JPS61221134A - シクロヘキセン酸化物の製造方法 - Google Patents
シクロヘキセン酸化物の製造方法Info
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- JPS61221134A JPS61221134A JP60059564A JP5956485A JPS61221134A JP S61221134 A JPS61221134 A JP S61221134A JP 60059564 A JP60059564 A JP 60059564A JP 5956485 A JP5956485 A JP 5956485A JP S61221134 A JPS61221134 A JP S61221134A
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- JP
- Japan
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- cyclohexene
- benzene
- cyclohexane
- mixture
- peroxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシクロヘキサンおよびベンゼンのウチ少なくと
も一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキ
センを分離する方法に関するものである。詳しくは、本
発明はシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少なくとも
一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキセ
ンを分離するに際し、当該混合物を過酸化物による酸化
に供してシクロヘキセン酸化物とし、分離取得すること
を特徴とするシクロヘキセンの分離方法である。
も一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキ
センを分離する方法に関するものである。詳しくは、本
発明はシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少なくとも
一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキセ
ンを分離するに際し、当該混合物を過酸化物による酸化
に供してシクロヘキセン酸化物とし、分離取得すること
を特徴とするシクロヘキセンの分離方法である。
シクロヘキセンおよびシクロヘキセン酸化物であるシク
ロヘキセンオキサイド、シクロヘキセン−１−オン、シ
クロヘキセン−１−オール、シクロヘキサン−１，２−
ジオール等は農薬、医薬、香料その他種々の原料、中間
体として有用な化合物であり、またシクロヘキサノール
、シクロヘキサノン、アジピン酸、その他の中間原料と
なることは知られている。
ロヘキセンオキサイド、シクロヘキセン−１−オン、シ
クロヘキセン−１−オール、シクロヘキサン−１，２−
ジオール等は農薬、医薬、香料その他種々の原料、中間
体として有用な化合物であり、またシクロヘキサノール
、シクロヘキサノン、アジピン酸、その他の中間原料と
なることは知られている。
シクロヘキセンを取得する方法としては種々の方法が知
られている。例えばシクロヘキセンを工業的に取得する
方法としては、モノクロルシクロヘキサンの脱塩酸など
の方法があるが、原料が割高となシ満足できる方法では
ない。その他いくつかの方法が開示されているが、その
内置も有望な方法として、ベンゼンの部分水素化もしく
はシクロへキサンの脱水素による方法がある。これらの
方法はベンゼンもしくはシクロヘキサンという比較的安
価な原料を出発物質として使用できるという点で他の方
法よシも優れている。しかし同方法は下記の理由によシ
工業的に利用されるに至っていない。例えば、特公昭５
６−２２８５０号公報によれば、ベンゼンの部分水素化
によジシクロヘキセンが得られ有用である。しかしこの
時生成したシクロヘキセンは、さらに水素化されたシク
ロヘキサンと未反応ベンゼンとを含む混合物として得ら
れる。
られている。例えばシクロヘキセンを工業的に取得する
方法としては、モノクロルシクロヘキサンの脱塩酸など
の方法があるが、原料が割高となシ満足できる方法では
ない。その他いくつかの方法が開示されているが、その
内置も有望な方法として、ベンゼンの部分水素化もしく
はシクロへキサンの脱水素による方法がある。これらの
方法はベンゼンもしくはシクロヘキサンという比較的安
価な原料を出発物質として使用できるという点で他の方
法よシも優れている。しかし同方法は下記の理由によシ
工業的に利用されるに至っていない。例えば、特公昭５
６−２２８５０号公報によれば、ベンゼンの部分水素化
によジシクロヘキセンが得られ有用である。しかしこの
時生成したシクロヘキセンは、さらに水素化されたシク
ロヘキサンと未反応ベンゼンとを含む混合物として得ら
れる。
また、特公昭５０−１６３２２号公報やカイネテイツク
スアンドキャタリシス第２０巻１号第３２３〜３２７頁
（１９７９） （Ｋｉｎｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｃａｔａ
ｌｙｓｉｓ ２０ （１）３２３〜３２７ （１９７９
）〕等によればシクロヘキサンの脱水素反応によジシク
ロヘキセンが得られるが、この場合もシクロヘキサンお
よびベンゼンを含む混合物として得られる。これらの混
合物よりシクロヘキセンを分離取得するのは、夫々の化
合物の沸点差および共沸混合物を作ること等より極めて
困難であり、吸着分離あるいは抽出蒸留などの方法が提
案されている（特開昭５Ｏ−９６ｓｏ１号公報、特開昭
５１−１２７０４３号公報、特開昭５５−９８１２２号
公報、特開昭５６−９５１３０号公報等）。
スアンドキャタリシス第２０巻１号第３２３〜３２７頁
（１９７９） （Ｋｉｎｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｃａｔａ
ｌｙｓｉｓ ２０ （１）３２３〜３２７ （１９７９
）〕等によればシクロヘキサンの脱水素反応によジシク
ロヘキセンが得られるが、この場合もシクロヘキサンお
よびベンゼンを含む混合物として得られる。これらの混
合物よりシクロヘキセンを分離取得するのは、夫々の化
合物の沸点差および共沸混合物を作ること等より極めて
困難であり、吸着分離あるいは抽出蒸留などの方法が提
案されている（特開昭５Ｏ−９６ｓｏ１号公報、特開昭
５１−１２７０４３号公報、特開昭５５−９８１２２号
公報、特開昭５６−９５１３０号公報等）。
また、これらの混合物をそのまま分子状酸素との反応に
供し、分離する試みがなされている（特公昭６０−３３
１号公報）。
供し、分離する試みがなされている（特公昭６０−３３
１号公報）。
しかしながら上記の従来の分離技術では工業的に満足さ
れるものではない。例えば吸着分離あるいは抽出蒸留な
どの方法では、多くの新らたな分離装置が必要であると
同時に、分離、回収するための多量の溶剤が必要である
。またこの操作を行うためには大〈のエネルギーが必要
であり、費用が懸りすぎ、満足されるものではない。一
方、これらの混合物をそのまま分子状酸素との反応に供
し、シクロヘキサノンとして分離する方法は、直接有効
な生成物として分離することが出来有効である。しかし
ながら、この先願中記載の実施例からみると、シクロヘ
キセン転化率を上げるとシクロヘキサノンの選択率は下
がシ、シクロヘキサノンの収率は高々ｌＯ％程度にしか
過ぎない。即ち特公昭６０−３３１号公報実施例によれ
ば、シクロヘキセン転化率１＆２％でシクロヘキサノン
選択率５９．０％、シクロヘキサノン収率１０．７％で
あシ、また同じ〈実施例３によれば、シクロヘキサノン
選択率９０％時のシクロヘキセンの転化率ハフ、 ７
％と低く、シクロヘキサノンの収率は７．６係にしかす
ぎない。これでは工業的に問題である。
れるものではない。例えば吸着分離あるいは抽出蒸留な
どの方法では、多くの新らたな分離装置が必要であると
同時に、分離、回収するための多量の溶剤が必要である
。またこの操作を行うためには大〈のエネルギーが必要
であり、費用が懸りすぎ、満足されるものではない。一
方、これらの混合物をそのまま分子状酸素との反応に供
し、シクロヘキサノンとして分離する方法は、直接有効
な生成物として分離することが出来有効である。しかし
ながら、この先願中記載の実施例からみると、シクロヘ
キセン転化率を上げるとシクロヘキサノンの選択率は下
がシ、シクロヘキサノンの収率は高々ｌＯ％程度にしか
過ぎない。即ち特公昭６０−３３１号公報実施例によれ
ば、シクロヘキセン転化率１＆２％でシクロヘキサノン
選択率５９．０％、シクロヘキサノン収率１０．７％で
あシ、また同じ〈実施例３によれば、シクロヘキサノン
選択率９０％時のシクロヘキセンの転化率ハフ、 ７
％と低く、シクロヘキサノンの収率は７．６係にしかす
ぎない。これでは工業的に問題である。
本発明者らは、シクロヘキサンおよびベンゼンのうちの
少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物を反応
原料として供給し、当該混合物中のシクロヘキセンのみ
を反応させて分離取得する方法について鋭意研究を重ね
た結果、当該混合物を過酸化物による酸化に供してシク
ロヘキセン酸化物とすることによシ、効率良くシクロヘ
キセンを分離することが出来ることを見出し、本発明を
完成するに至った。
少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物を反応
原料として供給し、当該混合物中のシクロヘキセンのみ
を反応させて分離取得する方法について鋭意研究を重ね
た結果、当該混合物を過酸化物による酸化に供してシク
ロヘキセン酸化物とすることによシ、効率良くシクロヘ
キセンを分離することが出来ることを見出し、本発明を
完成するに至った。
すなわち、本発明は、シクロヘキサンおよびベンゼンの
うち少々くとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物か
らシクロヘキセンを分離するに際し、当該混合物を過酸
化物による酸化に供して、シクロヘキセン酸化物とし分
離取得することを特徴とするシクロヘキセンの分離方法
である。
うち少々くとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物か
らシクロヘキセンを分離するに際し、当該混合物を過酸
化物による酸化に供して、シクロヘキセン酸化物とし分
離取得することを特徴とするシクロヘキセンの分離方法
である。
本発明に用いるシクロヘキサンおよびベンゼンのうち少
なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物としぞは
、前記した特公昭５０−１６３２２号公報等によるシク
ロヘキサンの脱水素反応による生成物を用いても良いが
、出来るだけシクロヘキセンの濃度が高い方が好ましい
。従って、特公昭５６−２２８５０号公報、特開昭５９
−１８６９２９号公報、特開昭５９−１８６９３２号公
報等によるベンゼンを部分水素化した生成物、または当
該生成物よりベンゼンまたはシクロヘキサンを分離した
シクロヘキセンとの混合物が好ましく用いられる。また
、ベンゼンを部分水添して生成した混合物は過酸化物に
よる酸化に供した時、好ましくない副反応をおこす他の
含有物の含有量が少なく、好ましい結果を与える。
なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合物としぞは
、前記した特公昭５０−１６３２２号公報等によるシク
ロヘキサンの脱水素反応による生成物を用いても良いが
、出来るだけシクロヘキセンの濃度が高い方が好ましい
。従って、特公昭５６−２２８５０号公報、特開昭５９
−１８６９２９号公報、特開昭５９−１８６９３２号公
報等によるベンゼンを部分水素化した生成物、または当
該生成物よりベンゼンまたはシクロヘキサンを分離した
シクロヘキセンとの混合物が好ましく用いられる。また
、ベンゼンを部分水添して生成した混合物は過酸化物に
よる酸化に供した時、好ましくない副反応をおこす他の
含有物の含有量が少なく、好ましい結果を与える。
本発明で用いるシクロヘキサンおよびベンゼンの少なく
とも一つとシクロヘキセンとを含む混合物の過酸化物に
よる酸化反応としてはシクロヘキセンの酸化に関する公
知の技術を使用することが出来る。
とも一つとシクロヘキセンとを含む混合物の過酸化物に
よる酸化反応としてはシクロヘキセンの酸化に関する公
知の技術を使用することが出来る。
即ち、本発明で用い得る過酸化物としては種々の炭化水
素パーオキシド、即ち脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素
またはアルキル芳香族炭化水素のハイドロパーオキシド
、例えばシクロヘキセンハイドロパーオキシＰ１第３級
ブチルハイｒロバ−オキシｒ１ キュメンハイＰロノぞ
−オキシド、エチルベンゼンハロドロバーオキシト、メ
チル−４−ペンテン−２−ハイドロパーオキシド、シク
ロヘキシルハイドロバーオキシＰなどが使用できる。
素パーオキシド、即ち脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素
またはアルキル芳香族炭化水素のハイドロパーオキシド
、例えばシクロヘキセンハイドロパーオキシＰ１第３級
ブチルハイｒロバ−オキシｒ１ キュメンハイＰロノぞ
−オキシド、エチルベンゼンハロドロバーオキシト、メ
チル−４−ペンテン−２−ハイドロパーオキシド、シク
ロヘキシルハイドロバーオキシＰなどが使用できる。
またシクロヘキサノールハイＰロバーオキシド、メチル
フェニルカルビノールハイドロパーオキシＰ１ ベンゾ
ヒトロールハイドロパーオキシｒの如きアルコールハイ
Ｐロバーオキシド類を用いることも出来る。さらには、
アシルハイドロパーオキシｒ類も極めて一般的であり、
特に有機過酸類、たとえば過蟻酸、過酢酸、過酷酸、過
ｄレリン酸、過安息香酸および過フタル酸等でも可能で
ある。
フェニルカルビノールハイドロパーオキシＰ１ ベンゾ
ヒトロールハイドロパーオキシｒの如きアルコールハイ
Ｐロバーオキシド類を用いることも出来る。さらには、
アシルハイドロパーオキシｒ類も極めて一般的であり、
特に有機過酸類、たとえば過蟻酸、過酢酸、過酷酸、過
ｄレリン酸、過安息香酸および過フタル酸等でも可能で
ある。
さらＫは過酸化水素、オゾンなどの過酸化物をも用いる
ことが可能である。
ことが可能である。
これらの過酸化物の量は広範囲に変化することが出来る
が、一般にオレフィンに対するモル比はｌ：２０〜２Ｑ
：１、好ましくは、シクロヘキセンを出来るだけ反応さ
せるため、ｌ：２〜５：ｌの範囲である。
が、一般にオレフィンに対するモル比はｌ：２０〜２Ｑ
：１、好ましくは、シクロヘキセンを出来るだけ反応さ
せるため、ｌ：２〜５：ｌの範囲である。
また本発明では触媒を用いなくても良いが、触媒を用い
ることによシ、より効率的に行なうことが出来る。即ち
、モリブデン、ノ々ナジウム、セレニウム、チタニウム
、クロム、タングステン、タンタル、テルル、スズなど
の金属を含む酸化物、ハロゲン化物、リン酸塩、硫化物
、さらには有機塩などの一つもしくは幾つかの組合わせ
で用いることができる。
ることによシ、より効率的に行なうことが出来る。即ち
、モリブデン、ノ々ナジウム、セレニウム、チタニウム
、クロム、タングステン、タンタル、テルル、スズなど
の金属を含む酸化物、ハロゲン化物、リン酸塩、硫化物
、さらには有機塩などの一つもしくは幾つかの組合わせ
で用いることができる。
一般に使用する触媒の量は、少なくとも用いる過酸化物
１モルにつきαＯｌミリモル以上、好ましくは０，０２
〜４ミリモル程度に押さえるべきである。
１モルにつきαＯｌミリモル以上、好ましくは０，０２
〜４ミリモル程度に押さえるべきである。
本反応に使用される温度は、混合物中のシクロヘキセン
の濃度、シクロヘキセンに対する過酸化物の割合、触媒
濃度によって異なるが、−２０〜１５０℃好ましくは室
温〜１２０℃、更に好ましくは５０〜１００℃程度であ
る。
の濃度、シクロヘキセンに対する過酸化物の割合、触媒
濃度によって異なるが、−２０〜１５０℃好ましくは室
温〜１２０℃、更に好ましくは５０〜１００℃程度であ
る。
反応は液相を保持するに充分な圧力条件に於いて行なう
。至大気圧を使用し得るけれども、圧力は通常約大気圧
ないし５気圧程度が望ましい。
。至大気圧を使用し得るけれども、圧力は通常約大気圧
ないし５気圧程度が望ましい。
反応時間もシクロヘキセン濃度、過酸化物の比率、触媒
濃度、反応温度および希望する反応達成率によって異な
るが１公租度の短かい時間から１００時間以上にわたっ
て徐々に実施させることが可能である。
濃度、反応温度および希望する反応達成率によって異な
るが１公租度の短かい時間から１００時間以上にわたっ
て徐々に実施させることが可能である。
これらの過酸化物を用いてシクロヘキサンおよヒベンゼ
ンのうち少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合
物を酸化することＫよシ、シクロヘキセンのみが酸化さ
れてシクロヘキセ／オキシドを生成物とする酸化物が生
成する。用いる過酸化物および触媒などの種および量、
さらには温度などの反応条件によってはシクロヘキセン
の転化率およびシクロヘキセンオキシドの選択率が異な
るが、適当なる条件を選ぶことＫよりコントロールする
ことが出来、またシクロヘキセンオキシｒの選択率が低
い条件で反応を行ったとしても副生物として生成するシ
クロヘキサンジオールやシクロヘキサノン、シクロヘキ
サノールなどは、シクロヘキセンオキシｒとの混合物と
して分離取得しそのま＼アジピン酸に酸化することも出
来る。
ンのうち少なくとも一つとシクロヘキセンとを含む混合
物を酸化することＫよシ、シクロヘキセンのみが酸化さ
れてシクロヘキセ／オキシドを生成物とする酸化物が生
成する。用いる過酸化物および触媒などの種および量、
さらには温度などの反応条件によってはシクロヘキセン
の転化率およびシクロヘキセンオキシドの選択率が異な
るが、適当なる条件を選ぶことＫよりコントロールする
ことが出来、またシクロヘキセンオキシｒの選択率が低
い条件で反応を行ったとしても副生物として生成するシ
クロヘキサンジオールやシクロヘキサノン、シクロヘキ
サノールなどは、シクロヘキセンオキシｒとの混合物と
して分離取得しそのま＼アジピン酸に酸化することも出
来る。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例 １
ｌＪ２容の還流器付三ツロフラスコにベンゼン１００り
とシクロヘキセン１００ｊ！及びノ々ナジウムナフテネ
ート５りを入れ、還流温度まで昇温する。その後、８０
％キュメンハイドロノぞ一オキサイドを少量づつ３時間
で２５０ｙ添加する。その後１時間還流源度に放置後冷
却する。反応混合物を蒸留により分離すると、未反応シ
クロヘキセンを２．１％含有するベンゼン留分が１０２
Ｆと殆んど定量的にベンゼンを回収し、又、シクロヘキ
センオキシド９１８％、シクロヘキサノン１２％を含有
するシクロヘキセン酸化物の留分として１０６１と殆ん
ど定量的にシクロヘキセンを酸化物として分離すること
ができた。
とシクロヘキセン１００ｊ！及びノ々ナジウムナフテネ
ート５りを入れ、還流温度まで昇温する。その後、８０
％キュメンハイドロノぞ一オキサイドを少量づつ３時間
で２５０ｙ添加する。その後１時間還流源度に放置後冷
却する。反応混合物を蒸留により分離すると、未反応シ
クロヘキセンを２．１％含有するベンゼン留分が１０２
Ｆと殆んど定量的にベンゼンを回収し、又、シクロヘキ
センオキシド９１８％、シクロヘキサノン１２％を含有
するシクロヘキセン酸化物の留分として１０６１と殆ん
ど定量的にシクロヘキセンを酸化物として分離すること
ができた。
実施例 ２
特開昭５９−１８６９３２号公報、実施例５２の方法に
てベンゼンの部分水素化反応を行ない、シクロヘキセン
３７．４％、シクロヘキサン２４．１％。
てベンゼンの部分水素化反応を行ない、シクロヘキセン
３７．４％、シクロヘキサン２４．１％。
ベンゼン３＆０％の組成を有する水素化反応生成物を１
００１１ｊ得た。これを実施例１の如く三ツロフラスコ
゛に入れ、さらに触媒として三酸化モリブデン５りを入
れ８０℃に加熱後、シクロヘキシルハイドロパーオキサ
イｒ２０％濃度のシクロヘキサンを３００Ｆ徐々に添加
し、８０℃で５時間保つた。一旦冷却後蒸留にて分離す
ることにより、シクロヘキサン１，２−ジオールを４．
２％、シクロヘキサノン１ａ２％、シクロヘキサノール
５１３係、シクロヘキセンオキシＹ ２６０ ％含有ｆ
ルシクロヘキセン酸化物を殆んど定量的に得ることが出
来た。
００１１ｊ得た。これを実施例１の如く三ツロフラスコ
゛に入れ、さらに触媒として三酸化モリブデン５りを入
れ８０℃に加熱後、シクロヘキシルハイドロパーオキサ
イｒ２０％濃度のシクロヘキサンを３００Ｆ徐々に添加
し、８０℃で５時間保つた。一旦冷却後蒸留にて分離す
ることにより、シクロヘキサン１，２−ジオールを４．
２％、シクロヘキサノン１ａ２％、シクロヘキサノール
５１３係、シクロヘキセンオキシＹ ２６０ ％含有ｆ
ルシクロヘキセン酸化物を殆んど定量的に得ることが出
来た。
本発明によれば、シクロヘキサンおよびぺ、ンゼンのう
ち少なくとも一つとシクロヘキセンを含む混合物からシ
クロヘキセンを分離するに際し、当該混合物を過酸化物
による酸化に供することによシ、シクロヘキセン酸化物
として容易に分離、取得することが出来る。
ち少なくとも一つとシクロヘキセンを含む混合物からシ
クロヘキセンを分離するに際し、当該混合物を過酸化物
による酸化に供することによシ、シクロヘキセン酸化物
として容易に分離、取得することが出来る。
Claims (2)
- （１）シクロヘキサンおよびベンゼンのうち少なくとも
一つとシクロヘキセンとを含む混合物からシクロヘキセ
ンを分離するに際し、当該混合物を過酸化物による酸化
に供してシクロヘキセン酸化物とし、分離取得すること
を特徴とするシクロヘキセンの分離方法 - （２）混合物がベンゼンを部分水素化して得られるシク
ロヘキセンと、シクロヘキサンおよびベンゼンのうち少
なくとも一つを含む混合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第（１）項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059564A JPH07100674B2 (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059564A JPH07100674B2 (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221134A true JPS61221134A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH07100674B2 JPH07100674B2 (ja) | 1995-11-01 |
Family
ID=13116858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60059564A Expired - Lifetime JPH07100674B2 (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | シクロヘキセン酸化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07100674B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63104932A (ja) * | 1986-10-23 | 1988-05-10 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロヘキシルヒドロペルオキシドを含有する反応混合物の後処理法 |
| JP2004131504A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-04-30 | Degussa Ag | 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 |
| CN105085149A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 上海星可高纯溶剂有限公司 | 高纯有机溶剂环己烷的提纯方法 |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60059564A patent/JPH07100674B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63104932A (ja) * | 1986-10-23 | 1988-05-10 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロヘキシルヒドロペルオキシドを含有する反応混合物の後処理法 |
| JP2004131504A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-04-30 | Degussa Ag | 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 |
| JP4603787B2 (ja) * | 2002-10-11 | 2010-12-22 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 |
| CN105085149A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 上海星可高纯溶剂有限公司 | 高纯有机溶剂环己烷的提纯方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07100674B2 (ja) | 1995-11-01 |
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