CN110327886A - 一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用，实现了对糠醛和5‑羟甲基糠醛的择形吸附分离。本发明首次通过溶剂热合成了廉价易得，稳定性高的ANA‑[Co(pIm)2]材料。本发明通过静态吸附、动态穿透以及脱附实验研究了沸石咪唑酯骨架材料对糠醛/5‑羟甲基糠醛的择形吸附分离性能。本发明提供的分离技术不仅能耗低、而且操作简单，能够实现糠醛和5‑羟甲基糠醛混合液的择形吸附分离，材料可重复利用，具有一定的应用前景。

Description

一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用，具体涉及一种利用沸石咪唑酯骨架材料择形吸附分离糠醛和5-羟甲基糠醛的技术，属于无机功能材料应用领域。
背景技术
糠醛和5-羟甲基糠醛是基于生物质资源的重要平台化合物，它们能直接或间接制备许多重要的化学品。基于目前生物质资源生产糠醛和5-羟甲基糠醛的生产工艺，待分离提纯的原液中糠醛和5-羟甲基糠醛浓度较低，两者分子大小接近且具有热敏性，使得从原液中分离糠醛和5-羟甲基糠醛成为一个难点。因此，目前针对糠醛/5-羟基糠醛分离技术只涉及了单组份糠醛和5-羟甲基糠醛的吸附分离。吸附法因其具有低浓度选择性吸附目标化合物的特性和较低的能耗而受到人们的关注。目前已研究的对糠醛和5-羟甲基糠醛的吸附分离主要集中在碳材料、沸石分子筛、高分子树脂等吸附剂。李砚硕等研究了沸石咪唑酯骨架材料ZIF-8对糠醛和5-羟甲基糠醛的吸附，其吸附量分别为450和465 mg/g（Liu X. L.,Jin H, Li Y. S. Y, et al. Metal–organic framework ZIF-8 nanocompositemembrane for efficient recovery of furfural via pervaporation and vaporpermeation[J]. Journal of membrane science, 2013, 428: 498-506. Jin H, Li Y.S., Liu X. L., et al. Recovery of HMF from aqueous solution by zeoliticimidazolate frameworks[J]. Chemical Engineering Science, 2015, 124: 170-178.）。但仍然没有寻找到一种合适的吸附剂将两者分离开。综上所述，需要找到一种合适的吸附剂实现糠醛和5-羟甲基糠醛的分离。
发明内容
本发明旨在提供一种沸石咪唑酯骨架材料及其制备方法和应用，实现了对糠醛和5-羟甲基糠醛的择形吸附分离。
糠醛和5-羟甲基糠醛的分子尺寸接近，本发明中制备的沸石咪唑酯骨架材料具有独特的椭圆形孔口以及ANA笼型结构，使得糠醛能够进入孔道，而5-羟甲基糠醛不能进入孔道，从而达到择形分离的目的。
本发明提供了一种沸石咪唑酯骨架材料，该材料具有ANA拓扑结构；由过渡态金属离子和有机配体组成，过渡态金属离子分别为Zn2+、Co2+或Cd2+；有机配体为相同咪唑化合物：2-丙基咪唑 (2-pIm)；所合成的化合物命名为ANA-[Zn(pIm)2]， ANA-[Co(pIm)2]， ANA-[Cd(pIm)2]。
本发明提供了上述沸石咪唑酯骨架材料的制备方法，所述过渡态金属离子为Co2+时，合成方法是溶剂热合成法；具体步骤为：按照反应物料摩尔比为：二价金属Co盐：2-丙基咪唑：乙醇（或甲醇）= 1 : 5-10 : 3-9投料制备；在室温下，依次将二价金属Co盐、2-丙基咪唑和溶剂乙醇混合，在100-180 ℃下反应1-3天；反应完成后，冷却至室温，过滤、洗涤、干燥，制得产品 ANA-[Co(pIm)2]。
所述二价金属Co盐为乙酸钴水合物或硝酸钴水合物。。
所述过渡态金属离子为Zn2+或Cd2+时，合成方法是溶剂热合成法；具体步骤为：按照反应物料摩尔比为：二价金属Zn盐或Cd盐：2-丙基咪唑：甲醇= 1 : 2.5-10 : 3-9投料制备；在室温下，依次将二价金属Zn盐或Cd盐、2-丙基咪唑和溶剂甲醇混合，在120-180 ℃下反应1-3天；反应完成后，冷却至室温，过滤、洗涤、干燥，制得产品 ANA-[Zn(pIm)2]或 ANA-[Cd(pIm)2]。
所述二价金属Zn盐为乙酸锌水合物或硝酸锌水合物；二价金属Cd盐为乙酸镉水合物或硝酸镉水合物。
本发明提供了上述沸石咪唑酯骨架材料在吸附分离糠醛和5-羟甲基糠醛中的应用。
上述应用中，所分离的混合液为糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液，各组分重量配比为：糠醛: 0.5-8wt.% , 5-羟甲基糠醛：0.5-8wt. %，水：84 --98 wt.%，分离法分别从静态吸附实验或动态穿透实验开展。
上述应用中，所述的静态吸附实验：以合成的沸石咪唑酯骨架材料为吸附剂，经压片机造粒后抽真空活化除去客体分子；称取0.1-0.5 g吸附剂于10 mL离心管中，加入5-25mL稀释至不同浓度的糠醛和5-羟甲基糠醛溶液（0.5 wt.%-8 wt.%），置于25℃下震荡36 h确保达到吸附平衡，然后离心，取上清液用-气相色谱仪进行定量分析。在静态吸附实验结束后，对吸附剂孔道中的糠醛进行脱附：首先用固液质量比为1:2.5-5的去离子水洗涤吸附剂颗粒，然后过滤、干燥，用固液质量比为1:2.5-5的乙醇浸泡1-2 h，确保脱附完全。最后过滤，取上清液用气相色谱仪进行定量分析。
上述应用中，所述的动态穿透实验：以合成的沸石咪唑酯骨架材料为吸附剂，经压片机造粒后填入到填料柱中，填料高度为10-35 cm；在20-30 ℃条件下，将糠醛和5-羟甲基糠醛的混合溶液以0.05-1.0 mL/min的流速通过填料层，最后进行脱附实现两者的分离。
动态穿透实验的具体步骤如下：
I.使用的沸石咪唑酯骨架材料为ANA-[Zn(pIm)2]，ANA-[Co(pIm)2]，ANA-[Cd(pIm)2]中的一种；
II. 将材料通过压片机制备成20-40目的颗粒，填入不锈钢填料柱中，两端填充石英棉以固定吸附剂颗粒；
III. 动态穿透实验中，首先用N2对管路进行吹扫，并用糠醛和5-羟甲基糠醛混合水溶液润洗，以保证溶液的浓度不变；然后通过高压注射泵将糠醛和5-羟甲基糠醛混合水溶液以0.05-1.0 mL/min的流速自下而上流过填料层，填料层的高度为10-35cm，实验温度为20-30 ℃；在填料出口处定时收集流出的液体，最后用气相色谱仪进行定量分析。
在动态穿透实验结束后，需进行脱附以收集吸附剂孔道中的糠醛；首先用1-2倍吸附柱体积的去离子水冲洗吸附柱，除去颗粒间隙以及管壁上未吸附的糠醛和5-羟甲基糠醛，并用乙醇润洗管路；然后，通过高压注射泵将1-2倍吸附柱体积的乙醇以0.05-1.0 mL/min的流速自下而上流过填料层，在填料出口处定时收集流出的液体，最后用气相色谱仪进行定量分析。
本发明的有益效果：
1，本发明提供的沸石咪唑酯骨架材料具有憎水亲有机特性，其独特的孔结构能够吸附糠醛而不吸附5-羟基糠醛，适合于从水溶液中择形分离糠醛/5-羟甲基糠醛。
2，本发明合成的材料廉价易得，稳定性高，采用的吸附分离技术能耗低，操作简单，可重复利用，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1合成的新材料ANA-[Co(pIm)2]的晶体结构示意图。
图2为实施例1合成的新材料ANA-[Co(pIm)2]材料的XRD衍射图。
图3为实施例2的静态吸附曲线图。
图4为实施例3的动态穿透曲线图。
图5为实施例4的动态穿透曲线图。
图6为实施例5的脱附曲线图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行进一步的阐述，需要说明的是本发明技术方案的保护范围不仅局限于此：
实施例1：制备ANA-[Co(pIm)2]材料
ANA-[Co(pIm)2]材料首次合成，合成方法为：按照反应物料摩尔比：四水合乙酸钴（AR，阿拉丁试剂（上海）有限公司）：2-丙基咪唑（98%，萨恩化学技术有限公司）：乙醇（99.5 %，国药集团化学试剂有限公司）= 1 : 5 : 6.3投料制备。在室温下，依次将10 mmol（2.49 g）四水合乙酸钴、50 mmol（5.51 g）2-丙基咪唑和80 mL乙醇混合，转移到聚四氟乙烯反应釜中，在150 ℃下反应1天。反应完成后，冷却至室温，过滤、洗涤、干燥。最后用X-射线粉末衍射（XRD）进行样品的晶体结构表征。新材料ANA-[Co(pIm)2]的晶体结构如图1所示，ANA-[Co(pIm)2]是二价金属Co与脱质子的2-丙基咪唑（pIm）通过四配位连接形成的具有三维ANA拓扑结构的新材料。XRD衍射图如图2所示，实验合成ANA-[Co(pIm)2]的衍射峰位置和强度与模拟的衍射谱图一致，证明合成的材料为纯物质。
实施例2：静态吸附实验
首先制备ANA-[Zn(pIm)2]材料：按照反应物料摩尔比二水合乙酸锌（98.0 %，西格玛试剂公司）：2-丙基咪唑（98%，萨恩化学技术有限公司）：甲醇（99.5 %，国药集团化学试剂有限公司）= 1 : 2.5 : 6.3投料制备。在室温下，依次将10 mmol（2.195 g）二水合乙酸锌、25mmol（2.754 g）2-丙基咪唑和80 mL甲醇混合，转移到聚四氟乙烯反应釜中，在150 ℃下反应1天。反应完成后，冷却至室温，过滤、洗涤、干燥。最后用X-射线粉末衍射（XRD）进行样品的晶体结构表征。
采用ANA-[Zn(pIm)2]材料进行双组分糠醛和5-羟甲基糠醛静态吸附实验。实验开始前先将合成的ANA-[Zn(pIm)2]样品经过溶剂（甲醇）活化、造粒、150 ℃抽真空活化处理以除去客体分子。然后称取0.1 g ANA-[Zn(pIm)2]材料于10 mL离心管中，加入5 mL稀释至不同浓度（0.05 wt.%-5 wt.%）的糠醛和5-羟甲基糠醛混合液，用封口膜密封好后置于25℃下震荡36 h确保达到吸附平衡，然后离心，取上清液用-气相色谱仪进行定量分析。单组分静态吸附曲线和双组份竞争吸附曲线如图3所示。结果显示，ANA-[Zn(pIm)2]对糠醛的竞争吸附量0.08 g/g，对5-羟甲基糠醛几乎不吸附，这是因为ANA-[Zn(pIm)2]的孔径小于5-羟甲基糠醛导致不吸附，从而达到择形分离糠醛/5-羟甲基糠醛的目的。
实施例3：动态穿透实验
采用实施例2合成的ANA-[Zn(pIm)2]材料进行动态穿透实验。实验开始前先将合成的ANA-[Zn(pIm)2]样品经过溶剂（甲醇）活化、造粒、150 ℃抽真空活化处理以除去客体分子，然后填入不锈钢填料柱中，两端填充石英棉以固定吸附剂颗粒。用N2对管路进行吹扫，并用糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液（糠醛: 2 wt.% , 5-羟甲基糠醛：2 wt.%； 水：96wt.%）润洗，以保证溶液的浓度不变。然后通过高压注射泵将糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液以0.05 mL/min的流速自下而上流过填料层，填料层的高度为25 cm，实验温度为25℃，在填料柱的出口端定时（每隔10 min）移取流出液体，用-气相色谱仪进行定量分析浓度，以时间为横坐标，浓度比为纵坐标绘制动态穿透曲线，如图4所示。结果显示：ANA-[Zn(pIm)2]材料的椭圆形孔口尺寸大于糠醛的分子尺寸，小于5-羟甲基糠醛的分子尺寸，使得糠醛能通过，5-羟甲基糠醛无法通过，从而到达了筛分效果；ANA-[Zn(pIm)2]对糠醛的动态吸附容量为0.06 g/g。
实施例4：动态穿透实验
采用实施例1中合成的ANA-[Co(pIm)2]材料进行动态穿透实验。实验开始前先将合成的ANA-[Co(pIm)2]样品经过溶剂（甲醇）活化、造粒、150 ℃抽真空活化处理以除去客体分子，然后填入不锈钢填料柱中，两端填充石英棉以固定吸附剂颗粒。用N2对管路进行吹扫，并用糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液（糠醛: 2 wt.% , 5-羟甲基糠醛：2 wt.%； 水：96wt.%）润洗，以保证溶液的浓度不变。然后通过高压注射泵将糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液以0.1 mL/min的流速自下而上流过填料层，填料层的高度为18 cm，实验温度为25 ℃，在填料柱的出口端定时（每隔5 min）移取流出液体，用岛津公司GC-2014C型气相色谱仪进行定量分析浓度，以时间为横坐标，浓度比为纵坐标绘制动态穿透曲线，如图5所示。结果显示ANA-[Co(pIm)2]材料的椭圆形孔口尺寸大于糠醛的分子尺寸，小于5-羟甲基糠醛的分子尺寸，使得糠醛能通过，5-羟甲基糠醛无法通过，从而到达了筛分效果；ANA-[Co(pIm)2]对糠醛的动态吸附容量为0.06 g/g。
实施例5：脱附实验
本实施例进行的脱附实验在动态穿透实验结束后的基础上开展。采用实施例1中合成的ANA-[Co(pIm)2]材料进行动态穿透实验。通过高压注射泵将糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液（糠醛: 5 wt.% , 5-羟甲基糠醛：5 wt%； 水：90 wt.%）以0.2 mL/min的流速自下而上流过填料层，填料层的高度为33 cm，实验温度为25 ℃，在填料柱的出口端定时（每隔2.5min）移取流出液体，用气相色谱仪进行定量分析浓度，平衡后结束穿透实验，开始脱附实验。首先用两倍柱体积的去离子水冲洗吸附柱，除去颗粒间隙以及管壁上未吸附的糠醛和5-羟甲基糠醛。然后，通过高压注射泵将乙醇以0.2 mL/min的流速自下而上流过填料层，在填料出口处定时（每隔2.5 min）收集流出的液体，最后用气相色谱仪进行定量分析，以时间为横坐标，浓度比为纵坐标绘制脱附曲线，如图6所示。ANA-[Co(pIm)2]材料的椭圆形孔口尺寸大于糠醛的分子尺寸，小于5-羟甲基糠醛的分子尺寸，使得糠醛能通过，但5-羟甲基糠醛无法通过，从而到达了筛分效果；ANA-[Co(pIm)2]对糠醛的动态吸附容量为0.08 g/g，脱附容量为0.07g/g，脱附回收率87.5 %。

Claims (10)

1.一种沸石咪唑酯骨架材料，其特征在于：该材料具有ANA拓扑结构；由过渡态金属和有机配体组成，过渡态金属离子分别为Zn2+、Co2+或Cd2+；有机配体为相同咪唑化合物：2-丙基咪唑 (2-pIm)；所合成的化合物命名为ANA-[Zn(pIm)2]， ANA-[Co(pIm)2]， ANA-[Cd(pIm)2]。
2.一种权利要求1所述的沸石咪唑酯骨架材料的制备方法，其特征在于：所述过渡态金属离子为Co2+时，合成方法是溶剂热合成法；具体步骤为：按照反应物料摩尔比为：二价金属Co盐：2-丙基咪唑：溶剂= 1 : 5-10 : 3-9投料制备；在室温下，依次将二价金属Co盐、2-丙基咪唑和溶剂乙醇混合，在150-180 ℃下反应1-3天；反应完成后，冷却至室温，过滤、洗涤、干燥，制得产品 ANA-[Co(pIm)2]。
3.根据权利要求2所述的沸石咪唑酯骨架材料的制备方法，其特征在于：所述溶剂为甲醇或乙醇；所述二价金属Co盐为乙酸钴水合物或硝酸钴水合物。
4.根据权利要求2所述的沸石咪唑酯骨架材料的制备方法，其特征在于：具体步骤为：按照反应物料摩尔比为：四水合乙酸钴：2-丙基咪唑：乙醇= 1 : 5 : 6.3投料制备；在室温下，依次将四水合乙酸钴、2-丙基咪唑和溶剂乙醇混合，在150 ℃下反应1天；反应完成后，冷却至室温，过滤、洗涤、干燥，制得产品 ANA-[Co(pIm)2]。
5.一种权利要求1所述的沸石咪唑酯骨架材料在吸附分离糠醛和5-羟甲基糠醛中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所分离的混合液为糠醛和5-羟甲基糠醛的混合水溶液，各组分重量配比为：糠醛: 0.5-8 wt.% , 5-羟甲基糠醛：0.5-8 wt.%，水：84-98 wt.%，分离法为静态吸附实验或动态穿透实验。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述的静态吸附实验：以合成的沸石咪唑酯骨架材料为吸附剂，经压片机造粒后抽真空活化除去客体分子；称取0.1-0.5 g吸附剂于10 mL离心管中，加入5-25 mL糠醛和5-羟甲基糠醛混合溶液，置于25℃下震荡36 h确保达到吸附平衡，然后离心，取上清液用气相色谱仪进行定量分析；在静态吸附实验结束后，对吸附剂孔道中的糠醛进行脱附：首先用固液质量比为1:2.5-5的去离子水洗涤吸附剂颗粒，然后过滤、干燥，用固液质量比为1:2.5-5的乙醇浸泡1-2 h，确保脱附完全；最后过滤，取上清液用气相色谱仪进行定量分析。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述的动态穿透实验：以合成的沸石咪唑酯骨架材料为吸附剂，经压片机造粒后填入到填料柱中，填料高度为10-35 cm；在20-30 ℃条件下，将糠醛和5-羟甲基糠醛的混合溶液以0.05-1.0 mL/min的流速通过填料层，最后进行脱附实现两者的分离。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：具体步骤如下：
I.使用的沸石咪唑酯骨架材料为ANA-[Zn(pIm)2]，ANA-[Co(pIm)2]，ANA-[Cd(pIm)2]中的一种；
II. 将材料通过压片机制备成20-40目的颗粒，填入不锈钢填料柱中，两端填充石英棉以固定吸附剂颗粒；
III. 动态穿透实验中，首先用N2对管路进行吹扫，并用糠醛和5-羟甲基糠醛混合水溶液润洗，以保证溶液的浓度不变；然后通过高压注射泵将糠醛和5-羟甲基糠醛混合水溶液以0.05-1.0 mL/min的流速自下而上流过填料层，填料层的高度为10-35cm，实验温度为20-30 ℃；在填料出口处定时收集流出的液体，最后用气相色谱仪进行定量分析。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：动态穿透实验结束后，需进行脱附以收集吸附剂孔道中的糠醛；首先用1-2倍吸附柱体积的去离子水冲洗吸附柱，除去颗粒间隙以及管壁上未吸附的糠醛和5-羟甲基糠醛，并用乙醇润洗管路；然后，通过高压注射泵将乙醇以0.05-1.0 mL/min的流速自下而上流过填料层，在填料出口处定时收集流出的液体，最后用气相色谱仪进行定量分析。
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