JP2003532643A - 肝炎ウイルス感染症を治療するための３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシド誘導体 - Google Patents

肝炎ウイルス感染症を治療するための３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシド誘導体

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、以下の化学式（Ｉ）から（ＩＶ）［式中の置換基は、本明細書で定義されている通りのものである］からなる群より選択される有効量の化合物、または、２種類またはそれ以上のそれらの有効量の混合物を用いて、患者のＢ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）感染症、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）感染症、Ｄ型肝炎ウイルス（ＨＤＶ）感染症、または増殖性疾患を治療するための組成物、並びに、そのような疾患の治療方法に関するものである。また、他のＨＢＶ用、ＨＣＶ用、またはＨＤＶ用物質との組み合わせにおいてこれらの化合物を含む薬剤組成物も開示される。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （関連出願についてのクロス・リファレンス、および、恩典の主張） 本出願は、２０００年４月１３日に出願された米国仮特許出願第６０／１９７
，０６８号、並びに、２０００年５月８日に出願された米国仮特許出願第６０／
２０２，６６３号についての優先権を主張するものである。
【０００２】 （発明の分野） 本発明は、３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシド誘導体を調
製するための方法、および、３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオ
シド誘導体を用いて肝炎ウイルス感染症や増殖性疾患を治療するための組成物、
および方法に関するものである。より詳細には、本発明は、Ｂ型、Ｃ型、または
Ｄ型肝炎ウイルス感染症や、癌等の増殖性疾患を治療するための組成物、並びに
、そのような疾患の治療方法に関するものである。
【０００３】 （発明の背景） 本発明は、３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシド誘導体を調
製するための方法、更には、３’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシドおよび２
’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシド、および、構造的に関連する以下の一般
式［Ｉ］から［ＩＶ］：
【０００４】
【化３６】 ［式中の置換基は、本明細書で定義されている通りのものである］ のヌクレオシド、並びに、それらのＬ−ヌクレオシドカウンターパートを用いて
患者の肝炎ウイルス感染症および／又は増殖性疾患を治療するための化合物およ
び薬剤組成物、並びに、そのような疾患の治療方法に関するものである。
【０００５】 Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）感染症は、肝炎のうちで最も流行しているタイプ
であり、世界的に２番目に多い感染性疾患である。世界の人口の約５％がＨＢＶ
に慢性感染している。このウイルスは、輸血や、汚染された注射針、性的接触、
および母親から子供への伝播を通じて伝染する。さらに、かなり多くの人々は、
不明の経路で感染している。
【０００６】 Ｂ型肝炎ウイルスの保菌者は、様々な形態の疾患を呈することが考えられ、そ
の一つが慢性Ｂ型肝炎である。保菌者の約５０％は、肝臓に慢性的な炎症性病変
を示し、このうちの約５０％は、「慢性活動性肝炎」と呼ばれる組織病理学的な
病変を有している。慢性活動性肝炎は、線維症をおこし、最終的に肝硬変および
進行性肝不全に至る場合がある。また、慢性の炎症性病変を伴わない保菌者であ
っても、慢性活動性肝炎を発症する可能性があり、しかも、Ｂ型肝炎ウイルス保
菌者の約１０％から３０％で肝臓癌が発症する。毎年、約４百万人のＢ型肝炎ウ
イルス保菌者が、肝臓癌か肝硬変で死亡すると見積もられている。
【０００７】 Ｄａｎｅ粒子としても知られているＨＢＶは、Ｈｅｐａｄｏｎａｖｉｒｉｄａ
ｅのメンバーであり、外側のリポタンパク質外殻（Ｂ型肝炎表面抗原、ＨＢｓＡ
ｇ）と内側のコア（Ｂ型肝炎コア抗原、ＨＢｃＡｇ）からなる４２ｎｍの複合球
状粒子である。（Ｇａｎｅｍ，Ｄ．による「基礎ウイルス学（Ｆｕｎｄａｍｅｎ
ｔａｌ Ｖｉｒｏｌｉｇｙ）」、第３版、Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ−Ｒａｖｅｎ
Ｐｕｂ．、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、１９９６年、ｐ．１１９９）このコアは
、５’付着末端により環状構造として維持されている３．２ｋｂの部分的な二本
鎖のＤＮＡを含む。（Ｃｈｕ，Ｃ．Ｋ．による「ウイルス性肝炎の治療法（Ｔｈ
ｅｒａｐｉｅｓ ｆｏｒ Ｖｉｒａｌ Ｈｅｐａｔｉｔｉｓ）」、Ｓｃｈｉｎａ
ｚｉら編集、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｒｅｓｓ、１９
９８年）このウイルスのマイナス鎖は完全長であるが、一方のプラス鎖は完全長
より短い。両鎖の５’末端は、短い（１１個のヌクレオチドの）直列反復を含む
。これらの反復は、それらの個々の鎖の合成をプライミングする事象に関連して
いる。注目すべきことに、ウイルスのＤＮＡは、ＲＮＡ鋳型の逆転写で合成され
る。（Ｍａｓｏｎ，Ｗ．Ｓ．、Ａｄｖ．Ｖｉｒｕｓ．Ｒｅｓ．、１９８７年、３
２、３５）ウイルス感染後、このウイルスの複製サイクルは、細胞質から核への
ヌクレオキャプシドの転移で始まる。（Ｅｃｋａｒｔ，Ｓ．Ｇ．、Ｊ．Ｖｉｒｏ
ｌ．、１９９１年、６５、５７５）部分的に二重らせんのゲノムＤＮＡは、共有
結合で閉じた完全に二重らせんのスーパーコイルＤＮＡへ変換され、このスーパ
ーコイルＤＮＡは、エピソームのミニクロモソームとして存続し、そのウイルス
のゲノムのレザバーとして機能する。このような特性のため、該ウイルスを治療
するのは困難である。
【０００８】 上述のエピソームのＤＮＡは、宿主のＲＮＡポリメラーゼＩＩにより転写され
、ウイルスのタンパク質は、その転写生成物から翻訳される。とりわけ、これら
の転写物は、そのウイルスのポリメラーゼと共にそのウイルスの構造タンパク質
で被包されている完全長のプレゲノムＲＮＡｓである。このウイルスのポリメラ
ーゼによる両ウイルスＤＮＡ鎖の合成は、これらの構造内で起こる。このポリメ
ラーゼは、逆転写酵素とＲＮＡｓｅのＨドメインとの両方を含む。マイナス鎖の
合成は、２つの工程で進行する（Ｚｏｌｉｍ，Ｆ．、Ｊ．Ｖｉｒｏｌ．、１９９
４年、６８、３５３６）。第一の工程では、ポリメラーゼが、プレゲノムＲＮＡ
の５’末端において直列反復に結合し、４ヌクレオチドの合成に対する共有結合
プライマーとして働く。このプライミングヒドロキシル基は、そのポリメラーゼ
上にあるチロシン残基の側鎖であり、ｄＧＭＰ残基に結合される。このＲＮＡ鋳
型におけるステムループ構造の突出部（ｂｕｌｇｅ）の配列が、この工程に対す
る鋳型として働く。この反応は、このウイルスに独特なものであり、他の細胞性
ＤＮＡ合成反応で同様のものはない。この工程を標的とする物質は、潜在能力と
して高度の特異性を備えているであろう。この工程の後、そのポリメラーゼ−ヌ
クレオチド複合体が、そのＲＮＡ鋳型のもう一方の末端へ転移し、この鎖の完全
な逆転写が起こる。４ヌクレオチドプライマーに結合されているポリメラーゼの
部分から離れた位置にあるポリメラーゼおよびＲＮＡｓｅのドメインで、タンパ
ク質加水分解性の開裂が生じている可能性がある、という説が提唱されている（
Ｂａｒｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ，Ｒ．、ＥＭＢＯ Ｊ．、１９８８年、７、４１
８５）。第一鎖は、該ポリメラーゼのＲＮＡｓｅ Ｈによる、ＲＮＡ：ＤＮＡハ
イブリッドにおけるＲＮＡの分解によって合成される。同様に該ウイルスのポリ
メラーゼにより媒介される第二鎖の合成は、一般的に不完全であるため、部分的
に二重らせんのＤＮＡがそのビリオンで見られる。
【０００９】 今や、複製には３つの段階があり、治療的介入にとって、第一の逆転写工程が
特に興味の持たれる対象であることは明らかである。但し、他のレトロウイルス
の逆転写酵素を阻害する物質は、必ずしもＨＢＶに対する活性を持っているわけ
ではないことに留意すべきである。例えば、それの５’−トリホスフェイトとし
てのジドブジン（または、ＡＺＴ）は、ヒト免疫不全ウイルスの逆転写酵素に対
する効力のある阻害剤であり、ＨＩＶ−感染患者の治療に広く使用されている。
しかし、この物質は、ＨＢＶに対しては不活性である。一方、フィアシタビン（
ＦＩＡＣ）およびフィアルリジン（ＦＩＡＵ）等の特定の２’−フルオロ−Ｄ−
アラビノヌクレオシドは、ＨＢＶの複製を効果的に阻害するものの、ＨＩＶに対
する活性がない。
【００１０】 ウイルス性肝炎の第二の主要な原因であるＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）は、世
界で推定１億７千万人の保菌者が存在しており、そのうちの３９０万人が米国に
住んでいる。ＨＣＶ感染症は、米国において最も多い血液由来の感染症であると
考えられており、成人間での肝臓移植がその主要原因の一つである。ＨＣＶに感
染した人々のほとんどは、急性肝炎の徴候または症状を何ら示さない。実際、血
液検査でも受けない限り、殆どの人々は、最初の１０−２０年間、彼らがＨＣＶ
に感染していることに気付かないまま過ごす。
【００１１】 血液と直接接触する場合は別として、ＨＣＶは、非常に伝染しにくい物質であ
る。母子伝染の確率はかなり低く、感染している母親から生まれる新生児が該ウ
イルスを保菌している割合は、６％未満であろう。更に、ＨＢＶやヒト免疫不全
ウイルス（ＨＩＶ）とは異なり、ＨＣＶの直接性交伝染の証拠は確定的ではない
。
【００１２】 ＨＣＶは、そのヌクレオキャプシド内に〜９．６ｋｂのプラス一本鎖のＲＮＡ
ゲノムを有する、Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ科に属する小さな包膜ウイルスであ
る。そのゲノムは、３，０００個程のアミノ酸からなるポリタンパク質（このポ
リタンパク質は、開裂して、成熟ウイルスタンパク質と、非構造ウイルスタンパ
ク質とを生成する）をコードする単一のオープンリーディングフレーム（ＯＲＦ
）を含む。ＯＲＦは、長さが数百個のヌクレオチドからなる５’および３’非翻
訳領域（ＮＴＲｓ）で両側を囲まれており、これらの非翻訳領域は、ＲＮＡの翻
訳および複製にとって重要である。その翻訳されたポリタンパク質は、Ｎ−末端
に、構造的なコア（Ｃ）とエンベロープタンパク質（Ｅ１、Ｅ２、ｐ７）を含ん
でおり、非構造的なタンパク質（ＮＳ２、ＮＳ３、ＮＳ４Ａ、ＮＳ４Ｂ、ＮＳ５
Ａ、ＮＳ５Ｂ）がそれに続いている。成熟構造タンパク質は、宿主のシグナルペ
プチダーゼによる開裂により生成する。ＮＳ２とＮＳ３との間の連結点は、ＮＳ
２／ＮＳ３プロテアーゼにより自己触媒的に開裂され、残りの４個の連結点は、
ＮＳ４Ａと複合したＮＳ３のＮ−末端セリンプロテアーゼドメインにより開裂さ
れる。ＮＳ３タンパク質は、複製中に二重らせんＲＮＡを巻き戻すＮＴＰ−依存
性ヘリカーゼ活性も含む。ＮＳ５Ｂタンパク質は、ウイルスの複製にとって必須
のＲＮＡ−依存性ＲＮＡポリメラーゼ（ＲＤＲＰ）活性を有している。ここで、
ＨＢＶやＨＩＶとは異なり、ＨＣＶの複製にはＤＮＡが全く関与していないこと
を強調する。最近、ＮＳ５Ｂを用いるｉｎ ｖｉｔｒｏ実験において、ＨＣＶ−
ＲＤＲＰに対する基質特異性が、グアノシン５’−モノホスフェイト（ＧＭＰ）
、グアノシン５’−ジホスフェイト（ＧＤＰ）、グアノシン５’−トリホスフェ
イト（ＧＴＰ）、および、２’−デオキシおよび２’，３’−ジデオキシグアノ
シンの５’−トリホスフェイト（それぞれ、ｄＧＴＰ、ｄｄＧＴＰ）を用いて研
究された。その著者らは、ＨＣＶ−ＲＤＲＰが、リボヌクレオシド５’−トリホ
スフェイトに対する厳密な特異性を有し、２’−および３’−ＯＨ基を必要とす
る、と主張した。それらの実験は、ヌクレオシド５’−トリホスフェイトが、Ｈ
ＣＶ−ＲＤＲＰと相互作用し、基質または阻害剤として作用するためには、２’
−および３’−置換基の存在が不可欠であることを示唆している。抗ＨＣＶ剤の
開発に関する本発明は、この理論的解釈に基づくものである。
【００１３】 Ｄ型肝炎ウイルス（ＨＤＶ）は、他の肝炎ウイルスとは別に分類されているが
、Ｂ型肝炎ウイルスに関連して見出されることが多い。ＨＤＶの宿主域は、ヘル
パー機能を提供できるヘパドナウイルスの複製を支持する宿主種に限られる。こ
れらの宿主種は、チンパンジー（Ｂ型肝炎ウイルス）、イースタン・ウッドチャ
ック（ウッドチャック肝炎ウイルス）、および、恐らくはペキンダック（アヒル
肝炎ウイルス）を含む。ＨＤＶが複製できるか否かは、ヘルパーヘパドナウイル
スの複製に依存する。それ故、Ｂ型肝炎ウイルスを阻害すれば、ＨＤＶが阻害で
きるはずである。また、ＨＤＶは、宿主のＲＮＡポリメラーゼを使用しているも
のと思われるが、そのウイルスが、そのポリメラーゼを、さらに効率的にＨＤＶ
ゲノムを複製しうるような修飾をするのかどうかについては明らかでない。従っ
て、ＨＢＶポリメラーゼまたは修飾された宿主ＲＮＡポリメラーゼを阻害するヌ
クレオシドは、ＨＤＶの複製を阻害することが期待される。
【００１４】 幾つかの関連する化合物の合成法が文献に開示されている（Ａｃｔｏｎ，Ｅ．
Ｍ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９７９年；２２：５１８；Ｆｉａｎｄｏｒ
，Ｊ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９８９年；８
：１１０７；Ｂａｍｆｏｒｄ，Ｍ．Ｊ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９０
年；２３：２４９４；Ｓｖａｎｓｓｏｎ，Ｌ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１
９９１年；５６：２９９３；Ｓｔｅｒｚｙｃｋｉ，Ｒ．Ｚ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓ
ｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９９１年；１０：２９１；Ｓｖａｎｓｓ
ｏｎＬ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９９２年；
１１：１３５３；Ｋｖａｒｎｓｔｒｏｍ，Ｉ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎ
ｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９９２年；１１：１３６７；Ｔｓｅｎｇ，Ｃ．Ｋ−Ｈ
．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９１年；３４：３４３；Ｌｉｎ，Ｔ−Ｓ．
ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９３年；３６：３５３；Ｗｅｎｇｅｌ，Ｊ．
ら、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９５年；３：１２２３；Ｌｅｅ−
Ｒｕｆｆ，Ｅ．ら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９９６年；３９：５２７６；Ｊ
ｏｒｇｅｎｓｅｎ，Ｐ．Ｎ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄ
ｅｓ、１９９７年；１６：１０６３；Ｊｅｏｎｇ，Ｌ．Ｓ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓ
ｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９９７年；１６：１０５９）。更に、こ
れらの参考文献は、ヘルペスウイルス（ＨＳＶ）またはヒト免疫不全ウイルス（
ＨＩＶ）に対するこれらの化合物の幾つかの抗−ウイルス試験の結果も開示して
いる。２’，３’−ジデオキシ−３’−ヒドロキシメチル−シチジンとアデノシ
ンのみが、ＨＩＶに対する良好な活性を示し、２’，３’−ジデオキシ−３’−
ヒドロキシメチル−シチジン（Ｓｔｅｒｚｙｃｋｉ，Ｒ．Ｚ．ら、Ｎｕｃｌｅｏ
ｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９９１年、１０、２９１）と５−ブロ
モビニル−１−（３−デオキシ−３−ヒドロキシメチル−Ｄ−アラビノフラノシ
ル）−ウラシル（Ｓｖａｎｓｓｏｎ，Ｌ．ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９
１年、５６、２９９３）は、ＨＳＶに対して活性である。
【００１５】 抗−ヘルペスウイルス物質または抗ＨＩＶ剤が肝炎の治療においても有効であ
ることは考えられてもいなかったが、驚くべきことに、本発明の化合物は、抗−
肝炎物質として有用であることが見出された。これらの化合物の幾つかは、それ
らがもたらす有毒な副作用が意外なほどに少ないことから、肝炎の治療に特に有
利である。例えば、我々は、マウス白血病ウイルス（ＭｕＬＶ）、ＨＩＶ、ＨＳ
Ｖ−１、ＨＳＶ−２、ヒトサイトメガロウイルス（ＨＣＭＶ）、水痘・帯状疱疹
ウイルス（ＶＺＶ）、およびエプスタイン−バー・ウイルスに対する活性がない
（Ｓｔｅｒｚｙｃｋｉ，Ｒ．Ｚ．ら、Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔ
ｉｄｅｓ、１９９１年、１０、２９１）と考えられていた３’−デオキシ−３’
−ヒドロキシメチルチミジンが、ＨＢＶに対して有効な物質であることを発見し
た。
【００１６】 従って、本発明の一つの目的は、肝炎の治療に有用な化合物および組成物を提
供することである。
【００１７】 本発明の更なる目的は、本発明の化合物を用いて、肝炎を治療するための方法
を提供することである。
【００１８】 本発明の別の目的は、他の抗−肝炎物質との組み合わせにおいて本発明の化合
物を含む、肝炎を治療するための組成物を提供することである。
【００１９】 本発明の別の目的は、他の抗−肝炎物質との組み合わせにおいて本発明の化合
物を用いる、肝炎を治療するための方法を提供することである。
【００２０】 本発明の更なる別の目的は、増殖性疾患を治療するのに有用な化合物および組
成物を提供することである。
【００２１】 本発明の更なる別の目的は、本発明の化合物を用いて、増殖性疾患を治療する
ための方法を提供することである。
【００２２】 本発明の更なる別の目的は、３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレ
オシド誘導体を調製するための方法を提供することである。
【００２３】 （発明の概要） 本明細書で開示されている通り、本発明は、次の一般式［Ｉ］から［ＩＶ］：
【００２４】
【化３７】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、Ｏｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、
【００２５】
【化３８】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、
【００２６】
【化３９】 からなる群より独立的に選択される］ の化合物、および、上述の一般式［Ｉ］のヌクレオシドを用いて患者のＢ型肝炎
ウイルス（ＨＢＶ）感染症を治療するための組成物、並びに、そのような疾患を
治療する方法、更には、上述の一般式［Ｉ−ＩＶ］のヌクレオシドを用いてＣ型
肝炎ウイルス（ＨＣＶ）感染症またはＤ型肝炎ウイルス（ＨＤＶ）感染症を治療
するための組成物、並びに、そのような疾患の治療方法に関するものである。
【００２７】 また、本発明による化合物は、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）感染症、およ
び／又は、増殖性疾患並びに細菌感染症を治療するために使用することもできる
。
【００２８】 更に、本発明は、３’−または２’−ヒドロキシメチル置換ヌクレオシド誘導
体を調製するための方法に関するものでもある。
【００２９】 （発明の詳細な説明） 本発明を説明するため、以下の用語を使用する： 本明細書全体を通じ、「患者」および「宿主生物」という用語は、本発明によ
る化合物および薬剤組成物を用いて、予防的処置を含めた治療が提供される動物
、好ましくはヒトを意味すべく使用される。ヒト患者等、特定の動物に特異的な
これらの感染症、健康状態、または疾患状態の治療では、患者または宿主という
用語は、その特定の動物を指している。本発明の殆どの適用例では、患者はヒト
である。しかし、特定の適応症における動物薬的な適用も、本発明により明らか
に考慮されている。
【００３０】 「治療上有効な量」という用語は、ＨＩＶ感染症、ＨＢＶ感染症、ＨＣＶ感染
症、ＨＤＶ感染症、細菌感染症、または、腫瘍／癌等の増殖性疾患の治療におい
て、意図された効果または生理学的な成果をもたらすのに有効なある量またはあ
る濃度における、急性的、亜急性的、または慢性的な投与を含むある投与期間に
おける、本発明による少なくとも１種類の化合物の投与を意味している。本発明
による化合物の有効な量とは、上述の疾患状態の発現を遅延させるか、または、
上述の疾患状態の影響を阻害または緩和するのに治療上有効な量を含む。本発明
による化合物の有効量は、一般的には、約０．１ｍｇ／ｋｇ（患者体重）から約
１００ｍｇ／ｋｇ（患者体重）またはそれ以上までの用量範囲に収まるが、特定
のケースでは、本組成物の最終的な使用状況に応じて、これらの範囲外の量も使
用することができる。
【００３１】 本明細書で使用する場合、「アルキル」という用語は、これらに限定するもの
ではないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプ
ロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、アミル、お
よびｔ−ペンチルを含む、あらゆる直鎖状または分枝状のアルキルとして定義さ
れる。
【００３２】 本明細書で使用される場合、「アシル」という用語は、これらに限定するもの
ではないが、アセチル、ホルミル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、３
−メチルブチリル、コハク酸水素塩、３−クロロベンゾアート、シクロペンチル
、シクロヘキシル、ベンゾイル、アセチル、ピバロイル、メシラート、バレリル
、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、および、これらに限定するものではないが、
アラニル、バリニル、ロイシニル、イソロイシニル、プロリニル、フェニルアラ
ニニル、トリプトファニル、メチオニニル、グリシニル、セリニル、トレオニニ
ル、システイニル、チロシニル、アスパラギニル、グルタミニル、アスパルトイ
ル、グルタオイル、リシニル、アルギニニル、およびヒスチジニルを含むアミノ
酸、を含む酸性基の残基として定義される。
【００３３】 「腫瘍」または「新形成」という用語は、新生物、即ち、細胞増殖により正常
組織よりも急速に成長し、且つ、この新たな成長を開始させた刺激が止んだ後も
成長し続ける異常組織の形成および増殖をもたらす病理学的方法を意味すべく使
用される。新形成は、構造的な体制、および、正常組織との機能的な協同作用の
部分的または完全な欠落を呈し、通常は、良性（良性腫瘍）の場合もあれば悪性
（癌腫）の場合もある、独特な組織塊を形成する。「増殖性疾患」および「癌」
という用語は、あらゆる様々なタイプの悪性新生物を意味するための一般的な用
語として使用され、これらの殆どは、周囲の組織を侵し、種々の部位へ転移する
ことがあり、また、除去後も再発しやすく、適切に処置しなければ患者が死亡す
ることが多い。本明細書で使用する場合、癌という用語は、腫瘍または新形成と
いう用語に包含される。本発明による１種類以上の化合物を用いて治療され得る
癌は、胃癌、結腸癌、直腸癌、肝臓癌、膵臓癌、肺癌、乳癌、子宮頸癌、子宮体
癌、卵巣癌、前立腺癌、精巣癌、膀胱癌、腎臓癌、脳／ＣＮＳの癌、頭部および
頸部の癌、咽頭癌、ホジキン病、非ホジキン病性白血病、多発性骨髄腫性白血病
、皮膚黒色腫、急性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病、小細胞肺癌、絨毛膜
癌、横紋筋肉腫、神経芽細胞腫、口腔／咽頭や、食道、喉頭の黒色腫、リンパ腫
、および腎臓癌を含む。腫瘍および／又は癌を治療するために使用される本発明
による化合物は、抗−増殖性物質と呼ばれる。
【００３４】 「Ｄ−ヌクレオシド」という用語は、自然に生じるヌクレオシド化合物の立体
配置と同一の、ヌクレオシド塩基／糖シントン結合周囲の立体配置を有する、本
発明によるヌクレオシド化合物を意味すべく使用される。
【００３５】 本明細書全体を通じ、「Ｌ−ヌクレオシド」という用語は、天然のＤ配置とは
対照的に、自然界にはないＬ配置の糖シントン部分を有する、本発明において使
用されるヌクレオシド化合物を意味すべく使用される。本発明による特定の化合
物は、Ｄ，Ｌの区別がない。
【００３６】 「β−アノマー」または「β−ヌクレオシド」という用語は、塩基と４’−ヒ
ドロキシメチル基との間にｃｉｓ−関係（即ち、その塩基と、その糖の４’−ヒ
ドロキシメチル基とが、その糖環の同じ側にある立体配置）を有する、本発明に
よるヌクレオシド化合物を意味すべく使用される。
【００３７】 「α−アノマー」または「α−ヌクレオシド」という用語は、塩基と４’−ヒ
ドロキシメチル基との間にｔｒａｎｓ−関係（即ち、その塩基が、その糖シント
ンの４’−ヒドロキシメチル基に関して反対側の面に配向されている立体配置）
を有する、本発明によるヌクレオシド化合物を意味すべく使用される。
【００３８】 本明細書全体を通じ、医薬的に許容される誘導体という用語は、患者に投与し
たときに、このヌクレオシド化合物またはこのヌクレオシド化合物の活性な代謝
生成物を直接的または間接的に提供する、ヌクレオシド化合物のあらゆる医薬的
に許容可能な塩またはプロドラッグの形態（エステル、リン酸エステル、または
、エステルまたは関連する基の塩等）を意味すべく使用される。本発明の化合物
の医薬的に許容される塩の形態も本発明により意図されている。医薬的に許容さ
れる塩は、医薬的に許容される無機または有機の塩基および酸から誘導されるも
のを含む。適当な塩は、製薬業界において広く知られた数多くの他の酸の中でも
とりわけ、カリウムおよびナトリウム等のアルカリ金属から誘導されるものや、
カルシウムおよびマグネシウム等のアルカリ土類金属から誘導されるもの、およ
びアンモニウムから誘導されるものを含む。
【００３９】 本明細書全体を通じ、「鏡像異性体的に富化された」という用語は、少なくと
も約９５％、好ましくは少なくとも約９６％、より好ましくは少なくとも約９７
％、更に一層好ましくは少なくとも約９８％、尚も一層好ましくは少なくとも約
９９％かそれ以上のそのヌクレオシドの単一の鏡像異性体を含むヌクレオシドを
意味すべく使用される。本明細書において特定な立体配置（ＤまたはＬ）のヌク
レオシドが言及される場合、別な具合に述べられていない限り、そのヌクレオシ
ドは、鏡像異性体的に富化されたヌクレオシドであると仮定されている。
【００４０】 本明細書で説明されている通り、本発明は、化学式［Ｉ］から［ＩＶ］の化合
物を調製するための方法を含む。また、別の実施形態では、ヒトまたは他の宿主
動物におけるウイルス性肝炎（Ｂ型、Ｃ型、またはＤ型）、ＨＩＶ感染症および
ＡＩＤＳ、または異常な細胞増殖を治療するためのこれらの化合物の使用を含み
、その使用法は、治療または予防が必要な患者に、有効量の一般式［Ｉ］から［
ＩＶ］の化合物を投与する工程を含む。本発明のこれらの化合物は、抗−ウイル
ス（抗ＨＢＶ、抗−ＨＣＶ、または抗−ＨＤＶ）活性、抗−ＨＩＶ活性、抗菌活
性、または抗−増殖活性を持っているか、または、そのような活性を示す化合物
へ代謝される。化学式［Ｉ］から［ＩＶ］の化合物は、抗−ウイルス性抗生物質
オキセタノシン−Ｇの糖環拡張型類似体として見ることができる（提示例１）。
【００４１】 提示例１：オキセタノシンと本発明の化合物の構造的関係
【００４２】
【化４０】
【００４３】 特に、本発明は、以下の構造：
【００４４】
【化４１】 ［式中、 Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、Ｏｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、
【００４５】
【化４２】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ，ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、
【００４６】
【化４３】 からなる群より独立的に選択される］］ を有する化合物、または、これの医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグを
調製するための方法を提供する。
【００４７】 本発明の化合物をベースとした薬剤組成物は、ＨＢＶ感染症、ＨＣＶ感染症、
ＨＤＶ感染症、またはＨＩＶ感染症等のウイルス感染症、または、腫瘍または癌
等の増殖性疾患を治療するのに治療上有効な量で上述の化合物を含み、場合によ
っては、これらの化合物は、医薬的に許容される添加物、担体、または賦形剤と
組み合わされていてよい。当技術分野における通常の熟練者であれば、治療上有
効な量は、治療すべき感染症または疾患状態、それの重症度、用いる治療方式、
使用する物質の薬物動態、並びに、治療される患者または宿主生物（動物または
ヒト）によって変動し得ることが認識されよう。
【００４８】 本発明による薬剤学的な態様では、本発明による化合物は、好ましくは、医薬
的に許容される担体と混ぜて調合される。一般的に、この薬剤組成物は、経口的
に投与可能な形態で投与するのが好適であるが、特定の調合物は、排経口の投与
、静脈内投与、筋肉内投与、経皮的な投与、経頬側的な投与、皮下的な投与、経
膣的な投与、坐剤としての投与、または他の経路により投与することができる。
静脈内用および筋肉内用調合物は、好ましくは、無菌塩類溶液中において投与さ
れる。当技術分野における通常の熟練者であれば、本発明の組成物を不安定にし
たり、それらの治療上の活性を損なうことなく、本明細書の教示範囲内において
、特定の投与経路に合わせた数多くの調合物を提供すべく、本調合物を修飾する
ことができよう。特に、例えば、水や他の賦形剤中における可溶性を高めるよう
な本化合物の修飾は、当技術分野における通常の技術範囲内で広く行われている
軽度な修飾（塩型の調合物、エステル化、等）により容易に達成することができ
るであろう。また、患者に最大限の有益な効果をもたらすべく、本化合物の薬物
動態を調節するため、特定の化合物の投与経路および用量決定方式を修飾するこ
とも、通常の技術者の技術範囲内で広く行われている。
【００４９】 特定の薬剤学的剤形では、特に本発明の化合物のアシル化（アセチル化等）お
よびエーテル誘導体、リン酸エステル、および種々の塩の形態を含む本化合物の
プロドラッグの形態が好適である。当技術分野における通常の熟練者であれば、
宿主生物または患者の標的部位への活性化合物の送給を促進するように本発明の
化合物をプロドラッグの形態に如何に容易に修飾きるかが認識されよう。また、
日常業務遂行者は、適用可能な場合、ウイルス感染症または増殖性疾患の治療に
おける本化合物の意図的効果を最大化すべく、宿主生物または患者の標的部位へ
本発明の化合物を送給する際に、そのプロドラッグの形態の好ましい薬物動態学
的パラメーターを利用することもできよう。
【００５０】 本発明による治療的に活性な調合物に含まれる化合物の量は、感染症または疾
患状態を治療するのに有効な量であり、好適な実施形態では、ＨＢＶ、ＨＣＶ、
ＨＤＶ、またはＨＩＶ感染症、または、癌を含む増殖性疾患を治療するのに有効
な量である。一般的に、薬剤学的剤形における本化合物の治療的に有効な量は、
使用する化合物、治療される疾患状態または感染症、および投与経路に応じて、
普通は、約０．１ｍｇ／ｋｇ（患者体重）から約１００ｍｇ／ｋｇ（患者体重）
またはそれ以上までの範囲である。癌を含む増殖性疾患のケースでは、この活性
化合物は、その患者におけるこの物質の薬物動態に応じて、好ましくは、約０．
５ｍｇ／ｋｇ（患者体重）から約１００ｍｇ／ｋｇ（患者体重）以上までの範囲
で投与される。本発明の目的上、本発明による組成物の予防上または防護上有効
な量は、治療上有効な量に関して上で説明されたのと同じ濃度範囲に収まり、通
常は、治療上有効な量と同じである。
【００５１】 この活性化合物の投与は、連続的な投与（点滴静注）から１日数回の経口投与
（例えば、Ｑ．Ｉ．Ｄ．）にまで及んでよく、また、他の数ある投与経路の中で
もとりわけ、経口投与、局所投与、排経口の投与、筋肉内投与、静脈内投与、皮
下投与、経皮的な投与（浸透増強剤を含んでいてよい）、経頬側的な投与、およ
び坐剤としての投与を含むことができる。また、経口的な投与経路から本化合物
の生体内利用効率高めるため、腸溶コーティングされた経口用錠剤を使用するこ
ともできる。最も効果的な剤形は、選択された特定の物質の薬物動態、並びに、
患者の疾患の重症度に依存するであろう。経口的な剤形は、投与し易く、且つ、
患者の遵守が得られ易いため、特に好適である。
【００５２】 本発明による薬剤組成物を調製するため、治療上有効量の１種類以上の本化合
物が、適用量を提供する慣習的な薬剤調合技術に従って、医薬的に許容される担
体と好ましくはしっかりと混ぜ合わされる。担体は、例えば経口的または排経口
等の投与にとって望ましい調製形態に応じて、広範囲の様々な形態をとることが
できる。経口的な剤形の薬剤組成物の調製では、通常のあらゆる薬剤学的媒体を
使用することができる。従って、懸濁液剤、エリキシル剤、および溶液剤等の液
体の経口用調合物の場合には、これらに限定するものではないが、水、グリコー
ル、オイル、アルコール、香味剤、保存剤、着色剤等を含む適当な担体および添
加剤を使用することができる。粉末剤、錠剤、カプセル剤等の固体の経口用調合
物の場合、および、坐剤等の固体の調合物の場合には、これらに限定するもので
はないが、デンプン、デキストロースや、マンニトール、ラクトース等の糖質担
体、および関連する担体、希釈剤、顆粒化剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤等を含む
適当な担体および添加剤を使用することができる。所望により、これらの錠剤ま
たはカプセル剤は、腸溶コーティングしてもよく、または、標準的な技術により
徐放出性にしてもよい。これらの剤形の使用は、患者の体内における本化合物の
生体内利用効率に有意な影響を及ぼすことができる。
【００５３】 腸管外用調合物の場合、担体は、通常、滅菌水または塩化ナトリウム水溶液を
含む。但し、そのような担体は、これらに限定するものではないが、分散を助け
る成分を含む他の成分も含んでいてよい。勿論、滅菌水を使用し、且つ、無菌状
態を維持する必要がある場合には、これらの組成物および担体も無菌でなければ
ならない。注射可能な懸濁液剤も調製することができ、そのようなケースでは、
適切な液体担体、および沈殿防止剤等を使用することができる。
【００５４】 また、医薬的に許容される担体を製造するための慣習的な方法により、リポソ
ーム懸濁液剤（ウイルス性抗原を標的としたリポソームを含む懸濁液剤）も調製
することができる。これは、遊離（ｆｒｅｅ）ヌクレオシド、アシルヌクレオシ
ド、またはリン酸エステルプロドラッグの形態の本発明によるヌクレオシド化合
物を送給するのに適しているであろう。
【００５５】 本発明による特に好適な実施形態では、これらの化合物および組成物は、哺乳
動物のウイルス感染症、特にはヒトのＨＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、またはＨＩＶ感
染症を治療するため、予防するため、またはそのような感染症の発現を遅延させ
るために使用される。好ましくは、ＨＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、またはＨＩＶ感染
症を治療するため、予防するため、またはそのような感染症の発現を遅延させる
ため、これらの組成物は、少なくとも１日１回、好ましくは１日４回まで、約２
５０マイクログラムから約５００ｍｇかそれ以上までの量の経口的な剤形で投与
されるであろう。但し、当技術分野における通常の熟練者であれば、ある場合に
は、それより少ない用量、または、それより多い用量が指示され得ることが認識
されよう。本化合物は、好ましくは経口的に投与されるが、腸管外的に投与され
てもよいし、局所的に投与されてもよく、更には坐剤の形態で投与することもで
きる。
【００５６】 本発明による化合物は、宿主細胞に対する毒性が特定のケースで低いことから
、ＨＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、またはＨＩＶ感染症を防ぐため、または、そのよう
なウイルス感染症に関わる臨床症状の発現を防ぐため、予防目的で有利に使用す
ることができる。従って、本発明は、ウイルス感染症、特にはＨＢＶ、ＨＣＶ、
ＨＤＶ、またはＨＩＶ感染症の予防的治療方法も包含している。この態様では、
本発明によれば、これらの本組成物は、ＨＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、またはＨＩＶ
感染症を予防するため、または、そのような感染症の発現を遅延させるために使
用される。この予防法は、そのような治療が必要な患者、または、ＨＢＶ、ＨＣ
Ｖ、ＨＤＶ、またはＨＩＶ感染症を発症する危険性がある患者に、そのウイルス
感染症を緩和または予防するのに有効な量、または、そのような感染症の発現を
遅延させるのに有効な量の本発明による化合物を投与する工程を含む。本発明に
よる予防的治療では、なるべくなら、使用される抗−ウイルス性化合物は、患者
に対する毒性ができるだけ低くなければならず、好ましくは無毒であるべきであ
る。本発明のこの態様では、使用される化合物は、ウイルスに対しては最大限に
効果的でなければならず、且つ、患者に対しては最小限度の毒性を呈するもので
なければならない。ＨＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、およびＨＩＶ感染症のケースでは
、これらの疾患状態を治療するためにも使用され得る本発明による化合物を、Ｈ
ＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、またはＨＩＶの増殖を防ぐための予防的物質として、ま
たは、臨床症状として現れるＨＢＶ、ＨＣＶ、ＨＤＶ、またはＨＩＶ感染症の発
現を遅延させるための予防的物質として、治療的処置の場合と同じ用量範囲内（
即ち、１日１回から４回までの経口的な剤形で、約２５０マイクログラムから５
００ｍｇかそれ以上まで）で投与することができる。
【００５７】 抗ウイルス性物質を用いる長期的な治療後に、ＨＩＶ、ＨＢＶ、ＨＣＶ、およ
びＨＤＶの薬物耐性変異株が出現し得ることが認識されている。典型的には、薬
物耐性は、殆どの場合、そのウイルスのライフサイクルで使用される酵素をエン
コードしている遺伝子の突然変異により生じる；ＨＢＶの場合にはＤＮＡポリメ
ラーゼ、および、ＨＩＶの場合には、逆転写酵素、プロテアーゼ、またはＤＮＡ
ポリメラーゼ。最近、ＨＩＶまたはＨＢＶ感染症に対する薬物の効能は、主薬（
ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ｄｒｕｇ）により惹起されるものとは異なる突然変異を誘
発する第二、および恐らくは第三の抗ウイルス性化合物と組み合わせて、または
、これらの化合物と交替でその化合物を投与することにより、長引かせ、増強さ
せ、または回復させ得ることが実証されている。代替的に、そのような組み合わ
せ療法または交替療法により、その薬物の薬物動力学、生体内分布、または他の
パラメーターを変えることもできる。一般的に、組み合わせ療法は、ウイルスに
多数の同時的なストレスを誘発するため、交替療法よりも典型的には好ましい。
【００５８】 本発明による化合物は、単独で投与されてもよし、または、本発明の他の化合
物を含めた他の抗ＨＩＶ剤、抗−レトロウイルス物質、抗ＨＢＶ剤、抗ＨＣＶ剤
、抗−癌物質、または抗菌性物質と組み合わせて投与することもできる。本発明
による特定の化合物は、他の化合物およびそれ自体の代謝、異化、または不活化
を低減させることにより、本発明の特定の物質の生物学的活性を高めるのに有効
であり得、この意図的効果の故に協同で投与される。
【００５９】 一つの実施形態では、ＨＩＶ感染症を治療するための第二の抗ウイルス性物質
は、逆転写酵素阻害剤（「ＲＴＩ」）であってよく、この阻害剤は、合成ヌクレ
オシド（「ＮＲＴＩ」）であってもよいし、または、非ヌクレオシド化合物（「
ＮＮＲＴＩ」）であってもよい。ＨＩＶのケースにおける一つの代替的な実施形
態では、第二（または第三）の抗ウイルス性物質は、プロテアーゼ阻害剤であっ
てよい。他の実施形態では、第二（または第三）の化合物は、ピロホスフェイト
類似体、または融合結合阻害剤であってよい。数多くの抗ウイルス性化合物に対
するｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉｖｏの耐性データを集めたリストが、Ｓ
ｃｈｉｎａｚｉらによる「薬物耐性に関わるレトロウイルス遺伝子の突然変異（
Ｍｕｔａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｒｅｔｒｏｖｉｒａｌ ｇｅｎｅｓ ａｓｓｏｃｉ
ａｔｅｄ ｗｉｔｈ ｄｒｕｇ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）」（Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｏｎａｌ Ａｎｔｉｖｉｒａｌ Ｎｅｗｓ、Ｖｏｌｕｍｅ １（４）、Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｒｅｓｓ、１９９６年）に示されて
いる。
【００６０】 ＨＩＶ感染症の治療用に本明細書で開示されている化合物と組み合わせて、ま
たはそのような化合物と交替で使用することができる合成ヌクレオシドの好適な
例は、これらに限定するものではないが、（−）またはラセミの２−ヒドロキシ
メチル−５−（５−フルオロシトシン−１−イル）−１，３−オキサチオラン（
ＦＴＣ）；２−ヒドロキシメチル−５−（シオスチン−１−イル）−１，３−オ
キサチオラン（３ＴＣ）の（−）−鏡像異性体；カルボビル、アシクロビル、イ
ンターフェロン、ＡＺＴ、ＤＤＩ、ＤＤＣ、Ｄ４Ｔ、ＣＳ−９２（３’−アジド
−２’，３−ジデオキシ−５−メチル−シチジン）、および、ベータ−Ｄ−ジオ
キソラニル−グアニン（ＤＸＧ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−６−クロロプ
リン（ＡＣＰ）、およびアバカビルを含む。
【００６１】 ＨＩＶ感染症を治療するための本発明の化合物と組み合わせて、またはそのよ
うな化合物と交替で使用することができるＮＮＲＴＩｓの好適な例は、これらに
限定するものではないが、ＳＵＳＴＩＶＡ（ＤｕＰｏｎｔ）、ネビラピン、デラ
ビルジン、ＴＭＣ−１２０、ＤＭＰ−２６６、ロビリド、カプラバリン、および
ＭＫＣ−４４２（６−ベンジル−１−（エトキシメチル）−５−イソプロピルウ
ラシルを含む。
【００６２】 ＨＩＶ感染症を治療するための本発明の化合物と組み合わせて使用することが
できる好適なプロテアーゼ阻害剤は、これらに限定するものではないが、インジ
ナビル、インベラーゼ、ビラセプト、ノルビル、フォルトバセ（ｆｏｒｔｏｖａ
ｓｅ）、アゲネラーゼ、ロピナビル、およびＤＭＰ−４５０（ＤｕＰｏｎｔ Ｍ
ｅｒｃｋ）を含む。
【００６３】 ＨＢＶを治療するための組み合わせ療法または交替療法に好適な化合物は、Ｆ
ＴＣ（（−）−鏡像異性体またはラセミ化合物）、Ｌ−ＦＭＡＵ、インターフェ
ロン、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−グアニン（ＤＸＧ）、ベータ−Ｄ−ジオキ
ソラニル−２，６−ジアミノプリン（ＤＡＰＤ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル
−６−クロロプリン（ＡＣＰ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−２−アミノプリ
ン（ＡＤＰ）、ファムシクロビル、ペンシクロビル、ビス−ＰＯＭ ＰＭＥＡ（
アデフォビルジピボキシル）；ロブカビル、ガンシクロビル、リババリン、ラミ
ブジン（３ＴＣ）、Ｌ−チミジン（Ｌ−ｄＴ）、Ｌ−２’−デオキシシチジン（
Ｌ−ｄＴ）、Ｌ−２’−デオキシシチジン−３’，５’−ジ−Ｏ−バリル（Ｄま
たはＬ）、エンテカビル（ＢＭＳ−２００４７５）、アデフォビル、Ｌ−Ｄ４Ｆ
Ｃ、Ｄ−Ｄ４ＦＣ、およびマイコフェノール酸（ＩＭＰＤＨ阻害剤）を含む。
【００６４】 本発明の化合物を用いる組み合わせ療法または交替療法に有用な他の化合物は
、インターフェロン、マクロカイン、ヘプタザイム、リババリン（ＤおよびＬ）
、アマンタジン、オフロキサシン、ザダキシン、およびレチクロースを含む。
【００６５】 本発明は、以下の実施例で更に例証される。そこに含まれている実施例は、本
発明の理解を助長するために開示されたものである。このセクションは、以降の
特許請求項で明らかにされる本発明を如何なる意味においても限定することを意
図したものではなく、また、そのような限定を為すものと解釈すべきではない。
【００６６】 本化合物の合成 式中のＸが酸素である化学式［Ｉ］から［ＩＶ］の化合物は、以下の３つのル
ートで合成することができる：（ａ）予め形成されたヌクレオシドから、（ｂ）
分枝状の糖とプリンまたはピリミジンとの縮合、および（ｃ）これらの２つのル
ートの組み合わせ。例えば、Ｂａｍｆｏｒｄら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９
９０年、２３：２４９４）は、ウラシルまたはチミンβ−Ｄ−ペントフラノシド
２’，３’−リキソ−エポキシドから始め、化学式［Ｉ］［式中、Ｙ＝ＣＨ２、
Ｚ＝ＯＨ、Ｒ５はＨ、ＣＨ３、Ｉ、および（Ｅ）−５−（２−ブロモビニル）で
あり、Ｅ＝ＨまたはＯＨ、および、Ｒ２＝Ｒ６＝Ｏ］の非−ホスホリル化ピリミ
ジンヌクレオシドを合成した。Ｓｖａｎｓｓｏｎら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、
１９９１年、５６：２９９３）は、非−ホスホリル化メチル２，３−ジデオキシ
−３−ヒドロキシメチル−Ｄ−リボフラノシドを調製し、縮合により、この化合
物から、チミン、シトシン、およびアデニンヌクレオシドを合成した。Ｐｕｄｌ
ｏとＴｏｗｎｓｅｎｄ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９０年
、３１：３１０４）は、非−ホスホリル化５−Ｏ−ベンゾイル−３−ベンジルオ
キシメチル−３−デオキシ−１，２−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−リボフラ
ノースの比較的シンプルな合成方法を開発し、この化合物から、αおよびβ−チ
ミンリボシドの非−ホスホリル化３−ヒドロキシメチル類似体を調製した（Ｎｕ
ｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ、１９９２年、１１：２７９）。
チミンアラビノシド（Ｂａｍｆｏｒｄ、上述の文献）またはリボシド（Ｐｕｄｌ
ｏ、上述の文献）類似体の２’−脱酸素により、非−ホスホリル化３’−デオキ
シ−３’−ヒドロキシメチルチミジンが得られた。
【００６７】 化学式［Ｉ］の化合物の我々の合成方法がスキーム１に示されている。
【００６８】
【化４４】 ここで、式中のＥ、Ｒ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、本明細書でこれまで
に定義された通りのものである。
【００６９】 ＰｕｄｌｏおよびＴｏｗｎｓｅｎｄの手順により、既知の化合物１が２に転換
される。２のベンゾイル化により新たな化合物３を得、この化合物をＨＢｒ／Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２で処理することによりブロモ誘導体４を得る。４を穏やかな塩基で処
理してベンゾイル移動を惹起することにより５を生じさせ、これをトリフリル化
して６にする。ハロゲン化物、または、アジドまたはシアニドイオン等の他の求
核剤を用いる求核置換により、対応する２−置換アラビノ誘導体７を得る。代替
的に、ＴａｎｎおよびＨｏｗｅｌｌ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９８５年、５
０：３６４４；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９８８年、５３：８５）の手順によ
り、５を２−フルオロ−アラビノ誘導体（７、Ｅ＝Ｆ）に転換することもできる
。２−置換基が存在しているため、７の臭素化は、α−臭化物を与える。この２
−置換基は電気的陰性であるので、８は、かなり安定しており、シリル化プリン
またはピリミジン塩基との縮合で主にＳＮ２求核置換を受け、殆ど独占的に、所
望のβ−ヌクレオシドを与える。この化合物を脱保護することにより、９（Ｒ＝
Ｈ）が得られる。選択的な５’−修飾については、以降で検討される。
【０１２１】 プロトコル ＨｅｐＧ ２．２．１５細胞での試験： ２４ウェルの組織培養プレート中の密集細胞を、１ｎＭから始まり１０μＭま
で対数的に増大する試験対象化合物（１ｎＭ、３．２ｎＭ、１０ｎＭ、３２ｎＭ
、１００ｎＭ、１μＭ、１０μＭ、１００μＭ）で処理する。培地を３日毎に毎
日（ｄａｉｌｙ ｅｖｅｒｙ ３ ｄａｙｓ）交換し、３日目、６日目、および
１０ ９日目のサンプルからＤＮＡを抽出する。これらのビリオンを、ポリエチ
レングリコールでの沈殿（等体積のＰＥＧ ８０００の付加）により濃縮する。
氷上で冷却した後、それらのサンプルを遠心し、得られたペレットをＳＤＳおよ
びプロテイナーゼＫで処理し、続いて、フェノール：クロロホルムで抽出し、そ
のＤＮＡをエタノールで沈殿させる。このＤＮＡを、サザンハイブリダイゼーシ
ョンにより、ＨＢＶ配列について分析する。この分析で使用するプローブは、Ｋ
ｏｒｂａらにより説明されているＨＢＶクローンから得た３２Ｐ標識Ｅｃｏ Ｒ
Ｉフラグメントである。３ＴＣは、ＨＢＶに対して既知の活性を有する陽性対照
として使用される。
【０１２２】 この検定は、培地中におけるウイルスのＤＮＡ量を反映する。３ＴＣと比較し
て、ＨＢＶに対する有効な阻害剤であることが証明された化合物に対しては、分
析が拡張され、細胞内に存在するウイルスのＤＮＡの形態が調べられる。これは
、細胞からのＤＮＡ抽出と、それに続く、電気泳動およびブロッティングにより
行われる。サザンブロットの分析は、様々な複製中間体を示し、どの段階の複製
がブロックされたかを指示する。
【０１２３】 ＡＤ３８およびＡＤ７９細胞での試験： ＡＤ３８およびＡＤ７９細胞における抗ウイルス活性を、Ｌａｄｎｅｒら（Ａ
ｎｔｉｖｉｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃｈｅｍｔｈｅｒ．、１９９７年、４１：１７１５）
により説明されているようにして決定した。手短に言えば、これらの細胞を、０
．３μｇ／ｍｌのテトラサイクリンの存在下において、９６−ウェルのマイクロ
タイタープレートに入れた。３日後、それらの細胞の単層を、温めたＰＢＳで数
回洗浄し、様々な濃度の阻害剤を含有する培地で処理した。薬物処理の開始後３
日目と６日目に、それらの細胞をＰＢＳで洗い、阻害剤を含有する新鮮な培地で
処理した。薬物処理の開始後７日目に、それらのウェルから培地を集め、遠心に
より清澄化した。それらの清澄化された上澄み液を、ドットブロットハイブリダ
イゼーションおよびホスホリマガー（ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｍａｇｅｒ）分析によ
り、ＨＢＶのＤＮＡの存在について検定した。ＨＢＶのＤＮＡ量を５０％または
９０％低減させる化合物の濃度（それぞれ、ＥＣ５０およびＥＣ９０）を、デー
タの線型回帰分析により決定した。
【０１２４】 細胞毒性に関する試験： 我々は、処理された細胞によるニュートラルレッド染料の取り込みの阻害度を
測定することにより、毒性検定も実施する。これらの検定は、９６ウェルプレー
トで行われる。標準的な１０日間の処理方式後、培地を取り除き、ＭＴＳ染料を
含有するＰＢＳを各ウェルに加える。２時間のインキュベーション後、代謝され
た生成物の４９０ｎｍにおける吸光度を測定する。
【０１２５】 動物試験 ＨＢＶ−形質転換ＳＣＩＤマウスモデルにおいてこれらの化合物を試験し、そ
れらの化合物の生体内における効力および許容量を決定することができる。ウッ
ドチャック肝炎モデルにおける付加的な試験も利用することができる。生体外と
生体内のどちらにおいても抗ＨＢＶ活性を示す化合物は、更なる前臨床的な展開
の対象候補である。（生体外検定で決定された活性に基づいて選ばれた）化合物
は、ウッドチャックモデルで試験される。
【０１２６】 手短に言えば、ウッドチャック肝炎ウイルスに慢性的に感染したウッドチャッ
クに対して、１４日間、試験対象化合物が腹腔内に投与される。別の試験では、
これらの化合物が経口的に投与される。血清サンプルをウイルスのＤＮＡおよび
ウイルス表面抗原について分析することにより、ウイルスの生成に及ぼす効果が
モニタリングされる。肝生検で、ウイルスのＤＮＡレベルも決定される。更に、
ＨＣＶに感染したチンパンジーで、それらの化合物のウイルスの生成および臨床
的肝炎に及ぼす効果について、試験対象化合物が試験される。手短に言えば、前
もってＨＣＶに感染させたチンパンジーに対して、７−２８日間、これらの化合
物を経口的に投与することにより、試験が行われる。血液中におけるＨＣＶのＲ
ＮＡが測定され、肝生検が分析される。また、試験対象化合物の抗−ＨＩＶ活性
を試験するため、ヒトＰＢＭＣをトランスフェクションされ、ＨＩＶに感染した
ＳＣＩＤマウスを使用することもできる。
【０１２７】 Ｄ型肝炎に関する試験の方法論 Ｄ型肝炎ウイルス感染は、当技術分野において広く知られている手順を用いて
、チンパンジー、ウッドチャック、およびペキンダックで調べることができる。
【０１２８】 抗ＨＩＶ活性の評価 ＨＩＶ−１およびＨＢＶに対する血清反応陰性の健常なドナーから採取したヒ
トＰＢＭ細胞を、シングル工程Ｆｉｃｏｌｌ−Ｈｙｐａｑｕｅ不連続勾配遠心分
離により単離し、これまでに説明されているようにして増殖させる（Ｓｃｈｉｎ
ａｚｉら、Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ａｇｅｎｔｓ Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．
、１９９０年、３４：１０６１；１９９２年、３６：２４２３；１９９３年、３
７：８７５）。Ｓｃｈｉｎａｚｉらにより報じられている、これまでに説明して
きたプロトコルに従って、試験対象化合物を、ＨＩＶ−１に対する活性および細
胞毒性に関してスクリーニングする。ヒトＰＢＭ細胞におけるこれらの試験に対
する標準ウイルスとして、Ｃｅｎｔｅｒｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｃｏｎｔ
ｒｏｌおよびＰｒｅｖｅｎｔｉｏｎ（Ａｔｌａｎｔａ、ＧＡ）から得られるＨＩ
Ｖ−１ＬＡＩの始原型株を使用する。
【０１２９】 実施例 実施例１ ５−Ｏ−［ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フル
オロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）］−アラビノ−１，４−ラク
トン（１５８、Ｒ３’＝Ｈ）： エタノール（３００ｍＬ）中における塩酸Ｎ−メチルヒドロキシルアミン（１
２．５３ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＥｔ（１０．２０ｇ、１５０ｍ
ｍｏｌ）を小分けして加える。得られた混合物を１０分間室温で攪拌した後、２
−フルオロブテノリド１５７（７．３８ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加える。得られた
溶液を５時間還流させた後、減圧下で濃縮する。その残分に１００ｍＬの水を加
え、得られた溶液を塩化メチレンで抽出する。その有機層をブラインで洗浄し、
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。その残分を、２５％ＥｔＯＡｃ
／石油エーテルで溶出するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、オイルとしてラクトン１５８（６．０８ｇ、６９％）を
得る。１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．３０（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），５．５３（ｄｄ＝
，Ｊ＝７．２および５１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２），４．５１（ｄｔ，Ｊ＝７．
２および２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−４），３．８５（ｍ，３Ｈ，Ｈ−３およびＨ−
５），２．７８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），０．８９（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０
．０８（ｓ，６Ｈ，２ＳｉＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８８．１，
８４．３，７９．４，７９．３，６９．２，６８．８，６２．４，４７．５，２
６．３，−４．８，−４．９ Ｃ１２Ｈ２４ＦＮＯ４Ｓｉに対する解析による計
算値：Ｃ，４９．１２；Ｈ，８．２４；Ｎ，４．７７．実測値：Ｃ，４９．２３
；Ｈ，８．３０：Ｎ，４．８１．
【０１３０】 実施例２ ５−Ｏ−｛ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フル
オロ−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−Ｎ−メチルアミ
ノ］｝−アラビノ−１，４−ラクトン（１５９）： 無水ＤＭＦ（９０ｍＬ）中における１５８（５．５０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）
、ＴＢＳＣｌ（３．１０ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、およびイミダゾール（２．８
０ｇ、４１．２ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下において室温で夜通し
攪拌する。水を加えた後、得られた混合物を塩化メチレンで抽出する。その有機
層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。その残
分を、５％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出するシリカゲルでのフラッシュカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、オイルとして化合物３（７．１０
ｇ、９３％）を得る。１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．５０（ｂｒ，１Ｈ，Ｈ−２），４．３８（ｂｓ
，１Ｈ，Ｈ−４），３．８０（ｍ，３Ｈ，Ｈ−３およびＨ−５），２．６９（ｓ
，３Ｈ，ＮＣＨ３），０．８５（ｓ，１８Ｈ，２ｔ−Ｂｕ），０．０８（ｍ，１
２Ｈ，４ＳｉＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７８．６，７８．５，７
０．１，６９．７，６１．１，４７．７，２６．４，２６．３，１８．８，１８
．２，−３．９，−４．１，−４．８，−４．９．
【０１３１】 実施例３ ５−Ｏ−｛ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フル
オロ−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−Ｎ−メチルアミ
ノ］｝−アラビノ−１，４−ラクトール（１６０）： −７８℃における乾性ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）中の化合物１５９（５．４５
ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＢＡＬ（１４．９ｍＬ、ヘキサン中にお
いて１．０Ｍ）をアルゴン雰囲気下で加える。その反応混合物を−７８℃で１時
間攪拌し、メタノール（１０ｍＬ）でクエンチングした後、ＮＨ４Ｃｌを飽和さ
せる。得られた溶液を室温にまで温めた後、Ｃｅｌｉｔｅでの濾過により固形材
料を取り除き、その濾液を塩化メチレンで抽出する。その有機層をブラインで洗
浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮することにより、無色のオイル
として粗ラクトール１６０（５．０７ｇ）が得られる。それ以上精製することな
く、この生成物を次の工程で直接使用した。
【０１３２】 実施例４ ５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ−２’
−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ−メ
チルアミノ］−Ｄ−アラビノフラノシルヌクレオシド（１６２）を合成するため
の全般的手順： −４０℃における乾性ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の粗ラクトール１６０（０．
４０９ｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．１６２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、および
ｎ−Ｂｕ３Ｎ（０．０３７ｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｓＣｌ（０．１４
９ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下で一滴ずつ加えた。室温で１時間攪
拌した後、得られた混合物を塩化メチレンで希釈し、水、およびブラインで洗い
、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮することにより、黄色みを帯びたオ
イルとして粗クロロ糖１６１が得られる。それ以上精製することなく、この生成
物をグリコシル化で使用する。
【０１３３】 エタノールを含まないクロロホルム（５ｍＬ）中におけるＴＭＳ−保護塩基（
３ｍｍｏｌ）と粗クロロ糖１６１の混合物を夜通し還流させる。水を加えた後、
得られた混合物を塩化メチレンで抽出する。その有機層をブラインで洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。その残分を、２５から５０％Ｅｔ
ＯＡｃ／石油エーテルで溶出するシリカゲルカラムで精製することにより、被保
護ヌクレオシド１６２を得る。
【０１３４】 ｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ−２
’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ−
メチルアミノ］−Ｄ−アラビノフラノシル｝ウラシル（１６２、Ｂ＝ウラシル）
： ウリジン誘導体（合計６８％）１６２（Ｂ＝Ｕ）がアノマー混合物として得ら
れ、このアノマー混合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで白色の固体
として部分的に分離される。１６２β（Ｂ＝ウラシル）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．００（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．６３（ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６），６．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．７および１７．６
Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５
．５５（ｂｒ，１Ｈ，Ｈ−２’），３．８０（ｍ，３Ｈ，Ｈ−４’およびＨ−５
’），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．１および２６．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２
．６９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），０．８８（ｓ，１８Ｈ，２ｔ−Ｂｕ），０．１
５（ｍ，１２Ｈ，４ＳｉＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６４．１，
１５０．７，１４１．８，１０１．９，８５．１，８４．９，７４．５，７４．
１，６２．８，４７．７，２６．５，２６．４，１８．８，１８．２，−３．８
，−４．０，−４．８，−４．９．１６２ａ（Ｂ＝Ｕ）：１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ）δ９．５０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ
−６），６．１７（ｄｄ，Ｊ＝３．９および１４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），
５．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．５５（ｂｒ，１Ｈ，Ｈ−
２’），４．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．６およ
び１１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．４および１１．
４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．６２（ｄｔ，Ｊ＝５．４および２５．０Ｈｚ，
１Ｈ，Ｈ−３’），２．６８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），０．９０（ｓ，９Ｈ，ｔ
−Ｂｕ），０．８７（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．１５（ｍ，１２Ｈ，４ＳｉＣ
Ｈ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６３．８，１５０．７，１３９．８，
１０３．３，９０．２，８９．８，８２．５，８２．４，７４．４，７４．０，
４７．９，２６．５，２６．４，１８．９，１８．２，−３．９，−４．０，−
４．７，−４．８．
【０１３５】 対応するシリアート化（ｓｉｌｙａｔｅｄ）塩基を用いる点を除き、同様な仕
方で以下のヌクレオシドが調製される： １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−１−ブチルジメチルシロキシ
）−Ｎ−１−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝チミン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルウラシ
ル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルウラシ
ル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）ウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシウラシル
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニル
ウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルウ
ラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルシトシ
ン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルシトシ
ン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシシトシン
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニル
シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルシ
トシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝チミン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルウラシ
ル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルウラシ
ル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）ウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシウラシル
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニル
ウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルウ
ラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルシトシ
ン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルシトシ
ン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシシトシン
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニル
シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルシ
トシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２’，３’−ジデオキシ
−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
Ｎ−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルシトシン。
【０１３６】 実施例５ ２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メ
チルアミノ）−Ｄ−アラビノフラノシルヌクレオシド（１６３）： 被保護ヌクレオシド１６２は、乾性ＴＨＦ中におけるＴＢＡＦ（２．５当量）
で分離的に処理される。室温で２時間攪拌した後、得られた混合物は、精製のた
め、蒸発させることなく直接的にシリカゲルカラムへ移される。
【０１３７】 ［２，３−ジデオキシ−２−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルア
ミノ）−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル（１６３、Ｂ＝ＦＵ
）： １６３（Ｂ＝５−フルオロウラシル）のアノマー混合物は、対応する１６２か
ら白色の固体（９９％）として得られる。これらのアノマーは、シリカゲルでの
フラッシュカラムクロマトグラフィーにより部分的に分離される。１６３β：１ ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．８および６．９Ｈｚ，１
Ｈ，Ｈ−６），６．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．６，３．９および１８．０Ｈｚ，１
Ｈ，Ｈ−１’），５．４５（ｄｔ，Ｊ＝１．８および５２．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−
２’），４．１５（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．８および
１２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．７６（ｄｄ，Ｊ＝４．４および１２．４
Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，６．２および２７．
１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．７２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（
ＣＤ３ＯＤ）δ１５０．７，１４３．８，１３９．２，１２８．１，１２７．４
，９５．１，９１．４，８６．５，８６．２，８１．５，７４．６，７４．１，
６３．１，４７．４．Ｃ１０Ｈ１３Ｆ２Ｎ３Ｏ５・０．６Ｈ２Ｏに対する解析に
よる計算値：Ｃ，３９．５０；Ｈ，４．７１；Ｎ，１３．８２．実測値：Ｃ，３
９．２３；Ｈ，４．７０；Ｎ，１３．９９．１６３α：１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ
）δ７．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６），６．１０（ｄｔ，Ｊ＝１
．６およびｌ５．８Ｈ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．４６（ｄｔ，Ｊ＝２．３および
５０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．５１（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．８０
（ｄｄ，Ｊ＝４．０および１１．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．７０（ｄｄ，
Ｊ＝５．３および１２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝２
．６，５．１および２４．５Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．７０（ｓ，３Ｈ，Ｎ
ＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１６３．６，１５１．０，１４４．２
，１３９．６，１２６．９，１２６．２，１００．２，９６．５，９２．８，９
２．０，８６．０，７５．７，７５．３，６４．２，４７．６．Ｃ１０Ｈ１３Ｆ２ Ｎ３Ｏ５・０．２Ｈ２Ｏに対する解析による計算値：Ｃ，４０．４６；Ｈ，４
．５５；Ｎ，１４．１６．実測値：Ｃ，４０．６１；Ｈ，４．３７；Ｎ，１４．
４３．
【０１３８】 対応するシリアート化塩基を用いる点を除き、同様な仕方で以下のヌクレオシ
ドが調製される： １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ−
ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル−
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル−
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル−
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン。
【０１３９】 実施例６ ５−［ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フルオ
ロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）］−アラビノ−１，４−ラクト
ン（１６４）： 化合物１６４は、化合物１５７を調製するのと同様な仕方で、１５６からオイ
ルとして調製される（収率、６５％）。１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６９（ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍ．），７．４２（ｍ
，６Ｈ，ａｒｏｍ．），５．９２（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），５．５７（ｄｄ，Ｊ＝
７．３および５０．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２），４．５１（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４），
３．９５（ｍ，３Ｈ，Ｈ−３およびＨ−５），２．７８（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）
，１．０８（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．４
，１７０．０，１３６．２，１３６．０，１３３．，１３２．９，１３０．４，
１２８．３，８８．１，８４．２，７９．３，７９．１，６９．４，６９．１，
６３．３，４７．５，２７．３，１９．９．
【０１４０】 実施例７ ５−Ｏ−｛ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−Ｎ−メチルア
ミノ］｝−アラビノ−１，４−ラクトン（１６６）： 化合物１６６は、化合物１５７を調製するのと同様な仕方で、１６４からオイ
ルとして調製される（収率、８９％）。１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍ．），７．４５（ｍ
，６Ｈ，ａｒｏｍ．），４．４７（ｂｓ，１Ｈ，Ｈ−４），３．９５（ｍ，３Ｈ
，Ｈ−３およびＨ−５），２．７２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），１．０９（ｓ，９
Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．１２（ｍ，６Ｈ，２ＳｉＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ１７０．４，１７０．０，１３６．２，３６．０，１３３．３，１３２
．９，１３０．４，１２８．３，７８．７，７８．６，７０．４，７０．０，６
２．５，４７．８，２７．３，２６．５，１９．９，１８．３，−３．９，−４
．０．
【０１４１】 実施例８ ｛５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ−メチルアミノ
］−Ｄ−アラビノフラノシル｝ウラシル（１６９、Ｂ＝ウラシル）： 化合物１６９（Ｂ＝ウラシル）は、化合物１６０を調製するのと同様な仕方で
、１６６からアノマー混合物として調製され（３工程）、このアノマー混合物は
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより白色の固体として分離される（１
６６から６８％）。β−アノマー：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１２（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．７０（ｍ，
４Ｈ，ａｒｏｍ．），７．４５（ｍ，７Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），６．１
２（ｄｄ，Ｊ＝４．０および１８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．５８（ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），３．９５（ｍ，３Ｈ，Ｈ−４’およびＨ−５
’），３．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．６および２６．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２
．６９（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），１．１１（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．９３（
ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．１８（ｍ，６Ｈ，２ＳｉＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）δ１６４．２，１５０．９，１４１．８，１３６．１，１３６．０
，１３３．５，１３３．３，１３０．４，１２８．３，１０２．０，８５．２，
８４．９，７４．８，７４．３，４７．８，４７．７，２７．４，２６．６，１
９．９，１９．３，−３．７，−４．０．α−アノマー：１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ）δ９．８８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．７１（ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍ．），７．
４２（ｍ，７Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），６．２５（ｄｄ，Ｊ＝３．７およ
び１４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ
−５），４．３２（ｂｓ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．８９（ｍ，２Ｈ，Ｈ−５’）
，３．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．３および６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．６５
（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），１．１２（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．８８（ｓ，９
Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．１２（ｍ，６Ｈ，２ＳｉＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ１６３．９，１５０．８，１３９．９，１３６．１，１３６．０，１３
３．５，１３３．３，１３０．３，１２８．３，１０３．３，９０．３，８９．
６，８２．６，８２．４，７４．６，７４．２，６４．８，４７．９，２７．４
，２６．６，２６．５，１９．９，１８．３，−３．９．
【０１４２】 対応するシリアート化塩基を用いる点を除き、同様な仕方で以下のヌクレオシ
ドが調製される： １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝チミン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルウラシル
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルウラシル
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビニ
ル）ウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニルウ
ラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルウラ
シル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルシトシン
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルシトシン
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビニ
ル）シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニルシ
トシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルシト
シン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝チミン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルウラシル
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルウラシル
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビニ
ル）ウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニルウ
ラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルウラ
シル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルウラシル； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フルオロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−クロロシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブロモシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨードシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エチルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ−プロピルシトシン
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ−プロピルシトシン
； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビニ
ル）シトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カルボキシシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エトキシカルボニルシ
トシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−アミノカルボニルシト
シン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シアノシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フェニルシトシン； １−｛５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−Ｎ
−メチルアミノ］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベンジルシトシン。
【０１４３】 実施例９ ５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキシ−２
’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−Ｄ−アラビノフ
ラノシルヌクレオシド（１７０）を合成するための全般的な手順： アセトニトリル（１０ｍＬ）中における（１６９）（１ｍｍｏｌ）の溶液に、
水（０．０３６ｍＬ）中の４８％ＨＦを加える。得られた混合物を室温で１時間
攪拌した後、水（１０ｍＬ）を加える。得られた溶液を塩化メチレンで抽出する
。その有機層を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾
燥させ、濾過し、濃縮することにより、粗生成物を得、この粗生成物をシリカゲ
ルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで更に精製する。
【０１４４】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル］−５−フルオロウラシル（１７０−ｂ、Ｂ＝５−フルオロウラシル）： この化合物は、１６９（Ｂ＝５−フルオロウラシル）から白色の固体として調
製される（合計、９７％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｍ，４Ｈ，ａｒｏｍ．），７．４０（ｍ
，７Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），６．１４（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ，
Ｈ−１’），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．７および５２．９Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’
），４．３０（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．９８（ｍ，２Ｈ，Ｈ−５’），３．
６５（ｄｄ，Ｊ＝５．０および２６．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．７１（ｓ
，３Ｈ，ＮＣＲ３），１．１１（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ１５８．３，１５７．７，１４９．７，１４２．９，１３８．２，１３
６．１，１３６．０，１３３．３，１３３．２，１３０．５，１２８．４，１２
６．８，１２６．１，９４．７，９０．９，８５．６，８５．２，７９．７，７
３．７，７３．３，６４．２，４６．８，２７．４，１９．９．
【０１４５】 対応する３’−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−Ｎ−メチルア
ミノ）ヌクレオシドを用いる点を除き、同様な仕方で以下のヌクレオシドが調製
される： １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］チミン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］ウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）ウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］チミン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）ウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）−α−Ｄ−
アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン。
【０１４６】 実施例１０ ５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキシ−２
’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−Ｄ−アラビノフラノシルヌ
クレオシド（１７２）を合成するための全般的な手順： 塩化メチレン（１０ｍＬ）中における１７０（１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メ
チレン（１０ｍＬ）中のＤＤＱ（０．２７２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液を小分
けして加える。得られた混合物を室温で３０分間攪拌した後、それを塩化メチレ
ン（１０ｍＬ）で希釈する。この有機性溶液を、飽和ＮａＨＣＯ３、ブライン、
および水で連続的に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すること
により、粗ニトロンを得、この粗ニトロンを、塩化メチレン中における１０％メ
タノールで溶出する、シリカゲルを用いた短いカラムで精製する。
【０１４７】 このニトロン残分に、メタノール（１０ｍＬ）およびＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ（０
．１０４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加える。得られた混合物を５０℃に温め、１時
間攪拌する。メタノールを蒸発させた後、その残分を塩化メチレン（２０ｍＬ）
に溶解する。その有機性溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、
濾過し、濃縮することにより、粗生成物を得、この粗生成物を、シリカゲルでの
フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【０１４８】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−β
−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］
−５−フルオロウラシル（１７２ｂ、５−フルオロウラシル）： この化合物は、対応する１７０ｂから白色の固体として調製される（２つの工
程で５３％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７２−７．３１（ｍ，１２Ｈ，ａｒｏｍ．，Ｈ
−６，ＯＨ），６．１７（ｄ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．３５
（ｄ，Ｊ＝５３．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），３．９５（ｍ，４Ｈ，Ｈ−３’，
Ｈ−４’およびＨ−５’），１．１１（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）．１３ＣＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）δ１５８．２，１５７．７，１４９．７，１４３．０，１３８．３
，１３６．１，１３６．０，１３３．２，１３０．５，１２８．４，１２６．７
，１２５．９．９５．５，９１．７，８５．７，８５．５，８０．６，６８．１
，６７．６，６４．０，２７．４，１９．８．
【０１４９】 対応する３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）ヌクレオシドを使用す
る点を除き、同様な仕方で以下のヌクレオシドが調製される： １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−チミン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−ウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−クロロウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エチルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）ウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−カルボキシウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エトキシカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−アミノカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−シアノウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−クロロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エチルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−カルボキシシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エトキシカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−アミノカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−シアノシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ベンジルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］チミン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フルオロウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−クロロウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エチルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）ウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−カルボキシウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エトキシカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−アミノカルボニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−シアノウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−クロロシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エチルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−カルボキシシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−エトキシカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−アミノカルボニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−シアノシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキ
シ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル］−５−ベンジルシトシン。
【０１５０】 実施例１１ ５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキシ−２
’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−置換アミノ）−Ｄ−アラビノフラ
ノシルヌクレオシド（１７４）を合成するための全般的な手順： メタノール中における１７２（１当量）の溶液に、アルデヒド（１．２当量）
を加える。得られた混合物を室温で１０分間攪拌する。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ
（２当量）を小分けにして加える。この反応液を室温で１０分間攪拌し続ける。
得られた混合物を乾燥状態になるまで濃縮した後、その残分を塩化メチレンに溶
解する。その有機性溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過
し、濃縮することにより、粗生成物を得、この粗生成物を、シリカゲルでのフラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【０１５１】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ブチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル］ウラシル（１７４、Ｂ＝ウラシル、Ｒ３’＝ｎ−Ｃ３Ｈ７）： この化合物は、１７２（Ｂ＝ウラシル）から白色の固体として調製される（２
つの工程で９３％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．５８（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．６９（ｍ，
５１１，ａｒｏｍ．およびＨ−６），７．４０（ｍ，６Ｈ，ａｒｏｍ．），７．
１１（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝３．４および１８．５Ｈｚ，
１Ｈ，Ｈ−１’），５．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．５０
（ｄｄ，Ｊ＝３．２および５２．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．２８（ｍ，１
Ｈ，Ｈ−４’），３．９２（ｍ，３Ｈ，Ｈ−３’およびＨ−５’），２．８１（
ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２），１．６７−０．８８（ｍ，１６Ｈ，ｔ−Ｂｕ，ＣＨ３お
よび２ＣＨ２）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６４．４，１５０．９，１４
２．３，１３６．１，１３６．０，１３３．６，１３３．３，１３０．４，１２
８．３，１１２．８，１０１．９，９４．６，９０．９，８５．４，８５．０，
７９．４，７２．５，７２．０，６４．２，５８．９，２９．６，２７．４，２
０．９，１９．９，１４．６．
【０１５２】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソ−ブチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル］ウラシル（１７４、Ｂ＝ウラシル、Ｒ３’＝ｉ−Ｃ３Ｈ７）： この化合物は、１７２（Ｂ＝ウラシル）から白色の固体として調製される（２
つの工程で９２％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１６（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．６９（ｍ，
５Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），７．４１（ｍ，６Ｈ，ａｒｏｍ．），６．５
１（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．１９（ｄｄ，Ｊ＝３．２および１８．７Ｈｚ，１
Ｈ，Ｈ−１’），５．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．４５（
ｍ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．２７（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），４．０４（ｄｄ，Ｊ
＝３．０および１１．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．０
および１１．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．６９（ｄｄ，Ｊ＝５．０および２
６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．５５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２ ），１．９１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），１．１１（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．９
４（ｄｄ，Ｊ＝１．８および６．６Ｈｚ，６Ｈ，２ＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ３）δ１６４．２，１５０．８，１４２．１，１３６．１，１３６．０，
１３３．５，１３３．３，１３０．５，１３０．４，１２８．３，１０２．０，
９４．９，９１．２，８５．５，８５．１，７９．３，７３．２，７２．７，６
６．９，６４．３，２７．５，２６．７，２１．３，１９．９．
【０１５３】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ）−β−Ｄ−
アラビノフラノシル］ウラシル（１７４、Ｂ＝ウラシル、Ｒ３’＝シクロヘキシ
ル）： この化合物は、１７２（Ｂ＝ウラシル）から白色の固体として調製される（２
つの工程で８８％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８９（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．５３（ｍ，１
１Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），６．２５（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．１７（
ｄｄ，Ｊ＝３．７および１８．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．５６（ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．４２（ｍ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．２２（ｍ
，１Ｈ，Ｈ−４’），４．０２（ｄｄ，３＝３．０および１１．１Ｈｚ，１Ｈ，
Ｈ−５’），３．８７（ｄｄ，３＝３．３および１１．３Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’
），３．６９（ｄｄ，３＝４．４および２７．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．
５９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２），１．８５−０．７９（ｍ，１１
Ｈ，ＣＨ，５ＣＨ２），１．０９（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３）δ１６４．１，１５０．９，１４２．１，１３６．１，１３６．０，１
３３．５，１３３．３，１３０．４，１２８．３，１１２．８，１０２．０，９
４．８，９１．０，８５．４．８５．１，７９．３，７３．０，７２．５，６５
．８，６４．２，３６．１，３２．２，２７．５，２７．３，２６．６，１９．
９．
【０１５４】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソ−ブチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル］−５−フルオロウラシル（１７４、Ｂ＝５−フルオロウラシル、Ｒ３’ ＝ｉ−Ｃ３Ｈ７）： この化合物は、１７２（Ｂ＝５−フルオロウラシル）から白色の固体として調
製される（２つの工程で６５％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．３４（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．７１（ｍ，
５Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），７．４３（ｍ，６Ｈ，ａｒｏｍ．），６．３
０（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．１３（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’）
，５．４５（ｄｄ，Ｊ＝２．４および５２．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．２
８（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．６および１１．４Ｈｚ，
１Ｈ，Ｈ−５’），３．８４（ｄｄ，Ｊ＝３．３および１１．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ
−５’），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．０および２７．０Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’）
，２．５０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ，ＮＣＨ２），１．８９（ｍ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ，ｔ−Ｂｕ），０．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．５および６
．６Ｈｚ，６Ｈ，２ＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１５７．９，１５
７．４，１４９．５，１４２．９，１３８．２，１３６．１，１３６．０，１３
３．３，１３０．５，１２８．３，１２６．６，１２６．０，９５．１，９１．
４，８５．７，８５．４，７９．４，７３．２，７２．７，６６．７，６４．２
，２７．４，２６．６，２１．２，１９．８．
【０１５５】 ［５−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２，３−ジデオキシ−２−フ
ルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソ−ブチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノ
フラノシル］−５−フルオロウラシル（１７４、Ｂ＝５−フルオロウラシル）： この化合物は、１７２（Ｂ＝５−フルオロウラシル）のａ−アノマーから白色
の固体として調製される（２つの工程で８３％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．４６（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），７．５５（ｍ，
１１Ｈ，ａｒｏｍ．およびＨ−６），６．６２（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ），６．００
（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．６２（ｄ，Ｊ＝４９．１Ｈｚ
，１Ｈ，Ｈ−２’），４．４９（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．８４（ｍ，２Ｈ，
Ｈ−５’），３．６４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．５１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ
，２Ｈ，ＮＣＨ２），１．９５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），１．１０（ｓ，９Ｈ，ｔ−
Ｂｕ），０．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．３および６．６Ｈｚ，６Ｈ，２ＣＨ３）．１ ３ ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１５８．５，１５８．１，１４９．２，１４２．５
，１３７．８，１３６．１，１３３．４，１３０．４，１２８．３，１２６．５
，１２５．８，９９．５，９５．９，９２．６，９１．８，８４．９，７４．１
，７３．６，６７．５，６５．１，２７．４，２６．４，２１．３，１９．８．
【０１５６】 その他、５’−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオ
キシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）−Ｄ−アラビノフラ
ノシルヌクレオシド（１７２）は、以下のアルデヒド：ｎ−バレルアルデヒド、
カプロアルデヒド、ヘプトアルデヒド、ｎ−カプリルアルデヒド、ｎ−ペラルゴ
ンアルデヒド、パルミトアルデヒド（ｐａｌｍｉｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ステア
ロアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ｏ−トルアルデ
ヒド、ｍ−トルアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、サリチルアルデヒド、ｐ−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、バニリン、ピペロナール、ゲラ
ニアール、およびシンナムアルデヒド；を用いて、対応する５’−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジフェニルシリル−２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−
（Ｎ−ヒドロキシル−Ｎ−置換アミノ）−Ｄ−アラビノフラノシルヌクレオシド
（１７４）に転換される。
【０１５７】 実施例１２ ２’，３’−ジデオキシ−２’−β−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ
−置換アミノ）−Ｄ−アラビノフラノシルヌクレオシド（１７５）： 乾性ＴＨＦ中における被保護ヌクレオシド１７４の溶液に、ＴＨＦ中のＴＢＡ
Ｆ（１．２当量）の溶液を加える。室温で１時間攪拌した後、得られた混合物を
、精製のため、蒸発させることなく直接的にシリカゲルカラムに移す。
【０１５８】 １−［２，３−ジデオキシ−２−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−ブチ
ルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル（１７５、Ｂ＝ウラシル、
Ｒ３’＝ｎ−Ｃ３Ｈ７）： この化合物は、対応する１７４から白色の固体として調製される（９３％）：
実施例１２１ ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．０および８．１Ｈｚ，１
Ｈ，Ｈ−６），６．０６（ｄｄ，Ｊ＝３．７および１８．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１
’），５．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．４３（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．５，３．７および５３．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．１９（ｍ，１Ｈ
，Ｈ−４’），３．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．９および１２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５
’），３．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．７２および１２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），
３．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，６．１および２７．５Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’）
，２．７９（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２），１．４８（ｍ，４Ｈ，２ＣＨ２），０．９
５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）（１６
６．３，１５２．２，１４３．９，１４３．８，１０２．１，９５．４，９１．
６，８６．６，８６．３，８１．３，８１．２，７４．０，７３．５，６３．３
，５９．６，３１．１，２１．７，１４．８．Ｃ１３Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５・０．５
Ｈ２Ｏに対する解析による計算値：Ｃ，４７．８５；Ｈ，６．４９；Ｎ，１２．
８８．実測値：Ｃ，４８．００；Ｈ，６．６２；Ｎ，１２．９７．
【０１５９】 ［２，３−ジデオキシ−２−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソブチ
ルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル（１７５、Ｂ＝ウラシル、
Ｒ３’＝ｉ−Ｃ３Ｈ７）： この化合物は、対応する１７４から白色の固体として調製される（９４％）：
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．０および８．１Ｈｚ，１
Ｈ，Ｈ−６），６．０６（ｄｄ，Ｊ＝３．７および１８．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１
’），５．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．４３（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．６，３．８および５３．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．１８（ｍ，１Ｈ
，Ｈ−４’），３．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝２．８，１２．２および２９．４Ｈｚ，
２Ｈ，Ｈ−５’），３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，６．１および２７．４Ｈｚ
，１Ｈ，Ｈ−３’），２．６７（ｄｄ，Ｊ＝６．２および１２．１Ｈｚ，１Ｈ，
ＮＣＨ２），２．４６（ｄｄ，３＝７．６および１２．２Ｈｚ，ｌＨ，ＮＣＨ２ ），１．９０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），０．９５（ｍ，６Ｈ，２ＣＨ３）．１３ＣＮ
ＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１６６．３，１５２．２，１４３．８，１０２．１，９５
．４，９１．７，８６．６，８６．３，８１．３，７４．３，７３．９，６７．
９，６３．４，２７．７．２１．５，２１．４．Ｃ１３Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５・０．
２Ｈ２Ｏに対する解析による計算値：Ｃ，４８．６５；Ｈ，６．４１；Ｎ，１３
．０９．実測値：Ｃ，４８．６１；Ｈ，６．６５；Ｎ，１２．９３．
【０１６０】 １−［２，３−ジデオキシ−２−β−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
シクロヘキサンメチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル（１７
５、Ｂ＝ウラシル、Ｒ３’＝シクロヘキシル）： この化合物は、対応する１７４から白色の固体として調製される（８５％）：
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．０および８．１Ｈｚ，１
Ｈ，Ｈ−６），６．０５（ｄｄ，Ｊ＝３．８および１８．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１
’），５．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５），５．４１（ｄｄｄ，Ｊ
＝１．６，３．８および５３．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．１７（ｍ，１Ｈ
，Ｈ−４’），３．９０（ｄｄ，Ｊ＝３．２および１２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５
’），３．７４（ｄｄ，３＝４．６および１２．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３
．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，６．３および２７．４Ｈｚ，ＩＮ，Ｈ−３’），
２．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．６および１２．１Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２），２．５１
（ｄｄ，Ｊ＝７．４および１２．５Ｈｚ．１Ｈ，ＮＣＨ２）．１．９８−０．８
１（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ，５ＣＨ２）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１６６．３
，１５２．２，１４３．８，１０２．０，９５．４，９１．７，８６．６，８６
．３，８１．４，８１．３，７４．４，７３．９，６６．７，６３．４，３７．
２，３３．０，２８．３．２７．６．Ｃ１６Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５に対する解析によ
る計算値：Ｃ，５３．７７；Ｈ，６．７７；Ｎ，１１．７６．実測値：Ｃ，５３
．５７；Ｈ，６．７５；Ｎ，１２．０６．
【０１６１】 １−［２，３−ジデオキシ−２−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−イソ
−ブチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロ−ウラシル（
１７５、Ｂ＝５−フルオロウラシル、Ｒ３’＝ｉ−Ｃ３Ｈ７）： この化合物は、対応する１７４から白色の固体として調製される（７６％）：
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．０８（ｄｄ，Ｊ ＝１．８および６．８Ｈｚ，
１Ｈ，Ｈ−６），６．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，３．９および１８．０Ｈｚ，
１Ｈ，Ｈ−１’），５．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，３．７および５３．１Ｈｚ
，１Ｈ，Ｈ−２’），４．１８（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’），３．９２（ｄｄ．Ｊ＝
３．６および１２．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．４お
よび１２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−５’），３．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，６．２
および２７．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．６７（ｄｄ，Ｊ＝６．２および１
２．８Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２），２．４６（ｄｄ，．１７．７および１２．４Ｈ
ｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２），１．８９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），０．９７（ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），０．９４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）．１ ３ ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１５９．８，１５０．８，１４３．８，１３９．２
，１２８．１，１２７．４，９５．４，９１．６，８６．６，８６．３，８１．
５，８１．４，７４．０，７３．６，６７．９，６３．１，２７．７，２１．４
，２１．３．Ｃ１３Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ５・０．５Ｈ２Ｏに対する解析による計算
値：Ｃ，４５．４８；Ｈ，５．８７；Ｎ，１２．２４．実測値：Ｃ，４５．６０
；Ｈ，５．５５；Ｎ，１２．１７．
【０１６２】 １−［２，３−ジデオキシ−２−β−フルオロ−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
イソ−ブチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロ−ウラシ
ル（１７５、ａ−アノマー、Ｂ＝５−フルオロウラシル、Ｒ３’＝ｉ−Ｃ３Ｈ７ ）： この化合物は、対応する１７４のａ−アノマーから白色の固体として調製され
る（７０％）：１ ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−６），
６．０９（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−１’），５．４５（ｄｔ，Ｊ＝１
．９および５０．５Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−２’），４．５４（ｍ，１Ｈ，Ｈ−４’）
，３．７４（ｍ，２Ｈ，Ｈ−５’），３．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，４．６お
よび２４．６Ｈｚ，１Ｈ，Ｈ−３’），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．２および１２
．５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．５および１２．４Ｈｚ
，１Ｈ，ＮＣＨ２），１．９３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ），０．９３（ｄｄ，Ｊ＝４．
６および６．６Ｈｚ，６Ｈ，２ＣＨ３）．１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１６０
．０，１５９．５，１５１．０，１４４．２，１３９．５，１２７．０，１２６
．３，１００．５，９６．９，９３．０，９２．２，８６．３，８６．２，７５
．２，７４．７，６８．１，６４．２，２７．６，２１．４，２１．３．Ｃ１３ Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ５・０．４Ｈ２Ｏに対する解析による計算値：Ｃ，４５．５９
；Ｈ，５．８３；Ｎ，１２．２７．実測値：Ｃ，４５．８５；Ｈ，５．５９；Ｎ
，１２．５８．
【０１６３】 対応する５’−Ｏ−（ｔｅｒｔ−ジフェニルシリル）ヌクレオシドから合成さ
れる点を除き、同じ手順を用いて以下の化合物が合成される： １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ペンチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキシルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ル−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘプチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモ
ビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクチルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル−
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロモビ
ニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボニル
−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニル−
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ノニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモ−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニル−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニル−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニル−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ヘキサデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモ−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニル−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニル−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモ−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニルウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピ
ルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−
ブロモビニル）シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシ
シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカ
ルボニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカル
ボニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−オクタデカニルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］チミン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロ
モ−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシウラ
シル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボ
ニル−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニ
ル−ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルウラシ
ル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フルオロシトシ
ン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−クロロシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ブロモシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ヨードシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルシ
トシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−［Ｅ−（２−ブ
ロモビニル）］シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−カルボキシシト
シン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エトキシカルボ
ニルシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−アミノカルボニ
ル−シトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−エチルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｎ−プロピルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ｉ−プロピルウ
ラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−（Ｅ−２−ブロ
モ−ビニル）ウラシル； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−フェネチルアミノ）−β−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ビニルウラシル
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ベンジルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−シアノシトシン； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ベンジルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−フェニルシトシン
； １−［２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−（Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−ベンジルアミノ）−α−Ｄ−アラビノフラノシル］−５−ベンジルシトシン
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シトシ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チミン
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝ウラシル
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シトシ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チミン
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−ウラシ
ル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シトシ
ン： １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チミン
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝ウラシル
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シトシ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チミン
； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−ウラシ
ル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シトシ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ク
ロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ブ
ロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ヨ
ードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
チルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｉ
−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−（
Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ビ
ニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−カ
ルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｍ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−エ
トキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ア
ミノカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−シ
アノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−フ
ェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ベ
ンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チ
ミン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−ウ
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Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シ
トシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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ミン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
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Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シ
トシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｏ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
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Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−アミノカルボニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シ
トシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エトキシカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チ
ミン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝ウラ
シル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メチルベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−ｎ
−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エトキシカルボニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−アミノカルボニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−シ
トシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−アミノカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５
−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チミ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−ウラ
シル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝シトシ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
アミノカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−チミ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝ウラシ
ル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝シトシ
ン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（ｐ−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝−５−
ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝チミン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
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Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
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Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
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Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝チミン １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフ
ラノシル｝−５−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
チミン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−β−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
チミン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−クロロウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ブロモウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ヨードウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エチルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｎ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｉ−プロピルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−（Ｅ−２−ブロモ−ビニル）ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ビニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−カルボキシウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エトキシカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−アミノカルボニル−ウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−シアノウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フェニルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ベンジルウラシル； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フルオロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−クロロシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ブロモシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ヨードシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エチルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｎ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ｉ−プロピルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ベンジルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−（Ｅ−２−ブロモビニル）シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ビニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−カルボキシシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−エトキシカルボニル−シトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−アミノカルボニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−シアノシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−フェニルシトシン； １−｛２’，３’−ジデオキシ−２’−フルオロ−３’−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−（３，４−メチリデンベンジルアミノ）］−α−Ｄ−アラビノフラノシル｝
−５−ベンジルシトシン。
【０１６４】 生物学的データ 方法論：これらの化合物の抗ウイルス効能を同定するための方法論は、当業者
が実践している標準的なプロトコルである。これらの手順およびシステムに関す
る簡単な摘要が以下で概説される。
【０１６５】 システム：抗ＨＢＶ剤の研究で最も広く使用されているシステムは、ＨＢＶゲ
ノムを伴う肝腫瘍細胞培養システムである。これらの細胞は、２．２．１５細胞
、ＡＤ３８細胞、およびＡＤ７９細胞と呼ばれている。２．２．１５細胞は、Ｈ
ＢＶのＤＮＡによるヒト肝腫瘍細胞−ＨｅｐＧ２のトランスフェクションにより
作られたものである。（Ｓｅｌｌｓら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ
．ＵＳＡ ８４：１００５−１００９、１９８７年）ＨＢＶのウイルスの複製が
、これらの細胞で起こる。そのＨＢＶの複製を、これらの細胞の細胞内的に、並
びに、細胞外的にモニタリングすることができる。
【０１６６】 抗ＨＢＶ剤の検定：２．２１５細胞を、マルチ−ウェルプレート内において、
４％ウシ胎児血清が補充されたＲＰＭＩ培地で増殖させる。それらの細胞を増殖
させてから３日ないし４日後、これらの細胞を様々な濃度の１種類または複数の
種類の試験対象化合物で処理する。これらの試験対象化合物は、ＤＭＳＯまたは
滅菌水に溶解される。試験対象化合物の付加を伴わない培養が、対照として使用
される。１種類または複数の種類の試験対象化合物の付加は、３日間隔で繰り返
される。その培地は交換され、適切な濃度の試験対象化合物で置換される。９日
間の処理期間終了後、その培地を収集し、ウイルスのＤＮＡ用に処理する。この
ようにして得られたウイルスのＤＮＡを、サザンブロット分析により分析する。
サザン転移後、そのブロットを、ＨＢＶのＤＮＡを検出するためのＨＢＶ特異的
プローブに対するハイブリダイゼーションにかける。そのハイブリダイゼーショ
ンは、夜通し実施される。ハイブリダイゼーション後、それらのブロット洗浄す
ることにより、遊離プローブを除去する。この特異的ハイブリダイゼーションは
、オートラジオグラフィーにより視覚化される。試験対象化合物によりもたらさ
れた阻害度は、対照サンプルにおけるＨＢＶのＤＮＡレベルを基準にして算出さ
れる。
【０１６７】 抗ＨＢＶ活性、抗−ＨＩＶ活性、または細胞毒性に関する生物学的試験の結果 抗ウイルス活性および細胞毒性について評価した種々の化合物（ｅｎｔｉｔｉ
ｅｓ）のうち、数多くの分子が、最低限の細胞毒性を伴った状態で、効力の強い
抗ウイルス活性を示した。シリーズ１では、化合物２０が中等度の活性を呈した
。シリーズ２では、化合物７、１０、２０、５８、５９、および７０が、ＨＢＶ
およびＨＩＶの複製に対する効力の強い阻害剤であることが判明した。化合物１
１、１２、および７１は、中等度の活性を有していた。これらの結果が以下に提
示されている。
【０１６８】
【表１】
【０１６９】
【化７７】
【０１７０】
【化７８】
【０１７１】 本発明を、それの好適な形態において開示してきたが、当技術分野における通
常の熟練者であれば、本発明の精神および範囲、並びに、以下の特許請求項で明
らかにされている内容の同等物から逸脱することなく、そこに多くの変更、付加
、および削除を為し得ることは明らかであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/712 Ａ６１Ｋ 31/712 ４Ｃ２０６ 38/00 Ａ６１Ｐ 1/16 38/21 31/14 Ａ６１Ｐ 1/16 31/18 31/14 31/20 31/18 35/00 31/20 35/02 35/00 Ｃ０７Ｄ 405/04 35/02 413/04 // Ｃ０７Ｄ 405/04 493/04 １０１Ｚ 413/04 Ｃ０７Ｈ 19/06 493/04 １０１ Ａ６１Ｋ 37/66 Ｇ Ｃ０７Ｈ 19/06 37/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 パイ，バラクリシユナ・エス アメリカ合衆国、ジヨージア・30341、シ ヤンブリー、マーサー・ユニバーシテイ・ ドライブ・3236・ナンバー・220 Ｆターム(参考） 4C057 AA17 AA20 CC03 DD01 LL10 LL14 LL17 LL29 4C063 AA01 BB02 CC73 DD29 EE01 4C071 AA01 DD03 EE05 FF15 HH16 JJ05 LL01 4C084 AA02 BA19 DA21 MA02 NA14 ZA75 ZB26 ZB33 ZC55 4C086 AA01 AA02 AA04 BC42 CA01 CB07 CB22 EA17 EA18 MA01 MA02 NA14 ZA75 ZB26 ZB27 ZB33 ZC55 4C206 AA01 AA02 AA04 FA29 MA02 NA14 ZA75 ZB26 ZB27 ZB33 ZC55

Claims (32)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）感染症を治療するための方法で
    あって、以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化１】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化２】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化３】 からなる群より独立的に選択される］ からなる群より選択される有効量の化合物、またはそれらの医薬的に許容される
    塩もしくはプロドラッグ、場合によっては、医薬的に許容される担体との組み合
    わせによって投与することを含む、該方法。
  2. 【請求項２】 方法が、１種類以上の抗ＨＢＶ剤とを組み合わせて又は交互
    に該化合物を投与する工程を含む、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 抗ＨＢＶ剤が、ＦＴＣ（（−）−鏡像異性体またはラセミ化
    合物）、Ｌ−ＦＭＡＵ、インターフェロン、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−グア
    ニン（ＤＸＧ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−２，６−ジアミノプリン（ＤＡ
    ＰＤ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−６−クロロプリン（ＡＣＰ）、ベータ−
    Ｄ−ジオキソラニル−２−アミノプリン（ＡＤＰ）、ファムシクロビル、ペンシ
    クロビル、ビス−ＰＯＭ ＰＭＥＡ（アデフォビルジピボキシル）；ロブカビル
    、ガンシクロビル、リババリン、ラミブジン（３ＴＣ）、Ｌ−チミジン（Ｌ−ｄ
    Ｔ）、Ｌ−２’−デオキシシチジン（Ｌ−ｄＴ）、Ｌ−２’−デオキシシチジン
    −３’，５’−ジ−Ｏ−バリル（ＤまたはＬ）、エンテカビル（ＢＭＳ−２００
    ４７５）、アデフォビル、Ｌ−Ｄ４ＦＣ、Ｄ−Ｄ４ＦＣ、およびマイコフェノー
    ル酸（ＩＭＰＤＨ阻害剤）からなる群より選択される、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 化合物が、 【化４】 からなる群より選択される、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）感染症を治療するための方法で
    あって、該方法が、以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化５】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化６】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化７】 からなる群より独立的に選択される］ からなる群より選択される化合物、またはそれらの医薬的に許容される塩もしく
    はプロドラッグ、場合によっては、医薬的に許容される担体との組み合わせにお
    いて投与することを含む、該方法。
  6. 【請求項６】 請求項５に記載の方法であって、さらに、１種類以上の抗Ｈ
    ＣＶ剤を組み合わせてまたは交互に該化合物を投与する工程を含む、前記方法。
  7. 【請求項７】 請求項６に記載のＨＣＶ剤が、インターフェロン、マクロカ
    イン、ヘプタザイム、リババリン（ＤおよびＬ）、アマンタジン、オフロキサシ
    ン、ザダキシン、およびレチクロースからなる群より選択される、請求項６記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 請求項５に記載の化合物が、 【化８】 からなる群より選択される、請求項５記載の方法。
  9. 【請求項９】 Ｄ型肝炎ウイルス（ＨＤＶ）感染症を治療するための方法で
    あって、該方法が、以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化９】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化１０】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化１１】 からなる群より独立的に選択される］ からなる群より選択される有効量の化合物、またはそれらの医薬的に許容される
    塩もしくはプロドラッグ、場合によっては、医薬的に許容される担体との組み合
    わせにおいて投与することを含む、該方法。
  10. 【請求項１０】 請求項９に記載の方法が、１種類以上の抗ＨＤＶ剤を組み
    合わせてまたは交互に化合物を投与する工程を含む、該方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１０に記載のＨＤＶ剤が、ＦＴＣ（（−）−鏡像異
    性体またはラセミ化合物）、Ｌ−ＦＭＡＵ、インターフェロン、ベータ−Ｄ−ジ
    オキソラニル−グアニン（ＤＸＧ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−２，６−ジ
    アミノプリン（ＤＡＰＤ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−６−クロロプリン（
    ＡＣＰ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−２−アミノプリン（ＡＤＰ）、ファム
    シクロビル、ペンシクロビル、ビス−ＰＯＭ ＰＭＥＡ（アデフォビルジピボキ
    シル）；ロブカビル、ガンシクロビル、リババリン、ラミブジン（３ＴＣ）、Ｌ
    −チミジン（Ｌ−ｄＴ）、Ｌ−２’−デオキシシチジン（Ｌ−ｄＴ）、Ｌ−２’
    −デオキシシチジン−３’，５’−ジ−Ｏ−バリル（ＤまたはＬ）、エンテカビ
    ル（ＢＭＳ−２００４７５）、アデフォビル、Ｌ−Ｄ４ＦＣ、Ｄ−Ｄ４ＦＣ、お
    よびマイコフェノール酸（ＩＭＰＤＨ阻害剤）からなる群より選択される、請求
    項１０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 化合物が、 【化１２】 からなる群より選択される、請求項９記載の方法。
  13. 【請求項１３】 ＨＩＶまたはＡＩＤＳを治療するための方法であって、該
    方法が、以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化１３】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化１４】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化１５】 からなる群より独立的に選択される］ からなる群より選択される化合物、またはそれらの医薬的に許容される塩もしく
    はプロドラッグ、場合によっては、医薬的に許容される担体との組み合わせにお
    いて投与することを含む、該方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１３に記載の方法であって、さらに、１種類以上の
    抗ＨＩＶ剤を組み合わせてまたは交互に該化合物を投与する工程を含む、該方法
    。
  15. 【請求項１５】 請求項１４に記載の抗ＨＩＶ剤が、（−）またはラセミの
    ２−ヒドロキシメチル−５−（５−フルオロシトシン−１−イル）−１，３−オ
    キサチオラン（ＦＴＣ）；２−ヒドロキシメチル−５−（シオスチン−１−イル
    ）−１，３−オキサチオラン（３ＴＣ）の（−）−鏡像異性体；カルボビル、ア
    シクロビル、インターフェロン、ＡＺＴ、ＤＤＩ、ＤＤＣ、Ｄ４Ｔ、３’−アジ
    ド−２’，３−ジデオキシ−５−メチル−シチジン、ベータ−Ｄ−ジオキソラニ
    ル−グアニン（ＤＸＧ）、ベータ−Ｄ−ジオキソラニル−６−クロロプリン（Ａ
    ＣＰ）、アバカビル、ＳＵＳＴＩＶＡ、ネビラピン、デラビルジン、ＴＭＣ−１
    ２０、ＤＭＰ−２６６、ロビリド、カプラバリン、６−ベンジル−１−（エトキ
    シメチル）−５−イソプロピルウラシル（ＭＫＣ−４４２）、インジナビル、イ
    ンベラーゼ、ビラセプト、ノルビル、フォルトバセ、アゲネラーゼ、ロピナビル
    、およびＤＭＰ−４５０からなる群より選択される、請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 化合物が、 【化１６】 からなる群より選択される、請求項１３記載の方法。
  17. 【請求項１７】 ＨＢＶ感染症を治療するための薬剤組成物であって、当該
    組成物が、有効量の抗ＨＢＶ剤と、以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化１７】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化１８】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化１９】 からなる群より独立的に選択される］ からなる群より選択される有効量の化合物、またはそれらの医薬的に許容される
    塩もしくはプロドラッグ、場合によっては、医薬的に許容される担体との組み合
    わせにおいて投与することを含む、該方法。
  18. 【請求項１８】 化合物が以下のもの： 【化２０】 からなる群より選択される、請求項１７記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 ＨＣＶ感染症を治療するための薬剤組成物であって、当該
    組成物が、医薬的に許容される担体との組み合わせにおいて、抗ＨＣＶ剤と、以
    下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化２１】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化２２】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化２３】 からなる群より独立的に選択される］ およびそれら２種類以上の混合物からなる群より選択される有効量の化合物、ま
    たはそれらの医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグの医薬的に許容される
    担体との組み合わせとを含む該薬剤組成物。
  20. 【請求項２０】 化合物が以下のもの： 【化２４】 からなる群より選択される、請求項１９記載の該組成物。
  21. 【請求項２１】 ＨＤＶ感染症を治療するための薬剤組成物であって、当該
    組成物が、抗ＨＤＶ剤と、以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］： 【化２５】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化２６】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化２７】 からなる群より独立的に選択される］ およびそれら２種類以上の化合物からなる群より選択される有効量の化合物、ま
    たはそれらの医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグとを医薬的に許容され
    る担体との組み合わせを含む薬剤組成物。
  22. 【請求項２２】 化合物が、 【化２８】 からなる群より選択される、請求項２１記載の該組成物。
  23. 【請求項２３】 増殖性疾患を治療するための方法であって、当該方法が、
    以下の化学式［Ｉ］から［ＩＶ］と 【化２９】 ［式中： Ｅは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、Ｎ３、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−アルキル、ＯＰｈ、ＯＰｈＮＯ２、ＮＯ、ＮＯ２、
    ＳＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅからなる群より選択さ
    れ； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２からなる群より選択され； Ｙは、ＣＨ２、ＮＨ、ＮＯＨ、ＮＭｅ、ＮＥｔ、ＮＯＭｅ、ＣＨＦ、ＣＦ２か
    らなる群より選択され； Ｚは、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ
    Ｍｅからなる群より選択され； Ｂは、 【化３０】 ［式中、Ｒ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲからなる群より選択され； Ｒ５は、Ｈ、１から５個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状の低級アル
    キル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、Ｐｈ、Ａｃ、ＯＭ
    ｅ、ＯＰｈ、ＮＯ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲからなる群より選択され； Ｒ６およびＲ８は、同一のもの、または、異なるものであって、Ｈ、ＯＨ、Ｏ
    Ｍｅ、ＳＨ、ＳＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２からな
    る群より独立的に選択される］ からなる群より選択される塩基であり； Ｒは、 【化３１】 からなる群より独立的に選択される］ およびそれら２種類以上の混合物からなる群より選択される有効量の化合物、ま
    たは、それらの医薬的に許容される塩もしくはプロドラッグを医薬的に許容され
    る担体と組み合わせて有効量投与する工程を含む治療方法。
  24. 【請求項２４】 増殖性疾患が、胃癌、腎臓（ｋｉｄｎｅｙ）癌、結腸癌、
    直腸癌、肝臓癌、膵臓癌、肺癌、乳癌、子宮頸癌、子宮体癌、卵巣癌、前立腺癌
    、精巣癌、膀胱癌、腎臓（ｒｅｎａｌ）癌、脳／ＣＮＳの癌、頭部および頸部の
    癌、咽頭癌、ホジキン病、非ホジキン病性白血病、多発性骨髄腫性白血病、皮膚
    黒色腫、急性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病、小細胞肺癌、絨毛膜癌、横
    紋筋肉腫、神経芽細胞腫、口腔／咽頭や、食道、喉頭の黒色腫およびリンパ腫か
    らなる群より選択される、請求項２３記載の方法。
  25. 【請求項２５】 化合物が、 【化３２】 からなる群より選択される、請求項２３記載の方法。
  26. 【請求項２６】 ５’−修飾ピリミジンβ−ヌクレオシドを立体特異的に合
    成する方法であって、当該方法が： ａ．次の化学式： 【化３３】 のキラル化合物にＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を適用する工程； ｂ．工程（ａ）で得られたヌクレオシドの３’−β−位置をベンゾイル保護基
    または酸性反応活性保護基で選択的に保護する工程； ｃ．工程（ｂ）で得られた３’−β−被保護アンヒドロ誘導体を穏やかにアル
    カリ加水分解し、続いて、その開環された３’−β−被保護生成物をホスホリル
    化剤でホスホリル化する工程； ｄ．工程（ｃ）で得られた生成物のベンゾイル基をけん化して、所望のβ−ヌ
    クレオシド５’−ホスフェイトを得る工程；および ｅ．該５’−ホスフェイトを場合によって酸化して、５’−ホスファイトを得
    る工程； を含む該方法。
  27. 【請求項２７】 酸に不安定な試薬が、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、
    トリチル基、またはジメチル−ｔ−ブチルシリル（ＤＢＭＳ）からなる群より選
    択される、請求項２６記載の方法。
  28. 【請求項２８】 ５’−ホスホリル化ピリミジンα−ヌクレオシドの立体特
    異的合成方法であって、当該方法が： ａ．次の化学式： 【化３４】 のキラル化合物にＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を適用する工程； ｂ．工程（ａ）で得られたアンヒドロ−誘導体を直接的にホスホリル化して、
    α−ヌクレオシド５’−ホスフェイトを得る工程；および； ｃ．得られたその５’−ホスフェイトを場合によって酸化して、５’−ホスフ
    ァイトを得る工程； を含む方法。
  29. 【請求項２９】 ５’−ホスホリル化ピリミジンα−ヌクレオシドを立体特
    異的に合成する方法であって、当該方法が： ａ．次の化学式： 【化３５】 の化合物をＣＢｒ４−Ｐｈ３Ｐで処理して、二臭化物を得る工程； ｂ．該二臭化物を、不活性溶媒中における非求核性塩基で処理して、アンヒド
    ロ−ヌクレオシドを合成する工程；および； ｃ．該アンヒドロ−ヌクレオシドを亜リン酸トリベンジルで処理し、続いて、
    水素化することにより、α−ヌクレオシド５’−ホスホリル化生成物を得る工程
    ； を含む方法。
  30. 【請求項３０】 プリンβ−ヌクレオシド５’−ホスフェイトの合成方法で
    あって、当該方法が： ａ．プリンヌクレオシドを臭素化し、その後、チオ尿素で処理することにより
    、該プリンヌクレオシドを８−チオ誘導体に転換する工程； ｂ．該８−チオ誘導体にＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を適用して、β−３’−ヒド
    ロキシ基を有するＳ−アンヒドロ生成物を得る工程； ｃ．該β−３’−ヒドロキシ基を、塩基に対し安定な保護基で保護することに
    より、保護されたＳ−アンヒドロ−ヌクレオシドを得る工程； ｄ．該保護されたＳ−アンヒドロ−ヌクレオシドをｍ−クロロ過安息香酸で酸
    化する工程； ｅ．無水安息香酸を用いて、工程（ｄ）の生成物をＰｕｍｍｅｒｅｒ転位させ
    る工程； ｆ．工程（ｅ）の生成物をラネーニッケルで脱硫し、その後、塩基中でデ−Ｏ
    −ベンゾイル化して、被保護β−３’−ヌクレオシドを得る工程； ｇ．該被保護β−３’−ヌクレオシドをホスホリル化して、β−５’−ホスホ
    リル化生成物を得る工程； ｈ．工程（ｇ）の生成物を場合によって酸化して、β−５’−ホスファイトヌ
    クレオシドを得る工程； を含む方法。
  31. 【請求項３１】 プリンα−ヌクレオシド５’−ホスフェイトの合成方法で
    あって、当該方法が： ａ．プリンヌクレオシドを臭素化し、その後、チオ尿素で処理することにより
    、該プリンヌクレオシドを８−チオ誘導体に転換する工程； ｂ．該８−チオ誘導体にＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を適用して、Ｓ−アンヒドロ
    ヌクレオシド生成物を得る工程； ｃ．該Ｓ−アンヒドロヌクレオシドをホスホリル化して、保護されたＳ−アン
    ヒドロヌクレオシドを得る工程； ｄ．該保護されたＳ−アンヒドロ−ヌクレオシドをｍ−クロロ過安息香酸で酸
    化する工程； ｅ．無水安息香酸を用いて、工程（ｄ）の生成物をＰｕｍｍｅｒｅｒ転位させ
    る工程； ｆ．工程（ｅ）の生成物をラネーニッケルで脱硫し、その後、塩基中でデ−Ｏ
    −ベンゾイル化して、ホスホリル化β−３’−ヌクレオシドを得る工程； ｇ．工程（ｆ）の生成物を場合によって酸化して、β−３’−ホスファイトヌ
    クレオシドを得る工程； を含む方法。
  32. 【請求項３２】 ヌクレオシド５’−ジ−およびトリホスフェイトの合成方
    法であって、当該方法が： ａ．メチレンジホスファイトテトラクロリドにイオウを加えて、ジ−またはト
    リチオメチレンビス（ホスホナート）テトラクロリドを生成する工程； ｂ．該ジ−またはトリチオメチレンビス（ホスホナート）テトラクロリドを加
    水分解することにより、対応するホスホナートを得る工程； ｃ．工程（ｂ）で得られた化合物をＹｏｓｈｉｋａｗａ−Ｒｏｅｓｃｈｌｅｒ
    の条件下において処理することにより、対応するＰ１−ヌクレオシド−５’−イ
    ル−メチレンビス−（チオホスホナート）を得る工程； ｄ．工程（ｃ）で得られた化合物をＳ−アルキル化し、フッ化物（Ｂｕ４ＮＦ
    、ＤＡＳＴ）で処理して、フッ素で置換された３’−β−被保護ヌクレオシドを
    得る工程； ｅ．該３’−β−ヌクレオシドを脱保護することにより、５’−ジ−または５
    ’−トリホスフェイトβ−ヌクレオシドを得る工程； を含む方法。
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