JP2003503330A - ヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物 - Google Patents
ヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物Info
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Abstract
(57)【要約】
ヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物は、遊離の酸無水物がないことが特徴であり、パーソナルケア製品において使用される。この付加物は副反応のない方法で製造され、ヒマシ油と環状無水カルボン酸を温度７５〜１２０℃で反応時間４〜２４時間で反応させる工程（ａ）、およびその後の、反応を室温で少なくとも１週間継続し、残りの無水マレイン酸を反応させる工程（ｂ）を含んで構成される。このような付加物のスキンケアおよびヘアケアの処方も開示する。
Description
【０００１】
（発明が属する技術分野）
本発明は、ヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物を含有し、ユーザに
実際の肌感をもたらす、パーソナルケア製品、特にスキンケア組成物およびヘア
ケア組成物に関し、さらに上記のような有益な付加物を遊離した酸無水物なく製
造する方法に関する。
実際の肌感をもたらす、パーソナルケア製品、特にスキンケア組成物およびヘア
ケア組成物に関し、さらに上記のような有益な付加物を遊離した酸無水物なく製
造する方法に関する。
【０００２】
（従来の技術）
ヒマシ油および脱水ヒマシ油と、無水マレイン酸との反応生成物は、文献に開
示されている。しかし、これらは、通常、使用のために適切な特性を生成物に付
与するために存在する他の成分を、例えば、エポキシ樹脂についての硬化剤、ま
たはなめし革加脂剤、または塩化ビニルと他の水性ポリマー組成物の重合につい
ての乳化剤、およびローリングミルについての潤滑剤として、反応混合物中に含
む。例えば、ＳＵ４４５６８８（１９７５年２月２６日公開）は、多量の、特に
は約１〜４％の遊離無水マレイン酸を含むヒマシ油と無水マレイン酸の反応生成
物を含む塗料組成物を開示し、ＤＥ３２０２４０８（１９８３年８月４日公開）
は、エポキシ樹脂についての可撓性付与剤としてヒマシ油および環状無水物付加
物の使用を開示している。
示されている。しかし、これらは、通常、使用のために適切な特性を生成物に付
与するために存在する他の成分を、例えば、エポキシ樹脂についての硬化剤、ま
たはなめし革加脂剤、または塩化ビニルと他の水性ポリマー組成物の重合につい
ての乳化剤、およびローリングミルについての潤滑剤として、反応混合物中に含
む。例えば、ＳＵ４４５６８８（１９７５年２月２６日公開）は、多量の、特に
は約１〜４％の遊離無水マレイン酸を含むヒマシ油と無水マレイン酸の反応生成
物を含む塗料組成物を開示し、ＤＥ３２０２４０８（１９８３年８月４日公開）
は、エポキシ樹脂についての可撓性付与剤としてヒマシ油および環状無水物付加
物の使用を開示している。
【０００３】
（発明が解決しようとする課題）
したがって、本発明の目的は、遊離酸無水物のない、ヒマシ油と環状無水カル
ボン酸の高純度付加物、およびこのような有利な付加物を、重大な副反応を伴う
ことなく製造する方法を提供することである。
ボン酸の高純度付加物、およびこのような有利な付加物を、重大な副反応を伴う
ことなく製造する方法を提供することである。
【０００４】
本発明の別の目的は、パーソナルケア製品、特に実際の肌感が高く、保湿効果
の高いスキンケア用製品、並びに、付けたままや洗い落とす適用での、ヘアケア
、特にヘアコンディショニングを提供することである。その製品は、遊離酸無水
物を含まないヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物を含む。
の高いスキンケア用製品、並びに、付けたままや洗い落とす適用での、ヘアケア
、特にヘアコンディショニングを提供することである。その製品は、遊離酸無水
物を含まないヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物を含む。
【０００５】
本発明のこれらのおよび他の目的は以下の説明から明らかである。
【０００６】
（課題を解決するための手段）
本発明は、遊離酸無水物を含まないことを特徴とするヒマシ油と環状無水カル
ボン酸の高純度付加物を提供する。高純度付加物中の無水物対ヒマシ油のモル比
は０．５：１〜２．５：１であり、１：１が好ましい。
ボン酸の高純度付加物を提供する。高純度付加物中の無水物対ヒマシ油のモル比
は０．５：１〜２．５：１であり、１：１が好ましい。
【０００７】
この付加物は、重大な副反応を伴うことなく行われる方法により製造され、そ
の方法は、（ａ）ヒマシ油と環状無水カルボン酸を７５〜１２０℃で４〜２４時
間反応させる工程、その後の（ｂ）この反応を室温で少なくとも１週間継続して
残りの酸無水物を反応させる工程を含んで構成される。好ましくは、工程（ａ）
は約１００℃で約６〜８時間実施され、工程（ｂ）は室温で約１〜２週間実施さ
れる。工程（ｂ）で必要な時間が減少するので、工程（ａ）の生成物を、バッチ
を繰り返しつつ、５０〜８０℃で２〜４時間保持すると好ましい。
の方法は、（ａ）ヒマシ油と環状無水カルボン酸を７５〜１２０℃で４〜２４時
間反応させる工程、その後の（ｂ）この反応を室温で少なくとも１週間継続して
残りの酸無水物を反応させる工程を含んで構成される。好ましくは、工程（ａ）
は約１００℃で約６〜８時間実施され、工程（ｂ）は室温で約１〜２週間実施さ
れる。工程（ｂ）で必要な時間が減少するので、工程（ａ）の生成物を、バッチ
を繰り返しつつ、５０〜８０℃で２〜４時間保持すると好ましい。
【０００８】
このような工程の生成物は、望ましい高純度であり、１：１の付加物は普通の
ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）により検出可能な遊離酸無水物を含まない。
ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）により検出可能な遊離酸無水物を含まない。
【０００９】
本発明の付加物には、付けたままのモードや洗い落とすモードの両方に適して
いる、パーソナルケア製品における商業的用途がある。これらは、ユーザーに実
際の肌感および保湿効果をもたらす、スキンケアクレンジングおよびトリートメ
ント製品、並びにヘアコンディショニング組成物を含む。
いる、パーソナルケア製品における商業的用途がある。これらは、ユーザーに実
際の肌感および保湿効果をもたらす、スキンケアクレンジングおよびトリートメ
ント製品、並びにヘアコンディショニング組成物を含む。
【００１０】
（発明の実施の形態）
ヒマシ油は、主に１つの脂肪酸を含む３つのトリグリセリドのうちの一つであ
り、約９０％がリシノール酸、または１２−ヒドロキシオレイン酸である。他の
２つは、約８０％がエレオステアリン酸であるキリ油と、約８０％がリカン酸で
あるオイチシカ油である。リシノール酸のヒドロキシル基は典型的な第２級アル
コールのように反応する。すなわち、脱離またはエステル化を受け得る。
り、約９０％がリシノール酸、または１２−ヒドロキシオレイン酸である。他の
２つは、約８０％がエレオステアリン酸であるキリ油と、約８０％がリカン酸で
あるオイチシカ油である。リシノール酸のヒドロキシル基は典型的な第２級アル
コールのように反応する。すなわち、脱離またはエステル化を受け得る。
【００１１】
脱離は、生成物中に約６０：４０の非共役対共役のリノール酸異性体混合物を
生じる脱水反応であり、これを脱水ヒマシ油といい、乾性油として販売されてい
る。共役リノール酸残渣は無水マレイン酸、マレイン酸またはフマル酸等のジエ
ノフィルとのディールスアルダー反応に適している。脱水反応とディールスアル
ダー反応の両方は、本発明において望ましくない副反応と考えられる。架橋は別
の望ましくない副反応であり、１２５〜１５０℃の温度範囲で多くなる。
生じる脱水反応であり、これを脱水ヒマシ油といい、乾性油として販売されてい
る。共役リノール酸残渣は無水マレイン酸、マレイン酸またはフマル酸等のジエ
ノフィルとのディールスアルダー反応に適している。脱水反応とディールスアル
ダー反応の両方は、本発明において望ましくない副反応と考えられる。架橋は別
の望ましくない副反応であり、１２５〜１５０℃の温度範囲で多くなる。
【００１２】
ヒマシ油のエステル化は無水物との反応により起こり得る。無水物が例えば無
水マレイン酸または無水コハク酸等の環状無水物である場合、反応の間に形成さ
れたカルボン酸基は生成物中に付着して残る。所定の温度で、出発材料と生成物
との間で平衡が成立し、これより高い温度ではより多くの出発材料が観察される
。例えば、１００℃で、無水マレイン酸の平衡濃度はこのような反応では出発材
料の１％である。室温では平衡はずっと望ましい生成物側にある。しかし、反応
時間は非常に長い。
水マレイン酸または無水コハク酸等の環状無水物である場合、反応の間に形成さ
れたカルボン酸基は生成物中に付着して残る。所定の温度で、出発材料と生成物
との間で平衡が成立し、これより高い温度ではより多くの出発材料が観察される
。例えば、１００℃で、無水マレイン酸の平衡濃度はこのような反応では出発材
料の１％である。室温では平衡はずっと望ましい生成物側にある。しかし、反応
時間は非常に長い。
【００１３】
本発明では、ヒマシ油と環状無水カルボン酸との反応は約７５〜１２０℃で適
切に生じ、好ましくは、無水マレイン酸では約１００℃、無水コハク酸では１２
０℃である。反応は６〜８時間で９８〜９９％の転化率に達する。ゆっくり冷却
し、１日または２日室温で放置すると、転化率は９９％より高くなる。１週間ま
たはそれ以上後には、定量的であり、すなわち、遊離の酸無水物はＧＣによって
は検出不能である。
切に生じ、好ましくは、無水マレイン酸では約１００℃、無水コハク酸では１２
０℃である。反応は６〜８時間で９８〜９９％の転化率に達する。ゆっくり冷却
し、１日または２日室温で放置すると、転化率は９９％より高くなる。１週間ま
たはそれ以上後には、定量的であり、すなわち、遊離の酸無水物はＧＣによって
は検出不能である。
【００１４】
この反応は、重大な逆反応がおこるため、１００℃でより長時間保持すること
により、または、温度を上げることにより、無理に達成することはできない。さ
らに、反応温度があがると、望ましくない架橋が生成物中に観察され、これはサ
イズ専用クロマトグラフィ（ＳＥＣ：size exclusion chromatography）により
検出される。結局、エステルは脱離し、部分的に脱水ヒマシ油およびカルボン酸
を生じ、マレイン酸の場合には上記のように、ディールスアルダー反応を受け得
る。架橋は約１２５〜１５０℃で観察され、ディールスアルダー反応は約１５０
〜１７０℃で観察される。したがって、無水マレイン酸との反応は１２０℃で４
時間行うことができ、架橋は極僅かである。しかし、１２０℃で存在する遊離酸
無水物の量は、１００℃の場合（約０．８〜１．２％）よりも、より多い（約１
．５〜２％）。そして、室温でそれが消失するのに必要な時間は相応してずっと
長い。
により、または、温度を上げることにより、無理に達成することはできない。さ
らに、反応温度があがると、望ましくない架橋が生成物中に観察され、これはサ
イズ専用クロマトグラフィ（ＳＥＣ：size exclusion chromatography）により
検出される。結局、エステルは脱離し、部分的に脱水ヒマシ油およびカルボン酸
を生じ、マレイン酸の場合には上記のように、ディールスアルダー反応を受け得
る。架橋は約１２５〜１５０℃で観察され、ディールスアルダー反応は約１５０
〜１７０℃で観察される。したがって、無水マレイン酸との反応は１２０℃で４
時間行うことができ、架橋は極僅かである。しかし、１２０℃で存在する遊離酸
無水物の量は、１００℃の場合（約０．８〜１．２％）よりも、より多い（約１
．５〜２％）。そして、室温でそれが消失するのに必要な時間は相応してずっと
長い。
【００１５】
したがって、約７５〜１２０℃の反応温度が、約４〜２４時間の反応時間に対
しては適切であると考えられる。しかし、無水カルボン酸に応じて約１００〜１
２０℃の温度が、初めの反応時間が約６〜８時間であり、次の室温での反応時間
が約１〜２週間であることに対して、非常に好ましい。
しては適切であると考えられる。しかし、無水カルボン酸に応じて約１００〜１
２０℃の温度が、初めの反応時間が約６〜８時間であり、次の室温での反応時間
が約１〜２週間であることに対して、非常に好ましい。
【００１６】
（実施例）
本発明は、以下の実施例により例証され、実施例１〜３は本発明の高純度付加
物の製法を説明し、実施例４〜５は、このような付加物を含有するスキンケア組
成物を説明する。
物の製法を説明し、実施例４〜５は、このような付加物を含有するスキンケア組
成物を説明する。
【００１７】
実施例１
２リットルの４口丸底フラスコに、加熱マントル／温度コントローラー、攪拌
器、窒素取入チューブ、真空／大気取出チューブ、および冷水コンデンサーを取
り付ける。このフラスコに１０００．０ｇ（１．０６６モル）のヒマシ油および
１０４．５ｇ（１．０６６モル）の無水マレイン酸を入れる（モル比１：１）。
攪拌を開始し、メカニカルオイルポンプからの完全な真空を適用することにより
この系から空気を抜く。５分後、系を真空ポンプから外し、窒素を入れ、圧力を
大気圧に戻す。この排気−入気工程をさらに２回繰り返す。１時間あたり０．１
立方フィートの窒素掃気（スウイープ）にセットし、バッチを素早く１００℃に
加熱する。この温度を、２つの連続する試料のＧＣが９８．０％またはそれ以上
の転化率を示すまで、６〜８時間保持する。このバッチを約７０〜９０℃で濾過
し、室温にゆっくり数時間かけて冷却する。１〜２日後、転化率は９９．０％ま
たはそれ以上であり、１〜２週間後、９９．９％より高い。すなわち、遊離の無
水マレイン酸は、ＧＣでは検出不可能である。
器、窒素取入チューブ、真空／大気取出チューブ、および冷水コンデンサーを取
り付ける。このフラスコに１０００．０ｇ（１．０６６モル）のヒマシ油および
１０４．５ｇ（１．０６６モル）の無水マレイン酸を入れる（モル比１：１）。
攪拌を開始し、メカニカルオイルポンプからの完全な真空を適用することにより
この系から空気を抜く。５分後、系を真空ポンプから外し、窒素を入れ、圧力を
大気圧に戻す。この排気−入気工程をさらに２回繰り返す。１時間あたり０．１
立方フィートの窒素掃気（スウイープ）にセットし、バッチを素早く１００℃に
加熱する。この温度を、２つの連続する試料のＧＣが９８．０％またはそれ以上
の転化率を示すまで、６〜８時間保持する。このバッチを約７０〜９０℃で濾過
し、室温にゆっくり数時間かけて冷却する。１〜２日後、転化率は９９．０％ま
たはそれ以上であり、１〜２週間後、９９．９％より高い。すなわち、遊離の無
水マレイン酸は、ＧＣでは検出不可能である。
【００１８】
実施例２
実施例１記載の装置に、１５０．０ｇ（０．１６モル）のヒマシ油および１６
．０ｇ（0．１６モル）の無水コハク酸を入れる。この系を、先の実施例で説明
したように、窒素でパージし、１２０℃に素早く加熱する。４〜６時間後、転化
率は９８〜９９％であり、このバッチを７０〜９０℃で濾過する。これをゆっく
り室温に冷却し、１〜２日以内で転化率１００％である。
．０ｇ（0．１６モル）の無水コハク酸を入れる。この系を、先の実施例で説明
したように、窒素でパージし、１２０℃に素早く加熱する。４〜６時間後、転化
率は９８〜９９％であり、このバッチを７０〜９０℃で濾過する。これをゆっく
り室温に冷却し、１〜２日以内で転化率１００％である。
【００１９】
実施例３
実施例１記載の装置に、１５０．０ｇ（０．１６モル）のヒマシ油および４２
．６ｇ（0．１６モル）の２−ドデセン−１−イルスクシン（ylsuccinic）無水
物を入れる（１：１のモル比）。この系を、実施例１で説明したように、窒素で
パージし、１２０℃に素早く加熱する。８〜１２時間後、転化率は９８〜９９％
であり、このバッを７０〜９０℃で濾過する。これをゆっくり室温に冷却し、２
〜４週間以内に転化率は９９．９％より高くなる。
．６ｇ（0．１６モル）の２−ドデセン−１−イルスクシン（ylsuccinic）無水
物を入れる（１：１のモル比）。この系を、実施例１で説明したように、窒素で
パージし、１２０℃に素早く加熱する。８〜１２時間後、転化率は９８〜９９％
であり、このバッを７０〜９０℃で濾過する。これをゆっくり室温に冷却し、２
〜４週間以内に転化率は９９．９％より高くなる。
【００２０】
実施例４
【表１】
【００２１】
調製：
室温、攪拌下に、相Ａの水とＶｅｒｓｅｎｅＮＡを合わせる。攪拌下にＳｔａ
ｂｉｌｅｚｅＱＭをゆっくり添加する。攪拌下に、７０〜７５℃まで相Ａの加熱
を開始する。相Ｂの成分を合わせ、攪拌下に７０〜７５℃に加熱する。両相が目
標温度に達したとき、攪拌下に、相Ｂを相Ａに添加する。添加を完了し、混合物
が均一になると、ゆっくり相Ｃを添加する。一旦均一になると、熱を除去し、攪
拌を維持する。相Ｄが在る場合には、相Ｄを５０℃で添加する。相Ｅを４０℃で
添加する。攪拌を室温になるまで継続する。
ｂｉｌｅｚｅＱＭをゆっくり添加する。攪拌下に、７０〜７５℃まで相Ａの加熱
を開始する。相Ｂの成分を合わせ、攪拌下に７０〜７５℃に加熱する。両相が目
標温度に達したとき、攪拌下に、相Ｂを相Ａに添加する。添加を完了し、混合物
が均一になると、ゆっくり相Ｃを添加する。一旦均一になると、熱を除去し、攪
拌を維持する。相Ｄが在る場合には、相Ｄを５０℃で添加する。相Ｅを４０℃で
添加する。攪拌を室温になるまで継続する。
【００２２】
保湿性の測定
処方Ａおよび処方Ｂの同量をボランティアの左右の前腕に塗布し、すり込む。
測定は、Ｓｋｉｎｃｏｎ２００を使用して行い、時間の関数として両部位と隣の
未処理部位のコンダクタンスを測定する。コンダクタンスが大きい程、保湿性が
高い。本発明の付加物がその処方からの実質的な保湿効果をもたらすことを示す
処方Ａと処方Ｂの間の差と同じように、処理部位と未処理部位の差は大きかった
。
測定は、Ｓｋｉｎｃｏｎ２００を使用して行い、時間の関数として両部位と隣の
未処理部位のコンダクタンスを測定する。コンダクタンスが大きい程、保湿性が
高い。本発明の付加物がその処方からの実質的な保湿効果をもたらすことを示す
処方Ａと処方Ｂの間の差と同じように、処理部位と未処理部位の差は大きかった
。
【００２３】
【表２】
【００２４】
実施例５
【表３】
【００２５】
調製：
室温で、脱イオン水、Ｖｅｒｓｅｎｅ（登録商標）ＮＡ、Ｇａｆｑｕａｔ（登
録商標）７５５Ｎ、およびＳｔａｎｄｏｐｏｌ（登録商標）ＥＳ−３を合わせる
。５０℃まで加熱を開始し、Ｍｏｎａｍｉｄ（登録商標）ＣＭＡを添加する。残
りの相Ａの成分を添加し、７０〜７５℃に加熱する。各成分を添加した後、攪拌
して均一にする。相Ｂの成分を合わせ、７０〜７５℃に加熱し、均一になるまで
攪拌する。７０℃で攪拌しつつ、相Ｂを相Ａに添加する。バッチが均一になると
、熱を切り、攪拌を続ける。相Ｃを４０℃で添加する。室温になるまで攪拌する
。
録商標）７５５Ｎ、およびＳｔａｎｄｏｐｏｌ（登録商標）ＥＳ−３を合わせる
。５０℃まで加熱を開始し、Ｍｏｎａｍｉｄ（登録商標）ＣＭＡを添加する。残
りの相Ａの成分を添加し、７０〜７５℃に加熱する。各成分を添加した後、攪拌
して均一にする。相Ｂの成分を合わせ、７０〜７５℃に加熱し、均一になるまで
攪拌する。７０℃で攪拌しつつ、相Ｂを相Ａに添加する。バッチが均一になると
、熱を切り、攪拌を続ける。相Ｃを４０℃で添加する。室温になるまで攪拌する
。
【００２６】
保湿性の測定は、水と体の洗浄液処方の両方で前腕を洗浄した後、Ｓｋｉｎｃ
ｏｎ（登録商標）２００を使用して行った。
ｏｎ（登録商標）２００を使用して行った。
【００２７】
【表４】
【００２８】
要するに、ヒマシ油と環状無水カルボン酸の高純度付加物は、遊離の酸無水物
がないことが特徴であり、スキンケアおよびヘアケア製品等のパーソナルケア製
品での有利な用途を見出す。体の洗浄液としてのこのようなスキンケア組成物で
は、高保湿効果が、付けたままのモードや洗い落とすモードの両方で達成される
。
がないことが特徴であり、スキンケアおよびヘアケア製品等のパーソナルケア製
品での有利な用途を見出す。体の洗浄液としてのこのようなスキンケア組成物で
は、高保湿効果が、付けたままのモードや洗い落とすモードの両方で達成される
。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 67/08 Ｃ０７Ｃ 67/08
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ
)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，
ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，
ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ
Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ
，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，
ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ
Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ
，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，
ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ
Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ
，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 フランク エム ミクスザ
アメリカ合衆国 ニュージャージー州
07067 コロニア クリーヴランド アヴ
ェニュー 136
(72)発明者 エリオット ザッカー
アメリカ合衆国 ペンシルヴェニア州
18458 ショホラ ビー ハロウ ロード
アールアール １ ボックス 963
Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AB052 AC122
AC302 AC352 AC372 AC392
AC402 AC431 AC432 AC482
AC522 AC782 CC01 CC02
CC22 CC31 DD27 EE12 EE29
4H006 AA01 AA02 AB12 AC48 BB61
BC10 BC19 BC31 BS10 KA06
KC14
Claims (16)
- 【請求項１】 遊離酸無水物がないことを特徴とするヒマシ油と環状無水カルボ
ン酸の高純度付加物。 - 【請求項２】 前記環状無水カルボン酸が無水マレイン酸または無水コハク酸で
あることを特徴とする請求項１記載の付加物。 - 【請求項３】 前記無水物が無水マレイン酸または無水コハク酸の誘導体である
ことを特徴とする請求項２記載の付加物。 - 【請求項４】 前記無水物が無水コハク酸の誘導体であることを特徴とする請求
項３記載の付加物。 - 【請求項５】 前記無水物が無水マレイン酸であることを特徴とする請求項２記
載の付加物。 - 【請求項６】 前記無水物が無水コハク酸であることを特徴とする請求項２記載
の付加物。 - 【請求項７】 無水物対ヒマシ油のモル比が０．５：１〜２．５：１であること
を特徴とする請求項１記載の付加物。 - 【請求項８】 前記モル比が１：１であることを特徴とする請求項７記載の付加
物。 - 【請求項９】 ヒマシ油と環状無水カルボン酸を温度７５〜１２０℃で反応時間
４〜２４時間で反応させる工程（ａ）、およびその後の、反応を室温で少なくと
も１週間継続し、残りの酸無水物の反応を確実にする工程（ｂ）を含んで構成さ
れる、副反応のない、請求項１記載の付加物を製造する方法。 - 【請求項１０】 前記工程（ａ）は約１００〜１２０℃で約６〜８時間行われ、
前記工程（ｂ）は室温で約１〜２週間行われることを特徴とする請求項９記載の
方法。 - 【請求項１１】 前記無水物が、無水マレイン酸または無水コハク酸またはこれ
らの誘導体であることを特徴とする請求項９記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項１記載の付加物を含んでなるパーソナルケア製品。
- 【請求項１３】 スキンケア組成物であることを特徴とする請求項１２記載のパ
ーソナルケア製品。 - 【請求項１４】 付けたままのモードおよび洗い落とすモードの両方で使用する
、高保湿性の体洗浄液である請求項１３記載のスキンケア製品。 - 【請求項１５】 ヘアケア組成物であることを特徴とする請求項１２記載のパー
ソナルケア製品。 - 【請求項１６】 請求項９記載の方法による製品。
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