個の炭素原子を有する環式アルカンの使用。
- 反応混合物中の環式アルカンの量は少なくとも1質量%である、請求項1記載の使用。
- 反応混合物中の環式アルカンの量は少なくとも2.5質量%である、請求項1記載の使用。
- エポキシ化を連続的に実施する、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- 酸化剤が過酸化水素である、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
- 反応混合物が少なくとも2つの液相を有する、請求項1から5までのいずれか1項記載の使用。
- 反応混合物のpH値を2〜6、有利には2.5〜4に維持する、請求項1から6までのいずれか1項記載の使用。
- 環式アルカンがシクロドデカンおよび環式アルケンがシクロドデセンである、請求項1から7までのいずれか1項記載の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009209062A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Daicel Chem Ind Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP2011001287A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | スチレンオキシドの製造方法 |
JP2019523121A (ja) * | 2016-06-30 | 2019-08-22 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 均一系酸化触媒を再活性化する方法 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10344469A1 (de) | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Degussa Ag | Coammoximierung von Ketonen |
DE102004054477A1 (de) | 2004-11-11 | 2006-05-24 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclododecatrien |
DE102006058190A1 (de) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Amiden aus Ketoximen |
DE102006022014A1 (de) | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien |
DE102008002092A1 (de) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dodeca-2, 10-dien-1, 12-dicarbonsäure bzw. 1, 12-Dodecandicarbonsäure mittels Ring-öffnender Kreuzmetathese (ROCM) von Cycloocten mit Acrylsäure |
DE102008002090A1 (de) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Ungesättigte Dicarbonsäuren aus ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen und Acrylsäure mittels Metathese, deren Verwendung als Monomere für Polyamide, Polyester, Polyurethane sowie weitere Umsetzung zu DIolen und Diaminen |
DE102008041870A1 (de) * | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktor mit Titansilikat-Rezyklierung |
DE102009005951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Evonik Degussa Gmbh | Aldehydfunktionale Verbindungen |
DE102011083285A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Evonik Degussa Gmbh | Ozonolyse von ungesättigten Fettsäuren und Derivaten davon |
DE102014209421A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Membrangestützte Katalysatorabtrennung bei der Epoxidierung von cyclischen, ungesättigten C12-Verbindungen zum Beispiel Cyclododecen (CDEN) |
EP2980068A1 (de) | 2014-08-01 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon |
EP2980069A1 (de) | 2014-08-01 | 2016-02-03 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanon |
CN106699694B (zh) * | 2015-11-18 | 2019-07-30 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种α-蒎烯环氧化制备2,3-环氧蒎烷的方法 |
CN106518813B (zh) * | 2016-10-31 | 2018-06-05 | 太原理工大学 | 一种缩水甘油的合成方法 |
KR102528919B1 (ko) * | 2018-12-19 | 2023-05-08 | 한화솔루션 주식회사 | 사이클로도데카논의 제조방법 |
KR102609700B1 (ko) * | 2019-10-29 | 2023-12-06 | 한화솔루션 주식회사 | 사이클로도데카논 및 이의 제조방법 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56104879A (en) * | 1980-01-26 | 1981-08-20 | Degussa | Manufacture of 1*22epoxycyclooctane |
JPS61221134A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-01 | Asahi Chem Ind Co Ltd | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
JPH0592931A (ja) * | 1991-02-14 | 1993-04-16 | Basf Ag | シクロヘキセンオキサイド、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンの循環的製造方法 |
JPH05247016A (ja) * | 1991-03-05 | 1993-09-24 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ化グリシジルエステル類の製造方法 |
JPH11228554A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-24 | Ube Ind Ltd | 1,2−エポキシ−5,9−シクロドデカジエンの製造法 |
JPH11349580A (ja) * | 1998-06-05 | 1999-12-21 | Ube Ind Ltd | シクロアルケンオキシドの製造法 |
JP2000007668A (ja) * | 1998-04-20 | 2000-01-11 | Ube Ind Ltd | エポキシシクロドデカジエンを製造する方法 |
WO2001047907A1 (fr) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Ester contenant de l'epoxy alicyclique et procede de production de ce dernier |
WO2001051475A1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-07-19 | Basf Aktiengesellschaft | Working up a mixture comprising alkene and oxygen |
WO2001057012A1 (fr) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'un oxiranne |
WO2001068623A1 (fr) * | 2000-03-10 | 2001-09-20 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'un oxiranne |
JP2002069015A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Asahi Kasei Corp | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
JP2004131505A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-04-30 | Degussa Ag | 環式アルケンをエポキシ化する方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8004084A (nl) * | 1979-07-19 | 1981-01-21 | Donegani Guido Ist | Werkwijze voor de katalytische epoxydatie van alkenen met waterstofperoxyde. |
KR100429675B1 (ko) | 1998-03-26 | 2004-05-03 | 렙솔 퀴미카 에스.에이. | 올레핀계 화합물을 과산화수소로 에폭시화시키는 방법 |
JP3998402B2 (ja) | 2000-06-14 | 2007-10-24 | 宇部興産株式会社 | シクロドデカノン類の製造方法 |
-
2002
- 2002-10-11 DE DE10247496A patent/DE10247496A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-08-21 EP EP03018973A patent/EP1411051B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-21 DE DE50303801T patent/DE50303801D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-21 ES ES03018973T patent/ES2264511T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-09 US US10/681,282 patent/US6828449B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-09 JP JP2003351214A patent/JP4603787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56104879A (en) * | 1980-01-26 | 1981-08-20 | Degussa | Manufacture of 1*22epoxycyclooctane |
JPS61221134A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-01 | Asahi Chem Ind Co Ltd | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
JPH0592931A (ja) * | 1991-02-14 | 1993-04-16 | Basf Ag | シクロヘキセンオキサイド、シクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンの循環的製造方法 |
JPH05247016A (ja) * | 1991-03-05 | 1993-09-24 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ化グリシジルエステル類の製造方法 |
JPH11228554A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-24 | Ube Ind Ltd | 1,2−エポキシ−5,9−シクロドデカジエンの製造法 |
JP2000007668A (ja) * | 1998-04-20 | 2000-01-11 | Ube Ind Ltd | エポキシシクロドデカジエンを製造する方法 |
JPH11349580A (ja) * | 1998-06-05 | 1999-12-21 | Ube Ind Ltd | シクロアルケンオキシドの製造法 |
WO2001047907A1 (fr) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Ester contenant de l'epoxy alicyclique et procede de production de ce dernier |
WO2001051475A1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-07-19 | Basf Aktiengesellschaft | Working up a mixture comprising alkene and oxygen |
WO2001057012A1 (fr) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'un oxiranne |
WO2001068623A1 (fr) * | 2000-03-10 | 2001-09-20 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'un oxiranne |
JP2002069015A (ja) * | 2000-08-31 | 2002-03-08 | Asahi Kasei Corp | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
JP2004131505A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-04-30 | Degussa Ag | 環式アルケンをエポキシ化する方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009209062A (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Daicel Chem Ind Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP2011001287A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | スチレンオキシドの製造方法 |
JP2019523121A (ja) * | 2016-06-30 | 2019-08-22 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | 均一系酸化触媒を再活性化する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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ES2264511T3 (es) | 2007-01-01 |
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US6828449B2 (en) | 2004-12-07 |
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EP1411051B1 (de) | 2006-06-14 |
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