JP2003527215A - ポリホスファゼン誘導体 - Google Patents
ポリホスファゼン誘導体Info
- Publication number
- JP2003527215A JP2003527215A JP2001568490A JP2001568490A JP2003527215A JP 2003527215 A JP2003527215 A JP 2003527215A JP 2001568490 A JP2001568490 A JP 2001568490A JP 2001568490 A JP2001568490 A JP 2001568490A JP 2003527215 A JP2003527215 A JP 2003527215A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- artificial
- medical device
- coating
- implant
- bone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002627 poly(phosphazenes) Polymers 0.000 title abstract description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 32
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 claims abstract description 15
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 15
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 emplastrums Substances 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002473 artificial blood Substances 0.000 claims description 4
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000004053 dental implant Substances 0.000 claims description 3
- 210000003238 esophagus Anatomy 0.000 claims description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 3
- 210000003437 trachea Anatomy 0.000 claims description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000011505 plaster Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 7
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 5
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 4
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000010065 bacterial adhesion Effects 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 3
- 230000006472 autoimmune response Effects 0.000 description 3
- 229920000249 biocompatible polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 238000000441 X-ray spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010054923 Inflammation of wound Diseases 0.000 description 1
- 208000031481 Pathologic Constriction Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002965 anti-thrombogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 1
- 239000003130 blood coagulation factor inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012503 blood component Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000009429 distress Effects 0.000 description 1
- 210000002889 endothelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003527 eukaryotic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000031990 negative regulation of inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 210000004126 nerve fiber Anatomy 0.000 description 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 210000004409 osteocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000036647 reaction Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 230000036262 stenosis Effects 0.000 description 1
- 208000037804 stenosis Diseases 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 description 1
- 229940019333 vitamin k antagonists Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/06—Use of macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L85/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L85/02—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers containing phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/34—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/08—Materials for coatings
- A61L31/10—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/06—Use of macromolecular materials
- A61L33/068—Use of macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/025—Polyphosphazenes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
グへ細菌耐性を付与する、ポリホスファゼン誘導体およびその使用に関する。特
に、該コーティングは、例えば該医療装置の表面の少なくとも一部へ適用され、
そして患者への該医療装置の適用時の炎症反応を予防および/または軽減するた
めに使用され得る。
、一方で、異物の表面での血小板の増大した沈着である。他方で、インプラント
の表面に沈着された細菌、マクロファージおよび蛋白質に対する挙動は、重要な
役割を果たし、何故ならば、それらの沈着物は、本質的に、インプラントが拡大
している場合に関連する炎症および他の問題へ導くからである。
大した細胞増殖および炎症である。“ステント”のような脈管インプラントで、
増加した血栓形成の周知の問題だけでなく、再狭窄(restenoses)(即ち、脈管
形成によって拡張される領域、しばしばステント領域における血管の再狭窄(re
-narrowing))が存在する。それらの合併症は、移植された異物によっておよび
血管形成の過程におけるステント移植の間の脈管壁に対する損傷によって凝固お
よび免疫系が活性化するために、開始される。結果として、いわゆる再狭窄(re
stenosis)(血管の再狭窄(re-narrowing))が生じ、そして場合によっては、
処置した領域において炎症が生じ、その結果、医療および外科(chirugical)処
置が即座に必要となる。
つの可能性は、いわゆるカバーおよびコートされた(covered and coated)ステ
ントの使用である。このようなカバーリングまたはコーティングの作製に使用可
能な複数の材料並びにカバーおよびコートされたステントは、先行技術において
公知であり、そして研究されている。例えば、WO 98/56312は、その目的のため
にε−PTFEから作製された拡張性カバーリングを記載する。その用途のため
の他の材料は、EP-A-0 810 845に記載され、ここでUS-A 4,883,699およびUS 4,9
11,691において記載されるポリマーが記述されている。その目的のために提供さ
れる更なるポリマーは、例えば、加水分解されたポリアクリロニトリル(US-A 4
,480,642)、親水性ポリエーテル(US-A-4,798,876)、およびポリウレタン−ジ
−アクリレート(US-A-4,424,395)である。更に、その目的のために使用できる
種々のヒドロゲルが公知である。多数の潜在的に有用な材料としては、更に、ポ
リ(ビニルピロリドン)(PVP)ポリマー、ポリ(ビニルアルコール)(PV
A)、ポリ(エチレンオキシド)ポリマー(PEO)およびポリ(ヒドロキシエ
チルメタクリレート) p(HEMA)が挙げられる。更に、可能な材料として
ポリウレタン、ポリエチレン、およびポリプロピレンのような多数の標準的な材
料の適用を記載する刊行物がある。これらの材料の混合物もまた公知である。多
数の更なる材料が、EP-A-0 804 909より公知である。
を有すると考えられ得る。例えば、PVAは、非常によく液体に溶解する。他の
材料は良好な血液耐性(blood tolerance)を示す。他方で、いくつかの材料は
特に十分に拡張性である。しかし不運なことに、全ての材料はある領域に欠陥を
有する。例えば、PVAは良好な血液耐性を示さない。ε−PTFEは、例えば
、非常によく拡張され得、そしてまた良好な血液耐性を有するが、扱い難い。こ
のようなカバーリングおよびコーティングの作製は、多数の処理工程を必要とす
る(WO 96/00103)。いくつかの他の材料は、血液耐性および身体耐性を減少さ
せそして可塑剤の“フラッシング(flushing)”に起因して患者に更なる苦痛を
表す、可塑剤の添加によってのみ弾性的にされ得る。
形成に続く外科手術後処置の間、凝固インヒビター(ビタミンKアンタゴニスト
)を与えられる;しかし投薬量は、問題が多く、そして炎症または自己免疫応答
の阻害に関する効果、ならびに再狭窄に関する阻害効果を全く示さない。
内に約30〜50%である。
使用する場合、再狭窄の割合は、細胞組織が血管領域へ増殖することを予防する
ことによって減少されるべきである。しかし、その技術は、特に、材料およびそ
れらの物理的および化学的特性ならびにそれらの表面特性(表面処理(surface
finish))によって制限される。
材として良好な抗血栓作用を示す(Tur, Untersuchungen zur Thrombenresisten
z von Poly[bis(trifluoroethoxy)phosphazen] [Studies of resistance of pol
y[bis(trifluoroethoxy)phosphazene] to thrombus formation]およびHollemann
Wiberg, "Stickstoffverbindungen des Phosphors" [Nitrogen compounds of p
hosphorus], Lehrbuch der anorganischen Chemie [Textbook of Inorganic Che
mistry], 666-669, 91st-100th Edition, Walter de Gruyter Verlag, 1985;お
よびTur, Vinogradova ら, "Entwicklungstendenzen bei polymeranalogen Umse
tzungen von Polyphosphazenen" [Trend is development of polymer-like reac
tions of polyphoshazenes], Acta Polymerica 39, No.8, 424-429 (1988)を参
照のこと)。更に、ポリホスファゼンは、インプラント表面上での血栓形成を回
避する意図で、人工インプラントをコーティングするためにドイツ特許196 13 0
48において使用され、そして特に心臓壁がこの種のコーティングによって改善さ
れ得る。
として炎症の危険性が残ったままであり、これは、例えば抗生物質の適用によっ
てのみ最小限にされ得る。しかし、炎症反応を予防するための予備措置として定
期的に抗生物質を投与する場合の細菌多剤耐性(bacterial multiple resistanc
e)という重大な不利益が、周知であり、そして益々重要となっている。それに
もかかわらず、抗生物質の使用でさえ、使用される装置によって引き起こされる
特定の自己免疫応答を回避し得ない。
システムおよび方法を提供することであり、これは、一方で、該医療装置へ顕著
な力学的特徴および身体的に許容される特性を与えて該医療装置の生体適合性を
改善するべきであり、そしてまた首尾良い処置および移植の前述の後遺症を予防
または軽減するべきであり、そして他方で、抗生物質の投薬量を減少させるかま
たは抗生物質の投与を回避さえしてそして体内組織と接触する外来装置の受容を
改善するために、抗血栓特性に加えて、生物への異物の組み込みに対する反応と
しての炎症および自己免疫反応を予防または軽減する効果を示すべきである。
ル、ジアルキルアミノまたはアリールオキシ基、あるいはヘテロシクロアルキル
またはヘテロアリール基(ここで、窒素がヘテロ原子である)を示す]を有する
ポリマーを提供することによって解決される。好ましい実施形態において、ポリ
マーは、コーティングに細菌耐性を付与するために使用され得る生体適合性ポリ
マーである。用語“細菌耐性(bacterial resistance)”は、細菌付着および/
または増殖に対する保護膜または表面を含む。
態または形状に特定には限定されず、しかし無菌または細菌耐性が必要性である
任意の物品を含む。該物品の例としては、病院の壁および家具、ならびに好まし
い実施形態においては医療装置が挙げられるが、これらに限定されない。該装置
の表面の少なくとも一部に上記コーティングを有する医療装置は、患者への該医
療装置の適用時の炎症反応を予防および/または軽減するために使用され得る。
に、患者の組織および/または体液と直接接触する装置を含む。該医療装置の例
としては、人工インプラント(例えば、例えば胸、鼻または耳用のプラスチック
インプラント、骨釘(bone nails)、骨ネジ(bone screws)、骨プレート(bon
e plates)、人工膀胱、人工軟骨、歯科用インプラント(dental implants)、
例えば人工臀部(hip)または股関節用の人工骨、人工食道、および人工気管;
人工(動脈および静脈)血管;ステント(例えば、泌尿器科用ステントおよび心
臓血管ステント);カテーテル(例えば、泌尿器科用カテーテルおよび心臓血管
カテーテル);心臓血管グラフト;硬膏;皮膚プラスチック(dermatoplastics
);例えば胃腸管、前立腺、尿路における、またはニューロンおよび神経線維(
neurofiber)の保護用の、装置;治療装置、例えば、心臓ペースメーカー、除細
動器、心臓ペースメーカーおよび除細動器用の電極、外科用装置、外科用器具、
人工生体膜および人工臓器(例えば、人工腎臓および人工心臓)が挙げられる。
だけでなく、抗血栓特性(anti-thrombogenic properties)および細菌耐性を付
与する。従って、実質上全く医療装置の血栓形成、自己免疫応答および炎症反応
が、患者への適用時に観察され得ない。この驚くべき結果は、とりわけ、マクロ
ファージのような血液成分および細菌が付着せず、そして細菌の場合においては
該コーティングの表面上で増殖し得ないという事実に基づく。
る。しかし、重合度についての好ましい範囲は、20〜200,000、そして
より好ましくは40〜10,000,000である。
なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
基は、例えば、1〜20炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基であり
、ここでアルキル基は、例えば、少なくとも1つのハロゲン原子(例えば、フッ
素原子)で置換され得る。
、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシ基である。2,2,2−トリ
フルオロエトキシ基が特に好ましい。アルキルスルホニル基の例は、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルおよびブチルスルホニル基であ
る。ジアルキルアミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノおよびジブチルアミノ基である。
る化合物であり、ここで該アリール基は、例えば、上述の少なくとも1つのアル
キル基で置換され得る。アリールオキシ基の例は、フェノキシおよびナフトキシ
基ならびにそれらの誘導体である。
る、3〜7原子を含む環系である。ヘテロシクロアルキル基は、例えば、上述の
少なくとも1つのアルキル基で置換され得る。ヘテロシクロアルキル基の例は、
ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、およびモルホリニル基ならびにそ
れらの誘導体である。ヘテロアリール基は、例えば、少なくとも1つの環原子が
窒素原子である、1以上の芳香族環系を有する化合物である。ヘテロアリール基
は、例えば、上述の少なくとも1つのアルキル基で置換され得る。ヘテロアリー
ル基の例は、ピロリル、ピリジニル、ピリジノリル(pyridinolyl)、イソキノ
リニルおよびキノリニル基ならびにそれらの誘導体である。
mから約100μmまで、好ましくは約10μmまで、および特に好ましくは約
1μmまでの厚みを有する。
品に特別な制限はなく、そしてそれは、任意の材料(例えば、プラスチック、金
属、合金およびセラミックス)および生体適合性ポリマー(例えば、マトリック
ス材料(matrix material)または充填材)であり得る。
持体の表面と、式(I)のポリホスファゼン誘導体を含む生体適合性コーティン
グとの間に提供される。
含む。例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシル基、アミノ基または
ニトロ基であるが、O−EDタイプの末端基もまた使用され得、ここで、O−E
Dは、アルコキシ、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノまたはアリールオキ
シ基、あるいはヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール基(ここで、窒素が
該へテロ原子である)を示し、そしてハロゲン原子(特に、フッ素原子)のよう
な種々の置換基を有し得る。
ン(またはアミノシランに基づく)、アミノ−末端化アルケン、ニトロ末端化ア
ルケンおよびシラン、あるいはアルキルホスホン酸である。アミノプロピルトリ
メトキシシランが特に好ましい。
有結合によって)カップリングし、そして定着剤を反応成分へ、特に一般式(I
)を有する上述のポリマーのコーティングへ、例えばイオンおよび/または共有
結合によって更にカップリングすることによって、医療装置のような物品の表面
へのコーティングの付着を改善する。
驚くことに、該医療装置の表面上での特定の真核生物細胞の付着および/または
増殖を示す。例えば、人工血管として使用される医療装置は、内皮細胞の付着お
よび増殖を示す。別の例は、上記に定義される生体適合性コーティングを有する
人工骨の表面上での骨細胞の付着および増殖である。
置表面の少なくとも一部上にコーティングを使用することによって、患者への医
療装置の適用時の炎症反応を予防および/または軽減する方法に関し、ここで該
コーティングは上記に定義される一般式(I)を有する生体適合性ポリマーを含
む。
る保護範囲を限定するとして解釈されるべきでない。
当たり0.174g)を、不活性ガス雰囲気下で調製する。酸化的に精製した人
工インプラントを、室温で24時間この溶液に入れる。次いで、このように人工
インプラントに固定化されたポリジクロロホスファゼンを、溶媒として無水テト
ラヒドロフラン中の2,2,2−ソディウムトリフルオルエタノラート(2,2,2-
sodiumtrifluorethanolate)(8ml無水テトラヒドロフラン、0.23gナト
リウム、1.56ml 2,2,2−トリフルオルエタノール(2,2,2-trifluore
thanol))でエステル化する。反応混合物を、全反応時間、リフラグ(reflug)
下で維持する。エステル化を、3時間の反応時間の間、80℃、不活性ガス雰囲
気下で行う。次いで、このようにコーティングされた支持体を、4〜5ml無水
テトラヒドロフランで洗浄し、そして窒素流中で乾燥させる。
てX線分光法を使用して分析する。結果は、全ての反応工程が首尾良く行われ、
そして3.4nmより厚いコーティング厚みが得られた。
腸菌懸濁液で充填されたペトリ皿に入れる。14日インキュベーション後、人工
インプラントを懸濁液から取り出し、そして顕微鏡で分析した。コーティングさ
れた人工インプラント上に細菌の付着または増殖は、検出され得なかった。
アミノプロピルトリメトキシシランの2%溶液へ浸漬する。次いで、支持体を、
4〜5ml無水エタノールで洗浄し、そして105℃で1時間乾燥機中に維持す
る。
のカップリング後、このように処理した支持体を、不活性ガス雰囲気下、24時
間室温で、無水トルエン中のポリジクロロホスファゼンの0.1M溶液へ入れる
。次いで、このようにして得られた人工インプラントを、実施例1のように処理
し、<5.5nmの厚みを有するコーティングを含む人工インプラントを得る。
おける細菌の付着または増殖は検出され得ないことが明らかになった。
ンプラントを、24時間、室温で、酢酸エチル中のポリ[ビス(トリフルオルエ
トキシ)ホスファゼン](poly[bis(trifluorethoxy)phosphazene])の0.1M
溶液(5ml酢酸エチル当たり0.121g)へ入れること以外、実施例2に記
載のように行った。次いで、このように調製した人工インプラントを、4〜5m
lの酢酸エチルで洗浄し、そして窒素流において乾燥させる。
るポリ[ビス(トリフルオルエトキシ)ポリホスファゼン](poly[bis(trifluo
rethoxy)polyphosphazene])の固定化が首尾良く行われたこと、および<2.4
nmのコーティング厚みが明らかになった。
おける細菌の付着または増殖は検出され得ないことが明らかになった。
、酢酸エチル中のポリ[ビス(トリフルオルエトキシ)ホスファゼン](poly[b
is(trifluorethoxy)phosphazene])の0.1M溶液(5ml酢酸エチル当たり0
.121g)へ入れる。次いで、このように処理した人工インプラントを、4〜
5ml酢酸エチルで洗浄し、そして窒素流中で乾燥させる。
リングがインプラントの表面において首尾良く行われたこと、および<2.1n
mより大きいコーティング厚みが得られたことが示される。
おける細菌の付着または増殖は検出され得ないことが明らかになった。
ス(トリフルオルエトキシ)ホスファゼン]の溶融物へ入れ、そして約10秒間
〜約10時間までの間維持する。次いで、このように処理した人工インプラント
を、4〜5ml酢酸エチルで洗浄し、そして窒素流中で乾燥させる。
リングがインプラントの表面において首尾良く行われたこと、および数ミリメー
トルまでのコーティング厚みが得られたことが示される。
おける細菌の付着または増殖は検出され得ないことが明らかになった。
のような物品は、驚くことに、例えば人工インプラントの材料の優れた機械特性
を維持する。従って、例えば医療装置の生体適合性が劇的に改善され得るだけで
なく、コーティングの細菌耐性に起因して患者への医療装置の適用時の炎症の危
険性を最小限にしながら、抗血栓特性が劇的に改善され得る。
増大させ、これは、例えば泌尿器学において適用されるステントの使用を劇的に
改善し、何故ならば、塩の沈着が全く観察され得ず、これは、細菌の付着および
引き続いての増殖を許容しないからである。従って、炎症の危険性が軽減される
。更に、生体適合性コーティングを有するステントのような医療装置の耐食性が
、改善され得る。
ル、ジアルキルアミノまたはアリールオキシ基、あるいはヘテロシクロアルキル
またはヘテロアリール基(ここで、窒素がヘテロ原子である)を示す。
Claims (11)
- 【請求項1】 コーティングに細菌耐性を付与するための以下の一般式(I
)を有するポリマーの使用: 【化1】 ここで、 nは、2〜∞であり、 R1〜R6は、同一であるかまたは異なり、そしてアルコキシ、アルキルスルホニ
ル、ジアルキルアミノまたはアリールオキシ基、あるいはヘテロシクロアルキル
またはヘテロアリール基(ここで、窒素がヘテロ原子である)を示す。 - 【請求項2】 患者への適用時の炎症反応を予防および/または軽減するた
めの、医療装置表面の少なくとも一部に適用されるコーティングを備える医療装
置の使用であって、ここで、該コーティングは、請求項1に記載のポリマーを含
む、使用。 - 【請求項3】 前記医療装置が、人工インプラント、硬膏(emplastrum)、人
工血管、ステント、カテーテル、および治療装置からなる群から選択される、請
求項2に記載の使用。 - 【請求項4】 人工インプラントが、プラスチックインプラント、骨釘(bo
ne nails)、骨ネジ(bone screws)、骨プレート(bone plates)、人工膀胱、
人工軟骨、歯科用インプラント、人工骨、人工食道、および人工気管を含む、請
求項3に記載の使用。 - 【請求項5】 人工血管が動脈管および静脈管の両方を含む、請求項3に記
載の使用。 - 【請求項6】 前記ステントが泌尿器科用ステントおよび心臓血管ステント
を含む、請求項3に記載の使用。 - 【請求項7】 前記カテーテルが、泌尿器科用カテーテルおよび心臓血管カ
テーテルを含む、請求項3に記載の使用。 - 【請求項8】 前記治療装置が、心臓ペースメーカー、除細動器、心臓ペー
スメーカーおよび除細動器用の電極、ならびに外科用装置を含む、請求項3に記
載の使用。 - 【請求項9】 表面に細菌耐性を付与するための以下の一般式(I)を有す
るポリマー: 【化2】 ここで、 Nは、2〜∞であり、 R1〜R6は、同一であるかまたは異なり、そしてアルコキシ、アルキルスルホニ
ル、ジアルキルアミノまたはアリールオキシ基、あるいはヘテロシクロアルキル
またはヘテロアリール基(ここで、窒素がヘテロ原子である)を示す。 - 【請求項10】 患者への適用時の炎症反応を予防および/または軽減する
ための、医療装置の表面の少なくとも一部に適用されるコーティングを備える医
療装置であって、ここで、該コーティングは、請求項9に記載のポリマーを含む
、医療装置。 - 【請求項11】 人工インプラント、硬膏、人工血管、ステント、カテーテ
ル、プラスチックインプラント、骨釘、骨ネジ、骨プレート、人工膀胱、人工軟
骨、歯科用インプラント、人工骨、人工食道、および人工気管および治療装置か
らなる群から選択される、請求項10に記載の医療装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10013639.7 | 2000-03-18 | ||
DE10013639 | 2000-03-18 | ||
PCT/EP2001/003108 WO2001070296A1 (en) | 2000-03-18 | 2001-03-19 | Polyphosphazene derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003527215A true JP2003527215A (ja) | 2003-09-16 |
JP3716344B2 JP3716344B2 (ja) | 2005-11-16 |
Family
ID=7635541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001568490A Expired - Fee Related JP3716344B2 (ja) | 2000-03-18 | 2001-03-19 | ポリホスファゼン誘導体 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030099683A1 (ja) |
EP (2) | EP1265653B1 (ja) |
JP (1) | JP3716344B2 (ja) |
KR (1) | KR100572168B1 (ja) |
CN (1) | CN1211130C (ja) |
AT (2) | ATE302810T1 (ja) |
AU (1) | AU2001242484A1 (ja) |
CA (1) | CA2402949C (ja) |
DE (2) | DE60112950T2 (ja) |
DK (1) | DK1312635T3 (ja) |
ES (2) | ES2222352T3 (ja) |
HK (1) | HK1055910A1 (ja) |
WO (1) | WO2001070296A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004522461A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-07-29 | ベー.ブラウン メルサンゲン アーゲー | ホスファゼン含有コーティングを有するインプラント |
JP2008536978A (ja) * | 2005-04-15 | 2008-09-11 | パラレル ソリューションズ,インク. | ピロリドン側基を含む生分解性ポリホスファゼン |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1274471B1 (de) * | 2000-04-11 | 2007-01-03 | Polyzenix GmbH | Verwendung von Folien aus Poly-Tri-Fluor-Ethoxypolyphosphazenen zur Umhüllung von medizinischen Vorrichtungen |
US20090004240A1 (en) * | 2000-08-11 | 2009-01-01 | Celonova Biosciences, Inc. | Implants with a phosphazene-containing coating |
DE10100961B4 (de) | 2001-01-11 | 2005-08-04 | Polyzenix Gmbh | Körperverträglicher Werkstoff und mit diesem Werkstoff beschichtetes Substrat für die Züchtung von Zellen und künstlichen aus Zellen aufgebauten oder gewachsenen organischen Implantaten |
DE10202467A1 (de) * | 2002-01-23 | 2003-07-24 | Polyzenix Gmbh | Vorrichtung auf Basis von Nitinol, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung |
US9080146B2 (en) | 2001-01-11 | 2015-07-14 | Celonova Biosciences, Inc. | Substrates containing polyphosphazene as matrices and substrates containing polyphosphazene with a micro-structured surface |
US20080228284A1 (en) * | 2001-01-11 | 2008-09-18 | Celonova Biosciences, Inc. | Specific Polyphosphazene-Containing Three-Dimensional Bone Support Implants and Methods for Their Use |
DE10113971A1 (de) * | 2001-03-22 | 2002-10-24 | Polyzenix Gmbh | Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen aus Kunststoff mit Bis-Poly-Trifluorethoxy-Polyphosphazen und Derivaten |
CA2457018C (en) | 2001-08-17 | 2010-12-14 | Polyzenix Gmbh | Device based on nitinol, a process for its production and its use |
CN1304062C (zh) * | 2002-07-05 | 2007-03-14 | 保利詹尼克斯有限公司 | 输送和释放药物活性剂的植入物及其制备方法 |
US20080138433A1 (en) * | 2002-07-05 | 2008-06-12 | Celonova Biosciences, Inc. | Vasodilator eluting blood storage and administration devices with a specific polyphosphazene coating and methods for their manufacture and use |
US20080138792A1 (en) * | 2002-07-05 | 2008-06-12 | Celonova Biosciences, Inc. | Vasodilator eluting medical devices with a specific polyphosphazene coating and methods for their manufacture and use |
JP2006525386A (ja) * | 2003-03-26 | 2006-11-09 | ポリゼニックス ゲーエムベーハー | コーティングされた歯科用移植物 |
US11426355B2 (en) | 2004-10-25 | 2022-08-30 | Varian Medical Systems, Inc. | Color-coded and sized loadable polymeric particles for therapeutic and/or diagnostic applications and methods of preparing and using the same |
US20210299056A9 (en) | 2004-10-25 | 2021-09-30 | Varian Medical Systems, Inc. | Color-Coded Polymeric Particles of Predetermined Size for Therapeutic and/or Diagnostic Applications and Related Methods |
JP4885866B2 (ja) | 2004-10-25 | 2012-02-29 | セロノヴァ バイオサイエンスィズ ジャーマニー ゲーエムベーハー | 治療適用および/または診断適用のための充填可能なポリホスファゼン含有粒子、ならびにその調製方法および使用方法 |
US9114162B2 (en) | 2004-10-25 | 2015-08-25 | Celonova Biosciences, Inc. | Loadable polymeric particles for enhanced imaging in clinical applications and methods of preparing and using the same |
US9107850B2 (en) | 2004-10-25 | 2015-08-18 | Celonova Biosciences, Inc. | Color-coded and sized loadable polymeric particles for therapeutic and/or diagnostic applications and methods of preparing and using the same |
US7842737B2 (en) * | 2006-09-29 | 2010-11-30 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Polymer blend-bioceramic composite implantable medical devices |
US7959940B2 (en) * | 2006-05-30 | 2011-06-14 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Polymer-bioceramic composite implantable medical devices |
JP2010505597A (ja) | 2006-10-10 | 2010-02-25 | セロノバ バイオサイエンシーズ, インコーポレイテッド | ポリホスファゼンを用いたバイオ人工心臓弁 |
BRPI0717739A2 (pt) * | 2006-10-10 | 2014-07-29 | Celonova Biosciences Inc | Dispositivo médico, método para fabricação deste e método para aumentar a biocompatibilidade de um dispositivo médico |
US20080188932A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Harrup Mason K | Coated medical implants, methods of coating medical implants, and methods of coating materials |
US8425591B1 (en) | 2007-06-11 | 2013-04-23 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Methods of forming polymer-bioceramic composite medical devices with bioceramic particles |
EP2173431A4 (en) * | 2007-07-09 | 2013-06-12 | Apogee Technology Inc | IMMUNOSTIMULATING POLYPHOSPHAZEN COMPOUNDS FOR INTRADERMAL IMMUNIZATION |
US20090016935A1 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Andrianov Alexander K | Coating formulations including polyphosphazene polyelectrolytes and biologically active agents and asperities coated with such formulations |
JP2010534266A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-04 | セロノバ バイオサイエンシーズ, インコーポレイテッド | 治療および/または診断用途のための、色分けされ、大きさによって分けられた充填可能なポリマー粒子、ならびにそれらを調製し、そして使用する方法 |
WO2009054854A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Celonova Biosciences, Inc. | Loadable polymeric particles for bone augmentation and methods of preparing and using the same |
US20090111763A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Celonova Biosciences, Inc. | Loadable polymeric particles for bone augmentation and methods of preparing and using the same |
WO2009058134A1 (en) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Celonova Biosciences, Inc. | Loadable polymeric particles for marking or masking individuals and methods of preparing and using the same |
US20090110731A1 (en) * | 2007-10-30 | 2009-04-30 | Celonova Biosciences, Inc. | Loadable Polymeric Microparticles for Therapeutic Use in Alopecia and Methods of Preparing and Using the Same |
WO2009110858A2 (en) * | 2007-10-31 | 2009-09-11 | Celonova Biosciences, Inc. | Vasodilator eluting dynamic blood handling devices with a specific polyphosphazene coating and methods for their manufacture and use |
EP2252218A4 (en) * | 2008-02-11 | 2012-06-06 | Celonova Biosciences Inc | FABRIC FASTENERS AND DEVICES AND RELEVANT PROCEDURES |
CN101249287B (zh) * | 2008-04-08 | 2010-08-04 | 张玉霄 | 一种治疗冠心病的血管支架 |
US20110091549A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Confluent Surgical, Inc. | Modulating Drug Release Rate By Controlling The Kinetics Of The pH Transition In Hydrogels |
DE102012016590A1 (de) | 2012-08-14 | 2014-02-20 | Gmbu E.V., Fachsektion Dresden | Bakterienabweisende Beschichtung und Vefahren zur Herstellung |
DE102013006185A1 (de) | 2013-04-04 | 2014-10-09 | Gmbu E.V., Fachsektion Dresden | Bakterienabweisendes Material und Verfahren zur Herstellung |
DE102013013908A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Gmbu E.V., Fachsektion Dresden | Bakterienabweisende Beschichtung und Verfahren zur Herstellung |
DE102014103972A1 (de) * | 2014-03-24 | 2015-09-24 | Christian Lutz | Verfahren zum Herstellen eines Implantats für die Osteosynthese |
ES2555827B1 (es) | 2014-07-04 | 2016-10-13 | Javier GIL MUR | Procedimiento para la aplicación de una protección antibacteriana en un implante dental, e implante dental obtenido |
KR101940862B1 (ko) * | 2016-11-14 | 2019-04-11 | 주식회사 포스코 | 연료탱크 강판용 복합수지 조성물, 이를 이용한 복합수지코팅강판 및 그 제조방법 |
EP3735193A1 (en) | 2018-01-03 | 2020-11-11 | GLW, Inc. | Hybrid cannulated orthopedic screws |
US10610270B2 (en) | 2018-01-15 | 2020-04-07 | Glw, Inc. | Hybrid intramedullary rods |
WO2020191009A1 (en) | 2019-03-18 | 2020-09-24 | Lee Thomas Hoon | Hybrid bone plate |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4311736A (en) * | 1979-03-19 | 1982-01-19 | The Kendall Company | Article having organo-phosphonitrile rubber coating bonded to natural or synthetic rubber and method of making |
US4341844A (en) * | 1979-10-25 | 1982-07-27 | The Kendall Company | Article having organo-phosphonitrile rubber coating bonded to natural or synthetic rubber and method of making |
US4318947A (en) * | 1979-12-26 | 1982-03-09 | The Kendall Company | Polymer coating and curing process for catheters |
US4424395A (en) * | 1982-03-11 | 1984-01-03 | The Dow Chemical Company | Carbamates of biphenyls |
US4451647A (en) * | 1982-06-21 | 1984-05-29 | Research Corporation | Heparinized polyorganophosphazenes |
US4480642A (en) * | 1982-07-26 | 1984-11-06 | Health Products Research, Inc. | Dilation device for the cervix |
JPS6038307A (ja) * | 1983-08-11 | 1985-02-27 | Nippon Daigaku | 充填用複合材 |
US4883699A (en) * | 1984-09-21 | 1989-11-28 | Menlo Care, Inc. | Polymeric article having high tensile energy to break when hydrated |
US4911691A (en) * | 1984-09-21 | 1990-03-27 | Menlo Care, Inc. | Assembly for adminstering IV solution |
US4592755A (en) * | 1985-06-11 | 1986-06-03 | Ethyl Corporation | Mammary implant |
US4798876A (en) * | 1985-11-12 | 1989-01-17 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Hydrophilic polyurethane composition |
US4880622A (en) * | 1986-05-20 | 1989-11-14 | Research Corporation Technologies, Inc. | Water-soluble phosphazene polymers having pharmacological applications |
FR2679466B1 (fr) * | 1991-07-25 | 1994-04-15 | Ceramique Technique | Membrane de filtration et procede de fabrication. |
JPH07505813A (ja) * | 1992-04-24 | 1995-06-29 | オステオテク,インコーポレイテッド | 組織癒着予防装置 |
JPH0782279A (ja) * | 1993-05-15 | 1995-03-28 | Nippon Univ | 歯科重合硬化性ホスファゼン化合物 |
DE69435342D1 (de) * | 1993-07-19 | 2011-05-05 | Angiotech Pharm Inc | Anti-Angiogene Mittel und Verfahren zu deren Verwendung |
US5788979A (en) * | 1994-07-22 | 1998-08-04 | Inflow Dynamics Inc. | Biodegradable coating with inhibitory properties for application to biocompatible materials |
US5548060A (en) * | 1994-08-08 | 1996-08-20 | Penn State Research Foundation, Inc. | Sulfonation of polyphosphazenes |
DE19613048C2 (de) * | 1995-03-30 | 1997-12-18 | Michael Prof Dr Grunze | Künstliche Implantate mit antithrombogenen Eigenschaften und Verfahren zu deren Herstellung |
US5914388A (en) * | 1995-04-26 | 1999-06-22 | The Penn State Research Foundation | Synthesis polyphosphazenes with controlled molecular weight and polydisperity |
CA2178541C (en) * | 1995-06-07 | 2009-11-24 | Neal E. Fearnot | Implantable medical device |
US6007573A (en) * | 1996-09-18 | 1999-12-28 | Microtherapeutics, Inc. | Intracranial stent and method of use |
US5980972A (en) * | 1996-12-20 | 1999-11-09 | Schneider (Usa) Inc | Method of applying drug-release coatings |
US5814704A (en) * | 1997-03-04 | 1998-09-29 | Virus Research Institute, Inc. | Recovery of polyphosphazene polyacids or acids salts thereof |
US20030153985A1 (en) * | 1997-04-26 | 2003-08-14 | Lee Yong Chan | Medical implant |
US6077916A (en) * | 1997-06-04 | 2000-06-20 | The Penn State Research Foundation | Biodegradable mixtures of polyphoshazene and other polymers |
DE19743373A1 (de) * | 1997-09-30 | 1999-04-15 | Univ Heidelberg | ·3··2·P-Polyphosphazen |
US20010029351A1 (en) * | 1998-04-16 | 2001-10-11 | Robert Falotico | Drug combinations and delivery devices for the prevention and treatment of vascular disease |
US6254634B1 (en) * | 1998-06-10 | 2001-07-03 | Surmodics, Inc. | Coating compositions |
US5997301A (en) * | 1998-10-20 | 1999-12-07 | Linden; Lars Ake | Treatment of tooth surfaces and substances therefor |
US6258121B1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-07-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Stent coating |
US6203551B1 (en) * | 1999-10-04 | 2001-03-20 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Chamber for applying therapeutic substances to an implant device |
KR100315630B1 (ko) * | 1999-11-17 | 2001-12-12 | 박호군 | 온도변화에 따라 상전이 거동을 갖는 분해성폴리포스파젠계 고분자 및 그 제조방법 |
US6447835B1 (en) * | 2000-02-15 | 2002-09-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Method of coating polymeric tubes used in medical devices |
US20020005206A1 (en) * | 2000-05-19 | 2002-01-17 | Robert Falotico | Antiproliferative drug and delivery device |
MXPA03002871A (es) * | 2000-09-29 | 2004-12-06 | Johnson & Johnson | Dispositivos medicos recubiertos. |
US20020111590A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-08-15 | Davila Luis A. | Medical devices, drug coatings and methods for maintaining the drug coatings thereon |
US20020051730A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-05-02 | Stanko Bodnar | Coated medical devices and sterilization thereof |
US7261735B2 (en) * | 2001-05-07 | 2007-08-28 | Cordis Corporation | Local drug delivery devices and methods for maintaining the drug coatings thereon |
US7195640B2 (en) * | 2001-09-25 | 2007-03-27 | Cordis Corporation | Coated medical devices for the treatment of vulnerable plaque |
US20030065377A1 (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-03 | Davila Luis A. | Coated medical devices |
US6887270B2 (en) * | 2002-02-08 | 2005-05-03 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Implantable or insertable medical device resistant to microbial growth and biofilm formation |
-
2001
- 2001-03-19 DE DE60112950T patent/DE60112950T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-19 ES ES01915375T patent/ES2222352T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-19 AT AT03003153T patent/ATE302810T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-03-19 AU AU2001242484A patent/AU2001242484A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-19 EP EP01915375A patent/EP1265653B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-19 WO PCT/EP2001/003108 patent/WO2001070296A1/en active IP Right Grant
- 2001-03-19 EP EP03003153A patent/EP1312635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-19 AT AT01915375T patent/ATE268189T1/de active
- 2001-03-19 DK DK03003153T patent/DK1312635T3/da active
- 2001-03-19 CA CA002402949A patent/CA2402949C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-19 CN CNB018067786A patent/CN1211130C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-19 KR KR1020027012282A patent/KR100572168B1/ko active IP Right Grant
- 2001-03-19 DE DE60103620T patent/DE60103620T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-19 US US10/221,923 patent/US20030099683A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-19 ES ES03003153T patent/ES2246431T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-19 JP JP2001568490A patent/JP3716344B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-13 HK HK03108292A patent/HK1055910A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004522461A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-07-29 | ベー.ブラウン メルサンゲン アーゲー | ホスファゼン含有コーティングを有するインプラント |
JP2008536978A (ja) * | 2005-04-15 | 2008-09-11 | パラレル ソリューションズ,インク. | ピロリドン側基を含む生分解性ポリホスファゼン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60103620T2 (de) | 2005-06-16 |
HK1055910A1 (en) | 2004-01-30 |
ES2222352T3 (es) | 2005-02-01 |
DE60112950T2 (de) | 2006-05-18 |
EP1312635A2 (en) | 2003-05-21 |
CA2402949A1 (en) | 2001-09-27 |
DE60112950D1 (de) | 2005-09-29 |
EP1312635A3 (en) | 2003-05-28 |
WO2001070296A1 (en) | 2001-09-27 |
KR100572168B1 (ko) | 2006-04-19 |
CA2402949C (en) | 2009-09-08 |
EP1265653B1 (en) | 2004-06-02 |
ATE268189T1 (de) | 2004-06-15 |
EP1265653A1 (en) | 2002-12-18 |
CN1418116A (zh) | 2003-05-14 |
US20030099683A1 (en) | 2003-05-29 |
KR20030020869A (ko) | 2003-03-10 |
EP1312635B1 (en) | 2005-08-24 |
CN1211130C (zh) | 2005-07-20 |
DE60103620D1 (de) | 2004-07-08 |
AU2001242484A1 (en) | 2001-10-03 |
ES2246431T3 (es) | 2006-02-16 |
JP3716344B2 (ja) | 2005-11-16 |
DK1312635T3 (da) | 2005-10-17 |
ATE302810T1 (de) | 2005-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3716344B2 (ja) | ポリホスファゼン誘導体 | |
CN102186902B (zh) | 产生一氧化氮的生物可降解聚合物和相关生物医学装置 | |
JP5587611B2 (ja) | 親水性コーティング | |
JP3485264B2 (ja) | 生理活性物質が結合された生体適合性医療用金属材料及びその製造方法 | |
JP2004520088A (ja) | 薬剤混和マトリックス | |
JP2004522461A (ja) | ホスファゼン含有コーティングを有するインプラント | |
EP1794195A2 (en) | Nitric oxide-releasing diazeniumdiolated acrylonitrile-based polymers, and compositions, medical devices, and uses thereof | |
JP4280962B2 (ja) | ポリウレタンに共有結合した硫酸化ヒアルロン酸及びその硫酸化誘導体、並びにそれらの調製方法 | |
US20130110222A1 (en) | Medical devices including superhydrophobic or superoleophobic surfaces | |
EP0633031A1 (en) | Compound and method of applying anti-fouling coatings on medical devices | |
EP0556216A1 (en) | PHOSPHORIC ACID ESTERS AND THEIR USE FOR PRODUCING BIO-COMPATIBLE SURFACES. | |
AU776564B2 (en) | Surface modification of substrates | |
JP5148106B2 (ja) | 光活性生体適合性コーティング組成物 | |
JPH0382472A (ja) | 生体内長期埋植材及びその製造方法 | |
JP3884501B2 (ja) | 人工血管 | |
WO2002077073A2 (en) | Plastic articles having a polyphosphazene coating | |
US20040048021A1 (en) | Surface modification of substrates | |
JP3722239B2 (ja) | 抗血栓性、抗菌性組成物および医用材料 | |
JPH0975446A (ja) | 抗血栓性を賦与した医療用基材 | |
KR20240055715A (ko) | 중합체를 함유하는 트리아졸 및 이의 사용 방법 | |
JP3738860B2 (ja) | 抗血栓性、抗菌性組成物および医用材料 | |
CN118307828A (zh) | 一种改善植入式医疗器械免疫相容性的表面处理方法 | |
JPH0531169A (ja) | 生体内で分解されにくい体内埋込用高分子材料 | |
JPH0517619A (ja) | 体内埋込用高分子材料の生体内分解・劣化抑制剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040114 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040413 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050418 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050405 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20050616 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050809 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050816 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080909 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080909 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090909 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100909 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100909 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110909 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120909 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130909 Year of fee payment: 8 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |