CN106518813B - 一种缩水甘油的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种缩水甘油的合成方法，包括以下步骤：以丙烯醇和双氧水为原料，甲醇为溶剂，以含氮杂环化合物修饰的磷钨酸化合物为催化剂，反应温度为0~100℃，在常压下反应0.5~6 h，减压蒸馏，收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。本发明选用简单易合成的氮杂环修饰的磷钨酸化合物作催化剂，该合成方法简单易行，成本低，反应条件温和。

Description

一种缩水甘油的合成方法
技术领域
本发明涉及一种缩水甘油的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
缩水甘油，又名环氧丙醇，2,3-环氧-1-丙醇，分子式为C3H6O2，是一种重要的化工产品，可作为合成表面活性剂、树脂、塑料、弹性体、油漆、染料等的中间体，也广泛用于各种溶剂的提取和分离，其衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业原料。主要用途：1.主要用作环氧树脂稀释剂、塑料和纤维改性剂、卤代烃类的稳定剂、食品保藏剂、杀菌剂、制冷系统干燥剂和芳烃萃取剂等。缩水甘油的衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业的原料；2.用作环氧树脂活性稀释剂、树脂和纤维的改性剂、含蛋白质食品的保藏剂、药物和啤酒的杀菌剂等；3.用作天然油和乙烯基聚合物、破乳剂、染色分层剂的稳定剂，用于表面涂料、化学合成、杀菌剂等。
国内对缩水甘油的制备方法研究较少，主要是丙烯醇环氧化法，催化剂主要是钨酸。国外研究、生产时间较长 ,资料表明缩水甘油的主要制备方法有：丙烯醇环氧化法、丙烯醛环氧化后甘油醛加氢、一卤代甘油脱卤化氢、一氯代甘油与环氧乙烷交换反应以及甘油酯皂化等方法。但以上方法需要在较高温度下进行，导致缩水甘油聚合，水解加剧，反应不易控制。本发明催化剂制备简单，原料价格便宜，操作易控，催化剂为含氮杂环化合物修饰的磷钨酸，在文献和专利没有报道过，首次使用含氮杂环化合物修饰的磷钨酸作催化剂，催化丙烯醇的环氧化，制备缩水甘油。
发明内容
本发明旨在提供一种缩水甘油的合成方法，首次使用含氮杂环化合物修饰的磷钨酸作催化剂，催化丙烯醇的环氧化，制备缩水甘油。
本发明提供了一种缩水甘油的合成方法，以丙烯醇和双氧水为原料，甲醇为溶剂，以氮杂环修饰的磷钨酸化合物为催化剂，反应温度为0~100℃，在常压下反应0.5~6 h，减压蒸馏，即得缩水甘油。
上述缩水甘油的合成方法，具体包括以下步骤：
（1）将5 mol/L杂环化合物逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，混合搅拌24h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂；
所述杂环化合物与磷钨酸的物质的量之比为1:1~3:1；
（2）将丙烯醇、甲醇溶剂、催化剂加入到三口烧瓶中，连接冷凝回流装置，然后不断搅拌，当加热到反应温度0~100℃，将质量浓度为30 %的H2O2加入到反应液中，在常压下反应0.5~6 h；
所述催化剂与丙烯醇的物质的量比为1~20：100；丙烯醇与甲醇的质量比3~10：20；
（3）反应结束后，减压蒸馏，收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
上述合成方法中，所述杂环化合物是咪唑、吡唑、三氮唑、1-甲基咪唑中的一种。
上述合成方法中，所述H2O2与丙烯醇物质的量之比是 0.5:1~3:1。
上述合成方法中，所述反应温度为20~60℃。
本发明的有益效果：
（1）本发明催化剂为含氮杂环化合物修饰的磷钨酸，催化剂制备简单，原料价格便宜，操作易控；
（2）本发明副产物主要是甘油，产物分离简单，可以用减压蒸馏，收集缩水甘油；
（3）本发明合成方法所需设备简单，成本低，反应条件温和。
附图说明
图1为实施例1所得产物的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
首先提供催化剂的制备过程：
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和70 mg咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
图1示出了本实施例所得产物的红外光谱图：化合物在3421cm-1处有明显的特征吸收峰，归属为-OH 的伸缩振动峰；在1257cm-1和840cm-1为C-O-C的特征吸收带，与标准的缩水甘油的红外光谱对比，基本一致，并通过高效液相色谱（HPLC）检测，保留时间与标准缩水甘油的保留时间一致，可以确定产物为缩水甘油。
实施例2：
将5 mol/L吡唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中吡唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，3 mL甲醇溶剂和70 mg吡唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应2 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例 3：
将5 mol/L三氮唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中三氮唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，2 mL甲醇溶剂和70 mg三氮唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2(30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应0.5 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例4
将5 mol/L1-甲基咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中1-甲基咪唑与磷钨酸的物质量比为2:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和70 mg 1-甲基咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 gH2O2 (30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例5
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为2:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，4 mL甲醇溶剂和70 mg 咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将2.26 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例6
将5 mol/L吡唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中吡唑与磷钨酸的物质量比为1:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，3 mL甲醇溶剂和35 mg 吡唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将2.26 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应2 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例7
将5 mol/L三氮唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中三氮唑与磷钨酸的物质量比为2:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和35 mg 三氮唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到40℃后，通过滴液漏斗将2.26 g H2O2(30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应3 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例8
将5 mol/L1-甲基咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中1-甲基咪唑与磷钨酸的物质量比为1:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和35 mg 1-甲基咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到80℃后，通过滴液漏斗将3.39 gH2O2 (30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例9
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为1:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，4 mL甲醇溶剂和35 mg 咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到100℃后，通过滴液漏斗将3.39 g H2O2(30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应6 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。

Claims (5)

1.一种缩水甘油的合成方法，其特征在于：以丙烯醇和双氧水为原料，甲醇为溶剂，以氮杂环修饰的磷钨酸化合物为催化剂，反应温度为0~100℃，在常压下反应0.5~6 h，减压蒸馏，即得缩水甘油；
所述合成方法包括以下步骤：
（1）将5 mol/L氮杂环化合物逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得氮杂环修饰的磷钨酸化合物催化剂；
所述氮杂环化合物与磷钨酸的物质的量之比为1:1~3:1；
（2）将丙烯醇、甲醇溶剂、催化剂加入到三口烧瓶中，连接冷凝回流装置，然后不断搅拌，当加热到反应温度0~100℃，将质量浓度为30 %的H2O2加入到反应液中，在常压下反应0.5~6 h；
所述催化剂与丙烯醇的物质的量比为1~20：100；丙烯醇与甲醇的质量比为3~10：20；
（3）反应结束后，减压蒸馏，收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
2.根据权利要求1所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：所述氮杂环化合物是咪唑、吡唑、三氮唑、1-甲基咪唑中的一种。
3.根据权利要求1所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：所述H2O2与丙烯醇物质的量之比是 0.5:1~3:1。
4.根据权利要求1所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中反应温度为20~60℃。
5.根据权利要求1所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂；
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和70 mg咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2 、30 wt%逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应；通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
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