CN1073070C - 含低水平甲基苯并呋喃的苯酚 - Google Patents

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Abstract

减少从氢过氧化枯烯的分解产物获得的苯酚中的甲基苯并呋喃(MBF)杂质的方法，它包括：处理苯酚以降低丙酮醇的水平；使含有低水平丙酮醇的苯酚与酸性树脂以足够的温度和停留时间接触，通过向高沸点化合物的转化来降低MBF的水平；然后将苯酚蒸馏，以便从高沸点化合物中分离出苯酚。可以用已知的方法处理苯酚，例如用胺处理苯酚，以降低丙酮醇的水平。使含有低水平丙酮醇的苯酚与强酸树脂接触以降低MBF的水平。

Description

含低水平甲基苯并呋喃的苯酚
                   发明背景
1．发明领域  本发明涉及高纯度苯酚的生产方法，尤其涉及降低苯酚中甲基苯并呋喃的水平以获得所需高纯度的方法。
2．相关领域的描述  苯酚可以从枯烯出发，通过将枯烯氧化为氢过氧化枯烯接着使该氢过氧化物裂解或分解为苯酚和丙酮来制备。将反应产物引入分离和回收系统，其中通过蒸馏从剩余的产物中分离出丙酮。然后将剩余的产物进一步蒸馏以分离出枯烯。如果希望用枯烯回收α-甲基苯乙烯(AMS)，可以操作枯烯回收塔，或者可以将来自枯烯回收塔的剩余产物引入粗AMS塔中，以便从剩余的产物中分离出AMS。将剩余的产物引入苯酚回收塔中，以便从剩余的高沸点组分中分离出苯酚。
分馏获得的苯酚产物包括许多杂质，包括AMS、丙酮醇(羟基丙酮)、苯乙酮、枯基苯酚和2-和3-甲基苯并呋喃(一起或分别记为MBF)。对于某些目的来说，减少这样的杂质以避免在陈化或磺化或氯化时褪色的问题是重要的。由于MBF和苯酚具有类似的挥发度，所以MBF不能够通过分馏有效地分离。在美国专利5,064,507和4,857,151中公开了通过水存在下的蒸馏或汽提降低MBF含量的方法。这样的汽提需要消耗大量的能量以生产必要量的蒸汽，并且要使用大蒸馏塔以适应有机蒸汽和所加蒸汽的流动。通过汽提除去MBF的方法从操作成本和基建投资的角度来看是昂贵的。美国专利3,810,946公开了通过将苯酚与氢溴酸和氢碘酸共热来减少MBF杂质的方法。然而，用卤代化合物处理会产生腐蚀的问题，这将大大增加建设材料的成本。
因而，人们需要一种能降低苯酚中MBF水平以获得所需高纯度苯酚的有效而经济的方法
                  发明概要
减少从氢过氧化枯烯的分解产物获得的苯酚中的甲基苯并呋喃(MBF)杂质的方法，它包括：处理苯酚以降低丙酮醇的水平；使含有低水平丙酮醇的苯酚与酸性树脂在足够的温度和停留时间下接触，通过向高沸点化合物的转化来降低MBF的水平；然后将苯酚蒸馏，以便从高沸点化合物中分离出苯酚。可以用已知的方法处理苯酚，例如用胺处理苯酚，以降低丙酮醇的水平。使含有低水平丙酮醇的苯酚与强酸树脂接触以降低MBF的水平。
在本发明上述方法中优选苯酚的丙酮醇水平不超过200ppm。
在本发明上述方法中优选苯酚的丙酮醇水平不超过200ppm，并且将苯酚与芳族磺酸树脂在速率为每小时1-10床体积下的树脂床中接触。
在本发明上述方法中优选苯酚的丙酮醇水平不超过10ppm，并且将苯酚与芳族磺酸树脂在速率为每小时1-10床体积下的树脂床中接触，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于1ppm。
在本发明上述方法中优选苯酚的丙酮醇水平不超过5ppm，并且将苯酚与芳族磺酸树脂在温度为80-110℃的树脂床中接触，速率为每小时2-6床体积，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于1ppm。
              实施发明的的最佳方式
可以用本发明方法纯化的苯酚产物是通过将氢过氧化枯烯分解形成苯酚和丙酮主要产物、随后蒸馏除去沸点比苯酚低的丙酮获得的。我们现在发现，2-和3-甲基苯并呋喃(一起或分别记为MBF)可以通过用芳族磺酸树脂或固体过酸催化剂化合物在中等温度下处理而被有效而经济地从苯酚中除去，条件是在苯酚中不存在或仅存在低水平的另一种苯酚杂质----丙酮醇(羟基丙酮)，例如其水平不超过260ppm，优选不超过200ppm，更优选不超过100ppm，最优选不超过5ppm。当丙酮醇的浓度较高时，树脂处理的效果便降低，并且在经济上的吸引力逐渐降低。
用于本发明的强酸树脂含有芳族磺酸基团，一般由磺化的交联聚苯乙烯颗粒组成。这样的芳族磺酸树脂市场有售，例如可从Rohm and Haas获得的磺酸阳离子交换树脂珠粒Amberlyst15树脂。此外，还可以使用固体过酸催化剂体系。这些体系是开发用来代替例如用于石油酰基化操作的氢氟酸的液体酸体系的。一些体系可以从已有的体系(在ZrO2或TiO2载体基底上的AlCl3,SbF5,SO4 2-)通过将已有的强酸成分接到氧化物或盐基底上而固定酸活性后得到。其它的是从混合金属氧化物(钨和钼)制备的更新颖的杂多酸。代表性的催化剂可参见"Solid Superacid Catalysts",Makoto Misuno和Toshio Okuhara,Chemtech,1993年11月。在本说明书中，固体过酸催化剂化合物被定义为酸强度大于100％硫酸的酸强度的酸性化合物。
用树脂处理的有效性在树脂本身的稳定性范围内随着温度的增加而增加，例如在70-120℃的范围内，更优选80-110℃的范围。较长的接触时间也更有效，但会增加处理的成本。苯酚与酸性树脂的接触可以按已知的方法进行，例如将树脂珠粒与苯酚一起搅拌，或者使苯酚通过酸性树脂床，这可能是优选的工业替代方法。在下述实施例中表明了温度和接触时间的有效性。关于床体积/小时的单位的定义可以参见实施例1，对于本发明优选1-10、更优选2-6床体积/小时。在这些实施例中，当2-MBF浓度为1ppm或更高时的分析是用常规气相色谱进行的。低于该浓度时，液相色谱是用非极性、十八烷基硅烷柱和设定在254nm波长的紫外线探测仪进行的。使用环境温度的、恒定组成为90/10(体积比)的甲醇/水作洗脱剂。2-MBF浓度的计算是基于与校准标样峰面积的比较进行的。
实施例1
将含有小于1ppm丙酮醇和表Ⅰ的“入口”一栏所示量MBF的苯酚以所示速率和温度通过酸性树脂床(Amberlyst15)。床体积是对应于所用的树脂床体积的苯酚体积。单位床体积/小时与接触时间成反比。对出口试样的分析结果表明，当温度较高和床体积/小时值较低(接触时间较长)时，处理更为有效。结果也表明MBF水平可以被降低至小于0.1ppm。
实施例2
将含表Ⅱ的“入口”一栏所示量的丙酮醇和MBF的苯酚以4.0床体积/小时的速率通过酸性树脂床(Amberlyst 15)。在树脂床后取得试样并加以分析。结果表明，尽管通过处理将丙酮醇水平降低至1ppm，但MBF并未被降低至小于4ppm。
实施例3
将含有20ppm MBF和丙酮醇量分别小于1200和500ppm的苯酚以4床体积/小时的速率和表Ⅲ所示的不同温度通过酸性树脂床(Amberlyst 15)。在树脂床后取得试样并加以分析。结果表明，丙酮醇妨碍通过处理除去MBF，在更高的温度下其程度更甚。在500ppm丙酮醇水平和110℃下无法除去MBF。
                         表Ⅰ
温度和接触时间对从含有小于1ppm丙酮醇的苯酚中除去MBF的影响。
      2床体积/小时        4床体积/小时  6床体积/小时T(℃)     入口/出口           入口/出口     入口/出口65         20ppm/＜0.1ppm       23/3          24/1480         16/＜0.1             17/4          18/595         17/＜0.1             18/＜0.1      16/1.0110        17/＜0.1             16/＜0.1      16/＜0.1
                          表Ⅱ
丙酮醇浓度对用酸性树脂以4床体积/小时的速率从苯酚中除去MBF的影响。
               MBF       丙酮醇
T(℃)床    入口/出口    入口/出口
80         20/4ppm     250/＜1ppm
95         18/5        260/＜1
95         18/5        250/＜1
110        22/8        250/＜1
116        25/11       260/＜1
95         20/10       500/＜1
110        25/25       500/＜1
                  表Ⅲ
温度和丙酮醇水平对用酸性树脂以4床体积/小时的速率从苯酚中除去MBF的影响。床入口的丙酮醇        出口的MBF
温度        80℃       90℃      110℃
＜1ppm      4        ＜0.1      ＜0.1
200         4          5          8
500       未测定       10         25

Claims (9)

1．减少从氢过氧化枯烯的分解产物获得的丙酮醇水平不超过260ppm的苯酚中的甲基苯并呋喃杂质的方法，包括：
使含有低水平丙酮醇的苯酚与芳族磺酸树脂或固体过酸催化剂化合物在70-120℃的温度下接触，通过向高沸点化合物的转化来降低甲基苯并呋喃的水平；然后
将苯酚蒸馏，以便从高沸点化合物中分离出苯酚。
2．权利要求1所述的方法，其中苯酚的丙酮醇水平不超过200ppm。
3．权利要求2所述的方法，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于10ppm。
4．权利要求3所述的方法，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于1ppm。
5．权利要求1所述的方法，其中苯酚的丙酮醇水平不超过200ppm，并且将苯酚与芳族磺酸树脂在树脂床中接触，速率为每小时1-10床体积。
6．权利要求5所述的方法，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于10ppm。
7．权利要求6所述的方法，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于1ppm。
8．权利要求1所述的方法，其中苯酚的丙酮醇水平不超过10ppm，并且将苯酚与芳族磺酸树脂在树脂床中接触，速率为每小时1-10床体积，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于1ppm。
9．权利要求1所述的方法，其中苯酚的丙酮醇水平不超过5ppm，并且将苯酚与芳族磺酸树脂在温度为80-110℃的树脂床中接触，速率为每小时2-6床体积，其中甲基苯并呋喃的水平被降低至小于1ppm。
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