JPH11349580A - シクロアルケンオキシドの製造法 - Google Patents
シクロアルケンオキシドの製造法Info
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- JPH11349580A JPH11349580A JP15652798A JP15652798A JPH11349580A JP H11349580 A JPH11349580 A JP H11349580A JP 15652798 A JP15652798 A JP 15652798A JP 15652798 A JP15652798 A JP 15652798A JP H11349580 A JPH11349580 A JP H11349580A
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- cycloalkane
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、即ち、シクロアルケンから高選択
率でシクロアルケンオキシドを製造する方法を提供する
ことを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、シクロアルカンを酸化
してシクロアルキルハイドロパーオキサイドを含有する
シクロアルカン酸化液を生じせしめ、次いで可溶性モリ
ブデン触媒の存在下、リン酸エステルを添加して、シク
ロアルケンと該シクロアルカン酸化液を接触させて、シ
クロアルケンのモノエポキシ化を行うことを特徴とする
シクロアルケンオキシドの製造法によって解決される。
率でシクロアルケンオキシドを製造する方法を提供する
ことを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、シクロアルカンを酸化
してシクロアルキルハイドロパーオキサイドを含有する
シクロアルカン酸化液を生じせしめ、次いで可溶性モリ
ブデン触媒の存在下、リン酸エステルを添加して、シク
ロアルケンと該シクロアルカン酸化液を接触させて、シ
クロアルケンのモノエポキシ化を行うことを特徴とする
シクロアルケンオキシドの製造法によって解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロアルケンを
シクロアルキルハイドロパーオキサイドでエポキシ化し
て、シクロアルケンオキシドを製造する方法に関する。
シクロアルケンオキシドは、シクロアルカノンへの変換
により、更にラクタム類、ラクトン類又は二塩基酸類に
容易に公知の方法によって誘導されるため、ポリアミ
ド、ポリエステル類の合成繊維、合成樹脂の中間原料と
なる重要な化合物である。
シクロアルキルハイドロパーオキサイドでエポキシ化し
て、シクロアルケンオキシドを製造する方法に関する。
シクロアルケンオキシドは、シクロアルカノンへの変換
により、更にラクタム類、ラクトン類又は二塩基酸類に
容易に公知の方法によって誘導されるため、ポリアミ
ド、ポリエステル類の合成繊維、合成樹脂の中間原料と
なる重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、シクロアルカンを酸化してシクロ
アルキルハイドロパーオキサイドを含有するシクロアル
カン酸化液を生じせしめ、シクロアルケンと該シクロア
ルカン酸化液とを接触させて、シクロアルケンオキシド
を得る方法としては、例えば、シクロヘキサンを酸化し
てシクロヘキシルハイドロパーオキサイドを含有するシ
クロヘキサン酸化液を生じせしめ、シクロヘキセンと該
シクロヘキサン酸化液とを接触させて、シクロヘキセン
オキシドを製造する方法（特開昭63-104932号公報）が
開示されている。しかしながら、この方法において高い
シクロヘキセンオキシド選択率を得るためには、該シク
ロヘキサン酸化液中のシクロヘキシルハイドロパーオキ
サイドに対して大過剰のシクロヘキセンを用いなければ
ならなかった。それゆえ、反応後に沸点差の小さいシク
ロヘキサンと未反応のシクロヘキセンを分離回収すると
いう極めて繁雑な操作が必要となり、工業的には望まし
くなかった。
アルキルハイドロパーオキサイドを含有するシクロアル
カン酸化液を生じせしめ、シクロアルケンと該シクロア
ルカン酸化液とを接触させて、シクロアルケンオキシド
を得る方法としては、例えば、シクロヘキサンを酸化し
てシクロヘキシルハイドロパーオキサイドを含有するシ
クロヘキサン酸化液を生じせしめ、シクロヘキセンと該
シクロヘキサン酸化液とを接触させて、シクロヘキセン
オキシドを製造する方法（特開昭63-104932号公報）が
開示されている。しかしながら、この方法において高い
シクロヘキセンオキシド選択率を得るためには、該シク
ロヘキサン酸化液中のシクロヘキシルハイドロパーオキ
サイドに対して大過剰のシクロヘキセンを用いなければ
ならなかった。それゆえ、反応後に沸点差の小さいシク
ロヘキサンと未反応のシクロヘキセンを分離回収すると
いう極めて繁雑な操作が必要となり、工業的には望まし
くなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の従来技術の問題点を解決し、シクロアルケンとシクロ
アルキルハイドロパーオキサイドから高選択率でシクロ
アルケンオキシドを得ることが出来る、工業的に好適な
シクロアルケンオキシドの製造法を提供するものであ
る。
の従来技術の問題点を解決し、シクロアルケンとシクロ
アルキルハイドロパーオキサイドから高選択率でシクロ
アルケンオキシドを得ることが出来る、工業的に好適な
シクロアルケンオキシドの製造法を提供するものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、シクロ
アルカンを酸化してシクロアルキルハイドロパーオキサ
イドを含有するシクロアルカン酸化液を生じせしめ、次
いで可溶性モリブデン触媒の存在下、一般式（１）
アルカンを酸化してシクロアルキルハイドロパーオキサ
イドを含有するシクロアルカン酸化液を生じせしめ、次
いで可溶性モリブデン触媒の存在下、一般式（１）
【０００５】
【化２】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数３〜１２のアルキル
基、Ｒは炭素数３〜１２のアルキル基を示す。）
基、Ｒは炭素数３〜１２のアルキル基を示す。）
【０００６】で表されるリン酸エステルを添加して、シ
クロアルケンと該シクロアルカン酸化液とを接触させ
て、シクロアルケンのエポキシ化を行うことを特徴とす
るシクロアルケンオキシドの製造法によって解決され
る。
クロアルケンと該シクロアルカン酸化液とを接触させ
て、シクロアルケンのエポキシ化を行うことを特徴とす
るシクロアルケンオキシドの製造法によって解決され
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の反応において使用するシ
クロアルカンとしては、炭素数5〜16のシクロアルカン
が好ましく、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、
シクロドデカン、シクロヘキサデカンが使用される。
クロアルカンとしては、炭素数5〜16のシクロアルカン
が好ましく、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、
シクロドデカン、シクロヘキサデカンが使用される。
【０００８】本発明の反応において使用するシクロアル
ケンとしては、炭素数5〜16のシクロアルケンが好まし
く、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロ
ヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデ
セン、シクロヘキサデセンが使用される。
ケンとしては、炭素数5〜16のシクロアルケンが好まし
く、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロ
ヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデ
セン、シクロヘキサデセンが使用される。
【０００９】本発明の反応において使用する可溶性モリ
ブデン触媒としては、例えば、ジオキソアセチルアセト
ナトモリブデン、ヘキサカルボニルモリブデン等のモリ
ブデン錯体；ナフテン酸モリブデン、オクチル酸モリブ
デン等のモリブデンの有機酸塩が挙げられるが、好まし
くはナフテン酸モリブデン、オクチル酸モリブデン等の
モリブデンの有機酸塩が使用される。これら可溶性モリ
ブデン触媒は単独でも、二種以上を混合して使用しても
差し支えない。
ブデン触媒としては、例えば、ジオキソアセチルアセト
ナトモリブデン、ヘキサカルボニルモリブデン等のモリ
ブデン錯体；ナフテン酸モリブデン、オクチル酸モリブ
デン等のモリブデンの有機酸塩が挙げられるが、好まし
くはナフテン酸モリブデン、オクチル酸モリブデン等の
モリブデンの有機酸塩が使用される。これら可溶性モリ
ブデン触媒は単独でも、二種以上を混合して使用しても
差し支えない。
【００１０】本発明の反応において使用する前記モリブ
デン触媒の量は、シクロアルキルハイドロパーオキサイ
ド1molに対して、モリブデン金属換算で好ましくは0.01
〜2mmol、更に好ましくは0.2〜1.0mmolである。また、
前記モリブデン触媒は、固体状態で反応系内に添加して
も、反応を阻害しない有機溶媒に溶解して添加しても良
い。
デン触媒の量は、シクロアルキルハイドロパーオキサイ
ド1molに対して、モリブデン金属換算で好ましくは0.01
〜2mmol、更に好ましくは0.2〜1.0mmolである。また、
前記モリブデン触媒は、固体状態で反応系内に添加して
も、反応を阻害しない有機溶媒に溶解して添加しても良
い。
【００１１】本発明の反応において使用するリン酸エス
テルとしては、Ｘが水素原子で、Ｒが炭素数３〜１２の
アルキル基であるリン酸モノアルキルエステル（リン酸
モノイソプロピル、リン酸モノブチル、リン酸モノ(2-
エチルヘキシル)、リン酸モノドデシル、リン酸モノベ
ンジル、リン酸モノシクロペンチル、リン酸モノシクロ
ヘキシル、リン酸モノシクロオクチル等）や、Ｘ及びＲ
が炭素数３〜１２のアルキル基であるリン酸ジエステル
（リン酸ジイソプロピル、リン酸ジブチル、リン酸ジ(2
-エチルヘキシル)、リン酸ジデシル、リン酸ジドデシ
ル、リン酸ジベンジル、リン酸ジシクロペンチル、リン
酸ジシクロヘキシル、リン酸ジシクロオクチル等）等が
挙げられる。これらのリン酸エステルの中では、リン酸
モノ(2-エチルヘキシル)、リン酸ジ(2-エチルヘキシル)
が好適に用いられる。これらリン酸エステルは単独で
も、二種以上を混合して使用しても差し支えない。
テルとしては、Ｘが水素原子で、Ｒが炭素数３〜１２の
アルキル基であるリン酸モノアルキルエステル（リン酸
モノイソプロピル、リン酸モノブチル、リン酸モノ(2-
エチルヘキシル)、リン酸モノドデシル、リン酸モノベ
ンジル、リン酸モノシクロペンチル、リン酸モノシクロ
ヘキシル、リン酸モノシクロオクチル等）や、Ｘ及びＲ
が炭素数３〜１２のアルキル基であるリン酸ジエステル
（リン酸ジイソプロピル、リン酸ジブチル、リン酸ジ(2
-エチルヘキシル)、リン酸ジデシル、リン酸ジドデシ
ル、リン酸ジベンジル、リン酸ジシクロペンチル、リン
酸ジシクロヘキシル、リン酸ジシクロオクチル等）等が
挙げられる。これらのリン酸エステルの中では、リン酸
モノ(2-エチルヘキシル)、リン酸ジ(2-エチルヘキシル)
が好適に用いられる。これらリン酸エステルは単独で
も、二種以上を混合して使用しても差し支えない。
【００１２】本発明の反応において使用する前記リン酸
エステルの量は、シクロアルキルハイドロパーオキサイ
ド1molに対して好ましくは0.01〜0.3g、更に好ましくは
0.1〜0.2gである。
エステルの量は、シクロアルキルハイドロパーオキサイ
ド1molに対して好ましくは0.01〜0.3g、更に好ましくは
0.1〜0.2gである。
【００１３】本発明において使用するシクロアルキルハ
イドロパーオキサイドを含有するシクロヘキサン酸化液
は公知の方法によって得られるが、例えば、シクロアル
カンを120〜180℃において、0〜15kg/cm2・Gの圧力下
で、酸素含有ガス（酸素濃度5〜30vol.％）により酸化
して得られる。
イドロパーオキサイドを含有するシクロヘキサン酸化液
は公知の方法によって得られるが、例えば、シクロアル
カンを120〜180℃において、0〜15kg/cm2・Gの圧力下
で、酸素含有ガス（酸素濃度5〜30vol.％）により酸化
して得られる。
【００１４】前記酸化反応によって得られたシクロアル
カン酸化液中のシクロアルキルハイドロパーオキサイド
の含有量は、通常、シクロアルカン酸化液1g当たり0.20
〜0.80mmolである。また、該シクロアルカン酸化液は濃
縮して使用することも出来る。
カン酸化液中のシクロアルキルハイドロパーオキサイド
の含有量は、通常、シクロアルカン酸化液1g当たり0.20
〜0.80mmolである。また、該シクロアルカン酸化液は濃
縮して使用することも出来る。
【００１５】本発明の反応において使用するシクロアル
ケンの量は、シクロアルキルハイドロパーオキサイドに
対して、好ましくは1〜1.5倍モル、更に好ましくは1.1
〜1.3倍モルである。
ケンの量は、シクロアルキルハイドロパーオキサイドに
対して、好ましくは1〜1.5倍モル、更に好ましくは1.1
〜1.3倍モルである。
【００１６】本発明の反応においては溶媒を使用するこ
とも出来る。その溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば特に制限はなく、ヘキサン、ドデカン、シクロ
ヘキサン、シクロドデカン等の脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エ
タノール、t-ブタノール、t-アミルアルコール、シクロ
ヘキサノール、シクロドデカノール等のアルコール類；
酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジエチルエー
テル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類が挙げられる。これら溶
媒は単独でも、二種以上を混合して使用しても差し支え
ない。その使用量は、シクロアルケンに対して好ましく
は0〜50重量倍、更に好ましくは0〜15重量倍である。
とも出来る。その溶媒としては、反応を阻害しないもの
であれば特に制限はなく、ヘキサン、ドデカン、シクロ
ヘキサン、シクロドデカン等の脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エ
タノール、t-ブタノール、t-アミルアルコール、シクロ
ヘキサノール、シクロドデカノール等のアルコール類；
酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジエチルエー
テル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類が挙げられる。これら溶
媒は単独でも、二種以上を混合して使用しても差し支え
ない。その使用量は、シクロアルケンに対して好ましく
は0〜50重量倍、更に好ましくは0〜15重量倍である。
【００１７】エポキシ化反応は、シクロアルケンとシク
ロアルキルハイドロパーオキサイドとを液相で接触させ
ることが好ましく、例えば、不活性ガス雰囲気にて、シ
クロアルケン、シクロアルキルハイドロパーオキサイド
を含有するシクロアルカン酸化液、可溶性モリブデン触
媒及びリン酸エステルを混合し、加熱攪拌する等の方法
によって、常圧下又は加圧下で行われる。その際の反応
温度は、好ましくは50〜160℃、更に好ましくは60〜130
℃である。また、得られた生成物は、例えば、蒸留等に
よって、単離、精製することが出来る。
ロアルキルハイドロパーオキサイドとを液相で接触させ
ることが好ましく、例えば、不活性ガス雰囲気にて、シ
クロアルケン、シクロアルキルハイドロパーオキサイド
を含有するシクロアルカン酸化液、可溶性モリブデン触
媒及びリン酸エステルを混合し、加熱攪拌する等の方法
によって、常圧下又は加圧下で行われる。その際の反応
温度は、好ましくは50〜160℃、更に好ましくは60〜130
℃である。また、得られた生成物は、例えば、蒸留等に
よって、単離、精製することが出来る。
【００１８】
【実施例】以下に実施例及び比較例を用いて、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００１９】実施例１ ［シクロヘキサン酸化反応］シクロヘキサンを160℃に
おいて60分間空気酸化して、シクロヘキサン酸化液1gに
対して、シクロヘキシルハイドロパーオキサイド（以下
ＣＨＰと称する）を0.035g(0.302mmol)含有するシクロ
ヘキサン酸化液を得た。
おいて60分間空気酸化して、シクロヘキサン酸化液1gに
対して、シクロヘキシルハイドロパーオキサイド（以下
ＣＨＰと称する）を0.035g(0.302mmol)含有するシクロ
ヘキサン酸化液を得た。
【００２０】［エポキシ化反応］温度計及び攪拌装置を
備えた100ml容の耐圧ガラスオートクレーブに、シクロ
ヘキセン1.066g(13.0mmol)、前記シクロヘキサン酸化液
33.112g(ＣＨＰとして10.0mmol)、モリブデン金属とし
て91.7mg/gを含有するオクチル酸モリブデンのシクロヘ
キサン溶液5.5mg(ＣＨＰ1molに対して0.53mmol)及びリ
ン酸エステル混合物(リン酸モノ(2-エチルヘキシル)と
リン酸ジ(2-エチルヘキシル)との1:1の混合物)を1.0mg/
ml含有するシクロヘキサン溶液1.3ml(ＣＨＰ1molに対し
て0.13g)を加え、窒素圧下(4kg/cm2)、110℃で1時間加
熱攪拌した。反応後、室温まで冷却し、得られた反応液
の分析を行った。反応液の分析は、残存するＣＨＰをヨ
ードメトリーにより、生成したシクロヘキセンオキシド
をガスクロマトグラフィーにより行った。その結果、Ｃ
ＨＰ転化率は99.6％、消費ＣＨＰ基準のシクロヘキセン
オキシド選択率は87.5mol％であった。
備えた100ml容の耐圧ガラスオートクレーブに、シクロ
ヘキセン1.066g(13.0mmol)、前記シクロヘキサン酸化液
33.112g(ＣＨＰとして10.0mmol)、モリブデン金属とし
て91.7mg/gを含有するオクチル酸モリブデンのシクロヘ
キサン溶液5.5mg(ＣＨＰ1molに対して0.53mmol)及びリ
ン酸エステル混合物(リン酸モノ(2-エチルヘキシル)と
リン酸ジ(2-エチルヘキシル)との1:1の混合物)を1.0mg/
ml含有するシクロヘキサン溶液1.3ml(ＣＨＰ1molに対し
て0.13g)を加え、窒素圧下(4kg/cm2)、110℃で1時間加
熱攪拌した。反応後、室温まで冷却し、得られた反応液
の分析を行った。反応液の分析は、残存するＣＨＰをヨ
ードメトリーにより、生成したシクロヘキセンオキシド
をガスクロマトグラフィーにより行った。その結果、Ｃ
ＨＰ転化率は99.6％、消費ＣＨＰ基準のシクロヘキセン
オキシド選択率は87.5mol％であった。
【００２１】比較例１ 実施例１において、リン酸エステル混合物を加えなかっ
たこと以外は、実施例１と同様に反応を行った。その結
果、ＣＨＰ転化率は98.2％、消費ＣＨＰ基準のシクロヘ
キセンオキシド選択率は79.5mol％であった。
たこと以外は、実施例１と同様に反応を行った。その結
果、ＣＨＰ転化率は98.2％、消費ＣＨＰ基準のシクロヘ
キセンオキシド選択率は79.5mol％であった。
【００２２】実施例２ 実施例１において、前記オクチル酸モリブデンのシクロ
ヘキサン溶液を、モリブデン金属として91.7mg/gを含有
するナフテン酸モリブデンのシクロヘキサン溶液11.0mg
(ＣＨＰ1molに対して1.0mmol)に変えたこと以外は、実
施例１と同様な方法で行った。その結果、ＣＨＰ転化率
は99.6％、消費ＣＨＰ基準のシクロヘキセンオキシド選
択率は87.5mol％であった。
ヘキサン溶液を、モリブデン金属として91.7mg/gを含有
するナフテン酸モリブデンのシクロヘキサン溶液11.0mg
(ＣＨＰ1molに対して1.0mmol)に変えたこと以外は、実
施例１と同様な方法で行った。その結果、ＣＨＰ転化率
は99.6％、消費ＣＨＰ基準のシクロヘキセンオキシド選
択率は87.5mol％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明により、シクロアルケンとシクロ
アルキルハイドロパーオキサイドから高選択率でシクロ
アルケンオキシドを得ることが出来る、工業的に好適な
シクロアルケンオキシドの製造法を提供することが出来
る。
アルキルハイドロパーオキサイドから高選択率でシクロ
アルケンオキシドを得ることが出来る、工業的に好適な
シクロアルケンオキシドの製造法を提供することが出来
る。
Claims (2)
- 【請求項１】シクロアルカンを酸化してシクロアルキル
ハイドロパーオキサイドを含有するシクロアルカン酸化
液を生じせしめ、次いで可溶性モリブデン触媒の存在
下、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数３〜１２のアルキル
基、Ｒは炭素数３〜１２のアルキル基を示す。）で表さ
れるリン酸エステルを添加して、シクロアルケンと該シ
クロアルカン酸化液とを接触させて、シクロアルケンの
エポキシ化を行うことを特徴とするシクロアルケンオキ
シドの製造法。 - 【請求項２】反応に使用するシクロアルケンの量が、シ
クロアルキルハイドロパーオキサイドに対して1〜1.5倍
モルである請求項１記載のシクロアルケンオキシドの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15652798A JPH11349580A (ja) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | シクロアルケンオキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15652798A JPH11349580A (ja) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | シクロアルケンオキシドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349580A true JPH11349580A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=15629750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15652798A Pending JPH11349580A (ja) | 1998-06-05 | 1998-06-05 | シクロアルケンオキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11349580A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004131504A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-04-30 | Degussa Ag | 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 |
| JP2007527907A (ja) * | 2004-03-08 | 2007-10-04 | エイビービー ラマス グローバル インコーポレイテッド | オレフィンのエポキシ化方法とナイロン前駆体の同時製造方法 |
-
1998
- 1998-06-05 JP JP15652798A patent/JPH11349580A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004131504A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-04-30 | Degussa Ag | 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 |
| JP4603787B2 (ja) * | 2002-10-11 | 2010-12-22 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 環式アルケンをエポキシ化する際の沈澱促進剤としての環式アルカンの使用 |
| JP2007527907A (ja) * | 2004-03-08 | 2007-10-04 | エイビービー ラマス グローバル インコーポレイテッド | オレフィンのエポキシ化方法とナイロン前駆体の同時製造方法 |
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