JP2003507448A - 実質的不飽和の分枝エステルオイル - Google Patents
実質的不飽和の分枝エステルオイルInfo
- Publication number
- JP2003507448A JP2003507448A JP2001518402A JP2001518402A JP2003507448A JP 2003507448 A JP2003507448 A JP 2003507448A JP 2001518402 A JP2001518402 A JP 2001518402A JP 2001518402 A JP2001518402 A JP 2001518402A JP 2003507448 A JP2003507448 A JP 2003507448A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- unsaturated branched
- substantially unsaturated
- oil
- fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
じて有意に向上した特性により直鎖同族体と区別される実質的不飽和のエステル
オイル、その製造方法および界面活性組成物の製造のためのその使用に関する。
炭素原子を有し、室温で液状である化粧用オイル成分であると専門家に理解され
ている。これら物質の望ましい特性は、酸および/またはアルコール成分中に1
つまたはそれ以上の二重結合が存在することに関連するが、これはまた問題を呈
する。なぜならエステルオイルは容易に自動酸化、変色の被害をこうむり、望ま
しくない化学変化(例えばペルオキシドおよびヒドロペルオキシドの形成)をう
けるからである。
に対する要求が市場で存在することは明らかである。しかしながら、ほとんど純
粋なイソステアリルアルコールエステルは、従来、不飽和エステルオイルの唯一
の代替であった。しかしながら、これらのほとんど純粋なイソステアリルアルコ
ールエステルを製造するために、まずオレイン酸を二量化し、モノマー分枝脂肪
酸画分を分離し、水素化して分別結晶に付する必要があり、イソステアリル酸が
豊富である蓄積液状画分を取り出し、メタノールを用いてエステル化し、次いで
得られたエステルを水素化してアルコールを形成し、最後に該アルコールを、適
当な酸を用いて縮合することにより再びエステルに転化する必要がある。
ルコールスルフェートにおいて、限られた程度でだけ不飽和脂肪アルコールに置
き換えることができる代用物を提供する。
性により区別される不飽和エステルオイルを提供することであった。
チルエステルに転化すること、 (d)実質的不飽和の分枝脂肪酸メチルエステルを、二重結合を損なわずに水
素化して対応する実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを形成すること、および (e)実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを既知の方法によりエステル化する
こと により得ることができる実質的不飽和の分枝エステルオイルに関する。
じヨウ素価を有する直鎖同族体と比べて、際立って向上した自動酸化安定性を有
することを見出した。さらなる利点は、向上した塗布挙動および容易な生分解性
を含む。
チルエステルに転化し、 (d)実質的不飽和の分枝脂肪酸メチルエステルを、二重結合を損なわずに水
素化して対応する実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを形成し、次いで (e)その実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを既知の方法によりエステル化
する、 実質的不飽和の分枝エステルオイルの製造方法にも関する。
十分に周知である。例えば、A. Behr らによる概略[Fat Sci. Technol. 93, 34
0 (1991年)]および H. Moehring らによる概略[ibid. 94, 41 (1992) および
94, 241 (1992)]参照。一連の工程(a)〜(d)により、二量化された、好ま
しくはモノ不飽和C16〜22脂肪酸、即ちオレイン酸、エライジン酸、ペトロセリ
ン酸、ガドレイン酸およびエルカ酸およびこれらの混合物を基礎とし、ヨウ素価
45〜85を有する実質的に不飽和の分枝脂肪アルコールが生ずる。これは、多
くの適用に対して疑い無しに、全く十分である。しかしながら比較的高含有量の
不飽和化合物を有する脂肪アルコールが要求されている場合、二量化工程で蓄積
するモノマー画分を分別結晶に付し、次いで得られた液相を、所望により蒸留後
にエステル化に付すことが望ましい。得られた脂肪酸およびそのメチルエステル
は、既にかなり純粋な、ヨウ素価75〜95を有するイソオレイン酸またはイソ
オレイン酸メチルエステルである。とにかく、メチルエステルおよび/または脂
肪アルコールを、蒸留および/または分別結晶に付すること(「防寒処理」)が
望ましい。脂肪酸のメタノールを用いるエステル化を既知の方法により行い、該
エステル化は、比較的容易に自己を水素化するメチルエステルを製造することを
目的とする。メチルエステルの代わりに、他の低級アルキルエステル、例えばエ
チル、プロピルまたはブチルエステルを当然製造し、次いで水素化することもで
きる。アルコールの選択は基本的に重要ではなく、単に経済的判断および入手可
能性により決定される。メチルまたは低級アルキルエステルの代わりに、基本的
に脂肪酸を直接エステル化することもできるが、これは、酸と塩を形成しない特
別な触媒を使用することを含む。さらに、反応器材料は耐腐食性である必要があ
る。不飽和メチルエステルを水素化して対応するアルコールを形成することを、
既知の方法でも行うことができる。対応する方法および触媒、特に銅および亜鉛
をベースとする触媒は、例えば以下の文書:DE 43 357 81 C1、EP 0 602 108 B1
、US 3,193,586 および US 3,729,520(Henkel)(これら文書の開示をはっきり
と言及する。)に開示されている。
は芳香族、飽和または不飽和のアシル基である。〕 で表されるモノカルボン酸を用いて行うことができる。その典型例は、1〜5個
の炭素原子を有する低級脂肪族カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸および吉草酸である。また適当なものは、6〜22個の炭素原子を有する脂
肪酸、例えばカプロン酸、カプリル酸、2-エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸
、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン
酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸
、ベヘン酸およびエルカ酸、および例えば天然油脂の加圧加水分解、レーレン(
Roelen)オキソ合成からのアルデヒドの還元または不飽和脂肪酸の二量化で得ら
れるそれらの工業混合物である。12〜18個の炭素原子を有する工業脂肪酸、
例えばココヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸または獣脂脂肪酸が
好ましい。芳香族カルボン酸の例は、安息香酸およびケイ皮酸である。モノ塩基
性カルボン酸の他に、2〜12個の炭素原子を有するポリ塩基性、場合によりヒ
ドロキシ置換のカルボン酸、例えばコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、フタル
酸、リンゴ酸、酒石酸およびクエン酸およびそれらの混合物も、好適である。エ
ステル化を、既知の方法、即ちアルカリまたは酸触媒の存在下、過剰の一成分お
よび平衡から反応水を連続的に除去することにより、行い得る。
ことにより区別され、それゆえ化粧用および/または医薬製剤の製造のためのオ
イル成分として好適であり、該製剤中、それらは1〜90質量%、好ましくは5
〜50質量%、とりわけ10〜35質量%の量で存在し得る。
剤、例えばヘアシャンプー、ヘアローション、フォームバス、シャワーバス、ク
リーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性/アルコール性溶液、乳液
、ワックス/脂肪化合物、粘着性製剤、粉末または軟膏の製造のために使用し得
る。これらの製剤は、穏やかな界面活性剤、オイル成分、乳化剤、過脂肪剤、真
珠光沢ワックス、粘稠要素、増粘剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワッ
クス、安定剤、生物起源薬剤、脱臭剤、発刊抑制剤、フケ抑制剤、被膜形成剤、
膨潤剤、UV保護要素、酸化防止剤、ヒドロトロープ、保存料、駆虫剤、自己な
めし剤、可溶化剤、香油、染料並びにさらなる助剤および添加剤なども含有し得
る。
脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、硫酸モノグリセリド、ス
ルホコハク酸モノアルキルおよび/またはジアルキル、脂肪酸イセチオネート、
脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、α-オレフィン
スルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカ
ミド、アルキルアミドベタインおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物、好まし
くはコムギタンパクをベースとする縮合物である。
を有する脂肪アルコールをベースとするゲルベアルコール、直鎖C6〜22脂肪酸
と直鎖C6〜22脂肪アルコールとのエステル、分枝C6〜13カルボン酸と直鎖C6
〜22脂肪アルコールとのエステル、例えばミリスチン酸ミリスチル、パルミチン
酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイ
ン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、エルカ酸ミリスチル、ミリスチン酸セチ
ル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレ
イン酸セチル、ベヘン酸セチル、エルカ酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パ
ルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル
、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、エルカ酸ステアリル、ミリスチ
ン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリ
ル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イ
ソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン
酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オ
レイル、ベヘン酸オレイル、エルカ酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミ
チン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン
酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、エルカ酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パ
ルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレ
イン酸エルシル、ベヘン酸エルシルおよびエルカ酸エルシルである。
ヘキサノールとのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖または分枝C6〜22脂
肪アルコールとのエステル、特にリンゴ酸ジオクチル、直鎖および/または分枝
脂肪酸と多価アルコール(例えばプロピレングリコール、ダイマージオールまた
はトリマートリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、C6〜1 0 脂肪酸をベースとするトリグリセリド、C6〜18脂肪酸をベースとする液状モノ
/ジ/トリグリセリド混合物、C6〜22脂肪アルコールおよび/またはゲルベア
ルコールと芳香族カルボン酸、とりわけ安息香酸とのエステル、C2〜12ジカル
ボン酸と、1〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルコール、または2
〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を有するポリオールとのエ
ステル、植物油、分枝第1級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝
C6〜22脂肪アルコールカーボネート、ゲルベカーボネート、安息香酸と、直鎖
および/または分枝C6〜22アルコールとのエステル(例えば Finsolv(商標) TN
)、アルキル基1個につき6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝の対称
または非対称ジアルキルエーテル、エポキシド化脂肪酸エステルとポリオールと
の開環生成物、シリコーンオイルおよび/または脂肪族またはナフタレン性炭化
水素、例えばスクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサンである。
である: ・エチレンオキシド2〜30molおよび/またはプロピレンオキシド0〜5
molの、直鎖C8〜22脂肪アルコール、C12〜22脂肪酸、アルキル基中に8〜
15個の炭素原子を有するアルキルフェノールおよびアルキル基中に8〜22個
の炭素原子を有するアルキルアミンへの付加生成物、 ・アルキル基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルおよび/またはアル
ケニルオリゴグリコシド、およびそのエトキシル化類似体、 ・エチレンオキシド1〜15molとヒマシ油および/または水素化ヒマシ油
との付加生成物、 ・エチレンオキシド15〜60molとヒマシ油および/または水素化ヒマシ
油との付加生成物
不飽和、直鎖または飽和、分枝の脂肪酸、および/または3〜18個の炭素原子
を有するヒドロキシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド1〜
30molとのその付加生成物、 ・ポリグリセロール(平均自己縮合度2〜8)、ポリエチレングリコール(分子
量400〜5,000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖
アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコ
シド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えば
セルロース)と、12〜22個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、
直鎖または分枝の脂肪酸、および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロ
キシカルボン酸との部分エステル、およびエチレンオキシド1〜30molとの
その付加生成物、 ・DE 11 65 574 PS に従うペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂
肪アルコールの混合エステル、および/または6〜22個の炭素原子を有する脂
肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリ
グリセロールの混合エステル
たはトリPEGアルキルホスフェート、およびその塩、 ・羊毛ろうアルコール、 ・ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマー、および対応する誘
導体、 ・ポリアルキレングリコール、および ・グリセロールカーボネート。
肪酸、アルキルフェノール、またはヒマシ油との付加生成物は、既知の市販製品
である。それらは、平均アルコキシル化度がエチレンオキシドおよび/またはプ
ロピレンオキシド量とそれにより付加反応が行われる基質量との間の比に対応す
る、同族体混合物である。エチレンオキシドとグリセロールとの付加生成物のC 12/18 脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、化粧用配合物のための再脂肪剤
として DE 20 24 051 PS から知られている。
用は先行技術から知られている。それらは、特にグルコースまたはオリゴ糖類と
8〜18個の炭素原子を有する第1級アルコールとを反応させることにより製造
される。グルコシド単位に関する限り、環式糖単位がグリコシド結合により脂肪
アルコールに結合しているモノグリコシド、および好ましくは約8までのオリゴ
マー度を有するオリゴマーグリコシドの、両方が好適である。オリゴマー度は、
そのような工業生成物に典型的な同族体分布が基礎とする統計平均値である。
ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソ
ステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリ
ド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノ
グリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸
ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグ
リセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリ
ド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、および製造プロセスから
の少量のトリグリセリドをなお含有し得るそれらの工業混合物である。エチレン
オキシド1〜30mol、好ましくは5〜10molと記載した部分グリセリド
との付加生成物も好適である。
セスキイソステアレート、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタントリイソ
ステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ソル
ビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノエルケート、
ソルビタンセスキエルケート、ソルビタンジエルケート、ソルビタントリエルケ
ート、ソルビタンモノリシノレエート、ソルビタンセスキリシノレエート、ソル
ビタンジリシノレエート、ソルビタントリリシノレエート、ソルビタンモノヒド
ロキシステアレート、ソルビタンセスキヒドロキシステアレート、ソルビタンジ
ヒドロキシステアレート、ソルビタントリヒドロキシステアレート、ソルビタン
モノタルトレート、ソルビタンセスキタルトレート、ソルビタンジタルトレート
、ソルビタントリタルトレート、ソルビタンモノシトレート、ソルビタンセスキ
シトレート、ソルビタンジシトレート、ソルビタントリシトレート、ソルビタン
モノマレエート、ソルビタンセスキマレエート、ソルビタンジマレエート、ソル
ビタントリマレエートおよびそれらの工業混合物である。エチレンオキシド1〜
30mol、好ましくは5〜10molと記載したソルビタンエステルとの付加
生成物も好適である。
ルヒドロキシステアレート(Dehymuls(商標) PGPH)、ポリグリセリン-3 ジイ
ソステアレート(Lameform(商標) TGI)、ポリグリセリル-4 イソステアレート
(Isolan(商標) GI 34)、ポリグリセリル-3 オレエート、ジイソステアロイル
ポリグリセリル-3 ジイソステアレート(Isolan(商標) PDI)、ポリグリセリル
-3 メチルグルコースジステアレート(Tego Care(商標) 450)、ポリグリセリ
ル-3 蜜ろう(Beeswax)(Cera Bellina(商標))、ポリグリセリル-4 カプレー
ト(Polyglycerol Caprate T2010/90)、ポリグリセリル-3 セチルエーテル(C
himexane(商標) NL)、ポリグリセリル-3 ジステアレート(Cremophor(商標) G
S 32)およびポリグリセリルポリリシノレエート(Admul(商標) WOL 1403)、ポ
リグリセリルジメレート(Dimerate)イソステアレートおよびそれらの混合物であ
る。
リトールと、ラウリン酸、ココ脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、ベヘン酸とのモノ-、ジ-およびトリエステル、および場合によ
りエチレンオキシド1〜30molと反応した類似物である。
、少なくとも1個の第4級アンモニウム基および、少なくとも、1個のカルボキ
シレートおよび1個のスルフォネート基を分子中に有する界面活性化合物である
。特に好適な両性イオン界面活性剤はいわゆるベタインであり、アルキルまたは
アシル基中に8〜18個の炭素原子を有する、N-アルキル-N,N-ジメチルアン
モニウムグリシネート、例えばココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート
、N-アシルアミノプロピル-N,N-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば
ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、および2-アル
キル-3-カルボキシメチル-3-ヒドロキシエチルイミダゾリン、およびココアシ
ルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートのようなもので
ある。コカミドプロピル(Cocamidopropyl)ベタインのCTFA名で知られている
脂肪酸アミド誘導体が特に好ましい。
またはアシル基に加えて、少なくとも1個の遊離アミノ基および少なくとも1個
の-COOH-または-SO3H基を分子中に有し、分子内塩を形成することができ
る界面活性化合物である。好適な両性界面活性剤の例は、アルキル基中に約8〜
18個の炭素原子を有する、N-アルキルグリシン、N-アルキルプロピオン酸、
N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイミノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエ
チル-N-アルキルアミドプロピルグリシン、N-アルキルタウリン、N-アルキル
サルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である
。特に好ましい両性界面活性剤は、N-ココアルキルアミノプロピオネート、コ
コアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびC12/18アシルサルコシンで
ある。
rquats)型のものであり、メチル4級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル
塩が特に好ましい。
アシル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリ
セリドおよび脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸ア
ルカノールアミドは、気泡安定剤としても作用する。
レングリコールジステアレート、脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジ
エタノールアミド、部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド、ポリ塩
基性、場合によりヒドロキシ置換のカルボン酸と6〜22個の炭素原子を有する
脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル、脂肪化合物、例えば
合計で少なくとも24個の炭素原子を有する、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂
肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよびジス
テアリルエーテル、脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸また
はベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドと、12〜
22個の炭素原子を有する脂肪アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子
および2〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物、および
それらの混合物である。
有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、さらに部分グリセリド
、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸である。これら物質とアルキルオリゴグリコシ
ドおよび/または同じ鎖長の脂肪酸N-メチルグリカミドおよび/またはポリグ
リセロールポリ-12-ヒドロキシステアレートとの組合せを、好ましくは使用す
る。
とりわけキサンタンガム、グアール、寒天、アルギナートおよびチロース、カル
ボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロース、さらに比較的高分
子量のポリエチレングリコール脂肪酸モノエステルおよびジエステル、ポリアク
リレート(例えば Carbopols(商標)[Goodrich]または Synthalens(商標)[Sig
ma])、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリド
ン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸と、ポリオール
、例えばペンタエリスリトールまたはトリメチロールプロパンとのエステル、狭
範囲の脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシドおよび電
解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムである。
merchol から Polymer JR 400(商標) の名前で入手できる4級化ヒドロキシエチ
ルセルロース、カチオン性デンプン、ジアルキルアンモニウム塩およびアクリル
アミドのコポリマー、4級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、
例えば Luviquat(商標)(BASF)、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、
4級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル
加水分解コラーゲン(Lamequat(商標) L、Gruenau)、4級化小麦ポリペプチド
、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアモジメチコー
ン、アジピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミン
のコポリマー(Cartaretine(商標)、Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリル
アンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat(商標) 550、Chemviron)、例え
ば FR-A 2 252 840 A に記載されているようなポリアミノポリアミドおよびその
架橋化水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば場合により微結晶分布
の4級化キトサン、ジハロアルキル、例えばジブロモブタンと、ビスジアルキル
アミン、例えばビスジメチルアミノ-1,3-プロパンとの縮合生成物、カチオン
性グアールゴム、例えば Celanese の Jaguar(商標) CBS、Jaguar(商標) C-17、
Jaguar(商標) C16、4級化アンモニウム塩ポリマー、例えば Miranol の Mirano
l(商標) A-15、Miranol(商標) AD-1、Miranol(商標) AZ-1 である。
、ビニルアセテート/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリ
レートコポリマー、ビニルアセテート/ブチルマレエート/イソボルニルアクリ
レートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそ
のエステル、未架橋および多架橋化ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルト
リメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルア
ミド/メチルメタクリレート/tert-ブチルアミノエチルメタクリレート/2-ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン/ビニルアセテートコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエ
チルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー、および任意に誘導化
されているセルロースエーテルおよびシリコーンである。
ルポリシロキサン、環式シリコーン、および室温で液状および樹脂状の両方であ
り得るアミノ-、脂肪酸-、アルコール-、ポリエーテル-、エポキシ-、フッ素-、
グリコシド-および/またはアルキル-変性シリコーン化合物である。他の好適な
シリコーン化合物は、平均鎖長200〜300のジメチルシロキサン単位を有す
るジメチコーンの混合物であるシメチコーン、および水素化シリケートである。
好適な揮発性シリコーンの詳細な全体像は、Todd らの、Cosm. Toil. 91, 27 (1
976年) で見出すことができる。
ックス、例えばカンデリラろう、カルナウバろう、木ろう、アフリカハネガヤろ
う、コルクろう、グアルマろう、ライスオイルろう、サトウキビろう、オウリカ
リろう、モンタンろう、蜜ろう、セラックろう、鯨ろう、ラノリン(羊毛ろう)
、尾羽脂、セレシン、オゾセライト(地ろう)、ペトロラタム、パラフィンワッ
クスおよびマイクロワックス、化学変性ワックス(硬ろう)、例えばモンタンエ
ステルろう、サソールろう、水素化ホホバろう、および合成ワックス、例えばポ
リアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスである。
アルミニウムおよび/または亜鉛塩を、安定剤として使用し得る。 本発明における生物起源薬剤は、例えば、トコフェロール、酢酸トコフェロー
ル、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノ
ール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AH
A酸、アミノ酸、セラミド、プサイドセラミド、精油、植物抽出物およびビタミ
ン錯体である。
腺発汗で皮膚細菌が作用する結果、不快臭の分解生成物が形成されることを通じ
て形成される。従って脱臭剤は、微生物阻害剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または
臭気マスキング剤として作用する活性要素を含有する。
質、例えば4-ヒドロキシ安息香酸、その塩およびエステル、N-(4-クロロフェ
ニル)-N'-(3,4-ジクロロフェニル)-尿素、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロ
キシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノー
ル、2,2'-メチレン-ビス-(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、3-メチル-4-(
1-メチルエチル)-フェノール、2-ベンジル-4-クロロフェノール、3-(4-ク
ロロフェノキシ)-プロパン-1,2-ジオール、3-ヨード-2-プロピルブチルカー
バメート、クロルへキシジン、3,4,4'-トリクロロカーバニリド(TTC)、
抗細菌性香料、チモール、サイム油、オイゲノール、イラクサ油、メントール、
ハッカ油、ファルネソール、フェノキシエタノール、グリセロールモノラウレー
ト(GML)、ジグリセロールモノカプレート(DMC)、サリチル酸-N-アル
キルアミド、例えばサリチル酸-n-オクチルアミドまたはサリチル酸-n-デシル
アミドである。
は、好ましくはトリアルキルシトレート、例えばトリメチルシトレート、トリプ
ロピルシトレート、トリイソプロピルシトレート、トリブチルシトレート、特に
トリエチルシトレート(Hydagen(商標) CAT、Henkel KGaA、デュッセルドルフ、
FRG)である。エステラーゼ阻害剤は酵素活性を阻害し、それにより臭気形成
を減少させる。他のエステラーゼは、ステロールスルフェートまたはホスフェー
ト、例えばラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステ
ロールおよびシトステロールスルフェートまたはホスフェート、ジカルボン酸お
よびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタ
ル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン
酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカ
ルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸
ジエチルエステル、および亜鉛グリシネートである。
る物質である。それらは個々の成分の分圧を減少させ、それによりそれらの拡散
速度も減少させる。これに関して重要な要件は、香料が損なわれないことである
。臭気吸収剤は、細菌に対して活性ではない。それらは、例えばリシノール酸亜
鉛錯体塩、または専門家に「フィクサトイレ(Fixateure)」として知られている
主として天然臭気の特別な香料、例えばラダナムまたはエゴノキ属低木の抽出物
、またはそれらの基本成分としての或る種のアビエチン酸誘導体を含有する。臭
気マスキング剤は、臭気マスキング機能のほかにその特定の香りを脱臭剤に加え
る香料または香油である。
茎および葉、果物、果皮、根、木、ハーブおよび草、針状葉および枝、樹脂およ
びバルサムの抽出物を含む。動物原料、例えばジャコウネコおよびビーバー原料
も使用し得る。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、
ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。
ヘキシルアセテート、リナリルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリ
ルベンゾエート、ベンジルホルメート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、
スチラリルプロピオネートおよびベンジルサリチラートである。エーテルは、例
えばベンジルエチルエーテルを含み、一方アルデヒドは、例えば8〜18個の炭
素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリル
オキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、
リリアールおよびボルゲオナールを含む。
ルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、
ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールで
ある。炭化水素は主としてテルペンおよびバルサムを含む。しかしながら、調和
した芳香を一緒に生み出す異なる香料化合物の混合物を使用することが好ましい
。他の好適な香油は、比較的低揮発性の精油であり、それらはたいてい芳香成分
として使用される。その例は、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油
、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、杜松子油、ベチベル油、オリバナ
ム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバンジン油である。
ルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラ-ル(Lyral)、シトロ
ネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラ
ニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブ
レンフォルテ(Boisambrene Forte)、アムブロキサン(Ambroxan)、インドー
ル、ヘジオン、サンデライス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オレ
ンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロベルタール、ラバンジン油、サルビ
ア油、β-ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチラート、
バートフィックスコオイル(Vertofix Coeur)、イソイースーパー(Iso-E-Supe
r)、フィキソリドNP(Fixolide NP)、エバーニル(Evernyl)、イラルダイン
ガンマ(Iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセ
テート、ローズオキシド、ロミラート(Romilat)、イロチル(Irotyl)および
フローラマット。
より、わきの下の湿りおよび体臭を打ち消す。水性または無水発汗抑制配合物は
、典型的に以下の成分を含有する: ・収斂活性要素、 ・オイル成分、 ・非イオン乳化剤、 ・共乳化剤、 ・粘稠促進剤 ・例えば増粘剤または錯生成剤の形態の助剤、および/または ・非水溶媒、例えばエタノール、プロピレングリコールおよび/またはグリセ
ロール。
または亜鉛の塩である。この種の好適な抗ハイドロティック(antihydrotisch)
剤は、例えば、アルミニウムクロリド、アルミニウムクロロヒドレート、アルミ
ニウムジクロロヒドレート、アルミニウムセスキクロロヒドレート、およびそれ
らと例えば1,2-プロピレングリコールとの錯体化合物、アルミニウムヒドロキ
シアラントイネート、アルミニウムクロリドタートレート、アルミニウムジルコ
ニウムトリクロロヒドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレー
ト、アルミニウムジルコニウムペンタクロロヒドレート、およびそれらと例えば
グリシンのようなアミノ酸との錯体化合物である。発汗抑制剤中で典型的に出く
わす油溶性および水溶性助剤はまた、比較的少量で存在し得る。このような油溶
性助剤は、例えば ・炎症阻害、皮膚保護または心地よい香りの精油、 ・合成皮膚保護剤、および/または ・油溶性香油 を含む。
衝液混合物、水溶性増粘剤、例えば水溶性の天然または合成ポリマー、例えばキ
サンタンガム、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドンまたは高分
子量ポリエチレンオキシドである。 好適なフケ抑制剤は、クリムバゾール、オクトピロクス(Octopirox)および
亜鉛ピリチオンである。
、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー、ア
クリル酸系ポリマー、第4級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およ
びその塩、並びに類似化合物である。
mulen)およびアルキル変性カルボポール(Carbopol)タイプ(Goodrich)である
。他の好適なポリマーおよび膨潤剤は、Cosm. Toil. 108, 95 (1993年) 中の R.
Lochhead のレヴューで見出すことができる。
でき、吸収したエネルギーを長波長放射、例えば熱の形態で放出することができ
る有機物質(光フィルター)を含む。UV-Bフィルターは、油溶性または水溶
性であり得る。
3-ベンジリデンノルカンファーおよびそれらの誘導体、例えば3-(4-メチルベ
ンジリデン)-カンファー、 ・4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4-(ジメチルアミノ)-安息香酸-2-
エチルヘキシルエステル、4-(ジメチルアミノ)-安息香酸-2-オクチルエステル
および4-(ジメチルアミノ)-安息香酸アミルエステル、 ・ケイ皮酸エステル、好ましくは4-メトキシケイ皮酸-2-エチルヘキシルエ
ステル、4-メトキシケイ皮酸プロピルエステル、4-メトキシケイ皮酸イソアミ
ルエステル、2-シアノ-3,3-フェニルケイ皮酸-2-エチルヘキシルエステル(
オクトクリレン)、 ・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸-2-エチルヘキシルエステル、
サリチル酸-4-イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエステ
ル、 ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェ
ノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2,2'-ジヒド
ロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、 ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは4-メトキシベンザルマロン酸-ジ-
2-エチルヘキシルエステル、 ・EP 0 818 450 A1 に記載されているようなトリアジン誘導体、例えば2,4,
6-トリアニリノ-(p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシロキシ)-1,3,5-トリア
ジンおよびオクチルトリアゾン、またはジオクチルブタミドトリアジン(Uvasor
b(商標) HEB)、 ・プロパン-1,3-ジオン、例えば1-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-メ
トキシフェニル)-プロパン-1,3-ジオン、 ・EP 0 694 521 B1 に記載されているようなケトトリシクロ[5.2.1.0]デ
カン誘導体。
、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアン
モニウムおよびグルクアンモニウム塩、 ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキ
シベンゾフェノン-5-スルホン酸およびその塩、 ・3-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4-(2-オキソ-3-
ボルニリデンメチル)-ベンゼンスルホン酸および2-メチル-5-(2-オキソ-3-
ボルニリデン)スルホン酸およびそれらの塩。
-tert-ブチルフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)-プロパン-1,3-ジオン、
4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン(Parsol 1789)、1-フェニ
ル-3-(4'-イソプロピルフェニル)-プロパン-1,3-ジオンおよび DE 19712033
A1(BASF)に記載されているエナミン化合物である。UV-AおよびUV-Bフ
ィルターを、当然混合物の形態でも使用し得る。
の目的のために使用し得る。好適な金属酸化物の例は、特に酸化亜鉛および二酸
化チタン、さらに鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウムおよびセ
リウムの酸化物、およびそれらの混合物である。シリケート(タルク)、硫酸バ
リウムおよびステアリン酸亜鉛も、塩として使用し得る。
用する。粒子は、100nm未満の平均直径を有すべきであり、好ましくは5〜
50nm、より好ましくは15〜30nmの平均直径を有する。それらは球形で
あり得るが、楕円形粒子および他の非球形粒子も使用し得る。顔料をまた、表面
処理、即ち親水化または疎水化し得る。その典型例は、被覆二酸化チタン、例え
ば Titandioxid T 805(Degussa)または Eusolex(商標) T2000(Merck)である
。好適な疎水被覆物質は、特にシリコーン、とりわけトリアルコキシオクチルシ
ランまたはシメチコンである。いわゆるマイクロ顔料またはナノ顔料を、好まし
くは太陽光保護製品中で使用する。マイクロ化酸化亜鉛を好ましくは使用する。
他の好適なUVフィルターは、SOEFW-Journal 122, 543(1996年)中の P. Fink
el レヴューで見出すことができる。
る。酸化防止剤型の第2太陽光保護要素は、UV線が皮膚に浸透した時に開始す
る光化学反応連鎖を中断する。
シン、トリプトファン)およびその誘導体、イミダゾール類(例えばウロカニン
酸)およびその誘導体、ペプチド、例えば D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-
カルノシンおよびそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロテ
ン(例えばα-カロテン、β-カロテン、リコペン)およびその誘導体、クロロゲ
ン酸およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポン酸)
、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチ
オレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびそれら
のグリコシル、N-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよ
びラウリル、パリミトイル、オレイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびグ
リセリルエステル)およびそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステ
ル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)および
スルホキシミン化合物(例えばブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスル
ホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-およびヘプタ-チオニンス
ルホキシミン)を非常に少量の混和可能な適用量(例えばp mol〜μ mol
/kg)で、さらに(金属)キレート化剤(例えばα-ヒドロキシ脂肪酸、パルミ
チン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α-ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、
乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビルベルジン
、EDTA、EGTAおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(
例えばγ-リノレイン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、
ユビキノンおよびユビキノールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよびその誘
導体(例えばアスコルビルパルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アス
コルビルアセテート)、トコフェロールおよび誘導体(例えばビタミンEアセテ
ート)、ビタミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミテート)およびベンゾイン
樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシル
ルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロ
キシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤック樹脂酸、
ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびそ
の誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシド-ジムスターゼ、亜
鉛およびその誘導体(例えばZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(
例えばセレンメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えばスチルベンオ
キシド、トランススチルベンオキシド)および本発明の目的のために好適なこれ
ら活性成分の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシ
ド、ペプチドおよび脂質)である。
リオールを、流れ挙動を向上させるために使用し得る。好適なポリオールは、好
ましくは2〜15個の炭素原子および少なくとも2個のヒドロキシル基を有する
。ポリオールは、他の官能基、とりわけアミノ基を含有することができ、あるい
はポリオールを、窒素を用いて変性し得る。典型例は、以下のものである: ・グリセロール、 ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび1
00〜1,000ダルトンの平均分子量を有するポリエチレングリコール、 ・自己縮合度1.5〜10を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば
ジグリセロール含有量40〜50質量%を有する工業用ジグリセロール混合物、 ・メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリト
ール、 ・低級アルキルグリコシド、特にアルキル基中に1〜8個の炭素原子を有する
もの、例えばメチルグリコシドおよびブチルグリコシド、 ・5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマ
ンニトール、 ・5〜12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはスクロース、 ・アミノ糖、例えばグルカミン、 ・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2-アミノプロパン-
1,3-ジオール。
ベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、および Kosmetikverordnung の付録
6, パートAおよびBに掲げられている他の群の化合物である。好適な駆虫剤は
、N,N-ジエチル-m-トルアミド、ペンタン-1,2-ジオールまたはエチルブチ
ルアセチルアミノプロピオネートである。好適な自己なめし剤はジヒドロキシア
セトンである。
ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、橙花、イランイランノキ)、茎および葉
(フクロウソウ、パチョリ、プチグレン)、果物(アニス、コエンドロ、ヒメウ
イキョウ、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根(ナツ
メグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスツス(Costus)、アイリス、カルム
ス(Calmus))、木(松材、ビャクダン、ユソウボク、シーダー材、シタン)、ハ
ーブおよび草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針状葉および枝(
トウヒ、モミ、松、低松(Latschen))、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレ
ミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナックス)の抽出物を含む。動物原料、
例えばジャコウネコおよびビーバー原料も使用し得る。典型的な合成香料化合物
は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の
生成物である。
ブチレート、p-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、
ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリル
ベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリ
ルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネートおよびベンジルサ
リチラートである。エーテルは、例えばベンジルエチルエーテルを含み、一方ア
ルデヒドは、例えば8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラー
ル、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデ
ヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボルゲオナールを含む。
ケトンである。好適なアルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノー
ル、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコール
およびテルピネオールである。炭化水素は主としてテルペンおよびバルサムを含
む。しかしながら、調和した芳香を一緒に生み出す異なる香料化合物の混合物を
使用することが好ましい。他の好適な香油は、比較的低揮発性の精油であり、そ
れらはたいてい芳香成分として使用される。その例は、セージ油、カミツレ油、
チョウジ油、メリッサ油、ハッカ油、シナモンリーフ油、ライム花油、杜松子油
、ベチベル油、オリバナム油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバンジン油
である。
ルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラ-ル(Lyral)、シトロ
ネロール、フェニルエチルアルコール、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラ
ニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブ
レンフォルテ(Boisambrene Forte)、アムブロキサン(Ambroxan)、インドー
ル、ヘジオン、サンデライス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オレ
ンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロベルタール、ラバンジン油、サルビ
ア油、β-ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチラート、
バートフィックスコオイル(Vertofix Coeur)、イソイースーパー(Iso-E-Supe
r)、フィキソリドNP(Fixolide NP)、エバーニル(Evernyl)、イラルダイン
ガンマ(Iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセ
テート、ローズオキシド、ロミラート(Romilat)、イロチル(Irotyl)および
フローラマット。
fkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft の刊行物 "Kosmetishce F
aerbemittel", 1984年, 第81〜106頁に列挙されているような化粧用途のために
定評があり好適なあらゆる物質である。これらの染料を、混合物全体を基準に通
常0.001〜0.1質量%の濃度で使用する。
%であり得、好ましくは5〜40質量%である。配合物を、標準的な熱または常
温方法により製造することができ、好ましくは転相温度法により製造する。
0kgを用いて240℃/100barで2時間エステル化した。水/メタノー
ル混合物を除去した後、同量の清メタノールを添加し、該手順を2回繰り返した
。こうして得られたエステルは酸価0.8を有した。メチルエステルを、固定床
Zn/Cr触媒で二重結合を損なわずに水素化した。メチルエステルの処理量は
、反応器の全容積を基準に1時間あたり0.5容積単位であった。メタノールの
除去後、粗アルコールを蒸留した(初期流出物3%、主要流出物90%、残留物
6%)。得られたアルコールはヒドロキシル価192、ケン化価0.9およびヨ
ウ素価74(固相点25.8℃)を有した。工業用オレイン酸(Edenor(商標) PK
1805、Henkel KGaA)283.3gを、窒素下、先に得られたイソオレイルアル
コール292gおよびスズ(II)オキサレート0.17gを用い、水分離器を有す
る攪拌反応器内200〜220℃の温度でエステル化した。2時間後に酸価10
の値に達した。次いでエステル化を、220℃でもう1時間水流ポンプによる減
圧で続けた。得られたオレイン酸イソオレイルは酸価2.5を有した。
ゾル(Emersol)法)により実質的に無くした。約20質量%の脂肪酸、優勢なパ
ルミチン酸およびステアリン酸を、このようにして除去した。溶媒の留去後に得
られた液状脂肪酸混合物は5℃のタイターを有し、これを実施例1と同じ方法で
まずメチルエステルに転化し、次いで不飽和脂肪アルコールに水素化した。不飽
和脂肪アルコールは、ヒドロキシル価191、ケン化価1.7およびヨウ素価8
7(固相点3.8℃)を有した。工業用エライジン酸283.3gを、窒素下、先
に得られたイソオレイルアルコール292gおよびスズ(II)オキサレート0.1
7gを用い、水分離器を有する攪拌反応器内200〜220℃の温度でエステル
化した。2時間後に酸価10の値に達した。次いでエステル化を、220℃でも
う1時間水流ポンプによる減圧で続けた。得られたエライジン酸イソオレイルは
酸価2.5を有した。 以下の表1は、多くの配合物例を示す。
Claims (8)
- 【請求項1】 (a)不飽和C16〜22脂肪酸を既知の方法により二量化する
こと、 (b)二量化工程において蓄積するモノマー画分を取り出すこと、 (c)この画分中に存在する実質的不飽和の分枝脂肪酸を、対応する脂肪酸メ
チルエステルに転化すること、 (d)実質的不飽和の分枝脂肪酸メチルエステルを、二重結合を損なわずに水
素化して対応する実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを形成すること、および (e)実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを既知の方法によりエステル化する
こと により得ることができる実質的不飽和の分枝エステルオイル。 - 【請求項2】 (a)不飽和C16〜22脂肪酸を既知の方法により二量化し、 (b)二量化工程において蓄積するモノマー画分を取り出し、 (c)この画分中に存在する実質的不飽和の分枝脂肪酸を、対応する脂肪酸メ
チルエステルに転化し、 (d)実質的不飽和の分枝脂肪酸メチルエステルを、二重結合を損なわずに水
素化して対応する実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを形成し、次いで (e)その実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを既知の方法によりエステル化
する、 実質的不飽和の分枝エステルオイルの製造方法。 - 【請求項3】 二量化工程において蓄積するモノマー画分を、まず分別結晶
に付し、得られた液相を、所望により蒸留後に、エステル化することを特徴とす
る請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 メチルエステルおよび/または脂肪アルコールを、蒸留およ
び/または分別結晶に付すことを特徴とする請求項2または3に記載の方法。 - 【請求項5】 実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを、モノカルボン酸を用
いてエステル化することを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載の方法。 - 【請求項6】 実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを、ジカルボン酸を用い
てエステル化することを特徴とする請求項2〜5のいずれかに記載の方法。 - 【請求項7】 実質的不飽和の分枝脂肪アルコールを、ヒドロキシカルボン
酸を用いてエステル化することを特徴とする請求項2〜6のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項8】 化粧用および/または医薬製剤を製造するための、請求項1
に記載の実質的不飽和の分枝エステルオイルの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19939566A DE19939566C1 (de) | 1999-08-20 | 1999-08-20 | Verzweigte, weitgehend ungesättigte Esteröle, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen |
DE19939566.7 | 1999-08-20 | ||
PCT/EP2000/007848 WO2001014309A1 (de) | 1999-08-20 | 2000-08-11 | Verzweigte, weitgehend ungesättigte esteröle |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003507448A true JP2003507448A (ja) | 2003-02-25 |
JP2003507448A5 JP2003507448A5 (ja) | 2007-10-11 |
JP4768183B2 JP4768183B2 (ja) | 2011-09-07 |
Family
ID=7919067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001518402A Expired - Fee Related JP4768183B2 (ja) | 1999-08-20 | 2000-08-11 | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6610869B1 (ja) |
EP (1) | EP1204630B1 (ja) |
JP (1) | JP4768183B2 (ja) |
DE (2) | DE19939566C1 (ja) |
ES (1) | ES2273717T3 (ja) |
WO (1) | WO2001014309A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007506824A (ja) * | 2003-09-25 | 2007-03-22 | ユニケマ ケミー ベスローテン フェンノートシャップ | 方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7220432B2 (en) * | 2002-04-19 | 2007-05-22 | Cognis Corporation | Vegetable substitute for lanolin |
US7217432B2 (en) * | 2002-04-19 | 2007-05-15 | Cognis Corporation | Vegetable substitute for lanolin |
CN101141944B (zh) | 2005-03-17 | 2012-05-23 | 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 | 含有基于2-丙基庚醇的酯的化妆品组合物 |
DE102007027371A1 (de) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Cognis Oleochemicals Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aufweisend mindestens eine Ester-Gruppe |
DE102007027372A1 (de) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Cognis Oleochemicals Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Glycerin |
CN103154218A (zh) * | 2011-08-11 | 2013-06-12 | 青岛农业大学 | 一种检测鹅肥肝脂肪酸的方法 |
DE102012213940A1 (de) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Kokosestern zur Hautbefeuchtung |
US9453139B2 (en) | 2013-08-20 | 2016-09-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hot melt compositions with improved etch resistance |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04504411A (ja) * | 1989-01-17 | 1992-08-06 | デイヴイ・プロセス・テクノロジー・リミテッド | プロセス |
JPH04504408A (ja) * | 1989-01-17 | 1992-08-06 | デイヴィ・プロセス・テクノロジー・リミテッド | 脂肪族アルコールの製造方法 |
JPH09504013A (ja) * | 1993-10-20 | 1997-04-22 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 分留による植物油脂からの脂肪アルコールの製法 |
JPH10502115A (ja) * | 1994-06-30 | 1998-02-24 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 改良された低温挙動を有する不飽和脂肪物質 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1165574B (de) | 1960-08-08 | 1964-03-19 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung von als Emulgiermittel fuer Salbengrundlagen dienenden Mischestern |
DE2024051C3 (de) | 1970-05-16 | 1986-05-07 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung der Veresterungsprodukte von Glycerin-Äthylenoxid-Addukten mit Fettsäuren als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen |
US4172887A (en) | 1973-11-30 | 1979-10-30 | L'oreal | Hair conditioning compositions containing crosslinked polyaminopolyamides |
LU68901A1 (ja) | 1973-11-30 | 1975-08-20 | ||
JPS535107A (en) * | 1976-06-30 | 1978-01-18 | Kuraray Co Ltd | Propargyl alcohol ester derivatives and their preparation |
US4500729A (en) * | 1978-06-28 | 1985-02-19 | Givaudan Corporation | 2-Methyl-2-buten-1-yl tiglate |
JPS5692247A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-25 | T Hasegawa Co Ltd | 3-methyl-3-buten-1-ol ester, its preparation and application |
JPS57154144A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Toray Ind Inc | Angelic acid ester derivative and perfumery composition containing the same |
JPS57156436A (en) * | 1981-03-23 | 1982-09-27 | Toray Ind Inc | Angelic ester derivative and perfume composition comprising it |
JPS591446A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-06 | Toray Ind Inc | アンゲリカ酸エステル誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
JPS5920247A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-02-01 | Taiyo Koryo Kk | アンゲリカ酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
JPS5920246A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-02-01 | Taiyo Koryo Kk | セネシオン酸不飽和エステル類及びその香料組成物 |
US4791222A (en) * | 1984-07-31 | 1988-12-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing dihydromyrcenol and dihydromyrcenyl acetate |
JPH06721B2 (ja) * | 1985-12-27 | 1994-01-05 | 日本油脂株式会社 | オレイン酸エステルの製造法 |
JPH0747755B2 (ja) * | 1988-10-18 | 1995-05-24 | 住友金属工業株式会社 | 鋼板用冷間圧延油 |
JPH02300107A (ja) * | 1989-05-15 | 1990-12-12 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
DE4129622A1 (de) | 1991-09-06 | 1993-03-11 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten fettalkoholen |
JP2539330B2 (ja) * | 1993-05-11 | 1996-10-02 | 日東電工株式会社 | 医療用粘着剤及びこれを用いて形成された医療用外用材 |
DE4426215A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-25 | Merck Patent Gmbh | Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate |
DE4426216A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-25 | Merck Patent Gmbh | Benzyliden-Norcampher-Derivate |
DE4433578B4 (de) * | 1994-09-21 | 2005-06-09 | ELCAT Gesellschaft für Industrie- und Medizin-Elektronik mbH | Kreislaufmonitor für die kontinuierliche quantitative Tonwiedergabe peripherer Blutvolumenpulse |
JP2569430B2 (ja) * | 1994-09-30 | 1997-01-08 | 農林水産省 蚕糸・昆虫農業技術研究所長 | タイワンキドクガの性誘引剤 |
DE19532886A1 (de) * | 1995-09-06 | 1997-03-13 | Haarmann & Reimer Gmbh | Offenkettige olefinisch ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe |
EP1293504A3 (de) | 1996-07-08 | 2003-11-05 | Ciba SC Holding AG | Triazinderivate als UV-Filter in kosmetischen Mitteln |
JPH10158117A (ja) * | 1996-11-27 | 1998-06-16 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
DE19712033A1 (de) | 1997-03-21 | 1998-09-24 | Basf Ag | Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen |
EP0852137B1 (de) | 1996-11-29 | 2005-08-10 | Basf Aktiengesellschaft | Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen |
-
1999
- 1999-08-20 DE DE19939566A patent/DE19939566C1/de not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-08-11 EP EP00951500A patent/EP1204630B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-11 JP JP2001518402A patent/JP4768183B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-11 US US10/049,921 patent/US6610869B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-11 WO PCT/EP2000/007848 patent/WO2001014309A1/de active IP Right Grant
- 2000-08-11 DE DE50013612T patent/DE50013612D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-11 ES ES00951500T patent/ES2273717T3/es not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04504411A (ja) * | 1989-01-17 | 1992-08-06 | デイヴイ・プロセス・テクノロジー・リミテッド | プロセス |
JPH04504408A (ja) * | 1989-01-17 | 1992-08-06 | デイヴィ・プロセス・テクノロジー・リミテッド | 脂肪族アルコールの製造方法 |
JPH09504013A (ja) * | 1993-10-20 | 1997-04-22 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 分留による植物油脂からの脂肪アルコールの製法 |
JPH10502115A (ja) * | 1994-06-30 | 1998-02-24 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 改良された低温挙動を有する不飽和脂肪物質 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN7010002002, Fat Sci. Technol., 1992, 94, P41−46 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007506824A (ja) * | 2003-09-25 | 2007-03-22 | ユニケマ ケミー ベスローテン フェンノートシャップ | 方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19939566C1 (de) | 2001-04-05 |
JP4768183B2 (ja) | 2011-09-07 |
ES2273717T3 (es) | 2007-05-16 |
WO2001014309A1 (de) | 2001-03-01 |
DE50013612D1 (de) | 2006-11-23 |
US6610869B1 (en) | 2003-08-26 |
EP1204630A1 (de) | 2002-05-15 |
EP1204630B1 (de) | 2006-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9314413B2 (en) | Cosmetic compositions containing esters based on 2-propylheptanol | |
JP5010087B2 (ja) | アニオン界面活性剤を含有しない低粘度乳白剤 | |
JP2005513071A (ja) | 高濃縮された、易流動性の真珠光沢剤濃縮物 | |
US6835700B1 (en) | Highly concentrated free-flowing pearly lustre concentrates | |
JP2004529084A (ja) | アシルアミノ酸の製造方法 | |
JP2005516019A (ja) | エモリエント剤及び化粧品製剤 | |
JP2003525877A (ja) | 防臭製剤 | |
US20030186934A1 (en) | Use of inulins and inulin derivatives | |
JP4061266B2 (ja) | 界面活性剤混合物 | |
JP2009535369A (ja) | 増粘剤 | |
JP2005513072A (ja) | 高濃縮された、易流動性の真珠光沢剤濃縮物 | |
JP2004514688A (ja) | 化粧品用および/または薬剤用エマルジョン | |
JP2004525995A (ja) | 増粘剤 | |
JP2003534115A (ja) | 乳化剤 | |
US6277359B1 (en) | Deodorizing formulation | |
JP2003531832A (ja) | プロリポソーム封入製剤(iv) | |
JP2004512290A (ja) | 可溶化剤としての脂肪アルコールの使用 | |
JP2003521505A (ja) | Waltheriaindica抽出物を含有する化粧品製剤 | |
JP2005526078A (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサンを含有する化粧品組成物用の油体 | |
JP4768183B2 (ja) | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 | |
JP2002538193A (ja) | オイル浴剤 | |
JP2005513121A (ja) | エモリエント剤及び化粧品製剤 | |
JP2002524485A (ja) | 保湿剤としての環状カーボネートの使用 | |
JP2003502352A (ja) | ゲルベアルコール | |
JP2002541178A (ja) | 化粧品製剤および/または医薬製剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20040714 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070807 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070807 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20091214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100629 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110208 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110506 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110531 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140624 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |