JPH08216271A - 合成樹脂製調光レンズの製造方法 - Google Patents

合成樹脂製調光レンズの製造方法

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JPH08216271A
JPH08216271A JP2266095A JP2266095A JPH08216271A JP H08216271 A JPH08216271 A JP H08216271A JP 2266095 A JP2266095 A JP 2266095A JP 2266095 A JP2266095 A JP 2266095A JP H08216271 A JPH08216271 A JP H08216271A
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lens
synthetic resin
molding
light control
dimming
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Withdrawn
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JP2266095A
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Katsuichi Machida
克一 町田
Akira Saito
章 斉藤
Minoru Aoki
稔 青木
Teruo Sakagami
輝夫 阪上
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Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 調光機能の耐候性に優れ、レンズ全体におい
て均一な調光作用を有し、フォトクロミック化合物の性
能が十分に発現される合成樹脂製調光レンズの製造方法
を提供することにある。 【構成】 合成樹脂よりなるレンズ基体と、レンズ基体
の少なくとも一面に設けられた合成樹脂よりなる調光層
とを有する合成樹脂製調光レンズの製造方法において、
レンズ基体の一面側に、調光層成型用モールドエレメン
トをその成形面がレンズ基体の一面と対向するよう配置
することにより、レンズ基体の一面と調光層成型用モー
ルドエレメントとの間に、厚みが一様である調光層成型
用キャビティーを形成し、この調光層成型用キャビティ
ー内において、フォトクロミック化合物を含有する重合
性調光層形成材料を重合することにより調光層を形成す
る工程を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、合成樹脂製調光レンズ
の製造方法に関し、さらに詳しくは、フォトクロミック
化合物を含有する調光層を有する合成樹脂製調光レンズ
の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】物質に太陽光や水銀灯の光などの紫外線
を含む光を照射すると、光を吸収して当該物質の色が変
化し、光の照射を停止すると、当該物質の色が元の色に
戻るという可逆的な色変化の現象をフォトクロミズムと
いい、このような現象を利用した製品として、サングラ
ス、度付き調光眼鏡、ゴーグル等がある。これらに使用
されている調光材料としては、主としてハロゲン化銀を
含有した無機ガラスが知られている。この調光材料は、
発色の波長範囲の広さ、発色強度並びに発色、退色の繰
り返し耐久性においてかなり優れたものである。
【0003】一方、近年、光学材料としては、無機ガラ
スに比べて軽量で加工し易く、耐衝撃性に優れ、より安
全性が高いことから、合成樹脂材料を使用することが広
くなされており、例えば「CR−39」と称されるジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートに代表される
屈折率の低いものから、屈折率の高いものまで種々のも
のが知られている。そして、これら合成樹脂材料よりな
るレンズにおいても調光機能を付与する試みがなされ、
合成樹脂製調光レンズの製品開発が進められている。
【0004】従来、合成樹脂製調光レンズの製造方法と
しては、(1)熱拡散によってフォトクロミック化合物
を合成樹脂製レンズ中に拡散させる方法(例えば特開昭
60−112880号公報参照)、(2)合成樹脂製の
レンズ基体表面にフォトクロミック化合物を含有したコ
ート層を設ける方法(例えば特開昭62−10604号
公報参照)、(3)レンズ形成用単量体とフォトクロミ
ック化合物とを混合してなるレンズ形成材料を重合する
方法(例えば特開昭62−11743号公報参照)等が
知られている。
【0005】しかしながら、これらの方法においては、
以下のような問題がある。すなわち、上記(1)の方法
においては、フォトクロミック化合物を合成樹脂中に拡
散させるために十分に高い温度で拡散処理を行う必要が
あるため、高い耐熱性を有するフォトクロミック化合物
を用いなければならず、フォトクロミック化合物の選択
の自由度が相当に小さくなる。一方、例えば熱変形温度
の低い合成樹脂を用いることにより、フォトクロミック
化合物の拡散処理を低い温度で行うことも考えられる
が、この場合には、合成樹脂の耐熱性が低いため、レン
ズの表面にハードコート層を積層することなどの後加工
が困難となるという問題がある。また、フォトクロミッ
ク化合物の拡散が、レンズの表面に極めて近い領域に限
られている場合には、フォトクロミック化合物の耐候性
が著しく低いものとなるという問題がある。
【0006】上記(2)の方法においては、厚みの均一
性が高い調光層を例えば数μm以上の大きさで形成する
ことが困難であり、また、得られる調光層の耐久性が不
十分なものとなる。また、調光層上にハードコート層を
形成するときには、当該調光層からフォトクロミック化
合物が溶出することがある。
【0007】上記(3)の方法においては、フォトクロ
ミック化合物がレンズ全体に分散し、いわばレンズ全体
が調光層となるため、調光作用が優れた合成樹脂製調光
レンズを製造することは容易であるが、この方法を度付
きレンズなどの厚みが一様ではないレンズに適用する場
合には、当該レンズの厚みに応じた調光作用が発現され
ることとなるため、色むらが生じる結果となる。また、
屈折率の高いレンズを得るために、レンズ形成用単量体
として、芳香族基、ハロゲン原子、硫黄原子等を含有す
る単量体を用いる場合には、フォトクロミック機能の耐
候性が著しく低いものとなることがある。さらに、切削
加工を必要とする製品等においては、必要以上の量のフ
ォトクロミック化合物を用いなければならず、製造コス
トが高いものとなるという欠点がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
調光機能の耐候性に優れ、レンズ全体において均一な調
光作用を有し、フォトクロミック化合物の性能が十分に
発現される合成樹脂製調光レンズを製造することができ
る方法を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の合成樹脂製調光
レンズの製造方法は、合成樹脂よりなるレンズ基体と、
このレンズ基体の少なくとも一面に設けられた合成樹脂
よりなる調光層とを有する合成樹脂製調光レンズの製造
方法において、合成樹脂よりなるレンズ基体の一面側
に、調光層成型用モールドエレメントをその成形面が当
該レンズ基体の一面と対向するよう配置することによ
り、当該レンズ基体の一面と当該調光層成型用モールド
エレメントとの間に、厚みが一様である調光層成型用キ
ャビティーを形成し、この調光層成型用キャビティー内
において、フォトクロミック化合物を含有する重合性調
光層形成材料を重合することにより調光層を形成する工
程を含むことを特徴とする。
【0010】また、本発明の合成樹脂製調光レンズの製
造方法は、合成樹脂よりなるレンズ基体と、このレンズ
基体の少なくとも一面に設けられた合成樹脂よりなる調
光層とを有する合成樹脂製調光レンズの製造方法におい
て、一対のモールドエレメントよりなるレンズ基体成型
用モールドを用い、このレンズ基体成型用モールドのキ
ャビティー内において、重合性レンズ基体形成材料を重
合することにより合成樹脂よりなるレンズ基体を形成
し、その後、レンズ基体成型用モールドにおける一方の
モールドエレメントに保持された状態のレンズ基体より
他方のモールドエレメントを離脱させる工程と、このレ
ンズ基体の露出した一面側に、調光層成型用モールドエ
レメントをその成形面が当該レンズ基体の一面と対向す
るよう配置することにより、当該レンズ基体の一面と当
該調光層成型用モールドエレメントとの間に、厚みが一
様である調光層成型用キャビティーを形成し、この調光
層成型用キャビティー内において、フォトクロミック化
合物を含有する重合性調光層形成材料を重合することに
より調光層を形成する工程とを含むことを特徴とする。
【0011】以上の製造方法においては、前記調光層成
型用キャビティーの厚みの大きさが0.1〜2.0mm
の範囲内にあり、前記調光層を前記レンズ基体の凸面側
に形成することが好ましい。
【0012】
【作用】本発明の合成樹脂製調光レンズの製造方法にお
いては、レンズ基体の一面をそのまま成型面として用い
て、厚みが一様である調光層成型用キャビティーを形成
し、この調光層成型用キャビティー内においてフォトク
ロミック化合物を含有する重合性調光層形成材料を重合
するので、当該レンズ基体の一面上に、厚みが全体にわ
たって一様で十分に大きい調光層を形成することができ
る。また、レンズ基体成型用モールドの一方のモールド
エレメントが保持された状態のレンズ基体を用いる方法
によれば、レンズ基体の他面を保護した状態でレンズ基
体の一面に調光層を形成することができるので、調光層
の形成工程中にレンズ基体の他面が損傷されることを防
止することができる。
【0013】
【実施例】図1は、本発明の製造方法によって得られる
合成樹脂製調光レンズの一例の構成を示す説明図であ
り、この合成樹脂製調光レンズ10は、例えば眼鏡レン
ズに適用されるものである。この合成樹脂製調光レンズ
10においては、凸面11と凹面12とを有する合成樹
脂よりなるレンズ基体13の凸面11上には、フォトク
ロミック化合物が含有された、全体に均一な厚みを有す
る合成樹脂よりなる調光層14が設けられている。この
例におけるレンズ基体13は、その中心部の厚みが周縁
部の厚みより小さいものであり、調光層14は、その厚
みが全体にわたって一様なものであり、合成樹脂製調光
レンズ10全体としては、その中心部の厚みが周縁部の
厚みよりも小さいものとなっている。レンズ基体13の
中心部の厚みの大きさは例えば0.5〜50mmであ
り、レンズ基体13の周縁部の厚みの大きさは0.5〜
50mmである。また、調光層の厚みの大きさは例えば
0.1〜2.0mmの範囲である。
【0014】本発明においては、このような構成の合成
樹脂製調光レンズが以下のようにして製造される。先
ず、合成樹脂製のレンズ基体12を用意する。このレン
ズ基体12は、例えば重合性レンズ基体形成材料を注型
重合することにより得られる。具体的に説明すると、図
2に示すように、凸面側モールドエレメント21と凹面
側モールドエレメント22とよりなるレンズ基体成型用
モールド20を用意し、凸面側モールドエレメント21
と凹面側モールドエレメント22とを、目的とするレン
ズ基体13の厚みの大きさに従って離間させた状態で成
型面が互いに対向するよう配置し、この状態で、凸面側
モールドエレメント21と凹面側モールドエレメント2
2の外周側面を共通に覆うよう、適宜の材料よりなる封
着固定部材23を設けることにより、目的とするレンズ
基体13の形状に対応したレンズ基体用キャビティーC
1を形成する。そして、図3に示すように、レンズ基体
用キャビティーC1内に重合性レンズ基体形成材料を注
入し、この状態で重合性レンズ基体形成材料の重合処理
を行うことにより、レンズ基体13を製造する。
【0015】凸面側モールドエレメント21および凹面
側モールドエレメント22としては、高い面精度が得ら
れる点で、通常、ガラス製のものが用いられるが、合成
樹脂製調光レンズ10の凸面側における面精度は、調光
層14の表面の面精度により定まるため、凸面側モール
ドエレメント21として、高い面精度を有するものを用
いる必要はない。従って、凸面側モールドエレメント2
1としては、得られるレンズ基体を容易に剥離させるこ
とができるもの、例えばポリプロピレンやフッ素樹脂な
どの樹脂製のモールドエレメントや、成型面にフッ素樹
脂がコーティングされたガラス製のモールドエレメント
などを用いることができる。また、重合性レンズ基体形
成材料の注入を行う前に、凸面側モールドエレメント2
1の成型面に予め離型剤を塗布することができ、これに
より、得られるレンズ基体が離型され易い状態とするこ
ともできる。封着固定部材23としては、エチレン−酢
酸ビニル共重合体やエチレン−エチルアクリレート共重
合体などよりなるガスケット、または適宜の粘着テープ
を用いることができる。
【0016】重合性レンズ基体形成材料に用いられる重
合性物質としては、注型重合を行うことができるもので
あって、かつ得られる重合体が優れた透明性を有するも
のであれば特に限定されるものではい。このような重合
性物質の具体例としては、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート等のポリオールのアリルカーボネー
ト、メチルメタクリレート、イソブチルメタクリレー
ト、イソボニルメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート等のメタクリ
レート、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベン
ゼン等の芳香族ビニル単量体などを挙げることができ
る。
【0017】また、重合性レンズ基体形成材料には、塩
素、臭素、沃素等のハロゲン化された芳香族系単量体
や、硫黄やリン等を含有する化合物であって、通常はフ
ォトクロミック化合物の耐久性を低下させるもの、また
は、フォトクロミック化合物の調光機能の低下の要因と
なる化合物若しくは単量体を含有させることができ、こ
れにより、屈性率が高いレンズ基体、例えば屈折率が
1.54以上の中屈折率乃至高屈折率を有するレンズ基
体が得られる。
【0018】重合処理においては、重合温度を段階的に
または連続的に上昇させることにより、重合速度を調節
することが好ましく、これにより、レンズ基体成型用モ
ールド20の成型面との間に空隙が形成されずに、従っ
て成型面に忠実な形態のレンズ基体を製造することがで
きる。
【0019】以上のようにしてレンズ基体13を得る場
合には、重合処理を行った後、固定部材23を取外し、
レンズ基体13を凹面側モールドエレメント22に保持
させた状態のままで凸面側モールドエレメント21を離
脱させることにより、図4に示すように、凹面側モール
ドエレメント22にレンズ基体13が保持されてなるレ
ンズ基体複合体15を形成し、このレンズ基体複合体1
5をそのまま次の調光層14の形成の工程に供すること
が好ましい。
【0020】調光層14の形成工程においては、図5に
示すように、レンズ基体複合体15を調光層成型用の一
方のモールドエレメントとして用い、このレンズ基体複
合体15におけるレンズ基体13の凸面11側に、ガラ
ス製の調光層成型用モールドエレメント30を、その成
型面がレンズ基体13の凸面11と互いに対向するよう
配置し、この状態で、レンズ基体複合体15および調光
層成型用モールドエレメント30の外周側面を共通に覆
うよう、適宜の材料よりなる封着固定部材31を設ける
ことにより、レンズ基体13の一面と調光層成型用モー
ルドエレメント30の成型面との間に調光層成型用キャ
ビティーCを形成する。そして、図6に示すように、調
光層成型用キャビティーC内に重合性調光層形成材料を
注入し、この状態で重合性調光層形成材料の重合処理を
行う。
【0021】調光層成型用モールドエレメント30とし
ては、その成型面がレンズ基体13の凸面11の形状に
適合する凹面形状、すなわち両者が互いに密着する特定
の関係の形状を有するものが用いられる。この調光層成
型用モールドエレメント30の成型面には、高い面精度
が必要とされる。従って、例えば、前述のレンズ基体1
3の製造において、凸面側モールドエレメント21とし
て面精度の高いガラス製のものを用いる場合には、これ
を調光層成型用モールドエレメント30として用いるこ
ともできる。
【0022】調光層成型用キャビティーCにおいては、
レンズ基体13における凸面11の中心と凹面12の中
心を結ぶ方向(図で左右方向)における厚みが一様なも
のとされる。ここに、調光層成型用キャビティーCにお
ける厚みの一様性の程度は、目的とする厚みの大きさの
−20〜+20%の範囲内である。また、調光層成型用
キャビティーCの厚みの大きさは、0.1〜2.0mm
の範囲にあることが好ましい。調光層成型用キャビティ
ーCの厚みの大きさが0.1mm未満の場合には、厚み
が十分に大きい調光層が形成されず、得られる合成樹脂
製調光レンズは調光機能の耐候性が低いものとなりやす
い。一方、調光層成型用キャビティーCの厚みの大きさ
が2.0mmを超える場合には、その厚みの大きさに比
例して調光作用による発色の程度が向上しないため効率
的ではなく、また、使用するフォトクロミック化合物に
よっては、紫外線により劣化して赤色に変色するものが
あるため、調光作用が発現されていない状態において、
光線透過率が低いものとなる場合がある。
【0023】封着固定部材31としては、前述のレンズ
基体13の製造と同様に、ガスケットまたはテープを用
いることができるが、レンズ基体13の厚みや形成すべ
き調光層14の厚みの大きさに関わらず対応することが
できる点で、テープを用いることが好ましい。
【0024】重合性調光層形成材料に用いられる重合性
物質としては、注型重合を行うことができるものであっ
て、かつ得られる重合体が優れた透明性を有するもので
あれば特に限定されるものではないが、フォトクロミッ
ク化合物のフォトクロミズムの耐久性を阻害しないも
の、例えばハロゲン置換芳香族基含有単量体を含まない
ものを用いることが好ましい。このような重合性物質の
具体例としては、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート等のポリオールのアリルカーボネート類、メチ
ルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、イソボ
ニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、エチレ
ングリコールジメタクリレート等のメタクリレート類、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
芳香族ビニル単量体などを挙げることができる。また、
ガラス転移温度(Tg)の低い2−エチルヘキシルメタ
クリレートやラウリルメタクリレート等を併用すること
が好ましく、これにより、調光作用に基づく着色および
退色の変化速度を向上させることができる。また、水酸
基を含有したアクリレートまたはメタクリレートと、ポ
リイソシアネートとの反応生成物を用いることができ、
これにより、調光層の成型性を高め、かつ得られる調光
層の性能を向上させることができる。
【0025】重合性調光層形成材料に用いられるフォト
クロミック化合物としては、フォトクロミズムの繰り返
し耐久性に優れている点で、スピロオキサジン化合物、
クロメン化合物またはフルギド化合物を用いることが好
ましい。
【0026】スピロオキサジン化合物としては、下記一
般式(1)で表される化合物を用いることが好ましい。
【0027】
【化1】
【0028】このようなスピロオキサジン化合物の具体
例としては、1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3’−(3H)−ナフト(2,1−b)(1,
4)オキサジン〕、5−メチル−1,3,3−トリメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ナフト
(2,1−b)(1,4)オキサジン〕、4−トリフル
オロメチル−1,3,3−トリメチル−6’−(1−ピ
ペリジニル)スピロ〔インドリン−2,3’−(3H)
−ナフト(2,1−b)(1,4)オキサジン〕、5,
6,7−トリフルオロ−1,3,3−トリメチル−6’
−(1−ピペリジニル)スピロ〔インドリン−2,3’
−(3H)−ナフト(2,1−b)(1,4)オキサジ
ン〕、1−(2−フェノキシエチル)−3,3−ジメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ナフト
(2,1−b)(1,4)オキサジン〕、1,3−ジメ
チル−3−エチルスピロ〔インドリン−2,3’−(3
H)−ナフト(2,1−b)(1,4)オキサジン〕、
1,3,3−トリメチル−6’−(1−ピペリジニル)
スピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ナフト
(2,1−b)(1,4)オキサジン〕、8’−ヒドロ
キシ−1,3−ジメチル−3−エチルスピロ〔インドリ
ン−2,3’−(3H)−ナフト(2,1−b)(1,
4)オキサジン〕、1,3,3−トリメチルスピロ〔イ
ンドリン−2,3’−(3H)−ピリド(3,2−f)
(1,4)ベンゾオキサジン〕、1−イソプロピル−
3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’−(3
H)−ピリド(3,2−f)(1,4)ベンゾオキサジ
ン〕、
【0029】5−メチル−1,3,3−トリメチルスピ
ロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ピリド(3,2
−f)(1,4)ベンゾオキサジン〕、1,3,3−ト
リメチルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ピ
リド(3,4−f)(1,4)ベンゾオキサジン〕、1
−(n−ヘキシル)−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)−ピリド(3,4−f)
(1,4)ベンゾオキサジン〕、1−(n−ヘキシル)
−3−メチル−3−エチルスピロ〔インドリン−2,
3’−(3H)−ピリド(3,4−f)(1,4)ベン
ゾオキサジン〕、1−シクロヘキシル−3,3−ジメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ピリド
(3,4−f)(1,4)ベンゾオキサジン〕、1−シ
クロヘキシルメチル−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)−ピリド(3,4−f)
(1,4)ベンゾオキサジン〕、1−(2−エチルヘキ
シル)−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,
3’−(3H)−ピリド(3,4−f)(1,4)ベン
ゾオキサジン〕、5−メトキシ−1−(n−ヘキシル)
−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’−
(3H)−ピリド(3,4−f)(1,4)ベンゾオキ
サジン〕、1−(n−ドデシル)−3,3,5−トリメ
チルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ピリド
(3,4−f)(1,4)ベンゾオキサジン〕、1−
(n−ドコサニル)−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)−ピリド(3,4−f)
(1,4)ベンゾオキサジン〕、8’−ヒドロキシ−1
−(n−ヘキシル)−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)−ピリド(3,4−f)
(1,4)ベンゾオキサジン〕などが挙げられる。
【0030】クロメン化合物としては、特にフォトクロ
ミズムの耐候性に優れている点で、下記一般式(2)ま
たは下記一般式(3)で表される化合物を用いることが
好ましい。
【0031】
【化2】
【0032】このようなクロメン化合物の具体例として
は、3,3−ジフェニル−3H−ナフト〔2,1−b〕
ピラン、2,2−ジフェニル−2H−ナフト〔1,2−
b〕ピラン等のジアリルナフトピラン、3−(2−フル
オロフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)−3H
−ナフト〔2,1−b〕ピラン、3−(2−メチル−4
−メトキシフェニル)−3−(4−エトキシフェニル)
−3H−ナフト〔2,1−b〕ピラン等のフェニル環置
換誘導体、フェニル環に代わって複素環を導入した3−
(2−フリル)−3−(2−フルオロフェニル)−3H
−ナフト〔2,1−b〕ピラン、3−(2−チエニル)
−3−(2−フルオロ−4−メトキシフェニル)−3H
−ナフト〔2,1−b〕ピラン、3−{2−(1−メチ
ルピロリル)}−3−(2−メチル−4−メトキシフェ
ニル)−3H−ナフト〔2,1−b〕ピラン等が挙げら
れる。また、スピロ〔ビシクロ[3.3.1]ノナン−
9−3’−3H−ナフト[2,1−b]ピラン、スピロ
〔ビシクロ[3.3.1]ノナン−9−2’−3H−ナ
フト[2,1−b]ピランなども使用することができ
る。
【0033】フルギド化合物としては、下記一般式
(4)で表される化合物を用いることが好ましい。
【0034】
【化3】
【0035】上記のフォトクロミック化合物は、単独で
または2種類以上を組み合わせて用いることができ、例
えば2〜5種を混合して用いることにより、グレーやブ
ラウンなどの希望する色に発色させることもできる。
【0036】重合性調光層形成材料には、必要に応じ
て、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤等を添加する
ことができる。光安定剤としては、ヒンダードアミン系
光安定剤が調光層の耐候性を向上させることができる点
で好ましい。このような光安定剤の具体例としては、ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ジ(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ブチル(3’,
5’−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)マロネート、1−〔2−{3−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル
オキシ}エチル〕−4−{3−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキ
シ}−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ポリ
〔[6−{(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ア
ミノ}−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル]
[1,6−{2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジニル}アミノヘキサメチレン]〕、ポリ〔{6−
(モルフォリノ)−S−トリアジン−2,4−ジイル}
{1,6−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジニル)アミノ}ヘキサメチレン〕、4−ヒドロキシ
−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジネタノ
ールのジメチルサクシネートポリマー等が挙げられる。
【0037】さらに、重合性調光層形成材料には、酸素
の影響を除くために一重項酸素消光剤を添加することが
でき、これにより、調光層14中のスピロオキサジン化
合物におけるフォトクロミズムの耐候性を向上させるこ
とができる。このような一重項酸素消光剤としては、β
−カロチン、種々のシッフ塩基ニッケル(II)錯体、
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、トリ
エチルアミン等のアミン類やフェノール類等を用いるこ
とができ、特に、可視光線領域の吸収が小さいアミン類
やフェノール類を好ましく用いることができる。
【0038】以上の調光層の形成においては、レンズ基
体13の凸面11をシランカップリング剤で処理した
り、紫外線で処理することが好ましく、これにより、レ
ンズ基体13と形成される調光層14との密着性を高め
ることができる。また、レンズ基体13と調光層14と
の密着性を高めるには、重合性物質の全部が完全に重合
体に反応する前に重合処理を停止することも有効であ
る。
【0039】そして、重合性調光層形成材料の重合処理
が終了した後、固定部材31を取外し、凹面側モールド
エレメント22および調光層成型用モールドエレメント
30から離型させることにより、合成樹脂製調光レンズ
10が得られる。
【0040】この合成樹脂製調光レンズ10において
は、例えば調光層14の表面にハードコート層を形成す
ることも可能であり、これにより、高い表面硬度を得る
ことができる。更に、このハードコート層上には、必要
に応じて、反射防止層やその他の保護層を形成すること
も可能である。
【0041】以上の合成樹脂製調光レンズの製造方法に
おいては、レンズ基体13の凸面11側に調光層成型用
モールドエレメント30を配置することにより、レンズ
基体13の凸面11を成型面として利用して調光層成型
用キャビティーCを形成する。そして、この調光層成型
用キャビティーC内に重合性調光層形成材料を注入して
重合するので、レンズ基体13の凸面11上に、厚みが
全体にわたって一様で十分に制御された厚みの調光層1
4を形成することができる。従って、調光機能の耐候性
に優れ、かつレンズの厚みの変化による色むらが生じる
ことのない合成樹脂製調光レンズを製造することができ
る。また、重合性調光層形成材料として、重合性レンズ
基体形成材料と異なるものを用いることができるので、
重合性レンズ基体形成材料を選択することにより、フォ
トクロミック化合物の性能を犠牲にすることなしに、中
屈折率または高屈折率を有する合成樹脂製調光レンズを
製造することができる。また、レンズ基体複合体15を
用いることにより、レンズ基体13の凹面12を保護し
た状態でレンズ基体13の凸面11に調光層14を形成
することができるので、調光層14の形成工程中にレン
ズ基体13の凹面12が損傷されることを防止すること
ができる。
【0042】以上、調光層14がレンズ基体13の凸面
11上に形成されてなる合成樹脂製調光レンズ10を製
造する方法について説明したが、本発明においては、調
光層がレンズ基体13の凹面12上に形成されてなる合
成樹脂製調光レンズを製造することも可能である。但
し、合成樹脂製調光レンズを眼鏡レンズに適用する場合
には、紫外線等の光が直接照射されるレンズ基体の凸面
上に調光層14が形成されてなるものであることが、調
光作用による着色がより効果的に生じる点で好ましい。
また、レンズ基体は、上記の方法に限られず種々の方法
により製造することができ、更に、単体レンズを用い
て、この表面上に調光層を形成することも可能である。
【0043】以下、更に本発明の具体的な実施例につい
て説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。尚、以下の実施例において、「部」は質量部
を意味する。
【0044】〈実施例1〉 (1)重合性レンズ基体形成材料の調製:2−ヒドロキ
シ−3−フェノキシプロピルアクリレート25.47部
と、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体22.5
3部と、α−メチルスチレン30部と、ジビニルベンゼ
ン12部と、t−ブチルメタクリレート10部とよりな
る成分に、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール
0.5部と、ウレタン化触媒としてジラウリル酸−ジ−
n−ブチル錫0.05部とを添加し、40℃で3時間ウ
レタン化反応を行い、その後、この反応生成物に、重合
開始剤としてt−ブチルパーオキシピバレート1.5部
を添加することにより、重合性レンズ基体形成材料を調
製した。
【0045】(2)レンズ基体およびその複合体の製
造:凸面側モールドエレメント(21)と凹面側モール
ドエレメント(22)とよりなるガラス製のレンズ基体
成型用モールド(20)を用意し、凸面側モールドエレ
メント(21)と凹面側モールドエレメント(22)と
を両者の成型面の中心部の間隔が1.1mmとなるよう
配置し、この状態でテープよりなる封着固定部材(2
3)により両者の外周側面を共通に覆うよう固定するこ
とにより、凸面側モールドエレメント(21)と凹面側
モールドエレメント(22)との間にレンズ基体成型用
キャビティー(C1 )を形成した(図2参照)。このレ
ンズ基体成型用キャビティー(C1)内に、上記の重合
性レンズ基体形成材料を注入し(図3参照)、40℃で
8時間、次いで60℃で2時間、更に80℃で1時間と
段階的に重合温度を上昇させて重合処理を行うことによ
り、レンズ基体(13)を成型した。その後、テープ
(23)を取外し、成型されたレンズ基体(13)を凹
面側モールドエレメント(22)に保持させた状態で凸
面側モールドエレメント(21)を離脱させることによ
り、凹面側モールドエレメント(22)にレンズ基体
(13)が保持されてなるレンズ基体複合体(15)を
得た(図4参照)。
【0046】(3)重合性調光層形成材料の調製:2−
ヒドロキシエチルメタクリレート26.97部と、イソ
ホロンジイソシアネート23.03部と、2−エチルヘ
キシルメタクリレート50部とに、ウレタン化触媒とし
てジラウリル酸ジ−n−ブチル錫0.05部を添加し、
60℃で3時間ウレタン化反応を行った。この反応生成
物に1−シクロヘキシルメチル−3,3−ジメチルスピ
ロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ピリド(3,4
−f)(1,4)ベンゾオキサジン〕0.13部と、4
−トリフルオロメチル−1,3,3−トリメチル−6’
−(1−ピペリジニル)スピロ〔インドリン−2,3’
−(3H)−ナフト(2,1−b)(1,4)オキサジ
ン〕0.018部と、3,3−ジフェニル−(3H)−
ナフト[2,1−b]ピラン0.35部と、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバ
ケート0.2部とを添加混合し、さらに、重合開始剤と
してt−ブチルパーオキシネオデカネート1.5部を添
加して重合性調光層形成材料を調製した。
【0047】(4)調光層の形成:レンズ基体(13)
の製造において使用し、取り外された凸面側モールドエ
レメント(21)の成型面を洗浄した後、これを調光層
成型用モールドエレメント(30)として用い、レンズ
基体複合体(15)におけるレンズ基体(13)の凸面
(11)側に、この調光層成型用モールドエレメント
(30)をその成型面がレンズ基体複合体(15)にお
けるレンズ基体(13)の凸面(11)と対向するよう
配置し、この状態で、封着固定部材(31)により両者
の外周側面を共通に覆うよう固定することにより、当該
レンズ基体(13)と当該調光層成型用モールドエレメ
ント(30)との間に、厚みが一様であって0.8mm
の調光層成型用キャビティー(C)を形成した(図5参
照)。
【0048】この調光層成型用キャビティー(C)内
に、調製した重合性調光層形成材料を注入し(図6参
照)、40℃で10時間、60℃で3時間、80℃で1
時間、更に90℃で1時間とと段階的に重合温度を上昇
させて重合処理を行うことにより、調光層(14)を形
成した。その後、封着固定部材(31)を取外し、凹面
側モールドエレメント(22)および調光層成型用モー
ルドエレメント(30)を離型させることにより、調光
層(14)が厚みが全体にわたって0.75mm、調光
層(14)を含む中心部の厚みが1.8mm、調光層
(14)を含む周縁部の厚みが9.0mmであって−
5.00ジオプターの合成樹脂製調光レンズ(10)を
得た。この合成樹脂製調光レンズは、レンズ全体の色が
一様であってやや青みを帯びたものであった。また、合
成樹脂製調光レンズにおけるレンズ基体の屈折率は1.
548であった。
【0049】得られた合成樹脂製調光レンズの光線透過
率を測定したところ、波長555nmにおいて88%で
あった。この合成樹脂製調光レンズに紫外線を5分間照
射したところ、当該レンズはグレー色に発色し、この状
態で光線透過率を測定したところ、波長555nmにお
いて55%であった。また、当該レンズを暗所に置いた
ところ短時間で紫外線照射前の状態の色に戻り、優れた
調光機能を有するものであることが確認された。
【0050】また、得られた合成樹脂製調光レンズにつ
いて、ウェザーオメーター(アトラス・ウェザオメータ
ーCi35型:東洋精機製作所製)を用いて120時間
の耐候性試験を行ったところ、試験を行う前の合成樹脂
製調光レンズに比較してわずかに黄色味を帯びたものと
なった。しかし、この耐候性試験後の合成樹脂製調光レ
ンズについて前述と同様にして紫外線を照射し、その前
後における光線透過率を測定したところ、紫外線照射前
の光線透過率は波長555nmにおいて85%であり、
紫外線照射後の光線透過率は波長555nmにおいて5
9%であり、耐候性試験前とほぼ同等の調光特性を有し
ていることが確認された。
【0051】〈比較例1〉実施例1と同様にして調製し
た重合性レンズ基体形成材料に、実施例1で使用したフ
ォトクロミック化合物および光安定剤、すなわち1−シ
クロヘキシルメチル−3,3−ジメチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)−ピリド(3,4−f)
(1,4)ベンゾオキサジン〕0.13部と、4−トリ
フルオロメチル−1,3,3−トリメチル−6’−(1
−ピペリジニル)スピロ〔インドリン−2,3’−(3
H)−ナフト(2,1−b)(1,4)オキサジン〕
0.018部と、3,3−ジフェニル−(3H)−ナフ
ト[2,1−b]ピラン0.35部と、ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト0.2部とを添加混合することにより、レンズ形成材
料を調製し、このレンズ形成材料を注型重合することに
より、中心部の厚みが1.8mmで周縁部の厚みが9.
0mmである比較用の合成樹脂製調光レンズを得た。こ
の合成樹脂製調光レンズは、全体が青みを帯びており、
中心部から周縁部に向かうに従ってその色濃度が大きく
なり、レンズの厚みの変化による色むらが生じたもので
あった。
【0052】得られた合成樹脂製調光レンズの光線透過
率を測定したところ、波長555nmにおいて82%で
あった。この合成樹脂製調光レンズに紫外線を5分間照
射したところ、当該レンズはグレー色に発色し、この状
態で光線透過率を測定したところ、波長555nmにお
いて52%であった。また、当該レンズを暗所に置いた
ところ短時間で紫外線照射前の状態の色に戻った。
【0053】また、得られた合成樹脂製調光レンズにつ
いて、ウェザーオメーター(アトラス・ウェザオメータ
ーCi35型)を用いて60時間の耐候性試験を行った
ところ、試験を行う前の合成樹脂製調光レンズに比較し
て赤味を帯び、その色濃度が中心部から周縁部に向かう
に従って大きくなっていた。また、この耐候性試験後の
合成樹脂製調光レンズに前述と同様にして紫外線を照射
し、その前後における光線透過率を測定したところ、紫
外線照射前の光線透過率は波長555nmにおいて77
%であり、紫外線照射後の光線透過率は波長555nm
において57%であり、耐候性試験前に比較して調光機
能が低下していることが確認された。
【0054】〈比較例2〉メチルエチルケトン60部と
トルエン40部との混合溶媒中に、エポキシ樹脂前駆体
「エポックス#1100クリヤー(大日本塗料(株)
製)」60部と、実施例1で使用したフォトクロミック
化合物および光安定剤、すなわち1−シクロヘキシルメ
チル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’
−(3H)−ピリド(3,4−f)(1,4)ベンゾオ
キサジン〕0.13部と、4−トリフルオロメチル−
1,3,3−トリメチル−6’−(1−ピペリジニル)
スピロ〔インドリン−2,3’−(3H)−ナフト
(2,1−b)(1,4)オキサジン〕0.018部
と、3,3−ジフェニル−(3H)−ナフト(2,1−
b)ピラン0.35部と、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート0.2部と
を添加して溶解することにより、調光層形成用塗布液を
調製した。この調光層形成用塗布液を、実施例1と同様
にして製造したレンズ基体の凸面に浸漬法により塗布し
た。その後、40℃で予備乾燥し、次いで80℃で6時
間の条件で、エポキシ樹脂前駆体の硬化反応を行うこと
により、厚みが6μmの調光層を有する比較用の合成樹
脂製調光レンズを得た。この合成樹脂製調光レンズは殆
ど無色に近いものであった。
【0055】得られた合成樹脂製調光レンズの光線透過
率を測定したところ、波長555nmにおいて92%で
あった。この合成樹脂製調光レンズに紫外線を5分間照
射したところ、当該レンズはグレー色に発色し、この状
態で光線透過率を測定したところ、波長555nmにお
いて78%であった。また、当該レンズを暗所に置いた
ところ短時間で紫外線照射前の状態の色に戻った。
【0056】また、得られた合成樹脂製調光レンズにつ
いて、ウェザーオメーター(アトラス・ウェザオメータ
ーCi35型)を用いて120時間の耐候性試験を行っ
たところ、試験を行う前の合成樹脂製調光レンズに比較
して全体が赤味を帯びていた。また、この耐候性試験後
の合成樹脂製調光レンズに前述と同様にして紫外線を照
射し、その前後における光線透過率を測定したところ、
紫外線照射前の光線透過率は波長555nmにおいて9
0%であり、紫外線照射後の光線透過率は波長555n
mにおいて87%であり、調光機能がほとんど失われて
いることが確認された。調光機能が失われた理由として
は、調光層の厚みが6μmと相当に小さいものであるた
め、耐候性試験により調光層中のフォトクロミック化合
物が劣化したことが考えられる。
【0057】
【発明の効果】本発明によれば、レンズ基体の一面上
に、厚みが全体にわたって一様で十分に大きい調光層を
形成することができるので、調光機能の耐候性に優れ、
かつレンズの厚みの変化による色むらが生じることのな
い合成樹脂製調光レンズを製造することができる。ま
た、重合性調光層形成材料として、レンズ基体の形成材
料と異なるものを用いることができるので、レンズ基体
の形成材料を選択することにより、フォトクロミック化
合物の性能を犠牲にすることなしに、中屈折率または高
屈折率を有する合成樹脂製調光レンズを製造することが
できる。請求項2に記載の発明によれば、レンズ基体の
他面を保護した状態でレンズ基体の一面上に調光層を形
成することができるので、調光層の形成工程中にレンズ
基体の他面が損傷されることを防止することができる。
請求項3に記載の発明によれば、調光作用が効果的に生
ずる合成樹脂製調光レンズを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明により製造される合成樹脂製調光レンズ
の一例の構成を示す説明図である。
【図2】レンズ基体の製造に用いられるレンズ基体成型
用モールドの一例の構成を示す説明図である。
【図3】図2に示すレンズ基体成型用モールドのキャビ
ティー内に重合性レンズ基体形成材料を注入した状態を
示す説明図である。
【図4】レンズ基体複合体の一例の構成を示す説明図で
ある。
【図5】調光層成型用キャビティーを形成した状態を示
す説明図である。
【図6】図5に示す調光層成型用キャビティー内に調光
層形成材料を注入した状態を示す説明図である。
【符号の説明】
10 合成樹脂製調光レンズ 11 凸面 12 凹面 13 レンズ基体 14 調光層 15 レンズ基体複合体 20 レンズ基体成型用モールド 21 凸面側モールドエレメント 22 凹面側モールドエレメント 23 封着固定部材 30 調光層成型用モールドエレメント 31 封着固定部材 C 調光層成型用キャビティー C1 レンズ基体成型用キャビティー
【手続補正書】
【提出日】平成8年5月2日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正内容】
【0014】 本発明においては、このような構成の合
成樹脂製調光レンズが以下のようにして製造される。先
ず、合成樹脂製のレンズ基体13を用意する。このレン
ズ基体13は、例えば重合性レンズ基体形成材料を注型
重合することにより得られる。具体的に説明すると、図
2に示すように、凸面側モールドエレメント21と凹面
側モールドエレメント22とよりなるレンズ基体成型用
モールド20を用意し、凸面側モールドエレメント21
と凹面側モールドエレメント22とを、目的とするレン
ズ基体13の厚みの大きさに従って離間させた状態で成
型面が互いに対向するよう配置し、この状態で、凸面側
モールドエレメント21と凹面側モールドエレメント2
2の外周側面を共通に覆うよう、適宜の材料よりなる封
着固定部材23を設けることにより、目的とするレンズ
基体13の形状に対応したレンズ基体用キャビティーC
1を形成する。そして、図3に示すように、レンズ基体
用キャビティーC1内に重合性レンズ基体形成材料を注
入し、この状態で重合性レンズ基体形成材料の重合処理
を行うことにより、レンズ基体13を製造する。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0016
【補正方法】変更
【補正内容】
【0016】 重合性レンズ基体形成材料に用いられる
重合性物質としては、注型重合を行うことができるもの
であって、かつ得られる重合体が優れた透明性を有する
ものであれば特に限定されるものではない。このような
重合性物質の具体例としては、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート等のポリオールのアリルカーボネ
ート、メチルメタクリレート、イソブチルメタクリレー
ト、イソボルニルメタクリレート、ベンジルメタクリレ
ート、エチレングリコールジメタクリレート等のメタク
リレート、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベ
ンゼン等の芳香族ビニル単量体などを挙げることができ
る。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0024
【補正方法】変更
【補正内容】
【0024】 重合性調光層形成材料に用いられる重合
性物質としては、注型重合を行うことができるものであ
って、かつ得られる重合体が優れた透明性を有するもの
であれば特に限定されるものではないが、フォトクロミ
ック化合物のフォトクロミズムの耐久性を阻害しないも
の、例えばハロゲン置換芳香族基含有単量体を含まない
ものを用いることが好ましい。このような重合性物質の
具体例としては、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート等のポリオールのアリルカーボネート類、メチ
ルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、イソボ
ルニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート等のメタクリレート
類、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン
等の芳香族ビニル単量体などを挙げることができる。ま
た、ガラス転移温度(Tg)の低い2−エチルヘキシル
メタクリレートやラウリルメタクリレート等を併用する
ことが好ましく、これにより、調光作用に基づく着色お
よび退色の変化速度を向上させることができる。また、
水酸基を含有したアクリレートまたはメタクリレート
と、ポリイソシアネートとの反応生成物を用いることが
でき、これにより、調光層の成型性を高め、かつ得られ
る調光層の性能を向上させることができる。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0027
【補正方法】変更
【補正内容】
【0027】
【化1】
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0034
【補正方法】変更
【補正内容】
【0034】
【化3】
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0048
【補正方法】変更
【補正内容】
【0048】 この調光層成型用キャビティー(C)内
に、調製した重合性調光層形成材料を注入し(図6参
照)、40℃で10時間、60℃で3時間、80℃で1
時間、更に90℃で1時間と段階的に重合温度を上昇さ
せて重合処理を行うことにより、調光層(14)を形成
した。その後、封着固定部材(31)を取外し、凹面側
モールドエレメント(22)および調光層成型用モール
ドエレメント(30)を離型させることにより、調光層
(14)が厚みが全体にわたって0.75mm、調光層
(14)を含む中心部の厚みが1.8mm、調光層(1
4)を含む周縁部の厚みが9.0mmであって−5.0
0ジオプターの合成樹脂製調光レンズ(10)を得た。
この合成樹脂製調光レンズは、レンズ全体の色が一様で
あってやや青みを帯びたものであった。また、合成樹脂
製調光レンズにおけるレンズ基体の屈折率は1.548
であった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 合成樹脂よりなるレンズ基体と、このレ
    ンズ基体の少なくとも一面に設けられた合成樹脂よりな
    る調光層とを有する合成樹脂製調光レンズの製造方法に
    おいて、 合成樹脂よりなるレンズ基体の一面側に、調光層成型用
    モールドエレメントをその成形面が当該レンズ基体の一
    面と対向するよう配置することにより、当該レンズ基体
    の一面と当該調光層成型用モールドエレメントとの間
    に、厚みが一様である調光層成型用キャビティーを形成
    し、 この調光層成型用キャビティー内において、フォトクロ
    ミック化合物を含有する重合性調光層形成材料を重合す
    ることにより調光層を形成する工程を含むことを特徴と
    する合成樹脂製調光レンズの製造方法。
  2. 【請求項2】 合成樹脂よりなるレンズ基体と、このレ
    ンズ基体の少なくとも一面に設けられた合成樹脂よりな
    る調光層とを有する合成樹脂製調光レンズの製造方法に
    おいて、 一対のモールドエレメントよりなるレンズ基体成型用モ
    ールドを用い、このレンズ基体成型用モールドのキャビ
    ティー内において、重合性レンズ基体形成材料を重合す
    ることにより合成樹脂よりなるレンズ基体を形成し、そ
    の後、レンズ基体成型用モールドにおける一方のモール
    ドエレメントに保持された状態のレンズ基体より他方の
    モールドエレメントを離脱させる工程と、 このレンズ基体の露出した一面側に、調光層成型用モー
    ルドエレメントをその成形面が当該レンズ基体の一面と
    対向するよう配置することにより、当該レンズ基体の一
    面と当該調光層成型用モールドエレメントとの間に、厚
    みが一様である調光層成型用キャビティーを形成し、 この調光層成型用キャビティー内において、フォトクロ
    ミック化合物を含有する重合性調光層形成材料を重合す
    ることにより調光層を形成する工程とを含むことを特徴
    とする合成樹脂製調光レンズの製造方法。
  3. 【請求項3】 調光層成型用キャビティーの厚みの大き
    さが0.1〜2.0mmの範囲内にあり、調光層をレン
    ズ基体の凸面側に形成することを特徴とする請求項1ま
    たは請求項2に記載の合成樹脂製調光レンズの製造方
    法。
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