JP3832837B2 - 3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法 - Google Patents
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Description
1Lの邪魔板付きセパラブルフラスコに、微量所定量の3−メチルサリチルアルデヒドを含む2,6−キシレノール183g、ホウ砂20g、ラウリル硫酸ナトリウム0.6g、水600g、酢酸第二銅(一水和物)6mg(0.03mmol)を仕込み、攪拌しながら昇温した。内容物が70℃になった時点で酸素の導入を開始した。反応温度70℃、酸素圧力0.01MPaGを保つ様にして攪拌を続け、酸素の吸収量をモニターして反応速度を調べた。その結果を以下の表1に示す。
ステンレス製反応器に、回収原料槽から2,6−キシレノール11重量%を含有する蒸留回収液100重量部(2,6−キシレノール11重量部、水89重量部および少量のMSAを含む)を供給し、続いて新たな原料2,6−キシレノール64重量部および新たな水42重量部を添加し、撹拌しながら加熱昇温した。仕込み反応液中の2,6−キシレノール(75重量部)中に含まれるMSAの濃度は0.07重量%であった。内容物の温度が60℃になったところで、ホウ砂3.3重量部、ラウリル硫酸ナトリウム0.13重量部および酢酸第二銅(一水和物)0.004重量部を添加し、更に攪拌しながら加熱昇温した。内容物の温度が70℃になったところで酸素の導入を開始した。反応温度が70℃に保たれる様に攪拌を続け、原料2,6−キシレノールの約85重量%を酸化二量化させる量の酸素が消費された時点で酸素の導入を停止し、反応系内を窒素でパージした。
Claims (7)
- 水溶媒および金属触媒の存在下、2,6−ジアルキルフェノールの酸化二量化反応により3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールを製造する方法において、2,6−ジアルキルフェノールとして、先の酸化二量化反応プロセスから未反応原料として回収され且つ不純物として以下の一般式(I)で示される芳香族アルデヒド類を含む2,6−ジアルキルフェノールを使用し、仕込反応液中における芳香族アルデヒド類の金属触媒に対する量を60倍モル以下に調節することを特徴とする3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法。
- 水溶媒および金属触媒の存在下、2,6−ジアルキルフェノールの酸化二量化反応を行ない、未反応2,6−ジアルキルフェノール及び金属触媒を含有する水性反応液に3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールが分散した水性スラリーを得る工程(A)と、得られた水性スラリーから3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールを固液分離する工程(B)とから成り、工程(A)以降であり工程(B)に至る前に、水性スラリーの蒸留を行い、水と未反応2,6−ジアルキルフェノールと不純物として前記一般式(I)で示される芳香族アルデヒド類とを含有する混合物を留出させて回収し、当該回収留分の一部を酸化二量化反応に供給する3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法であって、仕込反応液中における、芳香族アルデヒド類の金属触媒に対する量を60倍モル以下に調節することを特徴とする3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法。
- 水溶媒および金属触媒の存在下、2,6−ジアルキルフェノールの酸化二量化反応を行ない、未反応2,6−ジアルキルフェノール及び金属触媒を含有する水性反応液に3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールが分散した水性スラリーを得る工程(A)と、得られた水性スラリーから3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールを固液分離する工程(B)とから成り、工程(B)で回収される水性反応液から水と未反応2,6−ジアルキルフェノールと不純物として前記一般式(I)で示される芳香族アルデヒド類とを含有する混合物を留出させて回収し、当該回収留分の一部を酸化二量化反応に供給する3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法であって、仕込反応液中における、芳香族アルデヒド類の金属触媒に対する量を60倍モル以下に調節することを特徴とする3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法。
- 水溶媒および金属触媒の存在下、2,6−ジアルキルフェノールの酸化二量化反応を行ない、未反応2,6−ジアルキルフェノール及び金属触媒を含有する水性反応液に3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールが分散した水性スラリーを得る工程(A)と、得られた水性スラリーから3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールを固液分離する工程(B)とから成り、工程(A)以降であり工程(B)に至る前に、水性スラリーの蒸留を行い、水と未反応2,6−ジアルキルフェノールと不純物として前記一般式(I)で示される芳香族アルデヒド類とを含有する混合物を留出させて回収し、且つ、工程(B)で回収される水性反応液から水と未反応2,6−ジアルキルフェノールと不純物として前記一般式(I)で示される芳香族アルデヒド類とを含有する混合物を留出させて回収し、上記2つの回収工程で得られる回収留分の一部を酸化二量化反応に供給する3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法であって、仕込反応液中における、芳香族アルデヒド類の金属触媒に対する量を60倍モル以下に調節することを特徴とする3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールの製造方法。
- 2,6−ジアルキルフェノールが2,6−キシレノールであり、3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ビフェノールが3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノールである請求項1〜4の何れかに記載の製造方法。
- 水性スラリーの蒸留が、工程(A)の後で、水性スラリーに酸を添加してpHを7以下とし、加熱処理を行うと同時に行なわれる請求項2〜5の何れかに記載の製造方法。
- 上記回収留分の一部を酸化二量化反応に供給する方法が、酸化二量化反応に回収留分の全量を数回供給した後に次の回収留分の全量を除去する方法、酸化二量化反応に回収留分の全量を数回供給した後に回収留分の一部を除去して残部を酸化二量化反応に供給する方法、または、毎回の蒸留操作において回収留分の一部を除去して残部を酸化二量化反応に供給する方法である請求項2〜6の何れかに記載の製造方法。
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