CN106518813A - 一种缩水甘油的合成方法 - Google Patents

一种缩水甘油的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106518813A
CN106518813A CN201610928751.9A CN201610928751A CN106518813A CN 106518813 A CN106518813 A CN 106518813A CN 201610928751 A CN201610928751 A CN 201610928751A CN 106518813 A CN106518813 A CN 106518813A
Authority
CN
China
Prior art keywords
epoxy
propanol
catalyst
phosphotungstic acid
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610928751.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106518813B (zh
Inventor
刘雷
贾瑞龙
董晋湘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taiyuan University of Technology
Original Assignee
Taiyuan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taiyuan University of Technology filed Critical Taiyuan University of Technology
Priority to CN201610928751.9A priority Critical patent/CN106518813B/zh
Publication of CN106518813A publication Critical patent/CN106518813A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106518813B publication Critical patent/CN106518813B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/14—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by free hydroxyl radicals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0272—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255
    • B01J31/0275—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255 also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0269
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
    • B01J2231/72—Epoxidation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明公开了一种缩水甘油的合成方法，包括以下步骤：以丙烯醇和双氧水为原料，甲醇为溶剂，以含氮杂环化合物修饰的磷钨酸化合物为催化剂，反应温度为0~100℃，在常压下反应0.5~6 h，减压蒸馏，收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。本发明选用简单易合成的氮杂环修饰的磷钨酸化合物作催化剂，该合成方法简单易行，成本低，反应条件温和。

Description

一种缩水甘油的合成方法
技术领域
本发明涉及一种缩水甘油的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
缩水甘油，又名环氧丙醇，2,3-环氧-1-丙醇，分子式为C3H6O2，是一种重要的化工产品，可作为合成表面活性剂、树脂、塑料、弹性体、油漆、染料等的中间体，也广泛用于各种溶剂的提取和分离，其衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业原料。主要用途：1.主要用作环氧树脂稀释剂、塑料和纤维改性剂、卤代烃类的稳定剂、食品保藏剂、杀菌剂、制冷系统干燥剂和芳烃萃取剂等。缩水甘油的衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业的原料；2.用作环氧树脂活性稀释剂、树脂和纤维的改性剂、含蛋白质食品的保藏剂、药物和啤酒的杀菌剂等；3.用作天然油和乙烯基聚合物、破乳剂、染色分层剂的稳定剂，用于表面涂料、化学合成、杀菌剂等。
国内对缩水甘油的制备方法研究较少，主要是丙烯醇环氧化法，催化剂主要是钨酸。国外研究、生产时间较长 ,资料表明缩水甘油的主要制备方法有：丙烯醇环氧化法、丙烯醛环氧化后甘油醛加氢、一卤代甘油脱卤化氢、一氯代甘油与环氧乙烷交换反应以及甘油酯皂化等方法。但以上方法需要在较高温度下进行，导致缩水甘油聚合，水解加剧，反应不易控制。本发明催化剂制备简单，原料价格便宜，操作易控，催化剂为含氮杂环化合物修饰的磷钨酸，在文献和专利没有报道过，首次使用含氮杂环化合物修饰的磷钨酸作催化剂，催化丙烯醇的环氧化，制备缩水甘油。
发明内容
本发明旨在提供一种缩水甘油的合成方法，首次使用含氮杂环化合物修饰的磷钨酸作催化剂，催化丙烯醇的环氧化，制备缩水甘油。
本发明提供了一种缩水甘油的合成方法，以丙烯醇和双氧水为原料，甲醇为溶剂，以氮杂环修饰的磷钨酸化合物为催化剂，反应温度为0~100℃，在常压下反应0.5~6 h，减压蒸馏，即得缩水甘油。
上述缩水甘油的合成方法，具体包括以下步骤：
（1）将5 mol/L杂环化合物逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂；
所述杂环化合物与磷钨酸的物质的量之比为1:1~3:1；
（2）将丙烯醇、甲醇溶剂、催化剂加入到三口烧瓶中，连接冷凝回流装置，然后不断搅拌，当加热到反应温度0~100℃，将质量浓度为30 %的H2O2加入到反应液中，在常压下反应0.5~6 h；
所述催化剂与丙烯醇的物质的量比为1~20：100；丙烯醇与甲醇的质量比3~10：20；
（3）反应结束后，减压蒸馏，收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
上述合成方法中，所述杂环化合物是咪唑、吡唑、三氮唑、1-甲基咪唑中的一种。
上述合成方法中，所述H2O2与丙烯醇物质的量之比是 0.5:1~3:1。
上述合成方法中，所述反应温度为20~60℃。
本发明的有益效果：
（1）本发明催化剂为含氮杂环化合物修饰的磷钨酸，催化剂制备简单，原料价格便宜，操作易控；
（2）本发明副产物主要是甘油，产物分离简单，可以用减压蒸馏，收集缩水甘油；
（3）本发明合成方法所需设备简单，成本低，反应条件温和。
附图说明
图1为实施例1所得产物的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
首先提供催化剂的制备过程：
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和70 mg咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
图1示出了本实施例所得产物的红外光谱图：化合物在3421cm-1处有明显的特征吸收峰，归属为-OH 的伸缩振动峰；在1257cm-1和840cm-1为C-O-C的特征吸收带，与标准的缩水甘油的红外光谱对比，基本一致，并通过高效液相色谱（HPLC）检测，保留时间与标准缩水甘油的保留时间一致，可以确定产物为缩水甘油。
实施例2：
将5 mol/L吡唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中吡唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，3 mL甲醇溶剂和70 mg吡唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应2 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例 3：
将5 mol/L三氮唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中三氮唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，2 mL甲醇溶剂和70 mg三氮唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2(30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应0.5 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例4
将5 mol/L1-甲基咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中1-甲基咪唑与磷钨酸的物质量比为2:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和70 mg 1-甲基咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 gH2O2 (30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例5
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为2:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，4 mL甲醇溶剂和70 mg 咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将2.26 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例6
将5 mol/L吡唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中吡唑与磷钨酸的物质量比为1:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，3 mL甲醇溶剂和35 mg 吡唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将2.26 g H2O2 (30wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应2 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例7
将5 mol/L三氮唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中三氮唑与磷钨酸的物质量比为2:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和35 mg 三氮唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到40℃后，通过滴液漏斗将2.26 g H2O2(30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应3 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例8
将5 mol/L1-甲基咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中1-甲基咪唑与磷钨酸的物质量比为1:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和35 mg 1-甲基咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到80℃后，通过滴液漏斗将3.39 gH2O2 (30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。
实施例9
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为1:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂。
取0.58 g丙烯醇，4 mL甲醇溶剂和35 mg 咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到100℃后，通过滴液漏斗将3.39 g H2O2(30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应6 h，结束反应。通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
经红外光谱检测，本实施例所得产品为缩水甘油。

Claims (6)

1.一种缩水甘油的合成方法，其特征在于：以丙烯醇和双氧水为原料，甲醇为溶剂，以氮杂环修饰的磷钨酸化合物为催化剂，反应温度为0~100℃，在常压下反应0.5~6 h，减压蒸馏，即得缩水甘油。
2.根据权利要求1所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）将5 mol/L杂环化合物逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12 h，制得催化剂；
所述杂环化合物与磷钨酸的物质的量之比为1:1~3:1；
（2）将丙烯醇、甲醇溶剂、催化剂加入到三口烧瓶中，连接冷凝回流装置，然后不断搅拌，当加热到反应温度0~100℃，将质量浓度为30 %的H2O2加入到反应液中，在常压下反应0.5~6 h；
所述催化剂与丙烯醇的物质的量比为1~20：100；丙烯醇与甲醇的质量比为3~10：20；
（3）反应结束后，减压蒸馏，收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
3.根据权利要求2所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：所述杂环化合物是咪唑、吡唑、三氮唑、1-甲基咪唑中的一种。
4.根据权利要求2所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：所述H2O2与丙烯醇物质的量之比是 0.5:1~3:1。
5.根据权利要求2所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：所述反应温度为20~60℃。
6.根据权利要求2所述的缩水甘油的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
将5 mol/L咪唑逐滴加入到0.1 mol/L的磷钨酸水溶液中，其中咪唑与磷钨酸的物质量比为3:1，混合搅拌24 h，用离心机离心，用去离子水将沉底物清洗3次，然后于100℃干燥12h，制得催化剂；
取0.58 g丙烯醇，5 mL甲醇溶剂和70 mg咪唑修饰的磷钨酸催化剂加入三口烧瓶中，连接冷凝管，不断搅拌，用油浴加热，当加热到60℃后，通过滴液漏斗将1.13 g H2O2 (30 wt%)逐滴加入到反应液中，在常压下开始反应，保温反应1 h，结束反应；通过减压蒸馏收集50±2℃的馏分即得缩水甘油。
CN201610928751.9A 2016-10-31 2016-10-31 一种缩水甘油的合成方法 Active CN106518813B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610928751.9A CN106518813B (zh) 2016-10-31 2016-10-31 一种缩水甘油的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610928751.9A CN106518813B (zh) 2016-10-31 2016-10-31 一种缩水甘油的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106518813A true CN106518813A (zh) 2017-03-22
CN106518813B CN106518813B (zh) 2018-06-05

Family

ID=58292264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610928751.9A Active CN106518813B (zh) 2016-10-31 2016-10-31 一种缩水甘油的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106518813B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110327886A (zh) * 2019-06-12 2019-10-15 太原理工大学 一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1255128A (zh) * 1997-05-05 2000-05-31 阿科化学技术公司 使用磷酸盐稳定的过氧化钨酸盐化合物作为催化剂的环氧化方法
EP1411051A1 (de) * 2002-10-11 2004-04-21 Degussa AG Verwendung eines Absetzbeschleunigers zur verbesserten Phasentrennung bei heterogenen Epoxidierungsreaktionen cyclischer Alkene
CN101225076A (zh) * 2007-01-15 2008-07-23 中国科学院化学研究所 烯烃合成环氧化合物的化学方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1255128A (zh) * 1997-05-05 2000-05-31 阿科化学技术公司 使用磷酸盐稳定的过氧化钨酸盐化合物作为催化剂的环氧化方法
EP1411051A1 (de) * 2002-10-11 2004-04-21 Degussa AG Verwendung eines Absetzbeschleunigers zur verbesserten Phasentrennung bei heterogenen Epoxidierungsreaktionen cyclischer Alkene
CN101225076A (zh) * 2007-01-15 2008-07-23 中国科学院化学研究所 烯烃合成环氧化合物的化学方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DEAN C. DUNCAN ET AL.: ""Mechanism and Dynamics in the H3[PW12040]-Catalyzed Selective Epoxidation of Terminal Olefins by H202,Formation, Reactivity, and Stability of {P04[WO(02)2]4}3-"", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
HUA HUI ET AL.: ""[π-C5H5N(CH2)15CH3]3[PMoW3O24]:A Heteropolyoxomolybdotungstate Catalyst for Efficient and Recyclable Epoxidation of 1-Octene with 30% H2O2 using Environmentally Friendly Solvent"", 《分子催化》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110327886A (zh) * 2019-06-12 2019-10-15 太原理工大学 一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN106518813B (zh) 2018-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW200918493A (en) Manufacture of dichloropropanol
CN108250426B (zh) 脂肪仲醇聚氧乙烯醚的制备方法以及精制方法
CN103467475B (zh) 1,8-桉叶素的纯化方法
CN108299165A (zh) 一种腰果酚缩水甘油醚的制备方法
CN111747828A (zh) 一种乙二醇单丙基醚的制备方法及系统
CN106518813A (zh) 一种缩水甘油的合成方法
CN107691448A (zh) 一种环氧大豆油基防霉剂及其制备方法和应用、环氧美缝剂
CN103772327B (zh) 一种环氧氯丙烷的萃取方法
CN104211584B (zh) 一种制备二丙二醇甲醚的方法
CN104768902B (zh) 从醇组合物中除去含氮杂质
CN101544546A (zh) 一种萃取精馏分离乙二醇二甲醚和水的方法
CN104744406A (zh) 利用重质松节油制备环氧石竹烯及分离长叶烯的方法
EP3122734B1 (en) Epoxy resin compositions
AU2009260402B2 (en) Preparation of glutaraldehyde
US9994596B2 (en) Process for preparing a composition containing 2-ethylhexyl silicate
CN102827302B (zh) 一种木耳多糖的制备方法
EP4281571A1 (en) A process for extraction of biomolecules from biomass
CN106187767A (zh) 一种用于包装印刷行业乙酸乙酯废液脱水去醇的精制方法及装置
CN104591968B (zh) 一种1-辛烯-3-醇的合成方法
KR102463671B1 (ko) 박막 증발기 상에서의 증류 단계에 의해 디안하이드로헥시톨을 생산하기 위한 방법
CN106187771B (zh) 一种醋酸乙烯酯中微量苯的分离方法及其分离系统
CN114011461B (zh) 一种基于低共熔溶剂的异相催化剂及其应用
KR101631579B1 (ko) 수소화 당의 연속 탈수반응을 통한 무수당 알코올의 제조방법
US8269049B2 (en) Method of producing diethylene-glycol tert-butyl ether using isobutylene and diethylene glycol
JP2022502364A (ja) 発酵ブロスからバイオ−１，３−ブタンジオールを精製する方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant