CN1210244C - 精制丙酮的方法 - Google Patents
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Abstract
描述了一种从氧化异丙基苯得到的粗丙酮一苯酚混合物中精制丙酮的方法。在该方法中，在混合物中加入碱性试剂和氧化剂两者，以助于在精制中除去醛杂质。
Description
本申请是基于俄罗斯专利申请99121965，并通过其要求优先权的美国非临时申请，因此在此引入该俄罗斯专利申请作为参考。
发明背景
本发明涉及一种精制从异丙基苯得到的丙酮的方法，所述精制通过精馏和化学处理的组合除去醛杂质，从而产出高质量商业级的丙酮。
在从异丙基苯得到丙酮的已知的方法(美国专利4,626,600)中，用空气氧化异丙基苯得到中间体氢过氧化异丙基苯，接着用硫酸分解该过氧化物得到含有许多杂质的粗丙酮-苯酚混合物。如在美国专利4,626,600中描述了该方法。粗丙酮-苯酚混合物接着进行精馏以分离含丙酮、水、异丙基苯、乙醛和α-甲基苯乙烯的低沸点的“粗丙酮馏分”，及含有苯酚和高沸点化合物如苯乙酮和树脂类的“粗苯酚馏分”。粗丙酮馏分通过精馏和/或化学处理进行进一步的精制产出商业级的丙酮。
已知上述的“粗丙酮馏分”含有少量的脂肪族醛类、烯烃和羰基杂质，具体地说，是乙醛、丙醛、异丁基醛、异亚丙基丙酮、双丙酮醇和羟基丙酮，它们是上述氢过氧化异丙基苯分解阶段形成的副产物。仅使用通常的蒸馏技术不能有效地精制粗丙酮馏分，因为精制的产品中残留有醛类和烯烃杂质，降低了产品的纯度和质量。因此，要获得不含有丙酮醛类的高质量的产品，必须通过如下的方法改进该精制方法。
美国专利4,620,901描述了一种萃取蒸馏的特殊技术，使用二甲基甲酰胺作为选择性的溶剂以除去醛类使其达到较低的水平。但该方法很复杂，因为事实是其需要昂贵的蒸馏设备，而且得到的丙酮质量因含有作为杂质的痕量溶剂而不令人满意，致使其不能被大多数最终用户使用。
同样在美国专利5,567,853中描述了一种方法，其需要通过使丙酮馏分与含有碱金属化合物的乙二醇溶液反应的复杂的萃取蒸馏技术。但该方法使用昂贵的只有通过使用另外的蒸馏塔才可再生的溶剂，而且该方法生产的商业丙酮的纯度仅为98.3％w/w，其不适合要求高质量丙酮用户的使用，例如，在聚碳酸酯塑料的生产中。
许多已知的含有碱金属氢氧化物的化学处理方法(见，例如美国专利4,722,769和4,340,447)可进行低沸点醛类的醛醇缩合，使其转化为高沸点的醛醇衍生物，其随后用通常的蒸馏方法从丙酮中除去。该技术的问题是形成的醛醇衍生物在蒸馏塔釜中热不稳定并分解，分解出的低沸点醛类升至塔顶污染丙酮。在美国专利4,340,447描述的方法中，使用配有侧线蒸馏的特殊蒸馏方法以避免上述问题。该方法复杂而且要干涉过程的控制，并且在某些情况下，得到的丙酮含有醛，因此不适合在聚碳酸酯生产中的最终使用。
本发明的一个目的是设计一种精制丙酮的方法，以产出高质量的产品。
本发明提供了一种通过使用氧化剂氧化在粗丙酮馏分中的杂质，从丙酮中去除醛类和烯烃杂质的可靠、简单和经济的方法，所加入的氧化剂量，要使在生产高质量不含醛的商业级的丙酮中，不能对丙酮本身产生不利的影响。
发明综述
在本发明的方法中，从异丙基苯-苯酚生产工艺中得到的粗丙酮，其含有丙酮、水、醛类、异丙基苯和α-甲基苯乙烯，被送入到由两个精馏塔组成的精制丙酮的装置中。在第一个精馏塔中，大多数丙酮的包括各种醛污染物的低沸点杂质被蒸发并作为塔顶馏出物除去。所有的残余组分包括丙酮从塔底移出并进入到第二精馏塔。在第二精馏塔中，丙酮经过精制除去水和其它高沸点的杂质以蒸馏物的形式移出，同时水、异丙基苯、α-甲基苯乙烯和其它高沸点的组分从塔釜中移出。在本发明的方法中，碱性试剂和氧化剂可分别或一起加入到一个或两个精馏塔的进料中。实际上碱性试剂和氧化剂可在过程中的任何部位加入：在第二塔或上游，但在第二精馏塔前的某个部位加入两种试剂效率会更高。
优选丙酮精制方法在如下条件下完成，第一塔的进料中碱与氧化剂的比例为1∶0.01-1∶100，其中氧化剂以每1000ml第一塔进料中含有0.05-50g的量进料。氧化剂优选以0.1-20％水溶液的形式送入塔中。
发明详述
使用的氧化剂可以是过氧化氢或其它的无机氧化剂，包括如KMnO4等的无机过氧化物。
在许多情况下，碱和氧化剂在蒸馏前混合。
本发明的区别特征在于用由氧化剂和碱性试剂组成的双组分混合物进行粗丙酮馏分蒸馏期间的特殊化学处理。化学处理中使用的两种试剂可以分别或混合加入到其中之一或两个精馏塔中，在不同的部位将其加入塔中以优化氧化反应并除去在高质量商业级丙酮生产中的醛杂质，而过氧化没有对丙酮质量产生负面的影响。在一个最优选的实施方式中，氧化剂和碱性试剂两者都加入到两个精馏塔中。碱性试剂和氧化剂可以在进料进入塔前加入到其中或加入到塔的贮液槽中的液体中。使用的氧化剂为过氧化氢、过氧化钠、高锰酸钾和高锰酸钠。使用的碱性试剂为碱金属氢氧化物和碳酸盐。这些试剂可以预先混合在一起或在蒸馏塔内进行混合。
与已知的方法相比，本发明方法的实质在于，当氧化剂和碱性试剂的组合进料以选择的比例出现时，可达到优化地去除醛类和不饱和杂质，而不产生对丙酮有害的副反应。本发明中，精馏塔中的碱性试剂和氧化剂的比例应保持在碱与氧化剂的重量比为1∶0.1-1∶100的范围。氧化剂优选以0.1-20％w/w水溶液形式，且以每1000ml粗丙酮馏分进料中含有0.05-50g的量进料。氧化剂可以加入到一个和/或两个塔的进料中，而且也可加入到至少一个精馏塔的塔顶和/或塔底部。化学氧化处理可将低沸点化合物、不饱和及羰基类杂质转化为其高沸点的衍生物，该衍生物可溶于水而且对于热分解稳定。这些高沸点的衍生物进入到第二精馏塔的塔釜中，且在蒸馏期间极易与塔底馏出物一起从丙酮中移出而不会被再转化为醛类。
“高锰酸盐实验”(高锰酸盐时间实验，使用一种高锰酸钾溶液的氧化试验)是广泛使用的测定商业级乙醛中总醛类和其它还原性杂质的分析方法。该方法要求在丙酮样品中加入少量的高锰酸钾，测定颜色消散所需的时间。较长的颜色消散时间(高锰酸盐时间)表明样品中的还原性物质含量较低和丙酮的质量更高。市场上出售的大多数丙酮的最少的高锰酸盐时间必须为2小时，但如果生产工厂超负荷和在超过其设计能力下运转时，很难达到上述指标。结果，典型的高锰酸盐时间为0.5-3小时，对应于在商业级丙酮中的醛含量超过50ppm。如果时间超过5小时，醛含量低于10ppm，则认为丙酮的质量是优异的。
除高锰酸盐时间外，对商业级丙酮而言，还有其它表明质量的重要指标，包括含水量和双丙酮醇的含量，其必须分别控制在小于0.3％w/w和30ppm。需指出的重要一点是当使用本发明提供的方法去除醛类杂质时，这些质量指标没有脱出上述范围。
以下的实施例和表格是为了说明而不是限制本发明。在本文本中参考的专利文献在此引入作为参考。
实施例1(对比例)
从标准的异丙基苯-苯酚工艺中得到的粗丙酮馏分物流，含有最高至65％的丙酮和相应量的水、异丙基苯和α-甲基苯乙烯，进入到两塔精馏装置等待精制。该馏分也含有少量ppm级水平的组分如乙醛、丙醛、甲醇、异亚丙基丙酮、双丙酮醇和苯酚。
具有上述组成的粗丙酮馏分在49-50℃的温度下送入第一精馏塔，该塔具有20-30块理论塔板的效率。20％的NaOH水溶液以3.3g/1000ml粗丙酮进料的加入量进入所述塔的塔釜中。第一塔塔顶的温度通过采用高回流比保持在55-56℃的温度，同时少量的塔顶馏分以气相的形式，以进料物流重量的1-2％的量移出，汽相物中含有大部分的低沸点的杂质，包括乙醛，其冷凝后作为副产物移出。釜的温度保持在75-80℃，占进料物流重量98-99％的塔底馏分含有丙酮、异丙基苯、α-甲基苯乙烯、水和各种杂质，送入第二精馏塔进行进一步的处理。第二精馏塔具有45-55块理论塔板的效率，在500mm Hg柱的塔顶压力和44-45℃的塔顶汽相温度下操作。丙酮从塔顶以汽相的形式移出，完全冷凝后一部分液体以最终产品的形式抽出，另一部分以回流比1∶2.0-2.5的回流形式返回塔顶。通过高锰酸盐时间试验确认获得的商业级丙酮的质量，得到的高锰酸盐时间为2.5小时。从第二精馏塔来的两相塔底产物含有进料物流中的组分水、异丙基苯和α-甲基苯乙烯，同时有痕量羰基类、醛醇缩合产品、苯酚和NaOH残余物。
实施例2-11
使用与实施例1类似组成的粗丙酮馏分进行了一系列试验。两精馏塔的温度、压力和回流比同样类似于实施例1采用的条件。在实施例2-10中，氧化剂H2O2的水溶液在不同部位、以表1所列的量加入到精馏塔中。实施例1-3、5和7-11中的氧化剂以5％的H2O2水溶液形式加入，在实施例4中以3％的H2O2水溶液的形式加入，在实施例6中以10％的水H2O2溶液的形式加入。表1列出了实施例2-10中加入的碱性试剂NaOH的量。表1和表2的试验结果表明，丙酮的质量得以大幅提高：除了实施例2，所有其他实施例的高锰酸盐时间均多于5个小时。表2同样显示了对于丙酮重要残余物的质量指标，即水含量、双丙酮醇含量在所有的情况下均在标准值的范围之内。
实施例12
在实施例12中，加入作为氧化剂的2.5％的KMnO4水溶液。其它所有的条件与实施例1相同。如表2所见，获得的对丙酮的高锰酸盐时间大于5小时。
表1
| 氧化剂溶液的加入 | NaOH溶液的加入 | ||
| H2O2溶液 | |||
| 氧化剂(g)/1000ml进料 | 加入的部位 | NaOH(g)/1000ml进料 | |
| 1 | - | - | 3.3 |
| 2 | 0.37 | 加入塔1的进料 | 3.3 |
| 3 | 0.74 | 加入塔1的进料 | 3.3 |
| 4 | 0.89 | 加入塔1的进料 | 3.3 |
| 5 | 1.48 | 加入塔1的进料 | 3.3 |
| 6 | 3.00 | 加入塔1的进料 | 3.3 |
| 7 | 1.48 | 加入塔1的进料 | 0.5 |
| 8 | 1.48 | 加入塔1的顶部 | 3.3 |
| 9 | 1.48 | 加入塔1的塔釜 | 3.3 |
| 10 | 1.48 | 加入塔1的进料 | 3.3 |
| 11 | 1.48 | 进入塔1的进料中(在加入前与NaOH直接混合) | 3.3 |
| 2.5％溶液 | KMnO4 | ||
| 12 | 0.74 | 加入塔1的底部 | 3.3 |
表2
| 分析结果 | |||
| 编号 | 高锰酸盐时间，小时 | DAA，ppm | H2O，％ |
| 1 | 2.5 | 6 | 0.25 |
| 2 | 3.1 | 6 | 0.25 |
| 3 | 5.6 | 5 | 0.30 |
| 4 | 6.3 | 4 | 0.30 |
| 5 | 8.1 | 3 | 0.25 |
| 6 | 6.5 | 3 | 0.30 |
| 7 | 9.0 | 2 | 0.25 |
| 8 | 7.0 | 3 | 0.30 |
| 9 | 7.0 | 3 | 0.25 |
| 10 | 7.5 | 3 | 0.25 |
| 11 | 7.0 | 3 | 0.25 |
| 12 | 9.0 | 2 | 0.30 |
Claims (11)
1.一种精制丙酮的方法，其包括通过将粗丙酮-苯酚混合物加入到第一精馏塔蒸馏所述的混合物，以分离低沸点杂质，从第一塔的塔底移出混合物的残余组分，并将所述的残余组分加入到第二精馏塔以分离高沸点杂质，其中碱性试剂和氧化剂分别地或者一起加入到两个精馏塔之一或两个精馏塔，并且其中碱性试剂与氧化剂的重量比例为1∶0.1-1∶100，并且氧化剂以每升粗丙酮馏分进料为0.05-50g的量进料。
2.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中在第一塔进料中碱与氧化剂的重量比例为1∶0.1-1∶100，其中氧化剂以每升第一塔进料为0.05-50g的量进料。
3.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中氧化剂加入到两个精馏塔之一或两个精馏塔的进料中。
4.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中氧化剂加入到至少一个塔的塔顶和/或较低的部位。
5.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中氧化剂以0.1-20％w/w的水溶液形式加入。
6.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中使用过氧化氢作为氧化剂。
7.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中使用无机氧化剂作为氧化剂。
8.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中使用无机过氧化化合物作为氧化剂。
9.根据权利要求1的精制丙酮的方法，其中碱性试剂和氧化剂在加入之前先将其进行混合。
10.根据权利要求7的精制丙酮的方法，其中无机氧化剂为KMnO4。
11.根据权利要求8的精制丙酮的方法，其中无机过氧化化合物为过碳酸盐。
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