JP2003512447A - アセトンの精製方法 - Google Patents

アセトンの精製方法

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Abstract

(57)【要約】 クメンの酸化により得られる粗アセトン−フェノール混合物からアセトンを精製する方法が提供される。本方法では、アルカリ剤と酸化剤両方を混合物に添加して、精製時のアルデヒド夾雑物の除去を容易にする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の技術的背景】
本発明は、クメンから得られるアセトンを、アルデヒド不純物を除去するため
の精留と化学処理との組合せにより精製して、高品質な商用グレードのアセトン
を得る方法に関する。
【0002】 クメンからアセトンを得る公知の方法(米国特許第4626600号)では、
クメンを空気で酸化してクメンヒドロペルオキシド中間体を生じさせ、次にこれ
を硫酸で分解して、数々の不純物を含有する粗アセトン−フェノール混合物を得
る。この方法は、例えば米国特許第4626600号に記載されている。次いで
粗アセトン−フェノール混合物を精留して、アセトン、水、クメン、アルデヒド
類及びα−メチルスチレンを含む低沸点「粗アセトン留分」と、フェノール及び
高沸点化合物(例えばアセトフェノン及び各種樹脂)を含む「粗フェノール留分
」とに分離する。粗アセトン留分については、さらに精留及び/又は化学処理に
より精製して商用グレードのアセトンを得る。
【0003】 上述の「粗アセトン留分」は、少量の脂肪族アルデヒド類、オレフィン及びカ
ルボニル不純物、具体的にはアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、イソブ
チルアルデヒド、メシチルオキシド、ジアセトンアルコール及びヒドロキシアセ
トンを含んでいて、これらは上述のクメンヒドロペルオキシド分解段階で副生物
として生じることが知られている。この粗アセトン留分を精製するのに通常の蒸
留技術を用いただけでは、これらのアルデヒド類及びオレフィン不純物が精製物
中に残り、その純度及び品質が低下するので、非効率的である。そこで、アセト
ンアルデヒド類を含まない高純度生成物を得るには、以下の方法で精製方法を改
良しなければならない。
【0004】 米国特許第4620901号には、アルデヒド類を低レベルまで除去するため
の選択的溶剤としてジメチルホルムアミドを用いる特殊な抽出蒸留法が記載され
ている。しかし、この方法は、高価な蒸留装置が必要とされることから複雑にな
り、痕跡量の溶剤を不純物として含む不十分な品質のアセトンを生ずるため、そ
のアセトンは大半の最終エンドユーザーには使いものにならない。
【0005】 米国特許第5567853号には、同様に、アルカリ金属化合物を含有するグ
リコール溶液にアセトン留分を反応させる複雑な抽出蒸留技術を要する方法が記
載されている。しかし、この方法では高価な溶剤を使用するものの、その溶媒は
追加の蒸留塔を用いないと再生できず、また、この方法で得られる工業用アセト
ン製品の純度は98.3wt%にすぎず、例えばポリカーボネートプラスチック
の生産におけるような高純度アセトンのユーザーには適していない。
【0006】 低沸点アルデヒド類のアルドール縮合を行ってそれらを高沸点アルドール誘導
体に転化した後通常の蒸留でアセトンから除去するための、アルカリ金属水酸化
物を用いた各種の化学処理法が知られている(例えば米国特許第4722769
号及び同第4340447号参照)。この方法の問題点は、生成したアルドール
誘導体が熱的に不安定で、蒸留塔のボイラで分解し、低沸点アルデヒド類を遊離
し、これらが蒸留塔の塔頂に達してアセトンを汚染してしまうことである。米国
特許第4340447号に記載された方法では、この問題を避けるため副次的蒸
留を伴う特殊な蒸留方法を用いる。この方法は複雑で、プロセスの制御を妨害し
、場合によっては生成アセトンが無アルデヒドではないので、ポリカーボネート
類の最終用途には向かない。
【0007】 本発明の目標の一つは、一段と高品質な製品を製造できるアセトン精製方法を
設計することであった。
【0008】 本発明は、アルデヒドを含まない高品質の商用グレードのアセトンの生産にお
いてアセトン自体は悪影響を受けないような量で添加される酸化剤を用いて粗ア
セトン留分中に存在する不純物を酸化することによってアセトンからアルデヒド
類及びオレフィン不純物を除去するための信頼性が高く簡単で経済的な方法に関
する。
【0009】
【発明の概要】
本発明の方法では、クメン−フェノール法で得られる、アセトン、水、アルデ
ヒド類、クメン及びα−メチルスチレンを含有する粗アセトンを、2基の精留塔
からなるアセトン精製装置に供給する。第1精留塔では、各種アルデヒド夾雑物
を含むアセトンの低沸点不純物の大半を蒸発させ、塔頂生成物として除去する。
アセトンを含めた残留成分はすべて塔底から取出して第2精留塔に供給する。第
2精留塔では、水その他の高沸点不純物からアセトンを精製して留出液の形態で
取出し、水、クメン、α−メチルスチレンその他の高沸点成分は精留塔の蒸留フ
ラスコから取り出す。本発明の方法では、上記精留塔の一方又は両方にアルカリ
剤と酸化剤を別々又は一緒に添加する。アルカリ剤及び酸化剤は、上記プロセス
において第2精留塔又はその上流のどの段階で添加してもよいが、アルカリ剤と
酸化剤を共に第2精留塔の前のいずれかの地点で添加する方が効率的である。
【0010】 アセトン精製方法は、好ましくは第1精留塔供給液中のアルカリ剤/酸化剤比
を1:0.01〜1:100とし、第1精留塔供給液1000ml当り0.05
〜50gの割合で酸化剤を供給して実施される。酸化剤は好ましくは0.1〜2
0%水溶液の形態で供給される。
【0011】
【発明の実施の形態】
本発明で使用する酸化剤は、KMnO4のような無機過酸化物を始めとする過
酸化水素その他の無機酸化剤とし得る。
【0012】 大抵の場合、塩基と酸化剤を蒸留前に混合する。
【0013】 本発明の特徴は、粗アセトン留分の蒸留中に酸化剤とアルカリ剤からなる2成
分混合物で特殊な化学処理をすることにある。化学処理に用いる2種類の試薬は
別々に添加しても、混合して添加してもよく、2基の精留塔の一方又は両方に供
給位置を変えて添加してもよく、高品質な商用グレードのアセトンの生産におい
て過酸化によるアセトンの品質への悪影響を生じることなく、酸化反応を至適化
するとともにアルデヒド不純物を除去する。最も好ましい実施形態では、酸化剤
とアルカリ剤を共に両方の精留塔に添加する。アルカリ剤及び酸化剤は、精留塔
に入る前の供給液流に添加してもよいし、精留塔のサンプ内の液体に添加しても
よい。用いられる酸化剤は、過酸化水素、過酸化ナトリウム、過マンガン酸カリ
ウム及び過マンガン酸ナトリウムである。用いられるアルカリ剤は、アルカリ金
属水酸化物及び炭酸塩である。これらの試薬は予め混合しておいてもよいし、蒸
留塔内で混合してもよい。
【0014】 公知方法と比較したときの本発明の方法の本質的部分は、酸化剤とアルカリ剤
の混合供給物が所定の比で存在すると、アセトンに有害な副反応を全く起こさず
にアルデヒド類及び不飽和不純物の最適な除去がなされることにある。本発明で
は、精留塔内で成立するアルカリ剤と酸化剤との比はアルカリ/酸化剤重量比で
1:0.1〜1:100の範囲内に保つべきである。酸化剤は、好ましくは、0
.1〜20wt%水溶液の形態で、粗アセトン留分供給液1000ml当り0.
05〜50gの割合で供給される。酸化剤は、一方及び/又は両方の精留塔への
供給液に添加することができ、また少なくとも一方の精留塔の塔頂及び/又は塔
底に添加することができる。この化学的酸化処理は、低沸点化合物、不飽和及び
カルボニル型不純物をそれらの高沸点誘導体へと転化すると考えられ、これらの
誘導体は水溶性であるとともに熱分解に対して安定である。これらの高沸点誘導
体は第2精留塔の蒸留フラスコに入り、蒸留プロセス中アルデヒド類へと再転化
されることなく、塔底液と共にアセトンから容易に除去できる。
【0015】 商用グレードのアルデヒド中に存在するアルデヒド類その他の還元性不純物総
量を測定する分析試験として、「過マンガン酸試験」(過マンガン酸時間試験と
もいう。過マンガン酸カリウム溶液を用いる酸化試験。)が広く用いられている
。この方法では、少量の過マンガン酸カリウムをアセトン試料に添加して、色が
消失するまでの時間を測定する。脱色時間(過マンガン酸時間)が長いほど、試
料中の還元性物質含有量が低く、アセトンの品質が優れることを意味する。大半
の市販アセトンは過マンガン酸時間が最低でも2時間でなければならないが、製
造プラントが過負荷で設計容量を超えて運転すると、この値を達成するのは難し
い。その結果、典型的な過マンガン酸塩時間は、商用グレードのアセトンの50
ppmを超えるアルデヒド含有量で0.5〜3時間でなる。この時間が5時間を
超えると、アルデヒド含有量は10ppmを下回り、アセトンの品質は優良であ
るとみなされる。
【0016】 過マンガン酸時間の他にも、商用グレードのアセトンの品質の重要な指標とし
て水分量とジアセトンアルコール(DAA)含有量があり、これらはそれぞれ<
0.3wt%及び<30ppmに保たなければならない。なお、アルデヒドの除
去に本発明の方法を用いると、こうした品質指標に違反しない。
【0017】
【実施例】
以下の実施例及び表は本発明を例示するためのもので、本発明を限定するもの
ではない。本明細書で引用した米国特はすべて援用によって本明細書に取り込ま
れる。
【0018】 例1(比較例) 標準的なクメン−フェノール法で得られた65%以下のアセトンと対応する量
の水、クメン及びα−メチルスチレンを含有する粗アセトン留分の流れを2基の
精留塔装置に供給して精製する。この留分は、ppmレベルの微量のアセトアル
デヒド、プロピオンアルデヒド、メタノール、メシチルオキシド、ジアセトンア
ルコール及びフェノールなどの成分も含んでいる。
【0019】 上記組成の粗アセトン留分を温度49〜50℃で、理論段数20〜30の段効
率を有する第1精留塔に供給する。20%NaOH水溶液をこの精留塔の蒸留フ
ラスコに、粗アセトン供給液1000ml当たり3.3gの割合で供給する。高
い還流比を用いて第1精留塔の塔頂温度を55〜56℃に保ち、少量の塔頂留分
を蒸気の形態で供給液流の重量の1〜2%の割合で抜き取る。この蒸気は、アセ
トアルデヒドを含む低沸点不純物の大部分を含んでおり、これを凝縮して副生物
として抜き取る。蒸留フラスコの温度は75〜80℃に維持し、アセトン、クメ
ン、α−メチルスチレン、水及び各種不純物を含む塔底液(供給液流の重量の9
8〜99%をなす。)を第2精留塔に送ってさらに処理する。第2精留塔は、理
論段数45〜55の段効率を有し、塔頂圧力500mmHg及び蒸気温度44〜
45℃で運転する。塔頂からアセトンを蒸気の形態で抜き取り、完全に凝縮して
、液体の一部を最終生成物の形態で抜き取り、残りの部分を1:2.0〜2.5
の環流比で塔頂に戻す。得られた商用グレードのアセトンの品質を過マンガン酸
時間試験で検査したところ、2.5時間の値が得られた。第2精留塔の二相塔底
生成物は、供給液流に含まれる水、クメン及びα−メチルスチレン成分を、痕跡
量のカルボニル類、アルドール縮合生成物、フェノール及びNaOH残査と共に
含む。
【0020】 実施例2〜11 例1で用いたものと同様の組成の粗アセトン留分を用いて、一連の実験を行っ
た。2基の精留塔の温度、圧力及び還流比も、実施例1で用いた値と同様であっ
た。実施例2〜10では、表1に示す量の酸化剤H22の水溶液を精留塔に異な
る添加位置で添加した。実施例1〜3、5及び7〜11では、酸化剤を5%H2
2水溶液の形態で添加し、実施例4では3%水溶液の形態で、実施例6では1
0%水溶液の形態で添加した。実施例2〜10で添加したアルカリ剤NaOHの
量は表1に示す通りである。表1及び表2の実験結果はアセトンの品質が格段に
向上したことを示しており、過マンガン酸時間は、実施例2以外のすべての例で
、5時間を超えていた。表2も、アセトンの品質に関する残りの臨界的指標、す
なわち水分量及びジアセトンアルコール含有量がすべての例で標準限界内に収ま
っていることを示している。
【0021】 実施例12 実施例12では、酸化剤として2.5%KMnO4水溶液を添加した。その他
の条件はすべて実施例1と同様であった。表2に示す通り、アセトンで得られた
過マンガン酸時間は>5時間であった。
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG ,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD, RU,TJ,TM),AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C U,CZ,DE,DM,EE,ES,FI,GB,GD ,GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN, IS,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,L K,LR,LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK ,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO, RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,T M,TR,TT,UA,UG,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 アリストビッチ,ヴァレリー・ジュリービ ッチ ロシア、196158、サンクト−ペテルブル グ、6−131、モスコフスキー・ショッセ (番地なし) (72)発明者 アリストビッチ,ユライ・ヴァレリビッチ ロシア、194356、サンクト−ペテルブル グ、26−267、ユーエル・エセニナ(番地 なし) (72)発明者 ソコーロフ,アンドレー・ジュリービッチ ロシア、191186、サンクト−ペテルブル グ、6、ユーエル・ボルシャヤ・モルスカ ヤ(番地なし) Fターム(参考) 4H006 AA02 AC42 AC44 AD11 AD30 AD40 BD60 BE10 BE12 BE32 BE33

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アセトンの精製方法であって、当該方法は、粗アセトン−フ
    ェノール混合物を第1精留塔に供給して低沸点不純物を分離し、第1精留塔の塔
    底から上記混合物の残留成分を取出し、該残留成分を第2精留塔に供給して高沸
    点不純物を分離することによって粗アセトン−フェノール混合物を蒸留すること
    を含んでなり、第2精留塔中又はその上流の任意の点における上記混合物にアル
    カリ剤と酸化剤とを添加する、アセトンの精製方法。
  2. 【請求項2】 アルカリ剤/酸化剤の比が第1精留塔供給液中で1:0.0
    1〜1:100であり、酸化剤を第1精留塔への供給液1リットル当り0.05
    〜50gの割合で供給する、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】 酸化剤を前記精留塔の両方又は一方への供給液に供給する、
    請求項1記載のアセトンの精製方法。
  4. 【請求項4】 酸化剤を少なくとも一方の精留塔の頂部及び/又は下部に供
    給する、請求項1記載のアセトンの精製方法。
  5. 【請求項5】 酸化剤を0.1〜20%水溶液の形態で供給する、請求項1
    記載のアセトンの精製方法。
  6. 【請求項6】 過酸化水素を酸化剤として使用する、請求項1記載のアセト
    ンの精製方法。
  7. 【請求項7】 KMnO4のような無機酸化体を酸化剤として使用する、請
    求項1記載のアセトンの精製方法。
  8. 【請求項8】 ペルオクソ炭酸塩のような無機過酸化物を酸化剤として使用
    する、請求項1記載のアセトンの精製方法。
  9. 【請求項9】 塩基性試薬と酸化剤とをまず混合してから添加する、請求項
    1記載のアセトンの精製方法。
  10. 【請求項10】 クメンの酸化で得られる粗アセトン−フェノール混合物か
    らアセトンを精製する方法であって、粗アセトン−フェノール混合物にアルカリ
    剤及び酸化剤を添加し、該混合物からアルデヒド夾雑物を除去する工程を含む、
    アセトンの精製方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011251935A (ja) * 2010-06-02 2011-12-15 Taoka Chem Co Ltd 9−フルオレノン類の製造方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1847522A1 (en) * 2006-04-18 2007-10-24 INEOS Phenol GmbH & Co. KG Process for removal of hydroxyacetone from phenol
KR100879635B1 (ko) * 2007-08-27 2009-01-21 한국화학연구원 폐 아세톤 혼합물로부터 아세톤의 분리방법
CN101190879B (zh) * 2007-12-21 2010-07-21 天津大学 从废丙酮溶媒中磁化精馏回收丙酮的方法
RU2403236C2 (ru) * 2008-12-09 2010-11-10 Общество с ограниченной ответственностью "Новые технологии" Способ очистки ацетона
RU2400469C2 (ru) 2008-12-09 2010-09-27 Общество с ограниченной ответственностью "Новые технологии" Способ очистки ацетона-сырца
US8322383B2 (en) * 2009-05-27 2012-12-04 Praxair Technology, Inc. Cylinder preparation for high purity acetylene
CN101759537B (zh) * 2010-01-28 2014-06-18 安徽时联特种溶剂股份有限公司 一种生产hplc级丙酮的方法
CN102329200B (zh) * 2011-07-19 2013-08-14 天津基准化学试剂有限公司 高压电泳试剂丙酮的制备方法
US8710274B2 (en) * 2012-05-04 2014-04-29 Lyondell Chemical Technology, L.P. Method of purifying crude acetone stream
US8889915B2 (en) * 2013-03-14 2014-11-18 Kellogg Brown & Root Llc Methods and systems for separating acetone and phenol from one another
CN103449994A (zh) * 2013-09-09 2013-12-18 成都红胜科技发展有限公司 一种环丁酮的纯化工艺
CN104367014A (zh) * 2014-11-24 2015-02-25 志邦厨柜股份有限公司 一种内嵌式厨柜拉手
TWI668206B (zh) * 2017-06-29 2019-08-11 美商環球油品有限責任公司 用於自丙酮中去除醛類的方法及設備
EP3466915B1 (en) * 2017-10-06 2019-11-27 SABIC Global Technologies B.V. Method of purifying acetone
CN111995510A (zh) * 2020-09-11 2020-11-27 吉化集团油脂化工有限公司 一种提高丙酮产品质量的精丙酮塔处理方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4819289B1 (ja) * 1968-12-10 1973-06-12
JPS58146529A (ja) * 1982-02-25 1983-09-01 Sumitomo Chem Co Ltd アセトンの精製方法

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3129147A (en) 1964-04-14 Recovery of acetone by distillation in
US1542538A (en) 1921-11-04 1925-06-16 U S Ind Alcohol Co Inc Process of purifying acetone
US2906676A (en) 1956-12-21 1959-09-29 Hercules Powder Co Ltd Process for purifying crude acetone
US2971893A (en) 1958-05-29 1961-02-14 Hercules Powder Co Ltd Phenol purification
SU288745A1 (ja) 1968-08-09 1973-02-08 К. В. Вильшау, Н. И. Самсонова , В. Н. Андросова
US3668256A (en) 1969-08-13 1972-06-06 Allied Chem Purification of acetone
DE2405730C3 (de) 1974-02-07 1980-12-11 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Gewinnung von praktisch wasserfreiem Aceton mittels Extraktivdestillation
JPS55157531A (en) 1979-05-25 1980-12-08 Sumitomo Chem Co Ltd Recovery of acetone
US4329510A (en) 1979-08-07 1982-05-11 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for purifying ketones
DE3160695D1 (en) 1980-05-27 1983-09-01 Bp Chem Int Ltd Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product
EP0085289A1 (en) 1981-12-24 1983-08-10 Monsanto Company Process for direct neutralization of product mixture resulting from acid catalyzed cleavage of alkyl aromatic hydroperoxides
US4584063A (en) 1982-06-28 1986-04-22 Lloyd Berg Separation of acetone from methanol by extractive distillation
CS229772B1 (en) * 1982-08-20 1984-06-18 Vanko Milan Device and method of purifying of technical acetone
SU1232665A1 (ru) 1983-07-11 1986-05-23 Предприятие П/Я А-1909 Способ очистки ацетона
US4501645A (en) 1983-11-01 1985-02-26 Lloyd Berg Separation of methanol from acetone by extractive distillation
US4626600A (en) 1984-05-11 1986-12-02 General Electric Company Process for purifying acetone
US4620901A (en) 1985-11-04 1986-11-04 Lloyd Berg Separation of acetone from methanol by extractive distillation
US4722769A (en) 1986-04-24 1988-02-02 Allied Corporation Process for recovery of acetone
US4931145A (en) 1989-10-16 1990-06-05 Lloyd Berg Separation of benzene from acetone by azeotropic distillation
BG60818B1 (bg) 1991-04-26 1996-04-30 Стефан Йовчев метод за разделяне на реакционна смес,получена след разлагане на куменхидропероксид
US5399776A (en) 1993-11-24 1995-03-21 The Dow Chemical Company Purification of acetone
US5567853A (en) 1995-02-17 1996-10-22 Arco Chemical Technology, L.P. Purification of acetone
IT1276823B1 (it) 1995-10-06 1997-11-03 Enichem Spa Procedimento per la purificazione dell'acetone
US5762764A (en) 1996-08-29 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Purification of acetone

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4819289B1 (ja) * 1968-12-10 1973-06-12
JPS58146529A (ja) * 1982-02-25 1983-09-01 Sumitomo Chem Co Ltd アセトンの精製方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011251935A (ja) * 2010-06-02 2011-12-15 Taoka Chem Co Ltd 9−フルオレノン類の製造方法

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