JP2003504438A5

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Publication number: JP2003504438A5
Application number: JP2001508256A
Authority: JP
Filing date: 2000-07-06
Publication date: 2007-09-13
Anticipated expiration: 2020-07-06

Description

【請求項１】 (a)ポリマー基材の表面を処理して、該表面に反応性基を提供する工程；
(b)処理表面に、本質的に下記からなる接着剤層形成組成物を塗布する工程：
(i)以下の一般式で示される、表面を変性する量の有機官能性シラン：
【化１】
(Ｒ₁)_a(Ｒ₂)_bＳｉ(ＯＲ₃)_c
式中、各Ｒ₁は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、(メタ)アクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基および上記有機官能性基の混合物から選択される有機官能性基であり、該炭化水素基は、脂肪族基、芳香族基および上記炭化水素基の混合物から選択され、２０未満の炭素原子を有し；各Ｒ₂は、脂肪族基、芳香族基および上記炭化水素基の混合物から選択される、２０未満の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり；各Ｒ₃は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アルコキシアルキル基、アシル基、および上記基の混合物から選択される、２０未満の炭素原子の一価の有機基であり；文字aは１または２であり、bは０、１または２であり、そしてcは１、２または３であるが、a+b+cの合計が４であることを条件とする；
(ii)化学線に対する露出で酸を生成する触媒量の材料；および
(iii)溶媒和量の有機溶媒；
(c)工程(b)の接着剤層表面を、接着を改良する量の化学線に露出する工程；
(d)有機ポリマー形成被覆組成物を接着剤層の表面に塗布する工程；および
(e)ポリマー形成被覆組成物を硬化させる工程
を含む、有機ポリマー基材上に接着した有機重合層を形成する方法。

【請求項７】酸を生成する材料が、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩およびそれらの混合物から選択される、請求項６記載の方法。

【請求項１７】 (a)ポリマー基材の表面を処理して、該表面に反応性基を提供する工程；
(b)処理表面に、本質的に下記からなる接着剤層形成組成物を塗布する工程：
(i)以下の一般式で示される、表面を変性する量の有機官能性シラン：
【化２】
(Ｒ₁)_a(Ｒ₂)_bＳｉ(ＯＲ₃)_c
式中、各Ｒ₁は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、(メタ)アクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または上記有機官能性基の混合物から選択される有機官能性基であり、該炭化水素基は、脂肪族基、芳香族基および上記炭化水素基の混合物から選択され、２０未満の炭素原子を有し；各Ｒ₂は、脂肪族基、芳香族基および上記炭化水素基の混合物から選択される、２０未満の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり；各Ｒ₃は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アルコキシアルキル基、アシル基、および上記基の混合物から選択される、２０未満の炭素原子の一価の有機基であり；文字aは１または２であり、bは０、１または２であり、そしてcは１、２または３であるが、a+b+cの合計が４であることを条件とする；
(ii)化学線に対する露出で酸を生成する触媒量の材料；および
(iii)溶媒和量の有機溶媒；
(c)工程(b)の接着剤層表面を、接着を改良する量の化学線に露出する工程；
(d)ホトクロミック量のホトクロミック化合物(類)を含有する有機ポリマー形成被覆組成物を接着剤層の表面に塗布する工程；および
(e)重合性被覆を硬化させる工程
を含む、有機ポリマー基材上に接着した有機ホトクロミック重合層を形成する方法。

熱可塑性基材に対するオルガノポリシロキサンハードコート接着におけるプライマー組成物として、接着力を高める手段としての有機官能性シランの使用が、米国特許第4,615,947号および5,025,049号に記載されている。無機重合ハードコートの接着で、オルガノシランをカップリング剤として使用することは、米国特許第5,733,463号に記載されている。これらの各特許には、無機マトリックス(例えば、シロキサン被覆または酸化チタンおよび酸化ケイ素の誘電堆積)と有機マトリックスとの結合でのシランの使用が記載されている。

【００１０】
本発明の方法の意図された実施態様には以下の工程が含まれる：
(a)有機ポリマー基材の表面を処理して、該表面に反応性基を提供する工程；
(b)該処理した基材の表面に、本質的に下記からなる接着剤層形成組成物を塗布する工程：
(i)以下の一般式：
【化３】
(Ｒ₁)_a(Ｒ₂)_bＳｉ(ＯＲ₃)_c
式中、各Ｒ₁は、ビニル、アリル、ビニル官能性炭化水素基、アリル官能性炭化水素基、(メタ)アクリロイル官能性炭化水素基、スチリル官能性炭化水素基、メルカプト官能性炭化水素基または上記有機官能性基の混合物から選択される有機官能性基であり、該炭化水素基は、脂肪族基、芳香族基および上記炭化水素基の混合物から選択され、２０未満の炭素原子を有する；各Ｒ₂は、脂肪族基、芳香族基および上記炭化水素基の混合物から選択される、２０未満の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり；各Ｒ₃は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、アルコキシアルキル基、アシル基、および上記基の混合物から選択される、２０未満の炭素原子の一価の有機基であり；文字aは１または２であり、bは０、１または２であり、そしてcは１、２または３であるが、a+b+cの合計が４であることを条件とする、
で示される、表面を変性する量の有機官能性シラン；
(ii)化学線に対する露出で酸を生成する触媒量の材料；および
(iii)溶媒和量の有機溶媒；
(c)工程(b)の接着剤層表面を、接着を改良する量の化学線に露出する工程；
(d)有機ポリマー形成被覆組成物、すなわち主成分として無機酸化物(例えば、酸化ケイ素、酸化チタンなど)を有しない組成物を、接着剤層の表面に塗布する工程；および
(e)ポリマー形成被覆組成物を硬化させる工程。

有機ポリマー基材の表面を処理して反応性基を提供することは、当業者に知られている様々な方法の使用により達成され得る。このような方法を使用する前に、表面を十分に洗浄して、汚染物、例えば離型剤、反応を起こしていないモノマー成分、ごみ, グリースなど、を除去してもよい。表面の汚染物を除去し、そして既にポリマー［すなわちＣＲ-３９ ^{(登録商標)} ジエチレングリコールビス(アリルカルボネート)モノマーから調製されるプラスチックまたは熱可塑性ポリカルボネート、例えばビスフェノールＡホスゲンから得られる樹脂など］の表面上に存在する反応性基を露出する、有効な洗浄技術には、超音波洗浄、含水有機溶媒混合物、例えば、イソプロパノールと水またはエタノールと水の50:50混合物での洗浄、またはMICRO^{(登録商標)}Liquid Laboratory Cleanerなどの界面活性剤製剤(International Products Corporationから入手できる)での洗浄が含まれる。

プラズマまたは活性化ガスによる処理、すなわち通常圧または減圧下で生成するイオン、電子または励起ガスによる処理を使用して基材を腐食し、種々の反応性基、例えばアミノ、ヒドロキシルおよびチオール基を、それぞれアンモニア、酸素、および硫化水素ガスを使用して作製する。活性化ガスを発生させる方法の例には、コロナ放電、直電流を使用する高圧放電、低周波、高周波またはマイクロ波(減圧下)が含まれる。米国特許第4,904,525号、第６欄、第10〜40行参照、開示内容を出典明示により本明細書の一部とする。反応性基をプラズマで作製する方法は、Inagaki, N., Plasma Surface Modification and Plasma Polymerization, Technomic Publishing Co., Inc., pp. 1-98, 1996に記載されており、開示内容を出典明示により本明細書の一部とする。他の腐食方法には、米国特許第4,425,403号、第４欄、第9〜19行(開示内容を出典明示により本明細書の一部とする)に記載の、イオン化照射処理がある。

接着剤層形成組成物中の有機官能性シランの量は、表面を変性する量である。表面を変性する量とは、(1)基材表面上の反応性基と結合するのに十分な加水分解性基(ＯＲ₃)を提供する、そして(2)本明細書中に定義する接着した有機ポリマー層を基材に対して作製するために、その後塗布されるポリマー形成被覆中の反応性の適合基と結合するのに十分な有機官能性基(Ｒ₁)を提供する、ために必要な有機官能性シランの量である。組成物の総重量に基づく、組成物中の有機官能性シランの量(重量％で示す)は、１パーセント以上の、好ましくは２パーセント以上、さらに好ましくは５パーセント以上、例えば２５重量％以上の範囲であってよい。組成物中の有機官能性シランの量は、通常９０重量％未満、好ましくは７５重量％未満、例えば５０重量％未満である。使用される有機官能性シランの量は、これらの値(記載値を包含する)の任意の組合せの範囲である。

このようなモノマーおよびポリマーの例には下記が含まれる：ポリオール(アリルカルボネート)モノマー、例えばジエチレングリコールビス(アリルカルボネート)、このモノマーはCR-39の商標で市販されている；ポリオール(メタ)アクリロイル末端カルボネートモノマー；ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー；エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー；ジイソプロペニルベンゼンモノマー；エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー；エチレングリコールビスメタクリレートモノマー；ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー；ウレタンアクリレートモノマー；ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)；ポリ(ビニルアセテート)；ポリ(ビニルアルコール)；ポリ(ビニルクロライド)；ポリ(ビニリデンクロライド)；ポリウレタン、ポリチオウレタン、熱可塑性ポリカルボネート、例えばＬＥＸＡＮの商標で市販されているビスフェノールＡおよびホスゲンから誘導されるカーボネート連結樹脂；ＭＹＬＡＲの商標で市販されている材料のようなポリエステル；ポリ（エチレンテレフタレート）；ポリビニルブチラール；およびＰＬＥＸＩＧＬＡＳの商標で市販されている材料のようなポリ(メチルメタクリレート)、およびそれらの混合物。

本発明を以下の実施例でより詳細に記載するが、この実施例に多くの修正および改変が当業者に明白であるので、これらは例示説明のみを目的としている。