JPS591446A - アンゲリカ酸エステル誘導体およびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
アンゲリカ酸エステル誘導体およびそれを含有する香料組成物Info
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- JPS591446A JPS591446A JP11206882A JP11206882A JPS591446A JP S591446 A JPS591446 A JP S591446A JP 11206882 A JP11206882 A JP 11206882A JP 11206882 A JP11206882 A JP 11206882A JP S591446 A JPS591446 A JP S591446A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料に有用な性質を有する新規な化合物とそれ
を含む香料に関するものである。更に詳しく言えば本発
明は、下記式（１）で表わされる新規なアンゲリカ酸エ
ステルに関するものである。 Ｏ Ｉ （式中Ｒは、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、２−メチルペンチル基、α−
メチルベンジル基、フルフリル基又は４ ＩＪル基（メ
レ〜へ）を表わす） アンゲリカ酸は下記構造式（ＩＩ）で表わされる不飽和
カルボン酸で 正式名称は、（Ｚ）−２−メチル−２−ブテン酸である
。
を含む香料に関するものである。更に詳しく言えば本発
明は、下記式（１）で表わされる新規なアンゲリカ酸エ
ステルに関するものである。 Ｏ Ｉ （式中Ｒは、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、２−メチルペンチル基、α−
メチルベンジル基、フルフリル基又は４ ＩＪル基（メ
レ〜へ）を表わす） アンゲリカ酸は下記構造式（ＩＩ）で表わされる不飽和
カルボン酸で 正式名称は、（Ｚ）−２−メチル−２−ブテン酸である
。
アンゲリカ酸エステルのうち数種のもの、例えばｎ−プ
ロピルアンゲレート、イソプチルアンゲレート、ｎ−プ
チルアンゲレート、イソアミルアンゲレート、ろ−メチ
ルベンチルアンゲレートは天然精油、例えばＲｏｍａｎ
Ｏｈａｍｏｍｉｌｅ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｎｏｂｉｌ
ｉｓ Ｌ ）油の中に見い出されており（Ｇ、 Ｍ、
Ｎａｎｏ、 Ｔ、 ５ａｃｃｏ ａｎｄ Ｏ，Ｆｒａｔ
ｔ −１ｎｉ 、 Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ａｎｄ ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎａｎｔｈｅｍｉ
ｓ ｎｏｂｉｌｉｓ Ｌ、 ａｎｄ ｓｏｍｅ ｏｆ
ｉｔｓ ｃｕｌ −ｔｉｖａｒｓ。
ロピルアンゲレート、イソプチルアンゲレート、ｎ−プ
チルアンゲレート、イソアミルアンゲレート、ろ−メチ
ルベンチルアンゲレートは天然精油、例えばＲｏｍａｎ
Ｏｈａｍｏｍｉｌｅ（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｎｏｂｉｌ
ｉｓ Ｌ ）油の中に見い出されており（Ｇ、 Ｍ、
Ｎａｎｏ、 Ｔ、 ５ａｃｃｏ ａｎｄ Ｏ，Ｆｒａｔ
ｔ −１ｎｉ 、 Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ａｎｄ ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎａｎｔｈｅｍｉ
ｓ ｎｏｂｉｌｉｓ Ｌ、 ａｎｄ ｓｏｍｅ ｏｆ
ｉｔｓ ｃｕｌ −ｔｉｖａｒｓ。
Ｐａｐｅｒ Ｎａ１ １ ４ ５ｉｘｔｈ Ｉｎ
ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｓ５ｅｎｔ −１ａｌ
Ｏｉｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ、 Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓ
ｃｏ （１９７４） ）、香料成分として重要であるこ
とは広く知られていみ。しかしながら、本発明の式（１
）の化合物は新規な化合物であり、現在捷でに入手し得
るどの文献中にも記載されていない。
ｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｓ５ｅｎｔ −１ａｌ
Ｏｉｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ、 Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓ
ｃｏ （１９７４） ）、香料成分として重要であるこ
とは広く知られていみ。しかしながら、本発明の式（１
）の化合物は新規な化合物であり、現在捷でに入手し得
るどの文献中にも記載されていない。
本発明者らは、香料組成物に配合する場合に、特に微量
で香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を鋭
意検討した結果、前記一般式（１）で示される化合物が
、この目的に効果のある化合物であることを見い出し、
本発明に到達した。
で香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を鋭
意検討した結果、前記一般式（１）で示される化合物が
、この目的に効果のある化合物であることを見い出し、
本発明に到達した。
本発明の一般式（１）で示される化合物は下記の構造式
（Ｉ −ａ ）を有する化合物、即ちｎ−ヘキシルアン
ゲレート、下記の構造式（１−ｂ）を有する化合物、 即ちｎ−ヘプチルアンゲレート、下記の構造式（１−Ｃ
１を有する化合物、 即ちｎ−オクチルアンゲレート、下記の構造式（１−ｄ
）を有する化合物、 即ち、ｎ−ノニルアンゲレート、下記の構造式（１−ｅ
）を有する化合物、 即ち、ｎ−デシルアンゲレート、下記の構造式（１−ｆ
）を有する化合物、 即ぢ、シクロペンチルアンゲレート、下記の構造式（１
−ｇ）を有する化合物、 即チ、シクロヘキシルアンゲレート、下記の構造式（１
−ｈ）を有する化合物、 即ち、２−メチルベンチルアンゲレート、下記の構造式
（１−ｉ ）を有する化合物、即ち、ａ−メチルベンジ
ルアンゲレート、下記の構造式（ト利）を有する化合物
、 即ち、ネリルアンゲレート、下記の構造式（Ｉ−ｋ）を
有する化合物、 即ち、フルフリルアンゲレートの１１種の化合物である
。
（Ｉ −ａ ）を有する化合物、即ちｎ−ヘキシルアン
ゲレート、下記の構造式（１−ｂ）を有する化合物、 即ちｎ−ヘプチルアンゲレート、下記の構造式（１−Ｃ
１を有する化合物、 即ちｎ−オクチルアンゲレート、下記の構造式（１−ｄ
）を有する化合物、 即ち、ｎ−ノニルアンゲレート、下記の構造式（１−ｅ
）を有する化合物、 即ち、ｎ−デシルアンゲレート、下記の構造式（１−ｆ
）を有する化合物、 即ぢ、シクロペンチルアンゲレート、下記の構造式（１
−ｇ）を有する化合物、 即チ、シクロヘキシルアンゲレート、下記の構造式（１
−ｈ）を有する化合物、 即ち、２−メチルベンチルアンゲレート、下記の構造式
（１−ｉ ）を有する化合物、即ち、ａ−メチルベンジ
ルアンゲレート、下記の構造式（ト利）を有する化合物
、 即ち、ネリルアンゲレート、下記の構造式（Ｉ−ｋ）を
有する化合物、 即ち、フルフリルアンゲレートの１１種の化合物である
。
これらアンゲリカ酸エステルの香気上の特性は表１の通
りである。
りである。
更に本発明化合物は他の香料組成物に添加した場合その
香料組成物の香気を大きく改善することが明らかとなっ
た。
香料組成物の香気を大きく改善することが明らかとなっ
た。
特に、香粧用香料として使用される調合香料組成物に配
合すると素晴しい効果を発揮する化合物であることが明
らかとなった。
合すると素晴しい効果を発揮する化合物であることが明
らかとなった。
本発明化合物は、化粧品（石けん、軟こう、パウダー、
練シ歯みがき、脱臭剤、シャンプー、オーデコロン、ロ
ーションなど）、洗剤などに添加して香粧用香料組成物
（賦香組成物）としても使用でき、また食品、嗜好品、
飲料などに添加してフレーバーとしても使用できる。
練シ歯みがき、脱臭剤、シャンプー、オーデコロン、ロ
ーションなど）、洗剤などに添加して香粧用香料組成物
（賦香組成物）としても使用でき、また食品、嗜好品、
飲料などに添加してフレーバーとしても使用できる。
本発明の化合物は前述のように、他の香料組酸物に配合
して新たな香料組成物として使用される場合に、更に良
好な効果を発揮する。配合される量はその目的および配
合される香料組成ましく、より好ましくは０，０５〜３
０％が望ましい。
して新たな香料組成物として使用される場合に、更に良
好な効果を発揮する。配合される量はその目的および配
合される香料組成ましく、より好ましくは０，０５〜３
０％が望ましい。
実施例に代表的な配合例を示すが、もちろん本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
本発明化合物は例えば、次に記すような方法で製造され
る。
る。
すなわち、アンゲリヵ酸メチルエステルと本発明化合物
に対応するアンコール即ちｎ−ヘキシルアルコール、ｎ
−へブチルアルコール、ｎ−オクｆルアルコール、ｎ−
ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、シクロペン
チルアルコニル、シクロヘキシルアルコール、２−メチ
ルペンチルアルコール、α−メチルベンジルアルコール
、ネロール、フルフリルアルコールとの混合物をエステ
ル交換触媒の存在下に処理することによって目的のアン
ゲリヵ酸エステルが得られる。
に対応するアンコール即ちｎ−ヘキシルアルコール、ｎ
−へブチルアルコール、ｎ−オクｆルアルコール、ｎ−
ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、シクロペン
チルアルコニル、シクロヘキシルアルコール、２−メチ
ルペンチルアルコール、α−メチルベンジルアルコール
、ネロール、フルフリルアルコールとの混合物をエステ
ル交換触媒の存在下に処理することによって目的のアン
ゲリヵ酸エステルが得られる。
目的化合物の精製は通常の精製手段例えば精留によって
実施することが出来る。精留によれば、原料の該アルコ
ール、アンゲリヵ酸メチルおよび副生ずるメタノールと
目的化合物を分離することが容易である。エステル交換
触媒は精留の際釜残として残るが、望ましくは、精留の
前に単蒸留もしくは、段数の低い塔を用いた精留により
、比較的短時間に揮発性反応混合物を留去することによ
って、触媒から分離した方がよい。しかる後に精留によ
って目的化合物を純粋にとり出すととが出来る。
実施することが出来る。精留によれば、原料の該アルコ
ール、アンゲリヵ酸メチルおよび副生ずるメタノールと
目的化合物を分離することが容易である。エステル交換
触媒は精留の際釜残として残るが、望ましくは、精留の
前に単蒸留もしくは、段数の低い塔を用いた精留により
、比較的短時間に揮発性反応混合物を留去することによ
って、触媒から分離した方がよい。しかる後に精留によ
って目的化合物を純粋にとり出すととが出来る。
エステル交換触媒としては、一般に酸が用いられるが、
有機錫化合物やチタンのアルコキサイドなどの金属化合
物も好適に用いられる。溶媒は反応に悪い影響を与えな
いものであれば使用しても差し支えないが、一般には無
溶媒系でよい。その他一般に用いられるエステル交換条
件に準じて本発明の化合物は製造される。
有機錫化合物やチタンのアルコキサイドなどの金属化合
物も好適に用いられる。溶媒は反応に悪い影響を与えな
いものであれば使用しても差し支えないが、一般には無
溶媒系でよい。その他一般に用いられるエステル交換条
件に準じて本発明の化合物は製造される。
上記製造法においては副生ずるメタノールを留去もしく
はモレキュラ−プへの吸着のような手段によって反応混
合物から連続的に除去する手段を用いると反応はより収
率よく進行する。
はモレキュラ−プへの吸着のような手段によって反応混
合物から連続的に除去する手段を用いると反応はより収
率よく進行する。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
アンゲリカ酸ヘプチルの製造
アンゲリカ酸メチル５０．０ ｇ 、ヘプチルアルコー
ル５６．４ｇ、）ルエン２００−、ジオクチル錫ラウレ
ート２．５ ｇの混合物を５００−のガラス製フラスコ
に入れ、上部にモレキュラーシープ４Ａを詰めたソック
スレー抽出器と還流冷却器を備える。上記混合物を加熱
し継続的に還流するようにして還流液がモレキュラーシ
ーブ４Ａを通じてフラスコ内に戻るようにする。
ル５６．４ｇ、）ルエン２００−、ジオクチル錫ラウレ
ート２．５ ｇの混合物を５００−のガラス製フラスコ
に入れ、上部にモレキュラーシープ４Ａを詰めたソック
スレー抽出器と還流冷却器を備える。上記混合物を加熱
し継続的に還流するようにして還流液がモレキュラーシ
ーブ４Ａを通じてフラスコ内に戻るようにする。
合計１６時間加熱して得られた混合物を単蒸留して７５
〜８９℃（２酊Ｈｇ ）の留分７４．５４ｇを得だ。
〜８９℃（２酊Ｈｇ ）の留分７４．５４ｇを得だ。
これを更に精留にかけることにより８２℃（５朋Ｈｇ）
の留分６ろ、９８ｇを得た。この化代物はガスクロマト
グラフィー（キャピラリーカラム： ２５ ｍ Ｘ Ｏ
，３ａｘ φＰ Ｂ ０２０ Ｍ ）による分析で面積
比による純度は９９６％であった。
の留分６ろ、９８ｇを得た。この化代物はガスクロマト
グラフィー（キャピラリーカラム： ２５ ｍ Ｘ Ｏ
，３ａｘ φＰ Ｂ ０２０ Ｍ ）による分析で面積
比による純度は９９６％であった。
屈折率（Ｄ線、２０℃）ｕｌ、４４２０であった。
赤外スペクトルにおいては２８６０〜３０２０゜１７２
０．１６５０，１４５５．１３９０゜１３８０．１３５
５．１２６０，１２３０゜１１６０．１ｏ８５．１ｏ４
５．８５０，７６０７６０′″−１（液膜）に吸収を示
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（重水素化クロ
ロホルム、ＴＭＳ内部標準）においては、δ（デルタ）
−〇、８９（三重線、３Ｈ） １．０８〜１．８１ （
多重線、１０Ｈ）、１．８６〜２．０４（多重線、６Ｈ
）、４．１４（三重線、２Ｈ）６．０２（多重線、ＩＨ
）ｐｐｍに吸収を示した。
０．１６５０，１４５５．１３９０゜１３８０．１３５
５．１２６０，１２３０゜１１６０．１ｏ８５．１ｏ４
５．８５０，７６０７６０′″−１（液膜）に吸収を示
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（重水素化クロ
ロホルム、ＴＭＳ内部標準）においては、δ（デルタ）
−〇、８９（三重線、３Ｈ） １．０８〜１．８１ （
多重線、１０Ｈ）、１．８６〜２．０４（多重線、６Ｈ
）、４．１４（三重線、２Ｈ）６．０２（多重線、ＩＨ
）ｐｐｍに吸収を示した。
炭素−１６核磁気共鳴スペクトル（重水素化クロロホル
ム、ＴＭＳ内部標準）においては、δ（デルタ）〜１４
、ｏ７．１５．６Ｂ、２０．６０゜２２．７２．２６．
２６．２８．９６、？ ９．１１．．３１．９１、６４
．２４．７５．９１、７Ｚ３３．１’ ２８．４３．１
３７．０６．１６８．Ｏ２ｐｐｍに吸収を示した。
ム、ＴＭＳ内部標準）においては、δ（デルタ）〜１４
、ｏ７．１５．６Ｂ、２０．６０゜２２．７２．２６．
２６．２８．９６、？ ９．１１．．３１．９１、６４
．２４．７５．９１、７Ｚ３３．１’ ２８．４３．１
３７．０６．１６８．Ｏ２ｐｐｍに吸収を示した。
有機元素分析においては、炭素−７２，５２％、水素−
１１゜１２％値を示した。
１１゜１２％値を示した。
以 下 余 白
実施例１２
ｎ−ヘキフルアンゲレートを使用した調合例：ガーデニ
ア系 重量（％） へりオトロピン
５．０ペンタリツド
２．０メチルフエニルカルビニルアセテート３．０
ｃｉｓ−５−ヘキセノール ｉ
、 。
ア系 重量（％） へりオトロピン
５．０ペンタリツド
２．０メチルフエニルカルビニルアセテート３．０
ｃｉｓ−５−ヘキセノール ｉ
、 。
ｃ ｉ ｓ −３−へキセニルベンゾエート３．０イラ
ンイラン油 ６゜Ｄ
リナロール １５．。
ンイラン油 ６゜Ｄ
リナロール １５．。
リナリルアセテート
５．０ガンマノニルラクトン
２．０ヒドロキシシトロネラール
２０．０ジャスミンコンパウンド８． Ｄ アルファヨノｙ １
０．０シンナミツクアルコール
４．０フエニルエチルアルコール
１１］、０ジメチルベンジルカルビノール
４．０１００．０ 上記香料組成物は、ｎ−ヘキシルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比べ、より天然的フローラルなみずみ
ずしい感じになった。
５．０ガンマノニルラクトン
２．０ヒドロキシシトロネラール
２０．０ジャスミンコンパウンド８． Ｄ アルファヨノｙ １
０．０シンナミツクアルコール
４．０フエニルエチルアルコール
１１］、０ジメチルベンジルカルビノール
４．０１００．０ 上記香料組成物は、ｎ−ヘキシルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比べ、より天然的フローラルなみずみ
ずしい感じになった。
実施例１ろ
ｎ−ヘプチルアンゲレートを使用した調合例二ローズム
ゲット系 重量（チ） リナロール ２．５ベ
ンジルアセテート １．５０シ
ノール ５．０リリー
アルデヒド １０．０エチレンブ
ラシレート ５．０ヒアシンス油
０．５ゼラニウム油
１．５ゲラニオール
８．０フエニルエチルアルコ
ール １０．０ヒドロキシシトロネラール
３０．０ヘキシルシンナミツクアルデヒ
ド ２０．０フエニルプロピルアルコール
０．３インドール
０．２ペチグレン
０，５１ ０ ０、 ０ 上記香料組成物は、ｎ−ヘプテルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比べ、特にローズの香シを押し上げて
フローラル感が強調された。
ゲット系 重量（チ） リナロール ２．５ベ
ンジルアセテート １．５０シ
ノール ５．０リリー
アルデヒド １０．０エチレンブ
ラシレート ５．０ヒアシンス油
０．５ゼラニウム油
１．５ゲラニオール
８．０フエニルエチルアルコ
ール １０．０ヒドロキシシトロネラール
３０．０ヘキシルシンナミツクアルデヒ
ド ２０．０フエニルプロピルアルコール
０．３インドール
０．２ペチグレン
０，５１ ０ ０、 ０ 上記香料組成物は、ｎ−ヘプテルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比べ、特にローズの香シを押し上げて
フローラル感が強調された。
実施例１４
ｎ−オクチルアンゲレートを使用した調合例：ヒアシン
ス系 重量（％） 合成ヒアシンス、ＭＳ ８０．０
スチラツクスレジン １．５ス
チラツクスエツセンス ０．５イン
ドール １０％ １．０イラン
イラン精油 １．。
ス系 重量（％） 合成ヒアシンス、ＭＳ ８０．０
スチラツクスレジン １．５ス
チラツクスエツセンス ０．５イン
ドール １０％ １．０イラン
イラン精油 １．。
５−シクロヘキサデセノン ０．５ジ
ヤスミンアプソリユー） ０．１ｃ
ｉ ｓ −３−ヘキセニルサリシレート
１．４フエニルエチルアルコール ｉ
ｏ、。
ヤスミンアプソリユー） ０．１ｃ
ｉ ｓ −３−ヘキセニルサリシレート
１．４フエニルエチルアルコール ｉ
ｏ、。
１００．０
上記香料組成物は、ｎ−オクチルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比ベフェニルエチルアルコールの香り
を押し上げ華やかにし、軽く、フローラル感が増強され
た。
ない比較組成物に比ベフェニルエチルアルコールの香り
を押し上げ華やかにし、軽く、フローラル感が増強され
た。
実施例１５
ｎ−７ニルアンゲレートを使用した調合例二ローズ系
重量
ブルガリアローズ油 １．０ローズアブ
ソリユート ２．０フエニルエチルアル
コール ３０．０フエニルエチルアセテートＺ５ リナロール ６．０ベンジル
アセテート Ｚ５ベルガモツト油
５．Ｏｔ−／トロネロール
１８．５上記香料組成物は、ｎ−ノニルアンゲ
レートを配合しない比較組成物に比べ、よりグ１ノーン
調のされやかさが増し、保留性７５工増強された。
ソリユート ２．０フエニルエチルアル
コール ３０．０フエニルエチルアセテートＺ５ リナロール ６．０ベンジル
アセテート Ｚ５ベルガモツト油
５．Ｏｔ−／トロネロール
１８．５上記香料組成物は、ｎ−ノニルアンゲ
レートを配合しない比較組成物に比べ、よりグ１ノーン
調のされやかさが増し、保留性７５工増強された。
実施例１６
ｒデシルア、ンゲレートをイ吏用した調合ｆ！Ｉ ：リ
ラ系 重量（％） シンナミルアルコール ３２．０テ
ルピネオール ６２．０ヒドロ
キシシトロネラール １０．０ペンシルア
セテート ７．０イランイラン
油 ６．０フェニルエチル
アルコール １１．０１ ０ ０、 ０ 上記香料組成物は、ｎ−デシルアンゲレートを配合しな
い比較組成物に比べ、リラの白いイメージ及びフローラ
ル感が増すと共に、ナチュラル感が加わり、よりリラら
しさが与えられた。
ラ系 重量（％） シンナミルアルコール ３２．０テ
ルピネオール ６２．０ヒドロ
キシシトロネラール １０．０ペンシルア
セテート ７．０イランイラン
油 ６．０フェニルエチル
アルコール １１．０１ ０ ０、 ０ 上記香料組成物は、ｎ−デシルアンゲレートを配合しな
い比較組成物に比べ、リラの白いイメージ及びフローラ
ル感が増すと共に、ナチュラル感が加わり、よりリラら
しさが与えられた。
実施例１７
シクロペンテルアンゲレートを使用した調合例：シャン
プー用のコロンタイプ 重量（％） ベチグレン油 ２５．０レモンオ
イル（合成） ２０．０ラバンジン油
１９０オレンジ油
４．０メチルフエニルカルビニルアセテ
ート１．０シンナミツクアルコール
２．０シトロネロール ５．
０ジヒドロチルビニルアセテート５．０ α−アミンシンナミックアルデヒド ５．０パ
チユリーシンガポール ２．０ラン
ダナム油 ０．５ベンゾインレ
ジ／１．０ エチレンブラシレート ろ、０５−シク
ロヘキサデセノン １．０クマリン
５．０サイム油
０．２アルデヒド ０−１０
０．２アルデヒド ０−’１１
０．１ｉ ｏ ｏ、 。
プー用のコロンタイプ 重量（％） ベチグレン油 ２５．０レモンオ
イル（合成） ２０．０ラバンジン油
１９０オレンジ油
４．０メチルフエニルカルビニルアセテ
ート１．０シンナミツクアルコール
２．０シトロネロール ５．
０ジヒドロチルビニルアセテート５．０ α−アミンシンナミックアルデヒド ５．０パ
チユリーシンガポール ２．０ラン
ダナム油 ０．５ベンゾインレ
ジ／１．０ エチレンブラシレート ろ、０５−シク
ロヘキサデセノン １．０クマリン
５．０サイム油
０．２アルデヒド ０−１０
０．２アルデヒド ０−’１１
０．１ｉ ｏ ｏ、 。
上記香料組成物は、シクロベンテルアンゲレートを配合
しない比較組成物に比べ、強さと拡散性が増加し、ロー
ズ様のふくよかな調子が強調された。
しない比較組成物に比べ、強さと拡散性が増加し、ロー
ズ様のふくよかな調子が強調された。
実施例１８
シクロヘキシルアンゲレートを使用した調合例：ルーム
フレツリフーナー用ノーーノ（ルタイプ重量（チ） α−アミルンンナミツクアルデヒド ２０．０７
ダーウツド油 ２０．０フエ
ニルエチルアルコール １５．０アミル
サリンレート １０．０パインニ
ードル油 ５．０ラバンジン
油 ５．０ペチグレン油
（パラグアイ）５．０ リリーアルデヒド ５．０リ
ナロール ４．０ｃｉｓ−
５−ヘキセノール ２．５スペアミ
ント油１０％（トリエチルクエΔ峻エステル中）２．０
ラバンジンアプソリユート １．５５
−シクロヘキサデセノン １．５サン
プオール １．０シダーリーフ
オイル ０．５ｃｉｓ−６−へキセ
ニルアセテート ０．５メチルジヒド
ロジャスモネート０．５ １００．０ 上記香料組成物はシクロヘキシルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比して、みずみずしい、まろやかなフ
ローラル、グリーンな調子が強調された。
フレツリフーナー用ノーーノ（ルタイプ重量（チ） α−アミルンンナミツクアルデヒド ２０．０７
ダーウツド油 ２０．０フエ
ニルエチルアルコール １５．０アミル
サリンレート １０．０パインニ
ードル油 ５．０ラバンジン
油 ５．０ペチグレン油
（パラグアイ）５．０ リリーアルデヒド ５．０リ
ナロール ４．０ｃｉｓ−
５−ヘキセノール ２．５スペアミ
ント油１０％（トリエチルクエΔ峻エステル中）２．０
ラバンジンアプソリユート １．５５
−シクロヘキサデセノン １．５サン
プオール １．０シダーリーフ
オイル ０．５ｃｉｓ−６−へキセ
ニルアセテート ０．５メチルジヒド
ロジャスモネート０．５ １００．０ 上記香料組成物はシクロヘキシルアンゲレートを配合し
ない比較組成物に比して、みずみずしい、まろやかなフ
ローラル、グリーンな調子が強調された。
実施例１９
２−メチルペンチルアンゲレートを使用した調合例：ゼ
ラニウム系アーテフイシャル重量（％） ゲラニオール ６０．Ｏｔ−シト
ロネロール ６５．０シトロネリルフ
オルメート ２０ゲラニルフオルメ
ート ５．０ゲラニルアセテート
５．０リナロール
１０．０ローズオキサイド（１０％α
−ピネン） ３．０ジメチルスルフイド（
１０％α−ピネン） ０．５ｔ−メントン
２．０上記香料組成物は
、２−メチルペンチルアンゲレートを配合しない比較組
成物に比べ、合成ゼラニウム油の強さと拡散性が増強さ
れ、より天然に近くなった。
ラニウム系アーテフイシャル重量（％） ゲラニオール ６０．Ｏｔ−シト
ロネロール ６５．０シトロネリルフ
オルメート ２０ゲラニルフオルメ
ート ５．０ゲラニルアセテート
５．０リナロール
１０．０ローズオキサイド（１０％α
−ピネン） ３．０ジメチルスルフイド（
１０％α−ピネン） ０．５ｔ−メントン
２．０上記香料組成物は
、２−メチルペンチルアンゲレートを配合しない比較組
成物に比べ、合成ゼラニウム油の強さと拡散性が増強さ
れ、より天然に近くなった。
実施例２０
α−メチルベンジルアンゲレートを使用した調合例：蘭
タイプ 重量（％） アミルサリシレート １１．０イソプ
チルサリシレート １１．０リナロー
ル ７．０ヒドロキシシト
ロネラール ５．０イランイラン油
８．０へりオトロピン
６．０クマリン
１．０ペンタリツド ５．
０５−シクロヘキサデセノン ２．０
オークモスアブソリユート ０．３バ
ニリン ０．７フエニルア
セトアルデヒド ２．０フエニルエチ
ルアルコール １０．０ベンジルアセテ
ート ４．０ネロリオイル
ろ、０アニスアルデヒド
２．０メチルイオノン
１０．０１００、０ 上記香料組成物は、ａ−メチルベンジルアンゲレートを
配合しない比較組成物に比べ、よりフローラル感が増強
された。
タイプ 重量（％） アミルサリシレート １１．０イソプ
チルサリシレート １１．０リナロー
ル ７．０ヒドロキシシト
ロネラール ５．０イランイラン油
８．０へりオトロピン
６．０クマリン
１．０ペンタリツド ５．
０５−シクロヘキサデセノン ２．０
オークモスアブソリユート ０．３バ
ニリン ０．７フエニルア
セトアルデヒド ２．０フエニルエチ
ルアルコール １０．０ベンジルアセテ
ート ４．０ネロリオイル
ろ、０アニスアルデヒド
２．０メチルイオノン
１０．０１００、０ 上記香料組成物は、ａ−メチルベンジルアンゲレートを
配合しない比較組成物に比べ、よりフローラル感が増強
された。
実施例２１
ネリルアンゲレートを使用した調合例：ファンシーロー
ズタイプ 重量（チ） ０−ズＰ ２０．０ゲラニ
オール ５．０シトロネロール
１０．０ネロール
６．０ヒドロキシシトロネラール
２．０ロジノール
２８０ローズエツセンス １
．０グアイヤウツド油 ５．０ロ
ーズフエノン １．０ベンジル
アルコール ２．０ベンジルアセテー
ト ６．５リナロール
５．０ゼラニウムプルボン
１．０メチルフエニルカルビニルアセテート０．
５へりオトロピン １．０クマリ
ン ２，０ペンタリッド
１．０β−ヨノン
５．０ペンジルサリシレート
４．０１００、０ 上記香料組成物は、ネリルアンゲレートを配合しない比
較組成物に比べ、こく、甘みが増強され、よりフローラ
ルな香りが与えられた。
ズタイプ 重量（チ） ０−ズＰ ２０．０ゲラニ
オール ５．０シトロネロール
１０．０ネロール
６．０ヒドロキシシトロネラール
２．０ロジノール
２８０ローズエツセンス １
．０グアイヤウツド油 ５．０ロ
ーズフエノン １．０ベンジル
アルコール ２．０ベンジルアセテー
ト ６．５リナロール
５．０ゼラニウムプルボン
１．０メチルフエニルカルビニルアセテート０．
５へりオトロピン １．０クマリ
ン ２，０ペンタリッド
１．０β−ヨノン
５．０ペンジルサリシレート
４．０１００、０ 上記香料組成物は、ネリルアンゲレートを配合しない比
較組成物に比べ、こく、甘みが増強され、よりフローラ
ルな香りが与えられた。
実施例２２
フルフリルアンゲレートを使用した調合例：オポボナツ
ゲス系 重量（％） ベルガモツト油 ３０．Ｏ１２ クロープバニ≠７ ５．０クマリン
８．０サンタロール
８．０ベテベロール
６，０ムスキケトン
ろ、５ン。
ゲス系 重量（％） ベルガモツト油 ３０．Ｏ１２ クロープバニ≠７ ５．０クマリン
８．０サンタロール
８．０ベテベロール
６，０ムスキケトン
ろ、５ン。
ムスクア＃フレット ２．５ミルレ
ジノイド ５．０カストリウムア
ブ又リユート ０．５ベンゾインレジノ
イド ５．０トールレジノイド
４．０α−ヨノン
３．０リナリルアセテート
４．０上記香料組成物は、フルフリルア
ンゲレートを配合しない比較組成物に比べ、より軽や力
１で新鮮さが増強された。
ジノイド ５．０カストリウムア
ブ又リユート ０．５ベンゾインレジノ
イド ５．０トールレジノイド
４．０α−ヨノン
３．０リナリルアセテート
４．０上記香料組成物は、フルフリルア
ンゲレートを配合しない比較組成物に比べ、より軽や力
１で新鮮さが増強された。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (2)
- （１）式（１）で示されるアンゲリカ酸エステル誘導体
。 １ （式中Ｒは、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、２−メチルペンチル基、ａ−
メチルベンジル基、フルフリル基又はネリル基を表わす
） - （２）式（１）で示されるアンゲリカ酸エステル誘導体
を含む香料組成物。 （式中Ｒは、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、２−メチルペンチル基、ａ−
メチルベンジル基、フルフリル基又はネリル基を表わす
）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11206882A JPS591446A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | アンゲリカ酸エステル誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11206882A JPS591446A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | アンゲリカ酸エステル誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591446A true JPS591446A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=14577249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11206882A Pending JPS591446A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | アンゲリカ酸エステル誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591446A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002625A1 (en) * | 1994-07-19 | 1996-02-01 | The Procter & Gamble Company | Perfumes for laundry and cleaning compositions |
| JPWO2002078689A1 (ja) * | 2001-03-30 | 2004-07-15 | 日清オイリオ株式会社 | 骨代謝改善剤 |
| JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11206882A patent/JPS591446A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002625A1 (en) * | 1994-07-19 | 1996-02-01 | The Procter & Gamble Company | Perfumes for laundry and cleaning compositions |
| JP4768183B2 (ja) * | 1999-08-20 | 2011-09-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 不飽和の分枝エステルオイルの製造方法 |
| JPWO2002078689A1 (ja) * | 2001-03-30 | 2004-07-15 | 日清オイリオ株式会社 | 骨代謝改善剤 |
| US7579374B2 (en) | 2001-03-30 | 2009-08-25 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Agent for improving bone metabolism |
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