JPS591410A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPS591410A JPS591410A JP11206982A JP11206982A JPS591410A JP S591410 A JPS591410 A JP S591410A JP 11206982 A JP11206982 A JP 11206982A JP 11206982 A JP11206982 A JP 11206982A JP S591410 A JPS591410 A JP S591410A
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- JP
- Japan
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- composition
- perfumery
- angelate
- compound
- phenylethyl
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式（１）で表わされるアンゲリカ酸エステ
ルを含有する香料組成物に関するものである。
ルを含有する香料組成物に関するものである。
（式中Ｒは２−メチルプロペニル基、ｎ−アミル基、２
−メチルブチル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基
、ケラニル基又はシトロネリル基を表わす） アンゲリカ酸は下記構造式（ｎ）で表わされる不飽和カ
ルボン酸で 正式名称は１２１−２−メチル−２−ブテン酸ででる。
−メチルブチル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基
、ケラニル基又はシトロネリル基を表わす） アンゲリカ酸は下記構造式（ｎ）で表わされる不飽和カ
ルボン酸で 正式名称は１２１−２−メチル−２−ブテン酸ででる。
アンゲリカ酸エステルのうち数種のもの、例えばｎ−プ
ロビルアンゲレート、インブテルアンゲレート、ｎ−プ
チルアンゲレート、イソアミルアンゲレート、６エメチ
ルペンチルアンゲレートは天然精油、例えばＲｏｍａｎ
Ｏｈａｍｏｍ−ｉｌｅ （Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｍｏｂ
ｉｌｉｓ Ｌ ）油の中に見い出されてお’９ （Ｇ、
Ｍ、 Ｎａｎｏ、 Ｔ、 ８ａｃｃｏ ａｎｄ ０１
Ｆｒａｔｔｉｎｉ、 Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ａｎｄ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ｒｅｓｅａｒｃｈｏｎ ａｎｔｈｅｍ
ｉｓ ｎｏｂｉｌｉｓ Ｌ、 ａｎｄ ｓｏｍｅ ｏｆ
１ｔｓｃｕｌｔｉｖａｒｓ、 Ｐａｐｅｒ Ｎ１１１
１４ ５ｉｘｔｈ ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＥｓ５
ｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌ Ｏｏｎｇｒｅｓｓ＋ Ｓａｎ
Ｆｒａｎｃｉｓｃ。
ロビルアンゲレート、インブテルアンゲレート、ｎ−プ
チルアンゲレート、イソアミルアンゲレート、６エメチ
ルペンチルアンゲレートは天然精油、例えばＲｏｍａｎ
Ｏｈａｍｏｍ−ｉｌｅ （Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｍｏｂ
ｉｌｉｓ Ｌ ）油の中に見い出されてお’９ （Ｇ、
Ｍ、 Ｎａｎｏ、 Ｔ、 ８ａｃｃｏ ａｎｄ ０１
Ｆｒａｔｔｉｎｉ、 Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ａｎｄ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ｒｅｓｅａｒｃｈｏｎ ａｎｔｈｅｍ
ｉｓ ｎｏｂｉｌｉｓ Ｌ、 ａｎｄ ｓｏｍｅ ｏｆ
１ｔｓｃｕｌｔｉｖａｒｓ、 Ｐａｐｅｒ Ｎ１１１
１４ ５ｉｘｔｈ ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＥｓ５
ｅｎｔｉａｌ Ｏｉｌ Ｏｏｎｇｒｅｓｓ＋ Ｓａｎ
Ｆｒａｎｃｉｓｃ。
（１９７４）、 香料成分として重要であることは広
く知られている。
く知られている。
本発明者らは、香料組成物に配合する場合に、特に微量
で香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を鋭
意検討した結果、前記一般式（１）で示される化合物が
、この目的に効果のある化合物であることを見い出し本
発明に到達した。
で香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を鋭
意検討した結果、前記一般式（１）で示される化合物が
、この目的に効果のある化合物であることを見い出し本
発明に到達した。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、下記の構造
式（１−ａ ）を有する化合物、即ち２−メチルグロペ
ニルアンゲレート、下記の構造式（Ｉ−ｂ）を有する化
合物、 即ちｎ−アミルアンゲレート、°下記の構造式（Ｉ−ｃ
）を有する化合物 即ち２−メチルブチルアンゲレート、下記の構造式（１
−ｄ）を有する化合物 即チペンジルアンゲレート、下記の構造式（１−ｅ）を
有する化合物、 即チβ−フェニルエチルアンゲレート、下記の構造式（
１−ｆ）を有する化合物、 即ちゲラニルアンゲレート、下記の構造式（Ｉ−ｇ）を
有する化合物、 即ちシトロネリルアンゲレートの７種の化合物である。
式（１−ａ ）を有する化合物、即ち２−メチルグロペ
ニルアンゲレート、下記の構造式（Ｉ−ｂ）を有する化
合物、 即ちｎ−アミルアンゲレート、°下記の構造式（Ｉ−ｃ
）を有する化合物 即ち２−メチルブチルアンゲレート、下記の構造式（１
−ｄ）を有する化合物 即チペンジルアンゲレート、下記の構造式（１−ｅ）を
有する化合物、 即チβ−フェニルエチルアンゲレート、下記の構造式（
１−ｆ）を有する化合物、 即ちゲラニルアンゲレート、下記の構造式（Ｉ−ｇ）を
有する化合物、 即ちシトロネリルアンゲレートの７種の化合物である。
２−メチルプロペニルアンゲレート、ｎ−アミルアンゲ
レート、２−メチルブチルアンゲレート、β−フェニル
エチルは次の文献（Ａ、Ｆ。
レート、２−メチルブチルアンゲレート、β−フェニル
エチルは次の文献（Ａ、Ｆ。
Ｔｈｏｍａｓ ａｎｄ Ｂ、Ｗｉｌｌｈａｌｍ、 Ｏｒ
ｇ、Ｍａｓｓ。
ｇ、Ｍａｓｓ。
Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ １１８５１〜Ｂ！＋４ （
１９７６） ）に記載されているが、それらの香気面で
の特性、香料用途に関する記述はどとにも見い出されな
い。
１９７６） ）に記載されているが、それらの香気面で
の特性、香料用途に関する記述はどとにも見い出されな
い。
ペンジルアンゲレートはＬ−バリンベンジルニスのデア
ミネーションにおける生成物として見い出され、別途合
成により確認されている（ Ｍ、 Ｔａｎｉｇｕｃｈｉ
、 Ｋ−Ｋｏｇａ ａｎｄ Ｓ、 Ｙａｍａｄａ ＋Ｏ
ｈｅｍ。
ミネーションにおける生成物として見い出され、別途合
成により確認されている（ Ｍ、 Ｔａｎｉｇｕｃｈｉ
、 Ｋ−Ｋｏｇａ ａｎｄ Ｓ、 Ｙａｍａｄａ ＋Ｏ
ｈｅｍ。
Ｏｈａｒｍ、、Ｂｕｌｌ−２０（７） １４！１８〜
１４４４ （１９７２））がその香気面での特性、香料
用途に関する記載はどこにも見い出されない。
１４４４ （１９７２））がその香気面での特性、香料
用途に関する記載はどこにも見い出されない。
ゲラニルアンゲレート、シトロネリルアンゲレートは次
の文献（Ｓ 、 Ｍ、 Ｋｕｐｃｈａｎ Ｕ、 Ｓ、
Ｐ３．１０５，０８９０．Ａ６０ ５６０８ａ （１９
６４））に記載されているがそれらの香気面での特性、
香料用途に関する記載はどこにも見い出されない。
の文献（Ｓ 、 Ｍ、 Ｋｕｐｃｈａｎ Ｕ、 Ｓ、
Ｐ３．１０５，０８９０．Ａ６０ ５６０８ａ （１９
６４））に記載されているがそれらの香気面での特性、
香料用途に関する記載はどこにも見い出されない。
本発明の化合物はいずれも特徴のある香気を有するが特
に注目すべき香気ではなく、単独で使用できる程有用な
化合物ではない。しかし予想に反してこれら化合物の１
種又は２種以上を他の香料組成物に微量添加した場合、
単一の化合物からは想像できない効果を示し、その香料
組成物の香気を大きく改善することが明らかとなった。
に注目すべき香気ではなく、単独で使用できる程有用な
化合物ではない。しかし予想に反してこれら化合物の１
種又は２種以上を他の香料組成物に微量添加した場合、
単一の化合物からは想像できない効果を示し、その香料
組成物の香気を大きく改善することが明らかとなった。
特に、香粧用香料として使用される調合香料組成物に配
合すると素晴しい効果を発揮する化合物であることが明
らかとなった。
合すると素晴しい効果を発揮する化合物であることが明
らかとなった。
これら化合物の香気上の特徴は表１の通りである。
表 １
本発明化合物は、化粧品（石けん、軟こう、パウダー、
練り歯みがき、脱臭剤、シャンプー、オーデコロン、ロ
ーションなど）、洗剤などに添加して香粧用香料組成物
（賦香組成物）としても使用でき、また食品、嗜好品、
飲料などに添加してフレーバーとしても使用できる。
練り歯みがき、脱臭剤、シャンプー、オーデコロン、ロ
ーションなど）、洗剤などに添加して香粧用香料組成物
（賦香組成物）としても使用でき、また食品、嗜好品、
飲料などに添加してフレーバーとしても使用できる。
本発明の化合物は前述のように、他の香料組成物に配合
して新たな香料組成物として使用される場合に、更に良
好な効果を発揮する。配合される量はその目的および配
合される香料組成物によって変えられるが、一般には、
配合されく、より好ましくは０．０５〜３０％が望まし
い。
して新たな香料組成物として使用される場合に、更に良
好な効果を発揮する。配合される量はその目的および配
合される香料組成物によって変えられるが、一般には、
配合されく、より好ましくは０．０５〜３０％が望まし
い。
実施例に代表的な配合例を示すが、もちろん本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
本発明化合物は例えば、次に記すような方法で製造され
る。
る。
すなわち、アンゲリカ酸メチルエステルと本発明化合物
に対応するアルコール即ち２−メチルプロペノール、ｎ
−アミルアルコール、２−メチルブチルアルコール、ベ
ンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、ケ
ラニオール、シトロネロールとの混合物をエステル交換
触媒の存在下に処理することによって目的のアンゲリカ
酸エステルが得られる。
に対応するアルコール即ち２−メチルプロペノール、ｎ
−アミルアルコール、２−メチルブチルアルコール、ベ
ンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール、ケ
ラニオール、シトロネロールとの混合物をエステル交換
触媒の存在下に処理することによって目的のアンゲリカ
酸エステルが得られる。
目的化合物の精製は通常の精製手段例えば精留によって
実施することが出来る。精留によれば、原料の該アルコ
ール、アンゲリカ酸メチルおよび副生ずるメタノールと
目的化合物を分離することが容易である。エステル交換
触媒は精留の際釜残として残るが、望ましくは、精留の
前に単蒸留もしくは、段数の低い塔を用いた精留によシ
、比較的短時間に揮発性反応混合物を留去することによ
って、触媒から分離した方がよい。しかる後に精留によ
って目的化合物を純粋にとり出すことが出来る。
実施することが出来る。精留によれば、原料の該アルコ
ール、アンゲリカ酸メチルおよび副生ずるメタノールと
目的化合物を分離することが容易である。エステル交換
触媒は精留の際釜残として残るが、望ましくは、精留の
前に単蒸留もしくは、段数の低い塔を用いた精留によシ
、比較的短時間に揮発性反応混合物を留去することによ
って、触媒から分離した方がよい。しかる後に精留によ
って目的化合物を純粋にとり出すことが出来る。
エステル交換触媒としては、一般に酸が用いられるが、
有機錫化合物やチタンのアルコキサイドなどの金属化合
物も好適に用いられる。溶媒は反応に悪い影響を与えな
いものであれば使用しても差し支えないが、一般には無
溶媒系でよい。その他一般に用いられるエステル交換条
件に準じて本発明の化合物は製造される。
有機錫化合物やチタンのアルコキサイドなどの金属化合
物も好適に用いられる。溶媒は反応に悪い影響を与えな
いものであれば使用しても差し支えないが、一般には無
溶媒系でよい。その他一般に用いられるエステル交換条
件に準じて本発明の化合物は製造される。
上記製造法においては副生ずるメタノールを留去もしく
はモレキュラシープへの吸着のような手段によって反応
混合物から連続的に除去する手段を用いると反応はより
収率よく進行する。
はモレキュラシープへの吸着のような手段によって反応
混合物から連続的に除去する手段を用いると反応はより
収率よく進行する。
一つの具体的な製造例を以下の実施例に示すが本発明は
もちろんこれにより限定されるものではない。
もちろんこれにより限定されるものではない。
実施例１
アンゲリカ酸アミ元の製造、アンゲリカ酸メチル８０．
０ ｇ 、アミルアルコール６５．０ ｇ ％ トル
エン２００−、ジオクチル錫ラウレート４．０ｇの混合
物を５００１ｎ１．のガラス製フラスコに入れ、上部に
モレキュラーシーブ４Ａを詰めたソックスレー抽出器と
還流冷却器を備える。上記混合物を加熱し継続的に還流
するようにして還流液がモレキュラーシーブ４Ａを通じ
てフラスコ内に戻るようにする。
０ ｇ 、アミルアルコール６５．０ ｇ ％ トル
エン２００−、ジオクチル錫ラウレート４．０ｇの混合
物を５００１ｎ１．のガラス製フラスコに入れ、上部に
モレキュラーシーブ４Ａを詰めたソックスレー抽出器と
還流冷却器を備える。上記混合物を加熱し継続的に還流
するようにして還流液がモレキュラーシーブ４Ａを通じ
てフラスコ内に戻るようにする。
合計２４時間加熱して得られた混合物を単蒸留して８５
〜１００℃（３０ｍｍＨｇ ）の留分９８、３ ｇを得
た。
〜１００℃（３０ｍｍＨｇ ）の留分９８、３ ｇを得
た。
これを更に精留にかけることにより９４℃（３０ｍｍＨ
ｇ ）の留分６４．８ ｇを得た。この化合物はガスク
ロマトグラフィー（キャピラリーカラーＩＡ ： ２５
ｍ Ｘ Ｑ、 ３ ｍｍφＰＢＧ２０Ｍ）による分析
で面積比による純度は９９８チであった。
ｇ ）の留分６４．８ ｇを得た。この化合物はガスク
ロマトグラフィー（キャピラリーカラーＩＡ ： ２５
ｍ Ｘ Ｑ、 ３ ｍｍφＰＢＧ２０Ｍ）による分析
で面積比による純度は９９８チであった。
屈折率（Ｄ線、２０℃）は１．４３７５であった。赤外
スペクトルにおいては２Ｂ６０−３０２０１１７２０．
１６５０．１４５５．１６９０．１３８０．１ ３５０
．１ ２６０１１２１０．１１６０．１０８５、／り件
「 ｖ９７５．８４５．７６０，７３０” ’（液膜）に
吸収を示した。プロトン核磁気共鳴スペクトル（重水素
化クロロホルム中、ＴＭＳ内部標準）においては、δ＝
０．９１（三重線、３Ｈ）、１．２８〜１．７９（多重
線、６Ｈ）、１．８５〜２．０４（多重線、６Ｈ）４．
１４（三重線、２Ｈ）、６．０３（多重線ＩＨ）に吸収
を示した。
スペクトルにおいては２Ｂ６０−３０２０１１７２０．
１６５０．１４５５．１６９０．１３８０．１ ３５０
．１ ２６０１１２１０．１１６０．１０８５、／り件
「 ｖ９７５．８４５．７６０，７３０” ’（液膜）に
吸収を示した。プロトン核磁気共鳴スペクトル（重水素
化クロロホルム中、ＴＭＳ内部標準）においては、δ＝
０．９１（三重線、３Ｈ）、１．２８〜１．７９（多重
線、６Ｈ）、１．８５〜２．０４（多重線、６Ｈ）４．
１４（三重線、２Ｈ）、６．０３（多重線ＩＨ）に吸収
を示した。
炭素−１３核磁気共鳴（重水素化クロロホルム中、ＴＭ
Ｓ内部標準）においてはδ＝１３．９８．１５．６Ｂ、
２０．６ ’Ｉ、２２．５１．２８．５０．２Ｂ、６６
．６４、２０．１２８．４５．１３７．１７．１６８．
００に吸収を示した。
Ｓ内部標準）においてはδ＝１３．９８．１５．６Ｂ、
２０．６ ’Ｉ、２２．５１．２８．５０．２Ｂ、６６
．６４、２０．１２８．４５．１３７．１７．１６８．
００に吸収を示した。
有機元素分析においては
炭素＝７０．３１％、水素＝１０．３９ｅＩ６ の値を
示した。
示した。
実施例８
２−メチルプロペニルアンゲレートを使用した調合例二
ローズ系 重量（％） フェニルエチルアルコール ５０．０ロジノー
ルピュア−２０，０ ゼラニウム油 ６．０ゲラニ
ルアセテート ４．０ネロール
３．０トリクロロメチルフエ
ニルカルビニル ２．５アセテート フェニルエチルアセテート２．５ ヒドロキシシトロネラール ２．０メ
チルオイゲノール ２．０ウン
デシルアルデヒド１０ ％ ２．０
（） ＩＪエテルクエン酸エステル中）パルマローザ油
２．０グアイアジルアセテー
ト １．５シトラール
ｉ、 。
ローズ系 重量（％） フェニルエチルアルコール ５０．０ロジノー
ルピュア−２０，０ ゼラニウム油 ６．０ゲラニ
ルアセテート ４．０ネロール
３．０トリクロロメチルフエ
ニルカルビニル ２．５アセテート フェニルエチルアセテート２．５ ヒドロキシシトロネラール ２．０メ
チルオイゲノール ２．０ウン
デシルアルデヒド１０ ％ ２．０
（） ＩＪエテルクエン酸エステル中）パルマローザ油
２．０グアイアジルアセテー
ト １．５シトラール
ｉ、 。
ジメチルベンジルカルビニルアセテート１．０１ ０
０、 ０ 上記香料組成物は、２−メチルプロペニルアンゲレート
を配合しない比較組成物に比して、よシ自然なしかも拡
散性のあるグリーンフローラルな感じが増強された。
０、 ０ 上記香料組成物は、２−メチルプロペニルアンゲレート
を配合しない比較組成物に比して、よシ自然なしかも拡
散性のあるグリーンフローラルな感じが増強された。
実施例９
ｎ−アミルアンゲレートを使用した調合例：キンモクセ
イ系 重量（％） エチルカプレート １．０リナロ
ール １０．０ベンジルアセ
テート １０．０メチルヨノン
５．０エチルブチレート
０．５７ミルアセテート
ｉ、 。
イ系 重量（％） エチルカプレート １．０リナロ
ール １０．０ベンジルアセ
テート １０．０メチルヨノン
５．０エチルブチレート
０．５７ミルアセテート
ｉ、 。
ベンズアルデヒド ０．３フェニル
エチルアセテ−） ３．０ゲラニル
アセテート １．０アネトール
１．０β−ピネン
１０．０γ−ｎ−デカラクトン
６．０ベンジルプロピオネート
５．０フエニルエチルアルコール １０
．０アミルシンナミツクアルデヒド ５．
０ジヒドロミルセノール ０．５フエ
ニルエチルイソブチレート１０．０ゲラニオール
５．０リナリルアセテート
５．０ヒドロキシシトロネラール
５．０インドール ０．２
エチルカプロレート ０．５１００
、０ 上記香料組成物は、ｎ−アミルアンゲレートを配合しな
い比較組成物に比してラクトン的な甘さを強調し、より
フローラル感が増強された。
エチルアセテ−） ３．０ゲラニル
アセテート １．０アネトール
１．０β−ピネン
１０．０γ−ｎ−デカラクトン
６．０ベンジルプロピオネート
５．０フエニルエチルアルコール １０
．０アミルシンナミツクアルデヒド ５．
０ジヒドロミルセノール ０．５フエ
ニルエチルイソブチレート１０．０ゲラニオール
５．０リナリルアセテート
５．０ヒドロキシシトロネラール
５．０インドール ０．２
エチルカプロレート ０．５１００
、０ 上記香料組成物は、ｎ−アミルアンゲレートを配合しな
い比較組成物に比してラクトン的な甘さを強調し、より
フローラル感が増強された。
実施例１０
２−メチルプテルアンゲレートを使用した調合例：フロ
ーラル・ブーケ系 重量（％） へキシルシンナミックアルデヒド ２５．０ヒド
ロキシシトロネラール １５．０ロジノー
ル ｉｏ、。
ーラル・ブーケ系 重量（％） へキシルシンナミックアルデヒド ２５．０ヒド
ロキシシトロネラール １５．０ロジノー
ル ｉｏ、。
テトラヒドロリナロール １゜ベ
ンジルサリシレート ６．０インド一ル
１０％（トリエチルクエン酸エステル中） ５
．０へキシルサリシレート ５．０リリ
ーアルデヒドピュア−５，０ ベンジルアセテート ５．０リナロー
ル ３．０イランイラン
油エクストラ ２．５サンプオール
２．５シンナミックアルコ−、
ル ２．５１０αＯ 上記香料組成物は、２−メチルプチルアンゲレートを配
合しない比較組成物に比べ、より自然なしかも優雅なフ
ローラル感が増強された。
ンジルサリシレート ６．０インド一ル
１０％（トリエチルクエン酸エステル中） ５
．０へキシルサリシレート ５．０リリ
ーアルデヒドピュア−５，０ ベンジルアセテート ５．０リナロー
ル ３．０イランイラン
油エクストラ ２．５サンプオール
２．５シンナミックアルコ−、
ル ２．５１０αＯ 上記香料組成物は、２−メチルプチルアンゲレートを配
合しない比較組成物に比べ、より自然なしかも優雅なフ
ローラル感が増強された。
実施例１１
ペンジルアンゲレートを使用した調合例：チューリップ
系 重量（％） ベンジルフェニルアセテ−） ３０．０
クマリン ５・０ジメチル
ハイドロキノン ３．０ゲラニオー
ル ６．０ネロール
６・０シトロネロール
８．０フエニルエチルアルコール
１０．０フェニルエチルアセテート５．０ ヨノン ピュアー ５．０ノルマル
ブチルアセテート５．０ グアイアクラッド油 １０．０ゼラニウ
ム油 １．０ベンズアルデヒ
ド １，０アルデヒド０１４１００
％ １．シ１００．０ 上記香料組成物は、ペンジルアンゲレートを配合しない
比較組成物に比べ、新鮮な花らしさとナチュラル感が増
強された。
系 重量（％） ベンジルフェニルアセテ−） ３０．０
クマリン ５・０ジメチル
ハイドロキノン ３．０ゲラニオー
ル ６．０ネロール
６・０シトロネロール
８．０フエニルエチルアルコール
１０．０フェニルエチルアセテート５．０ ヨノン ピュアー ５．０ノルマル
ブチルアセテート５．０ グアイアクラッド油 １０．０ゼラニウ
ム油 １．０ベンズアルデヒ
ド １，０アルデヒド０１４１００
％ １．シ１００．０ 上記香料組成物は、ペンジルアンゲレートを配合しない
比較組成物に比べ、新鮮な花らしさとナチュラル感が増
強された。
実施例１２
β−フェニルエチルアンゲレートヲ使用シた調合例：ロ
ーズ系 重量（チ） ゲラニオール １５．０シトロネ
ロール ２０．０フエニルエチル
アルコール ５０．０ゲラニルアセテー
ト ３．０ゲラニルブチレート
１，０グアイアクウツド油
６．０アルデヒド０−１１
０．５フ工ニル酢酸１０％
０．５ゼラニウムバーボン油
３．５１ ０ ０、 ０ 上記香料組成物は、β−フェニルエチルアンゲレートを
配合しない比較組成物に比べ、フレッシュ感とナチュラ
ル感が増強された。
ーズ系 重量（チ） ゲラニオール １５．０シトロネ
ロール ２０．０フエニルエチル
アルコール ５０．０ゲラニルアセテー
ト ３．０ゲラニルブチレート
１，０グアイアクウツド油
６．０アルデヒド０−１１
０．５フ工ニル酢酸１０％
０．５ゼラニウムバーボン油
３．５１ ０ ０、 ０ 上記香料組成物は、β−フェニルエチルアンゲレートを
配合しない比較組成物に比べ、フレッシュ感とナチュラ
ル感が増強された。
実施例１３
ゲラニルアンゲレートを使用した調合例：ローズ系
重量（％）
フェニルエチルアルコール ４７．０ゲラ
ニオール １２．０シトロネロー
ル １８．０ゼラニウム８．Ｂ、
８ １．５フェニルエチルフオルメ−
ト０．５ ネロール ６．５フェニル
エチルアセテート３，５ ネロリドール １．５フエニル
エチルフエニルアセテート５．５フエニルエチルサリシ
レー） ０． ’５０−ズフエノン
２．５上記香料組成物は、ゲラ
ニルアンゲレートを配合しない比較組成物に比べ、より
プルガリアンローズの甘みと新鮮な快よい青さを与え、
同時にローズの香りが強調された。
ニオール １２．０シトロネロー
ル １８．０ゼラニウム８．Ｂ、
８ １．５フェニルエチルフオルメ−
ト０．５ ネロール ６．５フェニル
エチルアセテート３，５ ネロリドール １．５フエニル
エチルフエニルアセテート５．５フエニルエチルサリシ
レー） ０． ’５０−ズフエノン
２．５上記香料組成物は、ゲラ
ニルアンゲレートを配合しない比較組成物に比べ、より
プルガリアンローズの甘みと新鮮な快よい青さを与え、
同時にローズの香りが強調された。
実施例１４
シトロネリルアンゲレートを使用した調合例：石鹸用フ
ゼア 重量（％） ラベンダー油 ２０６０ベルガモ
ツト油（合成） ｉｓ、。
ゼア 重量（％） ラベンダー油 ２０６０ベルガモ
ツト油（合成） ｉｓ、。
ゼラニウム油 １０．０ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート１０．０ター
ベニオール １５クマリン
スＯテトラヒドロリナロール
５．０アミルサリシレート
５．０リリーアルデヒドピユア
５．０リナリルアセテート
５．０サンプオール ４．
０アブソリユート トリーモス １
．５上記香料組成物は、シトロネリルアンゲレートを配
合しない比較組成物に比べ、より自然でマイルドなロー
ズ様調子が増強された。
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート１０．０ター
ベニオール １５クマリン
スＯテトラヒドロリナロール
５．０アミルサリシレート
５．０リリーアルデヒドピユア
５．０リナリルアセテート
５．０サンプオール ４．
０アブソリユート トリーモス １
．５上記香料組成物は、シトロネリルアンゲレートを配
合しない比較組成物に比べ、より自然でマイルドなロー
ズ様調子が増強された。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (1)
- （１）式（１）で示されるアンゲリカ酸エステル誘導体
を含む香料組成物。 （式中Ｒは、２−メチルプロペニル基、ｎ−アミル基、
２−メチルブチル基、ベンジル基、β−フェニルエチル
基、ゲラニル基又はシトロネリル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11206982A JPS591410A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11206982A JPS591410A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591410A true JPS591410A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=14577279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11206982A Pending JPS591410A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591410A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002625A1 (en) * | 1994-07-19 | 1996-02-01 | The Procter & Gamble Company | Perfumes for laundry and cleaning compositions |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11206982A patent/JPS591410A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002625A1 (en) * | 1994-07-19 | 1996-02-01 | The Procter & Gamble Company | Perfumes for laundry and cleaning compositions |
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